JPH0569104B2 - - Google Patents
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- JPH0569104B2 JPH0569104B2 JP16790085A JP16790085A JPH0569104B2 JP H0569104 B2 JPH0569104 B2 JP H0569104B2 JP 16790085 A JP16790085 A JP 16790085A JP 16790085 A JP16790085 A JP 16790085A JP H0569104 B2 JPH0569104 B2 JP H0569104B2
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Landscapes
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- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
本発明は一般式（）で表わされる化合物
【化】
（但しR1はアルキル基又はアリール基を表わす。
R2はアルキル基又はアルコキシカルボニル基を
表わす。R3は水素原子又はアルキル基を表わす。
ｎは０又は１を表わす。） 又は一般式（）で表わされる化合物
R2はアルキル基又はアルコキシカルボニル基を
表わす。R3は水素原子又はアルキル基を表わす。
ｎは０又は１を表わす。） 又は一般式（）で表わされる化合物
【化】
（但しR1はアルキル基又はアリール基を表わす。
R2はアルキル基又はカルボキシル基又はアルコ
キシカルボニル基を表わす。ｎは０又は１を表わ
す。） にコバルト触媒の存在下一酸化炭素および水素と
を反応させることを特徴とする一般式（）およ
び一般式（）で表わされる化合物のｎ数に各々
対応する一般式（）
R2はアルキル基又はカルボキシル基又はアルコ
キシカルボニル基を表わす。ｎは０又は１を表わ
す。） にコバルト触媒の存在下一酸化炭素および水素と
を反応させることを特徴とする一般式（）およ
び一般式（）で表わされる化合物のｎ数に各々
対応する一般式（）
【式】又は
【式】
（但しR1はアルキル基又はアリール基を表わす。
R2はアルキル基又はカルボキシル基又はアルコ
キシカルボニル基を表わす。R3は一般式（）
で表される化合物を用いた場合は水素原子又はア
ルキル基を、一般式（）で表される化合物を用
いた場合は水素原子を表す。ｎは０又は１を表わ
す。） で表わされるトランス−環状イミノ酸誘導体の製
造方法に関する。 「産業上の利用分野」 本発明によつて製造される一般式（）におい
てｎ＝０であるトランス−５−置換プロリン誘導
体および一般式式（）においてｎ＝１であるト
ランス−６−置換ピペコリン酸誘導体は各種の医
薬合成中間体として有用である。又一般式（）
に於いてｎ＝０であるトランス−２，５−ジアル
キルピロリジン、および一般式（）に於いてｎ
＝１であるトランス−２，６−ジアルキルピペリ
ジンは天然に数多く存在する化合物であり、その
中には生理活性を有することが知られている化合
物もある。
R2はアルキル基又はカルボキシル基又はアルコ
キシカルボニル基を表わす。R3は一般式（）
で表される化合物を用いた場合は水素原子又はア
ルキル基を、一般式（）で表される化合物を用
いた場合は水素原子を表す。ｎは０又は１を表わ
す。） で表わされるトランス−環状イミノ酸誘導体の製
造方法に関する。 「産業上の利用分野」 本発明によつて製造される一般式（）におい
てｎ＝０であるトランス−５−置換プロリン誘導
体および一般式式（）においてｎ＝１であるト
ランス−６−置換ピペコリン酸誘導体は各種の医
薬合成中間体として有用である。又一般式（）
に於いてｎ＝０であるトランス−２，５−ジアル
キルピロリジン、および一般式（）に於いてｎ
＝１であるトランス−２，６−ジアルキルピペリ
ジンは天然に数多く存在する化合物であり、その
中には生理活性を有することが知られている化合
物もある。
【式】又は
【式】
例えば（2S）−トランス−５−ブチル−２−ヘ
プチルピロリジン(A)は蟻が他の蟻から自分の幼虫
を守るために分秘する忌避物質であることが知ら
れている。
プチルピロリジン(A)は蟻が他の蟻から自分の幼虫
を守るために分秘する忌避物質であることが知ら
れている。
【式】
又一般式（）に於いてR2がカルボキシル基
でR3が水素の場合、環状−α，α′−イミノジカ
ルボン酸のＮ−アシル体となるが、これら環状−
α，α′−イミノジカルボン酸の光学活性体（化合
物(B)および化合物(C)）は海洋天然物として単離さ
れている。）
でR3が水素の場合、環状−α，α′−イミノジカ
ルボン酸のＮ−アシル体となるが、これら環状−
α，α′−イミノジカルボン酸の光学活性体（化合
物(B)および化合物(C)）は海洋天然物として単離さ
れている。）
【式】
（Impellizeri.G、et al.、Phytochemistry、14、
1549（1975））
1549（1975））
【式】又は
【式】
（Kawauchi.H、et al.、Bull、Jpn、Soc、Sci、
Fish.、44、1375（1978）） 化合物(B)は1975年にImpellizeri.Gらによつて
単離され、（2S、5S）の絶対配置を持つことが確
認された。化合物(C)は1978年にKawauchi.Hらに
よつて単離され、トランス体であることが確かめ
られたが、その絶対配置はまだ決定されていな
い。 又、光学活性トランス−２，５−ジ置換ピロリ
ジンはC2−対称軸を持つているため不斉配位子
としての利用が試みられ、高い不斉収率を得てい
る。 （反応式１及び２）
Fish.、44、1375（1978）） 化合物(B)は1975年にImpellizeri.Gらによつて
単離され、（2S、5S）の絶対配置を持つことが確
認された。化合物(C)は1978年にKawauchi.Hらに
よつて単離され、トランス体であることが確かめ
られたが、その絶対配置はまだ決定されていな
い。 又、光学活性トランス−２，５−ジ置換ピロリ
ジンはC2−対称軸を持つているため不斉配位子
としての利用が試みられ、高い不斉収率を得てい
る。 （反応式１及び２）
【化】
【化】
（式中Ｒはアルキル基を表わす。）
（Whitsell.J.K、et al.、Ｊ、Org、Chem.、42、
1633（1977））
1633（1977））
【化】
【化】
（式中Ｒはメチル基又はメトキシメチル基を表わ
す。R′，R″はアルキル基を表わす。） （香月勗ら第26回天然物有機化合物討論会講演要
旨集p.253（1983）） 又、同様にトランス−２，６−ジ置換ピペリジ
ンもC2対称軸を持つので、不斉配位子としての
有用性が期待できる。 「従来の技術」 化合物(A)を合成するためのPapoport.H（Univ
of California、Berkeley）らはＬ−ピログルタ
ミン酸より多工程を経てシス体を合成し、塩基処
理によりトランスに異性化させ、更に数工程を経
て化合物(A)を合成している。（反応式３、Ｊ、
Org、Chem.、50、1229（1985））
す。R′，R″はアルキル基を表わす。） （香月勗ら第26回天然物有機化合物討論会講演要
旨集p.253（1983）） 又、同様にトランス−２，６−ジ置換ピペリジ
ンもC2対称軸を持つので、不斉配位子としての
有用性が期待できる。 「従来の技術」 化合物(A)を合成するためのPapoport.H（Univ
of California、Berkeley）らはＬ−ピログルタ
ミン酸より多工程を経てシス体を合成し、塩基処
理によりトランスに異性化させ、更に数工程を経
て化合物(A)を合成している。（反応式３、Ｊ、
Org、Chem.、50、1229（1985））
【化】
【化】
現在の所この報告以外に一般式（）で表わさ
れる様な環状−α，α′−ジアルキル置換アミンの
トランス体を選択的に合成した例は知られていな
い。 一方、野副らは反応式４で示した様に、Ｌ−ピ
ログルタミン酸誘導体から８段階ではあるが初め
てトランス化合物(B)の合成に成功した。（野副重
男ら、第105回日本薬学会 講演要旨集p.483
（1985））
れる様な環状−α，α′−ジアルキル置換アミンの
トランス体を選択的に合成した例は知られていな
い。 一方、野副らは反応式４で示した様に、Ｌ−ピ
ログルタミン酸誘導体から８段階ではあるが初め
てトランス化合物(B)の合成に成功した。（野副重
男ら、第105回日本薬学会 講演要旨集p.483
（1985））
【化】
【化】
以上の様に一般式（）に於いてｎ＝０である
トランス−５−置換プロリン誘導体、および一般
式（）においてｎ＝１であるトランス−６−置
換ピペコリン酸誘導体は非常に有用性の高い化合
物であるが、現在までの所、これらの化合物を選
択的に合成した例としては反応例４に示した
（−）−ピロリジン−２，５−ジカルボン酸の合成
のみである。この手法も工程数が長く（８工程）、
操作が煩雑であるなどの問題がある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明方法に於いてはアミドカルボニル化反応
条件下で、一般式（）または一般式（）で表
わされる基質を反応させることによつて、容易に
一般式（）に於いてｎ＝０であるトランス−５
−置換プロリン誘導体、および一般式（）に於
いてｎ＝１であるトランス−６−置換ピペコリン
酸誘導体を選択的に合成することができる。 一方、一般式（）で表わされるトランス−
α′−置換環状イミノ酸誘導体からは容易に一般式
（）で表わされるトランス−環状−α，α′−ジ
アルキルアミンへ導くことができる。 又、本発明に於いては反応途中でラセミ化が起
こらないため、光学活性な原料を用いれば化合物
(B)、化合物(C)の合成が可能である。すなわち、Ｌ
−プロリン又はＬ−ビニルグリシンを用いれば化
合物(B)が、Ｌ−（又はＤ−）ピペコリン酸又はＬ
−（又はＤ−）アリルグリシンを用いれば化合物
(C)が合成できる。（スキーム） 化合物(C)は絶対配置が決定されていないが、い
ずれの場合（2S、6S又は2R、6R）でも出発のア
ミノ酸を変える（Ｌ−又はＤ−）事によつて合成
できる。 尚、生成物がトランスであることは、対応する
２，５−ジ置換ピロール誘導体及び２，６−ジ置
換ピリジンの接触水素添加により容易に合成でき
るシス体とのNMRスペクトルの比較により決定
した。又、生成物であるトランス体はメタノール
中NaOMeで処理をする事により、容易にシス体
に異性化させる事ができる。 一般式（）で表わされる化合物を本反応の基
質として用いた場合、反応のメカニズムはスキー
ムの様に考える事ができる。
トランス−５−置換プロリン誘導体、および一般
式（）においてｎ＝１であるトランス−６−置
換ピペコリン酸誘導体は非常に有用性の高い化合
物であるが、現在までの所、これらの化合物を選
択的に合成した例としては反応例４に示した
（−）−ピロリジン−２，５−ジカルボン酸の合成
のみである。この手法も工程数が長く（８工程）、
操作が煩雑であるなどの問題がある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明方法に於いてはアミドカルボニル化反応
条件下で、一般式（）または一般式（）で表
わされる基質を反応させることによつて、容易に
一般式（）に於いてｎ＝０であるトランス−５
−置換プロリン誘導体、および一般式（）に於
いてｎ＝１であるトランス−６−置換ピペコリン
酸誘導体を選択的に合成することができる。 一方、一般式（）で表わされるトランス−
α′−置換環状イミノ酸誘導体からは容易に一般式
（）で表わされるトランス−環状−α，α′−ジ
アルキルアミンへ導くことができる。 又、本発明に於いては反応途中でラセミ化が起
こらないため、光学活性な原料を用いれば化合物
(B)、化合物(C)の合成が可能である。すなわち、Ｌ
−プロリン又はＬ−ビニルグリシンを用いれば化
合物(B)が、Ｌ−（又はＤ−）ピペコリン酸又はＬ
−（又はＤ−）アリルグリシンを用いれば化合物
(C)が合成できる。（スキーム） 化合物(C)は絶対配置が決定されていないが、い
ずれの場合（2S、6S又は2R、6R）でも出発のア
ミノ酸を変える（Ｌ−又はＤ−）事によつて合成
できる。 尚、生成物がトランスであることは、対応する
２，５−ジ置換ピロール誘導体及び２，６−ジ置
換ピリジンの接触水素添加により容易に合成でき
るシス体とのNMRスペクトルの比較により決定
した。又、生成物であるトランス体はメタノール
中NaOMeで処理をする事により、容易にシス体
に異性化させる事ができる。 一般式（）で表わされる化合物を本反応の基
質として用いた場合、反応のメカニズムはスキー
ムの様に考える事ができる。
【化】
【化】
（式中ｎは０または１を表わす。R1はアルキル
基またはアリール基を表わす。R2はアルキル基
またはアルコキシカルボニル基を表わす。R3は
水素原子又はアルキル基を表わす。） 一般式（）で表わされるＮ−アシル−環状−
α−置換−α′−メトキシアミンは、Ｎ−アシル−
環状−α−置換アミンのメタノール中での電極酸
化反応により容易に合成する事ができる。（庄野
ら、J.Amer、Chem、Soc.、97、4264（1975））但
しR1としては脂肪族、芳香族のいずれでも良い
が、好適なものとしてはフエニル基、ベンジル
基、イソブチル基、ブチル基等を挙げる事ができ
る。R2としてはアルコキシカルボニル基、アル
キル基いずれでも良く、いずれの場合でもアルキ
ル部分は炭素数、構造の如何に制限されることは
ない。 又、一般式（）で表わされるＮ−アシル−１
−置換アリルアミンおよびＮ−アシル−１−置換
ブテニルアミンを原料として用いる場合、反応の
メカニズムはスキームの様に考える事ができ
る。
基またはアリール基を表わす。R2はアルキル基
またはアルコキシカルボニル基を表わす。R3は
水素原子又はアルキル基を表わす。） 一般式（）で表わされるＮ−アシル−環状−
α−置換−α′−メトキシアミンは、Ｎ−アシル−
環状−α−置換アミンのメタノール中での電極酸
化反応により容易に合成する事ができる。（庄野
ら、J.Amer、Chem、Soc.、97、4264（1975））但
しR1としては脂肪族、芳香族のいずれでも良い
が、好適なものとしてはフエニル基、ベンジル
基、イソブチル基、ブチル基等を挙げる事ができ
る。R2としてはアルコキシカルボニル基、アル
キル基いずれでも良く、いずれの場合でもアルキ
ル部分は炭素数、構造の如何に制限されることは
ない。 又、一般式（）で表わされるＮ−アシル−１
−置換アリルアミンおよびＮ−アシル−１−置換
ブテニルアミンを原料として用いる場合、反応の
メカニズムはスキームの様に考える事ができ
る。
【化】
【化】
トランス−環状イミノ酸誘導体をコバルト触媒
の存在下、一酸化炭素および水素とを反応させる
アミドカルボニル化反応により、Ｎ−アシル−
4′−置換環状イミノ酸誘導体のトランス体のみを
選択的に製造することが可能となつた。特に医
薬、農薬に重要な中間体であるトランス−５−置
換プロリン誘導体およびトランス−６−置換ピペ
コリン酸誘導体が容易に製造可能となつた。
の存在下、一酸化炭素および水素とを反応させる
アミドカルボニル化反応により、Ｎ−アシル−
4′−置換環状イミノ酸誘導体のトランス体のみを
選択的に製造することが可能となつた。特に医
薬、農薬に重要な中間体であるトランス−５−置
換プロリン誘導体およびトランス−６−置換ピペ
コリン酸誘導体が容易に製造可能となつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）で表される化合物 【式】 （但しR1はアルキル基又はアリール基を表す。
R2はアルキル基又はアルコキシカルボニル基を
表す。R3は水素原子又はアルキル基を表す。ｎ
は０又は１を表す。） 又は一般式（）で表される化合物に 【式】 （但しR1はアルキル基又はアリール基を表す。
R2はアルキル基又はカルボキシル基又はアルコ
キシカルボニル基を表す。ｎは０又は１を表す。） コバルト触媒存在下、一酸化炭素および水素を
反応させることを特徴とする一般式（）および
一般式（）で表される化合物のｎ数に各々対応
する一般式（） 【式】又は 【式】 （但しR1はアルキル基又はアリール基を表す。
R2はアルキル基又はカルボキシル基又はアルコ
キシカルボニル基を表す。R3は一般式（）で
表される化合物を用いた場合は水素原子又はアル
キル基を、一般式（）で表される化合物を用い
た場合は水素原子を表す。ｎは０又は１を表す。） で表されるトランス−環状イミノ酸誘導体の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16790085A JPS6229569A (ja) | 1985-07-30 | 1985-07-30 | トランス−環状イミノ酸誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16790085A JPS6229569A (ja) | 1985-07-30 | 1985-07-30 | トランス−環状イミノ酸誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6229569A JPS6229569A (ja) | 1987-02-07 |
| JPH0569104B2 true JPH0569104B2 (ja) | 1993-09-30 |
Family
ID=15858132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16790085A Granted JPS6229569A (ja) | 1985-07-30 | 1985-07-30 | トランス−環状イミノ酸誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6229569A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3913682A1 (de) * | 1989-04-26 | 1990-10-31 | Bayer Ag | 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dione |
| DK167322B1 (da) * | 1991-10-28 | 1993-10-11 | Danfoss As | Hydraulisk kredsloeb |
-
1985
- 1985-07-30 JP JP16790085A patent/JPS6229569A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6229569A (ja) | 1987-02-07 |
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