JPH0578261A - 三置換スチリル化合物の製造方法 - Google Patents
三置換スチリル化合物の製造方法Info
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- JPH0578261A JPH0578261A JP2167391A JP2167391A JPH0578261A JP H0578261 A JPH0578261 A JP H0578261A JP 2167391 A JP2167391 A JP 2167391A JP 2167391 A JP2167391 A JP 2167391A JP H0578261 A JPH0578261 A JP H0578261A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】トリハロゲン化ベンゼンとビニル化合物をVIII
族の遷移金属化合物、トリアリールホスフィンおよび塩
基性物質の存在下に反応させることにより、三置換スチ
リル化合物を製造する方法を提供する。 【効果】本発明の製造方法により三置換スチリル化合物
を高収率、高純度で得ることができる。本発明の製造方
法により得られた該化合物は高純度であるので、電子写
真感光体の電荷輸送材として用いた場合、感光特性にお
いて高感度、残留電位の低下が達成できる。
族の遷移金属化合物、トリアリールホスフィンおよび塩
基性物質の存在下に反応させることにより、三置換スチ
リル化合物を製造する方法を提供する。 【効果】本発明の製造方法により三置換スチリル化合物
を高収率、高純度で得ることができる。本発明の製造方
法により得られた該化合物は高純度であるので、電子写
真感光体の電荷輸送材として用いた場合、感光特性にお
いて高感度、残留電位の低下が達成できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は三置換スチリル化合物の
製造方法に関する。詳しく述べると、電子写真感光体、
蛍光増白染料等に利用できるものであり、特に感度、耐
久性に優れた電子写真感光体用の素材として有用な三置
換スチリル化合物の製造方法に関するものである。
製造方法に関する。詳しく述べると、電子写真感光体、
蛍光増白染料等に利用できるものであり、特に感度、耐
久性に優れた電子写真感光体用の素材として有用な三置
換スチリル化合物の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、電子写真方式を用いた複写機、プ
リンターの発展は目覚ましく、用途に応じて様々な形
態、種類の機種が開発され、それに対応してそれらに用
いられる感光体も多種多様のものが開発されつつある。
従来、電子写真感光体としては、その感度、耐久性の面
から無機化合物が主として用いられてきた。これらの無
機化合物としては、例えば酸化亜鉛、硫化カドミウム、
セレン等を挙げる事ができる。しかしながら、これらは
有害物質を使用している場合が多く、その廃棄が問題と
なり、公害をもたらす原因となる。又、感度の良好なセ
レンを用いる場合、蒸着法等により導電性基体上に薄膜
を形成する必要があり、生産性が劣り、コストアップの
原因となる。近年、無公害性の無機物感光体としてアモ
ルファスシリコンが注目され、その研究開発が進められ
ている。しかしながら、これらも感度については優れて
いるが、薄膜形成時において主にプラズマＣＶＤ法を用
いるため、その生産性は極めて劣っており、感光体コス
ト、ランニングコストとも大きなものとなっている。
リンターの発展は目覚ましく、用途に応じて様々な形
態、種類の機種が開発され、それに対応してそれらに用
いられる感光体も多種多様のものが開発されつつある。
従来、電子写真感光体としては、その感度、耐久性の面
から無機化合物が主として用いられてきた。これらの無
機化合物としては、例えば酸化亜鉛、硫化カドミウム、
セレン等を挙げる事ができる。しかしながら、これらは
有害物質を使用している場合が多く、その廃棄が問題と
なり、公害をもたらす原因となる。又、感度の良好なセ
レンを用いる場合、蒸着法等により導電性基体上に薄膜
を形成する必要があり、生産性が劣り、コストアップの
原因となる。近年、無公害性の無機物感光体としてアモ
ルファスシリコンが注目され、その研究開発が進められ
ている。しかしながら、これらも感度については優れて
いるが、薄膜形成時において主にプラズマＣＶＤ法を用
いるため、その生産性は極めて劣っており、感光体コス
ト、ランニングコストとも大きなものとなっている。
【０００３】一方、有機感光体は、焼却が可能であり、
無公害の利点を有し、更に多くのものは塗工により薄膜
形成が可能で大量生産が容易である。それ故にコストが
大幅に低下でき、又、用途に応じて様々な形状を加工す
る事ができるという長所を有している。しかしながら、
有機感光体においては、その感度、耐久性に問題が残さ
れており、高感度、高耐久性の有機感光体の出現が強く
望まれている。有機感光体の感度向上の手段として様々
な方法が提案されているが、現在では電荷発生層と電荷
輸送層とに機能が分離した主に二層構造の機能分離型感
光体が主流となっている。例えば、露光により電荷発生
層で発生した電荷は、電荷輸送層に注入され、電荷輸送
層中を通って表面に輸送され、表面電荷を中和すること
により感光体表面に静電潜像が形成される。機能分離型
は単層型に比して発生した電荷が捕獲される可能性が小
さくなり、各層がそれぞれの機能を阻害される事なく、
効率良く電荷が感光体表面に輸送され得る（アメリカ特
許第２８０３５４１号）。
無公害の利点を有し、更に多くのものは塗工により薄膜
形成が可能で大量生産が容易である。それ故にコストが
大幅に低下でき、又、用途に応じて様々な形状を加工す
る事ができるという長所を有している。しかしながら、
有機感光体においては、その感度、耐久性に問題が残さ
れており、高感度、高耐久性の有機感光体の出現が強く
望まれている。有機感光体の感度向上の手段として様々
な方法が提案されているが、現在では電荷発生層と電荷
輸送層とに機能が分離した主に二層構造の機能分離型感
光体が主流となっている。例えば、露光により電荷発生
層で発生した電荷は、電荷輸送層に注入され、電荷輸送
層中を通って表面に輸送され、表面電荷を中和すること
により感光体表面に静電潜像が形成される。機能分離型
は単層型に比して発生した電荷が捕獲される可能性が小
さくなり、各層がそれぞれの機能を阻害される事なく、
効率良く電荷が感光体表面に輸送され得る（アメリカ特
許第２８０３５４１号）。
【０００４】電荷発生層に用いられる有機電荷発生材と
しては、照射される光のエネルギーを吸収し、効率よく
電荷を発生する化合物が選択使用されており、例えば、
アゾ系顔料（特開昭５４−１４９６７号公報）、無金属
フタロシアニン顔料（特開昭６０−１４３３４６号公
報）、金属フタロシアニン顔料（特開昭５０−１６５３
８号公報）、スクエアリウム塩（特開昭５３−２７０３
３号公報）等を挙げることができる。
しては、照射される光のエネルギーを吸収し、効率よく
電荷を発生する化合物が選択使用されており、例えば、
アゾ系顔料（特開昭５４−１４９６７号公報）、無金属
フタロシアニン顔料（特開昭６０−１４３３４６号公
報）、金属フタロシアニン顔料（特開昭５０−１６５３
８号公報）、スクエアリウム塩（特開昭５３−２７０３
３号公報）等を挙げることができる。
【０００５】電荷輸送層に用いられる電荷輸送材として
は、電荷発生層からの電荷の注入効率が大きく、更に電
荷輸送層内で電荷の移動度が大である化合物を選定する
必要がある。そのためには、イオン化ポテンシャルが小
さい化合物、ラジカルカチオンが発生しやすい化合物が
選ばれ、例えばトリアリールアミン誘導体（特開昭５３
−４７２６０号公報）、ヒドラゾン誘導体（特開昭５７
−１０１８４４号公報）、オキサジアゾール誘導体（特
公昭３４−５４６６号公報）、ピラゾリン誘導体（特公
昭５２−４１８８号公報）、スチルベン誘導体（特開昭
５８−１９８０４３号公報）、トリフェニルメタン誘導
体（特公昭４５−５５５号公報）等が提案されている。
しかしながら、これらの電荷移動度は無機物に比較する
と小さく、感度もまだまだ満足できないものであり、更
に改良された材料が求められていた。
は、電荷発生層からの電荷の注入効率が大きく、更に電
荷輸送層内で電荷の移動度が大である化合物を選定する
必要がある。そのためには、イオン化ポテンシャルが小
さい化合物、ラジカルカチオンが発生しやすい化合物が
選ばれ、例えばトリアリールアミン誘導体（特開昭５３
−４７２６０号公報）、ヒドラゾン誘導体（特開昭５７
−１０１８４４号公報）、オキサジアゾール誘導体（特
公昭３４−５４６６号公報）、ピラゾリン誘導体（特公
昭５２−４１８８号公報）、スチルベン誘導体（特開昭
５８−１９８０４３号公報）、トリフェニルメタン誘導
体（特公昭４５−５５５号公報）等が提案されている。
しかしながら、これらの電荷移動度は無機物に比較する
と小さく、感度もまだまだ満足できないものであり、更
に改良された材料が求められていた。
【０００６】最近、本発明者らは電荷輸送材として上記
の欠点を解決した三置換スチリル化合物（特開平２−８
４６５７号公報）を見出し、高感度、高耐久性を達成し
た。置換スチリル化合物の製造方法としては、パラジウ
ム触媒、トリアリールホスフィンおよび塩基性物質の存
在下でハロゲン化合物とビニル化合物を反応させてスチ
リル化合物を製造するＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３７，
２３２０（１９７２）、特公昭６２−３７６２４号公
報、特公昭６２−３９６２６号公報等が知られている。
しかし、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３７，２３２０（１
９７２）、特公昭６２−３７６２４号公報に記載されて
いる方法は、いずれも二置換スチリル化合物の製造方法
であり、三置換スチリル化合物の製造に関しては何ら記
載されていない。また、三置換スチリル化合物の製造方
法は特公昭６２−３９６２６号公報に記載されている
が、ビニル化合物としては強い電子吸引性を示すｐ−ニ
トロフェニル基を有するもののみであり、特開平２−８
４６５７号公報に記載の三置換スチリル化合物のような
種々の置換基、特に強い電子供与性を示すｐ−ジアルキ
ル又はジアリールアミノ基を持つ化合物に関しては何ら
記載されていない。
の欠点を解決した三置換スチリル化合物（特開平２−８
４６５７号公報）を見出し、高感度、高耐久性を達成し
た。置換スチリル化合物の製造方法としては、パラジウ
ム触媒、トリアリールホスフィンおよび塩基性物質の存
在下でハロゲン化合物とビニル化合物を反応させてスチ
リル化合物を製造するＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３７，
２３２０（１９７２）、特公昭６２−３７６２４号公
報、特公昭６２−３９６２６号公報等が知られている。
しかし、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３７，２３２０（１
９７２）、特公昭６２−３７６２４号公報に記載されて
いる方法は、いずれも二置換スチリル化合物の製造方法
であり、三置換スチリル化合物の製造に関しては何ら記
載されていない。また、三置換スチリル化合物の製造方
法は特公昭６２−３９６２６号公報に記載されている
が、ビニル化合物としては強い電子吸引性を示すｐ−ニ
トロフェニル基を有するもののみであり、特開平２−８
４６５７号公報に記載の三置換スチリル化合物のような
種々の置換基、特に強い電子供与性を示すｐ−ジアルキ
ル又はジアリールアミノ基を持つ化合物に関しては何ら
記載されていない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】前記した特開平２−８
４６５７号公報に記載の三置換スチリル化合物の製造方
法は、強塩基性物質の存在下、ホスホン酸エステル化合
物とカルボニル化合物とのＷｉｔｔｉｇ反応を使用する
ため反応が激しく、反応制御が困難である。さらには三
置換スチリル化合物との分離が困難な不純物ができるた
め、高純度化にはカラムクロマトグラフィーによる分離
を必要とし、その結果三置換スチリル化合物は高価とな
る等の問題点がある。従って、本発明の目的は反応がお
だやかに進行し、目的とする三置換スチリル化合物を高
収率、高純度で得ることができ、さらに感光特性におい
ても高感度、残留電位の低下を達成することにある。
４６５７号公報に記載の三置換スチリル化合物の製造方
法は、強塩基性物質の存在下、ホスホン酸エステル化合
物とカルボニル化合物とのＷｉｔｔｉｇ反応を使用する
ため反応が激しく、反応制御が困難である。さらには三
置換スチリル化合物との分離が困難な不純物ができるた
め、高純度化にはカラムクロマトグラフィーによる分離
を必要とし、その結果三置換スチリル化合物は高価とな
る等の問題点がある。従って、本発明の目的は反応がお
だやかに進行し、目的とする三置換スチリル化合物を高
収率、高純度で得ることができ、さらに感光特性におい
ても高感度、残留電位の低下を達成することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の課題
を解決するため鋭意研究の結果、本発明を完成するに至
った。即ち、本発明の要旨は一般式（１）
を解決するため鋭意研究の結果、本発明を完成するに至
った。即ち、本発明の要旨は一般式（１）
【化４】 （式中、Ｘは同一もしくは相異なって、塩素原子、臭素
原子あるいはヨウ素原子を表す。）で示されるトリハロ
ゲン化ベンゼンと、一般式（２）
原子あるいはヨウ素原子を表す。）で示されるトリハロ
ゲン化ベンゼンと、一般式（２）
【化５】 （式中、Ｒ1 は水素原子、置換されていてもよい直鎖ま
たは分岐のアルキル基、置換されていてもよいアリール
基のいずれかを表し、Ｒ2 、Ｒ3 は同一もしくは相異な
って、水素原子、置換されていてもよい直鎖または分岐
のアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換
されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよい
複素環基のいずれかを表すか、あるいはＲ2 とＲ3 が隣
接する炭素原子とともに環を形成する。）で示されるビ
ニル化合物とをVIII族の遷移金属化合物、トリアリール
ホスフィンおよび塩基性物質の存在下で反応させること
を特徴とする、一般式（３）
たは分岐のアルキル基、置換されていてもよいアリール
基のいずれかを表し、Ｒ2 、Ｒ3 は同一もしくは相異な
って、水素原子、置換されていてもよい直鎖または分岐
のアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換
されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよい
複素環基のいずれかを表すか、あるいはＲ2 とＲ3 が隣
接する炭素原子とともに環を形成する。）で示されるビ
ニル化合物とをVIII族の遷移金属化合物、トリアリール
ホスフィンおよび塩基性物質の存在下で反応させること
を特徴とする、一般式（３）
【化６】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、およびＲ3 は前記と同じ）で示さ
れる三置換スチリル化合物の製造方法に関する。
れる三置換スチリル化合物の製造方法に関する。
【０００９】一般式（１）に関して、Ｘは塩素原子、臭
素原子あるいはヨウ素原子を表し、特に限定されるもの
ではないが、トリハロゲン化ベンゼンとして具体的には
例えばトリブロモベンゼン、トリクロロベンゼン、ジク
ロロヨードベンゼン等を用いるのが高い反応性の点から
好ましい。
素原子あるいはヨウ素原子を表し、特に限定されるもの
ではないが、トリハロゲン化ベンゼンとして具体的には
例えばトリブロモベンゼン、トリクロロベンゼン、ジク
ロロヨードベンゼン等を用いるのが高い反応性の点から
好ましい。
【００１０】一般式（２）および（３）に関して、Ｒ1
で表される置換されていてもよい直鎖または分岐のアル
キル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基等、通常炭素数１〜４のものが挙げら
れ、置換されている場合としては通常、置換基はアルコ
キシ基等である。また、置換されていてもよいアリール
基としては、通常フェニル基、ナフチル基等が挙げら
れ、置換されている場合としては通常、置換基はアルキ
ル基等である。Ｒ1 は水素原子の他、これらのいずれで
もよく特に限定されるものではないが、製造が容易な点
から、水素原子が好ましい。
で表される置換されていてもよい直鎖または分岐のアル
キル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基等、通常炭素数１〜４のものが挙げら
れ、置換されている場合としては通常、置換基はアルコ
キシ基等である。また、置換されていてもよいアリール
基としては、通常フェニル基、ナフチル基等が挙げら
れ、置換されている場合としては通常、置換基はアルキ
ル基等である。Ｒ1 は水素原子の他、これらのいずれで
もよく特に限定されるものではないが、製造が容易な点
から、水素原子が好ましい。
【００１１】一般式（２）および（３）に関して、Ｒ2
およびＲ3 で表される置換されていてもよい直鎖または
分岐のアルキル基としては、メチル基、エチル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基等、通常炭素数１〜４のもの
が挙げられ、置換されている場合としては通常、置換基
はハロゲン原子、メチル基、エチル基等のアルキル基、
メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、−ＮＲ4 Ｒ
5 （Ｒ4 、Ｒ5 は同一もしくは相異なって、メチル基、
エチル基等のアルキル基、メチル基、メトキシ基等によ
り置換されていてもよいアリール基を表す）で表される
アミノ基等が好ましい。置換されていてもよいアリール
基としては、通常フェニル基、ナフチル基等が挙げら
れ、置換されている場合の置換基は前記と同様である。
置換されていてもよいアルケニル基としては、通常スチ
リル基等が挙げられ、置換されている場合の置換基は前
記と同様である。また、置換されていてもよい複素環基
としては通常ピリジル基、カルバゾリル基等が挙げら
れ、置換されている場合の置換基は前記と同様である。
Ｒ2 およびＲ3 は水素原子の他、これらのいずれでもよ
く、またＲ2 とＲ3 が隣接する炭素原子とともに環を形
成してもよいが、製造が容易な点から水素原子、置換さ
れていてもよいアリール基、置換されていてもよいアル
ケニル基、置換されていてもよい複素環基が好ましい。
およびＲ3 で表される置換されていてもよい直鎖または
分岐のアルキル基としては、メチル基、エチル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基等、通常炭素数１〜４のもの
が挙げられ、置換されている場合としては通常、置換基
はハロゲン原子、メチル基、エチル基等のアルキル基、
メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、−ＮＲ4 Ｒ
5 （Ｒ4 、Ｒ5 は同一もしくは相異なって、メチル基、
エチル基等のアルキル基、メチル基、メトキシ基等によ
り置換されていてもよいアリール基を表す）で表される
アミノ基等が好ましい。置換されていてもよいアリール
基としては、通常フェニル基、ナフチル基等が挙げら
れ、置換されている場合の置換基は前記と同様である。
置換されていてもよいアルケニル基としては、通常スチ
リル基等が挙げられ、置換されている場合の置換基は前
記と同様である。また、置換されていてもよい複素環基
としては通常ピリジル基、カルバゾリル基等が挙げら
れ、置換されている場合の置換基は前記と同様である。
Ｒ2 およびＲ3 は水素原子の他、これらのいずれでもよ
く、またＲ2 とＲ3 が隣接する炭素原子とともに環を形
成してもよいが、製造が容易な点から水素原子、置換さ
れていてもよいアリール基、置換されていてもよいアル
ケニル基、置換されていてもよい複素環基が好ましい。
【００１２】本発明に用いられるVIII族の遷移金属化合
物としては、コバルト金属、ニッケル金属、パラジウム
金属、ロジウム金属等の化合物を挙げることができる
が、特に塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム
金属触媒が好ましい。使用する量は一般式（２）で示さ
れるビニル化合物１モルに対して、通常０．００１〜
０．５モル、好ましくは０．００５〜０．３モル、さら
に好ましくは０．０１〜０．１モルである。０．５モル
を越えると不純物ができやすく、０．００１モルより少
ないと反応が進みにくくなるので好ましくない。
物としては、コバルト金属、ニッケル金属、パラジウム
金属、ロジウム金属等の化合物を挙げることができる
が、特に塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム
金属触媒が好ましい。使用する量は一般式（２）で示さ
れるビニル化合物１モルに対して、通常０．００１〜
０．５モル、好ましくは０．００５〜０．３モル、さら
に好ましくは０．０１〜０．１モルである。０．５モル
を越えると不純物ができやすく、０．００１モルより少
ないと反応が進みにくくなるので好ましくない。
【００１３】本発明に用いられるトリアリールホスフィ
ンとしては、トリフェニルホスフィン、トリ−ｏ−トリ
ルホスフィン、トリス（２，５−ジイソプロピルフェニ
ル）ホスフィン、トリス（２−メチル−５−ｔ−ブチル
フェニル）ホスフィン等を挙げることができるが、特に
トリフェニルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホスフィン
が好ましい。使用する量はVIII族の遷移金属化合物１モ
ルに対して、通常０．１〜２０モル、好ましくは０．５
〜１０モル、さらに好ましくは１〜５モルである。２０
モルを越えると不純物ができやすく、０．１モルより少
ないと反応が進みにくくなるので好ましくない。
ンとしては、トリフェニルホスフィン、トリ−ｏ−トリ
ルホスフィン、トリス（２，５−ジイソプロピルフェニ
ル）ホスフィン、トリス（２−メチル−５−ｔ−ブチル
フェニル）ホスフィン等を挙げることができるが、特に
トリフェニルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホスフィン
が好ましい。使用する量はVIII族の遷移金属化合物１モ
ルに対して、通常０．１〜２０モル、好ましくは０．５
〜１０モル、さらに好ましくは１〜５モルである。２０
モルを越えると不純物ができやすく、０．１モルより少
ないと反応が進みにくくなるので好ましくない。
【００１４】本発明に用いられる塩基性物質としては、
通常、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸カリウム、アミン類等を挙げることがで
きるが、特にトリエチルアミン、トリブチルアミン、テ
トラメチルエチレンジアミン等のアミン類が好ましい。
使用する量は発生するハロゲン化水素に対して当モルも
しくは過剰に使用する。
通常、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸カリウム、アミン類等を挙げることがで
きるが、特にトリエチルアミン、トリブチルアミン、テ
トラメチルエチレンジアミン等のアミン類が好ましい。
使用する量は発生するハロゲン化水素に対して当モルも
しくは過剰に使用する。
【００１５】反応は無溶媒もしくはＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、ジオキサン、トルエン、キシレン等の溶媒中で行
うことができる。
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、ジオキサン、トルエン、キシレン等の溶媒中で行
うことができる。
【００１６】反応温度は室温から２００℃の範囲で行う
ことができる。反応温度が２００℃よりも高い場合、一
般式（２）で示されるビニル化合物の重合が起こり、室
温よりも低いと反応に長時間を要するので好ましくな
い。反応時間は通常０．５〜３０時間であり、反応終了
後、常法により例えば溶剤抽出、再結晶等による後処
理、精製を行うことにより三置換スチリル化合物を得る
ことができる。
ことができる。反応温度が２００℃よりも高い場合、一
般式（２）で示されるビニル化合物の重合が起こり、室
温よりも低いと反応に長時間を要するので好ましくな
い。反応時間は通常０．５〜３０時間であり、反応終了
後、常法により例えば溶剤抽出、再結晶等による後処
理、精製を行うことにより三置換スチリル化合物を得る
ことができる。
【００１７】本発明の製造方法は反応がおだやかに進行
するため、高収率で三置換スチリル化合物を得ることが
できる。さらには、本発明の製造方法で得られる三置換
スチリル化合物は不純物が無く、再結晶のみで高純度に
なるため低価格とすることができる。
するため、高収率で三置換スチリル化合物を得ることが
できる。さらには、本発明の製造方法で得られる三置換
スチリル化合物は不純物が無く、再結晶のみで高純度に
なるため低価格とすることができる。
【００１８】本発明の製造方法により得られた三置換ス
チリル化合物と前記した三置換スチリル化合物の製造方
法（特開平２−８４６５７号公報）により得られた同一
の三置換スチリル化合物を電荷輸送材として使用し、感
光特性を比較すると、本発明の製造方法により得られた
三置換スチリル化合物の方が高感度となり残留電位も低
く抑えることができる。この原因として不純物による電
荷のトラップが無くなり、電荷が効率良く移動するため
と考えられる。
チリル化合物と前記した三置換スチリル化合物の製造方
法（特開平２−８４６５７号公報）により得られた同一
の三置換スチリル化合物を電荷輸送材として使用し、感
光特性を比較すると、本発明の製造方法により得られた
三置換スチリル化合物の方が高感度となり残留電位も低
く抑えることができる。この原因として不純物による電
荷のトラップが無くなり、電荷が効率良く移動するため
と考えられる。
【００１９】以下に本発明の製造方法により得られる三
置換スチリル化合物を具体的に挙げるが（化合物（７）
〜化合物（９６））、本発明はこれらの化合物の製造方
法に限定されるものではない。
置換スチリル化合物を具体的に挙げるが（化合物（７）
〜化合物（９６））、本発明はこれらの化合物の製造方
法に限定されるものではない。
【化７】
【００２０】
【化８】
【００２１】
【化９】
【００２２】
【化１０】
【００２３】
【化１１】
【００２４】
【化１２】
【００２５】
【化１３】
【００２６】
【化１４】
【００２７】
【化１５】
【００２８】
【化１６】
【００２９】
【化１７】
【００３０】
【化１８】
【００３１】
【化１９】
【００３２】
【化２０】
【００３３】
【化２１】
【００３４】
【化２２】
【００３５】
【化２３】
【００３６】
【化２４】
【００３７】
【化２５】
【００３８】
【化２６】
【００３９】
【化２７】
【００４０】
【化２８】
【００４１】
【化２９】
【００４２】
【化３０】
【００４３】
【化３１】
【００４４】
【化３２】
【００４５】
【化３３】
【００４６】
【化３４】
【００４７】
【化３５】
【００４８】
【化３６】
【００４９】
【化３７】
【００５０】
【化３８】
【００５１】
【化３９】
【００５２】
【化４０】
【００５３】
【化４１】
【００５４】
【化４２】
【００５５】
【化４３】
【００５６】
【化４４】
【００５７】
【化４５】
【００５８】
【化４６】
【００５９】
【化４７】
【００６０】
【化４８】
【００６１】
【化４９】
【００６２】
【化５０】
【００６３】
【化５１】
【００６４】
【化５２】
【００６５】
【化５３】
【００６６】
【化５４】
【００６７】
【化５５】
【００６８】
【化５６】
【００６９】
【化５７】
【００７０】
【化５８】
【００７１】
【化５９】
【００７２】
【化６０】
【００７３】
【化６１】
【００７４】
【化６２】
【００７５】
【化６３】
【００７６】
【化６４】
【００７７】
【化６５】
【００７８】
【化６６】
【００７９】
【化６７】
【００８０】
【化６８】
【００８１】
【化６９】
【００８２】
【化７０】
【００８３】
【化７１】
【００８４】
【化７２】
【００８５】
【化７３】
【００８６】
【化７４】
【００８７】
【化７５】
【００８８】
【化７６】
【００８９】
【化７７】
【００９０】
【化７８】
【００９１】
【化７９】
【００９２】
【化８０】
【００９３】
【化８１】
【００９４】
【化８２】
【００９５】
【化８３】
【００９６】
【化８４】
【００９７】
【化８５】
【００９８】
【化８６】
【００９９】
【化８７】
【０１００】
【化８８】
【０１０１】
【化８９】
【０１０２】
【化９０】
【０１０３】
【化９１】
【０１０４】
【化９２】
【０１０５】
【化９３】
【０１０６】
【化９４】
【０１０７】
【化９５】
【０１０８】
【化９６】
【０１０９】
【実施例】以下、実施例および試験例により本発明をさ
らに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に何
ら限定されるものではない。 実施例−１ １，３，５，−トリス（β−（ｐ−クロロスチリル））
ベンゼン 撹拌装置、冷却管、窒素導入管、温度計を備え付けた２
００ｍｌ４つ口フラスコに１，３，５−トリブロモベン
ゼン３．１５ｇ、ｐ−クロロスチレン４．５７ｇ、トリ
−ｏ−トリルホスフィン０．１８ｇ、酢酸パラジウム
０．０７ｇ、トリブチルアミン６．１１ｇ、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１０ｇを入れて窒素ガスを吹き込
み、撹拌しながら１２５℃まで加熱し、４時間反応させ
た。反応液を室温まで冷却し、酢酸エチル５０ｍｌを加
えた。その後、水５０ｍｌを加えてよく混合し、酢酸エ
チル層を分取した。この溶液を３回水洗し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後、酢酸エチルを留去した。得られ
た黄色固体をクロロホルム／ヘキサン混合液で再結晶
し、淡黄色結晶４．３９ｇ（収率９０％）を得た。
らに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に何
ら限定されるものではない。 実施例−１ １，３，５，−トリス（β−（ｐ−クロロスチリル））
ベンゼン 撹拌装置、冷却管、窒素導入管、温度計を備え付けた２
００ｍｌ４つ口フラスコに１，３，５−トリブロモベン
ゼン３．１５ｇ、ｐ−クロロスチレン４．５７ｇ、トリ
−ｏ−トリルホスフィン０．１８ｇ、酢酸パラジウム
０．０７ｇ、トリブチルアミン６．１１ｇ、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１０ｇを入れて窒素ガスを吹き込
み、撹拌しながら１２５℃まで加熱し、４時間反応させ
た。反応液を室温まで冷却し、酢酸エチル５０ｍｌを加
えた。その後、水５０ｍｌを加えてよく混合し、酢酸エ
チル層を分取した。この溶液を３回水洗し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後、酢酸エチルを留去した。得られ
た黄色固体をクロロホルム／ヘキサン混合液で再結晶
し、淡黄色結晶４．３９ｇ（収率９０％）を得た。
【０１１０】実施例−２ １，３，５，−トリス（β−（ｐ−メトキシスチリ
ル））ベンゼン 撹拌装置、冷却管、窒素導入管、温度計を備え付けた２
００ｍｌ４つ口フラスコに１，３，５−トリブロモベン
ゼン３．１５ｇ、ｐ−メトキシスチレン４．４３ｇ、ト
リ−ｏ−トリルホスフィン０．１８ｇ、酢酸パラジウム
０．０７ｇ、トリブチルアミン６．１１ｇ、Ｎ−メチル
ピロリドン１０ｇを入れて窒素ガスを吹き込み、撹拌し
ながら８０℃まで加熱し、６時間反応させた。反応液を
室温まで冷却し、酢酸エチル５０ｍｌを加えた。その
後、水５０ｍｌを加えてよく混合し、酢酸エチル層を分
取した。この溶液を３回水洗し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した後、酢酸エチルを留去した。得られた黄色固体
をクロロホルム／エチルアルコール混合液で再結晶し、
淡黄色結晶４．１７ｇ（収率８８％）を得た。
ル））ベンゼン 撹拌装置、冷却管、窒素導入管、温度計を備え付けた２
００ｍｌ４つ口フラスコに１，３，５−トリブロモベン
ゼン３．１５ｇ、ｐ−メトキシスチレン４．４３ｇ、ト
リ−ｏ−トリルホスフィン０．１８ｇ、酢酸パラジウム
０．０７ｇ、トリブチルアミン６．１１ｇ、Ｎ−メチル
ピロリドン１０ｇを入れて窒素ガスを吹き込み、撹拌し
ながら８０℃まで加熱し、６時間反応させた。反応液を
室温まで冷却し、酢酸エチル５０ｍｌを加えた。その
後、水５０ｍｌを加えてよく混合し、酢酸エチル層を分
取した。この溶液を３回水洗し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した後、酢酸エチルを留去した。得られた黄色固体
をクロロホルム／エチルアルコール混合液で再結晶し、
淡黄色結晶４．１７ｇ（収率８８％）を得た。
【０１１１】実施例−３ １，２，４，−トリス（β−（ｐ−メトキシスチリ
ル））ベンゼン 撹拌装置、冷却管、窒素導入管、温度計を備え付けた２
００ｍｌ４つ口フラスコに１，２，４−トリクロロベン
ゼン１．８１ｇ、ｐ−メトキシスチレン４．４３ｇ、ト
リ−ｏ−トリルホスフィン０．１８ｇ、酢酸パラジウム
０．０７ｇ、トリブチルアミン６．１１ｇ、Ｎ−メチル
ピロリドン１０ｇを入れて窒素ガスを吹き込み、撹拌し
ながら１５０℃まで加熱し、１０時間反応させた。反応
液を室温まで冷却し、酢酸エチル５０ｍｌを加えた。そ
の後、水５０ｍｌを加えてよく混合し、酢酸エチル層を
分取した。この溶液を３回水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した後、酢酸エチルを留去した。得られた黄色固
体をクロロホルム／ヘキサン混合液で再結晶し、淡黄色
結晶４．０３ｇ（収率８５％）を得た。
ル））ベンゼン 撹拌装置、冷却管、窒素導入管、温度計を備え付けた２
００ｍｌ４つ口フラスコに１，２，４−トリクロロベン
ゼン１．８１ｇ、ｐ−メトキシスチレン４．４３ｇ、ト
リ−ｏ−トリルホスフィン０．１８ｇ、酢酸パラジウム
０．０７ｇ、トリブチルアミン６．１１ｇ、Ｎ−メチル
ピロリドン１０ｇを入れて窒素ガスを吹き込み、撹拌し
ながら１５０℃まで加熱し、１０時間反応させた。反応
液を室温まで冷却し、酢酸エチル５０ｍｌを加えた。そ
の後、水５０ｍｌを加えてよく混合し、酢酸エチル層を
分取した。この溶液を３回水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した後、酢酸エチルを留去した。得られた黄色固
体をクロロホルム／ヘキサン混合液で再結晶し、淡黄色
結晶４．０３ｇ（収率８５％）を得た。
【０１１２】実施例−４ １，２，４，−トリス（β−（ｐ−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノスチリル））ベンゼン 撹拌装置、冷却管、窒素導入管、温度計を備え付けた５
００ｍｌ４つ口フラスコに１，２，４−トリブロモベン
ゼン３．２４ｇ、ｐ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチレン
６．０ｇ、トリ−ｏ−トリルホスフィン０．１８ｇ、酢
酸パラジウム０．０８ｇ、トリブチルアミン６．３０
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｇを入れて窒素
ガスを吹き込み、撹拌しながら１００℃まで加熱し、１
時間反応させた。反応液を室温まで冷却し、酢酸エチル
１００ｍｌを加えた。その後、水１００ｍｌを加えてよ
く混合し、酢酸エチル層を分取した。この溶液を３回水
洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、酢酸エチルを
留去した。得られた黄色固体をクロロホルム／イソプロ
ピルアルコール混合液で再結晶し、淡黄色結晶５．６６
ｇ（収率９２％）を得た。
ミノスチリル））ベンゼン 撹拌装置、冷却管、窒素導入管、温度計を備え付けた５
００ｍｌ４つ口フラスコに１，２，４−トリブロモベン
ゼン３．２４ｇ、ｐ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチレン
６．０ｇ、トリ−ｏ−トリルホスフィン０．１８ｇ、酢
酸パラジウム０．０８ｇ、トリブチルアミン６．３０
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｇを入れて窒素
ガスを吹き込み、撹拌しながら１００℃まで加熱し、１
時間反応させた。反応液を室温まで冷却し、酢酸エチル
１００ｍｌを加えた。その後、水１００ｍｌを加えてよ
く混合し、酢酸エチル層を分取した。この溶液を３回水
洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、酢酸エチルを
留去した。得られた黄色固体をクロロホルム／イソプロ
ピルアルコール混合液で再結晶し、淡黄色結晶５．６６
ｇ（収率９２％）を得た。
【０１１３】実施例−５ １，２，４，−トリス（β−（ｐ−Ｎ，Ｎ−ジフェニル
アミノスチリル））ベンゼン 撹拌装置、冷却管、窒素導入管、温度計を備え付けた５
００ｍｌ４つ口フラスコに１，２，４−トリブロモベン
ゼン３．２４ｇ、ｐ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチレ
ン９．２ｇ、トリ−ｏ−トリルホスフィン０．１８ｇ、
酢酸パラジウム０．０８ｇ、トリブチルアミン６．３０
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｇを入れて窒素
ガスを吹き込み、撹拌しながら１００℃まで加熱し、１
時間反応させた。反応液を室温まで冷却し、酢酸エチル
１００ｍｌを加えた。その後、水１００ｍｌを加えてよ
く混合し、酢酸エチル層を分取した。この溶液を３回水
洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、酢酸エチルを
留去した。得られた黄色固体をクロロホルム／イソプロ
ピルアルコール混合液で再結晶し、淡黄色結晶８．６４
ｇ（収率９５％）を得た。
アミノスチリル））ベンゼン 撹拌装置、冷却管、窒素導入管、温度計を備え付けた５
００ｍｌ４つ口フラスコに１，２，４−トリブロモベン
ゼン３．２４ｇ、ｐ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチレ
ン９．２ｇ、トリ−ｏ−トリルホスフィン０．１８ｇ、
酢酸パラジウム０．０８ｇ、トリブチルアミン６．３０
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｇを入れて窒素
ガスを吹き込み、撹拌しながら１００℃まで加熱し、１
時間反応させた。反応液を室温まで冷却し、酢酸エチル
１００ｍｌを加えた。その後、水１００ｍｌを加えてよ
く混合し、酢酸エチル層を分取した。この溶液を３回水
洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、酢酸エチルを
留去した。得られた黄色固体をクロロホルム／イソプロ
ピルアルコール混合液で再結晶し、淡黄色結晶８．６４
ｇ（収率９５％）を得た。
【０１１４】実施例−６ １，２，３，−トリス（β−（ｐ−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノスチリル））ベンゼン 撹拌装置、冷却管、窒素導入管、温度計を備え付けた２
００ｍｌ４つ口フラスコに１，２−ジクロロ−３−ヨー
ドベンゼン１．４１ｇ、ｐ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノス
チレン３．０ｇ、トリ−ｏ−トリルホスフィン０．０９
ｇ、酢酸パラジウム０．０４ｇ、トリエチルアミン１．
７２ｇ、ジオキサン１０ｇを入れて窒素ガスを吹き込
み、撹拌しながら９５℃まで加熱し、１５時間反応させ
た。反応液を室温まで冷却し、酢酸エチル５０ｍｌを加
えた。その後、水５０ｍｌを加えてよく混合し、酢酸エ
チル層を分取した。この溶液を３回水洗し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後、酢酸エチルを留去した。得られ
た黄色固体をクロロホルム／エチルアルコール混合液で
再結晶し、淡黄色結晶２．４９ｇ（収率８１％）を得
た。
ミノスチリル））ベンゼン 撹拌装置、冷却管、窒素導入管、温度計を備え付けた２
００ｍｌ４つ口フラスコに１，２−ジクロロ−３−ヨー
ドベンゼン１．４１ｇ、ｐ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノス
チレン３．０ｇ、トリ−ｏ−トリルホスフィン０．０９
ｇ、酢酸パラジウム０．０４ｇ、トリエチルアミン１．
７２ｇ、ジオキサン１０ｇを入れて窒素ガスを吹き込
み、撹拌しながら９５℃まで加熱し、１５時間反応させ
た。反応液を室温まで冷却し、酢酸エチル５０ｍｌを加
えた。その後、水５０ｍｌを加えてよく混合し、酢酸エ
チル層を分取した。この溶液を３回水洗し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後、酢酸エチルを留去した。得られ
た黄色固体をクロロホルム／エチルアルコール混合液で
再結晶し、淡黄色結晶２．４９ｇ（収率８１％）を得
た。
【０１１５】試験例−１ 電荷発生材としてＸ型無金属フタロシアニン５ｇ、ブチ
ラール樹脂（エスレックＢＭ−２、積水化学株式会社
製）５ｇをシクロヘキサノン９０ｍｌに溶解し、ボール
ミル中で２４時間混練した。得られた分散液をアルミ板
上にバーコーターにて乾燥後の膜厚が０．３μｍになる
ように塗布して乾燥させ、電荷発生層を形成した。次
に、電荷輸送材として実施例−４で得られた１，２，４
−トリス（β−（ｐ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチリ
ル））ベンゼン５ｇ、ポリカーボネート樹脂（レキサン
１４１−１１１、エンジニアリングプラスチック株式会
社製）５ｇをジオキサン９０ｍｌに溶解し、これを先に
形成した電荷発生層上にブレードコーターにて乾燥膜厚
が２５μｍになるように塗布して乾燥させ、電荷輸送層
を形成した。このようにして作製した電子写真感光体を
株式会社川口電気製作所静電複写紙試験装置ＥＰＡ−８
１００を用いて、−６．０ｋＶのコロナ電圧で帯電させ
たところ、初期表面電位Ｖ0 は−８１０Ｖであった。暗
所にて５秒放置後の表面電位Ｖ5 は−７９０Ｖとなっ
た。次いで７９０ｎｍの単色光を照射し、半減露光量Ｅ
1/2 を求めたところ、０．３５μＪ／cm2 であり、残留
電位ＶR は−６Ｖであった。
ラール樹脂（エスレックＢＭ−２、積水化学株式会社
製）５ｇをシクロヘキサノン９０ｍｌに溶解し、ボール
ミル中で２４時間混練した。得られた分散液をアルミ板
上にバーコーターにて乾燥後の膜厚が０．３μｍになる
ように塗布して乾燥させ、電荷発生層を形成した。次
に、電荷輸送材として実施例−４で得られた１，２，４
−トリス（β−（ｐ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチリ
ル））ベンゼン５ｇ、ポリカーボネート樹脂（レキサン
１４１−１１１、エンジニアリングプラスチック株式会
社製）５ｇをジオキサン９０ｍｌに溶解し、これを先に
形成した電荷発生層上にブレードコーターにて乾燥膜厚
が２５μｍになるように塗布して乾燥させ、電荷輸送層
を形成した。このようにして作製した電子写真感光体を
株式会社川口電気製作所静電複写紙試験装置ＥＰＡ−８
１００を用いて、−６．０ｋＶのコロナ電圧で帯電させ
たところ、初期表面電位Ｖ0 は−８１０Ｖであった。暗
所にて５秒放置後の表面電位Ｖ5 は−７９０Ｖとなっ
た。次いで７９０ｎｍの単色光を照射し、半減露光量Ｅ
1/2 を求めたところ、０．３５μＪ／cm2 であり、残留
電位ＶR は−６Ｖであった。
【０１１６】電荷輸送材として実施例−４で得られた
１，２，４−トリス（β−（ｐ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノスチリル））ベンゼンの代わりに、前記の製造方法
（特開平２−８４６５７号公報）により得られた同一の
１，２，４−トリス（β−（ｐ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノスチリル））ベンゼンを使用した以外は、上記と同様
に電子写真感光体を作製し、性能評価を行った。その結
果、Ｖ0 、Ｖ5 、Ｅ1/2 、ＶR はそれぞれ−７９０Ｖ、
−７２０Ｖ、０．４２μＪ／cm2 、−１８Ｖであった。
１，２，４−トリス（β−（ｐ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノスチリル））ベンゼンの代わりに、前記の製造方法
（特開平２−８４６５７号公報）により得られた同一の
１，２，４−トリス（β−（ｐ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノスチリル））ベンゼンを使用した以外は、上記と同様
に電子写真感光体を作製し、性能評価を行った。その結
果、Ｖ0 、Ｖ5 、Ｅ1/2 、ＶR はそれぞれ−７９０Ｖ、
−７２０Ｖ、０．４２μＪ／cm2 、−１８Ｖであった。
【０１１７】試験例−２ 電荷輸送材として実施例−４で得られた１，２，４−ト
リス（β−（ｐ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチリル））
ベンゼンの代わりに、実施例−５で得られた１，２，４
−トリス（β−（ｐ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチリ
ル））ベンゼンを使用した以外は、試験例−１と同様に
電子写真感光体を作製し、性能評価を行った。その結
果、Ｖ0 、Ｖ5 、Ｅ1/2 、ＶR はそれぞれ−８５０Ｖ、
−８２５Ｖ、０．３０μＪ／cm2 、−５Ｖであった。
リス（β−（ｐ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチリル））
ベンゼンの代わりに、実施例−５で得られた１，２，４
−トリス（β−（ｐ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチリ
ル））ベンゼンを使用した以外は、試験例−１と同様に
電子写真感光体を作製し、性能評価を行った。その結
果、Ｖ0 、Ｖ5 、Ｅ1/2 、ＶR はそれぞれ−８５０Ｖ、
−８２５Ｖ、０．３０μＪ／cm2 、−５Ｖであった。
【０１１８】電荷輸送材として実施例−５で得られた
１，２，４−トリス（β−（ｐ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルア
ミノスチリル））ベンゼンの代わりに、前記の製造方法
（特開平２−８４６５７号公報）により得られた同一の
１，２，４−トリス（β−（ｐ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルア
ミノスチリル））ベンゼンを使用した以外は、上記と同
様に電子写真感光体を作製し、性能評価を行った。その
結果Ｖ0、Ｖ5 、Ｅ1/2 、ＶR はそれぞれ−８０５Ｖ、
−７４０Ｖ、０．３８μＪ／cm2 、−１２Ｖであった。
１，２，４−トリス（β−（ｐ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルア
ミノスチリル））ベンゼンの代わりに、前記の製造方法
（特開平２−８４６５７号公報）により得られた同一の
１，２，４−トリス（β−（ｐ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルア
ミノスチリル））ベンゼンを使用した以外は、上記と同
様に電子写真感光体を作製し、性能評価を行った。その
結果Ｖ0、Ｖ5 、Ｅ1/2 、ＶR はそれぞれ−８０５Ｖ、
−７４０Ｖ、０．３８μＪ／cm2 、−１２Ｖであった。
【０１１９】
【発明の効果】本発明の製造方法は以上述べたように反
応がおだやかに進行し、目的とする三置換スチリル化合
物を高収率、高純度で得ることができた。さらには感光
特性においても高感度、残留電位の低下が達成できた。
応がおだやかに進行し、目的とする三置換スチリル化合
物を高収率、高純度で得ることができた。さらには感光
特性においても高感度、残留電位の低下が達成できた。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 17/28 25/24 9280−4Ｈ 41/30 43/215 8619−4Ｈ 209/68 211/50 6917−4Ｈ 211/54 6917−4Ｈ 211/57 6917−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 209/80 9283−4Ｃ 213/127 6701−4Ｃ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘは同一もしくは相異なって、塩素原子、臭素
原子あるいはヨウ素原子を表す。）で示されるトリハロ
ゲン化ベンゼンと、一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ1 は水素原子、置換されていてもよい直鎖ま
たは分岐のアルキル基、置換されていてもよいアリール
基のいずれかを表し、Ｒ2 、Ｒ3 は同一もしくは相異な
って、水素原子、置換されていてもよい直鎖または分岐
のアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換
されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよい
複素環基のいずれかを表すか、あるいはＲ2 とＲ3 が隣
接する炭素原子とともに環を形成する。）で示されるビ
ニル化合物とをVIII族の遷移金属化合物、トリアリール
ホスフィンおよび塩基性物質の存在下で反応させること
を特徴とする、一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、およびＲ3 は前記と同じ）で示さ
れる三置換スチリル化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2167391A JPH0578261A (ja) | 1991-01-21 | 1991-01-21 | 三置換スチリル化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2167391A JPH0578261A (ja) | 1991-01-21 | 1991-01-21 | 三置換スチリル化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0578261A true JPH0578261A (ja) | 1993-03-30 |
Family
ID=12061571
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2167391A Pending JPH0578261A (ja) | 1991-01-21 | 1991-01-21 | 三置換スチリル化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0578261A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6818368B2 (en) * | 2000-04-14 | 2004-11-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| CN102060652A (zh) * | 2010-12-20 | 2011-05-18 | 四川大学 | 用水作反应溶剂制备多苯乙炔基苯类化合物的方法 |
-
1991
- 1991-01-21 JP JP2167391A patent/JPH0578261A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6818368B2 (en) * | 2000-04-14 | 2004-11-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| US6958204B2 (en) | 2000-04-14 | 2005-10-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| CN102060652A (zh) * | 2010-12-20 | 2011-05-18 | 四川大学 | 用水作反应溶剂制备多苯乙炔基苯类化合物的方法 |
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