JPH055846B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
[産業上の利用分野]
本発明は防音性の優れたポリウレタンフオーム
の製法に関する。更に詳しくは本発明は特に低、
中周波領域における防音性の優れたポリウレタン
フオームの製法に関するものである。 [従来の技術] 従来、ポリオールと有機ポリイソシアネートを
発泡剤、触媒、整泡剤及び他の添加剤の存在下で
ワンシヨツト法により、軟質ポリウレタン発泡体
を製造する際に粘性を有する末端不活性基のウレ
タンプレポリマー(ウレタンプレポリマーのイソ
シアネート基をメタノール等の1価アルコール、
1価カルボン酸あるいは2級アミンで不活性化し
たもの)をポリオールに添加して防音、制振性を
有する、ポリウレタン発泡体の製法等が知られて
いる(特開昭62−205115)。 [発明が解決しようとする問題点] 上記のような末端不活性基のウレタンプレポリ
マーを添加したフオームは、ウレタンプレポリマ
ーの粘度が25℃で50000cps以下になれば、防音性
能が低下する欠点がある。また、ポリオールに添
加した場合粘度が高くなり、発泡体を用いて発泡
加工する時イソシアネートとの混合性が悪くな
り、良好なフオームが得られない欠点もある。 [問題点を解決するための手段] 本発明者らは、低、高周波領域で防音効果に優
れ、通常の発泡機でもつて生産性の高いモールド
発泡成型が可能なポリウレタンフオームの製法を
見い出すべく検討した結果、特定の活性水素化合
物とポリイソシアネートとから得られる化合物を
使用することにより、低、高周波領域で防音効果
の優れたポリウレタンフオームが得られることを
見い出し、本発明に到達した。 すなわち本発明は: 有機ポリイソシアネートとポリオールを発泡
剤、触媒および整泡剤の存在下に反応させてポリ
ウレタンフオームを製造する方法において、一般
式: [式中、Rはイソシアネート化合物の残基、A
はアルキレン基、Lは単官能水酸基含有化合物の
残基、Zは単官能活性水素原子含有化合物の残
基、XはOまたはNR1(R1はHまたは1価炭化水
素基)を表し、mは1以上の整数、nは0または
1以上の整数である。] で示される化合物aの存在下に反応を行うことを
特徴とする、ポリウレタンフオームの製法であ
る。 一般式(1)において、複数個のZ,A,L,X,
Zは、それぞれ同一でも異なつていてもよい。 一般式(1)において、残基Lを形成する単官能水
酸基含有化合物[L−OH]には、炭素数1〜18
またはそれ以上の1価アルコール(例えばメタノ
ール、エタノール、n−およびiso−プロパノー
ル、ブタノール、2−エチルヘキシルアルコー
ル、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等
のような脂肪族、脂環式および芳香族アルコー
ル);1価フエノール(例えばフエノール、ノニ
ルフエノール等のアルキルフエノール);および
単官能活性水素原子化合物のオキシアルキレン誘
導体(アルキレンオキサイド付加物)が含まれ
る。単官能活性水素原子化合物としては、上記の
ような1価アルコール、1価フエノール、および
その他の分子中に1個の活性水素原子を有する化
合物[2級アミン(例えばモノメチルプロピルア
ミン、ジ−n−ブチルアミン、モノメチルステア
リルアミン等のジC1〜20アルキルアミン、モル
ホリン等の複素環アミン)、1価C1〜20メルカプ
タン、C1〜20モノカルボン酸などが挙げられる。
アルキレンオキサイドとしては、炭素数が通常2
〜8好ましく2〜4のアルキレンオキサイド、例
えばエチレンオキサイド(以下EOと略す)、プロ
ピレンオキシド(以下POと略す)、1,2−,
2,3−,1,3−および1,4−ブチレンオキ
サイド等、およびこれらの2種以上の併用(ラン
ダムおよび/またはブロツク付加)が挙げられ
る、好ましいのはPO,EOおよびこれらの併用で
ある。オキシアルキレン誘導体はアルキレンオキ
シドを通常の方法で付加重合させることにより得
られる。アルキレンオキサイドの付加モル数は単
官能活性水素原子含有化合物1モル当たり通常1
〜100モル、好ましくは4〜25モルである。単官
能水酸基含有化合物のうちで好ましいのはオキシ
アルキレン誘導体、とくに分子量が100〜3000の
ものである。 Aとしては、炭素数が通常2〜8好ましくは2
〜4のアルキレン基たとえばエチレン、n−およ
びiso−プロピレン、ブチレン基が挙げられる。 R1としては炭素数が通常1〜8好ましくは1
〜4の1価炭化水素基たとえばメチル、エチル等
のアルキル基、ベンジル等のアラルキル基、フエ
ニル等のアリール基が挙げられる。 一般式(1)において、残基Aを形成する単官能活
性水素原子含有化合物[Z−H]としては、前述
のような1価アルコール、1価フエノール、2級
アミン、1価メルカプタン、モノカルボン酸のほ
か、1級モノアミン(C1〜20の脂肪族、脂環式
および芳香族モノアミン、たとえばプロピルアミ
ン、ステアリルアミン等のアルキルアミン)が挙
げられる。 一般式(1)において、残基Rを形成するイソシア
ネート化合物[R(NCO)n+o]にはモノ−および
ポリイソシアネートが含まれる。ポリイソシアネ
ートとしては、後述のような有機ポリイソシアネ
ート[好ましくは2,4−および/または2,6
−トリレンジイソシアネート(TDI)、ジフエニ
ルメタン−4,4′−および/または−2,4′−ジ
イソアネート(MDI)]およびそれから誘導され
るイソシアネート未満プレポリマー[たとえばエ
チレングリコール、グリセリン、ペンタエリスリ
トールなどの多価アルコール、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミンなどのアルカノールア
ミン、またはこれらの化合物にアルキレンオキシ
ド(好ましくはPO,EOおよびこれらのランダム
および/またはブロツク共重合)を付加させて得
たポリエーテルポリオール等の多官能活性水素原
子含有化合物(活性水素1個当たりの分子量が
100〜3000であるものが望ましい)と過剰の有機
ポリイソシアネートを反応させて得られるイソシ
アネート未満ウレタンプレポリマー;NCO含
有:通常2〜3%、好ましくは5〜20%)のよう
なポリイソシアネート;モノイソシアネートとし
ては、例えば特公昭34−214号公報記載のものが
挙げられる。 一般式(1)において、m+nは通常1〜8または
それ以上、好ましくは2〜4である。mは通常1
〜8、好ましくは2〜4、nは0〜7、好ましく
は0である。 一般式(1)の化合物のウレタン基の含量は通常1
〜20重量%、好ましくは2〜10重量%、一般式(1)
の化合物のオキシアルキレン基の含有は通常10〜
90重量%、好ましく35〜80重量%である。 一般式(1)の化合物は、イソシアネート化合物
[R(NCO)n+o]を、単官能水酸基含有化合物の
オキシアルキレンエーテル(アルキレンオキサイ
ド付加物)もしくはそのアミノ化物(アンモニア
と反応させてアミノ基を導入したもの)サイド
付加物)もしくはそのアミノ化物(アンモニアと
反応させてアミノ基を導入したもの)[H−X
−A−O−L]、またはこれと単官能活性水素原
子含有化合物[H−X−Z]と反応させること
により製造することができる。 とおよび必要によりとの割合は等量が好
ましいが、何れかが過剰に(例えば20%程度過剰
に)存在していてもよい。 これらの反応順序はとくに限定されず、これら
を同時に反応させる方法、とまたはその一部
を反応させたのちまたは/およびの残部を反
応させる方法、とを反応させたのちを反応
させる方法などが挙げられる。 また、一般式(1)において残基Rがイソシアネー
ト末端プレポリマーである場合、その原料である
有機ポリイソシアネートおよびポリオールとお
よび必要によりは任意の順序で反応させること
ができる。例えばイソシアネート基末端プレポリ
マーを,と反応させる方法のほか、ポリオー
ル、および必要によりの混合物を有機ポリイ
ソシアネートと反応させる方法、これらを同時に
反応させる方法、および必要によりの全部ま
たは一部を有機ポリイソシアネートと反応させた
のちポリオール(および,の残部)またはヒ
ドロキシル末端プレポリマー(有機ポリイソシア
ネートと過剰のポリオールから製造)を反応させ
る方法などにより、最終的に一般式(1)で示される
構造を有する化合物を製造することができる。 本発明に使用するポリオールとしては、ポリウ
レタンに通常使用できるものが用いられる。 例えばポリエーテルポリオール、ポリエステル
ポリオール、ポリブタジエングリコール、ひまし
油、ポリカーボネートジオール等があげられる。
ポリエーテルポリオールとしては、多価アルコー
ル、多価フエノール、ポリカルボン酸などの活性
水素原子含有多官能化合物にアルキレンオキサイ
ドが付加した構造の化合物があげられる。上記多
価アルコールとしては、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、
1,6−ヘキサンジオール、ジエチレングリコー
ル、ネオペンチルグリコールなどの2価アルコー
ル、およびグリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、シヨ
糖などの3価以上の多価アルコールなど;多価フ
エノール類としてはピロガロール、ハイドロキノ
ンなどの多価フエノールのほかビスフエノールA
などのビスフエノール類;フエノールとホルムア
ルデヒドの縮合物(ノボラツク)例えば米国特許
第3265641号明細書に記載のポリフエノールなど
があげられる。またアミン類としはアンモニア;
モノ−、ジ−、およびトリ−エタノールアミン、
イソプロパノールアミン、アミノエチルエタノー
ルアミンなどのアルカノールアミン類;C1〜C20
アルキルアミン類;C2〜C6アルキレンジアミン
たとえばエチレンジアミン、プロピレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン、ポリアルキレンポ
リアミンたとえばジエチレントリアミン、トリエ
チレンテトラミンなどの脂肪族アミン類;アニリ
ン、フエニレンジアミン、ジアミノトルエン、キ
シリレンジアミン、メチレンジアニリン、ジフエ
ニルエーテルジアミンおよびその他の芳香族アミ
ン類;イソホロンジアミン、シクロヘキシレンジ
アミンなどの脂環式アミン類;アミノエチルピペ
ラジンおよびその他の特公昭55−21044号公報記
載の複素環式アミン類などがあげられる。ポリカ
ルポン酸としては、コハク酸、アジピン酸、セバ
シン酸、マレイン酸、ダイマー酸などの脂肪族ポ
リカルボン酸、フタル酸、テレフタル酸、トリメ
リツト酸などの芳香族ポリカルボン酸があげられ
る。これらの活性水素原子含有化合物は2種以上
併用してもよい。これらのうちで好ましのは多価
アルコールである。上記活性水素原子含有化合物
に付加するアルキレンオキサイドとては、炭素数
が通常2〜8好ましくは2〜4のアルキレンオキ
サイド、例えばEO,PO,1,2−,2,3−,
1,3−および1,4−ブチレンオキサイド等な
どがあげられる。アルキレンオキサイドは単独で
も2種以上併用してもよく、後者の場合はブロツ
ク付加でもランダム付加でもよい。これらのアル
キレンオキサイドのうち好ましいものはPO,EO
および1,4−ブチレンオキサイド(テトラヒド
ロフラン)である。 ポリエステルポリオールとしては、たとえば、
低分子ポリオール(前記2価アルコール、トリメ
チロールプロパン、グリセリンなど)とジカルボ
ン酸(前記ポリカルボン酸など)とを反応させて
得られる縮合ポリエステルポリオールやラクトン
(ε−カプロラクトンなど)の開環重合により得
られるポリエステルポリオール等があげられる。 重合体ポリオールとしては、これらのポリオー
ル(ポリエーテルポリオールおよび/またはポリ
エステルポリオール等)とエチレン性不飽和単量
体(アクリロニトリルおよび/またはスチレンな
ど)を重合させて得られるポリオール(例えば特
開昭54−101899号、特開昭54−122396号公報記載
のもの)が挙げられる。また、ポリブタジエンポ
リオール、水酸基含有ビニル重合体(アクリル系
ポリオール)たとえば特開昭58−57413号および
特開昭58−57414号公報記載のものやヒマシ油な
どの天然油系ポリオールも使用できる。 低分子ポリオールとしては、上記ポリエーテル
ポリオール原料として述べた多価アルコール、お
よび前記活性水素原子含有化合物のアルキレンオ
キサイド低モル付加物が挙げられる。 また、ポリオールに加えて、必要により他の低
分子活性水素原子含有化合物(例えば上記ポリエ
ーテルポリオール原料として述べたアルカノール
アミン、ポリアミンなど)を併用することができ
る。 ポリオール(および必要により他の活性水素原
子含有化合物)合計量中に占める化合物aの量
は、通常5%以上、好ましくは20%以上、更に好
ましくは30%以上である。 ポリオール(および必要により他の活性水素原
子含有化合物)全体の平均官能基数は、通常2〜
4好ましくは2.1〜3である。ポリオール全体の
(平均)水酸基価は、通常15〜400好ましくは20〜
200である。 本発明において使用されるポリイソシアネート
としてはポリウレタンに通常使用できるものが用
いられる。例えば炭素数(NCO基中の炭素を除
く)6〜20の芳香族ポリイソシアネート[2,4
−および/または2,6−TDI、粗製TDI、4,
4′−および/または2,4′−MDI、粗製MDI[粗
製ジアミノフエニルメタン〔ホルムアルデヒドと
芳香族アミン(アニリン)またはその混合物との
縮合物生成物:ジアミノジフエニルメタンと少量
(例えば5〜20重量%)の3官能以上のポリアミ
ンとの混合物〕のホスゲン化物:ポリアリールポ
リイソシアネート(PAPI)]など];炭素数2〜
18の脂肪族ポリイソシアネート[ヘキサメチレン
ジイソシアネート、リジンジイソシアネートな
ど];炭素数4〜15の脂環式ポリイソシアネート
(イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシ
ルジイソシアネート等];炭素数8〜15の芳香脂
肪族ポリイソシアネート[キシリレンジイソシア
ーネ等];およびこれらのポリイソシアネートの
変性物(ウレタン基、カルボジイミド基、ウレア
基、アロフアネート基、ビユウレツト基、ウレト
ジオン基、ウレトンイミン基、イソシアヌレート
基、オキサゾリドン基含有変性物など):および
特願昭59−199160号公報記載の上記以外のポリイ
ソシアネート;およびこれらの2種以上の混合物
があげられる。これらのうちで好ましいものは
2,4−および2,6−TDI、およびこれらの異
性体の混合物、4,4′−および2,4′−MDI、お
よびこれらの異性体の混合物、およびこれらのポ
リイソシアネートより誘導されるウレタン基、カ
ルボジイミド基、アロフアネート基、ウレア基、
ビユウレツト基、ウレトジオン基、ウレトンイミ
ン基、イソシアヌレート基、オキサゾリドン基を
含有する変性ポリイソシアネート基でありNCO
含量が通常15〜45%、好ましくは20〜35%であ
る。 本発明に従つて、化合物(a)を使用してポリウレ
タンフオームを製造するに当たり、発泡剤として
は、水および/または揮発性発泡剤が用いられ
る。揮発性発泡剤としてはハロゲン置換脂肪族炭
化水素系発泡剤(トリクロロモノフロロメタンな
ぞのフロン類)が挙げられる。また、成形時に空
気等の気体を導入するなどの方法(エアーローデ
イング)で発泡させることもできる。 発泡剤の使用量は、生成ポリウレタンフオーム
の密度が通常0.015〜0.2g/cm3またはそれ以上、
好ましくは0.03〜0.15g/cm3となるような量用い
られる。水の使用量は高分子ポリオールに対し、
通常6%以下好ましくは1〜4.5%である。水の
使用量は6%を越えると、防音効果が著しく低下
し;また、1%より少ないと、ポリウレタンフオ
ームの通気性が悪くなり、好ましくない。ハロゲ
ン置換炭化水素系発泡剤の使用量は、樹脂原料の
重量に基づいて、通常20%以下好ましくは5〜10
%)である。エアーローデイングを行う場合は、
樹脂原料の比重に対し、10%以上、好ましくは10
〜40%の量含有するように気体の導入を行うのが
望ましい。 本発明に使用されるNCO指数は通常60〜120好
ましくは70〜100とくに好ましくは80〜90である。
またイソシアネートを過剰に、(指数として、例
えば120〜5000、好ましくは150〜1000)用いてポ
リイソシアネヌレートフオーム)を形成すること
もできる。 ポリウレタンフオームの製造の際に用いられる
触媒としては、第3級アミン類、有機錫化合物、
有機鉛化合物など;整泡剤としては、界面活性剤
(シリコーン系界面活性剤など)が挙げられる。 ポリウレタンフオーム製造に際しては、必要に
より、他の助剤、添加剤、たとえば顔料、フイラ
ー、難燃剤、溶剤、内部離型剤、揺変剤などを添
加することもできる。 ポリウレタンフオーム中の化合物aの含量は通
常5〜200%重量%好ましくは20〜50重量%であ
る。aが5%未満では防音性能の良好なポリウレ
タンフオームは得られず、また200%を越えると
得られるポリウレタンフオームの物性が極端に悪
くなる。 ポリウレタン製造法は、従来と同じでよく、ワ
ンシヨツト法、プレポリマー法(準プレポリマー
法)のいずれでも適用できる。ワンシヨツト法が
好ましい。発泡方法としては、スラブ法、モール
ド法[ホツトモールド法、HR(高弾性)モール
ド法等]などの何れにも適用できる。 本発明で得られるポリウレタンフオームは、超
軟質、軟質、半硬化フオームの何れでもよいが、
特に超軟質、軟質フオームが好ましい。 [実施例] 以下、実施例により本発明を説明するが、本発
明は、これに限定されるものではない。実施例中
に示す部は、重量部を表す。 以下実施例および比較例において使用した各成
分は次の通りである。 (1) ポリオール ポリオールA: グリセリンにPOおよびEOを
順次付加して得た1級OH含量80%、分子量
5000のポリエーテルポリオール。 ポリオールB: ポリオールA中でアクリロニ
トリルを20%重合させて得られる重合体ポリ
オール。 (2) 添加剤 添加剤C: ブタノールにPOを付加させて得
たヒドロキシル価47のモノオール2モルと、
2,4−TDI80%と、2,6−TDI20%との
混合物(以下TDI−80と略す)1モルとを、
80℃で反応させたもの[NCO含量0.1%以
下、粘度(25℃)3000cps]。 添加剤D: ブタノールにPOとEOとを50:50
(重量比)にブレンドしたものを付加させて
得たヒドロキシル価47のモノオール2モルと
TDI−80 1モルとを80℃で反応させたもの
[NCO含量0.1%以下、粘度(25℃)
2800cps]。 添加剤E: プロピレングリコールにPOを付
加させて得たヒドロキシル価118のジオール
1モルとTDI−80 2モルとを80℃で反応さ
せて得たNCO含量6.5%のプレポリマー1モ
ルに、ブタノールにPOを付加させて得たヒ
ドロキシル価47のモノオール2モルを加え、
80℃で反応させたもの[NCO含量、0.1%以
下、粘度(25℃)20000cps]。 添加剤F: プロピレングリコールにPOを付
加させて得たヒドロキシル価118のジオール
1モルとTDI−80 2モルとを80℃反応させ
て得たNCO含量6.5%のプレポリマー1モル
にメタノール2モルを加え、80℃で反応させ
たもの[NCO含量0.1%以下、粘度(25℃)
約20万cps]。 (3) 整泡剤 SRX−274C: トーレシリコン(株)製シリコー
ン整泡剤。 (4) 触媒 U−cat1000: サンアプロ(株)製テトラメチル
ヘキサメチレンジアミン。 DABCO 33LV: エアープロダクツ社製トリ
エチレンジアミンのジプロピレングリコール
溶液。 実施例1〜3および比較例1〜2 表1に記載の発泡処方(部)に従つて、ポリオ
ールに添加剤を溶解させたものと重合体ポリオー
ル、トリエタノールアミン(以下TEAと略記)、
水、整泡剤、触媒をプレミツクスした後、TDI−
80とクルードMDIを80:20にブレンドしたイソ
シアネートを加えて8秒間激しく攪拌し、50〜60
℃のアルミ製モールド(85×85×2cm)に注入し
発泡させた。100℃で5分間キユアー後脱型し得
られたポリウレタンフオームの物性、防音性能の
試験結果を表2、図1に示す。 防音テストは、JIS A141「実験室における音響
透過損失測定方法」に準じて測定した結果を図1
に示した。
の製法に関する。更に詳しくは本発明は特に低、
中周波領域における防音性の優れたポリウレタン
フオームの製法に関するものである。 [従来の技術] 従来、ポリオールと有機ポリイソシアネートを
発泡剤、触媒、整泡剤及び他の添加剤の存在下で
ワンシヨツト法により、軟質ポリウレタン発泡体
を製造する際に粘性を有する末端不活性基のウレ
タンプレポリマー(ウレタンプレポリマーのイソ
シアネート基をメタノール等の1価アルコール、
1価カルボン酸あるいは2級アミンで不活性化し
たもの)をポリオールに添加して防音、制振性を
有する、ポリウレタン発泡体の製法等が知られて
いる(特開昭62−205115)。 [発明が解決しようとする問題点] 上記のような末端不活性基のウレタンプレポリ
マーを添加したフオームは、ウレタンプレポリマ
ーの粘度が25℃で50000cps以下になれば、防音性
能が低下する欠点がある。また、ポリオールに添
加した場合粘度が高くなり、発泡体を用いて発泡
加工する時イソシアネートとの混合性が悪くな
り、良好なフオームが得られない欠点もある。 [問題点を解決するための手段] 本発明者らは、低、高周波領域で防音効果に優
れ、通常の発泡機でもつて生産性の高いモールド
発泡成型が可能なポリウレタンフオームの製法を
見い出すべく検討した結果、特定の活性水素化合
物とポリイソシアネートとから得られる化合物を
使用することにより、低、高周波領域で防音効果
の優れたポリウレタンフオームが得られることを
見い出し、本発明に到達した。 すなわち本発明は: 有機ポリイソシアネートとポリオールを発泡
剤、触媒および整泡剤の存在下に反応させてポリ
ウレタンフオームを製造する方法において、一般
式: [式中、Rはイソシアネート化合物の残基、A
はアルキレン基、Lは単官能水酸基含有化合物の
残基、Zは単官能活性水素原子含有化合物の残
基、XはOまたはNR1(R1はHまたは1価炭化水
素基)を表し、mは1以上の整数、nは0または
1以上の整数である。] で示される化合物aの存在下に反応を行うことを
特徴とする、ポリウレタンフオームの製法であ
る。 一般式(1)において、複数個のZ,A,L,X,
Zは、それぞれ同一でも異なつていてもよい。 一般式(1)において、残基Lを形成する単官能水
酸基含有化合物[L−OH]には、炭素数1〜18
またはそれ以上の1価アルコール(例えばメタノ
ール、エタノール、n−およびiso−プロパノー
ル、ブタノール、2−エチルヘキシルアルコー
ル、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等
のような脂肪族、脂環式および芳香族アルコー
ル);1価フエノール(例えばフエノール、ノニ
ルフエノール等のアルキルフエノール);および
単官能活性水素原子化合物のオキシアルキレン誘
導体(アルキレンオキサイド付加物)が含まれ
る。単官能活性水素原子化合物としては、上記の
ような1価アルコール、1価フエノール、および
その他の分子中に1個の活性水素原子を有する化
合物[2級アミン(例えばモノメチルプロピルア
ミン、ジ−n−ブチルアミン、モノメチルステア
リルアミン等のジC1〜20アルキルアミン、モル
ホリン等の複素環アミン)、1価C1〜20メルカプ
タン、C1〜20モノカルボン酸などが挙げられる。
アルキレンオキサイドとしては、炭素数が通常2
〜8好ましく2〜4のアルキレンオキサイド、例
えばエチレンオキサイド(以下EOと略す)、プロ
ピレンオキシド(以下POと略す)、1,2−,
2,3−,1,3−および1,4−ブチレンオキ
サイド等、およびこれらの2種以上の併用(ラン
ダムおよび/またはブロツク付加)が挙げられ
る、好ましいのはPO,EOおよびこれらの併用で
ある。オキシアルキレン誘導体はアルキレンオキ
シドを通常の方法で付加重合させることにより得
られる。アルキレンオキサイドの付加モル数は単
官能活性水素原子含有化合物1モル当たり通常1
〜100モル、好ましくは4〜25モルである。単官
能水酸基含有化合物のうちで好ましいのはオキシ
アルキレン誘導体、とくに分子量が100〜3000の
ものである。 Aとしては、炭素数が通常2〜8好ましくは2
〜4のアルキレン基たとえばエチレン、n−およ
びiso−プロピレン、ブチレン基が挙げられる。 R1としては炭素数が通常1〜8好ましくは1
〜4の1価炭化水素基たとえばメチル、エチル等
のアルキル基、ベンジル等のアラルキル基、フエ
ニル等のアリール基が挙げられる。 一般式(1)において、残基Aを形成する単官能活
性水素原子含有化合物[Z−H]としては、前述
のような1価アルコール、1価フエノール、2級
アミン、1価メルカプタン、モノカルボン酸のほ
か、1級モノアミン(C1〜20の脂肪族、脂環式
および芳香族モノアミン、たとえばプロピルアミ
ン、ステアリルアミン等のアルキルアミン)が挙
げられる。 一般式(1)において、残基Rを形成するイソシア
ネート化合物[R(NCO)n+o]にはモノ−および
ポリイソシアネートが含まれる。ポリイソシアネ
ートとしては、後述のような有機ポリイソシアネ
ート[好ましくは2,4−および/または2,6
−トリレンジイソシアネート(TDI)、ジフエニ
ルメタン−4,4′−および/または−2,4′−ジ
イソアネート(MDI)]およびそれから誘導され
るイソシアネート未満プレポリマー[たとえばエ
チレングリコール、グリセリン、ペンタエリスリ
トールなどの多価アルコール、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミンなどのアルカノールア
ミン、またはこれらの化合物にアルキレンオキシ
ド(好ましくはPO,EOおよびこれらのランダム
および/またはブロツク共重合)を付加させて得
たポリエーテルポリオール等の多官能活性水素原
子含有化合物(活性水素1個当たりの分子量が
100〜3000であるものが望ましい)と過剰の有機
ポリイソシアネートを反応させて得られるイソシ
アネート未満ウレタンプレポリマー;NCO含
有:通常2〜3%、好ましくは5〜20%)のよう
なポリイソシアネート;モノイソシアネートとし
ては、例えば特公昭34−214号公報記載のものが
挙げられる。 一般式(1)において、m+nは通常1〜8または
それ以上、好ましくは2〜4である。mは通常1
〜8、好ましくは2〜4、nは0〜7、好ましく
は0である。 一般式(1)の化合物のウレタン基の含量は通常1
〜20重量%、好ましくは2〜10重量%、一般式(1)
の化合物のオキシアルキレン基の含有は通常10〜
90重量%、好ましく35〜80重量%である。 一般式(1)の化合物は、イソシアネート化合物
[R(NCO)n+o]を、単官能水酸基含有化合物の
オキシアルキレンエーテル(アルキレンオキサイ
ド付加物)もしくはそのアミノ化物(アンモニア
と反応させてアミノ基を導入したもの)サイド
付加物)もしくはそのアミノ化物(アンモニアと
反応させてアミノ基を導入したもの)[H−X
−A−O−L]、またはこれと単官能活性水素原
子含有化合物[H−X−Z]と反応させること
により製造することができる。 とおよび必要によりとの割合は等量が好
ましいが、何れかが過剰に(例えば20%程度過剰
に)存在していてもよい。 これらの反応順序はとくに限定されず、これら
を同時に反応させる方法、とまたはその一部
を反応させたのちまたは/およびの残部を反
応させる方法、とを反応させたのちを反応
させる方法などが挙げられる。 また、一般式(1)において残基Rがイソシアネー
ト末端プレポリマーである場合、その原料である
有機ポリイソシアネートおよびポリオールとお
よび必要によりは任意の順序で反応させること
ができる。例えばイソシアネート基末端プレポリ
マーを,と反応させる方法のほか、ポリオー
ル、および必要によりの混合物を有機ポリイ
ソシアネートと反応させる方法、これらを同時に
反応させる方法、および必要によりの全部ま
たは一部を有機ポリイソシアネートと反応させた
のちポリオール(および,の残部)またはヒ
ドロキシル末端プレポリマー(有機ポリイソシア
ネートと過剰のポリオールから製造)を反応させ
る方法などにより、最終的に一般式(1)で示される
構造を有する化合物を製造することができる。 本発明に使用するポリオールとしては、ポリウ
レタンに通常使用できるものが用いられる。 例えばポリエーテルポリオール、ポリエステル
ポリオール、ポリブタジエングリコール、ひまし
油、ポリカーボネートジオール等があげられる。
ポリエーテルポリオールとしては、多価アルコー
ル、多価フエノール、ポリカルボン酸などの活性
水素原子含有多官能化合物にアルキレンオキサイ
ドが付加した構造の化合物があげられる。上記多
価アルコールとしては、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、
1,6−ヘキサンジオール、ジエチレングリコー
ル、ネオペンチルグリコールなどの2価アルコー
ル、およびグリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、シヨ
糖などの3価以上の多価アルコールなど;多価フ
エノール類としてはピロガロール、ハイドロキノ
ンなどの多価フエノールのほかビスフエノールA
などのビスフエノール類;フエノールとホルムア
ルデヒドの縮合物(ノボラツク)例えば米国特許
第3265641号明細書に記載のポリフエノールなど
があげられる。またアミン類としはアンモニア;
モノ−、ジ−、およびトリ−エタノールアミン、
イソプロパノールアミン、アミノエチルエタノー
ルアミンなどのアルカノールアミン類;C1〜C20
アルキルアミン類;C2〜C6アルキレンジアミン
たとえばエチレンジアミン、プロピレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン、ポリアルキレンポ
リアミンたとえばジエチレントリアミン、トリエ
チレンテトラミンなどの脂肪族アミン類;アニリ
ン、フエニレンジアミン、ジアミノトルエン、キ
シリレンジアミン、メチレンジアニリン、ジフエ
ニルエーテルジアミンおよびその他の芳香族アミ
ン類;イソホロンジアミン、シクロヘキシレンジ
アミンなどの脂環式アミン類;アミノエチルピペ
ラジンおよびその他の特公昭55−21044号公報記
載の複素環式アミン類などがあげられる。ポリカ
ルポン酸としては、コハク酸、アジピン酸、セバ
シン酸、マレイン酸、ダイマー酸などの脂肪族ポ
リカルボン酸、フタル酸、テレフタル酸、トリメ
リツト酸などの芳香族ポリカルボン酸があげられ
る。これらの活性水素原子含有化合物は2種以上
併用してもよい。これらのうちで好ましのは多価
アルコールである。上記活性水素原子含有化合物
に付加するアルキレンオキサイドとては、炭素数
が通常2〜8好ましくは2〜4のアルキレンオキ
サイド、例えばEO,PO,1,2−,2,3−,
1,3−および1,4−ブチレンオキサイド等な
どがあげられる。アルキレンオキサイドは単独で
も2種以上併用してもよく、後者の場合はブロツ
ク付加でもランダム付加でもよい。これらのアル
キレンオキサイドのうち好ましいものはPO,EO
および1,4−ブチレンオキサイド(テトラヒド
ロフラン)である。 ポリエステルポリオールとしては、たとえば、
低分子ポリオール(前記2価アルコール、トリメ
チロールプロパン、グリセリンなど)とジカルボ
ン酸(前記ポリカルボン酸など)とを反応させて
得られる縮合ポリエステルポリオールやラクトン
(ε−カプロラクトンなど)の開環重合により得
られるポリエステルポリオール等があげられる。 重合体ポリオールとしては、これらのポリオー
ル(ポリエーテルポリオールおよび/またはポリ
エステルポリオール等)とエチレン性不飽和単量
体(アクリロニトリルおよび/またはスチレンな
ど)を重合させて得られるポリオール(例えば特
開昭54−101899号、特開昭54−122396号公報記載
のもの)が挙げられる。また、ポリブタジエンポ
リオール、水酸基含有ビニル重合体(アクリル系
ポリオール)たとえば特開昭58−57413号および
特開昭58−57414号公報記載のものやヒマシ油な
どの天然油系ポリオールも使用できる。 低分子ポリオールとしては、上記ポリエーテル
ポリオール原料として述べた多価アルコール、お
よび前記活性水素原子含有化合物のアルキレンオ
キサイド低モル付加物が挙げられる。 また、ポリオールに加えて、必要により他の低
分子活性水素原子含有化合物(例えば上記ポリエ
ーテルポリオール原料として述べたアルカノール
アミン、ポリアミンなど)を併用することができ
る。 ポリオール(および必要により他の活性水素原
子含有化合物)合計量中に占める化合物aの量
は、通常5%以上、好ましくは20%以上、更に好
ましくは30%以上である。 ポリオール(および必要により他の活性水素原
子含有化合物)全体の平均官能基数は、通常2〜
4好ましくは2.1〜3である。ポリオール全体の
(平均)水酸基価は、通常15〜400好ましくは20〜
200である。 本発明において使用されるポリイソシアネート
としてはポリウレタンに通常使用できるものが用
いられる。例えば炭素数(NCO基中の炭素を除
く)6〜20の芳香族ポリイソシアネート[2,4
−および/または2,6−TDI、粗製TDI、4,
4′−および/または2,4′−MDI、粗製MDI[粗
製ジアミノフエニルメタン〔ホルムアルデヒドと
芳香族アミン(アニリン)またはその混合物との
縮合物生成物:ジアミノジフエニルメタンと少量
(例えば5〜20重量%)の3官能以上のポリアミ
ンとの混合物〕のホスゲン化物:ポリアリールポ
リイソシアネート(PAPI)]など];炭素数2〜
18の脂肪族ポリイソシアネート[ヘキサメチレン
ジイソシアネート、リジンジイソシアネートな
ど];炭素数4〜15の脂環式ポリイソシアネート
(イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシ
ルジイソシアネート等];炭素数8〜15の芳香脂
肪族ポリイソシアネート[キシリレンジイソシア
ーネ等];およびこれらのポリイソシアネートの
変性物(ウレタン基、カルボジイミド基、ウレア
基、アロフアネート基、ビユウレツト基、ウレト
ジオン基、ウレトンイミン基、イソシアヌレート
基、オキサゾリドン基含有変性物など):および
特願昭59−199160号公報記載の上記以外のポリイ
ソシアネート;およびこれらの2種以上の混合物
があげられる。これらのうちで好ましいものは
2,4−および2,6−TDI、およびこれらの異
性体の混合物、4,4′−および2,4′−MDI、お
よびこれらの異性体の混合物、およびこれらのポ
リイソシアネートより誘導されるウレタン基、カ
ルボジイミド基、アロフアネート基、ウレア基、
ビユウレツト基、ウレトジオン基、ウレトンイミ
ン基、イソシアヌレート基、オキサゾリドン基を
含有する変性ポリイソシアネート基でありNCO
含量が通常15〜45%、好ましくは20〜35%であ
る。 本発明に従つて、化合物(a)を使用してポリウレ
タンフオームを製造するに当たり、発泡剤として
は、水および/または揮発性発泡剤が用いられ
る。揮発性発泡剤としてはハロゲン置換脂肪族炭
化水素系発泡剤(トリクロロモノフロロメタンな
ぞのフロン類)が挙げられる。また、成形時に空
気等の気体を導入するなどの方法(エアーローデ
イング)で発泡させることもできる。 発泡剤の使用量は、生成ポリウレタンフオーム
の密度が通常0.015〜0.2g/cm3またはそれ以上、
好ましくは0.03〜0.15g/cm3となるような量用い
られる。水の使用量は高分子ポリオールに対し、
通常6%以下好ましくは1〜4.5%である。水の
使用量は6%を越えると、防音効果が著しく低下
し;また、1%より少ないと、ポリウレタンフオ
ームの通気性が悪くなり、好ましくない。ハロゲ
ン置換炭化水素系発泡剤の使用量は、樹脂原料の
重量に基づいて、通常20%以下好ましくは5〜10
%)である。エアーローデイングを行う場合は、
樹脂原料の比重に対し、10%以上、好ましくは10
〜40%の量含有するように気体の導入を行うのが
望ましい。 本発明に使用されるNCO指数は通常60〜120好
ましくは70〜100とくに好ましくは80〜90である。
またイソシアネートを過剰に、(指数として、例
えば120〜5000、好ましくは150〜1000)用いてポ
リイソシアネヌレートフオーム)を形成すること
もできる。 ポリウレタンフオームの製造の際に用いられる
触媒としては、第3級アミン類、有機錫化合物、
有機鉛化合物など;整泡剤としては、界面活性剤
(シリコーン系界面活性剤など)が挙げられる。 ポリウレタンフオーム製造に際しては、必要に
より、他の助剤、添加剤、たとえば顔料、フイラ
ー、難燃剤、溶剤、内部離型剤、揺変剤などを添
加することもできる。 ポリウレタンフオーム中の化合物aの含量は通
常5〜200%重量%好ましくは20〜50重量%であ
る。aが5%未満では防音性能の良好なポリウレ
タンフオームは得られず、また200%を越えると
得られるポリウレタンフオームの物性が極端に悪
くなる。 ポリウレタン製造法は、従来と同じでよく、ワ
ンシヨツト法、プレポリマー法(準プレポリマー
法)のいずれでも適用できる。ワンシヨツト法が
好ましい。発泡方法としては、スラブ法、モール
ド法[ホツトモールド法、HR(高弾性)モール
ド法等]などの何れにも適用できる。 本発明で得られるポリウレタンフオームは、超
軟質、軟質、半硬化フオームの何れでもよいが、
特に超軟質、軟質フオームが好ましい。 [実施例] 以下、実施例により本発明を説明するが、本発
明は、これに限定されるものではない。実施例中
に示す部は、重量部を表す。 以下実施例および比較例において使用した各成
分は次の通りである。 (1) ポリオール ポリオールA: グリセリンにPOおよびEOを
順次付加して得た1級OH含量80%、分子量
5000のポリエーテルポリオール。 ポリオールB: ポリオールA中でアクリロニ
トリルを20%重合させて得られる重合体ポリ
オール。 (2) 添加剤 添加剤C: ブタノールにPOを付加させて得
たヒドロキシル価47のモノオール2モルと、
2,4−TDI80%と、2,6−TDI20%との
混合物(以下TDI−80と略す)1モルとを、
80℃で反応させたもの[NCO含量0.1%以
下、粘度(25℃)3000cps]。 添加剤D: ブタノールにPOとEOとを50:50
(重量比)にブレンドしたものを付加させて
得たヒドロキシル価47のモノオール2モルと
TDI−80 1モルとを80℃で反応させたもの
[NCO含量0.1%以下、粘度(25℃)
2800cps]。 添加剤E: プロピレングリコールにPOを付
加させて得たヒドロキシル価118のジオール
1モルとTDI−80 2モルとを80℃で反応さ
せて得たNCO含量6.5%のプレポリマー1モ
ルに、ブタノールにPOを付加させて得たヒ
ドロキシル価47のモノオール2モルを加え、
80℃で反応させたもの[NCO含量、0.1%以
下、粘度(25℃)20000cps]。 添加剤F: プロピレングリコールにPOを付
加させて得たヒドロキシル価118のジオール
1モルとTDI−80 2モルとを80℃反応させ
て得たNCO含量6.5%のプレポリマー1モル
にメタノール2モルを加え、80℃で反応させ
たもの[NCO含量0.1%以下、粘度(25℃)
約20万cps]。 (3) 整泡剤 SRX−274C: トーレシリコン(株)製シリコー
ン整泡剤。 (4) 触媒 U−cat1000: サンアプロ(株)製テトラメチル
ヘキサメチレンジアミン。 DABCO 33LV: エアープロダクツ社製トリ
エチレンジアミンのジプロピレングリコール
溶液。 実施例1〜3および比較例1〜2 表1に記載の発泡処方(部)に従つて、ポリオ
ールに添加剤を溶解させたものと重合体ポリオー
ル、トリエタノールアミン(以下TEAと略記)、
水、整泡剤、触媒をプレミツクスした後、TDI−
80とクルードMDIを80:20にブレンドしたイソ
シアネートを加えて8秒間激しく攪拌し、50〜60
℃のアルミ製モールド(85×85×2cm)に注入し
発泡させた。100℃で5分間キユアー後脱型し得
られたポリウレタンフオームの物性、防音性能の
試験結果を表2、図1に示す。 防音テストは、JIS A141「実験室における音響
透過損失測定方法」に準じて測定した結果を図1
に示した。
【表】
【表】
【表】
[発明の効果]
本発明に従つて、ポリウレタンフオーム製造の
際に、一般式(1)で示される化合物からなる添加剤
をポリオールと一緒に用いることにより次のよう
な効果が奏される。 1 一般のフオームに比べ、全周波数領域におい
て防音効果に優れている。 2 従来の防音効果が有るとされていフオームに
比べ、低中周波数領域の防音効果に優れてい
る。 3 複雑形状のモールド発泡が可能、また、他の
基材との一体成形発泡も容易に出来、利用価値
が高い。
際に、一般式(1)で示される化合物からなる添加剤
をポリオールと一緒に用いることにより次のよう
な効果が奏される。 1 一般のフオームに比べ、全周波数領域におい
て防音効果に優れている。 2 従来の防音効果が有るとされていフオームに
比べ、低中周波数領域の防音効果に優れてい
る。 3 複雑形状のモールド発泡が可能、また、他の
基材との一体成形発泡も容易に出来、利用価値
が高い。
図1は実施例および比較例のフオームの周波数
と音響透過損失との関係を示すグラフである。
と音響透過損失との関係を示すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 有機ポリイソシアネートとポリオールを発泡
剤、触媒および整泡剤の存在下に反応させてポリ
ウレタンフオームを製造する方法において、 一般式: [式中、Rはイソシアネート化合物の残基、A
はアルキレン基、Lは単官能水酸基含有化合物の
残基、Zは単官能活性水素原子含有化合物の残
基、XはOまたはNR1(R1はHまたは1価炭化水
素基)を表し、mは1以上の整数、nは0または
1以上の整数である。] で示される化合物aの存在下に反応を行うことを
特徴とする、ポリウレタンフオームの製法。 2 aをポリオールの重量に基づいて5〜200%
使用する請求項1記載の製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63041689A JPH01215817A (ja) | 1988-02-24 | 1988-02-24 | ポリウレタンフォームの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63041689A JPH01215817A (ja) | 1988-02-24 | 1988-02-24 | ポリウレタンフォームの製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01215817A JPH01215817A (ja) | 1989-08-29 |
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1988
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