JPH05339282A - テアンデロースの製造方法 - Google Patents
テアンデロースの製造方法Info
- Publication number
- JPH05339282A JPH05339282A JP14958392A JP14958392A JPH05339282A JP H05339282 A JPH05339282 A JP H05339282A JP 14958392 A JP14958392 A JP 14958392A JP 14958392 A JP14958392 A JP 14958392A JP H05339282 A JPH05339282 A JP H05339282A
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- Japan
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- theanderose
- exchange resin
- glucopyranosyl
- strongly acidic
- acidic cation
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 テアンデロースと共にグルコース、フルクト
ースおよびスクロース中の少なくとも１種類の糖類を含
む糖液を、Ｎａ型強酸性陽イオン交換樹脂を用いて、分
別分離してテアンデロースを製造する。 【効果】 高純度のテアンデロースを、低コストで効率
よく工業的に製造することが可能である。
ースおよびスクロース中の少なくとも１種類の糖類を含
む糖液を、Ｎａ型強酸性陽イオン交換樹脂を用いて、分
別分離してテアンデロースを製造する。 【効果】 高純度のテアンデロースを、低コストで効率
よく工業的に製造することが可能である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、テアンデロースの製造
方法に関し、詳しくはテアンデロースと共にグルコー
ス、フルクトース及びスクロース中の少なくとも１種類
の糖類を含む糖液から効率良くテアンデロースを分別分
離して高純度テアンデロースを製造する方法に関する。
方法に関し、詳しくはテアンデロースと共にグルコー
ス、フルクトース及びスクロース中の少なくとも１種類
の糖類を含む糖液から効率良くテアンデロースを分別分
離して高純度テアンデロースを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】テアンデロースは抗う蝕性を有すること
が知られている（Ｊ．Ｄｅｎｔ．Ｒｅｓ．６３：１２９
３−１２９７（１９８４），Ｃａｒｂｏｈｙｄｒ．Ｒｅ
ｓ．１４７：１３５−１４４（１９８６）。上記の好ま
しい特性を有するテアンデロースは、蜂蜜等の天然物に
含まれており、安全性が高度に要求される食品素材の分
野において、低カロリー食品素材としてまた抗う蝕性機
能食品素材としての利用が期待されている。
が知られている（Ｊ．Ｄｅｎｔ．Ｒｅｓ．６３：１２９
３−１２９７（１９８４），Ｃａｒｂｏｈｙｄｒ．Ｒｅ
ｓ．１４７：１３５−１４４（１９８６）。上記の好ま
しい特性を有するテアンデロースは、蜂蜜等の天然物に
含まれており、安全性が高度に要求される食品素材の分
野において、低カロリー食品素材としてまた抗う蝕性機
能食品素材としての利用が期待されている。
【０００３】このテアンデロースは、アスペルギルス・
ニガーのαーグルコシダーゼを用いる方法（Ｊ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．２０６４（１９５７）、ムコール・ジャバ
ニカスのαーグルコシダーゼを用いる方法（澱粉化学３
５，９３−１０２（１９８８）、バチルス・サチルス等
のレバンスクラーゼを用いる方法（特公昭５７−５８９
０５号）及びバチルス属に属する好熱性細菌由来のβー
フラクトフラノターゼを用いる方法（特開平４−３０７
８８号）により得られる。
ニガーのαーグルコシダーゼを用いる方法（Ｊ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．２０６４（１９５７）、ムコール・ジャバ
ニカスのαーグルコシダーゼを用いる方法（澱粉化学３
５，９３−１０２（１９８８）、バチルス・サチルス等
のレバンスクラーゼを用いる方法（特公昭５７−５８９
０５号）及びバチルス属に属する好熱性細菌由来のβー
フラクトフラノターゼを用いる方法（特開平４−３０７
８８号）により得られる。
【０００４】テアンデロースとその他の糖類の分別分離
方法としては、活性炭カラムクロマトを用い、まず水等
により単糖を溶出除去し、次いでエタノール濃度を段階
的もしくは連続的に上昇させてスクロース等の目的糖以
外の糖を溶出、回収する方法が知られている。しかしな
がら、活性炭を用いる分画方法では、大量のエタノール
を使用する為、一般的に製造費用がかかりすぎる。さら
に、エタノール濃度を変えて連続的もしくは段階的に上
昇させて溶出させる為、長時間を要するという欠点があ
る。
方法としては、活性炭カラムクロマトを用い、まず水等
により単糖を溶出除去し、次いでエタノール濃度を段階
的もしくは連続的に上昇させてスクロース等の目的糖以
外の糖を溶出、回収する方法が知られている。しかしな
がら、活性炭を用いる分画方法では、大量のエタノール
を使用する為、一般的に製造費用がかかりすぎる。さら
に、エタノール濃度を変えて連続的もしくは段階的に上
昇させて溶出させる為、長時間を要するという欠点があ
る。
【０００５】他に、アルカリ土類金属形強酸性カチオン
樹脂を用いて分離する方法（特開昭６０−１６６６９３
号）も知られているが、本方法では分離が不十分であ
り、効率良くテアンデロースを製造することは困難であ
る。さらに、化学修飾シリカ坦体と接触させて分画した
後テアンデロースを回収する方法も知られている（特開
昭６３−８３９９２号）が、本坦体は高価であり、また
負荷量にも限度がある。
樹脂を用いて分離する方法（特開昭６０−１６６６９３
号）も知られているが、本方法では分離が不十分であ
り、効率良くテアンデロースを製造することは困難であ
る。さらに、化学修飾シリカ坦体と接触させて分画した
後テアンデロースを回収する方法も知られている（特開
昭６３−８３９９２号）が、本坦体は高価であり、また
負荷量にも限度がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明者らは、
上記のような実情を考慮し、高純度テアンデロースを得
るための実用的なテアンデロースの製造方法を開発すべ
く、鋭意検討した結果、テアンデロースと共にグルコー
ス、フルクトース及びスクロース中の少なくとも１種類
の糖類を含む糖液を、Ｎa 形強酸性陽イオン交換樹脂を
用いて分別分離することにより、テアンデロースを効率
良く分離できることを見いだし、本発明を完成した。更
に、本発明は従来公知の種々の方法によりテンデロース
を製造するに際し、どうしても混入が避けられないテア
ンデロース以外の種々の糖類から高純度のテンデロース
を分離する方法も包含するものである。
上記のような実情を考慮し、高純度テアンデロースを得
るための実用的なテアンデロースの製造方法を開発すべ
く、鋭意検討した結果、テアンデロースと共にグルコー
ス、フルクトース及びスクロース中の少なくとも１種類
の糖類を含む糖液を、Ｎa 形強酸性陽イオン交換樹脂を
用いて分別分離することにより、テアンデロースを効率
良く分離できることを見いだし、本発明を完成した。更
に、本発明は従来公知の種々の方法によりテンデロース
を製造するに際し、どうしても混入が避けられないテア
ンデロース以外の種々の糖類から高純度のテンデロース
を分離する方法も包含するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、テアンデロー
スと共にグルコース、フルクトース及びスクロース中の
少なくとも１種類の糖類を含む糖液を、Ｎa 形強酸性陽
イオン交換樹脂を用いて分別分離することを特徴とする
テアンデロースの製造方法を提供するものである。本発
明で用いられるＮa 形強酸性陽イオン交換樹脂は、アン
バーライトＣＧ６０００Ｎa 型、デュオライトＣー２１
１（Ｎa ）（いずれも商品名）等のイオン交換樹脂を挙
げることができるが、その他同様の性質を有する市販の
イオン交換樹脂も使用可能である。
スと共にグルコース、フルクトース及びスクロース中の
少なくとも１種類の糖類を含む糖液を、Ｎa 形強酸性陽
イオン交換樹脂を用いて分別分離することを特徴とする
テアンデロースの製造方法を提供するものである。本発
明で用いられるＮa 形強酸性陽イオン交換樹脂は、アン
バーライトＣＧ６０００Ｎa 型、デュオライトＣー２１
１（Ｎa ）（いずれも商品名）等のイオン交換樹脂を挙
げることができるが、その他同様の性質を有する市販の
イオン交換樹脂も使用可能である。
【０００８】上記に例示した樹脂を使用する場合におい
て脱色効果も良好である。本発明では、移動相として水
を用いるのが好ましい。テアンデロースの分画条件は、
他の糖類の含有比率にもよるが、カラム温度は室温〜３
０℃程度でも良く、より分離を良くするためには、カラ
ム温度を４０〜７０℃程度まで上げる手段を講じても良
い。上記したような条件において、工業的には通常のカ
ラムクロマトグラフ法による連続操作でテンデロースの
分離分画を行えばよいが、勿論その他の操作、例えばバ
ッツ法による方法をとることもできる。
て脱色効果も良好である。本発明では、移動相として水
を用いるのが好ましい。テアンデロースの分画条件は、
他の糖類の含有比率にもよるが、カラム温度は室温〜３
０℃程度でも良く、より分離を良くするためには、カラ
ム温度を４０〜７０℃程度まで上げる手段を講じても良
い。上記したような条件において、工業的には通常のカ
ラムクロマトグラフ法による連続操作でテンデロースの
分離分画を行えばよいが、勿論その他の操作、例えばバ
ッツ法による方法をとることもできる。
【０００９】
【実施例】次に実施例を示し、本発明を更に詳細にかつ
具体的に説明するが、本発明は本実施例に限定されるも
のではない。
具体的に説明するが、本発明は本実施例に限定されるも
のではない。
【実施例１】 （１）テアンデロース、スクロース及びグルコースがそ
れぞれ５．０ｇ／Ｌの糖組成液を調製した。 （２）アンバーライトＣＧ６０００Ｎa を充填したカラ
ム（３６mmφ×１４５０mmＬ）を３本直列に連結し、上
記糖組成液２０mlをカラム温度３０℃にて負荷した後、
１２０ml／Ｈｒの流速で蒸留水を通液した。カラムから
の溶出液を糖度計で計測し、各フラクションを２０mlづ
つに分画を行った。糖度計により糖類が検出された最初
のフラクション（このフラクションをＮｏ．１フラック
ションとした）からＨＰＬＣにより糖分析を開始し、テ
アンデロースが検出されなくなるフラクション（Ｎｏ．
１５）までその分析を続けた。その結果を表１に示し
た。
れぞれ５．０ｇ／Ｌの糖組成液を調製した。 （２）アンバーライトＣＧ６０００Ｎa を充填したカラ
ム（３６mmφ×１４５０mmＬ）を３本直列に連結し、上
記糖組成液２０mlをカラム温度３０℃にて負荷した後、
１２０ml／Ｈｒの流速で蒸留水を通液した。カラムから
の溶出液を糖度計で計測し、各フラクションを２０mlづ
つに分画を行った。糖度計により糖類が検出された最初
のフラクション（このフラクションをＮｏ．１フラック
ションとした）からＨＰＬＣにより糖分析を開始し、テ
アンデロースが検出されなくなるフラクション（Ｎｏ．
１５）までその分析を続けた。その結果を表１に示し
た。
【００１０】
【表１】
【００１１】（３）上記のフラクションＮｏ．１からＮ
ｏ．７を回収することにより、回収率６７％で純度９５
％のテアンデロースが得られた。収量７０mg。また、フ
ラクションＮｏ．１からＮｏ．８を回収した場合は、回
収率８３％でテアンデロース純度は９０．１％であっ
た。収量９２mg。
ｏ．７を回収することにより、回収率６７％で純度９５
％のテアンデロースが得られた。収量７０mg。また、フ
ラクションＮｏ．１からＮｏ．８を回収した場合は、回
収率８３％でテアンデロース純度は９０．１％であっ
た。収量９２mg。
【００１２】
【実施例２】 （１）ムコール・ジャバニカスＩＦＯ４５７０由来の細
胞抽出液を用いて、テアンデロースを生合成した後、熱
失活させ、活性炭（白鷺Ａ）及びイオン交換樹脂（アン
バーライトＩＲ１２０及びアンバーライトＩＲＡ）で処
理して、脱色・脱塩した。以上により、テアンデロース
４８ｇ／Ｌ、スクロース１０６ｇ／Ｌ、グルコース２０
ｇ／Ｌ及びフルクトース１ｇ／Ｌからなる糖組成液が得
られた。
胞抽出液を用いて、テアンデロースを生合成した後、熱
失活させ、活性炭（白鷺Ａ）及びイオン交換樹脂（アン
バーライトＩＲ１２０及びアンバーライトＩＲＡ）で処
理して、脱色・脱塩した。以上により、テアンデロース
４８ｇ／Ｌ、スクロース１０６ｇ／Ｌ、グルコース２０
ｇ／Ｌ及びフルクトース１ｇ／Ｌからなる糖組成液が得
られた。
【００１３】（２）アンバーライトＣＧ６０００Ｎa を
充填したカラム（３６mmφ×１４５０mmＬ）を３本直列
に連結し、上記糖組成液３０mlを、カラム温度３０℃に
て負荷した後、カラム温度を３０℃に保ちつつ１２０ml
／Ｈｒの流速で蒸留水を通液した。カラムからの溶出液
を糖度計でトレースし、２０ml毎のフラクションに分画
を行った。糖度計により糖類が検出された最初のフラク
ション（これをＮｏ．１フラクションとした）からＨＰ
ＬＣにより糖分析を開始し、テアンデロースが検出され
なくなるフラクション（Ｎｏ．１５）までその分析を続
けた。その結果を表２に示した。
充填したカラム（３６mmφ×１４５０mmＬ）を３本直列
に連結し、上記糖組成液３０mlを、カラム温度３０℃に
て負荷した後、カラム温度を３０℃に保ちつつ１２０ml
／Ｈｒの流速で蒸留水を通液した。カラムからの溶出液
を糖度計でトレースし、２０ml毎のフラクションに分画
を行った。糖度計により糖類が検出された最初のフラク
ション（これをＮｏ．１フラクションとした）からＨＰ
ＬＣにより糖分析を開始し、テアンデロースが検出され
なくなるフラクション（Ｎｏ．１５）までその分析を続
けた。その結果を表２に示した。
【００１４】
【表２】
【００１５】（３）表２において、フラクション１から
７を回収し、集めた溶液を減圧濃縮乾固してテアンデロ
ース１．０６ｇを得た。テアンデロースの純度９０．２
％、回収率６７％。
７を回収し、集めた溶液を減圧濃縮乾固してテアンデロ
ース１．０６ｇを得た。テアンデロースの純度９０．２
％、回収率６７％。
【００１６】
【実施例３】実施例２においてアンバーライトＣＧ６０
００Ｎａの代わりにデュオライトＣ−２１１（Ｎａ）を
用いた他は実施例２と同様に処理操作を行って純度９
０．５％のテアンデロースを０．９７ｇ得た。回収率６
２％。
００Ｎａの代わりにデュオライトＣ−２１１（Ｎａ）を
用いた他は実施例２と同様に処理操作を行って純度９
０．５％のテアンデロースを０．９７ｇ得た。回収率６
２％。
【００１７】
【発明の効果】本発明によれば、高純度のテアンデロー
スを、低コストで効率良く工業的に製造することが可能
である。本発明により得られるテアンデロースは、抗う
蝕性等を具備し、食品、医薬品分野等で有用である。
スを、低コストで効率良く工業的に製造することが可能
である。本発明により得られるテアンデロースは、抗う
蝕性等を具備し、食品、医薬品分野等で有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 テアンデロース（ＯーαーＤーグルコピ
ラノシルー（１→６）ーＯーαーグルコピラノシルー
（１→２）ーβーフルクトフラノシド）と共にグルコー
ス、フルクトース及びスクロース中の少なくとも１種類
の糖類を含む糖液を、Ｎa 形強酸性陽イオン交換樹脂を
用いて分別分離することを特徴とするテアンデロースの
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14958392A JPH05339282A (ja) | 1992-06-09 | 1992-06-09 | テアンデロースの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14958392A JPH05339282A (ja) | 1992-06-09 | 1992-06-09 | テアンデロースの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05339282A true JPH05339282A (ja) | 1993-12-21 |
Family
ID=15478377
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14958392A Withdrawn JPH05339282A (ja) | 1992-06-09 | 1992-06-09 | テアンデロースの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05339282A (ja) |
-
1992
- 1992-06-09 JP JP14958392A patent/JPH05339282A/ja not_active Withdrawn
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19990831 |