JPH0539255A - ２，３−ジシアノヒドロキノン誘導体および液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
２，３−ジシアノヒドロキノン誘導体および液晶組成物および液晶表示素子Info
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- JPH0539255A JPH0539255A JP19652591A JP19652591A JPH0539255A JP H0539255 A JPH0539255 A JP H0539255A JP 19652591 A JP19652591 A JP 19652591A JP 19652591 A JP19652591 A JP 19652591A JP H0539255 A JPH0539255 A JP H0539255A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】
【化１】
で表わされる２，３−ジシアノヒドロキノン誘導体およ
びそれを含む液晶組成物およびその液晶組成物を用いた
液晶表示素子。 【効果】この化合物は誘電異方性が負で非常に大きく、
これを含有する液晶組成物を用いた液晶表示素子は従来
の液晶組成物を用いたものに比べてより低電圧で駆動す
ることができる。
びそれを含む液晶組成物およびその液晶組成物を用いた
液晶表示素子。 【効果】この化合物は誘電異方性が負で非常に大きく、
これを含有する液晶組成物を用いた液晶表示素子は従来
の液晶組成物を用いたものに比べてより低電圧で駆動す
ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶表示素子に使用され
る液晶組成物の成分として有用な誘電異方性が負で非常
に大きな化合物およびその化合物を含有する液晶組成物
およびその液晶組成物を使用した液晶表示素子に関す
る。
る液晶組成物の成分として有用な誘電異方性が負で非常
に大きな化合物およびその化合物を含有する液晶組成物
およびその液晶組成物を使用した液晶表示素子に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は液晶分子の配列が電場印
加により変化することで液晶セルの光学的性質が変化
し、光変調が生ずる液晶の電気光学効果を応用した表示
素子である。液晶表示素子に用いられる表示方式には動
的散乱型（ＤＳ型）、捩れたネマチック型（ＴＮ型）、
ゲスト・ホスト型（ＧＨ型）、複屈折制御型（ＥＣＢ
型）、超捩れネマチック型（ＳＴＮ型）、超捩れ複屈折
型（ＳＢＥ型）、強誘電性型、熱効果型などがあり、こ
れらの液晶表示素子を動作させる駆動方式にはスタテッ
ィク駆動方式、ダイナミック駆動方式、アクティブマト
リックス駆動方式、二周波駆動方式などがある。
加により変化することで液晶セルの光学的性質が変化
し、光変調が生ずる液晶の電気光学効果を応用した表示
素子である。液晶表示素子に用いられる表示方式には動
的散乱型（ＤＳ型）、捩れたネマチック型（ＴＮ型）、
ゲスト・ホスト型（ＧＨ型）、複屈折制御型（ＥＣＢ
型）、超捩れネマチック型（ＳＴＮ型）、超捩れ複屈折
型（ＳＢＥ型）、強誘電性型、熱効果型などがあり、こ
れらの液晶表示素子を動作させる駆動方式にはスタテッ
ィク駆動方式、ダイナミック駆動方式、アクティブマト
リックス駆動方式、二周波駆動方式などがある。
【０００３】液晶表示素子に使用されている液晶相の種
類にはスメクチック相、コレステリック相、ネマチック
相の３種類があり、各々の液晶相には誘電異方性が正の
化合物と負の化合物が存在する。誘電異方性が負の液晶
を用いる表示方式にはＤＳ型、垂直配列のＧＨ型、垂直
配列のＥＣＢ型（ＤＡＰ方式）などがあり、また二周波
駆動方式に用いられる液晶には誘電異方性が負で大きな
値を有する化合物が必要である。
類にはスメクチック相、コレステリック相、ネマチック
相の３種類があり、各々の液晶相には誘電異方性が正の
化合物と負の化合物が存在する。誘電異方性が負の液晶
を用いる表示方式にはＤＳ型、垂直配列のＧＨ型、垂直
配列のＥＣＢ型（ＤＡＰ方式）などがあり、また二周波
駆動方式に用いられる液晶には誘電異方性が負で大きな
値を有する化合物が必要である。
【０００４】次に、誘電異方性が負の液晶を用いる表示
方式の概要を述べる。ＤＳ型はイオン性物質を溶解させ
た誘電異方性が負のネマチック液晶を水平又は垂直に配
列させる。この液晶層に電圧を印加すると液晶中に渦流
が発生し、さらに電圧を増加させると渦流が乱流状態と
なり液晶分子の配列は無秩序な状態に移行し、周囲の配
列と異なる微細な複屈折領域が無数に生じ、これらの界
面で光が強く散乱されて白濁した状態となり表示ができ
る。
方式の概要を述べる。ＤＳ型はイオン性物質を溶解させ
た誘電異方性が負のネマチック液晶を水平又は垂直に配
列させる。この液晶層に電圧を印加すると液晶中に渦流
が発生し、さらに電圧を増加させると渦流が乱流状態と
なり液晶分子の配列は無秩序な状態に移行し、周囲の配
列と異なる微細な複屈折領域が無数に生じ、これらの界
面で光が強く散乱されて白濁した状態となり表示ができ
る。
【０００５】垂直配列のＧＨ型は誘電異方性が負のネマ
チック又はカイラルネマチック液晶に二色性の染料を添
加し、垂直に配列させると二色性染料の細長い分子は液
晶分子と平行に配列する。電場を印加して液晶分子の配
列を変化させると二色性染料の分子配列も連続的に変化
する。電場印加がないときは無色で電圧を増加させるに
つれて色が濃くなり、種々の色の二色性染料を用いるこ
とにより様々なカラー表示ができる。
チック又はカイラルネマチック液晶に二色性の染料を添
加し、垂直に配列させると二色性染料の細長い分子は液
晶分子と平行に配列する。電場を印加して液晶分子の配
列を変化させると二色性染料の分子配列も連続的に変化
する。電場印加がないときは無色で電圧を増加させるに
つれて色が濃くなり、種々の色の二色性染料を用いるこ
とにより様々なカラー表示ができる。
【０００６】ＤＡＰ方式は誘電異方性が負のネマチック
液晶を垂直配列させ、直交偏光子間に配置する。電場無
印加のときは入射光は複屈折を受けないので、液晶層を
通過した光は第二の偏光を通過できない。電場を印加す
ると液晶分子が傾斜するので、入射光は楕円偏光に変化
して光の一部分が第二の偏光子を通過することができ干
渉効果により透過光は着色する。これにより、印加電圧
の大きさに応じて各種カラー表示ができる。
液晶を垂直配列させ、直交偏光子間に配置する。電場無
印加のときは入射光は複屈折を受けないので、液晶層を
通過した光は第二の偏光を通過できない。電場を印加す
ると液晶分子が傾斜するので、入射光は楕円偏光に変化
して光の一部分が第二の偏光子を通過することができ干
渉効果により透過光は着色する。これにより、印加電圧
の大きさに応じて各種カラー表示ができる。
【０００７】二周波駆動方式は印加電圧の周波数を増大
して行くと誘電異方性の符号が正から負に変って行くよ
うな特別なネマチック液晶を用いする。このようなネマ
チック液晶には誘電異方性が正の化合物と負で大きい化
合物が必要である。低い周波数と高い周波数を適切に組
合せて液晶分子の配列を変化させて表示する駆動方式で
ある。
して行くと誘電異方性の符号が正から負に変って行くよ
うな特別なネマチック液晶を用いする。このようなネマ
チック液晶には誘電異方性が正の化合物と負で大きい化
合物が必要である。低い周波数と高い周波数を適切に組
合せて液晶分子の配列を変化させて表示する駆動方式で
ある。
【０００８】これらの液晶表示素子の駆動電圧は従来広
く用いられているＴＮ型やＳＴＮ型の表示素子より高
く、実用化しようとする場合、ＩＣの耐圧や電源等に問
題が生ずる。
く用いられているＴＮ型やＳＴＮ型の表示素子より高
く、実用化しようとする場合、ＩＣの耐圧や電源等に問
題が生ずる。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】垂直配列のＧＨ型やＤ
ＡＰ方式のしきい値電圧（Ｖth）は次式で表わされる。
ＡＰ方式のしきい値電圧（Ｖth）は次式で表わされる。
【数１】 （ここで、ε0 は真空誘電率、△εは誘電異方性、κ33
はベンドの弾性定数を示す。） この式より、Ｖthを下げるためには誘電異方性の値が負
で大きくなければならないことがわかる。そこで、誘電
異方性が負で大きな化合物として次に挙げるような化合
物が提案されている。
はベンドの弾性定数を示す。） この式より、Ｖthを下げるためには誘電異方性の値が負
で大きくなければならないことがわかる。そこで、誘電
異方性が負で大きな化合物として次に挙げるような化合
物が提案されている。
【化４】 これらの化合物のうちで化合物（II）は△εが−４で比
較大きな負の値を有するが、その液晶温度範囲が室温よ
り相当高いためにＶthを充分引き下げるほど母液晶に添
加すると結晶が析出し、また粘度が高いため応答速度が
遅くなる欠点を持つ。化合物（III ）は△εが−２０以
上あり、非常に大きな負の値を有するが、その融点が高
くしかも粘度が高いため母液晶への添加割合をあまり高
くすることはできないので、Ｖthを充分下げることがで
きず、さらに応答速度が遅くなる欠点を持つ。化合物
（IV）は上記２種類の化合物の欠点を改良したものであ
り、△εが−１７〜−１８と負で非常に大きくしかもか
なり低い融点と粘度が低い特徴を持ち、母液晶への添加
割合を高めることができＶthを下げて応答速度も比較的
速い長所がある。
較大きな負の値を有するが、その液晶温度範囲が室温よ
り相当高いためにＶthを充分引き下げるほど母液晶に添
加すると結晶が析出し、また粘度が高いため応答速度が
遅くなる欠点を持つ。化合物（III ）は△εが−２０以
上あり、非常に大きな負の値を有するが、その融点が高
くしかも粘度が高いため母液晶への添加割合をあまり高
くすることはできないので、Ｖthを充分下げることがで
きず、さらに応答速度が遅くなる欠点を持つ。化合物
（IV）は上記２種類の化合物の欠点を改良したものであ
り、△εが−１７〜−１８と負で非常に大きくしかもか
なり低い融点と粘度が低い特徴を持ち、母液晶への添加
割合を高めることができＶthを下げて応答速度も比較的
速い長所がある。
【００１０】しかし、化合物（IV）においても融度は８
０℃以上と高く、−２０℃において液晶状態を保つ必要
のある実用的な液晶の成分としてＶthを充分下げる程度
までその添加割合を高めることは困難である。
０℃以上と高く、−２０℃において液晶状態を保つ必要
のある実用的な液晶の成分としてＶthを充分下げる程度
までその添加割合を高めることは困難である。
【００１１】そこで、本発明の目的は△εの値が負で非
常に大きく、しかも融点が低くて母液晶への添加割合を
充分高めることができる２，３−ジシアノヒドロキノン
誘導体を提供することである。また、本発明の他の目的
はその化合物を含有し低温において液晶状態を保ち△ε
の値が負で大きく実用的な液晶組成物を提供することで
ある。さらに、本発明の他の目的はその液晶組成物を用
いた低電圧駆動が可能な液晶表示素子を提供することで
ある。
常に大きく、しかも融点が低くて母液晶への添加割合を
充分高めることができる２，３−ジシアノヒドロキノン
誘導体を提供することである。また、本発明の他の目的
はその化合物を含有し低温において液晶状態を保ち△ε
の値が負で大きく実用的な液晶組成物を提供することで
ある。さらに、本発明の他の目的はその液晶組成物を用
いた低電圧駆動が可能な液晶表示素子を提供することで
ある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
【化５】 で表わされる２，３−ジシアノヒドロキノン誘導体およ
びその化合物を少なくとも一種類含有する液晶組成物お
よびその液晶組成物を用いた液晶表示素子である。
びその化合物を少なくとも一種類含有する液晶組成物お
よびその液晶組成物を用いた液晶表示素子である。
【００１３】本発明の２，３−ジシアノヒドロキノン誘
導体は△εの値が−１７〜−１９と負で非常に大きく、
粘度が小さく、従来の液晶組成物と相容性が良い特徴を
有する。
導体は△εの値が−１７〜−１９と負で非常に大きく、
粘度が小さく、従来の液晶組成物と相容性が良い特徴を
有する。
【００１４】本発明の化合物は例えば次のスキームによ
り得ることができる。
り得ることができる。
【表１】 即ち、ステップ１においては相当する酸クロライド
（Ｖ）と２，３−ジシアノヒドロキノン（VI）を無水ピ
リジン中でエステル化して２，３−ジシアノ−４−ヒド
ロキシフェニル カルボン酸エステル（VII ）を得る。
次に、ステップ２においては化合物（VII ）とアルキニ
ルアルコール（VIII）を無水テトラヒドロフラン中でジ
エチルアゾカルボキシレートとトリフェニルホスフィン
を用いてエステル化して化合物（Ｉ）を得る。
（Ｖ）と２，３−ジシアノヒドロキノン（VI）を無水ピ
リジン中でエステル化して２，３−ジシアノ−４−ヒド
ロキシフェニル カルボン酸エステル（VII ）を得る。
次に、ステップ２においては化合物（VII ）とアルキニ
ルアルコール（VIII）を無水テトラヒドロフラン中でジ
エチルアゾカルボキシレートとトリフェニルホスフィン
を用いてエステル化して化合物（Ｉ）を得る。
【００１５】ＤＳ型、垂直配列のＧＨ型、ＤＡＰ方式の
液晶表示素子に用いる液晶組成物の場合、本発明の２，
３−ジシアノヒドロキノン誘導体を添加するための母液
晶への成分としては△εが負又は正であっても小さい液
晶化合物、例えば次のような化合物が一般に用いられ
る。
液晶表示素子に用いる液晶組成物の場合、本発明の２，
３−ジシアノヒドロキノン誘導体を添加するための母液
晶への成分としては△εが負又は正であっても小さい液
晶化合物、例えば次のような化合物が一般に用いられ
る。
【化６】 （ここで、ＲおよびＲ′はアルキル基又はアルコキシ基
を示す。）また、二周波駆動方式の液晶表示素子に用い
られる液晶組成物の母液晶の成分としては上記の化合物
に加えて次の化合物が用いられる。
を示す。）また、二周波駆動方式の液晶表示素子に用い
られる液晶組成物の母液晶の成分としては上記の化合物
に加えて次の化合物が用いられる。
【化７】 （ここで、Ｒはアルキル基、ＸはＦ又はＣｌを示す。）
これらの液晶化合物を成分とする液晶組成物を母液晶と
し、これに本発明の化合物を添加する場合、その一成分
のみを添加することで目的を達することが可能である
が、母液晶への添加割合を増加せしめて駆動電圧を充分
下げるためには本発明の化合物の数成分を組合せて用い
た方がより効果的である。また、本発明の化合物の母液
晶への添加割合は、１〜３０重量％の範囲であるが、実
用的には１〜２０重量％の範囲が好ましい。
これらの液晶化合物を成分とする液晶組成物を母液晶と
し、これに本発明の化合物を添加する場合、その一成分
のみを添加することで目的を達することが可能である
が、母液晶への添加割合を増加せしめて駆動電圧を充分
下げるためには本発明の化合物の数成分を組合せて用い
た方がより効果的である。また、本発明の化合物の母液
晶への添加割合は、１〜３０重量％の範囲であるが、実
用的には１〜２０重量％の範囲が好ましい。
【００１６】このようにして得られる液晶組成物は△ε
の値が負で充分大きく、しかも粘度が低い。したがっ
て、その液晶組成物を用いたＤＳ型、垂直配列のＧＨ
型、ＤＡＰ型の液晶表示素子および二周波駆動の液晶表
示素子は低電圧駆動ができる。
の値が負で充分大きく、しかも粘度が低い。したがっ
て、その液晶組成物を用いたＤＳ型、垂直配列のＧＨ
型、ＤＡＰ型の液晶表示素子および二周波駆動の液晶表
示素子は低電圧駆動ができる。
【００１７】
【実施例】以下、実施例により本発明の２，３−ジシア
ノヒドロキノン誘導体の製造方法およびその化合物を含
有する液晶組成物およびその液晶組成物を用いた液晶表
示素子について更に詳しく説明する。 ［実施例１］（化合物の製造） ４−（２′−ブチニルオキシ）−２，３−ジシアノフェ
ニル ４″−プロピルベンゾエートの製造方法。
ノヒドロキノン誘導体の製造方法およびその化合物を含
有する液晶組成物およびその液晶組成物を用いた液晶表
示素子について更に詳しく説明する。 ［実施例１］（化合物の製造） ４−（２′−ブチニルオキシ）−２，３−ジシアノフェ
ニル ４″−プロピルベンゾエートの製造方法。
【００１８】ステップ１ ２，３−ジシアノヒドロキノ
ン（アルドリッチ社製）１６ｇを無水ピリジン５００cm
3 に溶解した溶液を氷水浴上で撹拌しながら４−プロピ
ル安息香酸 クロライド１８．２ｇを３０分間かけて滴
下し、室温で１晩撹拌した。反応物を水１５００cm3 中
に注ぎ、析出した結晶を濾過して水で洗浄し、８０℃で
５時間乾燥した。この結晶をトルエン５００cm3 および
含水メタノールから再結晶して２，３−ジシアノ−４−
ヒドロキシフェニル ４′−プロピルベンゾエート２３
ｇを得た。
ン（アルドリッチ社製）１６ｇを無水ピリジン５００cm
3 に溶解した溶液を氷水浴上で撹拌しながら４−プロピ
ル安息香酸 クロライド１８．２ｇを３０分間かけて滴
下し、室温で１晩撹拌した。反応物を水１５００cm3 中
に注ぎ、析出した結晶を濾過して水で洗浄し、８０℃で
５時間乾燥した。この結晶をトルエン５００cm3 および
含水メタノールから再結晶して２，３−ジシアノ−４−
ヒドロキシフェニル ４′−プロピルベンゾエート２３
ｇを得た。
【００１９】ステップ２ ２，３−ジシアノ−４−ヒド
ロキシフェニル、４′−プロピルベンゾエート３．４
ｇ、２−ブチン−１−オール１．２ｇ、トリフェニルホ
スフィン４．３ｇを無水テトラヒドロフラン５０cm3 に
溶解した溶液を撹拌しながらジエチル アゾカルボキシ
レート３．０ｇを滴下し、室温で１晩撹拌した。反応液
中のテトラヒドロフランを留去し、残渣を含水メタノー
ルから再結晶して４−（２′−ブチニルオキシ）−２，
３−ジシアノフェニル４″−プロピルベンゾエート１．
７ｇを得た。この化合物の相転移温度をＤＳＣを用いて
測定した結果は次のとうりであった。
ロキシフェニル、４′−プロピルベンゾエート３．４
ｇ、２−ブチン−１−オール１．２ｇ、トリフェニルホ
スフィン４．３ｇを無水テトラヒドロフラン５０cm3 に
溶解した溶液を撹拌しながらジエチル アゾカルボキシ
レート３．０ｇを滴下し、室温で１晩撹拌した。反応液
中のテトラヒドロフランを留去し、残渣を含水メタノー
ルから再結晶して４−（２′−ブチニルオキシ）−２，
３−ジシアノフェニル４″−プロピルベンゾエート１．
７ｇを得た。この化合物の相転移温度をＤＳＣを用いて
測定した結果は次のとうりであった。
【００２０】ｍｐ １４６．１℃ 実施例１と同様な製造方法により次の化合物を製造し
た。
た。
【００２１】４−（３′−ペンチニルオキシ）−２，３
−ジシアノフェニル ４″−ブチルベンゾエート ｍｐ １１２．７℃ ４−（３′−ブチニルオキシ）−２，３−ジシアノフェ
ニル ４″−ブチルベンゾエート ｍｐ １１４．５℃ ４−（４′−ペンチニルオキシ）−２，３−ジシアノフ
ェニル ４″−プロピルシクロヘキサンカルボキシレー
ト ｍｐ １１３．８℃ ４−（２′−ブチニルオキシ）−２，３−ジシアノフェ
ニル ４″−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート Ｃ―Ｓ ４７．５℃ Ｓ―Ｉ １４２．４℃ ４−（２′−プロピニルオキシ）−２，３−ジシアノフ
ェニル ４″−（トランス−
−ジシアノフェニル ４″−ブチルベンゾエート ｍｐ １１２．７℃ ４−（３′−ブチニルオキシ）−２，３−ジシアノフェ
ニル ４″−ブチルベンゾエート ｍｐ １１４．５℃ ４−（４′−ペンチニルオキシ）−２，３−ジシアノフ
ェニル ４″−プロピルシクロヘキサンカルボキシレー
ト ｍｐ １１３．８℃ ４−（２′−ブチニルオキシ）−２，３−ジシアノフェ
ニル ４″−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート Ｃ―Ｓ ４７．５℃ Ｓ―Ｉ １４２．４℃ ４−（２′−プロピニルオキシ）−２，３−ジシアノフ
ェニル ４″−（トランス−
【外１】 プロピルシクロヘキシル）ベンゾエート Ｃ―Ｓ １５０．２℃ Ｓ―Ｉ １５９．０℃ ４−（２′−ブチニルオキシ）−２，３−ジシアノフェ
ニル ４″−（トランス−
ニル ４″−（トランス−
【外２】 プロピルシクロヘキシル）ベンゾエート ｍｐ １７７．６℃ ４−（４′−ペンチニルオキシ）−２，３−ジシアノフ
ェニル ４″−（トランス−
ェニル ４″−（トランス−
【外３】 ブチルシクロヘキシル）ベンゾエート ｍｐ １４６．１℃ ［実施例２］（液晶組成物および液晶表示素子）表２に
示した液晶組成物は△εの値が−１．３であり、ネマチ
ック一等方性相転移温度（Ｎ−Ｉ点）は７０．３℃で−
２０℃で保存しても結晶の析出は見られなかった。この
液晶組成物を母液晶とし、その０．９０ｇに実施例１の
４−（２′−ブチニルオキシ）−２，３−ジシアノフェ
ニル ４″−プロピルベンゾエート０．１０ｇを添加し
た液晶組成物の△εの値は−３．３で、Ｎ−Ｉ点は６
９．７℃で−２０℃で保存しても結晶の析出は見られな
かった。
示した液晶組成物は△εの値が−１．３であり、ネマチ
ック一等方性相転移温度（Ｎ−Ｉ点）は７０．３℃で−
２０℃で保存しても結晶の析出は見られなかった。この
液晶組成物を母液晶とし、その０．９０ｇに実施例１の
４−（２′−ブチニルオキシ）−２，３−ジシアノフェ
ニル ４″−プロピルベンゾエート０．１０ｇを添加し
た液晶組成物の△εの値は−３．３で、Ｎ−Ｉ点は６
９．７℃で−２０℃で保存しても結晶の析出は見られな
かった。
【表２】 表２の液晶組成物に二色性染料Ｄ−３５（ＢＤＨ社製）
をゲストとして１ｗｔ％添加したものを垂直配向処理を
ほどこした厚さ９μｍの液晶セルに封入し、電圧−光透
過特性を測定したところ、そのしきい値電圧は３．７５
Ｖ、飽和電圧は６．２０Ｖであった。
をゲストとして１ｗｔ％添加したものを垂直配向処理を
ほどこした厚さ９μｍの液晶セルに封入し、電圧−光透
過特性を測定したところ、そのしきい値電圧は３．７５
Ｖ、飽和電圧は６．２０Ｖであった。
【００２２】次に表２の液晶組成物０．９０ｇに実施例
１の４−（２′−ブチニルオキシ）−２，３−ジシアノ
フェニル ４″−プロピルベンゾエート０．１０ｇを添
加した液晶組成物にＤ−３５を１ｗｔ％添加したものを
同様にして電圧−光透過率特性を測定したところ、その
しきい値電圧は１．９５Ｖ、飽和電圧は３．１Ｖであっ
た。 ［実施例３］（液晶組成物および液晶表示素子）表３の
液晶組成物を作り、２５℃において誘電率−周波数特性
を測定したところ、クロスオーバー周波数は４．２ｋＨ
ｚ、低周波領域での△εの値は６．０、高周波領域での
それは−２．０であった。
１の４−（２′−ブチニルオキシ）−２，３−ジシアノ
フェニル ４″−プロピルベンゾエート０．１０ｇを添
加した液晶組成物にＤ−３５を１ｗｔ％添加したものを
同様にして電圧−光透過率特性を測定したところ、その
しきい値電圧は１．９５Ｖ、飽和電圧は３．１Ｖであっ
た。 ［実施例３］（液晶組成物および液晶表示素子）表３の
液晶組成物を作り、２５℃において誘電率−周波数特性
を測定したところ、クロスオーバー周波数は４．２ｋＨ
ｚ、低周波領域での△εの値は６．０、高周波領域での
それは−２．０であった。
【表３】 次に、表３の液晶組成物０．９０ｇを実施例の４−
（２′−ブチニルオキシ）−２，３−ジシアノフェニル
４″−（トランス−
（２′−ブチニルオキシ）−２，３−ジシアノフェニル
４″−（トランス−
【外４】 −プロピルシキロヘキシル）ベンゾエート０．１０ｇを
混合した液晶組成物のクロスオーバー周波数は２．５Ｋ
Ｈｚ、低周波数領域での△εの値は５．２、高周波領域
でのそれは、−３．６であった。
混合した液晶組成物のクロスオーバー周波数は２．５Ｋ
Ｈｚ、低周波数領域での△εの値は５．２、高周波領域
でのそれは、−３．６であった。
【００２３】
【発明の効果】以上、述べたように本発明の２，３−ジ
シアノヒドロキノン誘導体は△εの値が負で非常に大き
いことが明らかとなった。また、本発明の化合物は従来
の液晶組成物と相容性が良好であり、それを混合して得
られた液晶組成物は低温で析出が見られず、△εの値が
負で大きいことがわかった。さらに、本発明の化合物を
含有する液晶組成物を用いたＤＳ型、垂直配列のＧＨ
型、ＤＡＰ方式、二周波駆動等の液晶表示素子は低電圧
で駆動が可能であることが確認できた。
シアノヒドロキノン誘導体は△εの値が負で非常に大き
いことが明らかとなった。また、本発明の化合物は従来
の液晶組成物と相容性が良好であり、それを混合して得
られた液晶組成物は低温で析出が見られず、△εの値が
負で大きいことがわかった。さらに、本発明の化合物を
含有する液晶組成物を用いたＤＳ型、垂直配列のＧＨ
型、ＤＡＰ方式、二周波駆動等の液晶表示素子は低電圧
で駆動が可能であることが確認できた。
【００２４】したがって、本発明の化合物はこれらの液
晶表示素子の駆動電圧を下げるための成分としてたいへ
ん有用である。
晶表示素子の駆動電圧を下げるための成分としてたいへ
ん有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 湯田坂 美穂 長野県諏訪市大和３丁目３番５号 セイコ ーエプソン株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 【化１】 で表わされることを特徴とする２，３−ジシアノヒドロ
キノン誘導体。 - 【請求項２】一般式 【化２】 で表わされる２，３−ジシアノヒドロキノン誘導体を少
なくとも一種類含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項３】一般式 【化３】 で表わされる２，３−ジシアノヒドロキノン誘導体を少
なくとも一種類含有する液晶組成物を用いることを特徴
とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19652591A JPH0539255A (ja) | 1991-08-06 | 1991-08-06 | ２，３−ジシアノヒドロキノン誘導体および液晶組成物および液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19652591A JPH0539255A (ja) | 1991-08-06 | 1991-08-06 | ２，３−ジシアノヒドロキノン誘導体および液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0539255A true JPH0539255A (ja) | 1993-02-19 |
Family
ID=16359192
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19652591A Pending JPH0539255A (ja) | 1991-08-06 | 1991-08-06 | ２，３−ジシアノヒドロキノン誘導体および液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0539255A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102344815A (zh) * | 2011-07-12 | 2012-02-08 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 负介电各向异性液晶材料混合物 |
-
1991
- 1991-08-06 JP JP19652591A patent/JPH0539255A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102344815A (zh) * | 2011-07-12 | 2012-02-08 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 负介电各向异性液晶材料混合物 |
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