JPH05317676A - 界面活性剤 - Google Patents
界面活性剤Info
- Publication number
- JPH05317676A JPH05317676A JP4146282A JP14628292A JPH05317676A JP H05317676 A JPH05317676 A JP H05317676A JP 4146282 A JP4146282 A JP 4146282A JP 14628292 A JP14628292 A JP 14628292A JP H05317676 A JPH05317676 A JP H05317676A
- Authority
- JP
- Japan
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- surfactant
- general formula
- sugar
- carbon atoms
- fatty acid
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- Pending
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 人体に対し低刺激性であり、起泡力に優れた
新規な糖誘導体界面活性剤を提供する。 【構成】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜３のアルキル基又はＨを示
す）で表わされる糖誘導体に含まれる少なくとも１つの
水酸基を、一般式 Ｒ2−Ｏ−(ＡＯ)ｍ−ＣＨ2ＣＯＯ−
（２） （式中、Ｒ2は炭素数８〜１８のアルキル基又はアルケ
ニル基、ＡＯは炭素数２〜４のアルキレンオキシド、ｍ
は１〜１０の数を各示す）で示されるエーテル脂肪酸残
基で置換した構造を有する糖エステルからなる界面活性
剤。
新規な糖誘導体界面活性剤を提供する。 【構成】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜３のアルキル基又はＨを示
す）で表わされる糖誘導体に含まれる少なくとも１つの
水酸基を、一般式 Ｒ2−Ｏ−(ＡＯ)ｍ−ＣＨ2ＣＯＯ−
（２） （式中、Ｒ2は炭素数８〜１８のアルキル基又はアルケ
ニル基、ＡＯは炭素数２〜４のアルキレンオキシド、ｍ
は１〜１０の数を各示す）で示されるエーテル脂肪酸残
基で置換した構造を有する糖エステルからなる界面活性
剤。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な糖エステルからな
る界面活性剤に関する。
る界面活性剤に関する。
【０００２】
【従来技術及びその問題点】従来、糖誘導体を界面活性
剤として用いることは知られており、このような界面活
性剤は低刺激性であることから、食器用洗浄剤等として
利用されている（特開平１−３０４１９８号、特開平３
−１７４４９８号など）。一方、この様な糖誘導体界面
活性剤をさらに化学的に修飾し、より界面活性能を高め
る研究が成されており、例えばアルキルグリコシドへの
アルキレンオキシドの付加体（特公表平１−５０１３０
３号）やアルキルグルコシドへのカルボキシル基導入体
（特開平１−２２６８９６号、特開平３−２８７５９
５）などが開発されているが、未だ工業的に利用される
には至っていない。
剤として用いることは知られており、このような界面活
性剤は低刺激性であることから、食器用洗浄剤等として
利用されている（特開平１−３０４１９８号、特開平３
−１７４４９８号など）。一方、この様な糖誘導体界面
活性剤をさらに化学的に修飾し、より界面活性能を高め
る研究が成されており、例えばアルキルグリコシドへの
アルキレンオキシドの付加体（特公表平１−５０１３０
３号）やアルキルグルコシドへのカルボキシル基導入体
（特開平１−２２６８９６号、特開平３−２８７５９
５）などが開発されているが、未だ工業的に利用される
には至っていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、人体に対し
低刺激性でかつ起泡力に優れた新規な糖誘導体界面活性
剤を提供することをその課題とする。
低刺激性でかつ起泡力に優れた新規な糖誘導体界面活性
剤を提供することをその課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明によれば、一般式
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明によれば、一般式
【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜３のアルキル基又はＨを示
す）で表わされる糖誘導体に含まれる少なくとも１つの
水酸基を、一般式 Ｒ2−Ｏ−(ＡＯ)ｍ−ＣＨ2ＣＯＯ− （２） （式中、Ｒ2は炭素数８〜１８のアルキル基又はアルケ
ニル基、ＡＯは炭素数２〜４のアルキレンオキシド、ｍ
は１〜１０の数を各示す）で示されるエーテル脂肪酸残
基で置換した構造を有する糖エステルからなる界面活性
剤（以下、界面活性剤Ａという）が提供される。また、
本発明によれば、一般式
す）で表わされる糖誘導体に含まれる少なくとも１つの
水酸基を、一般式 Ｒ2−Ｏ−(ＡＯ)ｍ−ＣＨ2ＣＯＯ− （２） （式中、Ｒ2は炭素数８〜１８のアルキル基又はアルケ
ニル基、ＡＯは炭素数２〜４のアルキレンオキシド、ｍ
は１〜１０の数を各示す）で示されるエーテル脂肪酸残
基で置換した構造を有する糖エステルからなる界面活性
剤（以下、界面活性剤Ａという）が提供される。また、
本発明によれば、一般式
【化２】 （式中、Ｒ3は炭素数１〜３のアルキル基、ＡＯは炭素
数２〜４のアルキレンオキシド、ｎは１〜６の数を示
す）で表わされる糖誘導体に含まれる少なくとも１つの
水酸基を、一般式 Ｒ4ＣＯＯ− （４） （式中、Ｒ4は炭素数８〜１８のアルキル基又はアルケ
ニル基を示す）で表わされる脂肪酸残基で置換した構造
を有する糖エステルからなる界面活性剤（以下、界面活
性剤Ｂという）が提供される。以下、これらの界面活性
剤Ａ及びＢについて詳述する。
数２〜４のアルキレンオキシド、ｎは１〜６の数を示
す）で表わされる糖誘導体に含まれる少なくとも１つの
水酸基を、一般式 Ｒ4ＣＯＯ− （４） （式中、Ｒ4は炭素数８〜１８のアルキル基又はアルケ
ニル基を示す）で表わされる脂肪酸残基で置換した構造
を有する糖エステルからなる界面活性剤（以下、界面活
性剤Ｂという）が提供される。以下、これらの界面活性
剤Ａ及びＢについて詳述する。
【０００５】（界面活性剤Ａ）前記一般式（１）で表わ
される糖誘導体において、そのＲ1は炭素数１〜３のア
ルキル基又は水素原子を示す。このアルキル基Ｒ1とし
ては、メチル、エチル及びプロピルが包含される。この
一般式（１）の糖誘導体としては、例えば、Ｄ−グルコ
ース、α，β−メチル−Ｄ−グルコシド、α，β−エチ
ル−Ｄ−グルコシド、α，β−プロピル−Ｄ−グルコシ
ドが挙げられる。また、前記一般式（２）で表わされる
エーテル脂肪酸残基において、そのＲ2は、直鎖状又は
分岐状の高級アルキル基又はアルケニル基であるが、そ
の炭素数は、通常、８〜１８、好ましくは１２〜１８で
ある。また、そのＡＯはアルキレンオキシドであるが、
その炭素数は２〜４であり、エチレンオキシド、プロピ
レンオキシド、ブチレンオキシド又はそれらの混合物を
包含する。
される糖誘導体において、そのＲ1は炭素数１〜３のア
ルキル基又は水素原子を示す。このアルキル基Ｒ1とし
ては、メチル、エチル及びプロピルが包含される。この
一般式（１）の糖誘導体としては、例えば、Ｄ−グルコ
ース、α，β−メチル−Ｄ−グルコシド、α，β−エチ
ル−Ｄ−グルコシド、α，β−プロピル−Ｄ−グルコシ
ドが挙げられる。また、前記一般式（２）で表わされる
エーテル脂肪酸残基において、そのＲ2は、直鎖状又は
分岐状の高級アルキル基又はアルケニル基であるが、そ
の炭素数は、通常、８〜１８、好ましくは１２〜１８で
ある。また、そのＡＯはアルキレンオキシドであるが、
その炭素数は２〜４であり、エチレンオキシド、プロピ
レンオキシド、ブチレンオキシド又はそれらの混合物を
包含する。
【０００６】本発明の糖エステル界面活性剤Ａは、前記
一般式（１）で表わされる糖誘導体に含まれる少なくと
も１個の水酸基、好ましくは１〜２個、より好ましくは
１個を、前記一般式（２）で表わされるエーテル脂肪酸
残基で置換したものである。本発明の界面活性剤におい
て、そのアルキル基Ｒ1の炭素数は３以下であることが
必要で、その炭素数が４以上になると、得られる界面活
性剤は起泡力の劣ったものになる。また、Ｒ2の炭素数
が８未満では起泡力が低下する傾向を示し、一方、Ｒ2
の炭素数が１８より大きくなると溶解性が低下する傾向
を示す。ＡＯの付加モル数ｍは１〜１０、好ましくは２
〜８である。ＡＯの付加モル数ｍが１０を超えるように
なると起泡力が低下する傾向を示す。
一般式（１）で表わされる糖誘導体に含まれる少なくと
も１個の水酸基、好ましくは１〜２個、より好ましくは
１個を、前記一般式（２）で表わされるエーテル脂肪酸
残基で置換したものである。本発明の界面活性剤におい
て、そのアルキル基Ｒ1の炭素数は３以下であることが
必要で、その炭素数が４以上になると、得られる界面活
性剤は起泡力の劣ったものになる。また、Ｒ2の炭素数
が８未満では起泡力が低下する傾向を示し、一方、Ｒ2
の炭素数が１８より大きくなると溶解性が低下する傾向
を示す。ＡＯの付加モル数ｍは１〜１０、好ましくは２
〜８である。ＡＯの付加モル数ｍが１０を超えるように
なると起泡力が低下する傾向を示す。
【０００７】本発明の界面活性剤Ａは、一般式（１）の
糖誘導体と、一般式（２）のエーテル脂肪酸残基に対応
するエーテル脂肪酸とを常法によりエステル化反応させ
ることによって得ることができる。このエステル化反応
においては、触媒として、硫酸、塩酸、ｐ−トルエンス
ルホン酸、水酸化ナトリウム、炭酸塩などを用いること
ができる。この場合、糖誘導体にα，β−メチル−Ｄ−
グルコシド、α，β−エチル−Ｄ−グルコシド、α，β
−プロピル−Ｄ−グルコシドを用いる場合には、酸触媒
を用いるとそのグルコシド結合が切断される場合がある
ことから、水酸化ナトリウム、炭酸塩等のアルカリ触媒
を用いることが好ましい。さらにこのエステル化反応に
おいては、溶媒として、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
やシクロヘキサン等の有機溶媒を用いることにより効率
的にエステル化反応を行なうことができる。一般式
（１）の糖誘導体の水酸基にエステル結合させるエーテ
ル脂肪酸の数は両者の混合比を変化させることによりコ
ントロールでき、理論上４〜５個までのエーテル脂肪酸
を結合させることができるが、そのエーテル脂肪酸の結
合数は好ましくは１〜２であり、より好ましくは１であ
る。さらにモノエステル体のみを得るには、クロロホル
ム／メタノールを溶離溶液としてエステル化生成物をシ
リカゲルクロマトグラフィー処理することによりモノエ
ステル体を単離することができる。 （界面活性剤Ｂ）一般式（３）で表わされる糖誘導体に
おいて、そのアルキル基Ｒ3は炭素数１〜３のアルキル
基を示し、メチル、エチル、及びプロピルが包含され
る。また、そのＡＯはアルキレンオキシドであるが、そ
の炭素数は２〜４であり、エチレンオキシド、プロピレ
ンオキシド、ブチレンオキシド又はそれらの混合物を包
含する。ＡＯの付加モル数ｎは１〜６、好ましくは２〜
４である。一般式（３）の糖誘導体としては、例えば、
トリエチレングリコールモノメチルエーテル−α，β−
Ｄ−グルコシド、トリエチレングリコールモノエチルエ
ーテル−α，β−Ｄ−グルコシド、テトラエチレングリ
コールモノメチルエーテル−α，β−Ｄ−グルコシド、
ペンタエチレングリコールモノメチルエーテル−α，β
−Ｄ−グルコシド、ヘキサエチレングリコールモノメチ
ルエーテル−α，β−Ｄ−グルコシド等が挙げられる。
また、前記一般式（４）で表わされる脂肪酸残基におい
て、そのＲ4は、直鎖状又は分岐状の高級アルキル基又
はアルケニル基であるが、その炭素数は、通常、８〜１
８、好ましくは１２〜１８である。この脂肪酸残基とし
ては、例えば、オクタン酸、デカン酸、ラウリル酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸
などから誘導されるものが挙げられる。
糖誘導体と、一般式（２）のエーテル脂肪酸残基に対応
するエーテル脂肪酸とを常法によりエステル化反応させ
ることによって得ることができる。このエステル化反応
においては、触媒として、硫酸、塩酸、ｐ−トルエンス
ルホン酸、水酸化ナトリウム、炭酸塩などを用いること
ができる。この場合、糖誘導体にα，β−メチル−Ｄ−
グルコシド、α，β−エチル−Ｄ−グルコシド、α，β
−プロピル−Ｄ−グルコシドを用いる場合には、酸触媒
を用いるとそのグルコシド結合が切断される場合がある
ことから、水酸化ナトリウム、炭酸塩等のアルカリ触媒
を用いることが好ましい。さらにこのエステル化反応に
おいては、溶媒として、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
やシクロヘキサン等の有機溶媒を用いることにより効率
的にエステル化反応を行なうことができる。一般式
（１）の糖誘導体の水酸基にエステル結合させるエーテ
ル脂肪酸の数は両者の混合比を変化させることによりコ
ントロールでき、理論上４〜５個までのエーテル脂肪酸
を結合させることができるが、そのエーテル脂肪酸の結
合数は好ましくは１〜２であり、より好ましくは１であ
る。さらにモノエステル体のみを得るには、クロロホル
ム／メタノールを溶離溶液としてエステル化生成物をシ
リカゲルクロマトグラフィー処理することによりモノエ
ステル体を単離することができる。 （界面活性剤Ｂ）一般式（３）で表わされる糖誘導体に
おいて、そのアルキル基Ｒ3は炭素数１〜３のアルキル
基を示し、メチル、エチル、及びプロピルが包含され
る。また、そのＡＯはアルキレンオキシドであるが、そ
の炭素数は２〜４であり、エチレンオキシド、プロピレ
ンオキシド、ブチレンオキシド又はそれらの混合物を包
含する。ＡＯの付加モル数ｎは１〜６、好ましくは２〜
４である。一般式（３）の糖誘導体としては、例えば、
トリエチレングリコールモノメチルエーテル−α，β−
Ｄ−グルコシド、トリエチレングリコールモノエチルエ
ーテル−α，β−Ｄ−グルコシド、テトラエチレングリ
コールモノメチルエーテル−α，β−Ｄ−グルコシド、
ペンタエチレングリコールモノメチルエーテル−α，β
−Ｄ−グルコシド、ヘキサエチレングリコールモノメチ
ルエーテル−α，β−Ｄ−グルコシド等が挙げられる。
また、前記一般式（４）で表わされる脂肪酸残基におい
て、そのＲ4は、直鎖状又は分岐状の高級アルキル基又
はアルケニル基であるが、その炭素数は、通常、８〜１
８、好ましくは１２〜１８である。この脂肪酸残基とし
ては、例えば、オクタン酸、デカン酸、ラウリル酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸
などから誘導されるものが挙げられる。
【０００９】本発明の糖エステル界面活性剤Ｂは、前記
一般式（３）で表わされる糖誘導体に含まれる少なくと
も１個の水酸基、好ましくは２〜３個、より好ましくは
１個を前記一般式（４）で表わされる脂肪酸残基で置換
したものである。本発明の界面活性剤Ｂにおいて、その
ＡＯ付加モル数は６以下にすることが必要で、７以上に
なると、起泡力が低下する傾向を示す。また、Ｒ4の炭
素数が８未満では起泡力が低下し、一方、Ｒ4の炭素数
が１８より大きくなると溶解性が低下する傾向を示す。
本発明の界面活性剤Ｂは、一般式（３）の糖誘導体と、
一般式（４）の脂肪酸残基に対応する脂肪酸とを常法に
よりエステル化反応させることによって得ることができ
る。このエステル化反応においては、触媒として、前記
した酸触媒やアルカリ触媒を用いることができるが、酸
触媒を使用した場合はそのグルコシド結合が切断される
可能性があるので、水酸化ナトリウム、炭酸塩などのア
ルカリ触媒を使用することが好ましい。また、この様な
エステル形成は酵素（リパーゼ）を用いても行なうこと
が可能である。糖誘導体の水酸基に形成させるエステル
基の数としては、好ましくは１〜２であり、より好まし
くは１である。
一般式（３）で表わされる糖誘導体に含まれる少なくと
も１個の水酸基、好ましくは２〜３個、より好ましくは
１個を前記一般式（４）で表わされる脂肪酸残基で置換
したものである。本発明の界面活性剤Ｂにおいて、その
ＡＯ付加モル数は６以下にすることが必要で、７以上に
なると、起泡力が低下する傾向を示す。また、Ｒ4の炭
素数が８未満では起泡力が低下し、一方、Ｒ4の炭素数
が１８より大きくなると溶解性が低下する傾向を示す。
本発明の界面活性剤Ｂは、一般式（３）の糖誘導体と、
一般式（４）の脂肪酸残基に対応する脂肪酸とを常法に
よりエステル化反応させることによって得ることができ
る。このエステル化反応においては、触媒として、前記
した酸触媒やアルカリ触媒を用いることができるが、酸
触媒を使用した場合はそのグルコシド結合が切断される
可能性があるので、水酸化ナトリウム、炭酸塩などのア
ルカリ触媒を使用することが好ましい。また、この様な
エステル形成は酵素（リパーゼ）を用いても行なうこと
が可能である。糖誘導体の水酸基に形成させるエステル
基の数としては、好ましくは１〜２であり、より好まし
くは１である。
【００１０】
【発明の効果】本発明の糖エステルからなる界面活性剤
Ａ及びＢは、起泡力にすぐれるとともに、低刺激性であ
るという利点を有し、各種の用途に使用される。本発明
の界面活性剤Ａ及びＢは、液体洗浄剤における界面活性
剤成分として有利に適用される。このような液体洗浄剤
において、その界面活性剤Ａ又はＢの使用割合は、液体
洗浄剤としての効果が得られる濃度であればいかなる濃
度で配合してもよいが、好ましくは１〜５０重量％、よ
り好ましくは５〜４０重量％である。５０重量％を越え
ると溶解性に問題があり、一方１重量％未満では良好な
泡立ちを与えない。なお、本発明の界面活性剤Ａ又はＢ
を含む液体洗浄剤には、洗浄剤補助成分として通常用い
られる各種の成分を本発明の効果を損なわない範囲にお
いて任意に併用することができる。例えば、プロピレン
グリコール、グリセリン、ソルビトール等の保湿剤、メ
チルセルロース、ポリオキシエチレングリコールジステ
アレート、エタノール等の粘度調整剤、メチルパラベ
ン、ブチルパラベン等の防腐剤、グリチルリチン酸カリ
ウム、酢酸トコフェロール等の抗炎症剤、その他、殺菌
剤、パール化剤、酸化防止剤、香料、色素、紫外線吸収
剤などを必要に応じて配合することができる。さらに、
このような液体洗浄剤においては、他の界面活性剤を併
用することも可能である。例えばポリオキシエチレンア
ルキルエーテル硫酸塩等のアニオン性界面活性剤やアミ
ノ酸系界面活性剤、スルホコハク酸系界面活性剤、タウ
レート系界面活性剤、高級脂肪酸塩等を併用することが
できる。また、非イオン性界面活性剤として、アルキル
サッカライド系界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル系界面活性剤などを好ましく併用することが
できる。
Ａ及びＢは、起泡力にすぐれるとともに、低刺激性であ
るという利点を有し、各種の用途に使用される。本発明
の界面活性剤Ａ及びＢは、液体洗浄剤における界面活性
剤成分として有利に適用される。このような液体洗浄剤
において、その界面活性剤Ａ又はＢの使用割合は、液体
洗浄剤としての効果が得られる濃度であればいかなる濃
度で配合してもよいが、好ましくは１〜５０重量％、よ
り好ましくは５〜４０重量％である。５０重量％を越え
ると溶解性に問題があり、一方１重量％未満では良好な
泡立ちを与えない。なお、本発明の界面活性剤Ａ又はＢ
を含む液体洗浄剤には、洗浄剤補助成分として通常用い
られる各種の成分を本発明の効果を損なわない範囲にお
いて任意に併用することができる。例えば、プロピレン
グリコール、グリセリン、ソルビトール等の保湿剤、メ
チルセルロース、ポリオキシエチレングリコールジステ
アレート、エタノール等の粘度調整剤、メチルパラベ
ン、ブチルパラベン等の防腐剤、グリチルリチン酸カリ
ウム、酢酸トコフェロール等の抗炎症剤、その他、殺菌
剤、パール化剤、酸化防止剤、香料、色素、紫外線吸収
剤などを必要に応じて配合することができる。さらに、
このような液体洗浄剤においては、他の界面活性剤を併
用することも可能である。例えばポリオキシエチレンア
ルキルエーテル硫酸塩等のアニオン性界面活性剤やアミ
ノ酸系界面活性剤、スルホコハク酸系界面活性剤、タウ
レート系界面活性剤、高級脂肪酸塩等を併用することが
できる。また、非イオン性界面活性剤として、アルキル
サッカライド系界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル系界面活性剤などを好ましく併用することが
できる。
【００１１】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
【００１２】製造例１ ポリオキシエチレン（４．５）ラウリルエーテル酢酸４
４２ｇ（１モル）にメタノール１０００ｇ、触媒として
硫酸１ｇを加え７５℃で２時間還留した後１０重量％水
酸化ナトリウム水溶液で中和（ｐＨ７）した後、過剰の
メタノールを除去してポリオキシエチレン（４．５）ラ
ウリルエーテル酢酸メチルエステルを４５０ｇ（収率９
９％）を得た。これにα−メチル−Ｄ−グルコシド１９
４ｇ（１モル）、触媒として炭酸カリウム５ｇ、反応溶
媒としてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１０
００ｍｌを加え、８０℃、４時間減圧下（２５ｍｍＨ
ｇ）反応させた。反応後ｐＨを７に調製し、ＤＭＦを除
去した後、クロロホルム／メタノール（５：１）に溶解
させシリカカラムクロマトグラフィーによりモノエステ
ル体３４０ｇを得た。収率５５％。
４２ｇ（１モル）にメタノール１０００ｇ、触媒として
硫酸１ｇを加え７５℃で２時間還留した後１０重量％水
酸化ナトリウム水溶液で中和（ｐＨ７）した後、過剰の
メタノールを除去してポリオキシエチレン（４．５）ラ
ウリルエーテル酢酸メチルエステルを４５０ｇ（収率９
９％）を得た。これにα−メチル−Ｄ−グルコシド１９
４ｇ（１モル）、触媒として炭酸カリウム５ｇ、反応溶
媒としてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１０
００ｍｌを加え、８０℃、４時間減圧下（２５ｍｍＨ
ｇ）反応させた。反応後ｐＨを７に調製し、ＤＭＦを除
去した後、クロロホルム／メタノール（５：１）に溶解
させシリカカラムクロマトグラフィーによりモノエステ
ル体３４０ｇを得た。収率５５％。
【００１３】製造例２ ポリオキシエチレン（５．０）ミリスチルエーテル酢酸
４７０ｇ（１モル）にメタノール１０００ｇ、触媒とし
て１ｇのｐ−トルエンスルホン酸を加え７５℃で２時間
還留した後、１０重量％水酸化ナトリウム水溶液で中和
（ｐＨ７）した後、過剰のメタノールを除去し、ポリオ
キシエチレン（５．０）ミリスチルエーテル酢酸メチル
エステル４８０ｇ（収率９９％）を得た。これにα−メ
チル−Ｄ−グルコシド５８２ｇ（３モル）、触媒として
水酸化ナトリウムを５ｇ、反応溶媒としてシクロヘキサ
ノン１０００ｍｌを加え、８０℃で４時間、減圧下（２
５ｍｍＨｇ）で反応させた。反応後ｐＨを７に調製し、
シクロヘキサノンを除去した後、クロロホルム／メタノ
ール（５：１）に溶解させ、不溶化したα−メチル−Ｄ
−グルコシドを除去し、さらにシリカカラムクロマトグ
ラフィーにより精製した。得られたモノエステル体の収
量３８０ｇ。収率５９％。
４７０ｇ（１モル）にメタノール１０００ｇ、触媒とし
て１ｇのｐ−トルエンスルホン酸を加え７５℃で２時間
還留した後、１０重量％水酸化ナトリウム水溶液で中和
（ｐＨ７）した後、過剰のメタノールを除去し、ポリオ
キシエチレン（５．０）ミリスチルエーテル酢酸メチル
エステル４８０ｇ（収率９９％）を得た。これにα−メ
チル−Ｄ−グルコシド５８２ｇ（３モル）、触媒として
水酸化ナトリウムを５ｇ、反応溶媒としてシクロヘキサ
ノン１０００ｍｌを加え、８０℃で４時間、減圧下（２
５ｍｍＨｇ）で反応させた。反応後ｐＨを７に調製し、
シクロヘキサノンを除去した後、クロロホルム／メタノ
ール（５：１）に溶解させ、不溶化したα−メチル−Ｄ
−グルコシドを除去し、さらにシリカカラムクロマトグ
ラフィーにより精製した。得られたモノエステル体の収
量３８０ｇ。収率５９％。
【００１４】製造例３ α−メチル−Ｄ−グルコシド１９４ｇ（１モル）にトリ
エチレングリコールモノメチルエーテル１６４２ｇ（１
０モル）、触媒としてｐ−トルエンスルホン酸５ｇを加
え、１００℃、減圧下（２５ｍｍＨｇ）で４時間反応さ
せた後、２０重量％水酸化ナトリウム水溶液で中和（ｐ
Ｈ７）し、その後過剰のトリエチレングリコールモノメ
チルエーテルを除去し、トリエチレングリコールモノメ
チルエーテル−α，β−Ｄ−グルコシドを３１５ｇ得
た。収率９７％。これにラウリン酸メチルエステルを２
１４ｇ（１モル）、触媒として炭酸カリウム２ｇ、反応
溶媒としてＤＭＦを１０００ｍｌ加え、１００℃で減圧
下（２５ｍｍＨｇ）、６時間反応させた。硫酸で中和
（ｐＨ７）した後、ＤＭＦを除去し、クロロホルム／メ
タノール（５：１）に溶解させ、シリカカラムクロマト
グラフィーにより精製した。得られたモノエステル体の
収量３２０ｇ。収率６１％。
エチレングリコールモノメチルエーテル１６４２ｇ（１
０モル）、触媒としてｐ−トルエンスルホン酸５ｇを加
え、１００℃、減圧下（２５ｍｍＨｇ）で４時間反応さ
せた後、２０重量％水酸化ナトリウム水溶液で中和（ｐ
Ｈ７）し、その後過剰のトリエチレングリコールモノメ
チルエーテルを除去し、トリエチレングリコールモノメ
チルエーテル−α，β−Ｄ−グルコシドを３１５ｇ得
た。収率９７％。これにラウリン酸メチルエステルを２
１４ｇ（１モル）、触媒として炭酸カリウム２ｇ、反応
溶媒としてＤＭＦを１０００ｍｌ加え、１００℃で減圧
下（２５ｍｍＨｇ）、６時間反応させた。硫酸で中和
（ｐＨ７）した後、ＤＭＦを除去し、クロロホルム／メ
タノール（５：１）に溶解させ、シリカカラムクロマト
グラフィーにより精製した。得られたモノエステル体の
収量３２０ｇ。収率６１％。
【００１５】製造例４ Ｄ−グルコース１８０ｇ（１モル）にトリエチレングリ
コールモノメチルエーテル１６４２ｇ（１０モル）、触
媒としてｐ−トルエンスルホン酸５ｇを加え、１００℃
で減圧下（２５ｍｍＨｇ）、４時間反応させた後、２０
重量％水酸化ナトリウム水溶液で中和（ｐＨ７）し、そ
の後過剰のトリエチレングリコールモノメチルエーテル
を除去し、トリエチレングリコールモノメチルエーテル
−α，β−Ｄ−グルコシド３１５ｇ（収率９７％）を得
た。これにミリスチン酸メチルエステルを２４２（１モ
ル）、触媒として炭酸カリウム２ｇを加え、７０℃で減
圧下（２５ｍｍＨｇ）、４時間反応させた。硫酸で中和
（ｐＨ７）後、クロロホルム／メタノール（５：１）に
溶解させシリカカラムクロマトグラフィーにより精製し
た。得られたモノエステル体の収量２６０ｇ。収率４９
％。
コールモノメチルエーテル１６４２ｇ（１０モル）、触
媒としてｐ−トルエンスルホン酸５ｇを加え、１００℃
で減圧下（２５ｍｍＨｇ）、４時間反応させた後、２０
重量％水酸化ナトリウム水溶液で中和（ｐＨ７）し、そ
の後過剰のトリエチレングリコールモノメチルエーテル
を除去し、トリエチレングリコールモノメチルエーテル
−α，β−Ｄ−グルコシド３１５ｇ（収率９７％）を得
た。これにミリスチン酸メチルエステルを２４２（１モ
ル）、触媒として炭酸カリウム２ｇを加え、７０℃で減
圧下（２５ｍｍＨｇ）、４時間反応させた。硫酸で中和
（ｐＨ７）後、クロロホルム／メタノール（５：１）に
溶解させシリカカラムクロマトグラフィーにより精製し
た。得られたモノエステル体の収量２６０ｇ。収率４９
％。
【００１６】次に、前記製造例１で得られたモノエステ
ル体についての1Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ3、内
部標準；ＴＭＳ）及びＩＲ（ｃｍ-1、ＮａＣｌ板）のチ
ャートをそれぞれ図１、図２に示す。 （1Ｈ−ＮＭＲ） ４．５〜３ｐｐｍ：ピラノール骨格水素、エチレングリ
コールメチレン基水素、ドデシロキシ基１位メチレン水
素、メチルグルコシドのメチル基水素 １．５７ｐｐｍ ：ドデシロキシ基２位メチレン水素 １．２６ｐｐｍ ：ドデシル基メチレン水素 ０．８８ｐｐｍ ：ドデシル基メチル基水素 （ＩＲ）（ｃｍ-1) ３４２０（ＯＨ）、２９４０（ＣＨ）、１７４０（ＣＯ
Ｏ）、１１５０〜１０７０（ＣＯＣ）
ル体についての1Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ3、内
部標準；ＴＭＳ）及びＩＲ（ｃｍ-1、ＮａＣｌ板）のチ
ャートをそれぞれ図１、図２に示す。 （1Ｈ−ＮＭＲ） ４．５〜３ｐｐｍ：ピラノール骨格水素、エチレングリ
コールメチレン基水素、ドデシロキシ基１位メチレン水
素、メチルグルコシドのメチル基水素 １．５７ｐｐｍ ：ドデシロキシ基２位メチレン水素 １．２６ｐｐｍ ：ドデシル基メチレン水素 ０．８８ｐｐｍ ：ドデシル基メチル基水素 （ＩＲ）（ｃｍ-1) ３４２０（ＯＨ）、２９４０（ＣＨ）、１７４０（ＣＯ
Ｏ）、１１５０〜１０７０（ＣＯＣ）
【００１７】次に、製造例３で得られたモノエステル体
についての1Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ3、内部標
準；ＴＭＳ）及びＩＲ（ｃｍ-1、ＮａＣｌ板）のチャー
トをそれぞれ図３、図４に示す。 （1Ｈ−ＮＭＲ） ４〜３ｐｐｍ ：ピラノール骨格水素、エチレングリ
コールメチレン基水素、モノメチルエーテルのメチル基
水素 ２．３６ｐｐｍ ：ラウリン酸α位メチレン水素 １．６２ｐｐｍ ：ラウリン酸β位メチレン水素 １．２６ｐｐｍ ：ラウリン酸メチレン水素 ０．８８ｐｐｍ ：ラウリン酸メチル基水素 （ＩＲ）（ｃｍ-1) ３４２０（ＯＨ）、２９４０（ＣＨ）、１７４０（ＣＯ
Ｏ）、１１５０〜１０７０（ＣＯＣ）
についての1Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ3、内部標
準；ＴＭＳ）及びＩＲ（ｃｍ-1、ＮａＣｌ板）のチャー
トをそれぞれ図３、図４に示す。 （1Ｈ−ＮＭＲ） ４〜３ｐｐｍ ：ピラノール骨格水素、エチレングリ
コールメチレン基水素、モノメチルエーテルのメチル基
水素 ２．３６ｐｐｍ ：ラウリン酸α位メチレン水素 １．６２ｐｐｍ ：ラウリン酸β位メチレン水素 １．２６ｐｐｍ ：ラウリン酸メチレン水素 ０．８８ｐｐｍ ：ラウリン酸メチル基水素 （ＩＲ）（ｃｍ-1) ３４２０（ＯＨ）、２９４０（ＣＨ）、１７４０（ＣＯ
Ｏ）、１１５０〜１０７０（ＣＯＣ）
【００１８】実施例１ 下記表１に示す界面活性剤について、その起泡力、タン
パク変性について試験した。性能評価は以下の方法に従
った。
パク変性について試験した。性能評価は以下の方法に従
った。
【００１９】評価方法 （１）起泡力 １重量％の界面活性剤水溶液（３度硬水）２０ｍｌを１
００ｍｌ容量のエプトン管に入れ３０℃にて１０秒間に
２０回上下に振盪し、３分後の泡の体積（ｍｌ）を測定
してこれを起泡力とした。 （２）タンパク変性 １００ｐｐｍの牛血清アルブミンをリン酸バッファー
（ｐＨ７．０）下、１０００ｐｐｍの界面活性剤水溶液
中に２４時間室温放置した後、円偏光二色性（２２０ｎ
ｍ値）を測定し、界面活性剤不含水中で同様に放置した
場合の値からの減少量（％）を求めた。減少量の少ない
ものをより低刺激な界面活性剤と判定した。
００ｍｌ容量のエプトン管に入れ３０℃にて１０秒間に
２０回上下に振盪し、３分後の泡の体積（ｍｌ）を測定
してこれを起泡力とした。 （２）タンパク変性 １００ｐｐｍの牛血清アルブミンをリン酸バッファー
（ｐＨ７．０）下、１０００ｐｐｍの界面活性剤水溶液
中に２４時間室温放置した後、円偏光二色性（２２０ｎ
ｍ値）を測定し、界面活性剤不含水中で同様に放置した
場合の値からの減少量（％）を求めた。減少量の少ない
ものをより低刺激な界面活性剤と判定した。
【００２０】
【表１】 Ａ〜Ｂ：製造例１の本発明品 Ｃ：製造例２の本発明品 Ｄ：製造例３の本発明品 Ｅ：製造例４の本発明品 Ｆ〜Ｇ：ミリスチン酸Ｋ塩 Ｈ：ドデシル硫酸Ｎａ塩
【００２１】実施例２ 食器用洗浄剤 （組成） 製造例１の本発明品 １５．０(重量％) 高級アルコールポリオキシエチレン（Ｐ＝５） 硫酸エステルソーダ ３．０ ｎ−ドデシルジメチルアミンオキシド １．０ ポリエチレングリコール１０００ １．０ エタノール １．０ 黄色２０３号 微 量 香料 〃 イオン交換水 バランス 上記組成の食器用洗浄剤（ｐＨ７．５）を製造した。こ
の食器用洗浄剤は泡立ちが良く、使用後の手荒れを感じ
させないものであった。
の食器用洗浄剤は泡立ちが良く、使用後の手荒れを感じ
させないものであった。
【００２２】実施例３ 食器用洗浄剤 （組成） 製造例３の本発明品 １３．０(重量％) 高級アルコールポリオキシエチレン(Ｐ＝４） 硫酸エステルソーダ ５．０ ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド ２．０ エタノール ３．０ ポリエチレングリコール１０００ ２．０ 黄色２０３号 微 量 香料 〃 イオン交換水 バランス 上記組成の食器用洗浄剤（ｐＨ６．５）を製造した。こ
の食器用洗浄剤は泡立ちが良く、使用後の手荒れを感じ
させないものであった。
の食器用洗浄剤は泡立ちが良く、使用後の手荒れを感じ
させないものであった。
【００２３】実施例４ ボディシャンプー （組成） 製造例２の本発明品 ２５(重量％) ラウリン酸カリウム １０ プロピレングリコール １０ β−カロチン 微量 香料 〃 イオン交換水 バランス 上記組成のボディシャンプー（ｐＨ６．５）を製造し
た。このボディシャンプーは泡立ちが良く、皮膚の感触
も良好なものであった。
た。このボディシャンプーは泡立ちが良く、皮膚の感触
も良好なものであった。
【００２４】実施例５ ボディシャンプー （組成） 製造例４の本発明品 ２０(重量％) 高級アルコールポリオキシエチレン（Ｐ＝５） 硫酸エステルソーダ ７ プロピレングリコール １０ 黄色４号 微量 香料 〃 イオン交換水 バランス 上記組成のボディシャンプー（ｐＨ７．０）を製造し
た。このボディシャンプーは泡立ちが良く、皮膚の感触
も良好なものであった。
た。このボディシャンプーは泡立ちが良く、皮膚の感触
も良好なものであった。
【００２５】実施例６ シャンプー （組成） 製造例１の本発明品 ３０(重量％) ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ２ ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン ５ 黄色２０３号 微量 香料 〃 イオン交換水 バランス 上記組成のシャンプー（ｐＨ６．０）を製造した。この
シャンプーは泡立ちも良く、毛髪のきしみ感もない良好
なものであった。
シャンプーは泡立ちも良く、毛髪のきしみ感もない良好
なものであった。
【００２６】実施例７ シャンプー （組成） 製造例３の本発明品 ２５(重量％) 高級アルコールポリオキシエチレン（Ｐ＝４） 硫酸エステルソーダ ７ プロピレングリコール ５ 黄色４号 微量 香料 〃 イオン交換水 バランス 上記組成のシャンプー（ｐＨ６．０）を製造した。この
シャンプーは泡立ちも良く、毛髪のきしみ感もない良好
のものであった。
シャンプーは泡立ちも良く、毛髪のきしみ感もない良好
のものであった。
【図１】製造例１で得られたモノエステル体の1Ｈ−Ｎ
ＭＲのチャート
ＭＲのチャート
【図２】製造例１で得られたモノエステル体のＩＲのチ
ャート
ャート
【図３】製造例３で得られたモノエステル体の1Ｈ−Ｎ
ＭＲのチャート
ＭＲのチャート
【図４】製造例３で得られたモノエステル体のＩＲのチ
ャート
ャート
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜３のアルキル基又はＨを示
す）で表わされる糖誘導体に含まれる少なくとも１つの
水酸基を、一般式 Ｒ2−Ｏ−(ＡＯ)ｍ−ＣＨ2ＣＯＯ− （式中、Ｒ2は炭素数８〜１８のアルキル基又はアルケ
ニル基、ＡＯは炭素数２〜４のアルキレンオキシド、ｍ
は１〜１０の数を各示す）で示されるエーテル脂肪酸残
基で置換した構造を有する糖エステルからなる界面活性
剤。 - 【請求項２】 一般式 【化２】 （式中、Ｒ3は炭素数１〜３のアルキル基、ＡＯは炭素
数２〜４のアルキレンオキシド、ｎは１〜６の数を各示
す）で表わされる糖誘導体に含まれる少なくとも１つの
水酸基を、一般式 Ｒ4ＣＯＯ− （式中、Ｒ4は炭素数８〜１８のアルキル基又はアルケ
ニル基を示す）で表わされる脂肪酸残基で置換した構造
を有する糖エステルからなる界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4146282A JPH05317676A (ja) | 1992-05-13 | 1992-05-13 | 界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4146282A JPH05317676A (ja) | 1992-05-13 | 1992-05-13 | 界面活性剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05317676A true JPH05317676A (ja) | 1993-12-03 |
Family
ID=15404191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4146282A Pending JPH05317676A (ja) | 1992-05-13 | 1992-05-13 | 界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05317676A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7888406B2 (en) | 2000-07-19 | 2011-02-15 | Seiko Epson Corporation | Saccharide-alkyleneoxy derivative and ink |
-
1992
- 1992-05-13 JP JP4146282A patent/JPH05317676A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7888406B2 (en) | 2000-07-19 | 2011-02-15 | Seiko Epson Corporation | Saccharide-alkyleneoxy derivative and ink |
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