JP5504575B2 - ホスフィン酸を配位子とするキレート抽出剤 - Google Patents
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R1およびR2は独立して、置換基を有してもよい直鎖または分岐のC1〜C18のアルキル基、置換基を有してもよいC2〜C18のアルケニル基、または置換基を有してもよいC7〜C18のアリールアルキル基であり、
R3は水素または置換基を有してもよい直鎖もしくは分岐のC1〜C18のアルキル基である。
R1およびR2は独立して、置換基を有してもよい直鎖または分岐のC1〜C18のアルキル基、置換基を有してもよいC2〜C18のアルケニル基、または置換基を有してもよいC7〜C18のアリールアルキル基であり、
R3はそれぞれ独立して、水素または置換基を有してもよい直鎖もしくは分岐のC1〜C18のアルキル基であり、
nは0〜16の整数である。
本発明の化合物は化学的にも非常に安定であり、抽出剤として工業的な長期使用に適する。したがって本発明の第3は、本発明の化合物を含む、キレート抽出剤である。本発明の化合物によって抽出される金属イオンとしては、特に、インジウム、亜鉛、ガリウム、鉛、アルミニウム、カドミウム、コバルト、銅、ニッケルのイオンが挙げられる。さらに、本発明の化合物は希土類元素の抽出剤としての可能性が期待される。本発明の化合物は、特にインジウム、亜鉛、およびガリウムの相互分離、ニッケルとコバルトとの分離、ならびにガドミウム存在下での亜鉛の分離に高い選択性を示す。現在工業用抽出剤として使用されているジアルキルホスフィン酸は、アミノ基を有していないが、アミノ基を導入することによって抽出選択性が変化する。本発明の化合物は、金属イオンと錯体を形成する際に、アミノ基が金属に配位することによって高い選択性が発現すると考えられる。本発明の化合物によって抽出されるイオンの選択性は、抽出時の水相のpHにより変動し、例えば、pH2以下では、ガリウム、鉄、インジウムなどが選択的に抽出され、pH1以下では、ガリウムのみが選択的に抽出される。水相のpHを適宜調整することによって、所望の金属イオンを選択的に抽出することが可能となる。また、抽出される金属イオンの選択性は、塩化物イオン、硝酸イオン、硫酸イオンなど、水相中の金属イオンと共存するイオンの種類や含有量によっても変動しうる。例えば、インジウム、ガリウム、および亜鉛の相互分離を行う場合、水相中の塩酸濃度が、0.2M以下であれば、亜鉛とガリウムは抽出されず、ガリウム、インジウムだけが選択的に抽出されうる。なお、本発明のキレート抽出剤には、上述の本発明の化合物の他、ノニルフェノール、オクタノール、2−エチルヘキシルアルコール、デカノールなどの添加剤や、以下に記載するような溶媒を含んでもよい。
{[ビス−(2−エチルヘキシル)アミノ]−メチル}フェニル−ホスフィン酸(BEHAMPP)の合成
下記反応式に従って、[ビス−(2−エチルヘキシル)アミノ]−メチル}フェニル−ホスフィン酸(BEHAMPP)の合成を行った。
{[ビス−(2−エチルヘキシル)アミノ]−メチル}フェニル−ホスフィン酸(BEHAMPP)を用いた金属イオンの抽出
(各種金属イオンのpH依存性)
抽出はバッチ法により行った。水相として、Zn(II)、In(III)、Ga(III)、Al(III)、Cd(II)、Co(II)、Cu(II)、Ni(II)、またはFe(III)の金属イオンを1mM含む1Mの硝酸アンモニウム溶液をそれぞれ準備した。各金属の溶液について、水相の初期pH(pHinitial)は0〜10となるように、1N硝酸と25%アンモニア水溶液を用いて調整した。
水相として、Zn(II)、In(III)、Ga(III)、Co(II)、Ni(II)、Pd(II)、Au(III)、Cu(II)、Pt(IV)、Cd(II)、Al(III)、Fe(III)の金属イオンを1mM含む、0.1M、0.3M、0.5M、1M、3M、5Mの塩酸溶液をそれぞれ準備した。
4−ノニルフェノキシ酢酸を用いた金属イオンの抽出
水相として、In(III)、Ga(III)、Zn(II)、Cd(II)、Pb(II)、Cu(III)、Fe(III)、Co(II)、Al(III)、Ni(II)の金属イオンを1mM含む1Mの硝酸アンモニウム溶液をそれぞれ準備し、有機相としてカルボン酸型の抽出剤である4−ノニルフェノキシ酢酸を0.05Mの濃度で含有するトルエン溶液を準備したことを除いては、上述の実施例2と同様にして金属イオンの抽出を行った。
N−カルボン酸4−オクチルアニリンを用いた金属イオンの抽出
水相として、In(III)、Ga(III)、Zn(II)の金属イオンを1mM含む1Mの硝酸アンモニウム溶液をそれぞれ準備し、有機相としてカルボン酸型の抽出剤であるN−カルボン酸4−オクチルアニリンを0.05Mの濃度で含有するトルエン溶液を準備したことを除いては、上述の実施例2と同様にして金属イオンの抽出を行った。
バーサティック10を用いた金属イオンの抽出
水相として、In(III)、Ga(III)、Zn(II)、Pb(II)の金属イオンを1mM含む1Mの硝酸アンモニウム溶液をそれぞれ準備し、有機相としてカルボン酸型の工業用抽出剤であるバーサティック10を0.05Mの濃度で含有するトルエン溶液を準備したことを除いては、上述の実施例2と同様にして金属イオンの抽出を行った。
PC88Aを用いた金属イオンの抽出
水相として、Ga(III)の金属イオンを5mg/l含む1Mの硝酸アンモニウム溶液をそれぞれ準備し、有機相として市販の抽出剤であるPC88Aを0.025Mの濃度で含有するトルエン溶液を準備したことを除いては、上述の実施例2と同様にして金属イオンの抽出を行った。図7(a)に示すように、ガリウムはpH2以上の領域でほぼ100%抽出された。
D2EHPAを用いた金属イオンの抽出
水相として、Ga(III)を500mg/l、およびIn(III)を1000〜10000mg/l含む1Mの硝酸アンモニウム溶液をそれぞれ準備し、有機相としてカルボン酸型の工業用抽出剤であるD2EHPAを0.05Mの濃度で含有するトルエン溶液を準備したことを除いては、上述の実施例2と同様にして金属イオンの抽出を行った。
Claims (9)
- 下記化学式1で表される化合物を含む、キレート抽出剤:
R1およびR2は独立して、置換基を有してもよい直鎖または分岐のC6〜C18のアルキル基、置換基を有してもよいC6〜C18のアルケニル基、または置換基を有してもよいC7〜C18のアリールアルキル基であり、
R3は水素または置換基を有してもよい直鎖もしくは分岐のC1〜C18のアルキル基である。 - R3が水素である、請求項1に記載のキレート抽出剤。
- Xがフェニル基である、請求項1または2に記載のキレート抽出剤。
- R1およびR2が2−エチルヘキシル基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のキレート抽出剤。
- R3が水素であり、Xがフェニル基であり、R1およびR2が2−エチルヘキシル基である、請求項1に記載のキレート抽出剤。
- インジウム、ガリウム、および亜鉛の相互分離のための、請求項1〜5のいずれか1項に記載のキレート抽出剤。
- ニッケルとコバルトとの分離のための、請求項1〜5のいずれか1項に記載のキレート抽出剤。
- カドミウム存在下で亜鉛に対して選択性を有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載のキレート抽出剤。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載のキレート抽出剤を金属に接触させる段階を含む、金属の抽出方法。
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