JPH0557270B2 - - Google Patents
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- JPH0557270B2 JPH0557270B2 JP58017555A JP1755583A JPH0557270B2 JP H0557270 B2 JPH0557270 B2 JP H0557270B2 JP 58017555 A JP58017555 A JP 58017555A JP 1755583 A JP1755583 A JP 1755583A JP H0557270 B2 JPH0557270 B2 JP H0557270B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はピリジンカルボン酸アミド１−オキシ
ドの製造法に関するものであり、さらに詳しくは
一般式〔〕 で示されるピリジンカルボニトリルを金属酸化物
類の存在下に過酸化水素と反応させることにより
一般式〔〕 で示されるピリジンカルボン酸アミド１−オキシ
ドを製造する方法に関する。
ドの製造法に関するものであり、さらに詳しくは
一般式〔〕 で示されるピリジンカルボニトリルを金属酸化物
類の存在下に過酸化水素と反応させることにより
一般式〔〕 で示されるピリジンカルボン酸アミド１−オキシ
ドを製造する方法に関する。
本発明で得られるピリジンカルボン酸アミド１
−オキシドは医薬品製造の中間体として有用な化
合物である。
−オキシドは医薬品製造の中間体として有用な化
合物である。
従来ピリジンカルボニトリルよりピリジンカル
ボン酸アミド１−オキシドを製造する方法として
は、過酢酸などの過酸を用いる方法あるいは酢酸
溶媒中で過酸化水素を作用させる方法が知られて
いる。例えばThe Journal of Organic
Chemistry，19，1633（1954）には、酢酸中で３
−ピリジンカルボニトリルと過酸化水素を室温で
24時間反応させることにより収率22.6％で３−ピ
リジンカルボン酸アミド１−オキシドが得られる
ことが開示されており、またThe Journal of
Organic Chemistry，26，668（1961）には、水酸
化ナトリウムによりPH7.5〜８に調整した溶媒中
で２−，３−または４−ピリジンカルボニトリル
と過酸化水素を反応させて原料ピリジンカルボニ
トリルに対応するピリジンカルボン酸アミド１−
オキシドを得ることが開示されている。しかしこ
の方法は操作が複雑であり、また収率が低く、特
に原料が４−ピリジンカルボニトリルでは殆んど
反応しないなどの問題が残されている。
ボン酸アミド１−オキシドを製造する方法として
は、過酢酸などの過酸を用いる方法あるいは酢酸
溶媒中で過酸化水素を作用させる方法が知られて
いる。例えばThe Journal of Organic
Chemistry，19，1633（1954）には、酢酸中で３
−ピリジンカルボニトリルと過酸化水素を室温で
24時間反応させることにより収率22.6％で３−ピ
リジンカルボン酸アミド１−オキシドが得られる
ことが開示されており、またThe Journal of
Organic Chemistry，26，668（1961）には、水酸
化ナトリウムによりPH7.5〜８に調整した溶媒中
で２−，３−または４−ピリジンカルボニトリル
と過酸化水素を反応させて原料ピリジンカルボニ
トリルに対応するピリジンカルボン酸アミド１−
オキシドを得ることが開示されている。しかしこ
の方法は操作が複雑であり、また収率が低く、特
に原料が４−ピリジンカルボニトリルでは殆んど
反応しないなどの問題が残されている。
本発明者らはピリジンカルボニトリルよりピリ
ジンカルボン酸アミド１−オキシドの新規な製造
法につき検討を重ねた結果、金属酸化物の存在下
にピリジンカルボニトリルと過酸化水素を反応さ
せるという本発明を完成したものである。
ジンカルボン酸アミド１−オキシドの新規な製造
法につき検討を重ねた結果、金属酸化物の存在下
にピリジンカルボニトリルと過酸化水素を反応さ
せるという本発明を完成したものである。
本発明はピリジンカルボニトリルすなわち２−
ピリジンカルボニトリル、３−ピリジンカルボニ
トリルまたは４−ピリジンカルボニトリルを水溶
媒中で金属酸化物類の存在下に過酸化水素と反応
させることにより80％以上の高収率で、原料のピ
リジンカルボニトリルに対応する２−ピリジンカ
ルボン酸アミド１−オキシド、３−ピリジンカル
ボン酸アミド１−オキシドまたは４−ピリジンカ
ルボン酸アミド１−オキシドを得るものである。
本発明で用いる金属酸化物類とはタングステン
酸、モリブデン酸、バナジウム酸、セレン酸、チ
タン酸およびこれらのアルカリ金属塩、アンモニ
ウム塩等であり、おおむね水に可溶性であるため
均一な反応系を形成し、反応はすみやかに進行す
る。金属酸化物類の使用量は、通常はピリジンカ
ルボニトリルに対して0.1〜５モル％の範囲で用
いるのが好ましいが、特にこの範囲に限定される
ものではない。また過酸化水素はピリジンカルボ
ニトリル１モルに対して通常は１〜2.5モルで充
分であるが、さらに過剰に使用しても差支えな
い。
ピリジンカルボニトリル、３−ピリジンカルボニ
トリルまたは４−ピリジンカルボニトリルを水溶
媒中で金属酸化物類の存在下に過酸化水素と反応
させることにより80％以上の高収率で、原料のピ
リジンカルボニトリルに対応する２−ピリジンカ
ルボン酸アミド１−オキシド、３−ピリジンカル
ボン酸アミド１−オキシドまたは４−ピリジンカ
ルボン酸アミド１−オキシドを得るものである。
本発明で用いる金属酸化物類とはタングステン
酸、モリブデン酸、バナジウム酸、セレン酸、チ
タン酸およびこれらのアルカリ金属塩、アンモニ
ウム塩等であり、おおむね水に可溶性であるため
均一な反応系を形成し、反応はすみやかに進行す
る。金属酸化物類の使用量は、通常はピリジンカ
ルボニトリルに対して0.1〜５モル％の範囲で用
いるのが好ましいが、特にこの範囲に限定される
ものではない。また過酸化水素はピリジンカルボ
ニトリル１モルに対して通常は１〜2.5モルで充
分であるが、さらに過剰に使用しても差支えな
い。
この反応は室温〜100℃、好ましくは60〜90℃
ですみやかに進行し、通常は２〜６時間で反応は
完結する。また、この反応は従来の酢酸系溶媒中
での反応と異なり水溶媒中の反応であるため、生
成したピリジンカルボン酸アミド１−オキシドは
反応液を冷却することで直ちに析出するので、
別により容易に単離することができる。さらに単
離操作後の反応母液中に溶存するピリジンカルボ
ン酸アミド１−オキシドは母液を減圧濃縮し、冷
却することにより回収することができる。しかし
この反応母液中には未回収のピリジンカルボン酸
アミド１−オキシドのほか金属酸化物類および未
反応の過酸化水素が溶存しているので、そのまま
次回の反応の溶媒として使用することにより、反
応毎のピリジンカルボン酸アミド１−オキシドの
回収操作を省略することができる。
ですみやかに進行し、通常は２〜６時間で反応は
完結する。また、この反応は従来の酢酸系溶媒中
での反応と異なり水溶媒中の反応であるため、生
成したピリジンカルボン酸アミド１−オキシドは
反応液を冷却することで直ちに析出するので、
別により容易に単離することができる。さらに単
離操作後の反応母液中に溶存するピリジンカルボ
ン酸アミド１−オキシドは母液を減圧濃縮し、冷
却することにより回収することができる。しかし
この反応母液中には未回収のピリジンカルボン酸
アミド１−オキシドのほか金属酸化物類および未
反応の過酸化水素が溶存しているので、そのまま
次回の反応の溶媒として使用することにより、反
応毎のピリジンカルボン酸アミド１−オキシドの
回収操作を省略することができる。
以下、実施例により説明する。
実施例 １
３−ピリジンカルボニトリル104.1ｇ（1.00モ
ル）とタングステン酸ナトリウム（Na2WO4・
2H2Ｏ）3.3ｇ（0.01モル）を水340mlに加え、攪
拌しながら80℃に加熱したのち、これに30％過酸
化水素水170ｇ（1.50モル）を1.5時間を要して添
加し、さらに反応温度90℃で３時間反応を行つ
た。反応終了後、反応液を20℃まで冷却し、析出
した結晶を別・水洗後乾燥して、無色結晶の３
−ピリジンカルボン酸アミド１−オキシド110.5
ｇ（0.80モル）を得た。収率80％。
ル）とタングステン酸ナトリウム（Na2WO4・
2H2Ｏ）3.3ｇ（0.01モル）を水340mlに加え、攪
拌しながら80℃に加熱したのち、これに30％過酸
化水素水170ｇ（1.50モル）を1.5時間を要して添
加し、さらに反応温度90℃で３時間反応を行つ
た。反応終了後、反応液を20℃まで冷却し、析出
した結晶を別・水洗後乾燥して、無色結晶の３
−ピリジンカルボン酸アミド１−オキシド110.5
ｇ（0.80モル）を得た。収率80％。
融 点 291〜292℃（分解）
赤外吸収 （KBr）cm-1
3300，3150，1680，1630，1570，1480，1435，
1395，1300，1235，1160，1120，1020，940，
820，740，640。
1395，1300，1235，1160，1120，1020，940，
820，740，640。
実施例 ２
実施例１の３−ピリジンカルボン酸アミド１−
オキシド結晶を別後の反応母液に、３−ピリジ
ンカルボニトリル104.1ｇ（1.00モル）を加え、
80℃に加熱したのち30％過酸化水素水113.4ｇ
（1.00モル）を1.5時間を要して添加し、引き続き
3.5時間反応を行つた。反応終了後、反応液を20
℃まで冷却し、析出した結晶を別・水洗後乾燥
して、無色結晶の３−ピリジンカルボン酸アミド
１−オキシド120.2ｇ（0.87モル）を得た。収率
87％。
オキシド結晶を別後の反応母液に、３−ピリジ
ンカルボニトリル104.1ｇ（1.00モル）を加え、
80℃に加熱したのち30％過酸化水素水113.4ｇ
（1.00モル）を1.5時間を要して添加し、引き続き
3.5時間反応を行つた。反応終了後、反応液を20
℃まで冷却し、析出した結晶を別・水洗後乾燥
して、無色結晶の３−ピリジンカルボン酸アミド
１−オキシド120.2ｇ（0.87モル）を得た。収率
87％。
融 点 291〜292℃（分解）
赤外吸収 （KBr）cm-1
3300，3150，1680，1630，1570，1480，1435，
1395，1300，1235，1160，1120，1020，940，
820，740，640。
1395，1300，1235，1160，1120，1020，940，
820，740，640。
実施例 ３
２−ピリジンカルボニトリル104.1ｇ（1.00モ
ル）とタングステン酸ナトリウム（Na2WO4・
2H2Ｏ）6.6ｇ（0.02モル）を水100mlに加え、攪
拌しながら80℃に加熱したのち、これに30％過酸
化水素水170ｇ（1.50モル）を1.5時間を要して添
加し、引き続き５時間反応を行つた。反応終了
後、反応液を５℃まで冷却し、析出した結晶を
別後乾燥して、無色結晶の２−ピリジンカルボン
酸アミド１−オキシド102ｇ（0.738モル）を得
た。収率74％。
ル）とタングステン酸ナトリウム（Na2WO4・
2H2Ｏ）6.6ｇ（0.02モル）を水100mlに加え、攪
拌しながら80℃に加熱したのち、これに30％過酸
化水素水170ｇ（1.50モル）を1.5時間を要して添
加し、引き続き５時間反応を行つた。反応終了
後、反応液を５℃まで冷却し、析出した結晶を
別後乾燥して、無色結晶の２−ピリジンカルボン
酸アミド１−オキシド102ｇ（0.738モル）を得
た。収率74％。
融 点 164〜165℃
赤外吸収 （KBr）cm-1
3250，3100，1680，1600，1440，1375，1275，
1230，1150，1130，1090，1040，960，850，
790，770，660。
1230，1150，1130，1090，1040，960，850，
790，770，660。
さらに上記の反応母液を濃縮ののち５℃まで冷
却し、２−ピリジンカルボン酸アミド１−オキシ
ド14.2ｇ（0.103モル）を回収した。
却し、２−ピリジンカルボン酸アミド１−オキシ
ド14.2ｇ（0.103モル）を回収した。
実施例 ４
４−ピリジンカルボニトリル104.1ｇ（1.00モ
ル）とタングステン酸ナトリウム（Na2WO4・
2H2Ｏ）6.6ｇ（0.02モル）を水300mlに加え、攪
拌しながら85℃に加熱したのち、これに30％過酸
化水素水170ｇ（1.50モル）を1.5時間を要して添
加し、引き続き３時間反応を行つた。反応終了
後、反応液を10℃まで冷却し、析出した結晶を
別・水洗後乾燥して、無色結晶の４−ピリジンカ
ルボン酸アミド１−オキシド115ｇ（0.833モル）
を得た。収率83％。
ル）とタングステン酸ナトリウム（Na2WO4・
2H2Ｏ）6.6ｇ（0.02モル）を水300mlに加え、攪
拌しながら85℃に加熱したのち、これに30％過酸
化水素水170ｇ（1.50モル）を1.5時間を要して添
加し、引き続き３時間反応を行つた。反応終了
後、反応液を10℃まで冷却し、析出した結晶を
別・水洗後乾燥して、無色結晶の４−ピリジンカ
ルボン酸アミド１−オキシド115ｇ（0.833モル）
を得た。収率83％。
融 点 301〜302℃（分解）
赤外吸収 （KBr）cm-1
3350，3150，1680，1630，1550，1505，1450，
1440，1320，1240，1200，1150，1040，870，
860，780，750。
1440，1320，1240，1200，1150，1040，870，
860，780，750。
実施例 ５
３−ピリジンカルボニトリル52.1ｇ（0.50モ
ル）とモリブデン酸アンモニウム（（NH4）6Mo7
O24・4H2Ｏ）4.4ｇ（0.0036モル）を水50mlに加
え、攪拌しながら70℃に加熱したのち、これに30
％過酸化水素水113.4ｇ（1.00モル）を２時間を
要して添加し、引き続き反応温度80℃で６時間反
応を行つた。反応終了後、反応液を20℃まで冷却
し、析出した結晶を別・水洗後乾燥して、無色
結晶の３−ピリジンカルボン酸アミド１−オキシ
ド55ｇ（0.40モル）を得た。収率80％。
ル）とモリブデン酸アンモニウム（（NH4）6Mo7
O24・4H2Ｏ）4.4ｇ（0.0036モル）を水50mlに加
え、攪拌しながら70℃に加熱したのち、これに30
％過酸化水素水113.4ｇ（1.00モル）を２時間を
要して添加し、引き続き反応温度80℃で６時間反
応を行つた。反応終了後、反応液を20℃まで冷却
し、析出した結晶を別・水洗後乾燥して、無色
結晶の３−ピリジンカルボン酸アミド１−オキシ
ド55ｇ（0.40モル）を得た。収率80％。
融 点 291〜292℃（分解）
赤外吸収 （KBr）cm-1
3300，3150，1680，1630，1570，1480，1435，
1395，1300，1235，1160，1120，1020，940，
820，740，640。
1395，1300，1235，1160，1120，1020，940，
820，740，640。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 で示されるピリジンカルボニトリルを水溶媒中で
金属酸化物類の存在下に過酸化水素と反応させて
一般式〔〕 で示されるピリジンカルボン酸アミド１−オキシ
ドを得ることを特徴とするピリジンカルボン酸ア
ミド１−オキシドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1755583A JPS59144760A (ja) | 1983-02-07 | 1983-02-07 | ピリジンカルボン酸アミド１−オキシドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1755583A JPS59144760A (ja) | 1983-02-07 | 1983-02-07 | ピリジンカルボン酸アミド１−オキシドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59144760A JPS59144760A (ja) | 1984-08-18 |
| JPH0557270B2 true JPH0557270B2 (ja) | 1993-08-23 |
Family
ID=11947154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1755583A Granted JPS59144760A (ja) | 1983-02-07 | 1983-02-07 | ピリジンカルボン酸アミド１−オキシドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59144760A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5869678A (en) * | 1996-03-29 | 1999-02-09 | Olin Corporation | Oxidation of pyridine and derivatives |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4867282A (ja) * | 1971-12-16 | 1973-09-13 | ||
| JPS4880570A (ja) * | 1972-02-04 | 1973-10-29 | ||
| JPS4881867A (ja) * | 1972-02-15 | 1973-11-01 |
-
1983
- 1983-02-07 JP JP1755583A patent/JPS59144760A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4867282A (ja) * | 1971-12-16 | 1973-09-13 | ||
| JPS4880570A (ja) * | 1972-02-04 | 1973-10-29 | ||
| JPS4881867A (ja) * | 1972-02-15 | 1973-11-01 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59144760A (ja) | 1984-08-18 |
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