JPH0567335B2

JPH0567335B2 -

Info

Publication number: JPH0567335B2
Application number: JP5789488A
Authority: JP
Inventors: Masahiro Takizawa; Yumiko Matsui; Hiroto Arai
Original assignee: Lion Corp
Current assignee: Lion Corp
Priority date: 1988-03-10
Filing date: 1988-03-10
Publication date: 1993-09-24
Also published as: EP0332175A3; EP0332175A2; JPH01231934A

Description

【発明の詳細な説明】

産業上の利用分野本発明は、高度に物質の透過を阻止して芯物質
を保護し、かつ、人体に対する安全性が高いマイ
クロカプセルの製造方法に関する。従来技術マイクロカプセルは、液体や気体を固体として
取扱える；互いに反応しやすい物質を隔離でき
る；周囲の環境変化により芯物質の放出条件を制
御できるなどの優れた機能を有している。緻密で、しかも芯物質保持性に優れたカプセル
の製造方法としては、以下のような技術が報告さ
れている。 (1) 特公昭46−38244号ゼラチン等のカプセル壁膜をホルムアルデヒ
ド、グルタルアルデヒド等の架橋剤で処理した
後、カプセルを乾燥して120〜150℃で加熱処理
する方法。 (2) 特公昭50−30030号溶媒で膨潤したポリビニルアルコール、ゼラ
チン、メチルセルロース等の親水性重合体の壁
膜を有するカプセル分散液に、レゾルシノー
ル、ハイドロキノン、カテコール等のポリハイ
ドロキシ芳香族性物質を加えて壁膜と反応さ
せ、その後、ホルムアルデヒド、グリオキザー
ル、フルフラール、グルタルアルデヒド等のア
ルデヒドを加えて、ポリハイドロキシ芳香族性
物質と反応させて処理する方法。 (3) 特開昭56−100630 ポリビニルアルコール壁膜を有するカプセル
の水性分散液に、酸とグリオキザール、グルタ
ルアルデヒド等のジアルデヒド；または、酸と
尿素および／またはメラミンとホルマリン；ま
たは、アルカリとジビニルスルホン、メチルビ
ニルケトン；またはアルカリとエピクロルヒド
リン系化合物等を加えて処理する方法。 (4) 特開昭56−100631 ポリビニルアルコール壁膜を有するカプセル
の水性分散液にジイソプロポキシチタンビスア
セチルアセテート、アミノアルコールチタンキ
レート等の有機チタン化合物を加えて処理する
方法。 (5) 特公昭51−74 親水性高分子物質の壁膜を有するカプセルの
水性分散液に、ニトリル基含有の重合性不飽和
単量体を添加し、この単量体とカプセル壁物質
とを鉄、コバルト、ニツケル、銅、クロム、ウ
ラニル、バナジウム等の存在下でフリーラジカ
ル重合するカプセルの疎水化処理方法。しかし、これらの方法はいずれも、水溶性高分
子を架橋、イオンによるキレート反応等で実質的
に水不溶性としてカプセル壁膜としたものであ
り、カプセル壁膜を構成する高分子中には親水基
が多数残つている。そのため、カプセル壁膜は、
水分の少ない系中では高度の不透過性を示すが、
水溶液系では壁膜が吸水して膨潤し、水にわずか
でも溶解するような物質は壁膜を徐々に透過して
しまう。特に、浸透性の強い界面活性剤が共存す
ると、壁膜の透過性が著しく増大し、浸透圧によ
つて水に不溶性の芯物質までもカプセル外へ押し
出してしまうという問題があつた。さらに、不透
性処理のために、硬化剤などとして毒性の強い処
理剤を使うことが多く、これらの残存の問題もあ
つた。一方、ポリビニルアルコール壁膜を有するマイ
クロカプセルを単純コアセルベーシヨン法で製造
する場合、芯物質の種類によつては、被覆ムラが
大きく被覆されない部分が生じたり、カプセルの
凝集が起こつて良好なカプセルが得られない。こ
れらは、ヘキサノール、リナロール、ベンジルア
ルコール、オイゲノール等のアルコール類；トラ
ンス―２―ヘキサナール、ベンズアルデヒド、ア
ニスアルデヒド等のアルデヒド類などの極性基を
持つた疎水性物質を芯物質として用いた場合に顕
著であ。発明が解決しようとする課題本発明は、芯物質の高度な保護が可能で、水溶
液中、特に界面活性剤が共存する水溶液系であつ
ても物質の透過を高度に阻止しうるマイクロカプ
セルの製造方法を提供するものである。発明の構成本発明のマイクロカプセルの製造方法は、ポリ
ビニルアルコールを含有する壁膜を有するカプセ
ルと、８〜50重量％の電解質を含有する水溶液と
を含む水性分散液と；20℃における水への溶解度
が10％以下のアルデヒド類とを混合し、酸性下で
反応させることを特徴とする。以下、本発明についてさらに詳細に説明する。ポリビニルアルコールを含有する壁膜を有する
マイクロカプセルの製造方法としては、ソルトコ
アセルベーシヨン法（特公昭47−51712号、特公
昭47−51713号、特開昭61−254243号、特開昭62
−7440号）、曇点を利用した相分離法（特開昭55
−15681号）、スプレードライング法、液中硬化法
等が利用できる。この中でも、ソルトコアセルベ
ーシヨン法（単純コアセルベーシヨン法）が好適
に使用できる。特に、壁膜形成物質としてポリビ
ニルアルコールを含む水溶液に、実質的に水に不
溶性の芯物質を分散させるとともに電解質を添加
し、単純コアセルベーシヨン法によりマイクロカ
プセルを製造するに際し、電解質と共に、または
電解質の添加後にペクチンを添加する方法が望ま
しい。ペクチンは粉末で添加することもできるが、水
に溶解して添加するのが好ましい。また必要に応
じて、電解質水溶液に溶解して添加することもで
きる。より好ましい方法としては、電解質添加前
に水に対して0.05〜0.5重量％の濃度でペクチン
を溶解しておき、芯物質を分散後、電解質ととも
に、あるいは電解質添加後に更にペクチンを添加
する。カプセルの凝集を起こしやすい芯物質に対
しては、ペクチンを電解質とともに添加すること
が好ましい。電解質添加前に最終的に必要な量の
ペクチンを添加すると、カプセル壁膜が非常に薄
くなるか、または壁膜が形成されない。ペクチン
の添加量は、水に対して0.1〜1.0重量％が好適で
ある。この方法を採用することにより、「従来技術」
の項で述べたような芯物質であつても、膜形成不
良やカプセルの凝集を防止して、良好なカプセル
を製造することができる。なお、本方法は、本発
明のマイクロカプセルの製造方法に利用するのに
好適であるが、これに限定されず、ポリビニルア
ルコール壁膜を有するマイクロカプセルの一般的
な方法として利用できる。ポリビニルアルコールとしては、重合体中の50
重量％がビニルアルコール成分からなつているも
のが好適に用いられる。重合体のすべてがビニル
アルコール単位かから構成されている重合体（ホ
モポリマー）の他、ビニルアルコール成分が50重
量％以上で、ビニルアセテート、ビニルプロピオ
ネート、ビニルブチレートなどの他の成分を含有
する重合体、およびこれら重合体のアニオン変性
体またはカチオン変性体も使用できる。ポリビニルアルコールは、通常ポリビニルアセ
テートの加水分解生成物として入手することがで
き、好ましくは加水分解率70〜100モル％のもの
である。また、加水分解率の異なる２種以上のポ
リビニルアルコールを混合して用いることもでき
る。膜材としてポリビニルアルコール以外の水溶性
高分子、例えばゼラチン、カゼイン等の蛋白質；
カルボキシメチルセルロース、メチルセルロー
ス、アラビアガム、アルギン酸等の多糖類；ポリ
アクリル酸、エチレン―無水マレイン酸共重合体
などの合成高分子を用いた場合は、本発明のアル
デヒド処理によつても不浸透性の壁膜が得られな
い。カプセルの芯物質としては、実質的に水不溶性
のものは全て利用できる。例えば、香料、動植物
油脂、炭化水素、ハロゲン炭化水素類、C₅以上
のアルコール類、アルデヒド類、エステル類、エ
ーテル類、脂肪酸、シリコーン油、ビタミンＡ，
Ｄ，Ｅ，Ｆ，Ｋ，Ｕおよびこれらの誘導体、生薬
や医薬品等の生理活性物質、金属粉、金属酸化
物、接着剤、触媒、色素、顔料、プラスチツクス
どがある。ペクチンは、果実、野菜など植物体の細胞構成
成分として広く存在し、なかでも柑橘類の果皮、
リンゴ等に多く含有されており、工業的には柑橘
類の果皮やリゴから抽出される。また、バラ科の
植物であるシドニア・オブロニギア（Cydonia
oblonga）を代表する植物の果肉に含まれるペク
テンン質であるクインスシードガム（マルメロ）
も使用することができる。特に、レモンペクチ
ン、リンゴペクチンが好ましい。本発明では、壁物質としてポリビニルアルコー
ルを用いたマイクロカプセルと、８〜50重量％の
電解質を含有する水溶液とを含む水性分散液を用
意する。ここで電解質としては、ポリビニルアルコール
を酸性の水溶液系で相分離させるものであれば利
用でき、一般の無機および有機の電解質が単独ま
たは２種以上混合して用いられる。無機電解質としては、酸、アルカリおよび両者
の塩、たとえば、硫酸、亜硫酸、塩酸、リン酸、
メタリン酸、ホウ酸、硝酸などの無機酸の水溶性
金属塩およびアンモンモニウム塩などが例示でき
る。有機電解質として有機酸の水溶性金属塩および
アンモニウム塩などが例示できる。電解質とし
ては、電離度が高く、電荷の高いものが好まし
い。より好ましくは硫酸ナトリウム、硫酸カリウ
ム、硫酸マグネシウム、硫酸アルミニウム、硫酸
アンモニウム、ミヨウバンなどの硫酸塩；塩化ナ
トリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム、塩化
アンモニウムなどの塩化物；リン酸水素ナトリウ
ム、リン酸水素カリウム、リン酸アンモニウムム
などのリン酸塩が例示できる。電解質濃度は、８〜50重量％であり、好ましく
は10〜40重量％である。濃度が８重量％未満では
カプセル膜が水に溶解または変形し、良好なカプ
セルが得られない。また、50重量％を超えると電
解質が析出し、無駄なだけである。なお、本発明
における電解質濃度とは、言い替えれば水性分散
液における水に対する電解質の濃度、即ち、〔電解質／（水＋電解質）〕×100 である。このようなカプセルの水性分散液に対し、アル
デヒドを添加して反応させることにより、本発明
のマイクロカプセルが得られる。アルデヒドとしては、20℃における水への溶解
度が10％以下、好ましくは0.001〜７％のものが
用いられる。このようなアルデヒド類は、ポリビ
ニルアルコールを特異的に反応して、架橋せずに
ポリビニルアルコールを疎水化する。アルデヒド
の具体例としては、イソブチルアルデヒド、ヘキ
シルアルデヒド、プチルアルデヒド、シトラー
ル、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド、ヒ
ドロキシベンズアルデヒド、メトキシベンズアル
デヒド、エトキシベンズアルデヒド、ベラトリル
アルデヒド、バニリン、フエニルプロピルアルデ
ヒド、フエニルアセトアルデヒド、シンナムアル
デヒド、トリルアルデヒド等が挙げられ、これら
は食品添加物の着香料として人体への安全性が確
認されている。より好ましくは、イソブチルアル
デヒド、ヘキシルアルデヒド、ヘプチルアルデヒ
ド、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド、メ
トキシベンズアルデヒド、ベラトリルアルデヒ
ド、バニリン、エトキシベンズアルデヒド、フエ
ニルプロピルアルデヒド、シンナムアルデヒド、
トリルアルデヒドである。これらアルデヒド類は、ポリビニルアルコール
以外の他の親水性高分子、例えばゼラチン、カル
ボキシメチルセルロース、アラビアガム、アルギ
ン酸、ポリアクリル酸などとの反応性が低く、ほ
とんど反応しないか、反応したとしても不透過性
を示すほどのカプセル膜にはならない。水への溶解度が10％を超えるアルデヒド類、例
えばホルムアルデヒド、グリオキザール、グルタ
ルアルデヒド等はポリビニルアルコールとの反応
性が高く、ポリビニルアルコールを架橋して水不
溶性にするが、ポリビニルアルコール分子を疎水
化したものではなく分子内には多数の親水基（―
OH）が残存している。そのため、得られたカプ
セルは水溶液中で膨潤し、特に界面活性剤共存下
で芯物質の高度な不透過性を実現することができ
ない。また、水への溶解度が10％を超えるアルデ
ヒド類は、人体に対する毒性が強い。アルデヒド類の添加量は、ポリビニルアルコー
ル重量の0.3〜10倍が好適であり、好ましくは0.5
〜５倍である。アルデヒドによる疎水化処理は、酸性化、好ま
しくはPH0.5〜4.5、より好ましくはPH1.0〜3.5で
行なわれる。PHが低すぎると疎水性の壁膜が得ら
れず、また、酸性が弱すぎると反応がほとんど進
行しない。一方、PHがアルカリ側になると、異常
反応が起こり不透過性の壁膜が得られない。反応温度は10〜80℃が好適であり、より好まし
くは20〜60℃である。温度が低すぎると反応がほ
とんど進まず、一方、高すぎるとカプセル膜が軟
化変形し不透過性の壁膜が得られない。反応時間はアルデヒドの種類により異なるが、
１〜100時間が適当であり、好ましくは３〜40時
間である。水の溶解度が10％以下のアルデヒド類は、ポリ
ビニルアルコールと特異的に反応し、架橋するこ
となくポリビニルアルコールを疎水化する。この
ようなカプセル膜は水中で膨潤することがなく、
高度な物質不透過性を実現することができる。ま
た、アルデヒド類の種類およびポリビニルアルコ
ールとの反応率を変えることにより、カプセル膜
の疎水性の程度、および膜と疎水性芯物質との親
水性に度合を調整することができるので、芯物質
を透過性させないだけでなく、選択的に特定の物
質を透過性させることも可能である。発明の効果本発明によれば、ポリビニルアルコール壁膜の
マイクロカプセル水性分散液に、特定のアルデヒ
ド、特定条件下で、添加、反応させることによ
り、水溶性中で壁膜の非透過性が改善されたマイ
クロカプセルを製造することができる。このカプ
セルは、芯物質を高度に保護することが可能であ
り、また、人体に対する安全性も高い。本発明により得られるマイクロカプセルは、浸
透然の強い界面活性剤を含有する水溶液系の製
品、例えば、シヤンプー、リンス、液体ヘビー洗
剤、台所洗浄、バス、トイレ用洗剤、歯磨、洗口
剤、石けんなどに好適に利用でき、さらにクリー
ム、口紅、ローシヨンなどの化粧品、膿漏剤、キ
ズ薬どの医薬品、その他接着剤、触媒など広範囲
に利用することができる。実施例１（水性分散液の製造）２―オクチルドデカノール20gにｌ―メントー
ル7gを溶解してこれを芯物質とする。水95.7gにポリビニルアルコール（平均重合度
550、ケン化度88モル％）4.0gおよびペクチン
0.3gを溶解し、これに前記芯物質27gを分散して
粒径を平均500μに調整する。 30℃に保ちながら攪拌下、25％食塩水100gを
滴下する。このような操作により芯物質をポリビ
ニルアルコールの濃厚水溶液で被覆したマイクロ
カプセルが得られた。続いて５％ペクチン水溶液10gと25％硫酸ナト
リウム水溶液60gとの混合液を添加し、その後さ
らに硫酸ナトリウム30gを加える。以上の方法に
よりポリビニルアルコールを壁膜とするカプセル
を以下の水溶液中に分散した水性分散液327gを
得た。ペクチン 0.27wt％塩化ナトリウム 8.40wt％硫酸ナトリウム 15.20wt％水バランス実施例２（水性分散液の製造）リノレン酸100gにビタミンＣステアレート2g
を分散して芯物質とする。ポリビニルアルコール（平均重合度1000ケン化
度88モル％）17.5gおよびペクチン1.3gを水400g
に溶解し、これに前記芯物質100gを分散して粒
径を平均100μに調整する。 25％硫酸ナトリウム水溶液400gを滴下する。
ついで、５％ペクチン水溶液40gを添加後、さら
に25％硫酸ナトリウム250gを加える。続いて５
％ペクチン水溶液60gを添加する。以上の操作により、凝集することなく、良好な
ポリビニルアルコール壁膜を有するカプセルの水
性分散液を得た。実施例３（水性分散液の製造）ベンジルアルコール4g、リナロール4g、オイ
ゲノール5gおよびイソステアリルアルコール15g
を混合して芯物質とする。ポリビニルアルコール（平均重合度500、ケン
化度87〜89モル％）4gおよびペクチン0.3gを水に
溶解して100gになるように分散した。 30℃に保ちながら、25％食塩水溶液51gと５％
ペクチン水溶液6.5gとの混合溶液を滴下した。続
いて、25％食塩水溶液46gと５％ペクチン水溶液
12.5gとの混合溶液を滴下し、さらに25％硫酸ナ
トリウム水溶液60gを添加した。このような操作により凝集することなく良好な
カプセルが得られた。比較例１実施例３において、ペクチンを加えることな
く、25％食塩水溶液のみを添加したところ、この
添加により著しくカプセルが凝集した。実施例４（疎水化処理）実施例１のカプセル水性分散液に１％酢酸を加
えて、PH2.5に調整した。バニリン10gを加え40℃で20時間攪拌し、さら
PH1.5に変え15時間反応を行なつた。反応後42メツシユのフルイでカプセルを分離
し、水洗してカプセル約30gを得た。比較例２実施例１のカプセル水性分散液に、10％酢酸お
よびカセイソーダ水溶液を加えて、PH3.5に調整
した。 50％グルタルアルデヒド水溶液10gを添加し、
10℃で20時間硬化反応を行なつた。反応後後42メツシユのフルイでカプセルを分離
し、20％硫酸ナトリウム水溶液で洗浄してカプセ
ル約30gを得。比較例３２―オクチルドデカノール20gにｌ―メントー
ル7gを溶解して芯物質をつくる。 10％ゼラチン（等電点8.8、ゼリー強度260ブル
ーム）水溶液56gに芯物質27gを分散し、20％ア
ラビアガム水溶液28gを加えて粒径を平均500μに
調整する。 40℃で５％酢酸を滴下してPHを4.1に調整する。
続いて15℃まで冷却する。このようにして、芯物質をゼラチン―アラビア
ガム濃厚水溶液で被覆したカプセルが得られた。 50％グルタルアルデヒド4gに加え、10℃で20
時間硬化反応を行なつた。硬化反応後42メツシユのフルイでカプセルを分
離し、水で洗浄してカプセル約30gを得た。試験例１実施例４および比較例２，３で得られたカプセ
ル10gを、それぞれ５％のラウリル硫酸ナトリウ
ム水溶液1000gに分散し、ガラスビン中に密封し
て50℃で保存した。所定日数ごとに水分散液をサンプリングレ、
紙で過後、水溶液中のｌ―メントール濃度をガ
スクロマトグラスで測定して、カプセルからのｌ
―メントールの溶出率を算出した。表―１に示すように実施例２のカプセルはｌ―
メントールの溶出率が非常に低く、カプセル壁膜
の物質透過性がほとんどないことがわかる。

【表】比較例４比較例３において、50％グルタルアルデヒドの
かわりにバニリン5gおよび食塩20gを加え、30％
硫酸でPH4.0に調整後、40℃に昇温して、30時間
撹拌した。得られたカプセルを80℃の水に添加したとこ
ろ、カプセル壁膜が溶解した。比較例５比較例４においてPH2.5に調整する以外は、同
一の操作を行つた。得られたカプセルを80℃の水に添加したとこ
ろ、カプセル壁膜が溶解した。比較例６比較例５においてバニリンの代わりにｏ―メト
キシベンズアルデヒドを用いた。得られたカプセルを80℃の水に添加したとこ
ろ、カプセル壁膜が溶解した。比較例４〜６に示すように、ゼラチンを主体と
した壁膜を有するカプセルにおいては、水への溶
解度10％以下のアルデヒド類による処理でも、耐
水性の壁膜が得られない。実施例５実施例１のカプセル水性分散液に30％硫酸を加
え、PH1.5に調整した。Ｏ―メトキシアルデヒド5gを加え、40℃で15
時間硬化反応を行なつた。反応後42メツシユのフルイでカプセルを分離
し、20％硫酸ナトリウム水溶液cm²で洗浄してカプ
セル約30gを得た。試験例２実施例５および比較例２，３のカプセルを以下
の練歯磨組成物に１％配合し、これらをラミネー
トチユーブに充填して、40℃で保存した。練歯磨組成物無水ケイ酸 15.0wt％カルボキシメチルセルロースナトリウム
1.0wt％プロピレングリコール 2.0wt％ソルビツト 45.0wt％ラウリル硫酸ナトリウム 1.0wt％サツカリンナトリウム 0.1wt％香料 0.7wt％水バランス所定日数ごとに歯磨を2gをサンプリングし、
水で５倍に希釈して42メツシユのフルイでカプセ
ルを分離した。フルイを透過した分散液を5gを
分取し、ｎ―アミルアルコール2gを加えて振盪
し、歯磨中に溶出したｌ―メントールを抽出し
た。ガスクロマトグラフによりｌ―メントール濃
度を分析し、カプセルから歯磨中に溶出したｌ―
メントールの比率を算出した。

【表】表―２により、実施例のカプセルは比較例と比
べ壁膜の透が非常に低いことがわかる。試験例３実施例４，５および比較例２のカプセル1gを
それぞれ100℃の水500gまたはジメチルスルホキ
シド50g（室温）中に添加し、カプセルの溶解性
を調べた。結果を表―３に示す。実施例４，５のカプセルは、100℃の水中では
比較例２と同様、水に溶けない。ジメチルスルホキシド中では、比較例１のカプ
セルは溶解しない（ただし芯物質は溶出）のに対
し、実施例１，２のカプセルは溶解する。これらのことから、比較例２がポリビニルアル
コールをグルタルアルデヒドで分子架橋したカプ
セル壁膜であるのに対し、実施例４，５ではポリ
ビニルアルコールの分子そのものを疎水化してい
ることが判る。従つて、実施例のカプセルは水中
で物質を透過しない壁膜を有する。

【表】 (注) カプセル外観は光学顕微鏡観察による
実施例６実施例２で得られたカプセルの水性分散液を10
％塩酸でPH2.0に調整した。ヘプチルアルデヒド30gを加え、50℃で20時間
攪拌した。カプセルを分離後水洗して15％硫酸ナ
トリウム中に保存した。このようにして得られた
カプセルは、壁膜が100℃の水にも溶解しないほ
どの耐水性を持つている。このカプセルはスキン
クリームに配合して、ビタミンＣ補給並びにエモ
リエント剤として好適である。実施例７実施例３で得られたカプセル分散液を10％水酸
化ナトリウムでPH3.5に調整し、フエニルプロピ
ルアルデヒド7gを加えて40℃で15時間攪拌した。
続いて10％硫酸でPH1.5に変え、40℃で20時間攪
拌した。カプセルを遠心分離し、水で洗浄した。
得られたカプセルは100℃水中にも壁膜が膨潤溶
解せず安定であつた。このカプセルは歯磨に利用
できる。実施例８実施例７においてフエニルプロピルフアルデヒ
ドの代わりにｐ―トリルアルデヒドを用いた。得
られたカプセルは、100℃水中において壁膜が膨
潤溶解せず、安定であつた。実施例９実施例７においてフエニルプロピルフアルデヒ
ドの代わりにシンナムアルデヒドを用いた。得ら
れたカプセルは、100℃水中においても壁膜が膨
潤溶解せず、安定であつた。実施例 10 メチルフエニルシリコーン100g、流動パラフ
イン100g、スクワラン50gを混合して芯物質とす
る。５％ポリビニルアルコール（重合度1500、ケン
化度98.5％）水溶液を同心２重オリフイス（内筒
径0.5mm、外筒径２mm）の外筒へ供給し、１％ホ
ウ砂水溶液中へ滴下ることによりポリビニルアル
コール壁膜を有するカプセルを製造した。このカ
プセルを乾燥することにより粒径３〜５mmのカプ
セルを得た。このカプセル30gを25％硫酸ナトリ
ウム水溶液200gを分散し、５％ペクチン10gを加
え、20％硫酸でPH1.5に調整した。ｏ―メトキシ
ベンズアルデヒド5gを加え、40℃で20時間攪拌
後、カプセルを分離、水洗した。このようにして
得られたカプセルは、100℃水中でも膨潤溶解せ
ず安定であり、ヘアーリンスに利用することがで
きる。

Claims

【特許請求の範囲】

１ポリビニルアルコールを含有する壁膜を有す
るカプセルと、８〜50重量％の電解質を含有する
水溶液とを含む水性分解液と；20℃における水へ
の溶解度が10％以下のアルデヒド類とを混合し、
酸性下で反応させることを特徴とするマイクロカ
プセルの製造方法。