JPH0584314B2 - - Google Patents
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- JPH0584314B2 JPH0584314B2 JP26649187A JP26649187A JPH0584314B2 JP H0584314 B2 JPH0584314 B2 JP H0584314B2 JP 26649187 A JP26649187 A JP 26649187A JP 26649187 A JP26649187 A JP 26649187A JP H0584314 B2 JPH0584314 B2 JP H0584314B2
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- quinazolinone
- dimethoxystyryl
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- integer
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は、一般式（）
【化】
（式中、ＸはClまたはOCH3を表わし、ｎは１〜
３の整数を表わす。） で示される新規なキナゾリノン化合物およびその
製造方法に関する。本発明による前記式（）の
キナゾリノン化合物は、文献未収載の新規化合物
であり、優れた抗菌活性を持ち、抗菌剤として極
めて有用な化合物である。また、アレルギーに起
因する疾患の治療剤Ｎ−（3′，4′−ジメトキシシ
ンナモイル）−アントラニル酸製造上の原料とし
ても有用である。 （従来の技術） ２，３−二置換キナゾリノン誘導体について
は、数件の文献に記載がある。例えば、アール・
シー・アロラ（R.C.Arora）らは、２−メチル−
３（3′−ベンズヒドラジド）−キナゾリノン誘導体
類を合成して、その抗モノアミンオキシターゼ活
性を試験〔キヤナデイアン・ジヤーナル・オブ・
ケミストリー（Can.J.Chem.）、46、2100（1968）
および同、44、2100（1966）〕し、また、小西ら
は、キナゾリノン誘導体を合成して、それらのケ
イ光性におよぼす化学構造の影響を検討している
「工業化学雑誌、73、2195（1970）」。また、エム・
エル・ダー（M.L.Dhar）らは、抗アメーバー活
性化合物として（J.Sci.Industr.Res.）、17C、193
（1958）、エム・カリフア（M.Khlifa）らは、抗
けいれん剤および睡眠剤として〔パルマジエ
（Parmazie）、34、Ｈ、11、753（1979）〕、それぞ
れキナゾリノン誘導体を合成しているが、両者と
も具体的に試験した生理活性の記載がない。 （発明が解決しようとする問題点） 上述したように、いずれの文献にも、抗菌活性
を有する２−（3′，4′−ジメトキシスチリル）−３
−アリールキナゾリノンを予測させる記載はな
い。本発明は、抗菌活性を有する２−（3′，4′−
ジメトキシスチリル）−３−アリールキナゾリノ
ンを提供するものである。 本発明者らは、２−（3′，4′−ジメトキシスチ
リル）−（3H）−キナゾリノンの３位に芳香族置換
基を導入すると、抗菌活性が発現することを見い
だした。 （問題点を解決するための手段および作用） 本発明は、前記一般式（）の２−（3′，4′−
ジメトキシスチリル）−３−アリールキナゾリノ
ンを提供する。一般式（）においてＸはClまた
はOCH3を表わし、ｎは１〜３の整数である。本
発明の化合物は抗菌活性を有し、抗アレルギー剤
Ｎ−（3′，4′−ジメトキシシンナモイル）−アント
ラニル酸の製造中間体として有用である。 一般式（）に示される化合物は、例えば、一
般式（）
３の整数を表わす。） で示される新規なキナゾリノン化合物およびその
製造方法に関する。本発明による前記式（）の
キナゾリノン化合物は、文献未収載の新規化合物
であり、優れた抗菌活性を持ち、抗菌剤として極
めて有用な化合物である。また、アレルギーに起
因する疾患の治療剤Ｎ−（3′，4′−ジメトキシシ
ンナモイル）−アントラニル酸製造上の原料とし
ても有用である。 （従来の技術） ２，３−二置換キナゾリノン誘導体について
は、数件の文献に記載がある。例えば、アール・
シー・アロラ（R.C.Arora）らは、２−メチル−
３（3′−ベンズヒドラジド）−キナゾリノン誘導体
類を合成して、その抗モノアミンオキシターゼ活
性を試験〔キヤナデイアン・ジヤーナル・オブ・
ケミストリー（Can.J.Chem.）、46、2100（1968）
および同、44、2100（1966）〕し、また、小西ら
は、キナゾリノン誘導体を合成して、それらのケ
イ光性におよぼす化学構造の影響を検討している
「工業化学雑誌、73、2195（1970）」。また、エム・
エル・ダー（M.L.Dhar）らは、抗アメーバー活
性化合物として（J.Sci.Industr.Res.）、17C、193
（1958）、エム・カリフア（M.Khlifa）らは、抗
けいれん剤および睡眠剤として〔パルマジエ
（Parmazie）、34、Ｈ、11、753（1979）〕、それぞ
れキナゾリノン誘導体を合成しているが、両者と
も具体的に試験した生理活性の記載がない。 （発明が解決しようとする問題点） 上述したように、いずれの文献にも、抗菌活性
を有する２−（3′，4′−ジメトキシスチリル）−３
−アリールキナゾリノンを予測させる記載はな
い。本発明は、抗菌活性を有する２−（3′，4′−
ジメトキシスチリル）−３−アリールキナゾリノ
ンを提供するものである。 本発明者らは、２−（3′，4′−ジメトキシスチ
リル）−（3H）−キナゾリノンの３位に芳香族置換
基を導入すると、抗菌活性が発現することを見い
だした。 （問題点を解決するための手段および作用） 本発明は、前記一般式（）の２−（3′，4′−
ジメトキシスチリル）−３−アリールキナゾリノ
ンを提供する。一般式（）においてＸはClまた
はOCH3を表わし、ｎは１〜３の整数である。本
発明の化合物は抗菌活性を有し、抗アレルギー剤
Ｎ−（3′，4′−ジメトキシシンナモイル）−アント
ラニル酸の製造中間体として有用である。 一般式（）に示される化合物は、例えば、一
般式（）
【化】
（式中、ＸはClまたはOCH3を表わし、ｎは１〜
３の整数を表わす。） で示される２−メチル−３−アリール−（3H）−
キナゾリノンを、次式（）
３の整数を表わす。） で示される２−メチル−３−アリール−（3H）−
キナゾリノンを、次式（）
【化】
で示される３，４−ジメトキシベンズアルデヒド
と加熱下、脱水縮合することにより製造すること
ができる。 一般式（）の２−メチル−３−アリール−
（3H）−キナゾリノンは、次式（）
と加熱下、脱水縮合することにより製造すること
ができる。 一般式（）の２−メチル−３−アリール−
（3H）−キナゾリノンは、次式（）
【化】
で示される無水イサト酸を、当量のアリールアミ
ンと加熱下に縮合し、一般式（）
ンと加熱下に縮合し、一般式（）
【化】
（式中、ＸはClまたはOCH3を表わし、ｎは１〜
３の整数を表わす。） で示されるアントラニルアニリドを得た後、これ
を無水酢酸によりアセチル化し、次いで、加熱下
に脱水することにより、あるいは次式（）
３の整数を表わす。） で示されるアントラニルアニリドを得た後、これ
を無水酢酸によりアセチル化し、次いで、加熱下
に脱水することにより、あるいは次式（）
【化】
で示されるアントラニルを、加熱下にアリールア
ミンと脱水縮合することにより製造できる。 一般式（）の２−（3′，4′−ジメトキシスチ
リル）−３−アリールキナゾリノンは、一般式
（）の２−メチル−３−アリール−（3H）−キナ
ゾリノンと式（）の3′，4′−ジメトキシベンズ
アルデヒドを、無溶媒あるいは不活性溶媒中、望
ましくは無溶媒で110〜250℃の間、望ましくは
150〜200℃で、１〜10時間、望ましくは２〜５時
間反応させることにより製造できる。この際用い
る不活性溶媒としては、例えば、トルエン、キシ
レン、クメンなどの芳香族系溶媒、あるいは
DMF、DMSO、ジエチレングリコールジメチル
エーテルなどの溶媒も利用することが可能であ
る。 （発明の効果） 本発明により製造される新規な２−（3′，4′−
ジメトキシスチリル）−３−アリールキナゾリノ
ン（）は、抗菌作用を有し、また、アレルギー
に起因する疾患の治療剤Ｎ−（3′，4′−ジメトキ
シシンナモイル）アントラニル酸製造上の原料と
して有用である。 （実施例） 実施例 １ ２−メチル−３−（ｐ−クロロフエニル）−
（3H）−キナゾリノン2.71ｇ（10ｍmol）と３，４
−ジメトキシベンズアルデヒド1.83ｇ（11ｍ
mol）を、210℃で４時間撹拌した。反応液を冷
却後、イソプロパノールから再結し、２−（3′，
4′−ジメトキシスチリル）−３−（ｐ−クロロフエ
ニル）キナゾリノン3.43ｇ（82％）を得た。 mp 200−201℃ NMR（CDCl3）：δ 3.69（3H、ｓ）、3.73（3H、
ｓ）、6.0−8.2（13H、ｍ） IR（KBr）：1685cm-1 νCO 1270cm-1 νC−Ｏ−Ｃ 元素分析値 C24H19N2O3Cl 計算値Ｃ：68.82％ Ｈ：4.57％ Ｎ：6.69％ Cl：8.46％ 実測値Ｃ：68.53％ Ｈ：4.29％ Ｎ：6.43％ Cl：8.75％ 実施例 ２ ２−メチル−３−（ｐ−メトキシフエニル）−
3H）−キナゾリノン2.66ｇ（10ｍmol）と３，４
−ジメトキシベンズアルデヒド1.83ｇ（11ｍ
mol）を、200℃で４時間撹拌した。反応液を冷
却後、イソプロパノールから再結し、２−（3′，
4′−ジメトキシスチリル）−３−（ｐ−メトキシフ
エニル）キナゾリノン3.60ｇ（87％）を得た。 mp 193−194℃ NMR（CDCl3）：δ 3.67（3H、ｓ）、3.70（3H、
ｓ）、3.83（3H、ｓ）、6.0−8.2（13H、ｍ） IR（KBr）：1670cm-1 νCO 1255cm-1 νC−Ｏ−Ｃ 1265cm-1 νC−Ｏ−Ｃ 元素分析値 C25H22N2O4 計算値Ｃ：72.45％ Ｈ：5.35％ Ｎ：6.76％ 実測値Ｃ：72.29％ Ｈ：5.19％ Ｎ：6.70％ 試験例 実施例１および２で得られた化合物について抗
菌活性試験を行なつた。抗菌試験は、動物用抗生
物質製剤検定基準（昭和48年６月）に準じて実施
した。カツプは外径が９mmのものを使用し、抗菌
力の強さは、阻止円の直径（mm）を表わした。試
験結果を表１に示す。
ミンと脱水縮合することにより製造できる。 一般式（）の２−（3′，4′−ジメトキシスチ
リル）−３−アリールキナゾリノンは、一般式
（）の２−メチル−３−アリール−（3H）−キナ
ゾリノンと式（）の3′，4′−ジメトキシベンズ
アルデヒドを、無溶媒あるいは不活性溶媒中、望
ましくは無溶媒で110〜250℃の間、望ましくは
150〜200℃で、１〜10時間、望ましくは２〜５時
間反応させることにより製造できる。この際用い
る不活性溶媒としては、例えば、トルエン、キシ
レン、クメンなどの芳香族系溶媒、あるいは
DMF、DMSO、ジエチレングリコールジメチル
エーテルなどの溶媒も利用することが可能であ
る。 （発明の効果） 本発明により製造される新規な２−（3′，4′−
ジメトキシスチリル）−３−アリールキナゾリノ
ン（）は、抗菌作用を有し、また、アレルギー
に起因する疾患の治療剤Ｎ−（3′，4′−ジメトキ
シシンナモイル）アントラニル酸製造上の原料と
して有用である。 （実施例） 実施例 １ ２−メチル−３−（ｐ−クロロフエニル）−
（3H）−キナゾリノン2.71ｇ（10ｍmol）と３，４
−ジメトキシベンズアルデヒド1.83ｇ（11ｍ
mol）を、210℃で４時間撹拌した。反応液を冷
却後、イソプロパノールから再結し、２−（3′，
4′−ジメトキシスチリル）−３−（ｐ−クロロフエ
ニル）キナゾリノン3.43ｇ（82％）を得た。 mp 200−201℃ NMR（CDCl3）：δ 3.69（3H、ｓ）、3.73（3H、
ｓ）、6.0−8.2（13H、ｍ） IR（KBr）：1685cm-1 νCO 1270cm-1 νC−Ｏ−Ｃ 元素分析値 C24H19N2O3Cl 計算値Ｃ：68.82％ Ｈ：4.57％ Ｎ：6.69％ Cl：8.46％ 実測値Ｃ：68.53％ Ｈ：4.29％ Ｎ：6.43％ Cl：8.75％ 実施例 ２ ２−メチル−３−（ｐ−メトキシフエニル）−
3H）−キナゾリノン2.66ｇ（10ｍmol）と３，４
−ジメトキシベンズアルデヒド1.83ｇ（11ｍ
mol）を、200℃で４時間撹拌した。反応液を冷
却後、イソプロパノールから再結し、２−（3′，
4′−ジメトキシスチリル）−３−（ｐ−メトキシフ
エニル）キナゾリノン3.60ｇ（87％）を得た。 mp 193−194℃ NMR（CDCl3）：δ 3.67（3H、ｓ）、3.70（3H、
ｓ）、3.83（3H、ｓ）、6.0−8.2（13H、ｍ） IR（KBr）：1670cm-1 νCO 1255cm-1 νC−Ｏ−Ｃ 1265cm-1 νC−Ｏ−Ｃ 元素分析値 C25H22N2O4 計算値Ｃ：72.45％ Ｈ：5.35％ Ｎ：6.76％ 実測値Ｃ：72.29％ Ｈ：5.19％ Ｎ：6.70％ 試験例 実施例１および２で得られた化合物について抗
菌活性試験を行なつた。抗菌試験は、動物用抗生
物質製剤検定基準（昭和48年６月）に準じて実施
した。カツプは外径が９mmのものを使用し、抗菌
力の強さは、阻止円の直径（mm）を表わした。試
験結果を表１に示す。
【表】
参考例
本発明の化合物からＮ−（3′，4′−ジメトキシ
シンナモイル）−アントラニル酸を合成する一例
を以下に示す。 ２−（3′，4′−ジメトキシスチリル）−３−（ｐ
−クロロフエニル）キナゾリノン0.54ｇ（1.3ｍ
mol）のイソプロパノール30ml溶液に、水酸化ナ
トリウム0.66ｇ（17ｍmol）の水溶液1.3mlを加
え、４時間還流撹拌した。40〜50℃に冷却後、濃
塩酸2.3mlを徐々に滴下し、10分間撹拌した。反
応終了後、水を加え、析出した結晶を別乾燥し
た。さらに、この結晶をクロロホルムから再結す
ることにより、Ｎ−（3′，4′−ジメトキシシンナ
モイル）−アントラニル酸0.50ｇ（収率88％）を
得た。 mp 209−210℃ NMR（CDCl3）：δ 3.87（3H、ｓ）、3.92（3H、
ｓ）、6.0−9.0（13H、ｍ） IR（KBr）：2900cm-1 νCOOH 1670cm-1 νCO 1255cm-1 νC−Ｏ−Ｃ 元素分析値 C18H17NO5 計算値Ｃ：66.05％ Ｈ：5.24％ Ｎ：4.28％ 実測値Ｃ：66.21％ Ｈ：5.17％ Ｎ：4.25％
シンナモイル）−アントラニル酸を合成する一例
を以下に示す。 ２−（3′，4′−ジメトキシスチリル）−３−（ｐ
−クロロフエニル）キナゾリノン0.54ｇ（1.3ｍ
mol）のイソプロパノール30ml溶液に、水酸化ナ
トリウム0.66ｇ（17ｍmol）の水溶液1.3mlを加
え、４時間還流撹拌した。40〜50℃に冷却後、濃
塩酸2.3mlを徐々に滴下し、10分間撹拌した。反
応終了後、水を加え、析出した結晶を別乾燥し
た。さらに、この結晶をクロロホルムから再結す
ることにより、Ｎ−（3′，4′−ジメトキシシンナ
モイル）−アントラニル酸0.50ｇ（収率88％）を
得た。 mp 209−210℃ NMR（CDCl3）：δ 3.87（3H、ｓ）、3.92（3H、
ｓ）、6.0−9.0（13H、ｍ） IR（KBr）：2900cm-1 νCOOH 1670cm-1 νCO 1255cm-1 νC−Ｏ−Ｃ 元素分析値 C18H17NO5 計算値Ｃ：66.05％ Ｈ：5.24％ Ｎ：4.28％ 実測値Ｃ：66.21％ Ｈ：5.17％ Ｎ：4.25％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） 【化】 （式中、ＸはClまたはOCH3を表し、ｎは１〜３
の整数を表す。） で示される新規なキナゾリノン化合物。 ２ 一般式（） 【化】 （式中、ＸはClまたはOCH3を表し、ｎは１〜３
の整数を表す。） で示される２−メチル−３−アリール（3H）−キ
ナゾリノンを、次式（） 【化】 で示される３，４−ジメトキシベンズアルデヒド
と脱水縮合することを特徴とする一般式（） 【化】 （式中、ＸはClまたはOCH3を表し、ｎは１〜３
の整数を表す。） で示される新規キナゾリノン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26649187A JPH01110677A (ja) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | 新規キナゾリノン化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26649187A JPH01110677A (ja) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | 新規キナゾリノン化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01110677A JPH01110677A (ja) | 1989-04-27 |
| JPH0584314B2 true JPH0584314B2 (ja) | 1993-12-01 |
Family
ID=17431666
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26649187A Granted JPH01110677A (ja) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | 新規キナゾリノン化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01110677A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69013100T2 (de) * | 1989-08-02 | 1995-03-23 | Canon Kk | Farbbildverarbeitungsgerät. |
| US9776975B2 (en) | 2013-03-05 | 2017-10-03 | University Of Notre Dame Du Lac | Quinazolinone antibiotics |
-
1987
- 1987-10-23 JP JP26649187A patent/JPH01110677A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01110677A (ja) | 1989-04-27 |
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