JPH053792A - ３−メチル−ｎ−（２−フエニルエチル）−ブタン酸アミドの製造方法及びそれに用いる微生物 - Google Patents
３−メチル−ｎ−（２−フエニルエチル）−ブタン酸アミドの製造方法及びそれに用いる微生物Info
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- JPH053792A JPH053792A JP18167591A JP18167591A JPH053792A JP H053792 A JPH053792 A JP H053792A JP 18167591 A JP18167591 A JP 18167591A JP 18167591 A JP18167591 A JP 18167591A JP H053792 A JPH053792 A JP H053792A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 バチルス属に属し、３−メチル−Ｎ−（２−
フェニルエチル）−ブタン酸アミドを生産する能力を有
する微生物を培養し、培養物から３−メチル−Ｎ−（２
−フェニルエチル）−ブタン酸アミドを採取することを
特徴とする３−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−
ブタン酸アミドの製造方法及び３−メチル−Ｎ−（２−
フェニルエチル）−ブタン酸アミドを生産する能力を有
するバチルス属細菌ＢＮ−１株。 【効果】 本発明によれば、イソキノリン誘導体や各種
医薬，農薬の合成原料として有用な３−メチル−Ｎ−
（２−フェニルエチル）−ブタン酸アミドを発酵法によ
り効率よく、かつ安価に製造することができる。
フェニルエチル）−ブタン酸アミドを生産する能力を有
する微生物を培養し、培養物から３−メチル−Ｎ−（２
−フェニルエチル）−ブタン酸アミドを採取することを
特徴とする３−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−
ブタン酸アミドの製造方法及び３−メチル−Ｎ−（２−
フェニルエチル）−ブタン酸アミドを生産する能力を有
するバチルス属細菌ＢＮ−１株。 【効果】 本発明によれば、イソキノリン誘導体や各種
医薬，農薬の合成原料として有用な３−メチル−Ｎ−
（２−フェニルエチル）−ブタン酸アミドを発酵法によ
り効率よく、かつ安価に製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、３−メチル−Ｎ−（２
−フェニルエチル）−ブタン酸アミドの製造方法、特に
微生物を用いて該化合物を製造する方法及びそれに用い
る微生物に関する。
−フェニルエチル）−ブタン酸アミドの製造方法、特に
微生物を用いて該化合物を製造する方法及びそれに用い
る微生物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】３−メ
チル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−ブタン酸アミド
（通俗名：Ｎ−フェネチルイソバレロアミド）は、医
薬，農薬等の合成原料として有用な化合物である。従
来、この化合物は、合成法により製造されており、例え
ばアミン部分（フェネチルアミン）と酸部分（イソ吉草
酸）とから公知の方法により容易に合成されるが、この
反応に用いる上記原料はいずれも稀少で、入手が困難、
かつ高価であるという欠点がある。しかも、合成途中に
有害なハロゲン化合物や脱水試薬を要するという問題も
ある。また、縮合による合成反応は、複雑な工程を要
し、実用的でない。
チル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−ブタン酸アミド
（通俗名：Ｎ−フェネチルイソバレロアミド）は、医
薬，農薬等の合成原料として有用な化合物である。従
来、この化合物は、合成法により製造されており、例え
ばアミン部分（フェネチルアミン）と酸部分（イソ吉草
酸）とから公知の方法により容易に合成されるが、この
反応に用いる上記原料はいずれも稀少で、入手が困難、
かつ高価であるという欠点がある。しかも、合成途中に
有害なハロゲン化合物や脱水試薬を要するという問題も
ある。また、縮合による合成反応は、複雑な工程を要
し、実用的でない。
【０００３】これに対し、発酵法による有用物質の製造
は、一般的に上記のような欠点はないが、３−メチル−
Ｎ−（２−フェニルエチル）−ブタン酸アミドを発酵法
で製造する方法については、これまでに全く報告されて
いなない。本発明の目的は、該化合物を発酵法により簡
便、かつ効率よく製造する方法を提供することである。
は、一般的に上記のような欠点はないが、３−メチル−
Ｎ−（２−フェニルエチル）−ブタン酸アミドを発酵法
で製造する方法については、これまでに全く報告されて
いなない。本発明の目的は、該化合物を発酵法により簡
便、かつ効率よく製造する方法を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、バチルス属に
属し、３−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−ブタ
ン酸アミドを生産する能力を有する微生物を培養し、培
養物から３−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−ブ
タン酸アミドを採取することを特徴とする３−メチル−
Ｎ−（２−フェニルエチル）−ブタン酸アミドの製造方
法並びに該化合物を生産する能力を有するバチルス属細
菌ＢＮ−１株に関する。
属し、３−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−ブタ
ン酸アミドを生産する能力を有する微生物を培養し、培
養物から３−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−ブ
タン酸アミドを採取することを特徴とする３−メチル−
Ｎ−（２−フェニルエチル）−ブタン酸アミドの製造方
法並びに該化合物を生産する能力を有するバチルス属細
菌ＢＮ−１株に関する。
【０００５】本発明において使用するバチルス属に属
し、３−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−ブタン
酸アミドを生産する能力を有する微生物としては、本発
明者らが新たに土壌から分離したバチルス属細菌、バチ
ルス・エスピーＢＮ−１株がある。本菌は、工業技術院
微生物工業技術研究所に寄託されており、その受託番号
はＦＥＲＭ Ｐ−１２２９９である。本菌の菌学的性質
は以下の通りである。
し、３−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−ブタン
酸アミドを生産する能力を有する微生物としては、本発
明者らが新たに土壌から分離したバチルス属細菌、バチ
ルス・エスピーＢＮ−１株がある。本菌は、工業技術院
微生物工業技術研究所に寄託されており、その受託番号
はＦＥＲＭ Ｐ−１２２９９である。本菌の菌学的性質
は以下の通りである。
【０００６】１）形態学的特徴
グラム陽性桿菌（0.７〜1.２×３〜５μｍ）で、内生胞
子を形成する。 ２）各種培地における生育状態 肉汁寒天平板培養では、不透明で白色乃至淡黄色のコロ
ニーを形成する。サブロー寒天平板上で良好な生育を示
し、食塩濃度７％での生育は認められない。
子を形成する。 ２）各種培地における生育状態 肉汁寒天平板培養では、不透明で白色乃至淡黄色のコロ
ニーを形成する。サブロー寒天平板上で良好な生育を示
し、食塩濃度７％での生育は認められない。
【０００７】３）生理学的特徴
硝酸塩を唯一の窒素源とする培地での生育 −
アンモニウム塩を唯一の窒素源とする培地での生育
− カタラーゼ ＋ Ｏ−Ｆテスト 発酵的 ＶＰテスト ＋ 生育温度 ５〜４５℃ 生育ｐＨ ４．５〜９．５ 酸素に対する態度 通性嫌気的 硝酸塩の還元 ＋ 尿素分解 − インドールの生成 − 糖類からの酸及びガスの生成 酸の生成 ガスの生成 ──────────────────────────── キシロース − − アラビノース − − グルコース ＋ − フルクトース ＋ − マンノース − − ガラクトース − − スクロース ＋ − ラクトース − − マルトース ＋ − トレハロース ＋ − マンニトール − − ソルビトール − − イノシトール − − ────────────────────────────
− カタラーゼ ＋ Ｏ−Ｆテスト 発酵的 ＶＰテスト ＋ 生育温度 ５〜４５℃ 生育ｐＨ ４．５〜９．５ 酸素に対する態度 通性嫌気的 硝酸塩の還元 ＋ 尿素分解 − インドールの生成 − 糖類からの酸及びガスの生成 酸の生成 ガスの生成 ──────────────────────────── キシロース − − アラビノース − − グルコース ＋ − フルクトース ＋ − マンノース − − ガラクトース − − スクロース ＋ − ラクトース − − マルトース ＋ − トレハロース ＋ − マンニトール − − ソルビトール − − イノシトール − − ────────────────────────────
【０００８】炭素源の利用性
デンプン ＋
グルコース ＋
フルクトース ＋
ガラクトース −
スクロース ＋
ラクトース −
マルトース ＋
ソルビトール −
マンニトール −
グリセロール ＋
コハク酸 −
グルタミン酸 ＋
クエン酸 −
【０００９】以上の菌学的性質から、本菌はバチルス属
に属するものと認められ、公知のバチルス・コアギュラ
ンスと性質が似ている。しかし、バチルス・コアギュラ
ンスは５５〜６０℃までの比較的高温度条件で生育可能
であるのに対し、本菌は４５℃までの温度条件で生育可
能である点が相違することから、本菌を新菌株と認め、
本発明者らはバチルス・エスピーＢＮ−１株と命名し
た。
に属するものと認められ、公知のバチルス・コアギュラ
ンスと性質が似ている。しかし、バチルス・コアギュラ
ンスは５５〜６０℃までの比較的高温度条件で生育可能
であるのに対し、本菌は４５℃までの温度条件で生育可
能である点が相違することから、本菌を新菌株と認め、
本発明者らはバチルス・エスピーＢＮ−１株と命名し
た。
【００１０】本発明では、上記菌株の他、バチルス属に
属し、３−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−ブタ
ン酸アミドを生産する能力を有する微生物も使用するこ
とができる。
属し、３−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−ブタ
ン酸アミドを生産する能力を有する微生物も使用するこ
とができる。
【００１１】３−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
−ブタン酸アミドは、バチルス属に属し、３−メチル−
Ｎ−（２−フェニルエチル）−ブタン酸アミドを生産す
る能力を有する微生物を培養することにより製造するこ
とができる。該微生物を培養するために用いる培地とし
ては、上記微生物が生育し得る培地、例えばペプトン，
肉エキス，酵母エキス等の有機態窒素を含む培地などが
ある。培地には、炭素源としてグルコース，デンプン等
を添加してもよく、窒素源としてアミノ酸，カゼイン加
水分解物等を添加してもい。その他、必要に応じて無機
塩類，ビタミンなどを適宜添加することができる。
−ブタン酸アミドは、バチルス属に属し、３−メチル−
Ｎ−（２−フェニルエチル）−ブタン酸アミドを生産す
る能力を有する微生物を培養することにより製造するこ
とができる。該微生物を培養するために用いる培地とし
ては、上記微生物が生育し得る培地、例えばペプトン，
肉エキス，酵母エキス等の有機態窒素を含む培地などが
ある。培地には、炭素源としてグルコース，デンプン等
を添加してもよく、窒素源としてアミノ酸，カゼイン加
水分解物等を添加してもい。その他、必要に応じて無機
塩類，ビタミンなどを適宜添加することができる。
【００１２】培養は、通常の振盪式培養装置，攪拌式培
養槽，エアリフト式培養槽などを用いて好気的条件下で
５〜４５℃、好ましくは３０〜４０℃にて１〜５日間、
好ましくは２〜４日間行い、目的物の生成が最大になっ
たことを確認した段階で終了する。
養槽，エアリフト式培養槽などを用いて好気的条件下で
５〜４５℃、好ましくは３０〜４０℃にて１〜５日間、
好ましくは２〜４日間行い、目的物の生成が最大になっ
たことを確認した段階で終了する。
【００１３】培養物からの３−メチル−Ｎ−（２−フェ
ニルエチル）−ブタン酸アミドの回収は、既知の手法に
よればよく、例えば全培養物，その乾燥物あるいは培養
中に生じた凝集物や微生物菌体を分離して得た固形物お
よび適当な有機溶媒（酢酸エチル，ヘキサン，イソオク
タン，石油エーテル，クロロホルム，ジエチルエーテル
等）にて抽出し、抽出液から溶媒を留去することによっ
て、粗抽出物が得られる。次いで、所望により、再結晶
法，シリカゲルカラムクロマトグラフィー等を適用して
精製することができる。
ニルエチル）−ブタン酸アミドの回収は、既知の手法に
よればよく、例えば全培養物，その乾燥物あるいは培養
中に生じた凝集物や微生物菌体を分離して得た固形物お
よび適当な有機溶媒（酢酸エチル，ヘキサン，イソオク
タン，石油エーテル，クロロホルム，ジエチルエーテル
等）にて抽出し、抽出液から溶媒を留去することによっ
て、粗抽出物が得られる。次いで、所望により、再結晶
法，シリカゲルカラムクロマトグラフィー等を適用して
精製することができる。
【００１４】
【実施例】以下に、本発明を実施例により詳しく説明す
る。 実施例１ ３００ｍｌ容三角フラスコにＬ−培地（ペプトン１０ｇ
／ｌ，酵母エキス５ｇ／ｌ，NaCl ５ｇ／ｌ）を５０ｍ
ｌ入れて滅菌処理を行い、これに寒天平板上に生育した
バチルス・エスピーＢＮ−１株（FERM P-12299) を１白
金耳植菌し、３７℃で一晩振盪培養した。このものを種
培養液とする。
る。 実施例１ ３００ｍｌ容三角フラスコにＬ−培地（ペプトン１０ｇ
／ｌ，酵母エキス５ｇ／ｌ，NaCl ５ｇ／ｌ）を５０ｍ
ｌ入れて滅菌処理を行い、これに寒天平板上に生育した
バチルス・エスピーＢＮ−１株（FERM P-12299) を１白
金耳植菌し、３７℃で一晩振盪培養した。このものを種
培養液とする。
【００１５】２リットル容攪拌式培養槽にＬ培地１．２
リットルを入れて滅菌処理を行い、これに上記種培養液
５０ｍｌを植菌し、通気，攪拌しながら３７℃で３０時
間培養して前培養液を得た。この培養液を遠心分離（５
０００rpm,１０分間) して湿菌体を得た。
リットルを入れて滅菌処理を行い、これに上記種培養液
５０ｍｌを植菌し、通気，攪拌しながら３７℃で３０時
間培養して前培養液を得た。この培養液を遠心分離（５
０００rpm,１０分間) して湿菌体を得た。
【００１６】２リットル容攪拌式培養槽にＹＧ培地（酵
母エキス５ｇ／ｌ，グルコース２ｇ／ｌ，MgSO4 ・7H2O
0.２５ｇ／ｌ）１．２リットルを入れて滅菌処理を行
い、これに前培養の湿菌体を２．０ｇ／ｌ加え、分散さ
せた後、通気，攪拌しながら３７℃で５０時間培養して
目的物を生成、蓄積させた。なお、５０時間培養後の菌
体量は７．０ｇ／ｌであった。
母エキス５ｇ／ｌ，グルコース２ｇ／ｌ，MgSO4 ・7H2O
0.２５ｇ／ｌ）１．２リットルを入れて滅菌処理を行
い、これに前培養の湿菌体を２．０ｇ／ｌ加え、分散さ
せた後、通気，攪拌しながら３７℃で５０時間培養して
目的物を生成、蓄積させた。なお、５０時間培養後の菌
体量は７．０ｇ／ｌであった。
【００１７】上記培養液１００ｍｌを取り、酢酸エチル
５０ｍｌずつ用いて３回抽出して得た粗抽出液を気液ク
ロマトグラフィー（ＯＶ−１７カラム）により分析し、
定量した結果、収量は0.８２ｇ／ｌであった。なお、生
成物を合成標品（３−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチ
ル）−ブタン酸アミド）と比較したところ、ＧＣ保持時
間，1H-NMRスペクトル,13C-NMRスペクトル，ＩＲスペク
トル，ＭＳスペクトルのすべてが同一であった。
５０ｍｌずつ用いて３回抽出して得た粗抽出液を気液ク
ロマトグラフィー（ＯＶ−１７カラム）により分析し、
定量した結果、収量は0.８２ｇ／ｌであった。なお、生
成物を合成標品（３−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチ
ル）−ブタン酸アミド）と比較したところ、ＧＣ保持時
間，1H-NMRスペクトル,13C-NMRスペクトル，ＩＲスペク
トル，ＭＳスペクトルのすべてが同一であった。
【００１８】実施例２
表１に示した種々の培地５０ｍｌを３００ｍｌ容三角フ
ラスコに入れ、滅菌処理後、バチルス・エスピーＢＮ−
１株（FERM P-12299) を１白金耳接種し、３７℃で２４
時間振盪培養した後、培養物５０ｍｌに３５％塩酸0.５
ｍｌを加え、次いで酢酸エチル５０ｍｌずつ用いて３回
抽出し、抽出物中の３−メチル−Ｎ−（２−フェニルエ
チル）−ブタン酸アミドの量をガスクロマトグラフィー
により定量した。また、それぞれの培養物から高速遠心
分離機を用い、５０００ rpm,１０分間の遠心分離を行
って上清液を除去して得た湿菌体および湿菌体を１０５
℃で１０時間乾燥して得た乾燥菌体の重量を測定した。
これらの結果を表２に示す。
ラスコに入れ、滅菌処理後、バチルス・エスピーＢＮ−
１株（FERM P-12299) を１白金耳接種し、３７℃で２４
時間振盪培養した後、培養物５０ｍｌに３５％塩酸0.５
ｍｌを加え、次いで酢酸エチル５０ｍｌずつ用いて３回
抽出し、抽出物中の３−メチル−Ｎ−（２−フェニルエ
チル）−ブタン酸アミドの量をガスクロマトグラフィー
により定量した。また、それぞれの培養物から高速遠心
分離機を用い、５０００ rpm,１０分間の遠心分離を行
って上清液を除去して得た湿菌体および湿菌体を１０５
℃で１０時間乾燥して得た乾燥菌体の重量を測定した。
これらの結果を表２に示す。
【００１９】
【表１】
表 １
────────────────────────────────────
培地１
トリプトン １0.０ ｇ／ｌ
酵母エキス 5.０ ｇ／ｌ
塩化ナトリウム 5.０ ｇ／ｌ
培地２
酵母エキス １0.０ ｇ／ｌ
グルコース 2.５ ｇ／ｌ
硫酸マグネシウム七水塩 0.２ ｇ／ｌ
培地３
グルコース 2.０ ｇ／ｌ
グルタミン酸ナトリウム 2.０ ｇ／ｌ
リン酸水素二カリウム 0.５ ｇ／ｌ
硫酸マグネシウム七水塩 0.２ ｇ／ｌ
硫酸鉄（II）七水塩 0.０１ｇ／ｌ
培地４
デンプン ２0.０ ｇ／ｌ
酵母エキス 5.０ ｇ／ｌ
リン酸水素二カリウム 1.０ ｇ／ｌ
培地５
グルタミン酸ナトリウム 5.０ ｇ／ｌ
グリセロール 5.０ ｇ／ｌ
酵母エキス 1.０ ｇ／ｌ
────────────────────────────────────
【００２０】
【表２】
表 ２
────────────────────────────────────
培地 湿菌体収量(g/l) 乾燥菌体収量(g/l) 生成物量(mg/l)
────────────────────────────────────
培地１ １６．８ ２．４ １７
培地２ １３．８ ２．１ ２１０
培地３ ４．３ ０．５ ８
培地４ ２３．１ ３．４ ３０
培地５ ３．２ ０．４ ２８
────────────────────────────────────
【００２１】
【発明の効果】本発明によれば、イソキノリン誘導体や
各種医薬，農薬の合成原料として有用な３−メチル−Ｎ
−（２−フェニルエチル）−ブタン酸アミドを発酵法に
より効率よく、かつ安価に製造することができる。
各種医薬，農薬の合成原料として有用な３−メチル−Ｎ
−（２−フェニルエチル）−ブタン酸アミドを発酵法に
より効率よく、かつ安価に製造することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 バチルス属に属し、３−メチル−Ｎ−
（２−フェニルエチル）−ブタン酸アミドを生産する能
力を有する微生物を培養し、培養物から３−メチル−Ｎ
−（２−フェニルエチル）−ブタン酸アミドを採取する
ことを特徴とする３−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチ
ル）−ブタン酸アミドの製造方法。 - 【請求項２】 ３−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチ
ル）−ブタン酸アミドを生産する能力を有するバチルス
属細菌ＢＮ−１株。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18167591A JPH053792A (ja) | 1991-06-27 | 1991-06-27 | ３−メチル−ｎ−（２−フエニルエチル）−ブタン酸アミドの製造方法及びそれに用いる微生物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18167591A JPH053792A (ja) | 1991-06-27 | 1991-06-27 | ３−メチル−ｎ−（２−フエニルエチル）−ブタン酸アミドの製造方法及びそれに用いる微生物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH053792A true JPH053792A (ja) | 1993-01-14 |
Family
ID=16104910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18167591A Withdrawn JPH053792A (ja) | 1991-06-27 | 1991-06-27 | ３−メチル−ｎ−（２−フエニルエチル）−ブタン酸アミドの製造方法及びそれに用いる微生物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH053792A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8257478B2 (en) * | 2004-12-16 | 2012-09-04 | The Hong Kong University Of Science And Technology | Use of marine fungus originated compounds as antifouling agents |
-
1991
- 1991-06-27 JP JP18167591A patent/JPH053792A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8257478B2 (en) * | 2004-12-16 | 2012-09-04 | The Hong Kong University Of Science And Technology | Use of marine fungus originated compounds as antifouling agents |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
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