JPH0578338A - 新規置換ヘテロ環状ホルムアミジン化合物 - Google Patents

新規置換ヘテロ環状ホルムアミジン化合物

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JPH0578338A
JPH0578338A JP3335097A JP33509791A JPH0578338A JP H0578338 A JPH0578338 A JP H0578338A JP 3335097 A JP3335097 A JP 3335097A JP 33509791 A JP33509791 A JP 33509791A JP H0578338 A JPH0578338 A JP H0578338A
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pyridyl
thiazolyl
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Isaac D Cohen
デイー．コーエン イサツク
Emanuel Heilweil
ヘイルウエイル エマヌエル
Joseph A Virgilio
エイ．バーギリオ ジヨセフ
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L Givaudan and Co SA
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は紫外部光吸収剤として有用な、新規
な置換ヘテロ環状ホルムアミジン化合物に関するもので
ある。 【構成】 本発明に係る新規な置換ヘテロ環状ホルムア
ミジン化合物は、下記式Ｉで示される化合物である： 【化１】 式中、Ａｒは、２−チアゾリル、２−ピリジル、２−
（４，６−ジメチル）ピリミジルまたは４−（２−メチ
ル）キノリル基を表わし、そしてＲはフェニル基または
炭素原子１〜８個を有するアルキル基を表わす。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、紫外部光の劣化作用に
対して物質を防護するのに有用な紫外部吸収性ヘテロ環
状ホルムアミジン化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】紫外部照射線によって劣化される、種々
のポリマー類、プラスティック類、樹脂類、化粧品、染
料、顔料、ラッカー、ニス類、布地などは、有害な照射
線を吸収し、これらを比較的に有害ではないエネルギー
形態に変換する適当な紫外部光吸収剤を、そこに配合す
ることによって、防護することができる。このような光
吸収剤は、有効であるためには、地球に到達する太陽光
線の紫外部の光、すなわち２８０〜４００ナノメーター
の範囲の光を効果的に吸収しなければならない。このよ
うな光吸収剤はまた、紫外部照射線に対して安定であ
り、配合された物質と両立でき、配合された物質中で安
定であり、無色であるかまたはほとんど無色であり、無
毒性であり、熱安定性であり、かつまた低い揮発性を有
しているべきである。
【０００３】本発明に係る新規ヘテロ環状ホルムアミジ
ン化合物を教示している公知刊行物は存在していない
し、またこれらの化合物を有用な紫外部光吸収剤として
使用することを教示している公知刊行物も存在していな
い。
【０００４】
【発明の開示】本発明によって、次式Ｉで示されるヘテ
ロ環状ホルムアミジン化合物が提供される：
【化６】 式中、Ａｒは、２−チアゾリル、２−ピリジル、２−
（４，６−ジメチル）ピリミジルまたは４−（２−メチ
ル）キノリル基を表わし、そしてＲは、フェニル基また
は炭素原子１〜８個を有するアルキル基を表わす。
【０００５】本発明のホルムアミジン化合物は、ＵＶ−
ＡおよびＵＶ−Ｂの両方の領域、特に２８０〜３５０ナ
ノメーターの範囲の照射線を多量に吸収することから、
特に有用であり、かつまた光分解に対して、極めて耐性
である。これらの化合物は使用濃度で無色であり、この
ことは、透明プラスティック類などのように、色が問題
になりうる場合に、これらの化合物を光分解の遅延に特
に有用なものとする。これらの化合物は、慣用の有機溶
剤の大部分、たとえばトルエン、キシレン、ｐ−シメン
などの芳香族炭化水素類、酢酸エチル、カルビトール
アセテート、パルミチン酸イソプロピル、２−メトキシ
エチル アセテートなどのエステル類、メチルエチルケ
トン、アセトンなどのケトン類、塩化メチレン、塩化エ
チレンなどのハロゲン化アルカン類中で可溶性である。
このような溶解性は、これらの化合物を種々の基材中に
配合するための助けになる。これらの化合物は熱劣化に
対して安定であり、このために、これらの化合物は高温
が必要な用途、たとえばプラスティック類の成型におい
て、特に有用である。
【０００６】上記したように、本発明の新規ホルムアミ
ジン化合物は次式を有する：
【化７】 式中、Ａｒは、２−チアゾリル、２−ピリジル、２−
（４，６−ジメチル）ピリミジルまたは４−（２−メチ
ル）キノリル基を表わし、そしてＲは、フェニル基また
は炭素原子１〜８個を有するアルキル基を表わす。
【０００７】Ｒがフェニル基または炭素原子１〜４個を
有するアルキル基を表わす化合物は最も容易に合成する
ことができ、この理由で好ましい化合物である。特に好
ましい化合物は、Ｒがフェニル基、メチル基またはエチ
ル基である化合物である。
【０００８】式Ｉにおいて、フェニル基（１個またはＲ
がフェニル基である場合には２個）は、非置換であるよ
うに記載されているが、置換されているフェニル基、た
とえばカルボアルコキシ、アルコキシ、アルキル、ジメ
チルアミノ、ハロゲンなどの置換基を１個または２個以
上、有するフェニル基、もまた適当である。置換フェニ
ル基の１つを選び出す際の制限因子は、大部分の場合
に、当該ホルムアミジン化合物の製造に必要な出発物質
の価格にある。
【０００９】本発明のヘテロ環状ホルムアミジン化合物
は、多くの方法で製造することができ、その方法の選択
は、入手できる出発物質に依存する。一つの好適方法
（合成経路Ｉ）には、構造体IIのヘテロ環状アミンを構
造体IIIの置換ホルムアミドとの反応が含まれる。
【化８】
【００１０】この反応は、化合物III と適当な活性化剤
との混合物に、高められた温度でアミンIIを添加するこ
とによって適当に行なわれる。この反応は適当には、適
当な活性化剤、たとえばオキシ塩化リン、五塩化リン、
塩化チオニルなどの存在の下に行なう。適当な溶媒は慣
用の有機溶剤、たとえばトルエン、キシレンなどの芳香
族炭化水素類および塩化メチレン、塩化エチレンなどの
ハロゲン化アルカン類である。好適温度範囲は６０〜６
５℃であり、そして好適溶媒はトルエンである。反応混
合物にアミンIIを５〜１０％添加した後に活性化剤を添
加すると、生成物の収率および純度が高められるものと
見做され、一般に好適である。
【００１１】本発明の新規ホルムアミジン化合物を製造
するためのもう一つの好ましい方法（合成経路II）は、
高められた温度におけるヘテロ環状アルキル ホルムイ
ミデート化合物と置換アニリン化合物Ｖとの反応を包含
する：
【化９】 式中ＡｒおよびＲは前記定義のとおりであり、そしてＲ
2 は炭素原子１〜４個を有するアルキル基である。
【００１２】この反応は、反応成分を、たとえば８０〜
２５０℃に加熱することによって行なわれる。好適温度
範囲は１２０〜１９０℃である。好適方法では、反応中
に生成されるアルコールを分離し、アルコールがもはや
生成されなくなった時点で反応を止める。Ｒ2 がメチル
またはエチルであるホルムイミデート化合物を使用する
と、特に好ましい。
【００１３】本発明のホルムアミジン化合物の強力な紫
外部光吸収性は、当該化合物をイソプロパノール中に溶
解し、それらのスペクトルを紫外部光分光光度記録機に
よって測定することにより証明される。表Ｉには、最大
吸収の波長（λmax ）を示す。この吸収の強度は、モル
吸光係数（ε）およびε＝５，０００またはそれより大
の場合λ範囲として計算した。
【００１４】
【表１】 表 Ｉ 化合物 合成 化合物名 λmax εmax λ範囲 経路 （nm） （nm）* 1 I Ｎ′-(２−チアゾリル）−Ｎ−メチル −Ｎ−フェニルホルムアミジン 320 20,800 280-359 2 I Ｎ′-(２−チアゾリル）−Ｎ−エチル −Ｎ−フェニルホルムアミジン 318 20,500 280-358 3 I Ｎ′-(２−ピリジル）−Ｎ−メチル −Ｎ−フェニルホルムアミジン 314 17,300 280-346 4 I Ｎ′-(２−ピリジル）−Ｎ−エチル −Ｎ−フェニルホルムアミジン 314 18,200 280-345 5 II Ｎ′-(２−ピリジル）−Ｎ−ｎ−オク チル−Ｎ−フェニルホルムアミジン 314 18,800 280-348 6 II Ｎ′-(２−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジ フェニルホルムアミジン 318 18,700 280-349 7 II Ｎ′−〔２−（４，６−ジメチル） ピリミジル〕−Ｎ−メチル−Ｎ− フェニルホルムアミジン 314 29,600 280-349 8 II Ｎ′-[４−（２−メチル）キノリル]-Ｎ- メチル−Ｎ−フェニルホルムアミジン 323 20,000 280-350 *２８０nm以上の波長だけを含む
【００１５】表Ｉに示されているホルムアミジン化合物
はいづれも、それらの高い吸収能力および吸収能力が有
効な範囲が広いという特徴を示すことができる。被防護
物質に対して最も有害でありうる光の特定の波長の測定
が実際には、多くの場合に困難であることから、この広
範囲にわたる吸収能力は、商業的なＵＶ遮光剤として特
に望ましい性質である。
【００１６】表Ｉのホルムアミジン化合物はいづれも、
当該化合物のイソプロパノール溶液に対して行なわれ
た、加速照射試験において、優れた光安定性を示す。こ
れらのホルムアミジン化合物はまた、熱劣化に対して優
れた耐性を示す。
【００１７】本発明のヘテロホルムアミジン化合物をＵ
Ｖ感受性物質中に、あるいはＵＶ感受性物質の被覆また
は防護に用いる物質中に配合することによって、これら
の感受性物質をＵＶ光の有害な作用から防護することが
できる。本発明の化合物は染料または化粧品と混合し、
これらの物質の完全性を保存することができる。プラス
ティック類に配合すると、有効なＵＶ吸収剤の不存在の
下で生じうる。プラスティック類の変色を防止すること
ができる。これらの化合物はまた、プラスティック容器
または、これらの容器の内容物をＵＶ照射線の有害な作
用から保護するための容器被覆材中に配合することもで
きる。これらの化合物はまた、毛髪、皮膚および布地を
太陽の有害な作用から防護するために用いられる組成物
中に配合することもできる。
【００１８】各用途に必要な遮光剤の有効量は用途に依
存し、当業者が決定できることである。適当な範囲は約
０．０１重量％〜約１０．０重量％の一つである。ＵＶ
感受性物質の防護に用いる用途の大部分においては、
０．０１重量％〜４重量％の好適範囲が効果的であり、
０．０５重量％〜２重量％は特に好ましい。しかしなが
ら、さらに高濃度が必要な特別の組成物では、１０重量
％ほどの多量を使用することもできる。
【００１９】毛髪および皮膚の防護に使用される組成物
および化粧品組成物には、高い方の量がしばしば、要求
される。皮膚を防護するための局所用製剤では、約２重
量％〜約１０重量％の範囲で、遮光剤を使用すると好ま
しい。肌の手入れ用製剤および毛髪保護用組成物の場合
には、好適範囲は約０．１重量％〜約５重量％である。
【００２０】
【実施例】下記の例は本発明をさらに詳細に説明するた
めに例として示すものであり、本発明を制限しようとす
るものではない。示されている融点は末端開口毛細管内
で測定したものであり、補正されていない。３００MHz
、1Ｈ−ＮＭＲケミカルシフトは内部テトラメチルシラ
ン（ＴＭＳ）から下流で、ppm によるδ尺度で示す。そ
してまた、ＩＲ吸収はcm-1で示す。
【００２１】例１ （合成経路Ｉ）：Ｎ′−（２−チアゾリル）−Ｎ−メチ
ル−Ｎ−フェニルホルムアミジン、１の製造 Ｎ−メチルホルムアニリド（６７．６ｇ；０．５０モ
ル）、トルエン（２５ｇ）および２−アミノチアゾール
（２．０ｇ；０．０２モル）の攪拌した懸濁液に、オキ
シ塩化リン（４５．８ml；０．５０モル）を１５分間に
わたって加える。この添加中、温度は４５℃以下に維持
する、攪拌を１０分間続け、その後、トルエン（２５０
ｇ）中の２−アミノチアゾール（４８．０ｇ；０．４８
モル）の熱い溶液を、６０〜６５℃において、４５分間
にわたり加える。この反応混合物を攪拌しながら室温ま
で冷却させ、次いで３０％水酸化ナトリウム（３２５
ｇ）と氷（３００ｇ）との混合物中に滴下して加えるこ
とによって、反応を止める。この有機相を水（１００
ｇ）、塩化ナトリウム（１０ｇ）および重炭酸ナトリウ
ム（７．５ｇ）の混合物で、次いで塩化ナトリウムの飽
和溶液（１２５ｇ）で洗浄し、生成した有機層を無水硫
酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、次いで濃縮し、
粗生成物９８．３ｇを得る。減圧蒸留し、純粋な１（６
０．０ｇ；５５．３％）を黄色油状物として得た。沸
点：１７７℃／０．５ mmHg ； 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ
3 ）８．７２（Ｓ，１Ｈ）、７．４−６．９（ｍ，７
Ｈ）、３．５０（Ｓ，３Ｈ）；ＩＲ（ｎｅａｔ）３０７
５、２９５０、１６１５、１５８０、１４９０、１３４
５、１３１０、１１２０；ＭＳ（ｍ／ｅ）２１７
（Ｍ+ 、塩基）。
【００２２】例２ （合成経路Ｉ）：Ｎ′−（２−チアゾリル）−Ｎ−エチ
ル−Ｎ−フェニルホルムアミジン、２の製造 例１の方法に従い、Ｎ−エチルホルムアニリドおよび２
−アミノチアゾールから製造する。粗生成物を減圧蒸留
し、純粋な２を黄色油状物として得た。沸点：１８２〜
１８３℃／０．５ mmHg ； 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）
８．５９（Ｓ，１Ｈ）、７．４−６．８（ｍ，７Ｈ）、
４．０８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２６（ｔ，３
Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）；ＩＲ（ｎｅａｔ）３０７５、２９８
０、１６１０、１５８０、１４９０、１３９０、１３４
０、１１３０；ＭＳ（ｍ／ｅ）２３１（Ｍ+ 、塩基）。
【００２３】例３ （合成経路Ｉ）：Ｎ′−（２−ピリジル）−Ｎ−メチル
−Ｎ−フェニルホルムアミジン、３の製造 例１の方法に従い、Ｎ−メチルホルムアニリドおよび２
−アミノピリジンから製造する。粗生成物を減圧蒸留
し、純粋な３を淡黄色油状物として得た。沸点：１６４
〜１６５℃／０．５ mmHg ； 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ3 ）８．９４（Ｓ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝５Ｈｚ）、７．６−６．９（ｍ．８Ｈ）３．５２
（Ｓ，３Ｈ）；ＩＲ（ｎｅａｔ）３０４５、１６２０、
１５８０、１５５５、１５００、１４６０、１４３５、
１２３５；ＭＳ（ｍ／ｅ）２１１（Ｍ + ）、１０６（塩
基）。
【００２４】例４ （合成経路Ｉ）：Ｎ′−（２−ピリジル）−Ｎ−エチル
−Ｎ−フェニルホルムアミジン、４の製造 例１の方法に従い、Ｎ−エチルホルムアニリドおよび２
−アミノピリジンから製造する。粗生成物を減圧蒸留
し、純粋な４を淡黄色油状物を得た。沸点：１６４℃／
０．５ mmHg ； 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）８．８３
（Ｓ，１Ｈ）、８．３０（ｍ，１Ｈ）、７．５−６．９
（ｍ，８Ｈ）、４．０９（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）１．
２６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）；ＩＲ（ｎｅａｔ）２９
９０、１６２０、１５７０、１５００、１４６０、１４
４０、１３９０、１２３０、１１３０；ＭＳ（ｍ／ｅ）
２２５（Ｍ+ ）、７８（塩基）。
【００２５】例５ （合成経路II）：Ｎ′−（２−ピリジル）−Ｎ−ｎ−オ
クチル−Ｎ−フェニルホルムアミジン、５の製造 エチル ２−ピリジルホルムイミデート（３０．０ｇ；
０．２モル）およびＮ−ｎ−オクチルアミン（４１．０
ｇ；０．２モル）の混合物を、エタノールの発生が止む
まで（２．５時間）、１８０℃で加熱する。この残留物
（６２．０ｇ）を減圧蒸留し、純粋な５（４１．５ｇ；
６７．２％）を淡黄色油状物として得た。沸点：２１５
〜２１７℃／２．０ mmHg 。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ3 ）８．８０（Ｓ，１Ｈ）、８．２９（ｍ，１Ｈ）、
７．５−６．９（ｍ．８Ｈ）、４．０６（ｔ，２Ｈ，Ｊ
＝７Ｈｚ）１．７０（ｍ，２Ｈ）１．３−１．２（ｍ，
１０Ｈ）、０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）；ＩＲ
（ｎｅａｔ）２９３０、２８６０、１６２０、１５８
０、１５５５、１５００、１４６０、１２３０；ＭＳ
（ｍ／ｅ）３０９（Ｍ+ ＋１）、９４（塩基）。
【００２６】例６ （合成経路II）：Ｎ′−（２−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルホルムアミジン、６の製造 例５の方法に従い、エチル ２−ピリジルホルムイミデ
ートおよびＮ，Ｎ−ジフェニルアミンから製造する。こ
の粗生成物は、トルエンと石油エーテルとの混合物から
再結晶させ、純粋な６を淡黄色結晶として得た。融点：
９２〜９４℃； 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）９．０１
（Ｓ，１Ｈ）、８．３１（ｍ，１Ｈ）、７．５−６．９
（ｍ，１３Ｈ）；ＩＲ（ＣＨＣｌ3 ）３０６０、３０１
０、１６２０、１５８０、１５５０、１４９５、１４６
０、１４３５、１３５０、１２３０；ＭＳ（ｍ／ｅ）２
７３（Ｍ+ ）、７８（塩基）。
【００２７】例７ （合成経路II）：Ｎ′−〔２−（４，６−ジメチル）ピ
リミジル〕−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルホルムアミジ
ン、７の製造 例５の方法に従い、エチル ２−（４，６−ジメチル）
ピリミジルホルムイミデートおよびＮ−メチルアニリン
から製造する。この粗生成物は、トルエンと石油エーテ
ルとの混合物から再結晶し、純粋な７をオフ−ホワイト
色結晶として得た。融点：８５〜８７℃； 1Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ3 ）８．９８（Ｓ，１Ｈ）、７．４−７．２
（ｍ，５Ｈ）、６．６７（Ｓ，１Ｈ）、３．５６（Ｓ，
３Ｈ）、２．６０（Ｓ，３Ｈ）、２．４３（Ｓ，３
Ｈ）；ＩＲ（ＣＨＣｌ3 ）３０２０、２９７０、１５７
０、１５３５、１５００、１３５０、１２２０、７６
０；ＭＳ（ｍ／ｅ）２４０（Ｍ+ ）、４２（塩基）。
【００２８】例８ （合成経路II）：Ｎ′−〔４−（２−メチル）キノリ
ル〕−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルホルムアミジン、８の
製造 例５の方法に従い、エチル Ｎ−〔４−（２−メチル）
キノリル〕ホルムイミデートおよびＮ−メチルアニリン
から製造する。この粗生成物はヘキサンから再結晶さ
せ、純粋な８を淡黄色結晶として得た。融点：１２６〜
１２７℃； 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）２．２２（Ｓ，
３Ｈ）、３．１８（Ｓ，３Ｈ）、６．２２（Ｓ，１
Ｈ）、６．６０−８．０（ｍ，１０Ｈ）；ＩＲ（ＫＢｒ
ペレット）２９００、１５７０、１４９０、１３５０、
１３１５、１１２０、９７０、７６０。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エマヌエル ヘイルウエイル アメリカ合衆国ニユージヤージー州フエア ーフイールド，バーチ トリー ドライブ ２ (72)発明者 ジヨセフ エイ．バーギリオ アメリカ合衆国ニユージヤージー州ウエイ ン，エベリン テラス 14

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式中Ｉで示される化合物： 【化１】 式中、Ａｒは、２−チアゾリル、２−ピリジル、２−
    （４，６−ジメチル）ピリミジルまたは４−（２−メチ
    ル）キノリル基を表わし、そしてＲはフェニル基または
    炭素原子１〜８個を有するアルキル基を表わす。
  2. 【請求項２】 上記アルキル基が炭素原子１〜４個を有
    する、請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 上記アルキル基がメチルまたはエチルで
    ある、請求項２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 上記Ａｒが２−チアゾリル基を表わし、
    そして上記Ｒがメチル基を表わす、請求項３に記載の化
    合物。
  5. 【請求項５】 上記Ａｒが２−チアゾリル基を表わし、
    そして上記Ｒがエチル基を表わす、請求項３に記載の化
    合物。
  6. 【請求項６】 上記Ａｒが２−ピリジル基を表わし、そ
    して上記Ｒがメチル基を表わす、請求項３に記載の化合
    物。
  7. 【請求項７】 上記Ａｒが２−ピリジル基を表わし、そ
    して上記Ｒがエチル基を表わす、請求項３に記載の化合
    物。
  8. 【請求項８】 上記Ａｒが２−（４，６−ジメチル）ピ
    リミジル基を表わし、そして上記Ｒがメチル基を表わ
    す、請求項３に記載の化合物。
  9. 【請求項９】 上記Ａｒが２−ピリジル基を表わし、そ
    して上記Ｒがフェニル基を表わす、請求項３に記載の化
    合物。
  10. 【請求項１０】 上記Ａｒが４−（２−メチル）キノリ
    ル基を表わし、そして上記Ｒがメチル基を表わす、請求
    項３に記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 式Ｉ 【化２】 式中、Ａｒは、２−チアゾリル、２−ピリジル、２−
    （４，６−ジメチル）ピリミジルまたは４−（２−メチ
    ル）キノリル基を表わし、そしてＲは、フェニル基また
    は炭素原子１〜８個を有するアルキル基を表わす、で示
    される化合物の製造方法であって、下記の組合せ(a) ま
    たは組合せ(b) を、高められた温度で反応させることか
    らなる製造方法： 【化３】 各式中、Ａｒは、２−チアゾリル、２−ピリジル、２−
    （４，６−ジメチル）ピリミジルまたは４−（２−メチ
    ル）キノリル基を表わし、そしてＲは、フェニル基また
    は炭素原子１〜８個を有するアルキル基を表わす、
  12. 【請求項１２】 上記式において、Ａｒは２−チアゾリ
    ルであり、そしてＲはメチルまたはエチルであり、ある
    いはＡｒは２−ビリジルであり、そしてＲはメチル、エ
    チルまたはフェニルであり、あるいはＡｒは２−（４，
    ６−ジメチル）ピリミジルであり、そしてＲはメチルで
    あり、あるいはＡｒは４−（２−メチル）キノリルであ
    り、そしてＲはメチルである、請求項１１に記載の方
    法。
  13. 【請求項１３】 式Ｉ 【化４】 式中、Ａｒは、２−チアゾリル、２−ピリジル、２−
    （４，６−ジメチル）ピリミジルまたは４−（２−メチ
    ル）キノリル基を表わし、そしてＲは、フェニル基また
    は炭素原子１〜８個を有するアルキル基を表わす、で示
    される化合物および紫外部光によって劣化を受ける、少
    なくとも１種の有機物質からなる、紫外線吸収組成物。
  14. 【請求項１４】 請求項１３に記載の遮光性組成物の調
    製方法であって、請求項１に記載の化合物を、紫外部光
    によって劣化を受ける、もう１種の有機物質中に配合す
    ることからなる調製方法。
  15. 【請求項１５】 紫外部吸収組成物として、次式Ｉで示
    される化合物を使用すること： 【化５】 式中、Ａｒは、２−チアゾリル、２−ピリジル、２−
    （４，６−ジメチル）ピリミジルまたは４−（２−メチ
    ル）キノリル基を表わし、そしてＲは、フェニル基また
    は炭素原子１〜８個を有するアルキル基を表わす。
JP3335097A 1990-12-19 1991-12-18 新規置換ヘテロ環状ホルムアミジン化合物 Pending JPH0578338A (ja)

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