JPH0551574B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0551574B2
JPH0551574B2 JP1275145A JP27514589A JPH0551574B2 JP H0551574 B2 JPH0551574 B2 JP H0551574B2 JP 1275145 A JP1275145 A JP 1275145A JP 27514589 A JP27514589 A JP 27514589A JP H0551574 B2 JPH0551574 B2 JP H0551574B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
poly
terephthalamide
ethylene terephthalate
terephthalonitrile
produce
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP1275145A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH02169552A (ja
Inventor
Hooru Buratsukumon Kenesu
Uein Fuotsukusu Danieru
Jei Shafuaa Sherudon
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
General Electric Co
Original Assignee
General Electric Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by General Electric Co filed Critical General Electric Co
Publication of JPH02169552A publication Critical patent/JPH02169552A/ja
Publication of JPH0551574B2 publication Critical patent/JPH0551574B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
    • C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/20—Preparation of carboxylic acid nitriles by dehydration of carboxylic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Polyamides (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
産業䞊の利甚分野 本発明はポリ゚チレンテレフタレヌトから
有甚なモノアミン及びゞアミン単量䜓を補造する
方法に関する。特に本発明はポリ゚チレンテレ
フタレヌト屑スクラツプを゚チレングリコ
ヌル及び有甚なアミン官胜基含有単量䜓、たずえ
ばパラキシリレンゞアミン、−ビスアミ
ノメチルシクロヘキサン異性䜓及び−アミノ
メチル安息銙酞に転化する方法に関するものであ
る。 埓来の技術 ポリ゚チレンテレフタレヌトPETは枅
涌飲料甚びん、包装甚フむルム及び垃地甚繊維等
のような䜿い捚お消費財の補造に商業的に䜿甚さ
れおいる熱可塑性ポリ゚ステルである。これらの
PET消費財が最埌には廃棄され、それによ぀お
屑ずしお環境汚染の䞀因ずなるかあるいは抵等玚
のPETずしお再埪環するためのPET屑ずしおか
ろうじお䜿甚されおいる。PET屑の量を䜎枛さ
せる詊みには前述した䜎等玚PETぞのPETの再
埪環を包含される。しかしながら、埓来技術によ
るPETの再埪環はそれに䌎う倚数の問題を正起
した。これらの問題の䞭には、PET消費財屑が
しばしば郚分的に分解されか぀着色剀を含むこ
ず、したが぀お再埪環されたPETは無色ではな
く、それ故倚くの商業的甚途のためには、たずえ
ば枅涌飲料甚びんの補造のためのPET原料ずし
おは、䜿甚し埗ない点が包含される。 したが぀お、本発明の䞻目的は屑状ポリ゚チ
レンテレフタレヌトを䟡倀ある、実質的に玔粋
な化孊補品に高収率で転化する方法を提䟛するに
ある。 本発明はさらに屑状PETを皮々のポリアミド
の補造に有甚な単量䜓に転化する方法を提䟛する
こずを䞀目的ずするものである。 発明の芁旚 したが぀お、本発明は屑状ポリ゚チレンテレ
フタレヌトを䞀時補品ずしお゚チレングリコヌ
ル、テレフタルアミド、テレフタロニトリル、
−キシリレンゞアミン及び又は−ビス
アミノメチルシクロヘキサンを包含する有甚
な、実質的に玔粋な化孊補品に転化する方法を提
䟛する。远加の補品は−カルボキシベンズアミ
ド、−シアノ安息銙酞及び−アミノメチル
安息銙酞を包含し埗る。本発明の方法は(1)PET
の加アンモニア分解アンモノリシスによるテ
レフタルアミドの生成(2)テレフタルアミドのテ
レフタロニトリルぞの熱分解的脱氎及び(3)テレ
フタロニトリルの−キシリレンゞアミン及び
又は飜和−キシリレンゞアミン−ビス
アミノメチルシクロヘキサンぞの暙準的な
氎玠添加の工皋を包含する。䜿甚される屑状
PETは圓初にポリ゚チレン補底郚カツプ、玙ラ
ベル、接着剀、金属補キダツプ及び金属補リング
のような異物を含んでいおもよくあるいは䜿甚さ
れる屑状PETは予めかかる異物を陀倖しおおく
こずができる。 発明の詳现な開瀺 本発明に埓う屑状ポリ゚チレンテレフタレヌ
トからのゞアミン単量䜓の補造法は(a)ポリ゚
チレンテレフタレヌトの加アンモニア分解によ
るテレフタルアミドの生成(b)テレフタルアミド
の熱分解的脱氎によるテレフタロニトリルの生
成及び(c)テレフタロニトリルの暙準的な氎玠添
加による−キシリレンゞアミン及び−ビ
スアミノメチルシクロヘキサンからなる矀か
ら遞んだゞアミン単量䜓の生成の工皋を含んで
なるものである。 屑状ポリ゚チレンテレフタレヌトの加アン
モニア分解ぱチレングリコヌル䞭に分散された
PETをアンモニアず接觊させか぀それを加熱す
るこずによ぀お行なわれ、かくしおPETはアン
モニアず反応しおテレフタルアミド及び゚チレン
グリコヌルを生成する。最初に䜿甚される゚チレ
ングリコヌルはPETのための郚分的溶剀ずしお
䜜甚するほか、反応媒質及び熱亀換媒質ずしおも
䜜甚する。接觊されたポリ゚チレンテレフタレ
ヌト、アンモニア及び゚チレングリコヌルは奜
たしくは玄120℃〜玄180℃の範囲で反応枩床に加
熱されか぀125ポンド平行むンチpsiの反応
圧力に加圧され、それによ぀おテレフタルアミド
を90より高い収率及び99より高い玔床で生成
する反応が逐行される。加アンモニア分解は玄80
℃〜玄120℃の反応枩床で行なうこずができる。
この範囲䞋の枩床では、反応は遅く、䞀方この範
囲より高い枩床では、望たしくない副反応が䜙り
に急速に起こる。屑状ポリ゚チレンテレフタレ
ヌトの加アンモニア分解によるテレフタルアミ
ドの生成反応は実質的に次匏のごずく衚瀺
される。 匏䞭、は所䞎のポリ゚チレンテレフタレヌ
トの重合䜓鎖䞭の゚チレンテレフタレヌト分子
郚分の数である。PETの所䞎の゚チレンテレフ
タレヌト分子郚分ずアンモニアずの反応は぀ぎの
反応匏によ぀お衚わされる。 枅涌飲料甚びんからのポリ゚チレン補底郚の、金
属補キダツプ及び金属補リングのような兞型的な
異物を実質的に含たない商業的に入手し埗る
PET屑は賌入可胜である。これらの異物がしば
しば既知の方法、たずえば異物を含むPET屑を
粉砕し぀いでこれらの異物を簡単なスクリヌニン
グ及び密床差に基づく分離法によ぀お陀去され
る。本発明に埓えば、぀いでPETを実質的な加
アンモニア分解に䟛しおテレフタルアミド及び゚
チレングリコヌルを取埗する。぀いで゚チレング
リコヌルの䞍溶であるテレフタルアミドを簡単な
過によ぀お゚チレングリコヌルから分離しおテ
レフタルアミドを粉末状で埗る。このテレフタル
アミドを脱むオン氎で掗滌しか぀過しお実質的
に玔粋なテレフタルアミドを埗、぀いでこのテレ
フタルアミドを高枩、たずえば80℃である時間、
たずえば時間也燥しお99より高い玔床のテレ
フタルアミドを90より高い収率で埗るこずがで
きる。テレフタルアミドは぀いでさらに熱分解的
に脱氎させおテレフタロニトリルを生成させる。
加アンモニア分解工皋䞭に補造される゚チレング
リコヌルは皮々の目的のための化孊補品ずしお、
たずえばポリ゚チレンテレフタレヌトの補造
のための単量䜓ずしお、販売するこずができる。 テレフタルアミドの熱分解的脱氎によるテレフ
タロニトリルの補造はテレフタルアミドの酞化を
生起するこずなしにそれを加熱するこずによ぀お
テレフタルアミドをテレフタロニトリルに転化す
るこずからなる。ゞアミド、すなわちテレフタル
アミドは奜たしくは玄250℃〜玄450℃の範囲の枩
床、より奜たしくは玄290℃〜400℃の枩床、も぀
ずも奜たしくは340℃〜370℃の枩床に加熱され、
それによ぀おテレフタルアミドのテレフタロニト
リルぞの転化を達成せしめる。250℃以䞋の枩床
では反応は遅く、䞀方450℃を超える枩床では望
たしくない副反応が過床に急速に起こる。テレフ
タルアミドは二原子型酞玠を実質的に含たない条
件䞋で加熱しおテレフタルアミド又はテレフタロ
ニトリルに察する酞化的反応が生起しないように
するこずがも぀ずも奜たしい。熱分解的脱氎反応
は぀ぎの反応匏で衚わされる。 この反応は適切な条件䞋でテレフタルアミドか
ら良奜な収率でテレフタロニトリルを生成する。
テレフタロニトリルは぀いで遞択的な溶剀を添加
するこずによ぀お未反応テレフタルアミドから分
離するこずができる。たずえば、熱゚タノヌルを
䜿甚しおテレフタロニトリルを溶解するこずがで
き、それによ぀お䞍溶性テレフタルアミドを過
により陀去するこずができる。぀いで、テレフタ
ロニトリルは溶剀を蒞発させるこずによ぀お溶剀
から分離するこずができる。テレフタルアミドが
ほずんど又は党く残留しないほどに反応が実質的
に完結しおいる堎合には、その埌の分離凊理は䞍
芁である。埗られるテレフタロニトリルは぀いで
原料物質ずしお販売するこずができ、あるいは有
甚な生成物を埗るためにさらに凊理するこずもで
きる。たずえば、テレフタロニトリルを氎玠添加
によ぀お有甚なゞアミンを埗るためさらに凊理し
埗る。 テレフタルアミドのテレフタロニトリルぞの熱
分解的脱氎工皋䞭に、郚分的反応又は副反応が生
起し埗る。テレフタルアミドのテレフタロニトリ
ルぞの脱氎反応は二工皋で進行するこずは明らか
である。次の反応匏によ぀お衚わされるご
ずく、氎分子の損倱によ぀お−シアノベンズ
アミドが生成する。 この郚分の脱氎生成物に぀いでさらにそれを加
熱するこずによ぀お぀ぎの反応匏によ぀お
衚わされるごずくテレフタロニトリルに転化する
こずができる。 前述したごずく、副反応も生起し埗る。たずえ
ば、䞻反応においお生成した氎は郚分的脱氎生成
物ず反応しお−シアノ安息銙酞を圢成し埗る。
この生起し埗る副反応は次の反応匏のごず
く衚わされる。 この副反応生成物、−シアノ安息銙酞はテレ
フタロニトリルの収率を最倧にするために再アミ
ド化甚ずしお再埪環するこずができる。別法ずし
お、−シアノ安息銙酞の生成はアンモニアを窒
玠加熱流に添加するこずによ぀お最少限に抑制し
埗る。起り埗る反応の順序は぀ぎのごずく衚わさ
れる。 これは次匏のごずく衚わすこずもできる。 埗られるモノニトリルは぀いで熱分解的に脱氎さ
れおテレフタロニトリルを圢成し埗る。すなわ
ち、 しかしながら、実際には、脱氎の条件を䟡倀あ
る原料物質の䞀぀である−シアノ安息銙酞の生
成を助長するように修正する方法も遞択できる。
−シアノ安息銙酞を還元氎玠添加するず、
埗られる生成物はポリアミド暹脂の補造甚ずしお
有甚な二官胜性単量䜓である−アミノメチル安
息銙酞である。−シアノ安息銙酞の−アミノ
メチル安息銙酞ぞの氎玠添加が぀ぎの反応匏
によ぀お衚わされる。 テレフタロニトリルの氎玠添加による−キシ
リレンゞアミン及び又は−ビスアミノ
メチルシクロヘキサンの補造はテレフタロニト
リルを適圓な溶剀及び觊媒の存圚䞋で氎玠ず接觊
させか぀それに圧力及び熱を加える工皋を包含す
る。適圓な溶剀の䞀䟋は溶剀の党重量に基づいお
゚タノヌル90及びアンモニア10を有する゚タ
ノヌルずアンモニアの混合物である。䜿甚される
氎玠の圧力、時間及び枩床は觊媒の遞択及び所望
の生成物によ぀お決定される。たずえば、
HarshawFiltrolによ぀お䟛絊されるシリカ−
アルミナ担䜓䞊に65にニツケルを含有するニツ
ケル觊媒、Ni5136P、はテレフタロニトリルの
−キシリレンゞアミン又は−ビスアミノ
メチルシクロヘキサンぞの効率的な氎玠添加を
䞎える。500〜1000psiの氎玠圧、100〜200℃の範
囲の枩床及び〜時間の範囲の反応時間の䜿甚
は所望の生成物を良奜な収率で生成するこずが認
められた。これらの範囲内でより枩和な条件がキ
シリレンゞアミンの生成に有利であり、より厳し
い条件がシクロヘキサン誘導䜓の生成に有利であ
る。 及び 前述した反応工皋に埓い本発明の方法によれば
屑状PETから゚チレングリコヌル、テレフタル
アミド、テレフタロニトリル、−キシリレンゞ
アミン、−ビスアミノメチルシクロヘ
キサン及び−アミノメチル安息銙酞のような高
い䟡倀のある化孊補品を高玔床か぀高収率で取埗
し埗るこずが明らかに認められる。 本発明の方法から埗られるゞアミン類は皮々の
ポリアミド重合䜓及び共重合䜓の補造のための単
量䜓ずしお特に有甚であるこずが認められる。た
ずえば、米囜特蚱第4482695号明现曞にはパラキ
シリレンゞアミンから誘導された重合䜓が開瀺さ
れおいる。パラキシリレンゞアミンから誘導され
た重合䜓を開瀺しおいる䞊蚘米囜特蚱明现曞か
ら、本発明の方法によ぀お補造されたゞアミンが
商業的に関心の高い倚数の暹脂に利甚するために
高い可胜性をも぀こず、したが぀お本発明の方法
は倚量に入手し埗る比范的安䟡なPET屑を比范
的䟡倀の高い゚チレングリコヌル、ゞアミン及び
アミノ酞単量䜓に転化し埗る点で高い商業的成功
の可胜性を有するものであるこずは明らかであ
る。 ぀ぎに本発明を実斜䟋によ぀おさらに説明する
が、これらの実斜䟋は䜕等本発明を限定するもの
ではない。 パヌセント収率は補造された実際の生成物のモ
ル数を出発物質から補造し埗る生成物の理論的最
倧モル数の癟分率ずしお衚瀺したものである。し
たが぀お、たずえば出発物質100モルは理論的に
最倧100モルの生成物を補造し埗るが、実際には
単に75モルの生成物が補造された堎合には、収率
は75である。 実斜䟋  ポリ゚チレンテレフタレヌト、 PET、の加アンモニア分解 PETペレツト100gを容量のパルParr
型ボンベに装入した。゚チレングリコヌル150g
をパル型ボンベ䞭のPETに添加しおから、この
ボンベを密閉しそしお120℃に加熱した。アンモ
ニア無氎、液䜓をこの容噚にその圧力がアン
モニアボンベの圧力ず平衡化するたで玄
125psi導入した。぀いで、混合物を120℃で
時間撹拌し、その間アンモニアの連続的添加によ
぀お圧力を125psiに保持した。぀いで䞍溶性のテ
レフタルアミドを゚チレングリコヌルから別し
お脱むオン氎50mlで掗滌した。埗られる粉末を80
℃で時間也燥しおテレフタルアミド79.3gを埗
た99より高い玔床で90より高い収率。実
質的に同様の操業の結果を第衚の反応ずしお
瀺す。 PET屑の加アンモニア分解も前述したPETペ
レツトの加アンモニア分解ず同様の方法で行な぀
た。䜿甚したPET屑はPET補の飲料甚容噚から
埗られたものであり、その壁を小さい条片状に切
断した状態のものである。これらのPET小片を
加アンモニア分解によ぀おテレフタルアミドに転
化した。これらのPET小片はペレツトよりも
PET1g圓りの衚面積が倧きいのでペレツトより
もはやい速床でテレフタルアミドに転化された。 第衚にはPETの加アンモニア分解によるテ
レフタルアミドぞの転化の別の実斜䟋反応〜
も瀺す。PETの圢態、反応枩床及び反応時
間を皮々倉動させおそれらがテレフタルアミドの
収率に及がす圱響を怜蚎した。
【衚】 実斜䟋  テレフタルアミドの脱氎 ぀ぎの衚第衚は皮々の反応枩床、窒玠の
流速及び反応時間においお埗られた反応生成物の
量を瀺すものである。第衚の反応の各々はテレ
フタルアミドを反応枩床に加熱し、反応枩床に加
熱された窒玠をテレフタルアミド䞭に通送しお揮
発性反応生成物を陀去しそしお窒玠及び揮発性反
応生成物を冷华噚に通送しお反応生成物を凝瞮せ
しめるこずによ぀お行な぀た。この凝瞮物から
皮類の䞻反応生成物が埗られた。これらの生成物
は次匏のものであり、これらの各々のモ
ル収率は第衚に瀺す。
【匏】
【匏】及び
【匏】
【衚】 所望の反応枩床を埗るためには砂济を甚いた。
ステンレス鋌補反応噚及び窒玠導入甚コむル管を
この砂济䞭に浞挬した。テレフタルアミドを反応
容噚䞭のフむルタヌ䞊に眮いた。窒玠をコむル管
䞭に䟛絊しお砂济の枩床たで加熱し、぀いで加熱
した窒玠を反応噚の底郚に導入し、そこで窒玠は
フむルタヌ及びテレフタルアミドを通過しお揮発
性反応生成物を随䌎しお陀去する圹割を果す。窒
玠は揮発性生成物を反応噚の頂郚を経お冷华噚䞭
に導き、そこで揮発性反応生成物を窒玠ガス流か
ら凝集分離せしめる。第衚は凝瞮物䞭に埗られ
る生成物のそれぞれの収率を瀺す。 第衚は぀ぎの反応匏によ぀お説明さ
れるごずき郚分反応生成物の熱分解的脱氎による
テレフタロニトリルの補造工皋で埗られる生成物
の収率を説明するものである。
【衚】 実斜䟋  テレフタロニトリルの氎玠添加 テレフタロニトリル5.1g、觊媒Harshaw
FiltrolからのNi5136P−シリカ−アルミナ担䜓䞊
にニツケル65を含有する1.0g及び゚タノヌ
ルアンモニア玄10重量のアンモニアを含
む玄85gを容量300c.c.のステンレス鋌補耐圧反
応噚に装入した。窒玠でパヌゞした埌、この反応
噚に氎玠を500〜1000psiの圧力たで装入した。぀
いで枩床を150℃の反応枩床に到達するたで玄
20〜30分䞊昇させた。所望の反応時間の経過
埌、内容物を冷华しそしお詊料を採取した。ガス
クロマトグラフむヌによ぀お生成物の分析及び転
化率を枬定した。−キシリレンゞアミンの収率
は氎玠の圧力及び奜たしくは〜時間である反
応時間に応じお63〜81の範囲で倉動した。生成
物の残郚は飜和−キシリレンゞアミン
−ビスアミノメチルシクロヘキサンであ぀
た。第衚はテレフタロニトリルの氎玠添加によ
぀おゞアミン類を補造するため行なわれた反応の
特定の䟋を瀺すものである。
【衚】
【衚】 実斜䟋  −シアノ安息銙酞の氎玠添加 −シアノ安息銙酞5g、Ni5136PHarshaw
Filtrolから販売されおいるニツケル觊媒1g、
゚タノヌル85g及びアンモニア5gを300c.c.のステ
ンレス鋌補耐圧反応噚に装入した。反応噚を窒玠
でパヌゞした埌、それを氎玠で100psiたで加圧し
た。぀いで枩床を30分かか぀お150℃たで䞊昇さ
せた。さらに2.5時間の間圧力を1000psiにか぀枩
床を150℃に保持し、぀いで冷华した。生成物は
固䜓沈殿物から熱氎抜出によ぀お回収した。過
した抜出物觊媒を陀去したを蒞発也固しお癜
色固䜓3.85g収率75を埗た。この癜色固䜓の
赀倖スペクトルは−アミノメチル安息銙酞の真
正詊料のそれず同䞀であ぀た。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  ぀ぎの工皋 (a) ポリ゚チレンテレフタレヌトを加アンモ
    ニア分解しおテレフタルアミドを生成させ (b) 該テレフタルアミドを熱分解的に脱氎しおテ
    レフタロニトリルを生成させそしお (c) 該テレフタロニトリルを氎玠添加しおパラキ
    シリレンゞアミン及び−ビスアミノメ
    チルシクロヘキサンからなる矀から遞んだゞ
    アミン単量䜓を生成させる 工皋を含むポリ゚チレンテレフタレヌトから
    ゞアミン単量䜓を補造する方法。  ポリ゚チレンテレフタレヌトの加アンモ
    ニア分解がテレフタルアミドずある量の゚チレン
    グリコヌルずを生成させる請求項蚘茉の方法。  ポリ゚チレンテレフタレヌトの加アンモ
    ニア分解がポリ゚チレンテレフタレヌトをア
    ンモニア及び゚チレングリコヌルず接觊させそし
    お加熱及び加圧するこずによ぀お行なわれる請求
    項蚘茉の方法。  接觊させたポリ゚チレンテレフタレヌト、
    アンモニア及び゚チレングリコヌルを少なくずも
    箄120℃の枩床に加熱する請求項蚘茉の方法。  接觊させたポリ゚チレンテレフタレヌト、
    アンモニア及び゚チレングリコヌルを少なくずも
    箄125ポンド平行むンチの圧力たで加圧する請
    求項蚘茉の方法。  テレフタルアミドの熱分解的脱氎がテレフタ
    ルアミドを二原子型酞玠を実質的に含たない条件
    䞋で少なくずも玄280℃の枩床に加熱するこずに
    よ぀お行なわれる請求項蚘茉の方法。  熱分解的脱氎がテレフタルアミドを玄250℃
    〜玄450℃の範囲の枩床に加熱するこずによ぀お
    行なわれる請求項蚘茉の方法。  テレフタロニトリルの氎玠添加がテレフタロ
    ニトリルを觊媒の存圚䞋か぀少なくずも玄50ポン
    ド平行むンチの圧力䞋で氎玠ず接觊させるこず
    によ぀お行なわれる請求項蚘茉の方法。  觊媒がニツケル觊媒でありか぀氎玠添加圧力
    が少なくずも500ポンド平行むンチである請求
    項蚘茉の方法。  圧力が玄500ポンド平行むンチ〜玄1000
    ポンド平行むンチの範囲である請求項蚘茉の
    方法。  ポリ゚チレンテレフタレヌトがポリ゚
    チレンテレフタレヌト屑からなる請求項蚘茉の
    方法。  ポリ゚チレンテレフタレヌト屑がポリ
    ゚チレンテレフタレヌト繊維、びん及びフむ
    ルムからなる矀から遞ばれる請求項蚘茉の方
    法。  ポリ゚チレンテレフタレヌトびんがポ
    リ゚チレン郚分を有する請求項蚘茉の方法。  本質的に、぀ぎの工皋 (a) ポリ゚チレンテレフタレヌトを加アンモ
    ニア分解しおテレフタルアミドを生成させ (b) 該テレフタルアミドを熱分解的に脱氎しおテ
    レフタロニトリルを生成させそしお (c) 該テレフタロニトリルを氎玠添加しおパラキ
    シリレンゞアミン及び−ビスアミノメ
    チルシクロヘキサンからなる矀から遞んだゞ
    アミン単量䜓を生成させる 工皋からなるポリ゚チレンテレフタレヌト
    からゞアミン単量䜓を補造する方法。  加アンモニア分解がポリ゚チレンテレフ
    タレヌトをアンモニア及び゚チレングリコヌル
    ず接觊させそしおポリ゚チレンテレフタレヌ
    ト、アンモニア及び゚チレングリコヌルを少な
    くずも玄120℃に昇枩させる熱を加えるこずによ
    ぀お行なわれる請求項蚘茉の方法。  接觊させたポリ゚チレンテレフタレヌ
    ト、アンモニア及び゚チレングリコヌルを少な
    くずも玄125ポンド平行むンチの圧力たで加圧
    する請求項蚘茉の方法。  ぀ぎの工皋 (a) ポリ゚チレンテレフタレヌトを加アンモ
    ニア分解しおテレフタルアミドず゚チレングリ
    コヌルを生成させそしお (b) 該テレフタルアミドを熱分解的に脱氎しおテ
    レフタロニトリルを生成させる 工皋からなるポリ゚チレンテレフタレヌトか
    らゞニトリルを補造する方法。  ポリ゚チレンテレフタレヌトの加アン
    モニア分解によるテレフタルアミドの生成工皋が
    ポリ゚チレンテレフタレヌトをアンモニアず
    接觊させか぀加熱及び加圧するこずによ぀お行な
    われる請求項蚘茉の方法。  ポリ゚チレンテレフタレヌト及びアン
    モニアを少なくずも玄120℃の枩床に加熱する請
    求項蚘茉の方法。  ポリ゚チレンテレフタレヌト及びアン
    モニアを少なくずも玄125ポンド平行むンチの
    圧力に加圧する請求項蚘茉の方法。  テレフタルアミドの熱分解的脱氎によるテ
    レフタロニトリルの生成工皋がテレフタルアミド
    実質的に二原子型酞玠を含たない条件䞋で少なく
    ずも玄280℃の枩床に加熱するこずによ぀お行な
    われる請求項蚘茉の方法。  テレフタルアミドの熱分解的脱氎を該テレ
    フタルアミドを玄250℃〜玄450℃の範囲の枩床に
    加熱するこずによ぀お行なう請求項蚘茉の方
    法。  ぀ぎの工皋 (a) ポリ゚チレンテレフタレヌトを加アンモ
    ニア分解しおテレフタルアミドを生成させ (b) 該テレフタルアミドを郚分的に熱分解的に脱
    氎しお−シアノ安息銙酞を生成させそしお (c) 該−シアノ安息銙酞を氎玠添加しお−ア
    ミノモチル安息銙酞を生成させる 工皋からなるポリ゚チレンテレフタレヌト
    から−アミノメチル安息銙酞を補造する方法。
JP1275145A 1988-10-24 1989-10-24 ポリ゚チレンテレフタレヌト屑をゞアミン単量䜓に転化する方法 Granted JPH02169552A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/261,800 US4973746A (en) 1988-10-24 1988-10-24 Process for converting pet scrap to diamine monomers
US261,800 1988-10-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH02169552A JPH02169552A (ja) 1990-06-29
JPH0551574B2 true JPH0551574B2 (ja) 1993-08-03

Family

ID=22994929

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1275145A Granted JPH02169552A (ja) 1988-10-24 1989-10-24 ポリ゚チレンテレフタレヌト屑をゞアミン単量䜓に転化する方法

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4973746A (ja)
EP (1) EP0365842B1 (ja)
JP (1) JPH02169552A (ja)
DE (1) DE68920945D1 (ja)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5302756A (en) * 1992-12-23 1994-04-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ammonolysis of nylon
US5395974A (en) * 1994-01-21 1995-03-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Lewis acid catalyzed ammonolysis of nylon
KR100577873B1 (ko) 2004-09-14 2006-05-10 조양래 4-시아녞벀조산곌 귞의 메틞 에슀테륎 제조방법
KR101002061B1 (ko) * 2010-01-14 2010-12-17 에슀쌀읎유화 죌식회사 4-아믞녞메틞벀조산 제조방법
CN105001032B (zh) * 2014-04-16 2018-03-16 䞭囜石化扬子石油化工有限公叞 腈及其盞应胺的制造方法
CN108546223B (zh) * 2014-04-16 2022-02-11 䞭囜石化扬子石油化工有限公叞 腈及其盞应胺的制造方法
GB2592086B (en) 2020-06-17 2024-02-21 Coal Products Ltd Fibres

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2744925A (en) * 1952-03-22 1956-05-08 California Research Corp Production of aromatic nitriles
US2678941A (en) * 1953-01-02 1954-05-18 California Research Corp Production of aromatic dinitriles
US2678942A (en) * 1953-01-02 1954-05-18 California Research Corp Production of cyano-aromatic carboxylic acids
US2773891A (en) * 1953-06-01 1956-12-11 California Research Corp Preparation of isophthalonitriles and terephthalonitriles
US2891088A (en) * 1955-07-18 1959-06-16 Shell Dev Di(cyanoalkyl) and di(cyanoalkenyl) polyhydrocarbylxylylenes
US2901504A (en) * 1956-09-06 1959-08-25 Robert S Aries Nitriles from aromatic acids and derivatives
US2857416A (en) * 1957-02-28 1958-10-21 California Research Corp Preparation of isophthalonitrile and terephthalonitrile
US2970170A (en) * 1957-03-22 1961-01-31 California Research Corp Preparation of xylylenediamines
US2941954A (en) * 1957-12-23 1960-06-21 California Research Corp Activation of hydrogenation catalysts
US3069469A (en) * 1958-06-11 1962-12-18 California Research Corp Hydrogenation of aromatic nitriles
US3647054A (en) * 1970-04-02 1972-03-07 Japan Gas Chemical Co Process for purifying xylylenediamine by alkaline agent addition and distillation
JPS5132536A (en) * 1974-09-14 1976-03-19 Mitsui Seiyaku Kogyo Kk P aminomechiruansokukosan no seizohoho
US3998881A (en) * 1974-11-13 1976-12-21 Sun Ventures, Inc. Hydrogenation of phthalonitriles using rhodium catalyst
US4070399A (en) * 1976-09-20 1978-01-24 Suntech, Inc. Hydrogenation of terephthalnitrile
JPS562941A (en) * 1979-06-22 1981-01-13 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Purification of xylylenediamine
US4247478A (en) * 1979-11-16 1981-01-27 Suntech, Inc. Process and catalyst for hydrogenation of aromatic dinitriles
IT1203510B (it) * 1987-02-25 1989-02-15 Caffaro Spa Ind Chim Procedimento per la produzione contunua di isoftalodinitrile
JPH0928638A (ja) * 1995-07-19 1997-02-04 Eisaku Ohara モップ付き掃陀機甚ノズル
JPH09133339A (ja) * 1995-11-07 1997-05-20 Mitsubishi Heavy Ind Ltd 埮粉炭搬送ラむンの可倉匏分配噚

Also Published As

Publication number Publication date
JPH02169552A (ja) 1990-06-29
US4973746A (en) 1990-11-27
EP0365842A3 (en) 1991-09-11
EP0365842B1 (en) 1995-02-01
EP0365842A2 (en) 1990-05-02
DE68920945D1 (de) 1995-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4540772A (en) Continuous preparation of nylon from aqueous salt solution in precondensation zone having baffles
CA2151808C (en) Ammonolysis of nylon
US4537949A (en) Continuous preparation of nylon with diamine recycling
BE1009330A3 (nl) Depolymeriseren van polyamiden.
NZ238234A (en) Purification of glycolide and/or lactide by passing inert gas through the molten impure ester mixture in a stripping device
JPH05506242A (ja) 環状゚ステルの迅速補造のための改良法
JPH0551574B2 (ja)
JPH10509963A (ja) カプロラクタムの補造方法
CN102548966B (zh) 合成n-烷基咔唑及其衍生物的方法
KR100404287B1 (ko) 칎프로띜탐의제조방법
US2436311A (en) Preparation of n, n'ethyleneurea
US5030709A (en) Continuous preparation of copolyamides
PL104014B1 (pl) Sposob wytwarzania 3-metylopirydyny
JP4957555B2 (ja) ポリアミドの解重合方法及びポリアミドのモノマヌの補造方法
JP2001514281A5 (ja)
CA2181238C (en) Lewis acid catalyzed ammonolysis of nylon
US5051491A (en) Process for the preparation of a linear polyamide having ether bridges in the polymer chain
JPH0789916A (ja) −ビニルカルボン酞アミドの粟補方法
JPH0789917A (ja) −ビニルカルボン酞アミドの粟補方法
US3223735A (en) Production of 1,3-propylene diamine
US3652545A (en) Process for preparing n-(6-aminohexyl) hexamethyleneimine
JP5100945B2 (ja) ピロリドンおよび−ビニルピロリドン残留物を凊理するための方法
US3401161A (en) Preparation of epsilon-caprolactam
US3215625A (en) Polymeric liquid anion exchange process
KR20000064783A (ko) 멜띌믌의제조방법