JPH01110677A - 新規キナゾリノン化合物およびその製造方法 - Google Patents
新規キナゾリノン化合物およびその製造方法Info
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- JPH01110677A JPH01110677A JP26649187A JP26649187A JPH01110677A JP H01110677 A JPH01110677 A JP H01110677A JP 26649187 A JP26649187 A JP 26649187A JP 26649187 A JP26649187 A JP 26649187A JP H01110677 A JPH01110677 A JP H01110677A
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、−数式（Ｉ）
（式中、Ｘはｃｔ ｔ 比はＯＣＲ，′に表わし、ｎは
Ω〜３０！！数を表わす。） で示される新規なキナゾリノン化合物およびその製造方
法に関する。本発明による前記式（Ｉ）のキナゾリノン
化合物は１文献未収載の新規化合物であり、＊れた抗菌
活性を持ち、抗菌剤として極めて有用な化合物である。
Ω〜３０！！数を表わす。） で示される新規なキナゾリノン化合物およびその製造方
法に関する。本発明による前記式（Ｉ）のキナゾリノン
化合物は１文献未収載の新規化合物であり、＊れた抗菌
活性を持ち、抗菌剤として極めて有用な化合物である。
ま元、アレルギーに起因すル医患の治療剤Ｎ−（５’、
４’−ジメトキシシンナモイル）−アントラニル酸製
造上の原料としても有用である。
４’−ジメトキシシンナモイル）−アントラニル酸製
造上の原料としても有用である。
（従来の技術）
２．５−二置換キナゾリノン誘導体については。
数件の文献に記載がある。例えば、アール・シー・アロ
ン（Ｒ，Ｃ，Ａｒｏｒａ ）らは、２−メチル−３（３
′−ベンズヒドラジド）−キナゾリノン誘導体類を合成
して、その抗モノアミンオキシターゼ活性を試験〔キャ
ナディアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー（Ｃａｎ
、Ｊ、Ｃｈｅｍ、 ）、 ４６ 、２１００（１９６８
）および同、４４ ．２１００（１９６６））し、また
、企画らは、キナゾリノン誘導体を合成して、それらの
ケイ光性におよばず化学構造の影響を検討している ［
工業化学雑誌、７３ ．２１９５（１９７０）Ｊ。ま２
． 工ｈ −ｘルーダ−（Ｍ、Ｌ、Ｄｈａｒ）らは、抗
アメーバー活性化合物として（Ｊ、Ｓｃｉ。
ン（Ｒ，Ｃ，Ａｒｏｒａ ）らは、２−メチル−３（３
′−ベンズヒドラジド）−キナゾリノン誘導体類を合成
して、その抗モノアミンオキシターゼ活性を試験〔キャ
ナディアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー（Ｃａｎ
、Ｊ、Ｃｈｅｍ、 ）、 ４６ 、２１００（１９６８
）および同、４４ ．２１００（１９６６））し、また
、企画らは、キナゾリノン誘導体を合成して、それらの
ケイ光性におよばず化学構造の影響を検討している ［
工業化学雑誌、７３ ．２１９５（１９７０）Ｊ。ま２
． 工ｈ −ｘルーダ−（Ｍ、Ｌ、Ｄｈａｒ）らは、抗
アメーバー活性化合物として（Ｊ、Ｓｃｉ。
Ｉｎｄｕｓｔｒ、Ｒｅｓ、）、 １７Ｃ，１，９５（１
９５８） 、 ｘム−カリファ（Ｍ、Ｋｈｌｉｆａ ）
らは、抗けいれん剤および睡眠剤として〔バルマジエ（
・・ｐａｒｍａｚｉｅ ） 、 ｓ ４゜Ｈ，１１，７
５３（１９７９）］、それぞれキナゾリノン誘導体を合
成しているが１両者とも具体的に試験した生理活性の記
載がない。
９５８） 、 ｘム−カリファ（Ｍ、Ｋｈｌｉｆａ ）
らは、抗けいれん剤および睡眠剤として〔バルマジエ（
・・ｐａｒｍａｚｉｅ ） 、 ｓ ４゜Ｈ，１１，７
５３（１９７９）］、それぞれキナゾリノン誘導体を合
成しているが１両者とも具体的に試験した生理活性の記
載がない。
（発明が解決しようとする問題点）
上述し友ように、いずれの文献にも、抗菌活性を有する
２−（３’、４’−ジメトキシステリル）−５−アリー
ルキナゾリノンを子側させる記載はない。
２−（３’、４’−ジメトキシステリル）−５−アリー
ルキナゾリノンを子側させる記載はない。
本発明は、抗菌活性を有する２−（３’、４’−ジメト
キシスチリル）−３−アリールキナゾリノンを提供すｂ
ものでおる。
キシスチリル）−３−アリールキナゾリノンを提供すｂ
ものでおる。
本発明者らｑ、 ２−（５’、４’−ジメトキシスチ
リル）−（３Ｈ）−キナゾリノンの３位に芳香族置換基
を導入すると、抗菌活性が発現することを見いだした。
リル）−（３Ｈ）−キナゾリノンの３位に芳香族置換基
を導入すると、抗菌活性が発現することを見いだした。
（問題点ヲ解決する友めの手段および作用）本発明は、
前記−数式（１）の２−（ｓ／、 ａｌ−ジメトキシス
チリル）−３−アリールキナゾリノンを提供する。−数
式（Ｉ）においてＸはＣｔまたはＯＣＨ，を表わし、ｎ
は０〜３の整数である。本発明の化合物は抗菌活性金有
し、抗アレルギー剤Ｎ−（３’、４’−ジメトキシシン
ナモイル）−アントラニル酸の製造中間体として有用で
ある。
前記−数式（１）の２−（ｓ／、 ａｌ−ジメトキシス
チリル）−３−アリールキナゾリノンを提供する。−数
式（Ｉ）においてＸはＣｔまたはＯＣＨ，を表わし、ｎ
は０〜３の整数である。本発明の化合物は抗菌活性金有
し、抗アレルギー剤Ｎ−（３’、４’−ジメトキシシン
ナモイル）−アントラニル酸の製造中間体として有用で
ある。
一般弐〇）に示される化合物は１例えば、−数式（式中
、ＸはＣｔま几はＯＣＨ，を表わし、ｎは０〜３の整数
を表わす。） で示される２−メチル−３−アリール−（３Ｈ）−キナ
ゾリノンを１次式（Ｉｌｌ） で示される５、４−ジメトキシベンズアルデヒドと加熱
下、脱水縮合することによ）製造することができる。
、ＸはＣｔま几はＯＣＨ，を表わし、ｎは０〜３の整数
を表わす。） で示される２−メチル−３−アリール−（３Ｈ）−キナ
ゾリノンを１次式（Ｉｌｌ） で示される５、４−ジメトキシベンズアルデヒドと加熱
下、脱水縮合することによ）製造することができる。
一般弐〇の２−メチル−３−アリール−（３Ｈ）−キナ
ゾリノンは１次式（ＩＶ） で示される無水イサト酸を、当量のアリールアミンと加
熱下Ｋｍ合し、一般式Ｍ （式中、ＸはＣｔま几はＯＣＨｍ ｋ ｔｉｅわし、ｎ
は０〜５の整数を表わす。） で示されるアントラニルアニリドを得た後、これを無水
酢酸によりアセチル化し１次いで、加熱下に脱水するこ
とにより、あるいは次式（Ｖｌ）で示されるアントラニ
ルを、加熱下にアリールアミンと脱水縮合することによ
シ製造できる。
ゾリノンは１次式（ＩＶ） で示される無水イサト酸を、当量のアリールアミンと加
熱下Ｋｍ合し、一般式Ｍ （式中、ＸはＣｔま几はＯＣＨｍ ｋ ｔｉｅわし、ｎ
は０〜５の整数を表わす。） で示されるアントラニルアニリドを得た後、これを無水
酢酸によりアセチル化し１次いで、加熱下に脱水するこ
とにより、あるいは次式（Ｖｌ）で示されるアントラニ
ルを、加熱下にアリールアミンと脱水縮合することによ
シ製造できる。
−数式（Ｉ）の２−（３’、４’−ジメトキシスチリル
）−３−７リールキナゾリノンは、一般式〇の２−メチ
ル−３−アリール−（３Ｈ）−キナゾリノンと式（ｌｌ
［）の３’、４’−ジメトキシベンズアルデヒドを。
）−３−７リールキナゾリノンは、一般式〇の２−メチ
ル−３−アリール−（３Ｈ）−キナゾリノンと式（ｌｌ
［）の３’、４’−ジメトキシベンズアルデヒドを。
無溶媒あるいは不活性溶媒中、望ましくは無溶媒で１１
０〜２５０Ｃの間、望ましくは１５０〜２００Ｃで、１
〜１０時間、望ましくは２〜５時間反応させることによ
）製造できる。この除用いる不活性溶媒としては１例え
ば、トルエン、キシレン、クメンなどの芳香族系溶媒、
あるいはＤＭＦ。
０〜２５０Ｃの間、望ましくは１５０〜２００Ｃで、１
〜１０時間、望ましくは２〜５時間反応させることによ
）製造できる。この除用いる不活性溶媒としては１例え
ば、トルエン、キシレン、クメンなどの芳香族系溶媒、
あるいはＤＭＦ。
ＤＭＳＯ，ジエチレンクリコールジメチルエーテルなど
の溶媒も利用することが可能である。
の溶媒も利用することが可能である。
（発明の効果）
本発明によシ製造される新規な２−（５’、４’−ジメ
トキシスチリル）−５−７リールキナゾリノン（Ｉ）は
、抗菌作用を有し、また、アレルギーに起因する疾患の
治療剤Ｎ−（３’、４’−ジメトキシシンナモイル）ア
ントラニル酸製造上の原料として有用である。
トキシスチリル）−５−７リールキナゾリノン（Ｉ）は
、抗菌作用を有し、また、アレルギーに起因する疾患の
治療剤Ｎ−（３’、４’−ジメトキシシンナモイル）ア
ントラニル酸製造上の原料として有用である。
（実施例）
実施例１
２−メチル−３−フェニル−（３Ｈ）−キナゾリノン２
．３７ｆ（１０ｍｍｏりと５．４−ジメトキシベンズア
ルデヒド１．８５ ？ （１１ｍｍｏｔ） ｔ−。
．３７ｆ（１０ｍｍｏりと５．４−ジメトキシベンズア
ルデヒド１．８５ ？ （１１ｍｍｏｔ） ｔ−。
１９０Ｃで４時間攪拌し比。反応液を冷却後、エタノー
ルから再結【７．黄色針状結晶の２−（３’、４’−ジ
メトキシスチリル）−５−フェニルキナゾリノン３．７
９ （９５％）ｔ−得九ゆ ｍｐ ｔ６７−１６８Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣ４）：δ ３．７４ （ＡＨ，ｓ）。
ルから再結【７．黄色針状結晶の２−（３’、４’−ジ
メトキシスチリル）−５−フェニルキナゾリノン３．７
９ （９５％）ｔ−得九ゆ ｍｐ ｔ６７−１６８Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣ４）：δ ３．７４ （ＡＨ，ｓ）。
３．８１ （ＡＨ，ｓ）。
６．１−８．５
（１４Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ＫＢｒ）： Ｌ６７０ｚ−１ｙｃ。
１２６０３−’ ｙ（−ｏ−ｃ’
元素分析値
Ｃｔ４Ｈ！０ＮＩＯＩ
計算値Ｃ： ７４．９８％
Ｈ： ５．２４％
Ｎ： ７．２９％
実測値Ｃ： ７４．７２９４
Ｈ二５．Ｏｊう暖−
Ｎニア、１１％
実施例２
２−メチル−３−フェニル−（３Ｈ）−キナゾリンｙ
２．５７９ （１０ｍｍｏｔ）と３．４−ジメトキシベ
ンズアルデヒド１．８５ ？ （１１１′ｎｍｏｔ）
ｔ−。
２．５７９ （１０ｍｍｏｔ）と３．４−ジメトキシベ
ンズアルデヒド１．８５ ？ （１１１′ｎｍｏｔ）
ｔ−。
キシレンに溶解し、加熱還流下、４時間攪拌し比。
反応液からキシレンを減圧留去しｔ後、エタノールから
再結し、１２−（３’、４’−ジメトキシスチリル）−
３−フェニルキナゾリノン２．８９ （７３％ ）で得
た。
再結し、１２−（３’、４’−ジメトキシスチリル）−
３−フェニルキナゾリノン２．８９ （７３％ ）で得
た。
実施例３
２−メチル−３−（ｐ−クロロフェニル）−（３Ｈ）−
キナゾリノン２．７１ ｆ （１０ｍｍｏｔ）と３．４
−ジメトキシベンズアルデヒド１．８３ｒ（１１ｍｍｏ
ｔ） ｆ、 ２１０ Ｃで４時間攪拌した。反応液を冷
却後、イソプロパツールから再結し、２−（３’。
キナゾリノン２．７１ ｆ （１０ｍｍｏｔ）と３．４
−ジメトキシベンズアルデヒド１．８３ｒ（１１ｍｍｏ
ｔ） ｆ、 ２１０ Ｃで４時間攪拌した。反応液を冷
却後、イソプロパツールから再結し、２−（３’。
４′−ジメトキシスチリル） −５−（ｐ−クロロフェ
ニル）キナゾリノン３．４３？（８２％Ｆｔ得ｔ。
ニル）キナゾリノン３．４３？（８２％Ｆｔ得ｔ。
ｍｐ ２００−２０１Ｇ
ＮＭＲ（ＣＤＣｔ、） ：δ ３．６９ （３Ｈ，ｓ
）。
）。
３．７５ （３Ｈ，Ｓ ）。
６．０−８．２ （Ｉ ＡＨ，ｍ）
ｆＲ（ＫＢｒ ）： １４８５ ｃｍ−皇 シＣ０１２
７０譚′″１ シＣ−０−Ｃ 元素分析値 Ｃ□Ｈ，、Ｎ、Ｏ，ＣＬ 計算値Ｃ： ６８．８２チ Ｈ：４．５７チ Ｎ ：６．６９％ （：／、 ： ８．４６％ 実測値Ｃ： ６８．５５チ Ｈ：４．２９チ Ｎ：６．４３％ Ｃ１： ８．７５チ 実施例４ ２−メチル−３−（ｐ−メトキシフェニル）−３Ｈ）−
キナゾリノン２．６６ ｔ （１０ｍｍｏｔ）と３．４
−ジメトキシベンズアルデヒド１．８３ ｒ（１１ｍｍ
ｏｔ） ｔ−、２０ＱＣで４時間攪拌し友。
７０譚′″１ シＣ−０−Ｃ 元素分析値 Ｃ□Ｈ，、Ｎ、Ｏ，ＣＬ 計算値Ｃ： ６８．８２チ Ｈ：４．５７チ Ｎ ：６．６９％ （：／、 ： ８．４６％ 実測値Ｃ： ６８．５５チ Ｈ：４．２９チ Ｎ：６．４３％ Ｃ１： ８．７５チ 実施例４ ２−メチル−３−（ｐ−メトキシフェニル）−３Ｈ）−
キナゾリノン２．６６ ｔ （１０ｍｍｏｔ）と３．４
−ジメトキシベンズアルデヒド１．８３ ｒ（１１ｍｍ
ｏｔ） ｔ−、２０ＱＣで４時間攪拌し友。
反応液’ｉ？ｆｉｌ後、インプ後入インプロパツール。
２−（５’、４’−ジメトキシスチリル）−３−（ｐ−
メトキシフェニル）キナゾリノン５．６ Ｏｆ （８７
チ）を得友。
メトキシフェニル）キナゾリノン５．６ Ｏｆ （８７
チ）を得友。
ｍＰ １ ９ Ｓ−１９４Ｃ
ＮＭＲ（ＣＤＣ４）： δ ｓ、６ ｙ （３
Ｈ，ｓ ）。
Ｈ，ｓ ）。
５．７ ０ （ＳＨ，Ｓ ）。
５．８ ５ （５Ｈ０ｓ ）。
６．０−８．２ （Ｉ ＡＨ，ｍ）
ＩＲ（ＫＢｒ）： １６７０ｃＷＩ″″１ １／ＣＣ０
１２５５ｃｒＩ −凰 Ｊ／Ｃ−０−Ｃ１２６５ｏＲ
″″’ｖＣ−０−Ｃ 元素分析値 Ｃ富雪Ｈ！鵞Ｎ鵞０４ 計算値Ｃ： ７２．４５チ Ｈ：５．３５％ Ｎ：６．７６％ 実測値Ｃ： ７２．２９ ％ Ｈ： ５．１９％ Ｎ： ６．７０％ 試験例 実施例１．５および４で得られ九化合ｖＩＪ−ついて抗
菌活性試験を行なった。抗繭試験は、動物用抗生物質製
剤検定基準（昭和４８年６月）に準じて実施した。カッ
プは外径が？ ＩＩのものを使用し。
１２５５ｃｒＩ −凰 Ｊ／Ｃ−０−Ｃ１２６５ｏＲ
″″’ｖＣ−０−Ｃ 元素分析値 Ｃ富雪Ｈ！鵞Ｎ鵞０４ 計算値Ｃ： ７２．４５チ Ｈ：５．３５％ Ｎ：６．７６％ 実測値Ｃ： ７２．２９ ％ Ｈ： ５．１９％ Ｎ： ６．７０％ 試験例 実施例１．５および４で得られ九化合ｖＩＪ−ついて抗
菌活性試験を行なった。抗繭試験は、動物用抗生物質製
剤検定基準（昭和４８年６月）に準じて実施した。カッ
プは外径が？ ＩＩのものを使用し。
抗菌力の強さは、阻止円の直径（ＩＩｍ）′ｔ−表わし
比。
比。
試験結果を表１に示す。
参考例
不発明の化合物がらＮ−（３’、４’−ジメトキシシン
ナモイル）−アントラニル酸を合成する一例を以下に示
す。
ナモイル）−アントラニル酸を合成する一例を以下に示
す。
２−（！Ｉ、４’−ジメトキシスチリル）−５−フェニ
ルキナゾリノン２．２２ ｔ （５，８ｍｍｏＬ ）の
インプロパノール１８ｖｔ溶液に、水酸化す） ＩＪウ
ム２．８９ｙ （７２，１ｍｍｏｔ）の水溶液６−を加
え、４時間還流攪拌した。４０〜５０Ｃに冷知後、ａ塩
酸１０ｄｔ−徐々に滴下し、１０分間攪拌した。反応終
了後、水を加え、析出し之結晶を戸別乾燥した。さらに
、この結晶をクロロホルムから再結することによｊｌ）
、Ｎ−（３’、４’−ジメトキシシンナモイル）−アン
トラニル酸１．４２９ （収率７５チ）を得友。
ルキナゾリノン２．２２ ｔ （５，８ｍｍｏＬ ）の
インプロパノール１８ｖｔ溶液に、水酸化す） ＩＪウ
ム２．８９ｙ （７２，１ｍｍｏｔ）の水溶液６−を加
え、４時間還流攪拌した。４０〜５０Ｃに冷知後、ａ塩
酸１０ｄｔ−徐々に滴下し、１０分間攪拌した。反応終
了後、水を加え、析出し之結晶を戸別乾燥した。さらに
、この結晶をクロロホルムから再結することによｊｌ）
、Ｎ−（３’、４’−ジメトキシシンナモイル）−アン
トラニル酸１．４２９ （収率７５チ）を得友。
ｍｐ ２０９−２１０Ｇ
ＮＭＲ（ＣＤＣム）：δ ３．８７ （ＡＨ，ｓ）
。
。
１９２ （３Ｈ，ｓ）。
６．０ −９．０
（１３Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：２９００ｃ１ｙｔ−’ ！／Ｃ００
Ｈ１６７０ｚ−１ｖｃ。
Ｈ１６７０ｚ−１ｖｃ。
１２５５譚−’ ＶＣ−０−Ｃ
元素分析値
Ｃ，、Ｈ，テＮｏ。
計算値Ｃ： ６６．０５％
Ｈ：５．２４％
Ｎ： ４．２８％
実測値Ｃ： ６６．２１％
Ｈ：５．１７％
Ｎ： ４．２５チ
手続補装置（方式）
％式％
１ 事件の表示
特願昭６２−２６６４９１号
２ 発明の名称
新規キナゾリノン化合物およびその製造方法３ 補正を
する者 事件との関係 特許出願人 （００３）旭化成工業株式会社 ４代理人 郵便番号１０５ 東京都港区虎ノ門−丁目２番２９号虎ノ門産業ビル５階
７ 補正の内容 明細書第１真の発明の名称 「新規キナゾリン化合物およびその製造方法」を「新規
キナゾリン化合物およびその製造方法」と補正する。
する者 事件との関係 特許出願人 （００３）旭化成工業株式会社 ４代理人 郵便番号１０５ 東京都港区虎ノ門−丁目２番２９号虎ノ門産業ビル５階
７ 補正の内容 明細書第１真の発明の名称 「新規キナゾリン化合物およびその製造方法」を「新規
キナゾリン化合物およびその製造方法」と補正する。
Claims (2)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ＸはＣｌまたはＯＣＨ＿３を表わし、ｎは０〜
３の整数を表わす。） で示される新規なキナゾリノン化合物。 - （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、ＸはＣｌまたはＯＣＨ＿３を表わし、ｎは０〜
３の整数を表わす。） で示される２−メチル−３−アリール（３Ｈ）−キナゾ
リノンを、次式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で示される３，４−ジメトキシベンズアルデヒドと脱水
縮合することを特徴とする一般式（ I ）▲数式、化学
式、表等があります▼（ I ） （式中、ＸはＣｌまたはＯＣＨ＿２を表わし、ｎは０〜
３の整数を表わす。） で示される新規キナゾリノン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26649187A JPH01110677A (ja) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | 新規キナゾリノン化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26649187A JPH01110677A (ja) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | 新規キナゾリノン化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01110677A true JPH01110677A (ja) | 1989-04-27 |
| JPH0584314B2 JPH0584314B2 (ja) | 1993-12-01 |
Family
ID=17431666
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26649187A Granted JPH01110677A (ja) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | 新規キナゾリノン化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01110677A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5973804A (en) * | 1989-08-02 | 1999-10-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Color image processing apparatus capable of detecting a color or monochromatic image |
| WO2014138302A1 (en) | 2013-03-05 | 2014-09-12 | University Of Notre Dame | Quinazolinone antibiotics |
-
1987
- 1987-10-23 JP JP26649187A patent/JPH01110677A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5973804A (en) * | 1989-08-02 | 1999-10-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Color image processing apparatus capable of detecting a color or monochromatic image |
| WO2014138302A1 (en) | 2013-03-05 | 2014-09-12 | University Of Notre Dame | Quinazolinone antibiotics |
| JP2016510749A (ja) * | 2013-03-05 | 2016-04-11 | ユニヴァーシティー オブ ノートル ダム デュ ラック | キナゾリノン抗生物質 |
| US9776975B2 (en) | 2013-03-05 | 2017-10-03 | University Of Notre Dame Du Lac | Quinazolinone antibiotics |
| US10329262B2 (en) | 2013-03-05 | 2019-06-25 | University Of Notre Dame Du Lac | Quinazolinone antibiotics |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0584314B2 (ja) | 1993-12-01 |
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