JPH0819492B2 - 金属の溶解方法 - Google Patents
金属の溶解方法Info
- Publication number
- JPH0819492B2 JPH0819492B2 JP22629790A JP22629790A JPH0819492B2 JP H0819492 B2 JPH0819492 B2 JP H0819492B2 JP 22629790 A JP22629790 A JP 22629790A JP 22629790 A JP22629790 A JP 22629790A JP H0819492 B2 JPH0819492 B2 JP H0819492B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- metal
- mmol
- added
- mixture
- benzene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P10/00—Technologies related to metal processing
- Y02P10/20—Recycling
Landscapes
- Manufacture And Refinement Of Metals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、金属を有機溶媒中に溶解するための新規な
方法に関するものである。
方法に関するものである。
従来の技術 金属を液体中に溶解することは、金属を含有する混合
物から金属を抽出、回収するために不可欠な工程であ
り、産業上極めて重要である。この目的のため、従来
は、金属を塩酸などの無機酸の水溶液に溶解する方法が
とられていた。
物から金属を抽出、回収するために不可欠な工程であ
り、産業上極めて重要である。この目的のため、従来
は、金属を塩酸などの無機酸の水溶液に溶解する方法が
とられていた。
また、最近、陽イオン性界面活性剤の存在下に、ハロ
ゲン化炭化水素に接触させることにより、金属を溶解さ
せる方法が見出されている(特開平1−294830号公
報)。
ゲン化炭化水素に接触させることにより、金属を溶解さ
せる方法が見出されている(特開平1−294830号公
報)。
発明が解決しようとする課題 従来の無機酸を用いる金属の溶解方法では、強酸性の
水溶液を扱うため、作業が危険となるうえ、多量の排水
が生じ、この排水の処理に多大の経費がかかる。また、
陽イオン性界面活性剤の存在下にハロゲン化炭化水素に
接触させる方法は、溶媒がハロゲン化炭化水素に限られ
る上、その臭気や毒性が強いため作業に困難を伴うなど
の問題点があった。
水溶液を扱うため、作業が危険となるうえ、多量の排水
が生じ、この排水の処理に多大の経費がかかる。また、
陽イオン性界面活性剤の存在下にハロゲン化炭化水素に
接触させる方法は、溶媒がハロゲン化炭化水素に限られ
る上、その臭気や毒性が強いため作業に困難を伴うなど
の問題点があった。
課題を解決するための手段 本発明者は、こうした従来の方法の課題を解決するた
め、無機酸を用いず、ハロゲン化炭化水素以外の一般的
な有機溶媒をも用い得る金属の溶解方法を求めて種々検
討した結果、第四級アンモニウム・トリハライドの存在
下に、有機溶媒に接触させることにより、多くの金属が
容易に溶解する現象を見いだし、本発明に到達した。
め、無機酸を用いず、ハロゲン化炭化水素以外の一般的
な有機溶媒をも用い得る金属の溶解方法を求めて種々検
討した結果、第四級アンモニウム・トリハライドの存在
下に、有機溶媒に接触させることにより、多くの金属が
容易に溶解する現象を見いだし、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、金属を、一般式 [R≡N−R′]+・X- 3 (式中のR≡Nはトリアルキルアミノ基又はピリジル
基、R′は炭素数6〜22のアルキル基、Xはハロゲン原
子である) で表わされる第四級アンモニウム・トリハライドを含有
する有機溶媒に接触させることを特徴とする金属の溶解
方法を提供するものである。
基、R′は炭素数6〜22のアルキル基、Xはハロゲン原
子である) で表わされる第四級アンモニウム・トリハライドを含有
する有機溶媒に接触させることを特徴とする金属の溶解
方法を提供するものである。
この一般式(I)中のR≡Nで表されるトリアルキル
アミノ基の例としては、トリメチルアミノ基、トリエチ
ルアミノ基などを挙げることができる。また、Xで表さ
れるハロゲン原子の例としては、臭素原子、ヨウ素原子
を挙げることができる。
アミノ基の例としては、トリメチルアミノ基、トリエチ
ルアミノ基などを挙げることができる。また、Xで表さ
れるハロゲン原子の例としては、臭素原子、ヨウ素原子
を挙げることができる。
この一般式(I)で示される第四級アンモニウム・ト
リハライドとしては、例えばセチルトリメチルアンモニ
ウム・トリブロミド、セチルトリメチルアンモニウム・
トリブロミド(いずれも特開昭49−14411号公報)、セ
チルピリジニウム・トリヨージド〔CHEMIA ANALITYCZN
A,Vol.26,p.1051〜1057(1981)〕などが挙げれられ、
たとえば、次のようにして製造することができる。
リハライドとしては、例えばセチルトリメチルアンモニ
ウム・トリブロミド、セチルトリメチルアンモニウム・
トリブロミド(いずれも特開昭49−14411号公報)、セ
チルピリジニウム・トリヨージド〔CHEMIA ANALITYCZN
A,Vol.26,p.1051〜1057(1981)〕などが挙げれられ、
たとえば、次のようにして製造することができる。
すなわち、一般式 [R≡N−R′]+・X- (II) (式中のR≡Nはトリアルキルアミノ基またはピリジル
基、R′は炭素数6〜22のアルキル基、Xはハロゲン原
子である) で表される陽イオン性界面活性剤及びハロゲン単体を液
状炭化水素中に溶解して加熱下に反応させ、生成する第
四級アンモニウム・トリハライドを、冷却後に過する
か、または溶媒を蒸発乾固することにより分離し回収す
る。
基、R′は炭素数6〜22のアルキル基、Xはハロゲン原
子である) で表される陽イオン性界面活性剤及びハロゲン単体を液
状炭化水素中に溶解して加熱下に反応させ、生成する第
四級アンモニウム・トリハライドを、冷却後に過する
か、または溶媒を蒸発乾固することにより分離し回収す
る。
この際原料として用いる陽イオン性界面活性剤として
は、たとえば、臭化ヘキシルトリメチルアンモニウム、
臭化ドデシルトリメチルアンモニウム、ヨウ化セチルピ
リジニウムなどを挙げることができる。
は、たとえば、臭化ヘキシルトリメチルアンモニウム、
臭化ドデシルトリメチルアンモニウム、ヨウ化セチルピ
リジニウムなどを挙げることができる。
また、ハロゲン単体としては、臭素、ヨウ素を挙げる
ことができる。
ことができる。
反応溶媒の炭化水素としては、ベンゼン、シクロヘキ
サンなどが用いられる。
サンなどが用いられる。
この方法では、陽イオン性界面活性剤とハロゲン単体
が等モルで反応するが、通常、ハロゲン単体の方をやや
過剰に用いる方が、生成物の収率が高くなる。この場
合、過剰のハロゲン単体が生成物に混入することがある
が、これは長時間放置することにより除くことができ
る。
が等モルで反応するが、通常、ハロゲン単体の方をやや
過剰に用いる方が、生成物の収率が高くなる。この場
合、過剰のハロゲン単体が生成物に混入することがある
が、これは長時間放置することにより除くことができ
る。
本発明による金属の溶解方法においては、第四級アン
モニウム・トリハライド及び有機溶媒に金属を接触させ
ることにより金属を溶解しやすい化合物に変換する。
モニウム・トリハライド及び有機溶媒に金属を接触させ
ることにより金属を溶解しやすい化合物に変換する。
すなわち、目的の金属に対し、第四級アンモニウム・
トリハライドからハロゲン原子が与えられることによっ
て金属ハロゲン化物が生成する。これに伴って、第四級
アンモニウム・トリハライドがもとの陽イオン性界面活
性剤に戻る。次に、金属ハロゲン化物として陽イオン性
界面活性剤が反応し、ポリハロゲノ金属陰イオン錯体と
第四級アンモニウム陽イオンとのイオン対に変換され
る。このイオン対は、第四級アンモニウム陽イオン部分
に長鎖アルキル基が含まれているため有機溶媒に溶解す
るわけである。金属の種類によっては、第1段の反応で
生じる陽イオン性界面活性剤だけでは第2段のイオン対
生成反応に不足を来すことがあるが、このような場合に
は、あらかじめ第四級アンモニウム・トリハライドに対
し対応する陽イオン性界面活性剤を余分に加えておくの
がよい。
トリハライドからハロゲン原子が与えられることによっ
て金属ハロゲン化物が生成する。これに伴って、第四級
アンモニウム・トリハライドがもとの陽イオン性界面活
性剤に戻る。次に、金属ハロゲン化物として陽イオン性
界面活性剤が反応し、ポリハロゲノ金属陰イオン錯体と
第四級アンモニウム陽イオンとのイオン対に変換され
る。このイオン対は、第四級アンモニウム陽イオン部分
に長鎖アルキル基が含まれているため有機溶媒に溶解す
るわけである。金属の種類によっては、第1段の反応で
生じる陽イオン性界面活性剤だけでは第2段のイオン対
生成反応に不足を来すことがあるが、このような場合に
は、あらかじめ第四級アンモニウム・トリハライドに対
し対応する陽イオン性界面活性剤を余分に加えておくの
がよい。
金属の溶解に要する時間は、目的とする金属、第四級
アンモニウム・トリハライドの種類及び濃度、有機溶媒
の種類などにより異る。また、処理温度は有機溶媒の沸
点以下の範囲で選ばれるが、処理温度が高いほど金属の
溶解が促進される。金属の溶解の終点は、仕込んだ金属
が見えなくなることで確認できる。
アンモニウム・トリハライドの種類及び濃度、有機溶媒
の種類などにより異る。また、処理温度は有機溶媒の沸
点以下の範囲で選ばれるが、処理温度が高いほど金属の
溶解が促進される。金属の溶解の終点は、仕込んだ金属
が見えなくなることで確認できる。
本発明方法で用いれられる有機溶媒としては、液状の
炭化水素類、アルコール類、エステル類、エーテル類、
ニトリル類、ニトロ化炭化水素類、ハロゲン化炭化水素
類が適し、例えば、ベンゼン、トルエン、メタノール、
酢酸エチル、ジオキサン、アセトニトリル、ニトロベン
ゼン、ブロムベンゼンなどが用いられる。
炭化水素類、アルコール類、エステル類、エーテル類、
ニトリル類、ニトロ化炭化水素類、ハロゲン化炭化水素
類が適し、例えば、ベンゼン、トルエン、メタノール、
酢酸エチル、ジオキサン、アセトニトリル、ニトロベン
ゼン、ブロムベンゼンなどが用いられる。
本発明方法により溶解される金属は、典型金属及び遷
移金属の両方にわたり、たとえば、マンガン、鉄、コバ
ルト、ニッケル、銅、亜鉛、ゲルマニウム、セレン、パ
ラジウム、銀、インジウム、アンチモン、金、水銀、鉛
などである。
移金属の両方にわたり、たとえば、マンガン、鉄、コバ
ルト、ニッケル、銅、亜鉛、ゲルマニウム、セレン、パ
ラジウム、銀、インジウム、アンチモン、金、水銀、鉛
などである。
次に、実施例により、本発明を詳細に説明する。
実施例1〜4 ベンゼン300gに臭化セチルピリジウム60mmol及び臭素
66mmolを加え、液温80℃で1時間還流加熱した。これに
シクロヘキサン300gを加え、冷蔵庫中6℃に冷却し、析
出した結晶を別後3日間放置して残留している臭素を
除去した。この操作により、黄橙色結晶で次式の構造の
セチルピリジニウム・トリブロミド27.35gを得た。
66mmolを加え、液温80℃で1時間還流加熱した。これに
シクロヘキサン300gを加え、冷蔵庫中6℃に冷却し、析
出した結晶を別後3日間放置して残留している臭素を
除去した。この操作により、黄橙色結晶で次式の構造の
セチルピリジニウム・トリブロミド27.35gを得た。
このものの元素分析値は次のとおりであった。
C21H38NBr3として C H N 理論値(%) 46.34 7.04 2.57 実測値(%) 46.49 7.13 2.31 Br 理論値(%) 44.05 実測値(%) 43.74 表1に示す有機溶媒10gにセチルピリジニウム・トリ
ブロミド0.5mmolを加え、さらに0.2mmφの金線0.2mg−a
tomを加えて表1に示す時間還流加熱したところ、いず
れの場合も金線は全て溶解し、暗赤色の溶液が得られ
た。
ブロミド0.5mmolを加え、さらに0.2mmφの金線0.2mg−a
tomを加えて表1に示す時間還流加熱したところ、いず
れの場合も金線は全て溶解し、暗赤色の溶液が得られ
た。
実施例5〜6 ベンゼン10gにセチルピリジニウム・トリブロミド0.5
mmolを加え、さらに表2に示す金属粉末0.2mg−atomを
加えて表2に示す時間80℃で還流加熱したところ、いず
れの場合も金属粉末は全て溶解した。
mmolを加え、さらに表2に示す金属粉末0.2mg−atomを
加えて表2に示す時間80℃で還流加熱したところ、いず
れの場合も金属粉末は全て溶解した。
実施例7〜11 ベンゼン10gにセチルピリジニウム・トリブロミド0.5
mmol及び臭化セチルピリジウム0.5mmolを加え、さらに
表3に示す金属の0.2mmφの金属線0.2mg−atomを加えて
表3に示す時間80℃で還流加熱したところ、いずれの場
合も金属粉末は全て溶解した。
mmol及び臭化セチルピリジウム0.5mmolを加え、さらに
表3に示す金属の0.2mmφの金属線0.2mg−atomを加えて
表3に示す時間80℃で還流加熱したところ、いずれの場
合も金属粉末は全て溶解した。
実施例12 ベンゼン100gに臭化オクチルトリメチルアンモニウム
20mmol及び臭素22mmolを加え、液温80℃で1時間還流加
熱した。これにシクロヘキサン100gを加え、冷蔵庫中6
℃に冷却し、析出した結晶を別後3日間放置して残留
していた臭素を除去した。この操作により、黄橙色結晶
で次式の構造のオクチルトリメチルアンモニウム・トリ
ブロミド8.03gを得た。
20mmol及び臭素22mmolを加え、液温80℃で1時間還流加
熱した。これにシクロヘキサン100gを加え、冷蔵庫中6
℃に冷却し、析出した結晶を別後3日間放置して残留
していた臭素を除去した。この操作により、黄橙色結晶
で次式の構造のオクチルトリメチルアンモニウム・トリ
ブロミド8.03gを得た。
このものの元素分析値は次のとおりであった。
C11H26NBr3として C H N 理論値(%) 32.06 6.36 3.40 実測値(%) 32.79 6.47 3.32 Br 理論値(%) 58.18 実測値(%) 57.99 ベンゼン10gにオクチルトリメチルアンモニウム・ト
リブロミド0.5mmol及び臭化オクチルトリメチルアンモ
ニウム0.5mmolを加え、さらに0.2mmφの金線0.2mg−ato
mを加えて液温80℃で1.5時間還流加熱したところ、金線
は全て溶解し、暗赤色の溶液が得られた。
リブロミド0.5mmol及び臭化オクチルトリメチルアンモ
ニウム0.5mmolを加え、さらに0.2mmφの金線0.2mg−ato
mを加えて液温80℃で1.5時間還流加熱したところ、金線
は全て溶解し、暗赤色の溶液が得られた。
実施例13 ベンゼン100gに臭化ドゼシルトリメチルアンモニウム
20mmol及び臭素22mmolを加え、液温80℃で1時間還流加
熱した。これにシクロヘキサン100gを加え、冷蔵庫中6
℃に冷却し、析出した結晶を別後3日間放置して臭素
を除去した。この操作により、黄橙色結晶で次式の構造
のドデシルトリメチルアンモニウム・トリブロミド9.28
gを得た。
20mmol及び臭素22mmolを加え、液温80℃で1時間還流加
熱した。これにシクロヘキサン100gを加え、冷蔵庫中6
℃に冷却し、析出した結晶を別後3日間放置して臭素
を除去した。この操作により、黄橙色結晶で次式の構造
のドデシルトリメチルアンモニウム・トリブロミド9.28
gを得た。
このものの元素分析値は次のとおりであった。
C15H34NBr3として C H N 理論値(%) 38.48 7.32 2.99 実測値(%) 38.65 7.38 2.94 Br 理論値(%) 51.21 実測値(%) 50.51 ベンゼン10gにドデシルトリメチルアンモニウム・ト
リブロミド0.5mmol及び臭化ドデシルトリメチルアンモ
ニウム0.5mmolを加え、さらに0.2mmφの金線0.2mg−ato
mを加えて液温80℃で1時間還流加熱したところ、金線
は全て溶解し、暗赤色の溶液が得られた。
リブロミド0.5mmol及び臭化ドデシルトリメチルアンモ
ニウム0.5mmolを加え、さらに0.2mmφの金線0.2mg−ato
mを加えて液温80℃で1時間還流加熱したところ、金線
は全て溶解し、暗赤色の溶液が得られた。
実施例14 ベンゼン100gに臭化オクチルトリメチルアンモニウム
20mmol及び臭素22mmolを加え、液温80℃で1時間還流加
熱した。これにシクロヘキサン100gを加え、冷蔵庫中6
℃に冷却し、析出した結晶を別後3日間放置して臭素
を除去した。この操作により、黄橙色結晶で次式の構造
のセチルトリメチルアンモニウム・トリブロミド9.28g
を得た。
20mmol及び臭素22mmolを加え、液温80℃で1時間還流加
熱した。これにシクロヘキサン100gを加え、冷蔵庫中6
℃に冷却し、析出した結晶を別後3日間放置して臭素
を除去した。この操作により、黄橙色結晶で次式の構造
のセチルトリメチルアンモニウム・トリブロミド9.28g
を得た。
このものの元素分析値は次のとおりであった。
C19H42NBr3として C H N 理論値(%) 43.53 8.08 2.67 実測値(%) 43.64 8.07 2.38 Br 理論値(%) 45.73 実測値(%) 45.25 ベンゼン10gにセチルトリメチルアンモニウム・トリ
ブロミド0.5mmol及び臭化セチルトリメチルアンモニウ
ム0.5mmolを加え、さらに、0.2mmφの金線0.2mg−atom
を加えて液温80℃で1.5時間還流加熱したところ、金線
は全て溶解し、暗赤色の溶液が得られた。
ブロミド0.5mmol及び臭化セチルトリメチルアンモニウ
ム0.5mmolを加え、さらに、0.2mmφの金線0.2mg−atom
を加えて液温80℃で1.5時間還流加熱したところ、金線
は全て溶解し、暗赤色の溶液が得られた。
実施例15 ベンゼン100gにヨウ化セチルピリジニウム10mmol及び
ヨウ素11mmolを加え、液温80℃で1時間還流加熱した。
これにシクロヘキサン100gを加え、冷蔵庫中6℃に冷却
し、析出した結晶を別した。この操作により、暗褐色
結晶で次式の構造のセチルピリジニウム・トリヨージド
5.92gを得た。
ヨウ素11mmolを加え、液温80℃で1時間還流加熱した。
これにシクロヘキサン100gを加え、冷蔵庫中6℃に冷却
し、析出した結晶を別した。この操作により、暗褐色
結晶で次式の構造のセチルピリジニウム・トリヨージド
5.92gを得た。
このものの元素分析値は次のとおりであった。
C21H38NI3として C H N 理論値(%) 36.81 5.59 2.04 実測値(%) 36.64 5.79 2.02 I 理論値(%) 55.56 実測値(%) 56.40 ベンゼン10gにセチルピリジニウム・トリヨージド0.5
mmol及びヨウ化セチルピリジニウム0.5mmolを加え、さ
らに、0.2mmφの金線0.2mg−atomを加えて液温80℃で0.
5時間還流加熱したところ、金線は全て溶解し、濃暗赤
色の溶液が得られた。
mmol及びヨウ化セチルピリジニウム0.5mmolを加え、さ
らに、0.2mmφの金線0.2mg−atomを加えて液温80℃で0.
5時間還流加熱したところ、金線は全て溶解し、濃暗赤
色の溶液が得られた。
発明の効果 本発明に係る第四級アンモニウム・トリハライドは安
価な材料から合成される安定な化合物であり、これを用
いた金属の溶解方法は、実施例にも示した通り、操作が
簡単であるうえ、使用する有機溶媒は一般的なものであ
り、多くの金属に対して適用できる。従って、本発明の
方法によれば、経済的に金属の溶解ができる。
価な材料から合成される安定な化合物であり、これを用
いた金属の溶解方法は、実施例にも示した通り、操作が
簡単であるうえ、使用する有機溶媒は一般的なものであ
り、多くの金属に対して適用できる。従って、本発明の
方法によれば、経済的に金属の溶解ができる。
Claims (1)
- 【請求項1】金属を、一般式 [R≡N−R′]+・X- 3 (式中のR≡Nはトリアルキルアミノ基又はピリジル
基、R′は炭素数6〜22のアルキル基、Xはハロゲン原
子である) で表わされる第四級アンモニウム・トリハライドを含有
する有機溶媒に接触させることを特徴とする金属の溶解
方法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22629790A JPH0819492B2 (ja) | 1990-08-28 | 1990-08-28 | 金属の溶解方法 |
US07/888,380 US5264191A (en) | 1990-08-28 | 1992-05-22 | Quaternary ammonium trihalide and method for dissolution of metal with liquid containing the compound |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22629790A JPH0819492B2 (ja) | 1990-08-28 | 1990-08-28 | 金属の溶解方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04107223A JPH04107223A (ja) | 1992-04-08 |
JPH0819492B2 true JPH0819492B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=16843004
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22629790A Expired - Lifetime JPH0819492B2 (ja) | 1990-08-28 | 1990-08-28 | 金属の溶解方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0819492B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2666876B2 (ja) * | 1993-06-18 | 1997-10-22 | 工業技術院長 | 金の精製方法 |
JP3127240B2 (ja) * | 1995-10-25 | 2001-01-22 | 工業技術院長 | 金属錯塩の製造方法 |
US6534075B1 (en) | 1999-03-26 | 2003-03-18 | Ecolab Inc. | Antimicrobial and antiviral compositions and treatments for food surfaces |
US6436445B1 (en) | 1999-03-26 | 2002-08-20 | Ecolab Inc. | Antimicrobial and antiviral compositions containing an oxidizing species |
GB0905894D0 (en) | 2009-04-06 | 2009-05-20 | Univ Belfast | Ionic liquids solvents for metals and metal compounds |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2905373C2 (de) | 1978-02-24 | 1982-09-16 | Laboratori Gambar, Roma | Chlorjodide quaternärer Ammoniumverbindungen und diese enthaltende pharmazeutische Präparate |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4914411A (ja) * | 1972-06-12 | 1974-02-07 | ||
CA1319606C (en) * | 1986-09-24 | 1993-06-29 | James Edward Gannon | Control of biofouling in aqueous systems by non-polymeric quaternary ammonium polyhalides |
-
1990
- 1990-08-28 JP JP22629790A patent/JPH0819492B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2905373C2 (de) | 1978-02-24 | 1982-09-16 | Laboratori Gambar, Roma | Chlorjodide quaternärer Ammoniumverbindungen und diese enthaltende pharmazeutische Präparate |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
ChemiaAnalityczna,Vol.26No.6(1981)P.1051−1057 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH04107223A (ja) | 1992-04-08 |
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