JP2804257B2 - ２，３−ジヒドロキシプロピル−２−（１−オキソアルキル）アミノ−２−デオキシグルコピラノシドの製造方法とその利用 - Google Patents
２，３−ジヒドロキシプロピル−２−（１−オキソアルキル）アミノ−２−デオキシグルコピラノシドの製造方法とその利用Info
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Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は中性界面活性剤、特
に2,3-ジヒドロキシプロピル 2-(1-オキソアルキル) ア
ミノ-2- デオキシグルコピラノシドの製造方法と、この
化合物を含む組成物と、その利用とに関するものであ
る。
に2,3-ジヒドロキシプロピル 2-(1-オキソアルキル) ア
ミノ-2- デオキシグルコピラノシドの製造方法と、この
化合物を含む組成物と、その利用とに関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】界面活性剤の分野ではユーザーが接触す
る皮膚や粘膜に対して毒性や刺激がなく、環境にも害の
ない化合物が常に求められる。界面活性剤はさらに、美
容、ヘアケアおよび工業的媒体の洗浄剤等の他の多くの
分野でも利用される。界面活性剤は一般に組成物の形で
使用され、この組成物にはその主機能以外に種々の特性
が要求され、その要求は益々増えてくる。例えば、シャ
ンプーには洗浄性だけではなく、フケ防止活性、整髪、
痒み防止、肌ざわり等の特性が要求されている。こうし
た要求に答えるための第１の方法は中性界面活性剤と所
望特性を有する活性剤とを組み合わせて用いることであ
る。
る皮膚や粘膜に対して毒性や刺激がなく、環境にも害の
ない化合物が常に求められる。界面活性剤はさらに、美
容、ヘアケアおよび工業的媒体の洗浄剤等の他の多くの
分野でも利用される。界面活性剤は一般に組成物の形で
使用され、この組成物にはその主機能以外に種々の特性
が要求され、その要求は益々増えてくる。例えば、シャ
ンプーには洗浄性だけではなく、フケ防止活性、整髪、
痒み防止、肌ざわり等の特性が要求されている。こうし
た要求に答えるための第１の方法は中性界面活性剤と所
望特性を有する活性剤とを組み合わせて用いることであ
る。
【０００３】一般に提案されている中性界面活性剤はポ
リオキシエチレン化物〔B.ヘフォード（Hefford)、Surf
actant Surveillance 、S.P.C.、35-36 頁、1991年９
月〕とグルコースのポリアルキルグルコシド（欧州特許
第569,682 号、 P.A. シラクサ(Siracusa)、ハッピ（Ha
ppi)、100-108 頁、1992年４月、J.チエム(Thiem）とT.
ボッカー(Bocker)、王立化学協会特別刊行物、第107 巻
123-147 頁1992年、P.シュルツ(Schulz)、Chimica Ogg
i、33-38 頁、1992年 8-9月、バルザー(Balzer)、Tensi
de, Surf.Det.、第28巻、No.6、 419-426頁、1991年、
B.サルカ(Salka) 、化粧および化粧品類、第108 巻、89
-94 頁、1993年 3月）である。
リオキシエチレン化物〔B.ヘフォード（Hefford)、Surf
actant Surveillance 、S.P.C.、35-36 頁、1991年９
月〕とグルコースのポリアルキルグルコシド（欧州特許
第569,682 号、 P.A. シラクサ(Siracusa)、ハッピ（Ha
ppi)、100-108 頁、1992年４月、J.チエム(Thiem）とT.
ボッカー(Bocker)、王立化学協会特別刊行物、第107 巻
123-147 頁1992年、P.シュルツ(Schulz)、Chimica Ogg
i、33-38 頁、1992年 8-9月、バルザー(Balzer)、Tensi
de, Surf.Det.、第28巻、No.6、 419-426頁、1991年、
B.サルカ(Salka) 、化粧および化粧品類、第108 巻、89
-94 頁、1993年 3月）である。
【０００４】これらの界面活性剤は洗浄力に優れ、目へ
の刺激が少なく、ポリアルキルグルコシドは生物分解性
もある。しかし、その種たる欠点は発泡性が低いことお
よび／または組成物中での活性剤の数が増える点にあ
る。すなわち、アニオン界面活性剤からなる基本洗顔剤
と起泡剤とが加えられるので、上記の活性剤は少量しか
使用することができない。アニオン界面活性剤の刺激を
抑えるためには第３の両性界面活性剤を加える必要があ
る。また、ポリオキシエチレン化物は発癌物質の疑いの
ある1,4-ジオキサンを含む危険があるため今後はその含
有量はしだいに低くなると思われる。一方、ポリアルキ
ルグルコシドは異性化と分子間および／または分子内の
オリゴマー化現象で混合物の形で得られる。さらに、こ
れらの界面活性剤を含む組成物の配合は複雑で、難し
い。
の刺激が少なく、ポリアルキルグルコシドは生物分解性
もある。しかし、その種たる欠点は発泡性が低いことお
よび／または組成物中での活性剤の数が増える点にあ
る。すなわち、アニオン界面活性剤からなる基本洗顔剤
と起泡剤とが加えられるので、上記の活性剤は少量しか
使用することができない。アニオン界面活性剤の刺激を
抑えるためには第３の両性界面活性剤を加える必要があ
る。また、ポリオキシエチレン化物は発癌物質の疑いの
ある1,4-ジオキサンを含む危険があるため今後はその含
有量はしだいに低くなると思われる。一方、ポリアルキ
ルグルコシドは異性化と分子間および／または分子内の
オリゴマー化現象で混合物の形で得られる。さらに、こ
れらの界面活性剤を含む組成物の配合は複雑で、難し
い。
【０００５】上記の要求に答えるための第２の方法は特
殊な特性を有する界面活性剤を用いて活性剤の数を減ら
すことである。そうした界面活性剤はエマーリング(Emm
erling) の〔Polym. Bull. 第６巻、第 305-308頁、19
82年〕とイヌエ(Inouye)達〔J. Am. Chem. Soc. 、第78
巻、第2825─2832頁、1956年）に記載されている。これ
らは紫外線防止（DE 2708667とUS 4,323,561）、小嚢生
成による活性剤の消化および運搬（WO91/04013、WO 88/
06883)、アレルギー、アクネまたは皮膚炎の処置（欧州
特許第 209,770号）、免疫刺激活性 (ワラニ達、Arznei
m Forsch、第39巻、第10号、第1190-1195 頁、1989年)
、毛髪生育刺激（欧州特許第 348,184号）および微生
物活性（J. Am. OilChemists Soc. 第 70(1)巻、第17-2
2 頁、1993年、JP-03-112905) 等の特殊な特性を有する
アルキルグルコースアミンの形の化合物、特にN-アシル
グルコースアミンである。
殊な特性を有する界面活性剤を用いて活性剤の数を減ら
すことである。そうした界面活性剤はエマーリング(Emm
erling) の〔Polym. Bull. 第６巻、第 305-308頁、19
82年〕とイヌエ(Inouye)達〔J. Am. Chem. Soc. 、第78
巻、第2825─2832頁、1956年）に記載されている。これ
らは紫外線防止（DE 2708667とUS 4,323,561）、小嚢生
成による活性剤の消化および運搬（WO91/04013、WO 88/
06883)、アレルギー、アクネまたは皮膚炎の処置（欧州
特許第 209,770号）、免疫刺激活性 (ワラニ達、Arznei
m Forsch、第39巻、第10号、第1190-1195 頁、1989年)
、毛髪生育刺激（欧州特許第 348,184号）および微生
物活性（J. Am. OilChemists Soc. 第 70(1)巻、第17-2
2 頁、1993年、JP-03-112905) 等の特殊な特性を有する
アルキルグルコースアミンの形の化合物、特にN-アシル
グルコースアミンである。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】上記の活性剤の最大の
欠点は水への溶解度が低いため使用が制限される点にあ
る。この欠点を活性剤を解決するために塩化物(J.A.O.
C.S.,第 70(1)巻、17-22頁、1993年と、JP-61-57321)や
臭化水素酸塩に変換することは、大抵のアニオン界面活
性剤に固有な刺激性が導入されるため、できない。
欠点は水への溶解度が低いため使用が制限される点にあ
る。この欠点を活性剤を解決するために塩化物(J.A.O.
C.S.,第 70(1)巻、17-22頁、1993年と、JP-61-57321)や
臭化水素酸塩に変換することは、大抵のアニオン界面活
性剤に固有な刺激性が導入されるため、できない。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は〔化２〕で表
される新規な中性界面活性剤を見出した：
される新規な中性界面活性剤を見出した：
【０００８】
【化２】 （ここで、Ｒは飽和または不飽和の直鎖または分岐鎖を
有する炭素数５〜21のアルキル基を表す）
有する炭素数５〜21のアルキル基を表す）
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明は特にＲ基が７〜17個、好
ましくは９〜13個の炭素原子を有する〔化２〕で表され
る化合物に関するものである。本発明の〔化２〕で表さ
れる化合物は 2,3- ジヒドロキシプロピル 2-(1-オキソ
アルキル) アミノ-2- デオキシグルコピラノシドとよば
れる。
ましくは９〜13個の炭素原子を有する〔化２〕で表され
る化合物に関するものである。本発明の〔化２〕で表さ
れる化合物は 2,3- ジヒドロキシプロピル 2-(1-オキソ
アルキル) アミノ-2- デオキシグルコピラノシドとよば
れる。
【００１０】本発明はさらに、下記1)および2)の段階を
特徴とする〔化２〕で表される化合物の製造方法に関す
るものである： a) グルコースアミンクロロハイドレート (chlorohydr
ate de glucosamine) とＣ6-Ｃ22の酸塩化物 (chlorure
d'acid)からN-アシルグルコースアミンを作り、 b) a)の化合物を酸触媒の存在下でグリセロールと反応
させる。
特徴とする〔化２〕で表される化合物の製造方法に関す
るものである： a) グルコースアミンクロロハイドレート (chlorohydr
ate de glucosamine) とＣ6-Ｃ22の酸塩化物 (chlorure
d'acid)からN-アシルグルコースアミンを作り、 b) a)の化合物を酸触媒の存在下でグリセロールと反応
させる。
【００１１】本発明方法のグルコースアミンクロロハイ
ドレートは一般にキチンの通常の酸加水分解法で得られ
る。本発明方法の酸塩化物は飽和または不飽和の直鎖ま
たは分岐鎖を有するアルキル基を有するＣ6-Ｃ22、好ま
しくはＣ8-Ｃ18の酸塩化物の中から選択されるが、ウン
デシレン酸塩化物は除かれる。この酸塩化物は60-70 ℃
で対応する酸を塩化チオニルと反応させ、次いで、得ら
れた酸塩化物を減圧蒸留して製造することができる。
ドレートは一般にキチンの通常の酸加水分解法で得られ
る。本発明方法の酸塩化物は飽和または不飽和の直鎖ま
たは分岐鎖を有するアルキル基を有するＣ6-Ｃ22、好ま
しくはＣ8-Ｃ18の酸塩化物の中から選択されるが、ウン
デシレン酸塩化物は除かれる。この酸塩化物は60-70 ℃
で対応する酸を塩化チオニルと反応させ、次いで、得ら
れた酸塩化物を減圧蒸留して製造することができる。
【００１２】本発明方法の酸触媒は、塩酸や硫酸のよう
な通常の酸、デシル硫酸やラウリル硫酸のようなアルキ
ル硫酸、ベンゼンスルホン酸、パラトルエンスルホン
酸、カンフルスルホン酸等のスルホン酸、メタンスルホ
ン酸、デシルスルホン酸、ラウリルスルホン酸、スルホ
コハク酸等のアルキルスルホン酸、デシルまたはラウリ
ルコハク酸塩等のアルキルスルホコハク酸塩、過塩素酸
等の過塩水素酸、次亜リン酸またはこれらの酸の混合
物、スルホン樹脂等のH + 型の樹脂および酸性粘土から
なる群の中から選択される。スルホン酸、メタンスルホ
ン酸、コハク酸またはアルキルスルホコハク酸、過リン
酸およびこれらの酸の混合物を使用するのが好ましい。
な通常の酸、デシル硫酸やラウリル硫酸のようなアルキ
ル硫酸、ベンゼンスルホン酸、パラトルエンスルホン
酸、カンフルスルホン酸等のスルホン酸、メタンスルホ
ン酸、デシルスルホン酸、ラウリルスルホン酸、スルホ
コハク酸等のアルキルスルホン酸、デシルまたはラウリ
ルコハク酸塩等のアルキルスルホコハク酸塩、過塩素酸
等の過塩水素酸、次亜リン酸またはこれらの酸の混合
物、スルホン樹脂等のH + 型の樹脂および酸性粘土から
なる群の中から選択される。スルホン酸、メタンスルホ
ン酸、コハク酸またはアルキルスルホコハク酸、過リン
酸およびこれらの酸の混合物を使用するのが好ましい。
【００１３】本発明方法の段階a)は酸塩化物をグルコー
スアミンクロロハイドレートとを一般に 0,7〜1.3 、好
ましくは0.9 〜1.1 のモル比で反応させる。一般に、グ
ルコースアミンクロロハイドレートは水酸化ナトリウム
水溶液に６〜60g/l 、好ましくは2.5 〜17.5g/l の濃度
で溶かす。グルコースアミンクロロハイドレートの溶液
中の濃度は一般に 0.2〜１モル当量／リットル、好まし
くは0.285 〜0.5 モル当量／リットル量にする。こうし
て調製したグルコースアミンクロロハイドレート溶液に
酸塩化物と１〜10規定、好ましくは２〜６規定の水酸化
ナトリウム溶液とを同時に加える。酸塩化物は一般に５
〜500 ml/ 時、好ましくは10〜100ml/時の流量で添加す
る。水酸化ナトリウム溶液の流量は反応混合物のｐＨが
６〜11、好ましくは８〜10.5になるようにする。
スアミンクロロハイドレートとを一般に 0,7〜1.3 、好
ましくは0.9 〜1.1 のモル比で反応させる。一般に、グ
ルコースアミンクロロハイドレートは水酸化ナトリウム
水溶液に６〜60g/l 、好ましくは2.5 〜17.5g/l の濃度
で溶かす。グルコースアミンクロロハイドレートの溶液
中の濃度は一般に 0.2〜１モル当量／リットル、好まし
くは0.285 〜0.5 モル当量／リットル量にする。こうし
て調製したグルコースアミンクロロハイドレート溶液に
酸塩化物と１〜10規定、好ましくは２〜６規定の水酸化
ナトリウム溶液とを同時に加える。酸塩化物は一般に５
〜500 ml/ 時、好ましくは10〜100ml/時の流量で添加す
る。水酸化ナトリウム溶液の流量は反応混合物のｐＨが
６〜11、好ましくは８〜10.5になるようにする。
【００１４】反応混合物の温度は一般に０〜80℃、好ま
しくは10〜50℃にする。反応媒体は二重プロペラ型の攪
拌器を用いて50〜800 回転／分、好ましくは100 〜400
回転／分で攪拌状態に維持するのが有効である。酸塩化
物の添加後に上記温度で0.25〜24時間、好ましくは0.5
〜６時間攪拌状態を続けて反応させる。反応後に反応媒
体に酸を加えてｐＨを４〜８、好ましくは５〜７とし、
析出物を得る。当業者に公知の任意の酸が使用できる
が、硫酸、メタンスルホン酸、コハク酸、アルキルスル
ホコハク酸、過リン酸およびこれら酸の混合物を使用す
るのが好ましい。反応混合物の析出物は２つの方法で回
収できる。第１変形例では排水し、水で連続洗浄して析
出物を回収する。第２変形例では反応混合物を濾過し、
0.1 〜２リットル、好ましくは0.2 〜１リットルの水で
１〜４回、好ましくは２〜３回洗浄し、再度排水する。
段階a)で得られた析出物はN-アシルグルコースアミンか
らなる。
しくは10〜50℃にする。反応媒体は二重プロペラ型の攪
拌器を用いて50〜800 回転／分、好ましくは100 〜400
回転／分で攪拌状態に維持するのが有効である。酸塩化
物の添加後に上記温度で0.25〜24時間、好ましくは0.5
〜６時間攪拌状態を続けて反応させる。反応後に反応媒
体に酸を加えてｐＨを４〜８、好ましくは５〜７とし、
析出物を得る。当業者に公知の任意の酸が使用できる
が、硫酸、メタンスルホン酸、コハク酸、アルキルスル
ホコハク酸、過リン酸およびこれら酸の混合物を使用す
るのが好ましい。反応混合物の析出物は２つの方法で回
収できる。第１変形例では排水し、水で連続洗浄して析
出物を回収する。第２変形例では反応混合物を濾過し、
0.1 〜２リットル、好ましくは0.2 〜１リットルの水で
１〜４回、好ましくは２〜３回洗浄し、再度排水する。
段階a)で得られた析出物はN-アシルグルコースアミンか
らなる。
【００１５】本発明の段階b)ではこのN-アシルグルコー
スアミンの析出物を酸触媒の存在下でグリセロールと反
応させる。グリセロールは一般にN-アシルグルコースア
ミンのモル当量数に対するグリセロールのモル当量数の
比を１〜50、好ましくは５〜30にして用いる。一般に、
上記のような酸の触媒の場合には、N-アシルグルコース
アミンのモル当量数に対する酸のモル当量数の比は10-3
〜１、好ましくは10-2〜10-1にする。触媒が樹脂または
粘土の場合の使用量はN-アシルグルコースアミン１モル
当量当たり0.05〜６当重量にする。脱水が必要な場合に
は、混合反応物にモレキュラーシーブまたはゼオライト
等の一般の脱水剤を添加することができる。反応は一般
に0.13〜101.32 kPa、好ましくは0.013 〜39.99kPaの圧
力で、25〜200 ℃、好ましくは80〜105 ℃の温度で、0.
25〜24時間、好ましくは１〜12時間行う。反応終了後、
触媒は濾過で除去する。触媒が酸の場合は先ず炭酸水素
ナトリウム溶液等を加えて対応する酸の塩に変換する。
スアミンの析出物を酸触媒の存在下でグリセロールと反
応させる。グリセロールは一般にN-アシルグルコースア
ミンのモル当量数に対するグリセロールのモル当量数の
比を１〜50、好ましくは５〜30にして用いる。一般に、
上記のような酸の触媒の場合には、N-アシルグルコース
アミンのモル当量数に対する酸のモル当量数の比は10-3
〜１、好ましくは10-2〜10-1にする。触媒が樹脂または
粘土の場合の使用量はN-アシルグルコースアミン１モル
当量当たり0.05〜６当重量にする。脱水が必要な場合に
は、混合反応物にモレキュラーシーブまたはゼオライト
等の一般の脱水剤を添加することができる。反応は一般
に0.13〜101.32 kPa、好ましくは0.013 〜39.99kPaの圧
力で、25〜200 ℃、好ましくは80〜105 ℃の温度で、0.
25〜24時間、好ましくは１〜12時間行う。反応終了後、
触媒は濾過で除去する。触媒が酸の場合は先ず炭酸水素
ナトリウム溶液等を加えて対応する酸の塩に変換する。
【００１６】濾過段階を容易にするために、溶媒として
テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエー
テル等のエーテル、ジクロロメタン、ジクロロエタンお
よびクロロホルム等のハロゲン化炭化水素、エチルアセ
テート、プロピルアセテートおよびブチルアセテート等
のエステル、メタノール、エタノールおよびプロパノー
ル等のアルコール、N-メチルホルムアミドおよびN,N-ジ
メチルホルムアミド等のアミド溶媒およびこれら溶媒の
混合液からなる群の中から選択される溶媒を使用するこ
とができる。
テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエー
テル等のエーテル、ジクロロメタン、ジクロロエタンお
よびクロロホルム等のハロゲン化炭化水素、エチルアセ
テート、プロピルアセテートおよびブチルアセテート等
のエステル、メタノール、エタノールおよびプロパノー
ル等のアルコール、N-メチルホルムアミドおよびN,N-ジ
メチルホルムアミド等のアミド溶媒およびこれら溶媒の
混合液からなる群の中から選択される溶媒を使用するこ
とができる。
【００１７】得られた反応混合物は一般に１位のαおよ
びβアノマーの混合物である2,3-ジヒドロキシプロピル
2-(1-オキソアルキル) アミノ-2- デオキシグルコピラ
ノシドのグリセロール溶液である。βアノマーに対する
αアノマーの比率は80／20〜90／10であるのが好まし
い。αおよびβアノマーはシリカカラムのクロマトグラ
フィー等で分離することもできる。本発明の2,3-ジヒド
ロキシプロピル 2-(1-オキソアルキル) アミノ-2- デオ
キシグルコピラノシド溶液は優れた発泡性、湿潤性、分
散性、乳化性および溶解性を有し、しかもフケ防止活
性、皮膚を軟化・調整する特性、さらに小嚢を作って安
定化し活性素を運搬することができる。
びβアノマーの混合物である2,3-ジヒドロキシプロピル
2-(1-オキソアルキル) アミノ-2- デオキシグルコピラ
ノシドのグリセロール溶液である。βアノマーに対する
αアノマーの比率は80／20〜90／10であるのが好まし
い。αおよびβアノマーはシリカカラムのクロマトグラ
フィー等で分離することもできる。本発明の2,3-ジヒド
ロキシプロピル 2-(1-オキソアルキル) アミノ-2- デオ
キシグルコピラノシド溶液は優れた発泡性、湿潤性、分
散性、乳化性および溶解性を有し、しかもフケ防止活
性、皮膚を軟化・調整する特性、さらに小嚢を作って安
定化し活性素を運搬することができる。
【００１８】本発明化合物は工業的環境で使用される洗
浄剤用組成物または化粧用組成物の製造に特に望まし
い。本発明の対象である組成物は〔化２〕で表される化
合物またはその混合物を少なくとも１種含む。本発明の
洗浄剤用組成物は0.1 〜60重量％、好ましくは10〜40重
量％の2,3-ジヒドロキシプロピル 2-(1-オキソアルキ
ル) アミノ-2- デオキシグルコピラノシドと、40〜99.9
重量％、好ましくは60〜90重量％の洗浄基剤および／ま
たは補佐剤とを含む。洗浄基剤は一般にアニオン性、中
性、カチオン性または両性の界面活性剤およびこれらの
化合物の混合物の中から選択される。補佐剤(adjuvant
s) は一般に、洗浄液または洗浄粉末の分野で公知の補
佐剤およびその混合物、特にゼオライトおよびカルシウ
ムとマグネシウムとの複合物から選択される。
浄剤用組成物または化粧用組成物の製造に特に望まし
い。本発明の対象である組成物は〔化２〕で表される化
合物またはその混合物を少なくとも１種含む。本発明の
洗浄剤用組成物は0.1 〜60重量％、好ましくは10〜40重
量％の2,3-ジヒドロキシプロピル 2-(1-オキソアルキ
ル) アミノ-2- デオキシグルコピラノシドと、40〜99.9
重量％、好ましくは60〜90重量％の洗浄基剤および／ま
たは補佐剤とを含む。洗浄基剤は一般にアニオン性、中
性、カチオン性または両性の界面活性剤およびこれらの
化合物の混合物の中から選択される。補佐剤(adjuvant
s) は一般に、洗浄液または洗浄粉末の分野で公知の補
佐剤およびその混合物、特にゼオライトおよびカルシウ
ムとマグネシウムとの複合物から選択される。
【００１９】本発明の化粧用組成物は、0.1 〜50重量
％、好ましくは５〜35重量％の2,3-ジヒドロキシプロピ
ル 2-(1-オキソアルキル) アミノ-2- デオキシグルコピ
ラノシドの外に、50〜99.9重量％、好ましくは65〜95重
量％の補助剤(excipient) および／または洗浄基剤およ
び／または補佐剤を含む。本発明の化粧用組成物は刺激
の弱い液体石鹸、シャンプー、バスフォーム、シャワー
ジェルおよびケア製品、特に軟膏、クリームおよび乳剤
にすることができる。
％、好ましくは５〜35重量％の2,3-ジヒドロキシプロピ
ル 2-(1-オキソアルキル) アミノ-2- デオキシグルコピ
ラノシドの外に、50〜99.9重量％、好ましくは65〜95重
量％の補助剤(excipient) および／または洗浄基剤およ
び／または補佐剤を含む。本発明の化粧用組成物は刺激
の弱い液体石鹸、シャンプー、バスフォーム、シャワー
ジェルおよびケア製品、特に軟膏、クリームおよび乳剤
にすることができる。
【００２０】本発明組成物が刺激の弱い液体石鹸の場合
には、５〜30重量％、好ましくは５〜20％の2,3-ジヒド
ロキシプロピル 2-(1-オキソアルキル) アミノ-2- デオ
キシグルコピラノシドと70〜95重量％、好ましくは80〜
95重量％の補助剤を含む。この補助剤は一般にココイル
イセチオネートナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウムま
たはアルキルペプチド塩化ナトリウム等のアニオン性界
面活性剤、アルキルアミドプロピルベタイン等の両性界
面活性剤、特にココアミドプロピルベタイン、重油、カ
ルボキシメチルセルロース等のセルロース誘導体、アル
コール、特にエタノールまたはプロピレングリコール等
の溶媒、ＥＤＴＡ等の錯体、塩化ナトリウム、セチルア
ルコール等の脂肪アルコール、防腐剤、香料、染料およ
びこれらの化合物の混合物から選択される。
には、５〜30重量％、好ましくは５〜20％の2,3-ジヒド
ロキシプロピル 2-(1-オキソアルキル) アミノ-2- デオ
キシグルコピラノシドと70〜95重量％、好ましくは80〜
95重量％の補助剤を含む。この補助剤は一般にココイル
イセチオネートナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウムま
たはアルキルペプチド塩化ナトリウム等のアニオン性界
面活性剤、アルキルアミドプロピルベタイン等の両性界
面活性剤、特にココアミドプロピルベタイン、重油、カ
ルボキシメチルセルロース等のセルロース誘導体、アル
コール、特にエタノールまたはプロピレングリコール等
の溶媒、ＥＤＴＡ等の錯体、塩化ナトリウム、セチルア
ルコール等の脂肪アルコール、防腐剤、香料、染料およ
びこれらの化合物の混合物から選択される。
【００２１】本発明組成物がシャンプー、特に日常使用
する刺激の弱いシャンプー、刺激の弱いフケ防止シャン
プー、トリートメントシャンプーまたはヘアーコンディ
ショニング効果のあるシャンプーの場合には、10〜75重
量％の2,3-ジヒドロキシプロピル 2-(1-オキソアルキ
ル) アミノ-2- デオキシグルコピラノシドと、５〜35重
量％の洗浄基剤および65〜95重量％の補佐剤とを含む。
する刺激の弱いシャンプー、刺激の弱いフケ防止シャン
プー、トリートメントシャンプーまたはヘアーコンディ
ショニング効果のあるシャンプーの場合には、10〜75重
量％の2,3-ジヒドロキシプロピル 2-(1-オキソアルキ
ル) アミノ-2- デオキシグルコピラノシドと、５〜35重
量％の洗浄基剤および65〜95重量％の補佐剤とを含む。
【００２２】洗浄基剤は一般にラウリルエチル硫酸ナト
リウムまたはラウリルエチル硫酸マグネシウム等のアル
キルエーテル硫酸、ラウリルエーテル硫酸ポリオキシエ
チルナートナトリウム等のポリオキシエチレン化アルキ
ルエーテル硫酸、ココイルベタイン等のアルキルベタイ
ン、ココイルアミドプロピルベタイン等のアルキルアミ
ドプロピルベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタ
イン、アルキルジメチルアミノヒドロキシプロピルスル
ホベタイン、α−オレインスルホナート等のアルキルジ
メチルアミノ酢酸ベタイン、オクタデシルＰＥＧ15等の
アルキルポリエチレングリコール、ココイルイミダゾリ
ウムベタイン等のアルキルイミダゾリウムベタイン、ジ
ソジウムラウリルエーテルスルホコハク酸塩等のアルキ
ルエーテルスルホコハク酸塩、β−ラウリルアミノプロ
ピオナートナトリウム等のβ−アルキルアミノプロピオ
ナート、ラウリルアルキルジアミノエチルグリシンナト
リウム等のアルキルジアミノエチルグリシンおよびこれ
ら化合物の混合物からなる群の中から選択される。
リウムまたはラウリルエチル硫酸マグネシウム等のアル
キルエーテル硫酸、ラウリルエーテル硫酸ポリオキシエ
チルナートナトリウム等のポリオキシエチレン化アルキ
ルエーテル硫酸、ココイルベタイン等のアルキルベタイ
ン、ココイルアミドプロピルベタイン等のアルキルアミ
ドプロピルベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタ
イン、アルキルジメチルアミノヒドロキシプロピルスル
ホベタイン、α−オレインスルホナート等のアルキルジ
メチルアミノ酢酸ベタイン、オクタデシルＰＥＧ15等の
アルキルポリエチレングリコール、ココイルイミダゾリ
ウムベタイン等のアルキルイミダゾリウムベタイン、ジ
ソジウムラウリルエーテルスルホコハク酸塩等のアルキ
ルエーテルスルホコハク酸塩、β−ラウリルアミノプロ
ピオナートナトリウム等のβ−アルキルアミノプロピオ
ナート、ラウリルアルキルジアミノエチルグリシンナト
リウム等のアルキルジアミノエチルグリシンおよびこれ
ら化合物の混合物からなる群の中から選択される。
【００２３】補佐剤は一般に脂肪酸ジエタノールアミ
ド、特に、ココイルジエタノールアミド、アルキルアク
リレート、特にラウリルアクリレート、塩化ナトリウ
ム、エチレングリコールジアルキルカルボキシレート、
特にエチレングリコールジステアリン酸、脂肪アミンオ
キサイド、特にN-ココイルオキサイド等の濃化剤から選
択され、これらの化合物は一般に 0〜10重量％の比率で
用いられる。補佐剤をコンデイショナーや小麦蛋白加水
分解物等の軟化剤、第４アンモニウムを含むセルロース
エーテル（窒素含有率：1-3 ％、MW:50-150,000)、アク
リルアミド／ジメチルアルキル塩化アンモニウムコポリ
マー（0.5-５重量％）、ＥＤＴＡおよびガラクタン酸
（0.1-１重量％）、香料、光沢剤、防腐剤、酸性化剤、
水およびこれらの混合物から選択することもできる。
ド、特に、ココイルジエタノールアミド、アルキルアク
リレート、特にラウリルアクリレート、塩化ナトリウ
ム、エチレングリコールジアルキルカルボキシレート、
特にエチレングリコールジステアリン酸、脂肪アミンオ
キサイド、特にN-ココイルオキサイド等の濃化剤から選
択され、これらの化合物は一般に 0〜10重量％の比率で
用いられる。補佐剤をコンデイショナーや小麦蛋白加水
分解物等の軟化剤、第４アンモニウムを含むセルロース
エーテル（窒素含有率：1-3 ％、MW:50-150,000)、アク
リルアミド／ジメチルアルキル塩化アンモニウムコポリ
マー（0.5-５重量％）、ＥＤＴＡおよびガラクタン酸
（0.1-１重量％）、香料、光沢剤、防腐剤、酸性化剤、
水およびこれらの混合物から選択することもできる。
【００２４】本発明組成物がバスフォームの場合には、
50重量％以上の2,3-ジヒドロキシプロピル 2-(1-オキソ
アルキル) アミノ-2- デオキシグルコピラノシドを含む
５〜35重量％の洗浄基剤と、65〜95重量％の補佐剤とを
含むのが好ましい。洗浄基剤は一般に当業者に公知の化
合物から選択され、例えばココイルアミドプロピルベタ
イン等のアルキルアミドベタイン、エトキシレートソル
ビタンラウリル酸塩等のエトキレートソルビタンアルキ
ルカルボキシレートおよびこれら化合物の混合物を挙げ
ることができる。補佐剤は一般に脂肪酸モノ−またはト
リエタノールアミド（0-10重量％）、エトキシレートプ
ロピレングリコールジアルキルカルボキシレート(0.5重
量％）、トリエチレングリコール等のポリエチレングリ
コール（0-5 重量％）、オレイルアクリル等のアルキル
アクリル（0-5 重量％）、甘扁桃油等の植物油（0-10重
量％）、塩化ナトリウム、ＥＤＴＡ（０- ５重量％）、
ヘキサデカノール等の脂肪アルコール（0-2 重量％）、
防腐剤、香料、染料、水およびこれらの混合物からなる
群の中から選択される。
50重量％以上の2,3-ジヒドロキシプロピル 2-(1-オキソ
アルキル) アミノ-2- デオキシグルコピラノシドを含む
５〜35重量％の洗浄基剤と、65〜95重量％の補佐剤とを
含むのが好ましい。洗浄基剤は一般に当業者に公知の化
合物から選択され、例えばココイルアミドプロピルベタ
イン等のアルキルアミドベタイン、エトキシレートソル
ビタンラウリル酸塩等のエトキレートソルビタンアルキ
ルカルボキシレートおよびこれら化合物の混合物を挙げ
ることができる。補佐剤は一般に脂肪酸モノ−またはト
リエタノールアミド（0-10重量％）、エトキシレートプ
ロピレングリコールジアルキルカルボキシレート(0.5重
量％）、トリエチレングリコール等のポリエチレングリ
コール（0-5 重量％）、オレイルアクリル等のアルキル
アクリル（0-5 重量％）、甘扁桃油等の植物油（0-10重
量％）、塩化ナトリウム、ＥＤＴＡ（０- ５重量％）、
ヘキサデカノール等の脂肪アルコール（0-2 重量％）、
防腐剤、香料、染料、水およびこれらの混合物からなる
群の中から選択される。
【００２５】本発明組成物がシャワージェルの場合に
は、少なくとも50重量％の2,3-ジヒドロキシプロピル 2
-(1-オキソアルキル) アミノ-2- デオキシグルコピラノ
シドを含む５〜35重量％の洗浄基剤と、65〜95重量％の
補佐剤を含むのが好ましい。洗浄基剤は一般に３モルの
エチレンオキサイドを含むココイルスルホコハク酸塩等
のポリオキシエチルネートアルキルスルホコハク酸塩
と、N-アルキルアミドグリシナートと、アンモニウムラ
ウリル硫酸等のアンモニウムアルキル硫酸およびこれら
化合物の混合物からなる群の中から選択される。
は、少なくとも50重量％の2,3-ジヒドロキシプロピル 2
-(1-オキソアルキル) アミノ-2- デオキシグルコピラノ
シドを含む５〜35重量％の洗浄基剤と、65〜95重量％の
補佐剤を含むのが好ましい。洗浄基剤は一般に３モルの
エチレンオキサイドを含むココイルスルホコハク酸塩等
のポリオキシエチルネートアルキルスルホコハク酸塩
と、N-アルキルアミドグリシナートと、アンモニウムラ
ウリル硫酸等のアンモニウムアルキル硫酸およびこれら
化合物の混合物からなる群の中から選択される。
【００２６】補佐剤は一般にエトキシレートプロピレン
グリコールジオレイン酸（０- ５重量％）等のエトキシ
レートプロピレンゴリコールアルキルカルボキシレー
ト、ラウリルアミドプロピルベタイン（0-5 重量％) 等
のアルキルアミドベタイン、光沢剤（0-7 重量％）、ア
クリルゲル（0-1 重量％）、塩化ナトリウム、複合剤、
防腐剤、香料、精製水およびこれらの混合物から選択さ
れる。本発明組成物はゲル状のフェイスケア製品、特に
軟膏、クリームおよび乳剤にすることができる。以下、
本発明の実施例を示すが、本発明が下記実施例に限定さ
れるものではない。
グリコールジオレイン酸（０- ５重量％）等のエトキシ
レートプロピレンゴリコールアルキルカルボキシレー
ト、ラウリルアミドプロピルベタイン（0-5 重量％) 等
のアルキルアミドベタイン、光沢剤（0-7 重量％）、ア
クリルゲル（0-1 重量％）、塩化ナトリウム、複合剤、
防腐剤、香料、精製水およびこれらの混合物から選択さ
れる。本発明組成物はゲル状のフェイスケア製品、特に
軟膏、クリームおよび乳剤にすることができる。以下、
本発明の実施例を示すが、本発明が下記実施例に限定さ
れるものではない。
【００２７】
【実施例】測定方法は下記の通り：発泡性は３g/l の2,
3-ジヒドロキシプロピル 2-(1-オキソアルキル) アミノ
-2- デオキシグルコピラノシドと、12g/l のグリセロー
ルとの水溶液 20ml を収容した目盛付サーモスタッド試
験管（32mm×210mm ）の底に設けたフリット（水透過
度：0.11 l/h）から一定速度（１l/h ）で窒素を送って
発泡させて測定した。１分40秒発泡し、発泡停止後に発
生した泡の容積を直ちに計量した。発泡量はmlで表し
た。
3-ジヒドロキシプロピル 2-(1-オキソアルキル) アミノ
-2- デオキシグルコピラノシドと、12g/l のグリセロー
ルとの水溶液 20ml を収容した目盛付サーモスタッド試
験管（32mm×210mm ）の底に設けたフリット（水透過
度：0.11 l/h）から一定速度（１l/h ）で窒素を送って
発泡させて測定した。１分40秒発泡し、発泡停止後に発
生した泡の容積を直ちに計量した。発泡量はmlで表し
た。
【００２８】湿潤性は無漂白綿織布〔NF標準T73-406(19
75年12月）、2.5 ×２cm, 0.145g）に吸収させた被試験
溶液の量（グリセロール１リットル当たり３g の活性物
質、25℃）を 600秒間観察する試験で測定した。界面活
性剤溶液の表面上の織布と溶液の毛管上昇による引張応
力を公知の方法（吸収ソフトウエアＫ121 を備えた自動
張力計 Kruss）で連続記録した。飽和時の綿の吸収量
（MS;g）と飽和に達するまでに必要な時間（TS;s）とを
測定した。水の表面張力の低下度は長方形の板の寸法を
25mm×5mm ×0.1mm に変えた一般の張力測定器 (ＩＳＯ
標準304)で測定した。表面張力γはmN/mで表した。
75年12月）、2.5 ×２cm, 0.145g）に吸収させた被試験
溶液の量（グリセロール１リットル当たり３g の活性物
質、25℃）を 600秒間観察する試験で測定した。界面活
性剤溶液の表面上の織布と溶液の毛管上昇による引張応
力を公知の方法（吸収ソフトウエアＫ121 を備えた自動
張力計 Kruss）で連続記録した。飽和時の綿の吸収量
（MS;g）と飽和に達するまでに必要な時間（TS;s）とを
測定した。水の表面張力の低下度は長方形の板の寸法を
25mm×5mm ×0.1mm に変えた一般の張力測定器 (ＩＳＯ
標準304)で測定した。表面張力γはmN/mで表した。
【００２９】
【実施例】実施例１〜６ 21.57g（0.10 mol）のグルコースアミンクロロハイドレ
ート (G, 220-6; アルドリッチ(Aldrich) ）の水酸化ナ
トリウム水溶液（0.5N) 200ml に、20℃で攪拌（100 回
転／分、２重プロペラ攪拌羽根使用）下に、流量１ml／
分で、オクチル酸（実施例１、アルドリッチ番号0,473-
3)、デカン酸（実施例２、アルドリッチ番号14,029-
5）、ウンデカン酸（実施例３、アルドリッチ番号24,94
3-2）、ウンデシレン酸（実施例４、アルドリッチ参照1
6,166-7）、ドデカン酸（実施例５、アルドリッチ番号1
5,693-0）またはテトラデカン酸（実施例６、アルドリ
ッチ番号29,861-1）の酸塩化物 20.3gを加え、それと同
時にｐＨを 9.5に維持するために4N- 水酸化ナトリウム
溶液を加えた。さらに２時間攪拌した後、70重量％濃度
のメタンスルホン酸水溶液を加えてｐＨを６にした。生
成した析出物を通常の焼結ガラスフィルターで濾過し、
濾過液を排出し、60mlの水で２回洗浄し、排水した。得
られた析出物は2-（1-オキソアルキルアミノ-2- デオキ
シグルコピラノースに対応するαおよびβアノマーの混
合物である。乾燥物質に対する収率は表１に示してあ
る。
ート (G, 220-6; アルドリッチ(Aldrich) ）の水酸化ナ
トリウム水溶液（0.5N) 200ml に、20℃で攪拌（100 回
転／分、２重プロペラ攪拌羽根使用）下に、流量１ml／
分で、オクチル酸（実施例１、アルドリッチ番号0,473-
3)、デカン酸（実施例２、アルドリッチ番号14,029-
5）、ウンデカン酸（実施例３、アルドリッチ番号24,94
3-2）、ウンデシレン酸（実施例４、アルドリッチ参照1
6,166-7）、ドデカン酸（実施例５、アルドリッチ番号1
5,693-0）またはテトラデカン酸（実施例６、アルドリ
ッチ番号29,861-1）の酸塩化物 20.3gを加え、それと同
時にｐＨを 9.5に維持するために4N- 水酸化ナトリウム
溶液を加えた。さらに２時間攪拌した後、70重量％濃度
のメタンスルホン酸水溶液を加えてｐＨを６にした。生
成した析出物を通常の焼結ガラスフィルターで濾過し、
濾過液を排出し、60mlの水で２回洗浄し、排水した。得
られた析出物は2-（1-オキソアルキルアミノ-2- デオキ
シグルコピラノースに対応するαおよびβアノマーの混
合物である。乾燥物質に対する収率は表１に示してあ
る。
【００３０】得られた析出物 10gを 51.3g（0.557mol）
のグリセロール（13,487-2、アルドリッチ）と 0.48g
（５×10-3mol)のメタンスルホン酸とに110 ℃かつ30mm
Hgの真空下で４時間、攪拌下（300 回転／分）に接触さ
せた。得られた透明な反応媒体を40℃に冷却し、500ml
の純エタノールで希釈し、粉末炭酸水素ナトリウムを加
えてｐＨ６にした。得られた混合物を濾過（焼結グラ
ス）し、濾液を回転蒸発器（真空度：2.5kPa；温度：60
℃）で濃縮して、2,3-ジヒドロキシプロピル 2-(1-オキ
ソアルキル) アミノ-2- デオキシグルコピラノシド（20
重量％グリセロール）に対応するαおよびβアノマーを
含む油が回収された。得られた油を薄層クロマトグラフ
ィー（ＴＬＣ）で分析した (グラフトシリカプレート
（RP18、メルク(Merck) 上、MeOH／H20 混合物 75:25
v:vで溶離) 。マイグレーション点は50％濃度の硫酸水
溶液を用い、120 ℃で２分間加熱して増やした。細長い
形のスポットが観察された。そのRf値は表１に示してあ
る。上記の油の物理化学的特性は〔表１〕の通り。
のグリセロール（13,487-2、アルドリッチ）と 0.48g
（５×10-3mol)のメタンスルホン酸とに110 ℃かつ30mm
Hgの真空下で４時間、攪拌下（300 回転／分）に接触さ
せた。得られた透明な反応媒体を40℃に冷却し、500ml
の純エタノールで希釈し、粉末炭酸水素ナトリウムを加
えてｐＨ６にした。得られた混合物を濾過（焼結グラ
ス）し、濾液を回転蒸発器（真空度：2.5kPa；温度：60
℃）で濃縮して、2,3-ジヒドロキシプロピル 2-(1-オキ
ソアルキル) アミノ-2- デオキシグルコピラノシド（20
重量％グリセロール）に対応するαおよびβアノマーを
含む油が回収された。得られた油を薄層クロマトグラフ
ィー（ＴＬＣ）で分析した (グラフトシリカプレート
（RP18、メルク(Merck) 上、MeOH／H20 混合物 75:25
v:vで溶離) 。マイグレーション点は50％濃度の硫酸水
溶液を用い、120 ℃で２分間加熱して増やした。細長い
形のスポットが観察された。そのRf値は表１に示してあ
る。上記の油の物理化学的特性は〔表１〕の通り。
【００３１】
【表１】 ＊アルキルポリグルコシド（ヘンケル（Henkel）番号ＡＰＧ1200）
【００３２】上記結果から、実施例４、２および５の化
合物の発泡性は基準化合物のＡＰＧの発泡性以上である
ことが分かる。発泡性の測定中に形成された気泡は安定
しており、20分後の気泡量の減少率は20％以下であった
（実施例１および６）。実施例４の油のαおよびβアノ
マーをガスクロマトグラフィーで分離した（35-70 μｍ
シリカカラム、長さ：25cm; 直径:5.6cm; 溶離液：CHCl
3 次いでCHCl3/MeOH、検出：屈折率測定）。得られたα
およびβアノマーの分析方法は下記の通り： 1) 薄層クロマトグラフ：各アノマーのRf値は0.6(シリ
カプレート、厚さ：200μｍ、粒径：5-10μｍ、溶離液C
HCl3/MeOH (8:2 V:V)) 2) 高速液相クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）：保持時
間(TR ) を17.4分および14.7分にした（リクロスファー
（Lichrospher)RP18カラム、直径：４mm、長さ125mm 、
粒径５μｍ、溶離液： MeOH/H2O(50:50 V:V)、流量：１
ml/min、検出：UV（λ：220nm ）および屈折率差測定） 3) IR分光（１％KBr ：νOH：3350cm-1、δCH2 ：285
3、2825cm-1、νCO-NH2：642 、1552cm-1、 4) 13C NMR ： 200MHZ 、ピリジンd5
合物の発泡性は基準化合物のＡＰＧの発泡性以上である
ことが分かる。発泡性の測定中に形成された気泡は安定
しており、20分後の気泡量の減少率は20％以下であった
（実施例１および６）。実施例４の油のαおよびβアノ
マーをガスクロマトグラフィーで分離した（35-70 μｍ
シリカカラム、長さ：25cm; 直径:5.6cm; 溶離液：CHCl
3 次いでCHCl3/MeOH、検出：屈折率測定）。得られたα
およびβアノマーの分析方法は下記の通り： 1) 薄層クロマトグラフ：各アノマーのRf値は0.6(シリ
カプレート、厚さ：200μｍ、粒径：5-10μｍ、溶離液C
HCl3/MeOH (8:2 V:V)) 2) 高速液相クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）：保持時
間(TR ) を17.4分および14.7分にした（リクロスファー
（Lichrospher)RP18カラム、直径：４mm、長さ125mm 、
粒径５μｍ、溶離液： MeOH/H2O(50:50 V:V)、流量：１
ml/min、検出：UV（λ：220nm ）および屈折率差測定） 3) IR分光（１％KBr ：νOH：3350cm-1、δCH2 ：285
3、2825cm-1、νCO-NH2：642 、1552cm-1、 4) 13C NMR ： 200MHZ 、ピリジンd5
【００３３】αアノマー 炭素 ケミカルシフト（ppm ） Ｃ１ 99.22 - 99.02 Ｃ２ 55.48 Ｃ３ 71.71 Ｃ４ 74.31 Ｃ５ 82.31 Ｃ６ 70.55 (CH2)n 36.59 - 33.95 - 29.58 - 29.26 - 29.04 - 26.24 ＣＯ 174.40 Ｃ１’ 62.59 - 62.04 Ｃ２’ 72.89 - 72.67 Ｃ３’ 64.62 - 64.44 -CH=CH2 139.32 -CH=CH2 114.52
【００３４】βアノマー 炭素 ケミカルシフト（ppm ） ＣＯ 174.84 Ｃ１ 103.04 Ｃ２ 57.38
【００３５】
【化３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｂ０１Ｊ 31/10 Ｂ０１Ｊ 31/10 Ｚ Ｃ１１Ｄ 1/68 Ｃ１１Ｄ 1/68 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 セルジュ プチ フランス国 74540 キュズィ レ レ イ（番地なし) (72)発明者 ダニエル ベルナール フランス国 92400 クルブヴォワ リ ュ ピエール ブロソレット 11 (72)発明者 アンリ−ジャン コパン フランス国 78000 ヴェルサイユ リ ュ ダンジュー 74 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07H 15/04 A61K 7/06 A61K 7/075 A61K 7/50 B01J 31/02 103 B01J 31/10 C11D 1/68 C07B 61/00 300 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (15)
- 【請求項１】 〔化１〕で表される化合物： 【化１】 （ここで、Ｒは飽和または不飽和の直鎖または分岐鎖を
有する炭素数５〜21のアルキル基を表す） - 【請求項２】 Ｒ基が７〜17個の炭素原子を有する請求
項１に記載の化合物。 - 【請求項３】 下記a)およびb)の段階からなることを特
徴とする請求項１または２に記載の化合物の製造方法： a) グルコースアミンクロロハイドレートとＣ6-Ｃ22の
酸塩化物からN-アシルグルコースアミンを作り、 b) a)段階の化合物を酸触媒の存在下でグリセロールと
反応させる。 - 【請求項４】 酸塩化物／グルコースアミンクロロハイ
ドレートのモル比を0.7 〜1.3 にする請求項３に記載の
方法。 - 【請求項５】 b)段階のN-アシルグルコースアミンのモ
ル当量数に対するグリセロールのモル当量数の比を１〜
50にする請求項３または４に記載の方法。 - 【請求項６】 触媒を酸、 H+ 型樹脂および酸性粘土の
中から選択する請求項３〜５のいずれか一項に記載の方
法。 - 【請求項７】 N-アシルグルコースアミンのモル当量数
に対する酸のモル当量数の比を10-3〜１にする請求項６
に記載の方法。 - 【請求項８】 N-アシルグルコースアミン１モル当量当
たりの H+ 型樹脂または酸性粘土の当量重量を0.05〜６
にする請求項６に記載の方法。 - 【請求項９】 請求項１または２に記載の化合物 0.1〜
60重量％と、洗剤および／または補佐剤40〜99.9重量％
とを含む洗浄剤用組成物。 - 【請求項１０】 請求項１または２に記載の化合物 0.1
〜50重量％と、補助剤および／または洗浄剤および／ま
たは補佐剤50〜99.9重量％とを含む化粧用組成物。 - 【請求項１１】 請求項10に記載の組成物を含む液体
石鹸、シャンプー、バスフォーム、シャワージェルおよ
びケア製品。 - 【請求項１２】 請求項１または２に記載の化合物を用
いた界面活性剤。 - 【請求項１３】 請求項１または２に記載の化合物を用
いた洗浄基剤。 - 【請求項１４】 請求項１または２に記載の化合物を用
いたフケ防止剤。 - 【請求項１５】 請求項１または２に記載の化合物を用
いたヘアーコンディショナー。
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