JPH0544933B2 - - Google Patents
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- JPH0544933B2 JPH0544933B2 JP63037519A JP3751988A JPH0544933B2 JP H0544933 B2 JPH0544933 B2 JP H0544933B2 JP 63037519 A JP63037519 A JP 63037519A JP 3751988 A JP3751988 A JP 3751988A JP H0544933 B2 JPH0544933 B2 JP H0544933B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はビスフエノールＡとフエノールとの付
加物の晶出方法に関する。
加物の晶出方法に関する。
更に詳しくは、晶析器にフイードするビスフエ
ノールＡのフエノール溶液中のビスフエノールＡ
の濃度をコントロールすることによつて、安定し
て操作することができ、粒径が一定でしかも純度
の高いビスフエノールＡとフエノールとの付加物
を得る方法に関するものである。
ノールＡのフエノール溶液中のビスフエノールＡ
の濃度をコントロールすることによつて、安定し
て操作することができ、粒径が一定でしかも純度
の高いビスフエノールＡとフエノールとの付加物
を得る方法に関するものである。
ビスフエノールＡはポリカーボネート樹脂やエ
ポキシ樹脂の他、近年ではエンジニアリングプラ
スチツク等の原料としての需要が増大している。
ポキシ樹脂の他、近年ではエンジニアリングプラ
スチツク等の原料としての需要が増大している。
これらの用途には無色で高純度のビスフエノー
ルＡが要求される。
ルＡが要求される。
ビスフエノールＡの製造方法の一つは、酸触媒
の存在下にフエノールとアセトンとを反応させ、
該反応混合物から触媒、水および少量のフエノー
ルを除いた後、残つた液状混合物を冷却すること
によつて、ビスフエノールＡをフエノールとの付
加物として晶出させ、この結晶を母液から分離
し、該付加物からフエノールを除去してビスフエ
ノールＡを回収することからなる。
の存在下にフエノールとアセトンとを反応させ、
該反応混合物から触媒、水および少量のフエノー
ルを除いた後、残つた液状混合物を冷却すること
によつて、ビスフエノールＡをフエノールとの付
加物として晶出させ、この結晶を母液から分離
し、該付加物からフエノールを除去してビスフエ
ノールＡを回収することからなる。
例えば塩酸を触媒として用いる場合には、反応
混合物を減圧下、110℃ないし120℃に加熱し、塩
酸、未反応アセトン、水および少量のフエノール
を除去する。
混合物を減圧下、110℃ないし120℃に加熱し、塩
酸、未反応アセトン、水および少量のフエノール
を除去する。
このような減圧蒸留の操作方法としては、缶出
液をフエノールとビスフエノールＡの２成分系と
みなし、この２成分の気液平衡に基づき、操作圧
力を一定にし、缶出液の温度をコントロールする
方法が一般的である。
液をフエノールとビスフエノールＡの２成分系と
みなし、この２成分の気液平衡に基づき、操作圧
力を一定にし、缶出液の温度をコントロールする
方法が一般的である。
ところが、例えば操作圧力を50mmHgとした場
合にビスフエノールＡ濃度が25、35、40重量％と
変化しても、沸点はそれぞれ、107、108、109、
110℃とわずかしか変化せず、実際上調整が困難
であり、缶出液中のビスフエノールＡの濃度は一
定とはならない。
合にビスフエノールＡ濃度が25、35、40重量％と
変化しても、沸点はそれぞれ、107、108、109、
110℃とわずかしか変化せず、実際上調整が困難
であり、缶出液中のビスフエノールＡの濃度は一
定とはならない。
次に、この溶液を晶析器に連続的にフイードし
ても、晶析器内での結晶量が変化するために、ビ
スフエノールＡとフエノールとの付加物の品質は
一定とはならず、ビスフエノールＡの品質に影響
を及ぼす。
ても、晶析器内での結晶量が変化するために、ビ
スフエノールＡとフエノールとの付加物の品質は
一定とはならず、ビスフエノールＡの品質に影響
を及ぼす。
また粒径も大きく変動するため、後に固液分離
工程で不純物を多く含む液の付着量が変化し、品
質が一定しない。
工程で不純物を多く含む液の付着量が変化し、品
質が一定しない。
さらにあまりにもビスフエノールＡ濃度が低く
なりすぎると、製品の収率が低くなり、逆に高い
場合には付加物のスラリーの見掛けの粘度が高く
なるため、輸送不可能になるといつた問題が生じ
る。
なりすぎると、製品の収率が低くなり、逆に高い
場合には付加物のスラリーの見掛けの粘度が高く
なるため、輸送不可能になるといつた問題が生じ
る。
本発明の目的は、ビスフエノールＡとフエノー
ルとの付加物を晶出させる際に、上記問題点のな
い、粒径が一定でしかも純度の高いビスフエノー
ルＡとフエノールとの付加物を得ることのできる
方法を提供することにある。
ルとの付加物を晶出させる際に、上記問題点のな
い、粒径が一定でしかも純度の高いビスフエノー
ルＡとフエノールとの付加物を得ることのできる
方法を提供することにある。
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意
検討した結果、晶析器にフイードするビスフエノ
ールＡのフエノール溶液中のビスフエノールＡの
濃度を特定の手段を用いてコントロールすること
によつて本発明の目的が達成されることを見出
し、遂に本発明を完成させるに至つた。
検討した結果、晶析器にフイードするビスフエノ
ールＡのフエノール溶液中のビスフエノールＡの
濃度を特定の手段を用いてコントロールすること
によつて本発明の目的が達成されることを見出
し、遂に本発明を完成させるに至つた。
即ち、本発明は、
ビスフエノールＡのフエノール溶液から、ビス
フエノールＡとフエノールとの付加物を晶出させ
る方法において、一部のフエノールの除去または
フエノール追加によつて該溶液中のビスフエノー
ルＡの濃度を調整する際に、濃度調整された該溶
液の密度を測定することによつて、ビスフエノー
ルＡの濃度を調整し、次いでで該溶液を晶析器に
フイードすることを特徴とするビスフエノールＡ
とフエノールとの付加物の晶出方法である。
フエノールＡとフエノールとの付加物を晶出させ
る方法において、一部のフエノールの除去または
フエノール追加によつて該溶液中のビスフエノー
ルＡの濃度を調整する際に、濃度調整された該溶
液の密度を測定することによつて、ビスフエノー
ルＡの濃度を調整し、次いでで該溶液を晶析器に
フイードすることを特徴とするビスフエノールＡ
とフエノールとの付加物の晶出方法である。
本発明において、濃度調整前のビスフエノール
Ａのフエノール溶液は、酸触媒の存在下にフエノ
ールとアセトンとを反応させ、該反応混合物から
触媒、水および少量のフエノールを除いた後、残
つた液状混合物であつても良いし、粗ビスフエノ
ールＡをフエノールに溶解したものであつても良
い。
Ａのフエノール溶液は、酸触媒の存在下にフエノ
ールとアセトンとを反応させ、該反応混合物から
触媒、水および少量のフエノールを除いた後、残
つた液状混合物であつても良いし、粗ビスフエノ
ールＡをフエノールに溶解したものであつても良
い。
濃度調整後の溶液中のビスフエノールＡ濃度は
20〜50重量％、好ましくは30〜45重量％である。
20〜50重量％、好ましくは30〜45重量％である。
ビスフエノールＡ濃度が20重量％よりも低い場
合には、製品の収率が低くなり、逆に50重量％よ
り高い場合には付加物のスラリーの見掛けの粘度
が高くなり、輸送不可能になるといつた問題が生
じる。
合には、製品の収率が低くなり、逆に50重量％よ
り高い場合には付加物のスラリーの見掛けの粘度
が高くなり、輸送不可能になるといつた問題が生
じる。
濃度調整前の溶液から一部のフエノールを除去
する必要のある例としては、例えば強酸性陽イオ
ン交換樹脂触媒反応の場合があげられる。
する必要のある例としては、例えば強酸性陽イオ
ン交換樹脂触媒反応の場合があげられる。
これは通常固定床反応であるため、フエノール
とアセトンとのモル比を高くしなければならず、
アセトン、水及び少量のフエノールを取り除いた
後のビスフエノールＡのフエノール溶液中のビス
フエノールＡ濃度が低いためである。
とアセトンとのモル比を高くしなければならず、
アセトン、水及び少量のフエノールを取り除いた
後のビスフエノールＡのフエノール溶液中のビス
フエノールＡ濃度が低いためである。
フエノールを追加する必要のある例としては、
例えばビスフエノールＡとフエノールとの付加物
をフエノールに溶解して、再び付加物を晶出さ
せ、製品を更に高純度にする場合がある。
例えばビスフエノールＡとフエノールとの付加物
をフエノールに溶解して、再び付加物を晶出さ
せ、製品を更に高純度にする場合がある。
ビスフエノールＡのフエノール溶液の密度を測
定する方法はインライン式の液体密度計が好まし
い。
定する方法はインライン式の液体密度計が好まし
い。
ビスフエノールＡのフエノール溶液の密度は、
例えば100℃の時、ビスフエノールＡ濃度が30、
40、50重量％と変化すると、それぞれ1.040、
1.050、1.060ｇ／cm3と変わるように、１重量％に
つき0.001ｇ／cm3変化する。
例えば100℃の時、ビスフエノールＡ濃度が30、
40、50重量％と変化すると、それぞれ1.040、
1.050、1.060ｇ／cm3と変わるように、１重量％に
つき0.001ｇ／cm3変化する。
従つて、使用する密度計の精度は最低0.001
ｇ／cm3のものであれば良い。
ｇ／cm3のものであれば良い。
このような液体密度計として、例えば振動式の
ものが市販されている。
ものが市販されている。
フエノールの除去による濃度調整方法として
は、減圧蒸留によつて１部のフエノールを蒸発さ
せる際に、缶出液の密度を測定しながら、リボイ
ラーの加熱蒸気量を調節する方法があげられる。
は、減圧蒸留によつて１部のフエノールを蒸発さ
せる際に、缶出液の密度を測定しながら、リボイ
ラーの加熱蒸気量を調節する方法があげられる。
またフエノール追加による濃度調整方法として
は、ビスフエノールＡのフエノール溶液とフエノ
ールとをミキサー等によつて混合し、その混合液
の密度を測定しながら、フエノール追加量を調節
する方法があげられる。
は、ビスフエノールＡのフエノール溶液とフエノ
ールとをミキサー等によつて混合し、その混合液
の密度を測定しながら、フエノール追加量を調節
する方法があげられる。
濃度調整されたビスフエノールＡのフエノール
溶液は晶析器に連続的にフイードされ、連続的に
抜き出される。
溶液は晶析器に連続的にフイードされ、連続的に
抜き出される。
該溶液は晶析器内でゆるやかに撹拌され、35〜
70℃の範囲まで冷却される。その結果ビスフエノ
ールＡとフエノールとの付加物が晶出する。
70℃の範囲まで冷却される。その結果ビスフエノ
ールＡとフエノールとの付加物が晶出する。
該冷却は、晶析器に添加される水の蒸発による
除熱により行われることが好ましい。
除熱により行われることが好ましい。
添加される水の量は、ビスフエノールＡのフエ
ノール溶液の冷却に要する熱と、付加物結晶生成
の際発生する結晶化熱を蒸発によつて除去するた
めに必要な量で十分である。
ノール溶液の冷却に要する熱と、付加物結晶生成
の際発生する結晶化熱を蒸発によつて除去するた
めに必要な量で十分である。
これは該フエノール溶液の２〜20重量％に相当
する。
する。
晶析器は一定の圧力のもとで操作され、内容物
の温度は晶析器添加される水の量によつて制御さ
れる。
の温度は晶析器添加される水の量によつて制御さ
れる。
操作圧力は20〜100mmHgが好ましい。
次に本発明の方法を実施するための系統図の一
例の概略を第１図により説明する。
例の概略を第１図により説明する。
フエノールとアセトンとを塩酸触媒下、縮合さ
せて得られた反応混合物１を脱塩酸塔２に送り、
塔頂から水、塩酸および少量のフエノールの混合
物３を得、塔底からフエノール、ビスフエノール
Ａおよび反応副生物の混合物４を得る。
せて得られた反応混合物１を脱塩酸塔２に送り、
塔頂から水、塩酸および少量のフエノールの混合
物３を得、塔底からフエノール、ビスフエノール
Ａおよび反応副生物の混合物４を得る。
次に、この混合物４をフエノール蒸発器５に送
り、塔頂からフエノール６を、塔底から濃縮され
たビスフエノールＡのフエノール溶液７を得る。
り、塔頂からフエノール６を、塔底から濃縮され
たビスフエノールＡのフエノール溶液７を得る。
この時に、液体密度計８で密度を測定しながら
フエノール蒸発器５のリボイラー９に供給する水
蒸気１０を調節し（実際には密度／水蒸気量の調
節器を用いる）、一定濃度のフエノール溶液７を
晶析器１１に送り、ビスフエノールＡのフエノー
ルとの付加物を晶出させる。
フエノール蒸発器５のリボイラー９に供給する水
蒸気１０を調節し（実際には密度／水蒸気量の調
節器を用いる）、一定濃度のフエノール溶液７を
晶析器１１に送り、ビスフエノールＡのフエノー
ルとの付加物を晶出させる。
以下、実施例により本発明の方法を具体的に説
明する。
明する。
なお、％は特にことわりのない限り、重量％と
する。
する。
実施例 １
フエノールとアセトンとを混合し、これに塩化
水素を吹き込みながら55℃で８時間縮合反応を行
つた。
水素を吹き込みながら55℃で８時間縮合反応を行
つた。
反応混合物を減圧下に加熱して、塩酸および反
応で生成した水を取り除いた。
応で生成した水を取り除いた。
この脱塩酸液はビスフエノールＡを30％含んで
いた。
いた。
次に脱塩酸液中のビスフエノールＡの濃度を40
％まで濃縮するために、圧力50mmHg、塔底温度
110℃で操作されるフエノール蒸発器にフイード
し、一部のフエノールを取り除いた。
％まで濃縮するために、圧力50mmHg、塔底温度
110℃で操作されるフエノール蒸発器にフイード
し、一部のフエノールを取り除いた。
フエノール蒸発器から晶析器に至る配管の途中
に液体密度計（ソラトロン社製、7830型液体密度
計）を設置し、密度／水蒸気量の調節器によつて
その密度が一定値を示すようにフエノール蒸発器
のリボイラーの水蒸気量を調節した。
に液体密度計（ソラトロン社製、7830型液体密度
計）を設置し、密度／水蒸気量の調節器によつて
その密度が一定値を示すようにフエノール蒸発器
のリボイラーの水蒸気量を調節した。
フエノール蒸発器からは、ビスフエノールＡの
フエノール溶液を400Kg／HRの流量で、50mmHg
で操作されている晶析器にフイードした。
フエノール溶液を400Kg／HRの流量で、50mmHg
で操作されている晶析器にフイードした。
晶析器には別の経路を用いて40Kg／HRの割合
で水を添加した。
で水を添加した。
晶析器の内容物の温度は50℃で一定となつた。
晶析器の液面を一定に保つように、スラリーを
連続的に抜き取り、連続的に濾過した。
連続的に抜き取り、連続的に濾過した。
得られたビスフエノールＡとフエノールとの付
加物の平均粒径は0.4mmであり、50％エタノール
溶液のハーゼンカラーは5APHAであつた。
加物の平均粒径は0.4mmであり、50％エタノール
溶液のハーゼンカラーは5APHAであつた。
また運転中、脱塩酸液中のビスフエノールＡの
濃度は一定ではなかつたが、晶析原料中のビスフ
エノールＡ濃度は常に一定であつた。
濃度は一定ではなかつたが、晶析原料中のビスフ
エノールＡ濃度は常に一定であつた。
比較例 １
密度計によつて晶析原料中のビスフエノールＡ
濃度を管理しないこと以外は実施例１と同様にし
た。
濃度を管理しないこと以外は実施例１と同様にし
た。
脱塩酸液中のビスフエノールＡ濃度が変動した
ため、フエノール蒸発器の操作条件を一定に保つ
ても晶析原料中のビスフエノールＡ濃度は35〜45
％と変化した。
ため、フエノール蒸発器の操作条件を一定に保つ
ても晶析原料中のビスフエノールＡ濃度は35〜45
％と変化した。
またビスフエノールＡが変動するにつれて、晶
析器の内容物の温度も変化した。
析器の内容物の温度も変化した。
得られたビスフエノールＡのフエノールとの付
加物の平均粒径は0.2mmであり、50％エタノール
溶液のハーゼンカラーは20APHAであつた。
加物の平均粒径は0.2mmであり、50％エタノール
溶液のハーゼンカラーは20APHAであつた。
本発明は上記した構成をとるので、ビスフエノ
ールＡのフエノール溶液からビスフエノールＡと
フエノールとの付加物を晶出する際に、安定して
操作することができ、粒径の一定な、しかも純度
の高い付加物を得ることができる。
ールＡのフエノール溶液からビスフエノールＡと
フエノールとの付加物を晶出する際に、安定して
操作することができ、粒径の一定な、しかも純度
の高い付加物を得ることができる。
第１図は、本発明の方法の一態様を示す系統図
である。 図において、２……脱塩酸塔、５……フエノー
ル蒸発器、８……液体密度計、９……リボイラ
ー、１１……晶析器、１２……密度／水蒸気量の
調節器、を示す。
である。 図において、２……脱塩酸塔、５……フエノー
ル蒸発器、８……液体密度計、９……リボイラ
ー、１１……晶析器、１２……密度／水蒸気量の
調節器、を示す。
Claims (1)
- １ ビスフエノールＡのフエノール溶液から、ビ
スフエノールＡとフエノールとの付加物を晶出さ
せる方法において、一部のフエノールの除去また
はフエノールの追加によつて該溶液中のビスフエ
ノールＡの濃度を調整する際に、濃度調整された
該溶液の密度を測定することによつて、ビスフエ
ノールＡの濃度を調整し、次いで該溶液を晶析器
にフイードすることを特徴とするビスフエノール
Ａとフエノールとの付加物の晶出方法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63037519A JPH01213246A (ja) | 1988-02-22 | 1988-02-22 | ビスフェノールａとフェノールとの付加物の晶出方法 |
| US07/311,844 US4950806A (en) | 1988-02-22 | 1989-02-17 | Process for crystallizing adduct of bisphenol A with phenol |
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