JPH0565527B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0565527B2 JPH0565527B2 JP12386682A JP12386682A JPH0565527B2 JP H0565527 B2 JPH0565527 B2 JP H0565527B2 JP 12386682 A JP12386682 A JP 12386682A JP 12386682 A JP12386682 A JP 12386682A JP H0565527 B2 JPH0565527 B2 JP H0565527B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- product
- mol
- formula
- molecular weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 9
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- ZRZHXNCATOYMJH-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-ethenylbenzene Chemical compound ClCC1=CC=C(C=C)C=C1 ZRZHXNCATOYMJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 3
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMDQPBSDHHTRNI-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-3-ethenylbenzene Chemical compound ClCC1=CC=CC(C=C)=C1 HMDQPBSDHHTRNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 Polydimethylsiloxane Polymers 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 2
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 2
- OXHSYXPNALRSME-UHFFFAOYSA-N (4-ethenylphenyl)-trimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C1=CC=C(C=C)C=C1 OXHSYXPNALRSME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=C(C=C)C=C1 KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEBDGRTWECSNNT-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenepentanoic acid Chemical compound CCCC(=C)C(O)=O HEBDGRTWECSNNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 3-chloroprop-1-enylbenzene Chemical compound ClCC=CC1=CC=CC=C1 IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N chloroform;methanol Chemical compound OC.ClC(Cl)Cl WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- FIONWRDVKJFHRC-UHFFFAOYSA-N trimethyl(2-phenylethenyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)C=CC1=CC=CC=C1 FIONWRDVKJFHRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001039 wet etching Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なシリコン原子を有するスチレン
系重合体に関する。集積回路、バブルメモリ素子
などの製造において近年パターンの微細化に伴な
い、レジストパターンを精度よく基板に転写する
ために、従来のウエツトエツチングに変わつてガ
スプラズマ等を用いたドライエツチングが用いら
れるようになつた。このため、ドライエツチング
に対して耐性の強いレジスト材料が求められてい
る。又近年高解像度を得る目的で三層構造が提案
されているジエイ・エム・モラン（ジヤーナル・
オブ・バキユームサイエンス・アンド・テクノロ
ジー）（J.M.Moran，J.Vacuum Sci and Tech，
16、1920、1979）がこの方法の欠点は工程が複雑
で長くなることである。O2によるドライエツチ
ングに対して著しい耐性を有するレジスト材料が
存在すれば二層構造ですむことになり、工程はは
るかに簡略化される。そのため増々ドライエツチ
ングに対して耐性を有するレジスト材料が求めら
れている。
系重合体に関する。集積回路、バブルメモリ素子
などの製造において近年パターンの微細化に伴な
い、レジストパターンを精度よく基板に転写する
ために、従来のウエツトエツチングに変わつてガ
スプラズマ等を用いたドライエツチングが用いら
れるようになつた。このため、ドライエツチング
に対して耐性の強いレジスト材料が求められてい
る。又近年高解像度を得る目的で三層構造が提案
されているジエイ・エム・モラン（ジヤーナル・
オブ・バキユームサイエンス・アンド・テクノロ
ジー）（J.M.Moran，J.Vacuum Sci and Tech，
16、1920、1979）がこの方法の欠点は工程が複雑
で長くなることである。O2によるドライエツチ
ングに対して著しい耐性を有するレジスト材料が
存在すれば二層構造ですむことになり、工程はは
るかに簡略化される。そのため増々ドライエツチ
ングに対して耐性を有するレジスト材料が求めら
れている。
スチレン系の重合体は比較的耐ドライエツチン
グ性が優れているが、上記の目的のためには明ら
かに不十分である。ポリジメチルシロキサンは
O2プラズマに対して著しく耐性が優れエツチン
グレートはほぼ零であることは知られているが、
このポリマーは常温で液状であるのでほこりが付
着しやすい、流動性があるため高解像度を得にく
いなどの欠点がありレジスト材料としては適さな
い。本発明はこれらの欠点のない、優れたレジス
ト材料としての特性を有する新規な化合物である
シリコン原子を有するスチレン系重合体を提供す
るものである。
グ性が優れているが、上記の目的のためには明ら
かに不十分である。ポリジメチルシロキサンは
O2プラズマに対して著しく耐性が優れエツチン
グレートはほぼ零であることは知られているが、
このポリマーは常温で液状であるのでほこりが付
着しやすい、流動性があるため高解像度を得にく
いなどの欠点がありレジスト材料としては適さな
い。本発明はこれらの欠点のない、優れたレジス
ト材料としての特性を有する新規な化合物である
シリコン原子を有するスチレン系重合体を提供す
るものである。
すなわち本発明の化合物は
次式：
（式中、Ａは少なくとも一種のエチレン性不飽
和化合物から重合された構造からなる単量体単位
を表わし、Ｒはメチル基、エチル基、プロピル基
などの低級アルキル基を表わす。またＸとＹは各
構成単位のモル比を表わす。）で示される構成単
位からなるシリコン原子を有するスチレン系重合
体である。
和化合物から重合された構造からなる単量体単位
を表わし、Ｒはメチル基、エチル基、プロピル基
などの低級アルキル基を表わす。またＸとＹは各
構成単位のモル比を表わす。）で示される構成単
位からなるシリコン原子を有するスチレン系重合
体である。
上式においてＲはメチル基、エチル基、プロピ
ル基などの低級アルキル基を表わし、Ａはスチレ
ンと共重合し得る公知のエチレン性不飽和化合物
で具体例として下記の化合物が挙げられる。アク
リル酸及びメタクリル酸誘導体例えばアクリル酸
及びメタクリル酸のメチル、エチル、プロピル、
グリシジル、ビニル、アリルエステル等、スチレ
ン誘導体例えばジビニルベンゼン、Ｏ−、ｍ、又
はＰ−クロルメチルスチレン、ｍ−及びＰ−混合
物クロルメチルスチレン、α−メチルスチレン他
に酢酸ビニル、メチルビニルケトン、Ｎ−ビニル
ピロリドン、ビニルピリジン等が含まれる。
ル基などの低級アルキル基を表わし、Ａはスチレ
ンと共重合し得る公知のエチレン性不飽和化合物
で具体例として下記の化合物が挙げられる。アク
リル酸及びメタクリル酸誘導体例えばアクリル酸
及びメタクリル酸のメチル、エチル、プロピル、
グリシジル、ビニル、アリルエステル等、スチレ
ン誘導体例えばジビニルベンゼン、Ｏ−、ｍ、又
はＰ−クロルメチルスチレン、ｍ−及びＰ−混合
物クロルメチルスチレン、α−メチルスチレン他
に酢酸ビニル、メチルビニルケトン、Ｎ−ビニル
ピロリドン、ビニルピリジン等が含まれる。
本発明の化合物は一般の有機溶媒、例えばベン
ゼン、トルエン、アセトン、クロロホルム、酢酸
エチルに可溶で、ガラス転移点が高く優れたフイ
ルムが容易に形成出来、上記の様な欠点が解消さ
れる。また酸素プラズマ照射に対して耐性が非常
に優れている。
ゼン、トルエン、アセトン、クロロホルム、酢酸
エチルに可溶で、ガラス転移点が高く優れたフイ
ルムが容易に形成出来、上記の様な欠点が解消さ
れる。また酸素プラズマ照射に対して耐性が非常
に優れている。
本発明の化合物の酸素プラズマ耐性を普通よく
用いられるレジスト材料と比較してみると、例え
ばノボラツク樹脂（商品名AZ−1350J）が1.5μm
エツチングされる間に は1000Åしかエツチングされず は600Åしかエツチングされないことが判かり、
本発明の高分子化合物は非常に優れた特性を有す
ることが確認された。
用いられるレジスト材料と比較してみると、例え
ばノボラツク樹脂（商品名AZ−1350J）が1.5μm
エツチングされる間に は1000Åしかエツチングされず は600Åしかエツチングされないことが判かり、
本発明の高分子化合物は非常に優れた特性を有す
ることが確認された。
本発明において、シリコン含有単量体であるト
リメチルシリルスチレンは下記の方法で製造し
た。Ｐ−トリメチルシリルスチレンはすでにいく
つかの方法で製造されているが、本発明者は馬
波、西崎の方法〓馬波久、西崎俊一朗、工業化学
雑誌第62巻、第11号、1971（1959）〓に従い、Ｐ
−クロルスチレンからTHF中Ｍｇを用いてグリ
ニヤール試薬にし、トリメチルクロルシランと反
応させて60％の収率で生成物を得た。
リメチルシリルスチレンは下記の方法で製造し
た。Ｐ−トリメチルシリルスチレンはすでにいく
つかの方法で製造されているが、本発明者は馬
波、西崎の方法〓馬波久、西崎俊一朗、工業化学
雑誌第62巻、第11号、1971（1959）〓に従い、Ｐ
−クロルスチレンからTHF中Ｍｇを用いてグリ
ニヤール試薬にし、トリメチルクロルシランと反
応させて60％の収率で生成物を得た。
次に本発明を参考例及び実施例により更に説明
する。
する。
参考例 １
グリニヤール用金属マグネシウム７ｇ及びトラ
ヒドロフラン（THF）10mlを窒素吹込み管、コ
ンデンサー、温度計を取り付けた三つ口フラスコ
に仕込み反応溶液を還流させた。マグネシウムを
活性化させるため２mlの臭化エチルを添加した
後、Ｐ−クロロスチレン27ｇ（0.195モル）／
THF60mlを20分を用して滴下した。反応液をさ
らに15分間還流させた後、30分間室温で反応させ
た。氷浴で冷却後、トリメチルクロルシラン22ｇ
（0.2モル）／THF30mlを30分を要して滴下し、
その後さらに60℃で20分間反応させた。反応終了
後多量の希塩酸水溶液に投入しエーテルで数度抽
出し、エーテル層を硫酸ソーダで乾燥させた。エ
ーテル及びTHFを蒸発させた後残留分を蒸留し
て生成物20.5ｇ（収率60％）を得た。
ヒドロフラン（THF）10mlを窒素吹込み管、コ
ンデンサー、温度計を取り付けた三つ口フラスコ
に仕込み反応溶液を還流させた。マグネシウムを
活性化させるため２mlの臭化エチルを添加した
後、Ｐ−クロロスチレン27ｇ（0.195モル）／
THF60mlを20分を用して滴下した。反応液をさ
らに15分間還流させた後、30分間室温で反応させ
た。氷浴で冷却後、トリメチルクロルシラン22ｇ
（0.2モル）／THF30mlを30分を要して滴下し、
その後さらに60℃で20分間反応させた。反応終了
後多量の希塩酸水溶液に投入しエーテルで数度抽
出し、エーテル層を硫酸ソーダで乾燥させた。エ
ーテル及びTHFを蒸発させた後残留分を蒸留し
て生成物20.5ｇ（収率60％）を得た。
生成物の物性値及び分析結果は次の様になつ
た。
た。
Γ 沸点：102−105℃（18mmＨｇ）
Γ シリコン含有量：15.76％（C11H16Siより計
算値：15.91％） Γ 赤外線吸収スペクトル：1630（Ph）、1420、
1120（Si−Ph）、1260、830（Me3Si）Cm-1 以上より生成物の構造は次の様になる。
算値：15.91％） Γ 赤外線吸収スペクトル：1630（Ph）、1420、
1120（Si−Ph）、1260、830（Me3Si）Cm-1 以上より生成物の構造は次の様になる。
（SiStと略す）
実施例 １
窒素吹込み管、コンデンサー及び温度計を取り
つけた100mlの三つ口フラスコ中に、水素化カル
シウム上で蒸留精製した無水SiSt3.5ｇ（0.02モ
ル）及び無水クロルメチルスチレン（CMS）0.8
ｇ（0.005モル）、金属ナトリウムで脱水した無水
ベンゼン30ml及びクロロホルム−メタノール系で
再沈澱精製した過酸化ベンゾイル（BPO）0.0087
ｇ（0.3モル％）を添加し、８時間還流温度で反
応させた。反応終了後、反応液を多量の石油エー
テル中に投入し白色粉末の重合体を得た。重合体
を口別後ふたたびベンゼン50mlに溶かし石油エー
テル中に投入した。口別後50℃で８時間用して減
圧乾燥し3.1ｇ（収率72％）の生成物を得た。
つけた100mlの三つ口フラスコ中に、水素化カル
シウム上で蒸留精製した無水SiSt3.5ｇ（0.02モ
ル）及び無水クロルメチルスチレン（CMS）0.8
ｇ（0.005モル）、金属ナトリウムで脱水した無水
ベンゼン30ml及びクロロホルム−メタノール系で
再沈澱精製した過酸化ベンゾイル（BPO）0.0087
ｇ（0.3モル％）を添加し、８時間還流温度で反
応させた。反応終了後、反応液を多量の石油エー
テル中に投入し白色粉末の重合体を得た。重合体
を口別後ふたたびベンゼン50mlに溶かし石油エー
テル中に投入した。口別後50℃で８時間用して減
圧乾燥し3.1ｇ（収率72％）の生成物を得た。
この生成物の分析値は次の様である。
Γ 赤外線スペクトル：1590（Ph）、1250、840
（SiMe3）、1110（Si−Ph）760、730（CH2Cl）
Cm-1 Γ 分子量及び分子量分布：Mw＝55000、Mn＝
25000、Mw＝／Mn＝2.20 Γ シリコン含有量：13.26％ 以上の分析結果より生成物の組成は次の様にな
る。
（SiMe3）、1110（Si−Ph）760、730（CH2Cl）
Cm-1 Γ 分子量及び分子量分布：Mw＝55000、Mn＝
25000、Mw＝／Mn＝2.20 Γ シリコン含有量：13.26％ 以上の分析結果より生成物の組成は次の様にな
る。
実施例 ２
実施例１で記載した装置にSiSt3.5ｇ（0.02モ
ル）、無水グリシジルメタクリレート（GMA）
4.3ｇ（0.03モル）、BPO0.036ｇ（0.3モル％）、無
水ベンゼン50mlを添加し還流温度で８時間反応さ
せた。反応終了後、反応液を多量の石油エーテル
に投入した重合体を得、実施例１で記載した様に
精製した。生成物の収量7.0ｇ（90％） この生成物の分析値は次の様である。
ル）、無水グリシジルメタクリレート（GMA）
4.3ｇ（0.03モル）、BPO0.036ｇ（0.3モル％）、無
水ベンゼン50mlを添加し還流温度で８時間反応さ
せた。反応終了後、反応液を多量の石油エーテル
に投入した重合体を得、実施例１で記載した様に
精製した。生成物の収量7.0ｇ（90％） この生成物の分析値は次の様である。
Γ 赤外線吸収スペクトル（KBr）：1720（エス
テル）、1590（Ph）、1250（エポキシ）、1100（Si
−Ph）、830（SiMe3）Cm-1 Γ 分子量及び分子量分布Mw＝120000、Mn＝
48000、Mw＝／Mn＝2.50 Γ シリコン含有量：6.66％ 以上の分析結果より組成は次の様になる。
テル）、1590（Ph）、1250（エポキシ）、1100（Si
−Ph）、830（SiMe3）Cm-1 Γ 分子量及び分子量分布Mw＝120000、Mn＝
48000、Mw＝／Mn＝2.50 Γ シリコン含有量：6.66％ 以上の分析結果より組成は次の様になる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式： （式中、Ａはグリシジルメタクリレートあるい
はｐ−クロロメチルスチレンから重合された構造
からなる単量単位を表し、Ｒはメチル基、エチル
基、プロピル基等低級アルキル基を表す。またＸ
とＹは各構成単位のモル比を表す。）で示される
構成単位からなり重量平均分子量が５万５千ない
し12万である、シリコン原子を有するスチレン系
重合体。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12386682A JPS5915419A (ja) | 1982-07-16 | 1982-07-16 | シリコン原子を有するスチレン系重合体 |
| US06/501,201 US4551417A (en) | 1982-06-08 | 1983-06-06 | Method of forming patterns in manufacturing microelectronic devices |
| CA000429834A CA1207216A (en) | 1982-06-08 | 1983-06-07 | Method of forming patterns in manufacturing microelectronic devices |
| IE1339/83A IE54731B1 (en) | 1982-06-08 | 1983-06-07 | Microelectronic device manufacture |
| EP83303324A EP0096596B2 (en) | 1982-06-08 | 1983-06-08 | Microelectronic device manufacture |
| DE8383303324T DE3363914D1 (en) | 1982-06-08 | 1983-06-08 | Microelectronic device manufacture |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12386682A JPS5915419A (ja) | 1982-07-16 | 1982-07-16 | シリコン原子を有するスチレン系重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5915419A JPS5915419A (ja) | 1984-01-26 |
| JPH0565527B2 true JPH0565527B2 (ja) | 1993-09-17 |
Family
ID=14871317
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12386682A Granted JPS5915419A (ja) | 1982-06-08 | 1982-07-16 | シリコン原子を有するスチレン系重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5915419A (ja) |
-
1982
- 1982-07-16 JP JP12386682A patent/JPS5915419A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5915419A (ja) | 1984-01-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4551417A (en) | Method of forming patterns in manufacturing microelectronic devices | |
| JPS6052845A (ja) | パタ−ン形成材料 | |
| JP3643491B2 (ja) | 化合物、共重合体とその製造方法、フォトレジスト組成物とこれを利用したフォトレジストパターン形成方法、および半導体素子 | |
| US4822721A (en) | A method of image-wise exposing and developing halogen-containing polyacrylate derivatives | |
| JPS61256347A (ja) | アルカリ可溶性シロキサン重合体 | |
| JPH0565527B2 (ja) | ||
| US5856411A (en) | Resins for use in chemically amplified resists and manufacturing methods thereof | |
| US4758640A (en) | Vinylsilyl group-containing monodisperse polymeric compound and a method for the preparation thereof | |
| JP2509274B2 (ja) | 光架橋性含フツ素スチレン系重合体 | |
| JPS62240956A (ja) | ポジ型レジストパタ−ン形成方法 | |
| JPH0616730A (ja) | α，β−不飽和ニトリルを有する脂環式多環族とメタクリレート誘導体との共重合体 | |
| US4636454A (en) | Method for the preparation of a patterned photoresist layer and a photoresist composition therefor | |
| JPS6374054A (ja) | ポジ型レジストの現像方法 | |
| JPS62209528A (ja) | 新規なるレジスト材料 | |
| WO1998025977A1 (fr) | Copolymeres d'ester (meth)acrylique et procede de production de ces derniers | |
| JPH0734113B2 (ja) | レジスト材料 | |
| JPS62296139A (ja) | ケイ素原子含有スチレン係重合体 | |
| JPS60196750A (ja) | ケイ素原子を有するスチレン系重合体 | |
| US4791176A (en) | Alkenylphenol and alkenylphenol ether copolymers | |
| JPH0567645B2 (ja) | ||
| WO2013081237A1 (ko) | (메타)아크릴로일 이미노포스파젠계 화합물， 그 제조방법 및 이를 포함한 공중합체 | |
| JPS6272705A (ja) | ケイ素含有ポリマ− | |
| JP3147941B2 (ja) | 超純水製造用架橋アニオン交換体 | |
| JPS59168019A (ja) | ポリアリル化合物を製造する方法 | |
| JP3147944B2 (ja) | 加湿器用架橋アニオン交換体および加湿器 |