JPH0556955B2

JPH0556955B2 -

Info

Publication number: JPH0556955B2
Application number: JP24247087A
Authority: JP
Inventors: Kyoshi Kawakami; Toyoji Tanabe
Original assignee: KEISHITSU RYUBUN SHINYOTO; KEISHITSU RYUBUN SHINYOTO KAIHATSU GIJUTSU KENKYU KUMIAI
Current assignee: KEISHITSU RYUBUN SHINYOTO; KEISHITSU RYUBUN SHINYOTO KAIHATSU GIJUTSU KENKYU KUMIAI
Priority date: 1987-09-29
Filing date: 1987-09-29
Publication date: 1993-08-20
Also published as: JPS6486889A

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は、産業上の重要なアクリルアミドまた
はメタクリルアミドの製造方法に関するものであ
る。アクリルアミドは、既に高分子凝集剤、紙力
増強剤および繊維改良剤などに利用されているほ
か、新たに、石油三次回収への大きな用途が開け
つつある。一方、メタクリルアミドは、適度な親
水、親油性および優れた耐熱性、架橋性などの特
長を生かして、塗料、接着剤、光架橋性化合物な
どに利用されている。

（従来の技術）近年、微生物、酵素を用いたニトリルからアミ
ドの製造方法がいくつか提案されている。たとえ
ば、バチルス（Bacillus）属、バクテリジユーム
（Bacteridium）属、ミクロコツカス
（Micrococcus）属、ブレビバクテリウム
（Brevibacterium）属を用いる方法（特公昭62−
21519）、コリネバクテリウム
（Corynebacterium）属、ノカルジア
（Ncoardia）属を用いる方法（特公昭56−
17918）、シユードモナス（Pseudomonas）属を
用いる方法（特公昭59−37951）、ロドコツカス
（Rhodococcus）属を用いる方法（特開昭62−
91189）等である。

（発明が解決しようとする問題点）上記のように、ニトリル水和活性を有する微生
物は８属に亘つて知られているが、本発明は、そ
の他の属に属する微生物から、有利なニトリル水
和活性を有する微生物を獲得しようとするもので
ある。

（問題点を解決するための手段）本発明者らは、ニトリル水和活性を有する微生
物を求めて、さらに種々探索検討を続けた結果、
フサリウム（Fusarium）属に属する微生物が、
アクリロニトリルまたはメタクリロニトリルを水
和して、相当するアミドを生成する能力を有する
ことを見出し、本発明を完成した。すなわち、本
発明は、アクリロニトリルまたはメタクリロニト
リルからアクリルアミドまたはメタクリルアミド
を製造するに当り、水性媒体中でアクリロニトリ
ルまたはメタクリロニトリルと、ニトリル水和活
性を有するフサリウム（Fusarium）属に属する
微生物とを作用させることを特徴とするアクリル
アミドまたはメタクリルアミドの製造方法であ
る。

本発明に用いられる微生物は、フサリウム属に
属するアミド生成菌であるが、具体的な菌株の例
としては、フサリウム・オキシスポルム
（Fusarium Oxysporum）AK29菌株（以下、
AK29と略称する）がある。AK29は微工研菌寄
第9557号として、工業技術院微生物工業技術研究
所に寄託されており、その菌学的性質は以下のと
おりである。

AK29 培養上の性質 (1) 各倍地における生育状態麦芽エキス寒天倍地麦芽倍地上での集落は、きわめて旺盛に生
育する。菌糸は綿毛状、白色、のちオリーブ
色を帯びる。下面は淡褐色〜茶褐色など変化
に富む。

サブロー寒天倍地サブロー倍地上でも旺盛に生育する。菌糸
は面毛状、白色、下面はオリーブ色〜淡褐色
を帯びる。

酵母寒天倍地酵母培地上では、きわめて旺盛に生育す
る。菌糸は綿毛状、白色、のち桃色〜淡紫色
を帯びる。下面はオリーブ褐色〜茶褐色など
に着色する。

(2) 各生理的、生態的性質最適生育条件PH４〜PH７温度25〜30℃ 生育の範囲PH2.5〜PH8.5 温度10〜35℃ (3) 形態的性質固体発生内生出芽型分生子柄円筒形、疎に分枝フイアライド円筒形、菌糸から側生また
は分生子柄上に形成される。

大分生子フイアロ型分生子、三日月状30〜
60×３〜5μｍ小分生子フイアロ型分生子、卵円形〜長
楕円状、真直ぐまたはやや湾曲５〜20×2.1〜
3.5μ。

以上の菌学的性質を、菌類図鑑（講談社1978）
および微生物の分類と同定（学会出版センター
1984）に基づいて分類すると、AK29はフサリウ
ム属に属するフサリウム・オキシスボルムと同定
することができる。

本発明に使用される微生物の培養には、アセト
ニトリル、イソブチロニトリル等の飽和ニトリル
化合物を唯一の炭素源、窒素源とするか、もしく
はグルコース、シユクロース等の炭素源、硫酸ア
ンモニウム、硝酸アンモニウム等の窒素源に、飽
和ニトリルを炭素源、窒素源として共存させたも
のに、リン酸塩、カリウム、鉄、マグネシウム、
マンガン、亜鉛等の無機栄養源等を適宜含有した
培地が用いられる。培地のPHは通常３〜８、好ま
しくは４〜７、温度は通常20〜35℃、好ましくは
25〜30℃で、１〜７日間好気的に培養を行なう。

このようにして得られた菌体培養物、それから
分離した菌体およびその酵素抽出物を、水または
リン酸バツフアー（たとえば、PH７〜８）などの
緩衝液に懸濁し、これにアクリロニトリルまたは
メタクロニトリルを共存させれば、速やかに水和
反応が進行し、対応するアミドを生成する。すな
わち、通常、前記微生物菌体0.1〜10重量％およ
びニトリル0.2〜10重量％を含む水性懸濁液を、
温度５〜35℃、PH５〜10の条件を用いて、10分な
いし24時間反応させればよい。

なお、上記反応には、菌体または酵素を、たと
えば、ポリアクリルアミドまたはアルギン酸カル
シウム等を用いる通常の固定化法にしたがつて固
定化し、使用することもできる。

また、反応器型式としては、バツチ式、連続
式、固定床式、流動床式等のいずれの型式を用い
て使用することも可能である。

なお、生成したアクリルアミドまたはメタクリ
ルアミドは、必要に応じて反応液を濃縮し後、晶
析させるか、有機溶媒、たとえば、エーテル、ク
ロロホルムなどによつて抽出した後、有機溶媒を
分離するなどして回収することができる。

（発明の効果）本発明によれば、下記実施例から明らかなよう
に、AK29を用いることにより、アクリロニトリ
ルまたはメタクリロニトリルからアクリルアミド
またはメタクリルアミドを有利に製造することが
できる。

（実施例）次に、本発明の実施例を挙げて説明する。

実施例１ AK29を下記の培地を用い、７日間30℃で振盪
培養した。

培地アセトニトリル 0.5％リン酸第一カリウム 0.1％硫酸マグネシウム 0.05％硫酸第一鉄 0.005％硫酸マンガン 0.005％硫酸アンモニウム 0.1％硫酸カリウム 0.1％ PH 5.5 上記培養条件で増殖した菌体を遠心分離により
集菌し、乾燥菌体量として0.5重量％、アクリロ
ニトリル2.0重量％、PH7.0、0.05Mリン酸バツフ
アー液97.5重量％の反応液を調合し、30℃で反応
を開始した。反応開始後５時間で、アクリロニト
リルは水和反応し、モル収率10％でアクリルアミ
ドが生成していた。なお、未反応のアクリロニト
リルは検出されず、アクリル酸が副生物として検
出された。生成したアクリルアミドはクロロホル
ムにより抽出し、回収することができた。

実施例２実施例１と同一条件で培養したAK29を乾燥菌
体量として0.5重量％、メタクリロニトリル2.0重
量％、PH7.0、0.05Mリン酸バツフアー液97.5重量
％の反応液を調合し、30℃で反応を開始した。反
応開始後５時間で、メタクリロニトリルは水和反
応し、モル収率16％でメタクリルアミドが生成し
ていた。なお、未反応のメタクリロニトリルは検
出されず、メタクリル酸が副生物として検出され
た。生成したメタクリルアミドは、クロロホルム
により抽出し、回収することができた。

Claims

【特許請求の範囲】１アクリロニトリルまたはメタクリロニトリル
からアクリルアミドまたはメタクリルアミドを製
造するに当り、水性媒体中でアクリロニトリルま
たはメタクリロニトリルと、ニトリル水和活性を
有するフサリウム（Fusarium）属に属する微生
物とを作用させることを特徴とするアクリルアミ
ドまたはメタクリルアミドの製造方法。２該微生物がフサリウム・オキシスポルム
（Fusarium Oxysporum）AK 29（微工研菌寄第
9557号）である特許請求の範囲第１項記載の方
法。