JP2651848B2 - 農薬組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は安定化された農薬殺菌組成物に関する。

さらに詳しくは、いもち病、胡麻葉枯病等のすぐれた
防除・治療作用を有する下記一般式［Ｉ］で表わされる
ピリミジン誘導体を含有する安定化された農薬殺菌組成
物に関する。

従来の技術 式 〔式中、Arは低級アルキル基で置換されたフェニル基、
R₁,R₂およびR₃は低級アルキル基を示す〕で表わされる
ピリミジン誘導体（以下化合物Ｍと略記する。）は特開
昭55−151570に記載されているいもち病，胡麻葉枯病，
小球菌核病などの病害虫の防除に優れた効果を奏し、農
園芸用殺菌剤として有用な化合物である。

発明が解決しようとする課題 しかしながら、化合物Ｍは、製剤化すると、他の成分
の影響を受け異性化反応を起こすという問題点を有して
いる。

つまり、化合物Ｍは、Ｃ−Ｎ間の二重結合に関し、 で示されるＺ体であるのに対し、式 で示されるその幾何異性体であるＥ体が存在し両異性体
はそれぞれ単離することもできる。また両異性体は一定
の平衡状態の混合物として存在することもある。Ｚ体は
共存する他の成分その他の条件如何により、Ｅ体へ平衡
がずれることがある。したがってＺ体である化合物Ｍは
製剤化されると、他の共存成分の影響により、Ｅ体が増
加することがある。しかしながらＥ体は、Ｚ体に比べ、
化合物自体の安定性等の面から好ましくなく、Ｚ体から
Ｅ体への異性化を防止することが望ましい。

一般に、農薬活性物質は、各種の担体や補助成分等と
混合して各種形態に製剤化されて実用に供されることが
多い。化合物Ｍも、化合物Ｍのみを農薬活性成分とする
製剤のみならず病害虫の省力的同時防除を目的として、
他の活性成分との混合剤としても用いられる。このよう
に製剤化されると、化合物Ｍは、異性化が起こる例が多
い。

とりわけ、酸性物質との共存下で、Ｅ体への異性化が
顕著である。上記したように化合物Ｍと各種の殺虫・殺
菌剤との混合剤への要望は大きいが、多くの殺虫、殺菌
剤は酸性物質であるか又は酸性領域でより安定化される
物質である。また、製剤化に汎用される補助成分にも酸
性物質があり、化合物Ｍは、これらと混合されると著し
く異性化を起こす。さらに、担体の中にも、Ｅ体への異
性化を助長するものがある。

従って、本発明の目的は、化合物Ｍを配合してなる農
薬製剤において、化合物Ｍの異性化の防止を図ることで
ある。さらに、好ましくは、他の成分に悪影響を与える
ことなく、化合物Ｍの異性化が抑制され、よって安定化
された農薬殺菌組成物を提供することにある。

課題を解決するための手段 本発明者らは、いもち病等の防除にすぐれた薬効を示
す化合物Ｍを含有し、その異性化が防止された農薬製剤
を得るべく種々研究を行なってきたが、意外にもこのよ
うな製剤に、特定の金属の酸化物ないしは水酸化物を配
合すると化合物Ｍの異性化反応が抑制されることを見出
し、かつ、作物や人畜に対する毒性上の問題もないこと
を見出し、さらに検討を重ねて本発明を完成するに至っ
た。

すなわち、本発明は、 （１）式 〔式中、Arは低級アルキル基で置換されたフェニル基、
R₁,R₂およびR₃は低級アルキル基を示す〕で表わされる
ピリミジン誘導体および（２）亜鉛、カルシウムまたは
マグネシウムの酸化物ないしは水酸化物を含有すること
を特徴とする安定化された農薬殺菌組成物に関する。

本発明の農薬活性成分化合物Ｍは、前記した特開昭55
−151570に記載の製造法により製造し得る。

式（Ｉ）で表わされるＺ体化合物Ｍのうち、とりわ
け、Arが R₁＝R₂＝R₃＝CH₃である化合物（以下化合物M₁と略称す
ることがある）およびArが R₁＝R₂＝R₃＝CH₃である化合物（以下化合物M₂と略称す
ることがある）が好適である。

本発明で用いられる金属の酸化物ないし水酸化物とし
ては、式Zn₂O,ZnO,CaO,MgO等で表わされる亜鉛、カルシ
ウムまたはマグネシウムという特定の金属の酸化物ない
し水酸化物が好ましい。

さらにこれら金属酸化物については、これらの金属酸
化物と他の金属（例えば、バリウム、アルミニウム等）
の酸化物又はSiO₂等との複合酸化物の形で用いてもよ
い。このような複合酸化物としては、例えば、ZnO−Al₂
O₃,ZnO−SiO₂,ZnO−MgO等があげられる。

これらの金属酸化物（その複合酸化物も含む）ないし
は金属水酸化物はそれぞれ単独で用いてもよく、また二
種以上を組み合わせてもよい。

例えば、いもち病、胡麻葉枯病等の防除にすぐれた効
果を有する化合物Ｍと、ニカメイチュウ、ウンカをはじ
めとする各種害虫にすぐれた防除効果を奏するカルタッ
プ塩酸塩との混合剤においては、上記金属の酸化物ない
しは水酸化物のうち、酸化物の方が、カルタップ塩酸塩
に対する悪影響がない点で、より望ましい。さらに、こ
れらの各種混合剤においては、酸化亜鉛が一般に、他の
混合活性成分へ及ぼす悪影響が少なく、したがって製剤
の安定化効果にすぐれ、化合物Ｍの異性化防止効果自体
が高く、しかも、作物や人畜に対する毒性の低い等の点
から特に好適である。

上記の金属の酸化物ないしは水酸化物又は上記の複合
酸化物の添加量は特に制限されないが製剤中に製剤100
重量部に対し約0.001〜50重量部、好ましくは約0.1〜20
重量部使用するのが効果的である。通常、本発明の組成
物は、一般式（Ｉ）で表わされるピリミジン誘導体又は
その塩すなわち化合物Ｍ及び上記の金属酸化物ないしは
水酸化物に、適宜その他の農薬活性物質やさらに各種の
担体や補助成分を配合して粉剤，水和剤，粒剤，ゾル剤
などの剤型とする。ここで担体または補助成分としては
各種の界面活性剤（たとえばリグニンスルホン酸塩，ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩，ポリオキシエチレンアル
キルエーテル，アルキルナフタレンスルホン酸塩な
ど），分散剤（たとえばエチレングリコール，グリセリ
ンなど），流動助剤（たとえばホワイトカーボンな
ど），固着剤，吸着剤，酸化防止剤（たとえばジブチル
ヒドロキシトルエン,4,4−チオビス−６−tert−ブチル
−３−メチルフェノールなど），防腐剤（たとえばソル
ビン酸，ソルビン酸カリなど），共力剤，湿潤剤，安定
剤，溶剤，賦形剤，希釈剤，懸濁剤，展着剤，浸透剤，
粘漿剤などがあげられる。化合物Ｍ以外の農薬活性物質
としては有機イオウ系，有機リン系，有機ヒ素系，有機
塩素系などの殺菌剤，有機リン系，有機塩素系，カーバ
メート系，ピレスロイド系などの殺虫・殺ダニ剤や各種
抗生物質剤などがそれぞれあげられる。担体・補助成分
としてはより具体的には、たとえば大豆粉，タバコ粉，
小麦粉，木粉などの植物性粉末，たとえばクレイ類（カ
オリン，ベントナイト，酸性白土など），タルク類（滑
石粉，ロウ石粉など），シリカ類（硅藻土、雲母粉な
ど）などの鉱物性粉末のほか、炭酸カルシウム，硫黄粉
末，活性炭などの固状の担体・補助成分が繁用される。
上記農薬活性物質の一部を例示すると、 有機イオウ系殺菌剤…エチレンビス（ジチオカルバミン
酸）亜鉛，エチレンビス（ジチオカルバミン酸）マンガ
ン，エチレンビス（ジチオカルバミン）アンモニウム，
ビス（ジメチルジチオカルバミン酸）エチレンビス（ジ
チオカルバミン酸）二亜鉛など 有機リン系殺菌剤…チオリン酸 Ｓ−ベンジルO,O−ジ
イソプロピル，ジチオリン酸 S,S−ジフェニル Ｏ−
エチルなど 有機ヒ素系殺菌剤…メタンアルソン酸鉄，メタンアルソ
ン酸アンモニウム鉄など 有機塩基系殺菌剤…ペンタクロロフェノール，テトラク
ロロイソフタロニトリル,4,5,6,7−テトラクロロフタリ
ドなど その他の殺菌剤トリシクラゾール,N−（トリクロロメチ
ルチオ）−４−シクロヘキセン−1,2−ジカルボキシミ
ド，フェナジン ５−オキシド,1−（ブチルカルバモイ
ル）−２−ベンズイミダゾールカルバミン酸 メチルな
ど 有機リン系殺虫剤…O,O−ジメチル Ｏ−（３メチル−
４−ニトロフェニルフォスフォロチオエート（以下MEP
と略称する），ジチオリン酸 Ｓ−［1,2−ビス（エト
キシカルボニル）エチル］ O,O−ジメチル，リン酸
2,2−ジクロロビニル ジメチル,2,2,2−トリクロロ−
１−ヒドロキシエチルホスホン酸 ジメチル,N−アセチ
ルホスホルアミドチオール酸 O,S−ジメチル，リン酸
ジメチル （Ｅ）−１−メチル−２−メチルカルバモ
イルビニル，ジチオリン酸 O,O−ジメチル Ｓ−［α
−（エトキシカルボニル）ベンジル］，ジチオリン酸
O,O−ジメチル Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチ
ル）など 有機塩素系殺虫剤…6,7,8,9,10,10−ヘキサクロロ−1,
5,5a,6,9,9a−ヘキサヒドロ−6,9−メタノ−2,4,3−ベ
ンゾジオキサチエピン ３−オキシドなど カーバメート系殺虫剤…メチルカルバミン酸 １−ナフ
チル，メチルカルバミン酸 ｍ−トリル，メチルカルバ
ミン酸 ｏ−（sec−ブチルフェニル）（以下、BPMCと
略称する）など ピレスロイド系殺虫剤…ピレトリン，アレスリン，レス
メトリン，エトフェンプロックスなど 抗生物質剤…ブラストサイジンS,カスガマイシン，ポリ
オキシン，オキシテトラサイクリン，バリダマイシンＡ
など その他の殺虫剤…カルタップ塩酸塩,N−（メチルカルバ
モイルオキシ）チオアセトイミド酸 Ｓ−メチル，ベン
スルタップ，チオシクラムなど があげられる。しかし本発明はこれらの例示には制限さ
れるものではない。本発明においては上記した農薬活性
物質の一種又は複数種を組み合わせて用いてもよい。薬
剤100重量部に対し、化合物Ｍの含有割合は粉剤では0.0
001〜50重量部程度が、水和剤，ゾル剤では10〜90重量
部程度が、粒剤では0.1〜50重量部程度が適当である。
粉剤では、さらに好ましくは0.001〜20重量部で含有さ
せるのが効果的である。

他の活性成分は化合物Ｍに対して、重量比で10:1ない
し1:10の範囲で適宜用いられるが、好ましくは7:1〜1:7
が適当である。

さらに本発明の農薬殺菌組成物においては、前記の亜
鉛、カルシウムまたはマグネシウムの酸化物ないしは水
酸化物に加え、特定のアミンを添加することにより、化
合物Ｍの異性化がより、十分に抑制されることがあるこ
とも見出された。

本発明で用いられるアミン化合物としては、炭素数４
以上の１級アミン,2級アミン及び３級アミンが幅広く用
いられる。とりわけ脂肪族アミン化合物あるいはジアミ
ン化合物が好ましい。とりわけ、アミン化合物として
は、式 〔式中、X,Y,Zはそれぞれ水素原子又はアルキル基を表
し（但し、X,Y,Zのうち少なくとも１つはアルキル基を
表す）、該アルキル基は、間に酸素が介在して、エーテ
ル結合が存在していてもよく、また、水酸基および／又
はアミノ基で置換されていてもよい。〕で表わされる炭
素数４〜100のアミン化合物が好ましい。これら脂肪族
の置換分としては、特にポリオキシエチレン基、ポリオ
キシプロピレン基及び／又はアミノ基又は水酸基を置換
基として有していてもよいアルキル基等が好ましい。更
に、ジアミン化合物としては、エチレンジアミン，トリ
メチレンジアミン等のアルキレンジアミンが好ましく、
これらのジアミンの置換分としても、ポリオキシエチレ
ン基、ポリオキシプロピレン基及び／又はアミノ基又は
水酸基で置換されていてもよいアルキル基が好ましい。
ポリオキシエチレン及びポリオキシプロピレン基は、そ
れぞれ１以上のオキシエチレン又はオキシプロピレンが
つらなり、末端は水素原子である基が好ましい。

本発明で用いられる炭素数４以上を有するアミン化合
物としては、例えば、次のような式で表わされるアミン
が挙げられる。

〔式中、Ｒは（好ましくは炭素数４〜20の）アルキル基
を、Ｚ′は−（CH₂−CH₂O）_mHまたは で表わされる基を、m,nは正の整数（好ましくは、ｍは
１〜40の、ｎは２又は３の整数）を示し、それぞれのR,
Z′,m,nは同一であっても、また異なっていてもよい。
各アミンの炭素数の合計は４以上である。〕 化合物Ｍに加えて、酸性物質を配合した農薬殺菌組成
物の場合は、上記式で表わされるアミン化合物のうち、
とりわけ下式で表わされるアミン化合物が他の成分に悪
影響を与えることなく、化合物Ｍの異性化を抑制する効
果を奏する。

Ｒ−NH₂, 〔式中の各記号は前義の通りである〕 更に、これらアミン化合物のうち、下式（１）〜
（５）で示されるアミン化合物が、その他の成分への悪
影響の低さ、化合物Ｍの異性化防止効果、製剤の安定化
効果、作物や人畜に対する毒性の低さ等の点で、特に好
適であることも確認された。

R₄NH₂ （１） 〔式（１）〜（５）において、R₄,R₅,R₆は炭素数４〜20
のアルキル基、Ｚは−CH₂CH₂O−または ｎは２または3,a〜ｌは１以上の整数を示し、かつ４≦
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ≦40,3≦ｅ＋ｆ＋ｇ≦40,3≦ｈ＋ｉ＋ｊ
≦40,2≦ｋ＋ｌ≦40である〕 いもち病、胡麻葉枯病等の防除にすぐれた効果を有す
る化合物Ｍと、例えばニカメイチュウ、ウンカをはじめ
各種害虫にすぐれた効果を奏するカルタップ塩酸塩との
混合剤等においては、上記アミンのうち、カルタップ塩
酸塩に対する悪影響がなく、かつ化合物Ｍの異性防止効
果にすぐれている式（５）で表わされるアミンが特に望
ましい。これら式（５）で表わされるアミンとしては、
例えば、ポリオキシエチレン（以下POEと略称すること
がある）（２〜40）ラウリルアミン,POE（２〜40）ステ
アリルアミン,POE（２〜40）オレイルアミン，ポリオキ
シプロピレン（以下POPと略称することがある）（２〜4
0）ラウリルアミン,POP（２〜40）ステアリルアミン,PO
P（２〜40）オレイルアミン等が特に好ましい。

本発明で用いられるアミン化合物は、各種試薬〔例え
ば（１）のアミン〕，界面活性剤〔例えば式（２）〜
（４）で表わされるアミン〕，あるいは顔料分散剤，防
蝕剤〔例えば式（５）のアミン〕として市販されている
ものを用いてもよく、またトリエタノールアミンあるい
はエチレンジアミンにエチレンオキサイドあるいはプロ
ピレンオキサイドを付加させて得られる界面活性剤の合
成法（例えば堀口博：合成界面活性剤 三共出版参照）
あるいは一般のアミンの合成法（例えば日本化学会編：
実験化学講座,20,有機化合物の合成II 丸善参照）等常
法に従い製造することもできる。本発明に利用できる市
販のアミンとしては、例えばラウリルアミン，ジエタノ
ールアミン，トリエタノールアミン，エチレンジアミ
ン，ジメチルアミノプロパン，ジメチルアミノプロピル
アミンなどが挙げられる。

当該アミンの添加量は特に制限されないが製剤中に約
0.05〜10重量部、好ましくは約0.1〜５重量部使用する
のが効果的である。

本発明の農薬殺菌組成物の製造は、上記の成分を自体
公知の手段に従って各種農薬製剤に製剤化することによ
って行われる。例えば化合物Ｍを必要により他の農薬活
性成分とともに金属酸化物ないしは水酸化物，その他の
補助剤，担体及び必要により上記の特定アミン等を例え
ばナウタミキサーで混合する。粉剤や水和剤を得るに
は、さらに粉砕機で粉砕する。また、粒剤の製造法とし
ては、例えばナウタミキサーで混合後、加水，練合，造
粒，乾燥工程をへる湿式造粒法によって得ることができ
るが、この方法に限定されるわけではなく、核粒に農薬
活性成分やその他の補助剤をコーティングする方法でも
得ることができる。ゾル剤の製造法として、化合物Ｍと
必要によりその他農薬活性成分と金属酸化物ないしは水
酸化物，およびその他の補助剤や上記のアミンと液
（水，あるいは油）を混合し湿式粉砕することによって
得ることができる。しかしこれらの例示には制限される
ものではない。

本発明の農薬殺菌組成物を施用する場合の使用量は、
適用場面，適用時期，施用方法，対象病害虫，栽培作物
等により差異はあるが一般に有効成分（化合物Ｍおよび
その他混合される有効成分）として水田，芝生あるいは
畑地１アール当り0.05から50g程度、好ましくは0.1から
15g程度である。

発明の効果 本発明によって長期間貯蔵しても製剤中の化合物Ｍの
Ｚ体からＥ体への異性化反応が抑制され、従って安定な
農薬製剤を提供することができる。

実施例 以下、実施例、参考例、試験例を記載し本発明をさら
に詳細に説明する。なお、ここにおいて用いられる％及
び部は特記のない限り全て重量％及び重量部を示す。

以下の実施例では化合物Ｍとして上記化合物M₁および
M₂を用いた。これらはＺ体であるので対応するＥ体と区
別するためそれぞれM₁（Ｚ）およびM₂（Ｚ）と表示し対
応するＥ体をそれぞれM₁（Ｅ）およびM₂（Ｅ）と表示す
る。

実施例１ 化合物M₁（Ｚ）２重量部，フサライド1.5重量部，カ
ルタップ塩酸塩２重量部,BPMC3重量部，イソプロピルア
シッドフォスフェート0.3重量部，ホワイトカーボン５
重量部，酸化亜鉛0.2重量部，クレー86重量部を秤量
し、らいかい機で混合する。フラッシュミキサーで再度
混合し粉剤とする。

実施例２ 化合物M₁（Ｚ）２重量部，フサライド1.5重量部,BPMC
3重量部，ホワイトカーボン５重量部，イソプロピルア
シッドフォスフェート0.5重量部，酸化亜鉛10重量部，
クレー78重量部を秤量し、実施例１と同様にして粉剤と
する。

実施例３ 化合物M₁（Ｚ）２重量部，フサライド1.5重量部，カ
ルタップ塩酸塩２重量部，イソプロピルアシッドフォス
フェート0.3重量部，ホワイトカーボン２重量部，酸化
亜鉛0.1重量部，クレー92.1重量部を秤量し、実施例１
と同様にして粉剤とする。

実施例４ 化合物M₁（Ｚ）２重量部，フサライド1.5重量部,BPMC
3重量部，イソプロピルアシッドフォスフェート0.5重量
部，ホワイトカーボン５重量部，酸化カルシウム10重量
部，クレー78重量部を秤量し、実施例１と同様にして粉
剤とする。

実施例５ 化合物M₂（Ｚ）２重量部，カルタップ塩酸塩２重量
部，イソプロピルアシッドフォスフェート0.3重量部，
酸化亜鉛0.2重量部，ホワイトカーボン２重量部，クレ
ー93.5重量部を秤量し、実施例１と同様にして粉剤とす
る。

実施例６ 化合物M₂（Ｚ）２重量部，フサライド1.5重量部,BPMC
3重量部，イソプロピルアシッドフォスフェート0.3重量
部，ホワイトカーボン５重量部，酸化マグネシウム0.5
重量部，クレー87.7重量部を秤量し、実施例１と同様に
して粉剤とする。

実施例７ 化合物M₁（Ｚ）２重量部，フサライド1.5重量部，ベ
ンスルタップ２重量部，バリダマイシンA 0.3重量部，
イソプロピルアシッドフォスフェート0.3重量部，ホワ
イトカーボン３重量部，酸化亜鉛５重量部，クレー85.9
重量部を秤量し、実施例１と同様にして粉剤とする。

実施例８ 化合物M₁（Ｚ）２重量部，フサライド1.5重量部，ベ
ンスルタップ２重量部,BPMC3重量部，イソプロピルアシ
ッドフォスフェート0.5重量部，ホワイトカーボン５重
量部，酸化亜鉛10重量部，クレー76重量部を秤量し、実
施例１と同様にして粉剤とする。

実施例９ 化合物M₂（Ｚ）２重量部，フサライド1.5重量部，ベ
ンスルタップ２重量部，イソプロピルアシッドフォスフ
ェート0.2重量部，ホワイトカーボン１重量部，酸化マ
グネシウム5.0重量部，クレー88.3重量部を秤量し、実
施例１と同様にして粉剤とする。

実施例10 化合物M₁（Ｚ）２重量部，フサライド1.5重量部，エ
トフェンプロックス0.5重量部，バリダマイシンA 0.3重
量部，イルガノックス1010 0.05重量部，ソルビン酸カ
リウム0.1重量部，イソプロピルアシッドフォスフェー
ト0.2重量部，ホワイトカーボン２重量部，酸化亜鉛２
重量部，クレー91.35重量部を秤量し実施例１と同様に
して粉剤を得る。

対照製剤例１ 化合物M₁（Ｚ）２重量部，フサライド1.5重量部，カ
ルタップ塩酸塩２重量部,BPMC3重量部，ホワイトカーボ
ン５重量部，イソプロピルアシッドフォスフェート0.3
重量部，クレー86.3重量部を秤量し実施例１と同様にし
て粉剤を得る。

対照製剤例２ 化合物M₁（Ｚ）２重量部，フサライド1.5重量部,BPMC
3重量部，ホワイトカーボン５重量部，イソプロピルア
シッドフォスフェート0.5重量部，クレー88重量部を秤
量し実施例１と同様にして粉剤を得る。

対照製剤例３ 化合物M₂（Ｚ）２重量部，イソプロピルアシッドフォ
スフェート0.3重量部，ホワイトカーボン１重量部，ク
レー96.7重量部を秤量し実施例１と同様にして粉剤を得
る。

対照製剤例４ 化合物M₁（Ｚ）２重量部，フサライド1.5重量部，カ
ルタップ塩酸塩２重量部，イソプロピルアシッドフォス
フェート0.3重量部，ホワイトカーボン２重量部，クレ
ー92.2重量部を秤量し、実施例１と同様にして粉剤とす
る。

対照製剤例５ 化合物M₂（Ｚ）２重量部，カルタップ塩酸塩２重量
部，イソプロピルアシッドフォスフェート0.3重量部，
ホワイトカーボン２重量部，クレー93.7重量部を秤量
し、実施例１と同様にして粉剤とする。

対照製剤例６ 化合物M₂（Ｚ）２重量部，フサライド1.5重量部,BPMC
3重量部，イソプロピルアシッドフォスフェート0.3重量
部，ホワイトカーボン５重量部，クレー88.2重量部を秤
量し、実施例１と同様にして粉剤を得る。

対照製剤例７ 化合物M₁（Ｚ）２重量部，フサライド1.5重量部，ベ
ンスルタップ２重量部，バリダマイシンA 0.3重量部，
ソルビン酸カリウム0.1重量部，イソプロピルアシッド
フォスフェート0.3重量部，ホワイトカーボン３重量
部，クレー90.8重量部を秤量し、実施例１と同様にして
粉剤とする。

対照製剤例８ 化合物M₁（Ｚ）２重量部，フサライド1.5重量部，ベ
ンスルタップ２重量部,BPMC3重量部，イソプロピルアシ
ッドフォスフェート0.5重量部，ホワイトカーボン５重
量部，クレー86重量部を秤量し、実施例１と同様にして
粉剤とする。

対照製剤例９ 化合物M₂（Ｚ）２重量部，フサライド1.5重量部，ベ
ンスルタップ２重量部，イソプロピルアシッドフォスフ
ェート0.2重量部，ホワイトカーボン1.0重量部，クレー
93.3重量部を秤量し、実施例１と同様にして粉剤とす
る。

対照製剤例10 化合物M₁（Ｚ）２重量部，フサライド1.5重量部，エ
トフェンプロックス0.5重量部，バリダマイシンA 0.3重
量部，ソルビン酸カリウム0.1重量部，イルガノックス1
010 0.05重量部，イソプロピルアシッドフォスフェー
ト0.2重量部，ホワイトカーボン２重量部，クレー93.35
重量部を秤量し、実施例１と同様にして粉剤を得る。

試験例 実施例１〜10及び対照製剤例１〜10で得られた各々20
gを試料びんに入れ密栓した後、室温で１年間保存し
た。期間経過後ただちに試料を取り出し高速液体クロマ
トグラフィーで化合物M₁,M₂のＥ体,Z体の含量測定を行
った。

室温で１年保存後の化合物Ｍ（Ｅ）が含有される割合
を次式で計算した。

上記結果から、本発明の特定金属の酸化物ないし水酸
化物を添加した製剤は、それらを添加しない対照製剤に
比べ、すぐれたＥ体への異性化抑制効果を奏しているこ
とがわかる。

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（１）式 〔式中、Arは低級アルキル基で置換されたフェニル基、
   R₁,R₂およびR₃は低級アルキル基を示す〕で表わされる
   ピリミジン誘導体又はその塩および （２）亜鉛、カルシウムまたはマグネシウムの酸化物な
   いしは水酸化物を含有することを特徴とする安定化され
   た農薬殺菌組成物。