JPH05320296A - ポリアミンおよびポリイソシアネートの製造方法 - Google Patents
ポリアミンおよびポリイソシアネートの製造方法Info
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- JPH05320296A JPH05320296A JP4351410A JP35141092A JPH05320296A JP H05320296 A JPH05320296 A JP H05320296A JP 4351410 A JP4351410 A JP 4351410A JP 35141092 A JP35141092 A JP 35141092A JP H05320296 A JPH05320296 A JP H05320296A
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- C08G73/026—Wholly aromatic polyamines
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 淡色ポリイソシアネートの製造に有用なポリ
アミンを提供する。 【構成】 アニリンを酸触媒の存在下にホルムアルデヒ
ドと反応させることにより誘導されるポリアミン混合物
の製造方法において、ポリアミン混合物を金属触媒の存
在下に触媒的または化学的に水素化する工程により緩和
に還元することを特徴とするポリアミン混合物の改良製
造方法。および該ポリアミン混合物をホスゲンと反応さ
せることからなる淡色ポリイソシアネートの製造方法。
アミンを提供する。 【構成】 アニリンを酸触媒の存在下にホルムアルデヒ
ドと反応させることにより誘導されるポリアミン混合物
の製造方法において、ポリアミン混合物を金属触媒の存
在下に触媒的または化学的に水素化する工程により緩和
に還元することを特徴とするポリアミン混合物の改良製
造方法。および該ポリアミン混合物をホスゲンと反応さ
せることからなる淡色ポリイソシアネートの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高分子ポリフェニルポ
リメチレンポリアミンを含有するポリアミン類の製造方
法に関する。より詳細には本発明は、淡色ポリイソシア
ネートおよびフォームの製造に有用なポリアミンに関す
るものである。
リメチレンポリアミンを含有するポリアミン類の製造方
法に関する。より詳細には本発明は、淡色ポリイソシア
ネートおよびフォームの製造に有用なポリアミンに関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリメチレンポリフェニルポリイソシア
ネートを用いて作成されたフォームの変色は、少なくと
も部分的にポリイソシアネート中の不純物に起因する。
従来、着色問題を解決する試みは、不純物を除去し或い
は色に対するその悪影響を減少させるようポリイソシア
ネートまたはその先駆体を処理することを伴った。米国
特許第４，７９２，６２４号公報は、改良された色を有
するポリメチレンポリフェニルポリイソシアネートが次
の工程により製造される或る種のポリアミンから得られ
ることを開示している。この方法はアニリンとホルムア
ルデヒドとを酸触媒の存在下に縮合させて対応のポリメ
チレンポリフェニルポリアミンを製造することからな
り、ジ（アミノフェニル）メタンとオリゴーマーポリメ
チレンポリフェニルポリアミン（総称して高分子ＭＤＡ
または単純にＭＤＡとして知られる）とからなるポリア
ミン混合物の少量を各種の中間生成したアミノベンジル
アミンが存在する縮合反応の中間段階に添加することを
特徴とする。米国特許第４，４６５，６３９号公報は、
ポリメチレンポリフェニルポリアミン（およびホルムア
ルデヒドと芳香族アミンとの縮合により製造された同様
なポリアミン）の混合物をホスゲン化して得られる反応
混合物に調節量の水を添加し、次いで過剰のホスゲンを
完全除去して、たとえばポリイソシアネートの色のよう
な顕著に改善された性質を有する対応のポリメチレンポ
リフェニルポリイソシアネートを生成させることを開示
している。
ネートを用いて作成されたフォームの変色は、少なくと
も部分的にポリイソシアネート中の不純物に起因する。
従来、着色問題を解決する試みは、不純物を除去し或い
は色に対するその悪影響を減少させるようポリイソシア
ネートまたはその先駆体を処理することを伴った。米国
特許第４，７９２，６２４号公報は、改良された色を有
するポリメチレンポリフェニルポリイソシアネートが次
の工程により製造される或る種のポリアミンから得られ
ることを開示している。この方法はアニリンとホルムア
ルデヒドとを酸触媒の存在下に縮合させて対応のポリメ
チレンポリフェニルポリアミンを製造することからな
り、ジ（アミノフェニル）メタンとオリゴーマーポリメ
チレンポリフェニルポリアミン（総称して高分子ＭＤＡ
または単純にＭＤＡとして知られる）とからなるポリア
ミン混合物の少量を各種の中間生成したアミノベンジル
アミンが存在する縮合反応の中間段階に添加することを
特徴とする。米国特許第４，４６５，６３９号公報は、
ポリメチレンポリフェニルポリアミン（およびホルムア
ルデヒドと芳香族アミンとの縮合により製造された同様
なポリアミン）の混合物をホスゲン化して得られる反応
混合物に調節量の水を添加し、次いで過剰のホスゲンを
完全除去して、たとえばポリイソシアネートの色のよう
な顕著に改善された性質を有する対応のポリメチレンポ
リフェニルポリイソシアネートを生成させることを開示
している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】したがって本発明の課
題は、淡色ポリイソシアネートの製造に有用なポリアミ
ンを提供することにある。
題は、淡色ポリイソシアネートの製造に有用なポリアミ
ンを提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記に鑑み本発明は、ア
ニリンを酸触媒の存在下にホルムアルデヒドと反応させ
ることにより誘導されるポリアミン混合物の製造方法に
おいて、ポリアミン混合物を金属触媒の存在下に水素化
することからなる工程により緩和に還元することを特徴
とするポリアミン混合物の改良製造方法を提供する。今
回、メチレンジフェニルジアミンを含有するポリアミン
混合物をホスゲン化に対する緩和な触媒水素化にかける
ことにより、色において９０％まで淡色である対応のポ
リイソシアネートおよびフォームを製造する際に使用し
うるポリイソシアネート先駆体が得られることを突き止
めた。上記したように本発明に有用なポリアミン混合物
は、アニリンを酸触媒の存在下にホルムアルデヒドと反
応させて製造することができる。次いで、得られたポリ
アミンをたとえば水酸化ナトリウムのような過剰量の塩
基で中和すると共に洗浄して、生成した酸塩を除去す
る。次いでポリアミンを蒸留により精製して、未反応の
アニリンおよび水を除去する。一般に、ポリアミン混合
物の製造方法は公知である。
ニリンを酸触媒の存在下にホルムアルデヒドと反応させ
ることにより誘導されるポリアミン混合物の製造方法に
おいて、ポリアミン混合物を金属触媒の存在下に水素化
することからなる工程により緩和に還元することを特徴
とするポリアミン混合物の改良製造方法を提供する。今
回、メチレンジフェニルジアミンを含有するポリアミン
混合物をホスゲン化に対する緩和な触媒水素化にかける
ことにより、色において９０％まで淡色である対応のポ
リイソシアネートおよびフォームを製造する際に使用し
うるポリイソシアネート先駆体が得られることを突き止
めた。上記したように本発明に有用なポリアミン混合物
は、アニリンを酸触媒の存在下にホルムアルデヒドと反
応させて製造することができる。次いで、得られたポリ
アミンをたとえば水酸化ナトリウムのような過剰量の塩
基で中和すると共に洗浄して、生成した酸塩を除去す
る。次いでポリアミンを蒸留により精製して、未反応の
アニリンおよび水を除去する。一般に、ポリアミン混合
物の製造方法は公知である。
【０００５】本発明によれば、ポリアミン混合物を緩和
に還元する工程は、ポリアミン混合物を４０００ｐｓｉ
ｇまでの水素圧力にて触媒の存在下に接触させることに
よりポリアミン混合物を処理してポリアミン混合物を接
触水素化することからなっている。「ポリアミン混合物
を緩和に還元する」という表現は、ここでは本発明に関
与するフェニル基の比較的低い水素化程度を意味すべく
用いられる。ここで用いる触媒は固定床もしくはスラリ
ー相の触媒とすることができる。本発明に有用な固定床
触媒はペレット、顆粒または球状とすることができ、水
素化反応を触媒することが知られた各種の活性金属を含
有することができる。限定はしないが、これらはたとえ
ばニッケル、パラジウム、白金、コバルト、ルテニウム
およびロジウムのような第ＶＩＩＩＡ族の金属を包含す
る。対応のスラリー相触媒も使用することができる。こ
れらは、主として粒子寸法の点で固定床触媒とは相違す
る。固定床法においては、触媒を固定化すると共にポリ
アミン溶液を触媒床中または床の周囲に流動させる。ス
ラリー法においては、触媒をポリアミン溶液に懸濁させ
る。スラリー相および固定床の両水素化はいずれもバッ
チ式または連続式に行なうことができる。
に還元する工程は、ポリアミン混合物を４０００ｐｓｉ
ｇまでの水素圧力にて触媒の存在下に接触させることに
よりポリアミン混合物を処理してポリアミン混合物を接
触水素化することからなっている。「ポリアミン混合物
を緩和に還元する」という表現は、ここでは本発明に関
与するフェニル基の比較的低い水素化程度を意味すべく
用いられる。ここで用いる触媒は固定床もしくはスラリ
ー相の触媒とすることができる。本発明に有用な固定床
触媒はペレット、顆粒または球状とすることができ、水
素化反応を触媒することが知られた各種の活性金属を含
有することができる。限定はしないが、これらはたとえ
ばニッケル、パラジウム、白金、コバルト、ルテニウム
およびロジウムのような第ＶＩＩＩＡ族の金属を包含す
る。対応のスラリー相触媒も使用することができる。こ
れらは、主として粒子寸法の点で固定床触媒とは相違す
る。固定床法においては、触媒を固定化すると共にポリ
アミン溶液を触媒床中または床の周囲に流動させる。ス
ラリー法においては、触媒をポリアミン溶液に懸濁させ
る。スラリー相および固定床の両水素化はいずれもバッ
チ式または連続式に行なうことができる。
【０００６】本発明の方法においては、水素化溶剤にお
けるポリアミンの溶液を触媒に添加すると共に反応器を
水素で加圧する。たとえばメタノール、エタノールもし
くはｔーブタノールのようなアルコールおよびアニリン
のようなアミンを包含する各種の溶剤を使用することが
できる。触媒とポリアミンと水素ガスとの間の良好な接
触を確保するには効率的な混合が必要とされる。用いる
温度は０〜２００℃とすることができ、用いる圧力は大
気圧もしくはそれ以下から４０００ｐｓｉ以上までの範
囲とすることができる。反応時間は、ポリメチレンポリ
フェニルポリイソシアネートの色の減少を与える必要に
応じ、６時間もしくはそれ以上の範囲とすることができ
る。触媒の種類、温度、圧力および反応時間を含む反応
条件の組合せは、所望の色減少が達成されると共にポリ
メチレンポリフェニルポリアミンのフェニル環を顕著に
還元しないよう選択すべきである。本発明によれば、ポ
リアミン混合物からはホスゲンとの反応前に溶剤を実質
的にストリップ除去する。これは蒸留により行なうこと
ができる。
けるポリアミンの溶液を触媒に添加すると共に反応器を
水素で加圧する。たとえばメタノール、エタノールもし
くはｔーブタノールのようなアルコールおよびアニリン
のようなアミンを包含する各種の溶剤を使用することが
できる。触媒とポリアミンと水素ガスとの間の良好な接
触を確保するには効率的な混合が必要とされる。用いる
温度は０〜２００℃とすることができ、用いる圧力は大
気圧もしくはそれ以下から４０００ｐｓｉ以上までの範
囲とすることができる。反応時間は、ポリメチレンポリ
フェニルポリイソシアネートの色の減少を与える必要に
応じ、６時間もしくはそれ以上の範囲とすることができ
る。触媒の種類、温度、圧力および反応時間を含む反応
条件の組合せは、所望の色減少が達成されると共にポリ
メチレンポリフェニルポリアミンのフェニル環を顕著に
還元しないよう選択すべきである。本発明によれば、ポ
リアミン混合物からはホスゲンとの反応前に溶剤を実質
的にストリップ除去する。これは蒸留により行なうこと
ができる。
【０００７】得られるポリアミンをホスゲンと反応させ
て、ポリイソシアネートを生成させることができる。ホ
スゲンと所望のポリイソシアネートに対応する本発明の
ポリアミン混合物との反応は、たとえばクロルベンゼン
のような不活性溶剤の存在下に行なわれる。ポリアミン
は、アミン基１モル当り１．５〜２０モル、好ましくは
約２．２〜４．０モルのホスゲンのモル比にてホスゲン
と反応させる。ホスゲン化が完了した後、過剰のホスゲ
ンおよび生成した塩化水素を別々に或いは同時に除去す
る。除去後に存在するホスゲン化生成物は溶液の形態で
あり、たとえば単純な蒸留によりイソシアネート基を有
する揮発性化合物を含有した気相と、実質的に粗製のポ
リイソシアネートである液相とに分離することができ
る。液相を後処理して、より純粋な状態でポリイソシア
ネートを生成させることができる。フォームを製造する
には、本発明のポリイソシアネートを発泡剤の存在下に
たとえばポリオールのようなイソシアネート反応性化合
物と反応させる。
て、ポリイソシアネートを生成させることができる。ホ
スゲンと所望のポリイソシアネートに対応する本発明の
ポリアミン混合物との反応は、たとえばクロルベンゼン
のような不活性溶剤の存在下に行なわれる。ポリアミン
は、アミン基１モル当り１．５〜２０モル、好ましくは
約２．２〜４．０モルのホスゲンのモル比にてホスゲン
と反応させる。ホスゲン化が完了した後、過剰のホスゲ
ンおよび生成した塩化水素を別々に或いは同時に除去す
る。除去後に存在するホスゲン化生成物は溶液の形態で
あり、たとえば単純な蒸留によりイソシアネート基を有
する揮発性化合物を含有した気相と、実質的に粗製のポ
リイソシアネートである液相とに分離することができ
る。液相を後処理して、より純粋な状態でポリイソシア
ネートを生成させることができる。フォームを製造する
には、本発明のポリイソシアネートを発泡剤の存在下に
たとえばポリオールのようなイソシアネート反応性化合
物と反応させる。
【０００８】
【実施例】以下、限定はしないが実施例により本発明を
さらに説明する。 Ａ． ポリメチレンポリフェニルポリアミンの水素化：
水素化は全て１リットルのステンレス鋼オートクレーブ
で行なった。高分子アミン試料は、工業的アニリン／ホ
ルムアルデヒド反応の操作に続く苛性ソーダでの中和、
精製および高分子アミンの分離によって得た。溶剤とし
てメチルアルコールを用いることにより高分子アミンを
液化して、その取扱いを簡単にした。
さらに説明する。 Ａ． ポリメチレンポリフェニルポリアミンの水素化：
水素化は全て１リットルのステンレス鋼オートクレーブ
で行なった。高分子アミン試料は、工業的アニリン／ホ
ルムアルデヒド反応の操作に続く苛性ソーダでの中和、
精製および高分子アミンの分離によって得た。溶剤とし
てメチルアルコールを用いることにより高分子アミンを
液化して、その取扱いを簡単にした。
【０００９】（１）スラリー相触媒反応：ＭＤＡのスラ
リー相接触水素化を種々異なる条件下で行なった。最初
に、ＭＤＡのメタノール溶液をオートクレーブに添加
し、次いで５〜１５g の触媒を添加した。次いでオート
クレーブを密封し、窒素でパージした後に水素で所望の
圧力まで加圧した。次いで反応混合物を所望の温度まで
加熱すると共に、この温度に所定時間にわたり保った
後、冷却した。各実験の実際の条件を表１に示す。
リー相接触水素化を種々異なる条件下で行なった。最初
に、ＭＤＡのメタノール溶液をオートクレーブに添加
し、次いで５〜１５g の触媒を添加した。次いでオート
クレーブを密封し、窒素でパージした後に水素で所望の
圧力まで加圧した。次いで反応混合物を所望の温度まで
加熱すると共に、この温度に所定時間にわたり保った
後、冷却した。各実験の実際の条件を表１に示す。
【００１０】（２）固定床触媒反応：固定床触媒を用い
る実験を、３０g の触媒を用いて１リットルのロビンソ
ン反応器で行なった。触媒を反応器内部の針金バスケッ
トの内側に支持した。バスケットを充填した後、これを
オートクレーブ内に入れ、オートクレーブを密封した。
次いで１６０g のメタノールにおける４８０g のＭＤＡ
の溶液をオートクレーブに添加した。窒素でフラッシュ
させた後、オートクレーブを水素で加圧した。次いで反
応混合物を１００℃まで加熱し、この温度に６時間保っ
た。
る実験を、３０g の触媒を用いて１リットルのロビンソ
ン反応器で行なった。触媒を反応器内部の針金バスケッ
トの内側に支持した。バスケットを充填した後、これを
オートクレーブ内に入れ、オートクレーブを密封した。
次いで１６０g のメタノールにおける４８０g のＭＤＡ
の溶液をオートクレーブに添加した。窒素でフラッシュ
させた後、オートクレーブを水素で加圧した。次いで反
応混合物を１００℃まで加熱し、この温度に６時間保っ
た。
【００１１】Ｂ 溶剤除去：ＭＤＡをホスゲン化する前
に溶剤を除去した。これは、大気圧にて１００℃の温度
まで蒸留し、次いで１５０℃の温度まで減圧蒸留（＜１
mmＨｇ）して行なった。次いでＭＤＡを約１００℃まで
冷却し、８オンスのジャーに秤量して入れた。
に溶剤を除去した。これは、大気圧にて１００℃の温度
まで蒸留し、次いで１５０℃の温度まで減圧蒸留（＜１
mmＨｇ）して行なった。次いでＭＤＡを約１００℃まで
冷却し、８オンスのジャーに秤量して入れた。
【００１２】Ｃ． ＭＤＡのホスゲン化およびＰＭＤＩ
の色測定：２０００g のクロルベンゼンを５リットルの
３つ首フラスコに添加し、氷浴にて５℃まで冷却した。
次いで６００g のホスゲンを３００g ／hrの速度で添加
した。次いで、１０００g のＭＣＢにおける１５０g の
ＭＤＡよりなるＭＤＡ溶液を窒素パージの下で１０分間
かけて添加した。次いで５０g ／hrの速度にてホスゲン
添加を再開し、混合物を加熱した。溶液を約１３０℃に
て１時間にわたり還流させると共に、ホスゲンを添加し
続けた。次いでホスゲン添加を停止させ、溶液を１５分
間にわたり脱ガスした。大部分の溶剤を大気圧にてスト
リップ除去し、この物質を室温まで冷却した。次いで物
質を１リットルのフラスコに移し、残留する溶剤を減圧
下で除去し、ポット温度を約１mmＨｇにて１４０℃にし
た。減圧を解除し、温度を２３０℃まで急速に上昇させ
た後、窒素パージ下で冷却した。４３０および５２０ｎ
ｍにおけるクロルベンゼン中のポリイソシアネートの１
０％溶液に関する吸光度を測定して色測定を行なった。
の色測定：２０００g のクロルベンゼンを５リットルの
３つ首フラスコに添加し、氷浴にて５℃まで冷却した。
次いで６００g のホスゲンを３００g ／hrの速度で添加
した。次いで、１０００g のＭＣＢにおける１５０g の
ＭＤＡよりなるＭＤＡ溶液を窒素パージの下で１０分間
かけて添加した。次いで５０g ／hrの速度にてホスゲン
添加を再開し、混合物を加熱した。溶液を約１３０℃に
て１時間にわたり還流させると共に、ホスゲンを添加し
続けた。次いでホスゲン添加を停止させ、溶液を１５分
間にわたり脱ガスした。大部分の溶剤を大気圧にてスト
リップ除去し、この物質を室温まで冷却した。次いで物
質を１リットルのフラスコに移し、残留する溶剤を減圧
下で除去し、ポット温度を約１mmＨｇにて１４０℃にし
た。減圧を解除し、温度を２３０℃まで急速に上昇させ
た後、窒素パージ下で冷却した。４３０および５２０ｎ
ｍにおけるクロルベンゼン中のポリイソシアネートの１
０％溶液に関する吸光度を測定して色測定を行なった。
【００１３】
【表１】 表 １ ＭＤＡ 還元実験の条件 実施例 触 媒 金 属 支 持 型 重 量 反応温度 反応時間 No. 金 属 （濃度） 材 料 (g) （℃） （hr） １ 白 金 ５％ 炭素 粉末 5.0 100 ６ ２ ルテニウム ５％ アルミナ 粉末 5.0 100 ６ ３ ニッケル 93％ ラネー 粉末 15.0 150 ６ ４ ニッケル 93％ ラネー 粉末 10.0 100 ２．５ ５ 白 金 ５％ 炭素 粉末 5.0 100 ０ ６ ニッケル 93％ ラネー 粉末 15.0 100 ０ ７ パラジウム ５％ 炭素 粉末 5.0 100 ６ ８ ルテニウム 0.5％ アルミナ ペレット 30.0 100 ６ ９ ロジウム 0.5％ アルミナ ペレット 30.0 100 ６ 10 コバルト ５０％ ラネー 顆粒 30.0 100 ６ 11 ニッケル ５０％ ラネー 顆粒 30.0 100 ６ 12 パラジウム 0.5％ アルミナ ペレット 30.0 100 ６ 13 白 金 0.5％ アルミナ ペレット 30.0 100 ６ (a) ──────────────────────────────────
【００１４】
【表２】 表 ２ 水素化された還元スラリー相 水素化触媒に関するホスゲン化の着色結果 実施例 測定値 試 料 標準MDA 改 良 No. １ 430 nm 0.073 0.641 88.6 ％ 520 nm 0.018 0.194 90.7 ％ ２ 430 nm 0.185 0.641 71.1 ％ 520 nm 0.038 0.194 80.4 ％ ３ 430 nm 0.072 0.641 88.8 ％ 520 nm 0.018 0.194 90.7 ％ ４ 430 nm 0.072 0.471 84.7 ％ 520 nm 0.018 0.160 88.7 ％ ５ 430 nm 0.057 0.471 87.9 ％ 520 nm 0.012 0.160 92.7 ％ ６ 430 nm 0.261 0.471 44.6 ％ 520 nm 0.093 0.160 41.7 ％ ７ 430 nm 0.040 0.471 91.5 ％ 520 nm 0.008 0.160 95.1 ％
【００１５】
【表３】 表 ３ 標準ＭＤＡおよび固定触媒で水素化されたＭＤＡ に関するホスゲン化の着色結果 標準ＭＤＡのホスゲン化の結果 実施例No. 褐 色 灰 色 １ａ 0.601 0.222 １ｂ 0.711 0.278 １ｃ 0.534 0.203 平均値 0.615 0.234 標準偏差 0.073 0.032 還元ＭＤＡのホスゲン化の結果： 実施例No. 測定値 試 料 改 良 ８ 430 nm 0.556 9.64 ％ 520 nm 0.169 27.88 ％ ９ 430 nm 0.494 19.72 ％ 520 nm 0.171 27.03 ％ 10 430 nm 0.256 58.40 ％ 520 nm 0.083 64.58 ％ 11 430 nm 0.441 28.33 ％ 520 nm 0.168 28.31 ％ 12 430 nm 0.323 47.51 ％ 520 nm 0.086 63.30 ％ 13 430 nm 0.218 64.57 ％ 520 nm 0.063 73.12 ％
【００１６】以上、例示の目的で本発明を詳細に説明し
たが、この詳細は単に例示の目的に過ぎず、本発明の思
想および範囲を逸脱することなく多くの改変をなしうる
ことが当業者には了解されよう。
たが、この詳細は単に例示の目的に過ぎず、本発明の思
想および範囲を逸脱することなく多くの改変をなしうる
ことが当業者には了解されよう。
【００１７】以下、本発明の実施態様を要約すれば次の
通りである： １． アニリンを酸触媒の存在下にホルムアルデヒドと
反応させることにより誘導されるポリアミン混合物の製
造方法において、ポリアミン混合物を金属触媒の存在下
に水素化することからなる工程により緩和に還元するこ
とを特徴とするポリアミン混合物の改良製造方法。 ２． 水素化の工程がポリアミン混合物を約１００〜４
０００ｐｓｉｇにて水素と反応させることからなる上記
第１項に記載の方法。
通りである： １． アニリンを酸触媒の存在下にホルムアルデヒドと
反応させることにより誘導されるポリアミン混合物の製
造方法において、ポリアミン混合物を金属触媒の存在下
に水素化することからなる工程により緩和に還元するこ
とを特徴とするポリアミン混合物の改良製造方法。 ２． 水素化の工程がポリアミン混合物を約１００〜４
０００ｐｓｉｇにて水素と反応させることからなる上記
第１項に記載の方法。
【００１８】３． ホスゲンをポリアミン混合物と反応
させることからなる淡色ポリイソシアネートの製造方法
において、ポリアミン混合物が上記第１項に記載したも
のであることを特徴とする淡色ポリイソシアネートの改
良製造方法。 ４． 上記第１項に記載の方法により得られたポリイソ
シアネートを発泡剤の存在下に活性水素含有物質と反応
させることを特徴とするフォームの製造方法。 ５． 上記第４項に記載の方法により製造される淡色フ
ォーム。
させることからなる淡色ポリイソシアネートの製造方法
において、ポリアミン混合物が上記第１項に記載したも
のであることを特徴とする淡色ポリイソシアネートの改
良製造方法。 ４． 上記第１項に記載の方法により得られたポリイソ
シアネートを発泡剤の存在下に活性水素含有物質と反応
させることを特徴とするフォームの製造方法。 ５． 上記第４項に記載の方法により製造される淡色フ
ォーム。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クラレンス・デエー・ブリユエ ドイツ連邦共和国 4047 ドルマーゲン、 ダヴリユーハーエヌゲー43、ゾンゼル・シ ユトラーセ 78 (72)発明者 リツキー・エル・アドキンス アメリカ合衆国ウエスト・ヴアージニア州 26155、ニユー・マーテインズヴイル、ア ンソン・ストリート 98
Claims (3)
- 【請求項１】 アニリンを酸触媒の存在下にホルムアル
デヒドと反応させることにより誘導されるポリアミン混
合物の製造方法において、ポリアミン混合物を金属触媒
の存在下に水素化することからなる工程により緩和に還
元することを特徴とするポリアミン混合物の改良製造方
法。 - 【請求項２】 ホスゲンをポリアミン混合物と反応させ
ることからなる淡色ポリイソシアネートの製造方法にお
いて、ポリアミン混合物が請求項１に記載したものであ
ることを特徴とする淡色ポリイソシアネートの改良製造
方法。 - 【請求項３】 請求項１に記載の方法により得られたポ
リイソシアネートを発泡剤の存在下に活性水素含有物質
と反応させることを特徴とするフォームの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US80540091A | 1991-12-10 | 1991-12-10 | |
| US07/805400 | 1991-12-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05320296A true JPH05320296A (ja) | 1993-12-03 |
Family
ID=25191473
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4351410A Pending JPH05320296A (ja) | 1991-12-10 | 1992-12-08 | ポリアミンおよびポリイソシアネートの製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0546400B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05320296A (ja) |
| KR (1) | KR930012847A (ja) |
| BR (1) | BR9204955A (ja) |
| CA (1) | CA2084156A1 (ja) |
| DE (1) | DE69212782T2 (ja) |
| ES (1) | ES2090464T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012509297A (ja) * | 2008-11-19 | 2012-04-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | イソシアネートの製造方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013034532A1 (de) * | 2011-09-09 | 2013-03-14 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Verfahren zur herstellung von polyaminen |
| JP7165257B2 (ja) * | 2018-08-08 | 2022-11-02 | サムヤン コーポレイション | 無水糖アルコールコアを有するジイソシアネート化合物及びその製造方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4226737A (en) * | 1977-11-10 | 1980-10-07 | Milliken Research Corporation | Polycycloaliphatic polyamines |
| US4465639A (en) * | 1983-01-26 | 1984-08-14 | The Upjohn Company | Process for polyisocyanates |
| US4792624A (en) * | 1987-02-26 | 1988-12-20 | The Dow Chemical Company | Process for polymeric MDA, recycle of finished polymeric MDA |
-
1992
- 1992-11-27 DE DE69212782T patent/DE69212782T2/de not_active Revoked
- 1992-11-27 EP EP92120306A patent/EP0546400B1/en not_active Revoked
- 1992-11-27 ES ES92120306T patent/ES2090464T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-11-30 CA CA002084156A patent/CA2084156A1/en not_active Abandoned
- 1992-12-08 KR KR920023553A patent/KR930012847A/ko not_active Application Discontinuation
- 1992-12-08 JP JP4351410A patent/JPH05320296A/ja active Pending
- 1992-12-09 BR BR9204955A patent/BR9204955A/pt not_active Application Discontinuation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012509297A (ja) * | 2008-11-19 | 2012-04-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | イソシアネートの製造方法 |
| US8853443B2 (en) | 2008-11-19 | 2014-10-07 | Basf Se | Process for preparing an isocyanate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR930012847A (ja) | 1993-07-21 |
| CA2084156A1 (en) | 1993-06-11 |
| EP0546400A2 (en) | 1993-06-16 |
| ES2090464T3 (es) | 1996-10-16 |
| EP0546400B1 (en) | 1996-08-14 |
| BR9204955A (pt) | 1993-06-15 |
| DE69212782D1 (de) | 1996-09-19 |
| DE69212782T2 (de) | 1996-12-19 |
| EP0546400A3 (en) | 1993-09-01 |
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