JPH0564602B2 - - Google Patents
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- JPH0564602B2 JPH0564602B2 JP60102274A JP10227485A JPH0564602B2 JP H0564602 B2 JPH0564602 B2 JP H0564602B2 JP 60102274 A JP60102274 A JP 60102274A JP 10227485 A JP10227485 A JP 10227485A JP H0564602 B2 JPH0564602 B2 JP H0564602B2
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、安定な固体農薬組成物に関する。
従来の技術
一般式
〔式中R1及びR2は同一又は異なつてC1〜C8ア
ルキル基、C3〜C6シクロアルキル基、−（C1〜C6
アルキレン）C00R3基、−（C1〜C6アルキレン）
CN基、置換基を有していてもよいフエニル基、
ベンジル基又は−COOR4基を示す。ここでR3及
びR4はC1〜C8のアルキル基を示す。〕 で表わされるスルフエニルカーバメイト誘導体
は、各種害虫に対して卓越した効果を有し幅広い
殺虫スペクトラムを有する一方、温血動物に対す
る毒性が低いことが知られている。このため、上
記一般式（）で表わされるスルフエニルカーバ
メイト誘導体は、有用な殺虫剤成分として市販又
は開発されつつある。しかしながら上記スルフエ
ニルカーバメイト誘導体は、場合によつては不安
定であり、特に通常使用される鉱物質担体の種類
につては粉末状又は粒状に製剤化した場合に著し
く分解することがある。
ルキル基、C3〜C6シクロアルキル基、−（C1〜C6
アルキレン）C00R3基、−（C1〜C6アルキレン）
CN基、置換基を有していてもよいフエニル基、
ベンジル基又は−COOR4基を示す。ここでR3及
びR4はC1〜C8のアルキル基を示す。〕 で表わされるスルフエニルカーバメイト誘導体
は、各種害虫に対して卓越した効果を有し幅広い
殺虫スペクトラムを有する一方、温血動物に対す
る毒性が低いことが知られている。このため、上
記一般式（）で表わされるスルフエニルカーバ
メイト誘導体は、有用な殺虫剤成分として市販又
は開発されつつある。しかしながら上記スルフエ
ニルカーバメイト誘導体は、場合によつては不安
定であり、特に通常使用される鉱物質担体の種類
につては粉末状又は粒状に製剤化した場合に著し
く分解することがある。
安価で且つ効果的な殺虫剤を提供するために
は、いかなる鉱物質担体を配合しても上記スルフ
エニルカーバメイト誘導体の分解を抑制し得る技
術の開発が要望されており、従来より種々の検討
がなされている。例えば特開昭60−8210号公報に
は、スルフエニルカーバメイト誘導体の固体農薬
製剤に炭酸カルシウム、酸化カルシウム又は水酸
化カルシウムを配合することにより該製剤を安定
化する方法が開示されている。一般に上記一般式
（）で表わされるスルフエニルカーバメイト誘
導体は、酸性条件下では不安定であり、弱アルカ
リ性条件下では安定であることが知られており
〔ペステイシド バイオケミストリー アンド
フイジオロジー（Pesticide Biochemistry and
Physiology），10，104〜119（1979）参照〕、従つ
て上記製剤中に炭酸カルシウム、酸化カルシウム
又は水酸化カルシウムを添加して該製剤全体を弱
アルカリ性にすれば有効成分化合物が安定化する
であろうことは当然に予想されることであり、ま
た実際にある程度上記スルフエニルカーバメイト
誘導体の分解が抑制されるものの、該抑制効果は
未だ充分なものとはいえず、尚改善の余地が残さ
れている。
は、いかなる鉱物質担体を配合しても上記スルフ
エニルカーバメイト誘導体の分解を抑制し得る技
術の開発が要望されており、従来より種々の検討
がなされている。例えば特開昭60−8210号公報に
は、スルフエニルカーバメイト誘導体の固体農薬
製剤に炭酸カルシウム、酸化カルシウム又は水酸
化カルシウムを配合することにより該製剤を安定
化する方法が開示されている。一般に上記一般式
（）で表わされるスルフエニルカーバメイト誘
導体は、酸性条件下では不安定であり、弱アルカ
リ性条件下では安定であることが知られており
〔ペステイシド バイオケミストリー アンド
フイジオロジー（Pesticide Biochemistry and
Physiology），10，104〜119（1979）参照〕、従つ
て上記製剤中に炭酸カルシウム、酸化カルシウム
又は水酸化カルシウムを添加して該製剤全体を弱
アルカリ性にすれば有効成分化合物が安定化する
であろうことは当然に予想されることであり、ま
た実際にある程度上記スルフエニルカーバメイト
誘導体の分解が抑制されるものの、該抑制効果は
未だ充分なものとはいえず、尚改善の余地が残さ
れている。
問題点を解決するための手段
本発明者は、斯かる現状に鑑み安定な固体農薬
組成物を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、上記
一般式（）で表わされるスルフエニルカーバメ
イト誘導体の中でも特に２，３−ジヒドロ−２，
２−ジメチル−７−ベンゾフラニルＮ−［Ｎ−（２
−エトキシカルボニルエチル）−Ｎ−イソプロピ
ルアミノスルフエニル］−Ｎ−メチルカーバメイ
ト（以下「化合物１」という）、２，３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾフラニルＮ−
（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルフエニル）−Ｎ−メ
チルカーバメイト（以下「化合物２」という）及
び［（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベン
ゾフラニル−７−オキシ）−（Ｎ−メチルアミノ）
カルボニル］−［ｎ−ブトキシ−（N′−メチルアミ
ノ）カルボニル］サルフアイド（以下「化合物
３」という）から選ばれる少なくとも１種のスル
フエニルカーバメイト誘導体に特定量の硫酸カル
シウムを配合することにより本発明の所期の目的
を達成し得ることを見い出し、ここに本発明を完
成するに至つた。
組成物を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、上記
一般式（）で表わされるスルフエニルカーバメ
イト誘導体の中でも特に２，３−ジヒドロ−２，
２−ジメチル−７−ベンゾフラニルＮ−［Ｎ−（２
−エトキシカルボニルエチル）−Ｎ−イソプロピ
ルアミノスルフエニル］−Ｎ−メチルカーバメイ
ト（以下「化合物１」という）、２，３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾフラニルＮ−
（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルフエニル）−Ｎ−メ
チルカーバメイト（以下「化合物２」という）及
び［（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベン
ゾフラニル−７−オキシ）−（Ｎ−メチルアミノ）
カルボニル］−［ｎ−ブトキシ−（N′−メチルアミ
ノ）カルボニル］サルフアイド（以下「化合物
３」という）から選ばれる少なくとも１種のスル
フエニルカーバメイト誘導体に特定量の硫酸カル
シウムを配合することにより本発明の所期の目的
を達成し得ることを見い出し、ここに本発明を完
成するに至つた。
即ち、本発明は、化合物１、化合物２及び化合
物３から選ばれる少なくとも１種のスルフエニル
カーバメイト誘導体を有効成分とし、これに硫酸
カルシウムを全組成物中に78〜98重量％の割合に
なるように配合したことを特徴とする安定な固体
農薬組成物に係る。
物３から選ばれる少なくとも１種のスルフエニル
カーバメイト誘導体を有効成分とし、これに硫酸
カルシウムを全組成物中に78〜98重量％の割合に
なるように配合したことを特徴とする安定な固体
農薬組成物に係る。
硫酸カルシウムの配合は、スルフエニルカーバ
メイト誘導体の安定な領域である弱アルカリ性へ
の調整には無関係であり、それ故硫酸カルシウム
の配合により上記有効成分が安定化されることは
全く新しい知見である。
メイト誘導体の安定な領域である弱アルカリ性へ
の調整には無関係であり、それ故硫酸カルシウム
の配合により上記有効成分が安定化されることは
全く新しい知見である。
本発明において、固体農薬組成物とは、殺虫有
効成分を含有する粒剤、微粒剤、水和剤、粉剤等
の製剤形態を意味するものであり、これに使用さ
れる担体としては通常農薬製剤に使用される鉱物
質担体、例えばベントナイト、珪藻土、ホワイト
カーボン等の１種又は２種以上を配合したもので
あるか、或はそれらの粉末状のものをバインダ
ー、界面活性剤、水等を用いて造粒したものでも
よい。
効成分を含有する粒剤、微粒剤、水和剤、粉剤等
の製剤形態を意味するものであり、これに使用さ
れる担体としては通常農薬製剤に使用される鉱物
質担体、例えばベントナイト、珪藻土、ホワイト
カーボン等の１種又は２種以上を配合したもので
あるか、或はそれらの粉末状のものをバインダ
ー、界面活性剤、水等を用いて造粒したものでも
よい。
本発明の固体農薬組成物中に配合される上記ス
ルフエニルカーバメイト誘導体の量としては、特
に制限されず広範囲内から適宜選択することがで
きるが、通常該組成物中に0.5〜60重量％程度、
好ましくは２〜50重量％程度とするのがよい。
ルフエニルカーバメイト誘導体の量としては、特
に制限されず広範囲内から適宜選択することがで
きるが、通常該組成物中に0.5〜60重量％程度、
好ましくは２〜50重量％程度とするのがよい。
本発明で使用される硫酸カルシウムの形態とし
ては、いかなるものでもよく、従来公知の形態例
えば無水物、二水塩、Na2SO4・CaSO4等のいず
れであつてもよい。本発明では、硫酸カルシウム
を本発明農薬組成物中に78〜98重量％になるよう
に配合する。硫酸カルシウムの配合量が上記範囲
より少なくなると、本発明の顕著な安定化効果が
発現され難くなるので不適当である。
ては、いかなるものでもよく、従来公知の形態例
えば無水物、二水塩、Na2SO4・CaSO4等のいず
れであつてもよい。本発明では、硫酸カルシウム
を本発明農薬組成物中に78〜98重量％になるよう
に配合する。硫酸カルシウムの配合量が上記範囲
より少なくなると、本発明の顕著な安定化効果が
発現され難くなるので不適当である。
本発明では、他の安定剤、例えば上記スルフエ
ニルカーバメイト誘導体の安定剤として知られて
いるエポキシ化物、アミン類等を硫酸カルシウム
と共に添加することにより、本発明の所期の効果
をより一層発現させることもできる。
ニルカーバメイト誘導体の安定剤として知られて
いるエポキシ化物、アミン類等を硫酸カルシウム
と共に添加することにより、本発明の所期の効果
をより一層発現させることもできる。
発明の効果
上記スルフエニルカーバメイト誘導体の固体農
薬組成物に硫酸カルシウムを配合することによ
り、該組成物の安定性を著しく向上させることが
できる。
薬組成物に硫酸カルシウムを配合することによ
り、該組成物の安定性を著しく向上させることが
できる。
実施例
以下に実施例を揚げて本発明をより一層明らか
にする。
にする。
実施例１ （粉剤）
化合物１ ２ｇに、下記第１表に示す配合量の
担体（クレー）及び硫酸カルシウムを混合した
後、ハンマーミルで混合粉砕し、２％粉剤を得
た。
担体（クレー）及び硫酸カルシウムを混合した
後、ハンマーミルで混合粉砕し、２％粉剤を得
た。
この粉剤をガラスピンに入れて密栓し、40℃で
１ケ月保存した後、高速液体クロマトグラフイー
分析により粉剤中の化合物１の含量分析を行な
い、初期含量に対する分解率を求めた。結果を第
１表に示す。
１ケ月保存した後、高速液体クロマトグラフイー
分析により粉剤中の化合物１の含量分析を行な
い、初期含量に対する分解率を求めた。結果を第
１表に示す。
第 １ 表
担 体 硫酸カルシウム 分解率 （ｇ） の配合量（ｇ） （％） クレー20 78 １ な し 98 １
比較例
化合物１ 100ｇを50℃で２週間保存した後の
化合物１の分解率を測定したところ38％であつ
た。これに対し、化合物１ 100ｇに塩化カルシ
ウム１ｇ配合したものを50℃で２週間保存した後
の化合物１の分解率は45％であり、塩化カルシウ
ムを配合することにより、化合物１の分解が促進
されることが判明した。
化合物１の分解率を測定したところ38％であつ
た。これに対し、化合物１ 100ｇに塩化カルシ
ウム１ｇ配合したものを50℃で２週間保存した後
の化合物１の分解率は45％であり、塩化カルシウ
ムを配合することにより、化合物１の分解が促進
されることが判明した。
Claims (1)
- １ ２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−
ベンゾフラニルＮ−［Ｎ−（２−エトキシカルボニ
ルエチル）−Ｎ−イソプロピルアミノスルフエニ
ル］−Ｎ−メチルカーバメイト、２，３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾフラニルＮ−
（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルフエニル）−Ｎ−メ
チルカーバメイト及び［（２，３−ジヒドロ−２，
２−ジメチルベンゾフラニル−７−オキシ）−（Ｎ
−メチルアミノ）カルボニル］−［ｎ−ブトキシ−
（N′−メチルアミノ）カルボニル］サルフアイド
から選ばれる少なくとも１種のスルフエニルカー
バメイト誘導体を有効成分とし、これに硫酸カル
シウムを全組成物中に78〜98重量％の割合になる
ように配合したことを特徴とする安定な固体農薬
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10227485A JPS61260003A (ja) | 1985-05-14 | 1985-05-14 | 安定な固体農薬組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10227485A JPS61260003A (ja) | 1985-05-14 | 1985-05-14 | 安定な固体農薬組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61260003A JPS61260003A (ja) | 1986-11-18 |
| JPH0564602B2 true JPH0564602B2 (ja) | 1993-09-16 |
Family
ID=14323021
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10227485A Granted JPS61260003A (ja) | 1985-05-14 | 1985-05-14 | 安定な固体農薬組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61260003A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6114643B2 (ja) * | 2013-06-25 | 2017-04-12 | 日本曹達株式会社 | 農園芸用組成物 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5048137A (ja) * | 1973-07-12 | 1975-04-30 | ||
| JPS5629641A (en) * | 1979-08-14 | 1981-03-25 | Tanaka Kikinzoku Kogyo Kk | Decorative platinum alloy |
| JPS608210A (ja) * | 1983-06-27 | 1985-01-17 | Nissan Chem Ind Ltd | 安定化させた固体農薬組成物 |
-
1985
- 1985-05-14 JP JP10227485A patent/JPS61260003A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5048137A (ja) * | 1973-07-12 | 1975-04-30 | ||
| JPS5629641A (en) * | 1979-08-14 | 1981-03-25 | Tanaka Kikinzoku Kogyo Kk | Decorative platinum alloy |
| JPS608210A (ja) * | 1983-06-27 | 1985-01-17 | Nissan Chem Ind Ltd | 安定化させた固体農薬組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61260003A (ja) | 1986-11-18 |
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