JPH0533682B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な毛髪化粧料、更に詳細には、分
岐型アルキル４級アンモニウム塩を含む、油性感
が少なく、平滑性、柔軟性及び帯電防止効果の優
れたヘアリンス、ヘアコンデイシヨナー、ヘアト
リートメント、ヘアクリーム、スタイリングロー
シヨン、スタイリングムース、コンデイシヨニン
グムース、ヘアスプレー等の毛髪化粧料に関す
る。 〔従来の技術〕 従来から、２つの長鎖アルキル基が直鎖型であ
るジステアリルジメチルアンモニウムクロライド
等のジ直鎖型長鎖アルキル４級アンモニウム塩を
主有効成分とするヘアリンス剤等の毛髪化粧料が
使用されている。 これらのうち、ヘアリンス剤は毛髪に柔軟性、
平滑性、帯電防止性等を付与することを目的とす
るものであるが、ジ直鎖型長鎖アルキル４級アン
モニウム塩のみで柔軟性、平滑性において充分な
効果を得ることができない。従つて、これらの欠
点を改善するために、高級アルコール、グリセラ
イド、流動パラフイン等の油脂類を配合するのが
一般的であつた。 また、油あるいは樹脂類を主成分とするヘアク
リーム、スタイリング剤等においても、柔軟性、
平滑性、帯電防止性等を賦与する目的でモノ又は
ジ直鎖型長鎖アルキル第４級アンモニウム塩が使
用されてきた。 ところで、ジ直鎖型長鎖アルキル４級アンモニ
ウム塩は、効果を発揮するのに充分な量の油脂類
を安定に乳化、分散させる能力を有さないため、
クリームリンス等のエマルジヨン系では安定な乳
化、分散系を得るために、親水性の高いモノ直鎖
型長鎖アルキル４級アンモニウム塩又は非イオン
性界面活性剤を配合することが試みられてきた。
しかし、親水性の高いこれらの化合物はリンス効
果を著しく低下させるため、４級アンモニウム塩
と油脂類のもつ本来のリンス効果を充分に発揮さ
せることができないという欠点があつた。 また、油あるいは樹脂類を主成分とする毛髪化
粧料においては、従来のモノ又はジ直鎖型長鎖ア
ルキル第４級アンモニウム塩では柔軟性、平滑
性、帯電防止性等の効果が十分発揮されないとい
う問題があつた。 従つて、多量の樹脂や油脂類が存在しても、柔
軟性、平滑性及び帯電防止効果の優れ、かつ油つ
ぼさが残らない毛髪化粧料の開発が望まれてい
た。 〔問題点を解決するための手段〕 斯かる実情において、本発明者らは鋭意研究を
行つた結果、従来の直鎖型長鎖アルキル４級アン
モニウム塩の一部又は全部を特定の分岐第４級ア
ンモニウム塩で置換することにより、上記欠点を
克服した優れた毛髪化粧料が得られることを見出
し、本発明を完成した。 すなわち、本発明は次の成分(A)及び(B) (A) 0.01〜20wt％の次の(i)又は(ii)の分岐第４級ア
ンモニウム塩の１種又は２種以上 (i) 〔式中Ｒは(a)

【式】 で示される分岐アルキル基および(b)CH₃（―
CH₂）―_oで示される直鎖アルキル基から選ば
れたアルキル基であつて（式中R₃はメチル
またはエチル基、ｍ、ｎはアルキル基の合計
炭素数が８〜16となる数）、基Ｒの分岐率
(a)／(a)＋(b)が10〜100重量％であるものであ
り、R₁、R₂はベンジル基および炭素数１〜
３のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル
基から選ばれる基を示し、X^-はハロゲンイ
オンまたは有機アニオンである〕 (ii) 〔式中R₄、R₅は炭素数２〜12のアルキル
基であり、R₅は基

【式】 または炭素数１〜３のアルキル基を示し、
R₁、R₂、X^-は式（）におけると同じ意味
を有する〕 (B) 0.1〜30wt％の油脂類 を含有する毛髪化粧料を提供するものである。 本発明の成分(A)のうち、(i)の分岐第４級アンモ
ニウム塩は、通常炭素数８〜16のオキソアルコー
ルを原料として合成されるものであり、その例と
しては、該アルコールから導かれるアルキル基を
有するジアルキルジメチルアンモニウム塩、ジア
ルキルメチルヒドロキシエチルアンモニウム塩、
ジアルキルメチルベンジルアンモニウム塩等を挙
げることができる。これらアンモニウム塩の対イ
オンとしては塩素、ヨウ素、臭素等のハロゲンイ
オンおよびメトサルフエート、エトサルフエー
ト、メトフオスフエート、エトフオスフエート等
の有機アニオンを挙げることができる。 式（）においてアルキル基Ｒは合計炭素数が
８〜16である(a)

【式】およ び(b)CH₃（―CH₂）―_oから選ばれる基であり、R₃は
メチルまたはエチル基である。Ｒの分岐率(a)／(a)
＋(b)は原料となるオキソアルコールの分岐率から
求められ、一般には10〜100重量％より好ましく
は10〜50重量％である。また、アルキル基Ｒの合
計炭素数は８〜16であればよいが、一定の分布を
もつたものが好ましく、特に以下の分布を有する
ものが好ましい。 C₈ ^- ₁₁：5wt％以下 C₁₂：10−35wt％ C₁₃：15−40wt％ C₁₄：20−45wt％ C₁₅：５−30wt％ C₁₆：5wt％以下 特に好ましい具体例は炭素数８−16で分岐率10
−15wt％のアルキル基Ｒを有する式（）で表
わされるジアルキルジメチルアンモニウムクロリ
ドである。本化合物はヘアリンス剤として用いた
場合特に毛髪が湿潤した状態での平滑性（すべ
り）がよい。 本発明の成分(A)のうち(ii)の分岐第４級アンモニ
ウム塩は、式（）で表わされるものであり、通
常、炭素数８〜28のゲルベアルコール
（

【式】）を原料として合 成されるものである。この分岐第４級アンモニウ
ム塩の好ましい例としては、ゲルベアルコールか
ら導かれるアルキル基を有するアルキルトリメチ
ルアンモニウム塩、アルキルジメチルヒドロキシ
エチルアンモニウム塩、アルキルジメチルベンジ
ルアンモニウム塩等のモノアルキル型第４級塩：
ジアルキルジメチルアンモニウム塩、ジアルキル
メチルヒドロキシエチルアンモニウム塩、ジアル
キルメチルベンジルアンモニウム塩等を挙げるこ
とができる。これらアンモニウム塩の対イオンと
しては塩素、ヨウ素、臭素等のハロゲンイオンお
よびメトサルフエート、エトサルフエート、メト
フオスフエート、エトフオスフエート等の有機ア
ニオンを挙げることができる。ここでゲルベアル
コールから導かれるアルキル基の例としては２−
ヘキシルデシル、２−オクチルドデシル、２−デ
シルテトラデシル、２−ドデシルヘキサデシルを
挙げることができる。分岐第４級アンモニウム塩
（）の特に好ましい具体例として、２−デシル
テトラデシルトリメチルアンモニウムクロリド、
２−ドデシルヘキサデシルトリメチルアンモニウ
ムクロリド、ジ−２−ヘキシルデシルジメチルア
ンモニウムクロリド、ジ−２−オクチルドデシル
アンモニウムクロリド等を挙げることができる。
これらの化合物はヘアリンス剤として用いた場
合、特に毛髪が乾燥した状態での平滑性（すべ
り）がよい。 これらの式（）または（）で示される第４
級アンモニウム塩は単独、あるいは混合物として
用いることができ、その配合量は合計で毛髪化粧
料組成物中0.01〜20wt％好ましくは0.05〜5wt％
である。 また、本発明化粧料においては、上記以外の第
４級アンモニウム塩、たとえばセチルトリメチル
アンモニウムクロリド、ステアリルトリメチルア
ンモニウムクロリド等を補助的に用いることもで
きる。 また、成分(B)の油脂類としては一般に使用され
ているものを使用することができ、例えば流動パ
ラフイン、グリセリド、高級アルコール、ラノリ
ン誘導体、エステル類、高級脂肪酸等が挙げられ
る。これら油脂類の中でヘアリンス若しくはヘア
コンデイシヨナー用としては、炭素数12〜24の飽
和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖の脂肪酸由来のモ
ノグリセリド及び炭素数12〜26の直鎖又は分岐鎖
のアルキル基又はアルケニル基を有する高級アル
コールが特に好ましい。その好ましい具体例とし
ては、オレイン酸モノグリセリド、パルミチン酸
モノグリセリド、ステアリン酸モノグリセリド、
ベヘニン酸モノグリセリド、イソステアリン酸モ
ノグリセリド等の脂肪酸モノグリセリド、及びセ
チルアルコール、ステアリルアルコール、アラキ
ンアルコール、ベヘニルアルコール、カラナービ
ルアルコール、セリルアルコール等の高級アルコ
ールが挙げられる。 この成分(B)は本発明毛髪化粧料中に0.1〜30％、
好ましくは0.3〜10％配合される。 本発明の毛髪化粧料は、常法に従い、例えば加
温した水に上記成分(A)及び成分(B)を加え、撹拌し
ながら冷却する方法により製造することができ
る。この際アルコール、プロピレングリコール、
グリセリン等の溶剤を使用することもできる。ま
たこの場合、その５％水溶液のPHが通常のヘアリ
ンス剤のそれと同じ３〜８になるように、必要に
応じて、クエン酸、乳酸等の有機酸；リン酸、塩
酸等の無機酸；又はカセイソーダ等の無機アルカ
リ；トリエタノールアミン等の有機アルカリ等で
調整するのが好ましい。 本発明の毛髪化粧料には、更に必要に応じて抗
フケ剤、ビタミン類等の薬効剤、パラベン類等の
防腐剤、水溶性高分子等の増粘剤、染料および顔
料等の着色剤、カチオンポリマー等のコンデイシ
ヨニング剤、グリコールエステル等のパール化
剤、各種調合香料等を適宜配合することもでき
る。 本発明の毛髪化粧料の任意成分を含めた特に好
ましい組成の範囲は、次の表の通りである。

〔効果及び作用〕

本発明による毛髪化粧料は油性感が少なく、平
滑性、柔軟性及び帯電防止効果に優れ、さらに安
定性も良好である。 〔実施例〕 次に実施例を挙げ本発明を説明するが、本発明
は、これら実施例に限定されるものでない。な
お、本実施例中で用いた試験方法は次の通りであ
る。 (1) 外観 100ml容の透明ガラス容器に試料を入れ、肉眼
にて外観を観察した。評価は次の基準で示した。 ○：全体が均一で、分離、凝集等の異常を認め
ない。 ×：不均一で、分離、凝集等を認める。 (2) 官能評価 今迄にコールドパーマ、ブリーチ等の美容処理
を行つたことのない日本人女性の毛髪20ｇ（長さ
15cm）を束ね、この毛髪束にヘアーリンス剤２ｇ
を均一に塗布し、次いで30秒流水ですすぎ洗いし
た後、ダオルドライを行つた。この湿潤状態の毛
髪束についてその柔軟性及び油性感を官能評価
し、特に優れている場合は◎、良好のものは○、
同等なものは△、劣るものは×として示した。 (3) くし通り力 前記(2)のようにして処理した湿潤状態の毛髪束
をそのまま（約0.7ｇ／ｇ毛髪の水分を含む）、あ
るるいはドライヤーで約５分間乾燥した後（約
0.1ｇ／ｇ毛髪の水分を含む）、ストレンゲージで
くし通り荷重を測定した。測定は温度20℃、湿度
65％の恒温室で20回繰り返し、その平均値(g)をく
し通り力とした。 (4) 静電気発生量 温度20℃、相対湿度65％の恒温室で、上記乾燥
状態の毛髪束に10回くしを通し、毛髪に発生する
静電気量（kv）を測定した。 (5) 毛髪表面の摩擦係数 長さ20cm、太さ約50μの毛髪をシヤンプーで２
度洗浄し、0.5ｇのヘアリンス剤を毛髪に均一に
塗布した。温度20℃、相対湿度65％の恒温室に
て、一本の処理毛髪をナイロン製プーリーに掛
け、その両端に0.5ｇの荷重をつるし、約２ｇの
水で毛髪及びプーリーを洗浄した。プーリーを
5rpmで回転させ、毛髪両端の張力差をストレイ
ンゲージで検出し、回転開始後一定時間経過した
後の値から動摩擦係数を求めた。各試験液につい
て毛髪10本以上測定し、それらの平均値とした。 実施例 １ 第１表及び第２表に示す組成物を調製し、その
外観及びリンス性能を調べた。 組成物の製造法： 70℃に加熱した水(4)に、同温度に加熱して溶解
した成分(1)および(3)、あるいは成分(2)および(3)を
加え、撹拌して乳化させた後、撹拌しながら室温
まで冷却しヘアリンス剤組成物を得た。 結果：第１表及び第２表のとおりである。

【表】

【表】

【表】

【表】 実施例 ２ 第３表に示す組成物を調製し、その外観及びリ
ンス性能を調べた。 組成物の製造法： 70℃に加熱した水(5)に、同温度に加熱して溶解
した成分(1)、(3)、(4)又は成分(2)、(3)、(4)を加え、
撹拌して乳化させた後、撹拌しながら室温まで冷
却し、ヘアリンス剤組成物を得た。 結果：第３表のとおりである。

【表】 実施例 ３ 次の配合組成のヘアーリンス剤組成物を調製
し、19名の女性パネラーを用いてリンス性能を一
対比較法により評価した。比較基準は非常によい
場合を＋２、よい場合を＋１とした。その結果を
第４表に示す。 発明品10： ジアルキルジメチルアンモニウムクロリド^*
2.0（％） セチルアルコール 3.0 プロピレングリコール 5.0 水 89.6 香料 0.4 70℃に加熱したに、同温に加熱溶解した〜
の混合物を加え、撹拌して乳化させた後、撹拌
しながら45℃まで冷却し、を加えてさらに撹拌
しながら室温まで冷却し、ヘアーリンス剤組成物
を得る。 ＊炭素数12〜15のオキソ法市販合成アルコール
（三菱油化社製ドバノール23と45の等量混合
物）に由来する分岐第４級アンモニウム塩
で、その分岐率は20％である。 比較品４： ジセチルジメチルアンモニウムクロリド
2.0（％） セチルアルコール 3.0 プロピレングリコール 5.0 水 89.6 香料 0.4 70℃に加熱したに、同温に加熱溶解した〜
の混合物を加え、撹拌して乳化させた後、撹拌
しながら45℃まで冷却し、を加えて撹拌しなが
らさらに室温まで冷却し、ヘアーリンス剤組成物
を得る。

【表】 実施例 ４ 70℃に加熱した第５表に示した、、、
の混合物に、同温に加熱溶解した〜の混合物
を加え、撹拌して乳化させた後、撹拌しながら45
℃まで冷却し、を加えて撹拌しながらさらに室
温まで冷却し、ヘアーリンス剤組成物を得た。 得られたヘアーリンス剤組成物は、いずれも良
好なリンス性能を示し、安定性も良好であつた。

【表】

【表】 実施例 ５ 実施例２と同様にしてヘアリンス剤組成物を調
製し、その性能を評価した。

【表】

【表】 実施例 ６ ヘアトリートメント組成物 (1) ジアルキルジメチルアンモニウムクロライド
〔実施例１の成分(1)と同じ〕 1.0 (2) モノステアリルトリメチルアンモニウムクロ
ライド 1.0 (3) ヒトステアリルアルコール 2.0 (4) ラノリン 3.0 (5) パラフイン 3.0 (6) ポリペプタイド（コラーゲン加水分解物）
5.0 (7) カチオン化セルロース 3.0 (8) ポリオキシエチレンオレイルエーテル（EO
＝５） 0.5 (9) メチルパラベン 0.2 (10) 香料 0.4 (11) 水 バランス 100.0％ （製法） (11)に(6)、(7)、(9)を均一に分散させ加温する。さ
らに撹拌下、加温した(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(8)の
均一溶液を加え冷却したのち、(10)を配合して良好
な感触を付与するヘアトリートメント組成物を得
た。 実施例 ７ ヘアクリーム組成物 (1) ジ２−デシルテトラデシルジメチルアンモニ
ウムクロライド 2.0 (2) セチルトリメチルアンモニウムクロライド
1.0 (3) モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビ
タン（EO＝20） 0.5 (4) ２−エチルヘキサン酸トリグリセライド2.5 (5) ジプロピレングリコール 6.0 (6) グリセリン 10.0 (7) 流動パラフイン 3.0 (8) セタノール 1.5 (9) 香料 0.4 (10) 水 バランス 100.0 （製法） 加温した(10)に(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)
、(8)
の均一溶液を加え冷却したのち、(9)を配合して良
好な感触を付与するヘアクリーム組成物を得た。 実施例 ８ スタイリングローシヨン剤組成物 (1) ２−ヘキシルドデシルトリメチルアンモニウ
ムクロライド 0.5 (2) ポリエチレングリコール 0.5 (3) パルミチン酸モノグリセライド 0.5 (4) アクリル樹脂液 5.0 (5) ポリエチレングリコール 1.0 (6) メタクリル酸エステル重合体 1.0 (7) エタノール 20.0 (8) 香料 0.3 (9) 水 バランス 100.0％ （製法） (7)に撹拌下(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(8)を加
え
均一に分散し、次で(9)を加えて、良好な感触で毛
髪に対し優れたヘアスタイル保持性を付与するセ
ツト剤組成物を得た。 実施例 ９ コンデイシヨニングムース組成物 (1) ジアルキルジメチルアンモニウムクロライド
〔実施例１の成分(1)と同じ〕 0.5 (2) ミリスチン酸オクチルドデシル 1.0 (3) ジプロピレングリコール 1.0 (4) セタノール 1.0 (5) グリセリン 2.5 (6) 流動パラフイン 2.5 (7) モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビ
タン 0.2 (8) アルコール ５ (9) メチルパラベン 0.1 (10) 香料 0.1 (11) 噴射剤（LPG） 10 (12) 水 バランス 100.0 （製法） (12)に(9)を加え加温する。さらに撹拌下、加温し
た(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)の均一溶液を加
え
冷却したのち、(8)、(10)を配合する。これをエアゾ
ール用の缶に詰め、噴射剤を充填して良好な感触
を付与するムース組成物を得た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 次の二成分(A)及び(B) (A) 0.01〜20wt％の次の(i)又は(ii)の分岐第４級ア
   ンモニウム塩の１種又は２種以上 (i) 〔式中Ｒは(a)【式】 で示される分岐アルキル基および(b)CH₃（―
   CH₂）―_oで示される直鎖アルキル基から選ば
   れたアルキル基であつて（式中R₃はメチル
   またはエチル基、ｍ、ｎはアルキル基の合計
   炭素数が８〜16となる数）、基Ｒの分岐率
   (a)／(a)＋(b)が10〜100重量％であるものであ
   り、R₁、R₂はベンジル基および炭素数１〜
   ３のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル
   基から選ばれる基を示し、X^-はハロゲンイ
   オンまたは有機アニオンである〕 (ii) 〔式中R₄、R₅は炭素数２〜12のアルキル
   基であり、R₆は基【式】 または炭素数１〜３のアルキル基を示し、
   R₁、R₂、X^-は式（）におけると同じ意味
   を有する〕 (B) 0.1〜30wt％の油脂 を含有する毛髪化粧料。 ２ 油脂が炭素数12〜26の直鎖もしくは分岐鎖の
   アルキル基またはアルケニル基を有する高級アル
   コールまたは脂肪酸モノグリセリドである特許請
   求の範囲第１項記載の毛髪化粧料。