JPH05320634A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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- JPH05320634A JPH05320634A JP4132214A JP13221492A JPH05320634A JP H05320634 A JPH05320634 A JP H05320634A JP 4132214 A JP4132214 A JP 4132214A JP 13221492 A JP13221492 A JP 13221492A JP H05320634 A JPH05320634 A JP H05320634A
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Abstract
ルミネッセンス素子を提供する。 【構成】少なくとも一方が透明または半透明である一対
の電極間に、発光材料を含む発光層と正孔輸送材料を含
む正孔輸送層を有する有機エレクトロルミネッセンス素
子において、該正孔輸送材料として4,4’−ビス
(N,N−ジピリジルアミノ)ビフェニルを用いた有機
エレクトロルミネッセンス素子。
Description
センス素子に関するものである。
ルミネッセンス素子(以下無機EL素子)は、発光させ
るのに高電圧が必要であった。最近、C.W.Tang
らは、有機蛍光色素を発光層とし、電子写真の感光体等
に用いられていた有機電荷輸送性化合物とを積層した、
二層構造を有する有機エレクトロルミネッセンス素子
(以下有機EL素子)を作製し、低電圧駆動,高効率,
高輝度の有機EL素子を実現させた(特開昭59−19
4393号公報)。有機EL素子は、無機EL素子に比
べ、低電圧駆動,高輝度、加えて、多数の色の発光が容
易に得られる、という特長があることから、 素子構造や
有機蛍光色素,有機電荷輸送性化合物について、多くの
試みが報告されている(ジャパニーズ・ジャーナル・オ
ブ・アプライド・フィジックス(Jpn.J.App
l.Phys.)27巻、L269(1988))、
(ジャーナル・オブ・アプライド・フィジックス(J.
Appl.Phys.)第65巻、3610頁(198
9))。
て、ビフェニルを骨格に持つ芳香族アミノ化合物、例え
ば4,4’−ビス(N−(3−メチルフェニル) −N−
フェニルアミノ)ビフェニル(以下TPD)は、有機E
L素子の正孔輸送材料として利用されている。しかしな
がら、TPDを正孔輸送材料として使用した有機EL素
子は寿命が短いという問題がある。これは素子の発熱に
より、有機層の構造変化が生じ、劣化するとため言われ
ている。したがって、熱的に安定な有機層を構成する正
孔輸送材料が求められていた。
L素子を提供することである。
素子の耐熱性向上を鋭意検討してきた。その結果、正孔
輸送材料として、ビフェニルを骨格に持つ、芳香属アミ
ノ化合物のなかで、4,4’−ビス(N,N−ジピリジ
ルアミノ)ビフェニル及びその誘導体化合物を用いるこ
とにより、均一な有機膜を形成し、有機EL素子の熱的
安定性が改良されることを見い出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、少なくとも一方が透明または半透
明である一対の電極間に、発光材料を含む発光層と正孔
輸送材料を含む正孔輸送層、または正孔輸送材料と発光
材料を含む発光層を有する有機エレクトロルミネッセン
ス素子において、該正孔輸送材料として下記化2
立に炭素数1〜12のアルキルまたはアルコキシ基、炭
素数6以上の芳香族炭化水素基、または炭素数4以上の
へテロ原子を含有する芳香族性複素環化合物基で、同一
のピリジン環に複数の置換基があるときにはそれらは同
一であっても異なっていてもよい。またl、m、n、o
はそれぞれ独立に0〜4の整数を示す。)で表される化
合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネ
ッセンス素子を提供することにある。
に説明する。本発明に用いられる、正孔輸送材料は上記
化2で表される化合物である。ここで、置換基R1 、R
2 、R3 、R4 はそれぞれ異なる基であることも可能で
あるが、合成の容易さより、2つ以上の基が同一である
ことが好ましい。
えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、デシルなどであり、メ
チル、エチルが好ましい。また炭素数1〜12のアルコ
キシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブ
トキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオ
キシ、オクチルオキシ、デシルオキシなどであり、メト
キシ、エトキシが好ましい。炭素数が6以上(好ましく
は6〜14)の芳香族炭化水素基としてはフェニル、5
−アルコキシフェニル基、4−アルコキシフェニル基、
5−アルキルフェニル基、4−アルキルフェニル基、1
−ナフタレン基、2−ナフタレン基が例示される。ここ
で4−位または5−位のアルキルまたはアルコキシ置換
基は前記R1 、R2 、R3 、R4 で定義したアルキルま
たはアルコキシ基が例示され、特にメチル、エチルが好
ましい。炭素数が4以上(好ましくは4〜12)の芳香
族性複素環化合物基としてはチオフェン−2−イル、ピ
リジン−2−イル基、ピリジン−3−イル基、ピリジン
−4−イル基が例示される。
(N,N−ジピリジルアミノ)ビフェニル、4,4’−
ビス(N−(3−メチルピリジル) −N−ピリジルアミ
ノ)ビフェニル、4,4’−ビス(N−(3−メトキシ
ピリジル) −N−ピリジルアミノ)ビフェニル、4,
4’−ビス(N,N−ジ(3−メチルピリジル) アミ
ノ)ビフェニル、4,4’−ビス(N,N−ビス(3−
メトキシピリジル) アミノ)ビフェニル、4−(N,N
−ジピリジルアミノ)−4’−(N,N−ビス(3−メ
チルピリジルアミノ))ビフェニル、4−(N,N−ジ
ピリジルアミノ)−4’−(N’−(3−メチルピリジ
ル)ビフェニルなどが例示される。
成法は特に限定されず、例えば、4,4’−ジヨードビ
フェニルに、相当するアミンを反応させて合成する等公
知の反応を利用することができる。また、これらの化合
物を有機EL素子の正孔輸送材料として用いる場合、そ
の純度が発光特性に影響を与えるため、合成後、再沈精
製、昇華精製等の純化をすることが望ましい。
ない範囲で化2で示される化合物を既知の電荷輸送材料
(正孔輸送材料と電子輸送材料の総称)に分散させて用
いることも可能である。既知の電荷輸送材料としては特
に限定はされないが、例えば、トリフェニルジアミン誘
導体、オキサジアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、ア
リールアミン誘導体、スチルベン誘導体などを用いるこ
とができる。化2で示される化合物と既知の電荷輸送材
料の混合比は特に限定されないが、好ましくは重量で既
知の電荷輸送性材料100に対して化2で示される化合
物が5以上であり、より好ましくは40以上、さらに好
ましくは80以上の範囲である。
を、既知の高分子を媒体としてこれに分散した層として
用いることも含まれる。高分子化合物としては、特に限
定されないが、電荷輸送を極度に阻害しないものが好ま
しく、例えば、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリ
アニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導
体、ポリ(p−フェニレンビニレン)及びその誘導体、
ポリ(2,5−チエニレンビニレン)及びその誘導体、
ポリカーボネート、ポリメタクリレート、ポリメチルメ
タクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシ
ロキサンなどが例示される。なお、ポリ(N−ビニルカ
ルバゾール)、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオ
フェン及びその誘導体、ポリ(p−フェニレンビニレ
ン)及びその誘導体、ポリ(2,5−チエニレンビニレ
ン)及びその誘導体などは正孔輸送材料としての作用も
有する。
材料は特に限定されず、例えば、ナフタレン誘導体、ア
ントラセン誘導体、ペリレン誘導体、ポリメチン系、キ
サンテン系、クマリン系、シアニン系などの色素類、8
−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体、芳
香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン誘導
体、テトラフェニルブタジエン誘導体など特開昭57−
51781号、同59−194393号公報に記載され
ているもの等、公知のものが使用可能である。
の共役鎖長の短いポリ(p−フェニレンビニレン)、ポ
リ(2,5−ジヘプチルオキシ−p−フェニレンビニレ
ン)などの共役系高分子も発光材料として用いることが
できる。また、本発明においては、化2で示される化合
物と上記発光材料との混合物を発光層として用いること
もでき、さらにこれらを既知の高分子を媒体としてこれ
に分散した層として用いることも含まれる。高分子化合
物は前述のものを用いることができるが、可視光に対す
る吸収が強くないものが好適に用いられる。ポリ(N−
ビニルカルバゾール)、ポリチオフェン及びその誘導
体、ポリ(p−フェニレンビニレン)及びその誘導体、
ポリ(2,5−チエニレンビニレン)及びその誘導体、
ポリカーボネート、ポリメタクリレート、ポリメチルメ
タクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシ
ロキサンなどが例示される。また、これらの層を一層の
みで使用する場合は公知の電子輸送材料を併用すること
もできる。公知の電子輸送材料としては、アントラキノ
ジメタン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、オキサジア
ゾール誘導体などが例示される。
いて以下に述べる。素子の構造としては、これまで述べ
た陽極/正孔輸送層/発光層/陰極(/は層を積層した
ことを示す)、あるいは陽極/正孔輸送材料・発光材料
の混合層/陰極の構造以外に、発光層と陰極との間に公
知の電子輸送層を有する組み合わせの構造すなわち陽極
/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極の構造をとる
こともできる。また陽極と電荷輸送層との間に導電性高
分子層を有する組み合わせの構造をとることもできる、
すなわち陽極/導電性高分子/正孔輸送層/発光層/陰
極、または陽極/導電性高分子/正孔輸送材料・発光材
料の混合層/陰極、もしくは陽極/導電性高分子/正孔
輸送層/発光層/電子輸送層/陰極の構造をとることも
できる。
正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極の構造もしく
は、陽極/導電性高分子/正孔輸送層/発光層/電子輸
送層/陰極の構造である。
べる。一対の電極で透明、または半透明な電極としては
ガラス、透明プラスチック等の透明基板の上に透明また
は半透明電極を形成する。電極の材料としては導電性の
金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられる。具体
的にはインジウム・スズ・オキサイド (ITO) 、酸化
スズ(NESA)、Au、Pt、Ag、Cu等が用いら
れる。作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング
法、メッキ法などが用いられる。
発明における正孔輸送材料の単独層、これと高分子媒体
との混合層、あるいは本発明における正孔輸送材料と発
光材料および高分子媒体との混合層(この場合は発光層
を兼ねる)を形成する。形成方法としては、単独層では
粉末状態からの真空蒸着法、あるいは溶液に溶かした後
のスピンコーテイング法、キャスティング法、ディッピ
ング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法が例
示され、高分子媒体との混合層では溶液状態または溶融
状態で混合し分散させた後のスピンコーテイング法、キ
ャスティング法、ディッピング法、バーコート法、ロー
ルコート法などの塗布法を用いることができる。単独層
においては、膜厚の微妙な制御を行なうという点では、
真空蒸着法を用いることが好ましい。
〜10μm、好ましくは1nm〜1μmである。電流密
度を上げて発光効率を上げるためには2nm〜200n
mの範囲が好ましい。なお、塗布法により薄膜化した場
合には、溶媒を除去するため、減圧下あるいは不活性雰
囲気下、30〜300℃、好ましくは60〜200℃の
温度で熱処理することが望ましい。
ない場合にはその上に発光層を形成する。発光層の成膜
方法としては、特に限定されず、上記正孔輸送層の単独
層と同様な方法を採用することができる。膜厚の微妙な
制御を行なうという点では、真空蒸着法を用いることが
好ましい。
発生しないような厚みが必要であるが、あまり厚いと素
子の抵抗が増加し、高い駆動電圧が必要となり好ましく
ない。したがって、発光層の膜厚は0.5nm〜10μ
m、好ましくは1nm〜1 μm、さらに好ましくは5〜
200nmである。
るいは電荷輸送材料・発光材料混合層上に電極を設け
る。この電極は電子注入陰極となる。その材料として
は、特に限定されないが、イオン化エネルギーの小さい
材料が好ましい。例えば、Al、In、Mg、Mg−A
g合金、In−Ag合金、Mg−In合金、Caおよび
それらの合金、Liおよびそれらの合金、グラファイト
薄膜等が用いられる。陰極の作製方法としては真空蒸着
法,スパッタリング法等が用いられる。
らに限定されるものではない。
付けたガラス基板に、正孔輸送層として、4,4’−ビ
ス(N,N−ジピリジルアミノ)ビフェニル(以下BD
PAと略記する)を3×10-6Torrの真空下で、蒸
着により60nmの厚みで成膜した。次いで、その上
に、発光層として、トリス(8−キノリノール)アルミ
ニウム(Alq3 )を40nm、更に、その上に陰極と
して、インジウムを600nm蒸着して、有機EL素子
を作製した。これらの各層の蒸着は、真空を破ることな
く減圧下,連続して行った。蒸着のときの真空度はすべ
て3×10-6Torr以下であった。この素子に電圧2
7Vを印加したところ電流密度44mA/cm2 の電流
が流れ、輝度175cd/m2 の緑色のEL発光が観察
された。輝度は電流密度に比例していた。この素子を加
熱恒温漕に入れ、昇温しながら、EL発光の変化を観察
した。BDPAを用いた素子は100℃を超えた状態に
おいても、輝度の低下はゆるやかなものに抑えられ、発
光し続けた。
付けたガラス基板に、正孔輸送層として、BDPAを3
×10-6Torrの真空下で、蒸着により50nmの厚
みで成膜した。次いで、その上に、発光層として、Al
q3 を100nm、更に、その上に陰極として、マグネ
シウム・銀合金を150nm(マグネシウム:銀は重量
比で10:1)蒸着して有機EL素子を作製した。これ
らの各層の蒸着は、真空を破ることなく減圧下,連続し
て行った。蒸着のときの真空度はすべて3×10-6To
rr以下であった。この素子に電圧33Vを印加したと
ころ電流密度137mA/cm2 の電流が流れ、輝度2
000cd/m2 の緑色のEL発光が観察された。輝度
は電流密度に比例していた。この素子を加熱恒温漕に入
れ、昇温しながら、EL発光の変化を観察した。BDP
Aを用いた素子は100℃を超えた状態においても、輝
度の低下はゆるやかなものに抑えられ、発光し続けた。
付けたガラス基板に、正孔輸送層として、4,4’−ビ
ス(N−(3−メチルフェニル) −N−フェニルアミ
ノ)ビフェニル(TPD)を3×10-6Torrの真空
下で、蒸着により50nmの厚みで成膜した。次いで、
その上に、発光層として、Alq3 を80nm、更に、
その上に陰極として、インジウムを600nm蒸着し
て、有機EL素子を作製した。これらの各層の蒸着は、
真空を破ることなく減圧下,連続して行った。蒸着のと
きの真空度はすべて3 ×10-6Torr以下であった。
この素子を加熱恒温漕に入れ、昇温しながら、EL発光
の変化を観察した。TPDを用いた素子は、80℃を超
えると急激に輝度が低下し、発光が見られなくなった。
素子は、従来のものに比較して熱的安定性が向上し、発
光素子の寿命の延長を図ることができ、また、本発明に
よるEL素子により、バックライトとしての面状光源,
フラットパネルディスプレイ等の装置としての使用が可
能となる。
Claims (1)
- 【請求項1】少なくとも一方が透明または半透明である
一対の電極間に、発光材料を含む発光層と正孔輸送材料
を含む正孔輸送層、または正孔輸送材料と発光材料を含
む発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、該正孔輸送材料として下記化1 【化1】 (ここでR1 、R2 、R3 、R4 は置換基でそれぞれ独
立に炭素数1〜12のアルキルまたはアルコキシ基、炭
素数6以上の芳香族炭化水素基、または炭素数4以上の
芳香族性複素環化合物基で、同一のピリジン環に複数の
置換基があるときにはそれらは同一であっても異なって
いてもよい。またl、m、n、oはそれぞれ独立に0〜
4の整数を示す。)で表される化合物を含有することを
特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP04132214A JP3111635B2 (ja) | 1992-05-25 | 1992-05-25 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Family
ID=15076063
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
Country | Link |
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-
1992
- 1992-05-25 JP JP04132214A patent/JP3111635B2/ja not_active Expired - Lifetime
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