JPH0564744A - 水添用触媒の製造法および回収法 - Google Patents
水添用触媒の製造法および回収法Info
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- JPH0564744A JPH0564744A JP3254470A JP25447091A JPH0564744A JP H0564744 A JPH0564744 A JP H0564744A JP 3254470 A JP3254470 A JP 3254470A JP 25447091 A JP25447091 A JP 25447091A JP H0564744 A JPH0564744 A JP H0564744A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本来均一系の触媒である水添用触媒であっ
て、使用済み触媒の回収が容易な水添用触媒の製造法を
提供する。 【構成】 (1)高級脂肪酸Naと(C6H5)2P−R−O(CH2)nCOO
Na［R：p-フェニレン基]を吸着させたマグネタイト微粒
子または(2)マグネタイト微粒子を封入させた水酸基含
有重合体に(C6H5)2P−R−O(CH2)nCOXを反応させた反応
物を、有機溶媒サスペンションに調製し、ハロゲン化ロ
ジウムおよびトリフェニルホスフィンを順次反応させて
水添用触媒を製造する。
て、使用済み触媒の回収が容易な水添用触媒の製造法を
提供する。 【構成】 (1)高級脂肪酸Naと(C6H5)2P−R−O(CH2)nCOO
Na［R：p-フェニレン基]を吸着させたマグネタイト微粒
子または(2)マグネタイト微粒子を封入させた水酸基含
有重合体に(C6H5)2P−R−O(CH2)nCOXを反応させた反応
物を、有機溶媒サスペンションに調製し、ハロゲン化ロ
ジウムおよびトリフェニルホスフィンを順次反応させて
水添用触媒を製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水添用触媒の製造法お
よび回収法に関する。更に詳しくは、使用済み触媒の回
収が容易な水添用触媒の製造法およびその回収法に関す
る。
よび回収法に関する。更に詳しくは、使用済み触媒の回
収が容易な水添用触媒の製造法およびその回収法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】化学反応においては、反応条件を温和に
したり、反応率や選択率を向上させるなどの目的で反応
触媒を用いることが広く行われている。その反応触媒
は、不均一系触媒と均一系触媒とに大別されるが、反応
終了後に不均一系触媒がロ過などの分別操作によって、
生成物からの分離・回収が容易なのとは対照的に、均一
系触媒は分離・回収が困難であるという問題点を有して
いる。
したり、反応率や選択率を向上させるなどの目的で反応
触媒を用いることが広く行われている。その反応触媒
は、不均一系触媒と均一系触媒とに大別されるが、反応
終了後に不均一系触媒がロ過などの分別操作によって、
生成物からの分離・回収が容易なのとは対照的に、均一
系触媒は分離・回収が困難であるという問題点を有して
いる。
【０００３】近年、不斉配位子を有する遷移金属錯体触
媒などの高機能な均一系触媒が、高度な反応制御が可能
で、しかも任意に設計し、合成し得るため熱心に研究さ
れている反面、上記のような問題点は未解決のままとな
っており、その問題の解決が重要な課題となっている。
媒などの高機能な均一系触媒が、高度な反応制御が可能
で、しかも任意に設計し、合成し得るため熱心に研究さ
れている反面、上記のような問題点は未解決のままとな
っており、その問題の解決が重要な課題となっている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、本来
均一系の触媒である水添用触媒であって、使用済み触媒
の回収が容易な水添用触媒の製造法を提供することにあ
る。本発明の他の目的は、使用済み水添用触媒の回収法
を提供することにある。
均一系の触媒である水添用触媒であって、使用済み触媒
の回収が容易な水添用触媒の製造法を提供することにあ
る。本発明の他の目的は、使用済み水添用触媒の回収法
を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明に係る水添用触媒
は、次の２つの方法のいずれかによって製造される。 (1)高級脂肪酸またはそのアルカリ金属塩および一般式
(C6H5)2P−R−O(CH2)nCOOH（ここで、Rはp-フェニレン
基であり、nは6〜18の整数である）で表わされるカルボ
ン酸またはそのアルカリ金属塩を吸着させたマグネタイ
ト微粒子の有機溶媒サスペンションに、ハロゲン化ロジ
ウムおよびトリフェニルホスフィンを順次添加し、反応
させる方法 (2)マグネタイト微粒子を封入させた水酸基含有重合体
カプセルに、一般式(C6H5)2P−R−O(CH2)nCOX（ここ
で、Rはp-フェニレン基であり、nは6〜18の整数であ
る）で表わされるカルボン酸ハライドを反応させた後、
得られた反応物の有機溶媒サスペンションに、ハロゲン
化ロジウムおよびトリフェニルホスフィンを順次添加
し、反応させる方法
は、次の２つの方法のいずれかによって製造される。 (1)高級脂肪酸またはそのアルカリ金属塩および一般式
(C6H5)2P−R−O(CH2)nCOOH（ここで、Rはp-フェニレン
基であり、nは6〜18の整数である）で表わされるカルボ
ン酸またはそのアルカリ金属塩を吸着させたマグネタイ
ト微粒子の有機溶媒サスペンションに、ハロゲン化ロジ
ウムおよびトリフェニルホスフィンを順次添加し、反応
させる方法 (2)マグネタイト微粒子を封入させた水酸基含有重合体
カプセルに、一般式(C6H5)2P−R−O(CH2)nCOX（ここ
で、Rはp-フェニレン基であり、nは6〜18の整数であ
る）で表わされるカルボン酸ハライドを反応させた後、
得られた反応物の有機溶媒サスペンションに、ハロゲン
化ロジウムおよびトリフェニルホスフィンを順次添加
し、反応させる方法
【０００６】そこでまず、上記(1)の製造法について説
明する。高級脂肪酸(アルカリ金属塩)および前記一般式
のカルボン酸(アルカリ金属塩)を吸着させたマグネタイ
ト微粒子の有機溶媒サスペンションは、マグネタイト微
粒子水性サスペンション(固形分濃度約0.1〜60重量%、
好ましくは約1〜30重量%)に、マグネタイト微粒子量に
対して約0.05〜10重量%、好ましくは約0.5〜10重量%の
高級脂肪酸(塩)、好ましくはステアリン酸ナトリウム、
イソステアリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウ
ム、ラウリン酸ナトリウム、デカン酸ナトリウム、オク
タン酸ナトリウムなどと、約0.05〜10重量%、好ましく
は約1〜10重量%の前記一般式のカルボン酸(塩)、好まし
くはn＝10のカルボン酸ナトリウムなどとを加え、約20
〜90℃で撹拌した後ロ別して、これらを吸着させたマグ
ネタイト微粒子とした後、これにエタノール、メタノー
ル、イソプロパノール、n-プロパノールなどの有機溶媒
を加え、ホモジナイザなどで撹拌することにより調製さ
れる。
明する。高級脂肪酸(アルカリ金属塩)および前記一般式
のカルボン酸(アルカリ金属塩)を吸着させたマグネタイ
ト微粒子の有機溶媒サスペンションは、マグネタイト微
粒子水性サスペンション(固形分濃度約0.1〜60重量%、
好ましくは約1〜30重量%)に、マグネタイト微粒子量に
対して約0.05〜10重量%、好ましくは約0.5〜10重量%の
高級脂肪酸(塩)、好ましくはステアリン酸ナトリウム、
イソステアリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウ
ム、ラウリン酸ナトリウム、デカン酸ナトリウム、オク
タン酸ナトリウムなどと、約0.05〜10重量%、好ましく
は約1〜10重量%の前記一般式のカルボン酸(塩)、好まし
くはn＝10のカルボン酸ナトリウムなどとを加え、約20
〜90℃で撹拌した後ロ別して、これらを吸着させたマグ
ネタイト微粒子とした後、これにエタノール、メタノー
ル、イソプロパノール、n-プロパノールなどの有機溶媒
を加え、ホモジナイザなどで撹拌することにより調製さ
れる。
【０００７】このようにして調製された有機溶媒サスペ
ンションには、ハロゲン化ロジウムがやはり有機溶媒溶
液として加えられ、約20〜90℃で反応させた後、トリフ
ェニルホスフィンも有機溶媒溶液として加えられ、還流
条件下で反応させる。これらは、前記一般式のカルボン
酸(塩)に対して、それぞれ等モルおよび2倍モルの割合
で一般に用いられる。
ンションには、ハロゲン化ロジウムがやはり有機溶媒溶
液として加えられ、約20〜90℃で反応させた後、トリフ
ェニルホスフィンも有機溶媒溶液として加えられ、還流
条件下で反応させる。これらは、前記一般式のカルボン
酸(塩)に対して、それぞれ等モルおよび2倍モルの割合
で一般に用いられる。
【０００８】反応終了後、放冷した反応混合物にはエー
テルが添加され、沈殿物をロ別し、エタノール、アセト
ンなどで洗浄、乾燥することによって、 なる基が触媒成分として、マグネタイト微粒子と結合し
ていると考えられる触媒を得る。
テルが添加され、沈殿物をロ別し、エタノール、アセト
ンなどで洗浄、乾燥することによって、 なる基が触媒成分として、マグネタイト微粒子と結合し
ていると考えられる触媒を得る。
【０００９】また、前記(2)の製造法では、まずマグネ
タイト微粒子を封入したカプセルが調製される。カプセ
ルの調製は、マグネタイト微粒子水性サスペンション中
で、カプセル形成重合反応を通常の方法に従って行い、
その際少量の水酸基含有単量体を共重合させる。
タイト微粒子を封入したカプセルが調製される。カプセ
ルの調製は、マグネタイト微粒子水性サスペンション中
で、カプセル形成重合反応を通常の方法に従って行い、
その際少量の水酸基含有単量体を共重合させる。
【００１０】このマグネタイト微粒子封入水酸基含有重
合体カプセルに、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチ
ルベンゼン、n-ヘキサン、n-オクタン、n-デカン、イソ
オクタン、n-ドデカンなどの炭化水素溶媒およびピリジ
ンを加え、前記一般式のカルボン酸ハライドを約20〜80
℃で反応させる。
合体カプセルに、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチ
ルベンゼン、n-ヘキサン、n-オクタン、n-デカン、イソ
オクタン、n-ドデカンなどの炭化水素溶媒およびピリジ
ンを加え、前記一般式のカルボン酸ハライドを約20〜80
℃で反応させる。
【００１１】得られたカプセル反応物は、前記(1)の製
造法と同様にして、有機溶媒サスペンションの形成、ハ
ロゲン化ロジウムおよびトリフェニルホスフィンの添加
ならびに反応を行い、触媒成分基がマグネタイト微粒子
封入カプセルと結合していると考えられる触媒を得る。
造法と同様にして、有機溶媒サスペンションの形成、ハ
ロゲン化ロジウムおよびトリフェニルホスフィンの添加
ならびに反応を行い、触媒成分基がマグネタイト微粒子
封入カプセルと結合していると考えられる触媒を得る。
【００１２】これら２種類の方法によって製造された水
添用触媒は、オレフィン性二重結合を有する化合物の水
添などに利用された後、反応混合物に磁界を加え、不活
性雰囲気中で水添反応生成物を含有する溶液部分から分
離され、回収される。磁界を加える操作は、例えば反応
混合物を磁石上に置くことによって行われ、磁石側に吸
い寄せられた触媒から、ロジウム触媒の活性が阻害され
ないように、アルゴン、窒素などの不活性雰囲気を保っ
たまま溶液部分を分離する。分離された溶液部分を蒸留
するなどして水添反応生成物を取得すると共に、ロジウ
ム触媒は、外部磁場を除いて、エタノ-ルやアセトンで
洗浄し、真空乾燥することにより、再度水添用触媒とし
て用いることができる。
添用触媒は、オレフィン性二重結合を有する化合物の水
添などに利用された後、反応混合物に磁界を加え、不活
性雰囲気中で水添反応生成物を含有する溶液部分から分
離され、回収される。磁界を加える操作は、例えば反応
混合物を磁石上に置くことによって行われ、磁石側に吸
い寄せられた触媒から、ロジウム触媒の活性が阻害され
ないように、アルゴン、窒素などの不活性雰囲気を保っ
たまま溶液部分を分離する。分離された溶液部分を蒸留
するなどして水添反応生成物を取得すると共に、ロジウ
ム触媒は、外部磁場を除いて、エタノ-ルやアセトンで
洗浄し、真空乾燥することにより、再度水添用触媒とし
て用いることができる。
【００１３】この回収・分離操作の際、前記(1)の製造
法で製造された触媒は、水添反応がベンゼン溶媒中など
で行われたとき、ベンゼン溶媒中などでの触媒の分散性
が良すぎるため、エタノールなどを加え、触媒を凝集さ
せた上で磁界を加えることが望ましい。
法で製造された触媒は、水添反応がベンゼン溶媒中など
で行われたとき、ベンゼン溶媒中などでの触媒の分散性
が良すぎるため、エタノールなどを加え、触媒を凝集さ
せた上で磁界を加えることが望ましい。
【００１４】
【発明の効果】マグネタイト微粒子またはそれを封入し
たカプセルに、 と考えられる触媒成分基を結合させることにより、本来
均一系の水添用ロジウム触媒を、磁界を加えるだけで容
易に回収可能なものとすることができる。
たカプセルに、 と考えられる触媒成分基を結合させることにより、本来
均一系の水添用ロジウム触媒を、磁界を加えるだけで容
易に回収可能なものとすることができる。
【００１５】その触媒回収率も90%以上と良好であり、
特にカプセル化したものは95%以上という定量値に近い
値での回収を可能としている。
特にカプセル化したものは95%以上という定量値に近い
値での回収を可能としている。
【００１６】
【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。
【００１７】実施例１ マグネタイト微粒子水性サスペンション(固形分濃度20
重量%)90gに、イソステアリン酸ナトリウム1gおよび(C6
H5)2P−R−O(CH2)10COONa 1.5gを加え、70℃で１時間撹
拌した後ロ別、乾燥し、これらを吸着させたマグネタイ
ト微粒子を得た。
重量%)90gに、イソステアリン酸ナトリウム1gおよび(C6
H5)2P−R−O(CH2)10COONa 1.5gを加え、70℃で１時間撹
拌した後ロ別、乾燥し、これらを吸着させたマグネタイ
ト微粒子を得た。
【００１８】この微粒子にエタノール100mlを加え、ホ
モジナイザで撹拌し(10000rpm)、サスペンションを形成
させた。これを60℃に加熱し、塩化ロジウム(III)・3水
和物1gをエタノール溶液としてそこに加え、１時間撹拌
した後、更にトリフェニルホスフィン1.2gをエタノール
溶液として加え、２時間還流させた。放冷後、反応混合
物にエーテル10mlを加え、沈殿物をロ別、乾燥し、触媒
成分が基 として、マグネタイト微粒子に結合していると考えられ
る触媒を得た。
モジナイザで撹拌し(10000rpm)、サスペンションを形成
させた。これを60℃に加熱し、塩化ロジウム(III)・3水
和物1gをエタノール溶液としてそこに加え、１時間撹拌
した後、更にトリフェニルホスフィン1.2gをエタノール
溶液として加え、２時間還流させた。放冷後、反応混合
物にエーテル10mlを加え、沈殿物をロ別、乾燥し、触媒
成分が基 として、マグネタイト微粒子に結合していると考えられ
る触媒を得た。
【００１９】常圧水素化装置内にこの触媒１gを入れ、
装置内を水素置換した後、濃度2mMのマレイン酸ジエチ
ルのベンゼン溶液2mlを仕込み、5時間室温下で反応させ
た。反応終了後、反応混合物にエタノール2mlを加え、
フェライト磁石上に放置する。磁石側に吸い寄せられた
触媒から、不活性雰囲気を保ったまま溶液部分を分離
し、蒸留してコハク酸ジエチルを90%の収率で得た。
装置内を水素置換した後、濃度2mMのマレイン酸ジエチ
ルのベンゼン溶液2mlを仕込み、5時間室温下で反応させ
た。反応終了後、反応混合物にエタノール2mlを加え、
フェライト磁石上に放置する。磁石側に吸い寄せられた
触媒から、不活性雰囲気を保ったまま溶液部分を分離
し、蒸留してコハク酸ジエチルを90%の収率で得た。
【００２０】なお、反応混合物にエタノールを添加して
いるのは、ベンゼン中では触媒の分散が良すぎるため、
磁石を近付けても沈殿せず、エタノールを加えることに
より、触媒が凝集し、磁石に吸い寄せられる状態になる
ためである。このような操作により、用いられた触媒の
90%が回収され、回収された触媒は再び水素化反応に用
いることができる。
いるのは、ベンゼン中では触媒の分散が良すぎるため、
磁石を近付けても沈殿せず、エタノールを加えることに
より、触媒が凝集し、磁石に吸い寄せられる状態になる
ためである。このような操作により、用いられた触媒の
90%が回収され、回収された触媒は再び水素化反応に用
いることができる。
【００２１】実施例２ マグネタイト微粒子水性サスペンション(濃度20重量%)4
50gに、スチレン20g、2-ヒドロキシエチルメタクリレー
ト4gおよび過酸化ベンゾイル0.5gを加え、600rpmの回転
数で撹拌しながら、80℃で10時間重合反応させた。反応
終了後、ロ別、水洗、減圧乾燥して、マグネタイト微粒
子を封入したカプセルを得た。
50gに、スチレン20g、2-ヒドロキシエチルメタクリレー
ト4gおよび過酸化ベンゾイル0.5gを加え、600rpmの回転
数で撹拌しながら、80℃で10時間重合反応させた。反応
終了後、ロ別、水洗、減圧乾燥して、マグネタイト微粒
子を封入したカプセルを得た。
【００２２】得られたカプセル20gに、トルエン100mlお
よびピリジン5mlを加え、更に(C6H5)2P−R−O(CH2)10CO
Cl 2gを加え、80℃で10時間反応させた。反応終了後、
ロ別、水洗、減圧乾燥させた。
よびピリジン5mlを加え、更に(C6H5)2P−R−O(CH2)10CO
Cl 2gを加え、80℃で10時間反応させた。反応終了後、
ロ別、水洗、減圧乾燥させた。
【００２３】このカプセル反応物4gを用い、実施例１と
同様にして、エタノールサスペンションの形成、塩化ロ
ジウム(III)・3水和物およびトリフェニルホスフィンの
添加ならびに反応を行い、触媒成分基がカプセル化マグ
ネタイト微粒子と結合していると考えられる触媒を得
た。
同様にして、エタノールサスペンションの形成、塩化ロ
ジウム(III)・3水和物およびトリフェニルホスフィンの
添加ならびに反応を行い、触媒成分基がカプセル化マグ
ネタイト微粒子と結合していると考えられる触媒を得
た。
【００２４】この触媒を用い、実施例１と同様にして、
マレイン酸ジエチルの水素化反応を行い、85%の収率で
コハク酸ジエチルを得た。この際、反応終了後の反応混
合物には、エタノールが添加されなかった。その理由
は、マグネタイト微粒子をマイクロカプセル化して用い
た場合には、反応混合物をフェライト磁石上に放置する
だけで、触媒が磁石側に吸い寄せられるからである。ま
た、その触媒回収率も、95%であった。
マレイン酸ジエチルの水素化反応を行い、85%の収率で
コハク酸ジエチルを得た。この際、反応終了後の反応混
合物には、エタノールが添加されなかった。その理由
は、マグネタイト微粒子をマイクロカプセル化して用い
た場合には、反応混合物をフェライト磁石上に放置する
だけで、触媒が磁石側に吸い寄せられるからである。ま
た、その触媒回収率も、95%であった。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成３年１０月３１日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項２
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００５
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明に係る水添用触媒
は、次の２つの方法のいずれかによって製造される。 (1)高級脂肪酸またはそのアルカリ金属塩および一般式
(C6H5)2P−R−O(CH2)nCOOH（ここで、Rはp-フェニレン
基であり、nは6〜18の整数である）で表わされるカルボ
ン酸またはそのアルカリ金属塩を吸着させたマグネタイ
ト微粒子の有機溶媒サスペンションに、ハロゲン化ロジ
ウムおよびトリフェニルホスフィンを順次添加し、反応
させる方法 (2)マグネタイト微粒子を封入させた水酸基含有重合体
カプセルに、一般式(C6H5)2P−R−O(CH2)nCOX（ここ
で、Rはp-フェニレン基であり、Xはハロゲン 原子であ
り、nは6〜18の整数である）で表わされるカルボン酸ハ
ライドを反応させた後、得られた反応物の有機溶媒サス
ペンションに、ハロゲン化ロジウムおよびトリフェニル
ホスフィンを順次添加し、反応させる方法
は、次の２つの方法のいずれかによって製造される。 (1)高級脂肪酸またはそのアルカリ金属塩および一般式
(C6H5)2P−R−O(CH2)nCOOH（ここで、Rはp-フェニレン
基であり、nは6〜18の整数である）で表わされるカルボ
ン酸またはそのアルカリ金属塩を吸着させたマグネタイ
ト微粒子の有機溶媒サスペンションに、ハロゲン化ロジ
ウムおよびトリフェニルホスフィンを順次添加し、反応
させる方法 (2)マグネタイト微粒子を封入させた水酸基含有重合体
カプセルに、一般式(C6H5)2P−R−O(CH2)nCOX（ここ
で、Rはp-フェニレン基であり、Xはハロゲン 原子であ
り、nは6〜18の整数である）で表わされるカルボン酸ハ
ライドを反応させた後、得られた反応物の有機溶媒サス
ペンションに、ハロゲン化ロジウムおよびトリフェニル
ホスフィンを順次添加し、反応させる方法
Claims (3)
- 【請求項１】 高級脂肪酸またはそのアルカリ金属塩お
よび一般式(C6H5)2P−R−O(CH2)nCOOH（ここで、Rはp-
フェニレン基であり、nは6〜18の整数である)で表わさ
れるカルボン酸またはそのアルカリ金属塩を吸着させた
マグネタイト微粒子の有機溶媒サスペンションに、ハロ
ゲン化ロジウムおよびトリフェニルホスフィンを順次添
加し、反応させることを特徴とする水添用触媒の製造
法。 - 【請求項２】 マグネタイト微粒子を封入させた水酸基
含有重合体カプセルに、一般式(C6H5)2P−R−O(CH2)nCO
X（ここで、Rはp-フェニレン基であり、nは6〜18の整数
である）で表わされるカルボン酸ハライドを反応させた
後、得られた反応物の有機溶媒サスペンションに、ハロ
ゲン化ロジウムおよびトリフェニルホスフィンを順次添
加し、反応させることを特徴とする水添用触媒の製造
法。 - 【請求項３】 請求項１または２で得られた水添用触媒
を水添反応に用いた後、反応混合物に磁界を加えて、不
活性雰囲気中で水添反応生成物を含有する溶液部分から
分離することを特徴とする水添用触媒の回収法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25447091A JP3163681B2 (ja) | 1991-09-06 | 1991-09-06 | 水添用触媒の製造法および回収法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25447091A JP3163681B2 (ja) | 1991-09-06 | 1991-09-06 | 水添用触媒の製造法および回収法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0564744A true JPH0564744A (ja) | 1993-03-19 |
| JP3163681B2 JP3163681B2 (ja) | 2001-05-08 |
Family
ID=17265487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25447091A Expired - Fee Related JP3163681B2 (ja) | 1991-09-06 | 1991-09-06 | 水添用触媒の製造法および回収法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3163681B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996016012A3 (de) * | 1994-11-17 | 1996-08-01 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von aldehyden |
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