JP2002051800A - 単糖の分離取得方法 - Google Patents
単糖の分離取得方法Info
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- JP2002051800A JP2002051800A JP2000240019A JP2000240019A JP2002051800A JP 2002051800 A JP2002051800 A JP 2002051800A JP 2000240019 A JP2000240019 A JP 2000240019A JP 2000240019 A JP2000240019 A JP 2000240019A JP 2002051800 A JP2002051800 A JP 2002051800A
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- separating
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Abstract
(57)【要約】
【課題】タガトースを効率よく分離する方法。
【解決手段】イオン交換樹脂を用いたクロマトグラフィ
ーにより、高純度なタガトースが効率よく得られる。
ーにより、高純度なタガトースが効率よく得られる。
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、タガトースの分離
取得方法に関する。さらに詳しくは、タガトース含有糖
液を原料液とし、該糖液中のタガトースとその他の糖質
をイオン交換樹脂を用いるクロマトグラフィーにて分画
し、タガトースを得ることを特徴とするタガトースの分
離取得方法に関する。
取得方法に関する。さらに詳しくは、タガトース含有糖
液を原料液とし、該糖液中のタガトースとその他の糖質
をイオン交換樹脂を用いるクロマトグラフィーにて分画
し、タガトースを得ることを特徴とするタガトースの分
離取得方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】タガトースは、ガラクトースを異性化し
て得られる糖質であるが、天然界ではその存在量は少な
く、その諸物性は甘味度・味質・エネルギー量などのい
くつかの特性の他はほとんど知られていない。タガトー
スの甘味度は砂糖の９０％程度であり、その味質はフラ
クトースに類似して、非常にさわやかでキレの良い甘味
を呈する。
て得られる糖質であるが、天然界ではその存在量は少な
く、その諸物性は甘味度・味質・エネルギー量などのい
くつかの特性の他はほとんど知られていない。タガトー
スの甘味度は砂糖の９０％程度であり、その味質はフラ
クトースに類似して、非常にさわやかでキレの良い甘味
を呈する。
【０００３】また、そのエネルギー量は１.５ｋcal／ｇ
と推定されており、低カロリー甘味料として使用可能で
ある。
と推定されており、低カロリー甘味料として使用可能で
ある。
【０００４】このタガトースを工業的に大量に生産する
方法としては、公開特許公報平５−５０４２５６に示さ
れているように、ガラクトースをアルカリ金属塩あるい
はアルカリ土類塩を用いて異性化し、金属ヒドロキシド
−タガトース複合体として精製する方法や、アメリカ特
許番号８２１９６９に示されているようにL-アラビノー
スイソメラーゼを用いて、ガラクトースを異性化する方
法が知られている。
方法としては、公開特許公報平５−５０４２５６に示さ
れているように、ガラクトースをアルカリ金属塩あるい
はアルカリ土類塩を用いて異性化し、金属ヒドロキシド
−タガトース複合体として精製する方法や、アメリカ特
許番号８２１９６９に示されているようにL-アラビノー
スイソメラーゼを用いて、ガラクトースを異性化する方
法が知られている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上述の従来の方法にお
いて前者は金属ヒドロキシド−タガトース複合体を中和
する際に大量の不溶性塩類が生成し、その分離が非常に
困難であり、後者は酵素反応による異性化率が低く、高
純度でタガトースを得ることができないなどの問題点が
あった。
いて前者は金属ヒドロキシド−タガトース複合体を中和
する際に大量の不溶性塩類が生成し、その分離が非常に
困難であり、後者は酵素反応による異性化率が低く、高
純度でタガトースを得ることができないなどの問題点が
あった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、タガトー
スの製造の際の分離取得方法を鋭意研究し、イオン交換
樹脂を用いたクロマトグラフィーにより、高純度なタガ
トースが効率よく得られることを発見し、本発明を完成
するに至った。
スの製造の際の分離取得方法を鋭意研究し、イオン交換
樹脂を用いたクロマトグラフィーにより、高純度なタガ
トースが効率よく得られることを発見し、本発明を完成
するに至った。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明について具体例を挙
げて更に詳細に説明する。本発明の原料となるタガトー
ス含有糖液は、タガトースとその他の糖との混合液を意
味するもので、その製造方法、含まれるその他の糖の種
類は限定されるものではないが、例えば公開特許公報平
５−５０４２５６に示されているように、ガラクトース
をアルカリ金属塩あるいはアルカリ土類塩を用いて異性
化する方法や、アメリカ特許番号８２１９６９に示され
ているようにL-アラビノースイソメラーゼを用いて、ガ
ラクトースを異性化する方法などが知られている。
げて更に詳細に説明する。本発明の原料となるタガトー
ス含有糖液は、タガトースとその他の糖との混合液を意
味するもので、その製造方法、含まれるその他の糖の種
類は限定されるものではないが、例えば公開特許公報平
５−５０４２５６に示されているように、ガラクトース
をアルカリ金属塩あるいはアルカリ土類塩を用いて異性
化する方法や、アメリカ特許番号８２１９６９に示され
ているようにL-アラビノースイソメラーゼを用いて、ガ
ラクトースを異性化する方法などが知られている。
【０００８】また、ラクトースを酸や酵素を用いて分解
し、グルコースとガラクトースの混合液を得、この混合
液を上記方法を用いて異性化することにより、グルコー
ス、ガラクトース、フラクトースとタガトースの混合液
を得ることもできる。イオン交換樹脂は、陽イオン交換
樹脂を用いることにより、タガトースとその他の糖との
分画が可能である。分離に使用する陽イオン交換樹脂と
しては、強酸性陽イオン交換樹脂および弱酸性陽イオン
交換樹脂のいずれも使用できるが、好ましくは強酸性陽
イオン交換樹脂であり、さらに好ましくはナトリウム型
およびカルシウム型強酸性イオン交換樹脂である。利用
できるイオン交換樹脂の具体例としては、ダイヤイオン
シリーズ（三菱化学株式会社製）やダウエックスシリー
ズ（ダウ・ケミカル日本株式会社製）などが挙げられ
る。上記のイオン交換樹脂を用いて分画操作を行なうた
めには、イオン交換樹脂を充填槽に充填したものを単数
個もしくは複数個用いて、クロマト分画を行なえばよ
く、ワンパス方式、移動床方式や疑似移動床方式などの
方式を用いることができる。これらの方式のうちでは、
疑似移動床方式が最も効率的に分画操作を行なうことが
できる。原料液の通液は、２０〜９０℃、好ましくは４
０〜７０℃で、タガトースが十分に分離されるのに必要
な時間をかけて分離を行なう。以下に本発明を実施例を
挙げて具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限
定されるものではない。
し、グルコースとガラクトースの混合液を得、この混合
液を上記方法を用いて異性化することにより、グルコー
ス、ガラクトース、フラクトースとタガトースの混合液
を得ることもできる。イオン交換樹脂は、陽イオン交換
樹脂を用いることにより、タガトースとその他の糖との
分画が可能である。分離に使用する陽イオン交換樹脂と
しては、強酸性陽イオン交換樹脂および弱酸性陽イオン
交換樹脂のいずれも使用できるが、好ましくは強酸性陽
イオン交換樹脂であり、さらに好ましくはナトリウム型
およびカルシウム型強酸性イオン交換樹脂である。利用
できるイオン交換樹脂の具体例としては、ダイヤイオン
シリーズ（三菱化学株式会社製）やダウエックスシリー
ズ（ダウ・ケミカル日本株式会社製）などが挙げられ
る。上記のイオン交換樹脂を用いて分画操作を行なうた
めには、イオン交換樹脂を充填槽に充填したものを単数
個もしくは複数個用いて、クロマト分画を行なえばよ
く、ワンパス方式、移動床方式や疑似移動床方式などの
方式を用いることができる。これらの方式のうちでは、
疑似移動床方式が最も効率的に分画操作を行なうことが
できる。原料液の通液は、２０〜９０℃、好ましくは４
０〜７０℃で、タガトースが十分に分離されるのに必要
な時間をかけて分離を行なう。以下に本発明を実施例を
挙げて具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限
定されるものではない。
【０００９】
【実施例】実施例１ (1)タガトース含有糖液の製造 10%ガラクトース溶液400gに25%水酸化カルシウム 50gを
添加して、5時間反応を行ない、50%リン酸溶液を添加し
てpH 5.2に中和して反応を停止させた。反応溶液を遠心
分離し、上清を0.45μmメンブランフィルターろ過し、
イオン交換樹脂（アンバーライトMB-3）を用いて脱塩
し、濃縮をしてガラクトースとタガトースの混合溶液を
得た。この糖液の濃度・糖組成は以下の通りであった。 濃度 50% 糖組成 ガラクトース 16.8% タガトース 83.2% (2)タガトースの分離取得 （1）で得られたタガトース含有糖液30mlを、カルシウ
ム型に置換した強酸性陽イオン交換樹脂（XFS-43278、
ダウ・ケミカル日本株式会社製、商品名）を充填したカ
ラム（5cmφ×100cm×２）に50℃で通液し、次いで水を
10ml/minの流速で流した。流出液は15分毎HPLCにより分
析を行った。結果は図1に示すように、先ずガラクトー
ス、次いでタガトースが流出し、高純度のタガトース溶
液が得られた。この高純度タガトース溶液の糖組成は以
下の通りであった。 糖組成 ガラクトース 5.5% タガトース 94.5%
添加して、5時間反応を行ない、50%リン酸溶液を添加し
てpH 5.2に中和して反応を停止させた。反応溶液を遠心
分離し、上清を0.45μmメンブランフィルターろ過し、
イオン交換樹脂（アンバーライトMB-3）を用いて脱塩
し、濃縮をしてガラクトースとタガトースの混合溶液を
得た。この糖液の濃度・糖組成は以下の通りであった。 濃度 50% 糖組成 ガラクトース 16.8% タガトース 83.2% (2)タガトースの分離取得 （1）で得られたタガトース含有糖液30mlを、カルシウ
ム型に置換した強酸性陽イオン交換樹脂（XFS-43278、
ダウ・ケミカル日本株式会社製、商品名）を充填したカ
ラム（5cmφ×100cm×２）に50℃で通液し、次いで水を
10ml/minの流速で流した。流出液は15分毎HPLCにより分
析を行った。結果は図1に示すように、先ずガラクトー
ス、次いでタガトースが流出し、高純度のタガトース溶
液が得られた。この高純度タガトース溶液の糖組成は以
下の通りであった。 糖組成 ガラクトース 5.5% タガトース 94.5%
【００１０】実施例２ (1)タガトース含有糖液の製造 10%ラクトース溶液400gをｐH ４.５に調整し、ラクター
ゼ（スミラクトL：新日本化学工業株式会社製）を50単
位添加して、50℃にて72時間反応させた。反応の終了
は、反応液を80℃で１時間保持することにより行なっ
た。冷却後、25%水酸化カルシウム 50gを添加して、5時
間反応を行ない、50%リン酸溶液を添加してpH5.2に中和
して反応を停止させた。反応溶液を遠心分離し、上清を
0.45μmメンブランフィルターろ過し、イオン交換樹脂
（アンバーライトMB-3）を用いて脱塩し、濃縮をしてガ
ラクトースとタガトースの混合溶液を得た。この糖液の
濃度・糖組成は以下の通りであった。 濃度 50% 糖組成 グルコース 33.1% ガラクトース 14.7% フラクトース 15.2% タガトース 33.6% オリゴ糖 3.4％ (2)タガトースの分離取得 (1) で得られたタガトース含有糖液30mlを、実施例１で
用いたカラムに通液し、同じ条件で操作した。結果は図
2に示すように、先ずグルコース、次いでガラクトー
ス、フラクトース、タガトースの順で流出し、高純度の
タガトース溶液が得られた。この高純度タガトース溶液
の糖組成は次の通りであった。 糖組成 グルコース 3.6% ガラクトース 10.0% フラクトース 10.6% タガトース 75.8%
ゼ（スミラクトL：新日本化学工業株式会社製）を50単
位添加して、50℃にて72時間反応させた。反応の終了
は、反応液を80℃で１時間保持することにより行なっ
た。冷却後、25%水酸化カルシウム 50gを添加して、5時
間反応を行ない、50%リン酸溶液を添加してpH5.2に中和
して反応を停止させた。反応溶液を遠心分離し、上清を
0.45μmメンブランフィルターろ過し、イオン交換樹脂
（アンバーライトMB-3）を用いて脱塩し、濃縮をしてガ
ラクトースとタガトースの混合溶液を得た。この糖液の
濃度・糖組成は以下の通りであった。 濃度 50% 糖組成 グルコース 33.1% ガラクトース 14.7% フラクトース 15.2% タガトース 33.6% オリゴ糖 3.4％ (2)タガトースの分離取得 (1) で得られたタガトース含有糖液30mlを、実施例１で
用いたカラムに通液し、同じ条件で操作した。結果は図
2に示すように、先ずグルコース、次いでガラクトー
ス、フラクトース、タガトースの順で流出し、高純度の
タガトース溶液が得られた。この高純度タガトース溶液
の糖組成は次の通りであった。 糖組成 グルコース 3.6% ガラクトース 10.0% フラクトース 10.6% タガトース 75.8%
【００１１】実施例３ 実施例１の（1）で得られたタガトース含有糖液30ml
を、ナトリウム型に置換した強酸性陽イオン交換樹脂
（XFS-43278、ダウ・ケミカル日本株式会社製、商品
名）を充填したカラム（5cmφ×100cm×２）に50℃で通
液し、次いで水を10ml/minの流速で流した。流出液は15
分毎HPLCにより分析を行った。結果は図３に示すよう
に、先ずガラクトース、次いでタガトースが流出し、高
純度のタガトース溶液が得られた。この高純度タガトー
ス溶液の糖組成は以下の通りであった。 糖組成 ガラクトース 5.5% タガトース 94.5%
を、ナトリウム型に置換した強酸性陽イオン交換樹脂
（XFS-43278、ダウ・ケミカル日本株式会社製、商品
名）を充填したカラム（5cmφ×100cm×２）に50℃で通
液し、次いで水を10ml/minの流速で流した。流出液は15
分毎HPLCにより分析を行った。結果は図３に示すよう
に、先ずガラクトース、次いでタガトースが流出し、高
純度のタガトース溶液が得られた。この高純度タガトー
ス溶液の糖組成は以下の通りであった。 糖組成 ガラクトース 5.5% タガトース 94.5%
【００１２】
【発明の効果】本発明によれば、イオン交換樹脂を用い
たクロマトグラフィーにより、高純度なタガトースが効
率よく得られることが可能となった。
たクロマトグラフィーにより、高純度なタガトースが効
率よく得られることが可能となった。
【図１】本発明のカルシウム型強酸性陽イオン交換樹脂
によるタガトース含有溶液分画図を示す。図中で、−●
−はガラクトースの、−×−はタガトースのそれぞれの
溶離曲線を示すものである。（実施例１）
によるタガトース含有溶液分画図を示す。図中で、−●
−はガラクトースの、−×−はタガトースのそれぞれの
溶離曲線を示すものである。（実施例１）
【図２】本発明のカルシウム型強酸性陽イオン交換樹脂
によるタガトース含有溶液分画図を示す。図中で−◆−
はオリゴ糖の、−□−はグルコースの、−●−はガラク
トースの、−△−はフラクトースの、−×−はタガトー
スのそれぞれの溶離曲線を示すものである。（実施例
２）
によるタガトース含有溶液分画図を示す。図中で−◆−
はオリゴ糖の、−□−はグルコースの、−●−はガラク
トースの、−△−はフラクトースの、−×−はタガトー
スのそれぞれの溶離曲線を示すものである。（実施例
２）
【図３】本発明のナトリウム型強酸性陽イオン交換樹脂
によるタガトース含有溶液分画図を示す。図中で、−●
−はガラクトースの、−×−はタガトースのそれぞれの
溶離曲線を示すものである。（実施例３）
によるタガトース含有溶液分画図を示す。図中で、−●
−はガラクトースの、−×−はタガトースのそれぞれの
溶離曲線を示すものである。（実施例３）
Claims (7)
- 【請求項１】タガトース含有糖液を原料液とし、タガト
ース含有糖液中のタガトースとその他の糖質をイオン交
換樹脂を用いるクロマトグラフィーにて分画し、タガト
ースを得ることを特徴とするタガトースの分離取得方法 - 【請求項２】タガトース含有糖液が、アルカリ金属塩あ
るいはアルカリ土類塩存在下でガラクトースを異性化し
た糖液であることを特徴とする請求項１記載のタガトー
スの分離取得方法 - 【請求項３】タガトース含有糖液が、L-アラビノースイ
ソメラーゼを用いてガラクトースを異性化した糖液であ
ることを特徴とする請求項１記載のタガトースの分離取
得方法 - 【請求項４】タガトース含有糖液が、ラクトース加水分
解物中のガラクトースをアルカリ金属塩あるいはアルカ
リ土類塩存在下で異性化した糖液であることを特徴とす
る請求項１記載のタガトースの分離取得方法 - 【請求項５】タガトース含有糖液が、ラクトース加水分
解物中のガラクトースをL-アラビノースイソメラーゼを
用いて異性化した糖液であることを特徴とする請求項１
記載のタガトースの分離取得方法 - 【請求項６】イオン交換樹脂が、強酸性陽イオン交換樹
脂である請求項１記載のタガトースの分離取得方法 - 【請求項７】強酸性陽イオン交換樹脂がナトリウム型強
酸性陽イオン交換樹脂、カルシウム型強酸性陽イオン交
換樹脂である請求項６記載のタガトースの分離取得方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000240019A JP2002051800A (ja) | 2000-08-08 | 2000-08-08 | 単糖の分離取得方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000240019A JP2002051800A (ja) | 2000-08-08 | 2000-08-08 | 単糖の分離取得方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002051800A true JP2002051800A (ja) | 2002-02-19 |
Family
ID=18731451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000240019A Withdrawn JP2002051800A (ja) | 2000-08-08 | 2000-08-08 | 単糖の分離取得方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002051800A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012098052A (ja) * | 2010-10-29 | 2012-05-24 | Japan Organo Co Ltd | クロマト分離方法およびクロマト分離装置 |
| JP2013056899A (ja) * | 2000-09-29 | 2013-03-28 | Danisco Sweeteners Oy | 炭水化物のクロマトグラフィー分離のための弱酸陽イオン交換樹脂の使用 |
-
2000
- 2000-08-08 JP JP2000240019A patent/JP2002051800A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013056899A (ja) * | 2000-09-29 | 2013-03-28 | Danisco Sweeteners Oy | 炭水化物のクロマトグラフィー分離のための弱酸陽イオン交換樹脂の使用 |
| JP2012098052A (ja) * | 2010-10-29 | 2012-05-24 | Japan Organo Co Ltd | クロマト分離方法およびクロマト分離装置 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20071106 |