JPH05310912A - 含フッ素有機けい素化合物 - Google Patents
含フッ素有機けい素化合物Info
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- JPH05310912A JPH05310912A JP4146666A JP14666692A JPH05310912A JP H05310912 A JPH05310912 A JP H05310912A JP 4146666 A JP4146666 A JP 4146666A JP 14666692 A JP14666692 A JP 14666692A JP H05310912 A JPH05310912 A JP H05310912A
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Landscapes
- Polyethers (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 本発明は、コーティング材料用素材、離型
材用素材などの原料および架橋剤として有用とされる文
献未載の新規な含フッ素有機けい素化合物の提供を目的
とするものである。 【構成】 本発明の含フッ素有機けい素重合体は、一
般式 【化１６】 〔ここにＲｆは一般式 【化１７】 （ここにａは１〜16の整数、ｂは０〜８の整数、ｃは０
または１の整数）で示される１価のパーフルオロポリエ
ーテル基、Ｒは非置換または置換の１価炭化水素基、Ｘ
はＦまたはＣＦ3 〕で示されるものである。
材用素材などの原料および架橋剤として有用とされる文
献未載の新規な含フッ素有機けい素化合物の提供を目的
とするものである。 【構成】 本発明の含フッ素有機けい素重合体は、一
般式 【化１６】 〔ここにＲｆは一般式 【化１７】 （ここにａは１〜16の整数、ｂは０〜８の整数、ｃは０
または１の整数）で示される１価のパーフルオロポリエ
ーテル基、Ｒは非置換または置換の１価炭化水素基、Ｘ
はＦまたはＣＦ3 〕で示されるものである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は文献未載の新規な含フッ
素有機けい素化合物、特には耐溶剤性、耐薬品性であ
り、コーティング材料用素材、離型剤用素材などの原料
および架橋剤として有用とされる含フッ素有機けい素化
合物に関するものである。
素有機けい素化合物、特には耐溶剤性、耐薬品性であ
り、コーティング材料用素材、離型剤用素材などの原料
および架橋剤として有用とされる含フッ素有機けい素化
合物に関するものである。
【０００２】
【発明の構成】本発明の含フッ素有機けい素化合物は一
般式（１）
般式（１）
【化３】 で示され、このＲｆは一般式
【化４】 で示されるもので、ａは１〜16の整数、ｂは０〜８の整
数、ｃは０または１の整数であるがｂ＝ｃ＝０は除かれ
る１価のパーフルオロポリエーテル基、Ｒはメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ビ
ニル基、アリル基などのアルケニル基、フェニル基、ト
リル基などのアリール基、またはこれらの基の炭素原子
に結合している水素原子の一部または全部をハロゲン原
子、シアノ基などで置換したクロロメチル基、トリフル
オロプロピル基、シアノエチル基などから選択される非
置換または置換の１価炭化水素基、ＸはＦまたはＣＦ3
であるものである。
数、ｃは０または１の整数であるがｂ＝ｃ＝０は除かれ
る１価のパーフルオロポリエーテル基、Ｒはメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ビ
ニル基、アリル基などのアルケニル基、フェニル基、ト
リル基などのアリール基、またはこれらの基の炭素原子
に結合している水素原子の一部または全部をハロゲン原
子、シアノ基などで置換したクロロメチル基、トリフル
オロプロピル基、シアノエチル基などから選択される非
置換または置換の１価炭化水素基、ＸはＦまたはＣＦ3
であるものである。
【０００３】この含フッ素有機けい素化合物としては下
記のものが例示されるがこれらは代表例であり、本発明
の含フッ素有機けい素化合物はこれに限定されるもので
はない。
記のものが例示されるがこれらは代表例であり、本発明
の含フッ素有機けい素化合物はこれに限定されるもので
はない。
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
【０００４】本発明の分子鎖末端にヒドロシリル基を有
する含フッ素有機けい素化合物の製造は、例えば式
する含フッ素有機けい素化合物の製造は、例えば式
【化９】 （ここにＲｆは前記に同じ、ＹはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉな
どのハロゲン原子）で示されるシリルパーフルオロポリ
エーテルに還元剤を反応させることによって合成するこ
とができ、これは還元剤を非水溶媒に懸濁溶解させ、こ
こに上記したシリルパーフルオロポリエーテルを滴下反
応させればよい。
どのハロゲン原子）で示されるシリルパーフルオロポリ
エーテルに還元剤を反応させることによって合成するこ
とができ、これは還元剤を非水溶媒に懸濁溶解させ、こ
こに上記したシリルパーフルオロポリエーテルを滴下反
応させればよい。
【０００５】ここに使用する還元剤としては水素化リチ
ウムアルミニウム、水素化ほう素ナトリウムなどが例示
されるが、この使用量は目的とする含フッ素有機けい素
化合物のヒドロシリル末端基に対して４分の１から３倍
モル、好ましくは２分の１から等モル程度の範囲とすれ
ばよい。また、この溶媒としてはＴＨＦ、ジエチルエー
テル、ＤＭＩ、ＤＭＦ、ＤＭＳＯなどの脱水した非水溶
媒とすればよい。なお、この反応は大部分が室温でも速
やかに進行するが、反応の遅いときには40〜100 ℃の範
囲の適当な温度に加熱すればよい。
ウムアルミニウム、水素化ほう素ナトリウムなどが例示
されるが、この使用量は目的とする含フッ素有機けい素
化合物のヒドロシリル末端基に対して４分の１から３倍
モル、好ましくは２分の１から等モル程度の範囲とすれ
ばよい。また、この溶媒としてはＴＨＦ、ジエチルエー
テル、ＤＭＩ、ＤＭＦ、ＤＭＳＯなどの脱水した非水溶
媒とすればよい。なお、この反応は大部分が室温でも速
やかに進行するが、反応の遅いときには40〜100 ℃の範
囲の適当な温度に加熱すればよい。
【０００６】このようにして製造された本発明の末端に
ヒドロシリル基を有する含フッ素有機けい素化合物を例
えば式 Ｒｆ−ＣＨ＝ＣＨ2 （Ｒｆは前記に同じ） で示される不飽和基を含有するパーフルオロポリエーテ
ルと付加反応触媒の存在下に付加反応させることによっ
てパーフルオロポリエーテル基含有シランを合成するこ
とができるが、このポリマーはフッ素含有率の高いシラ
ンであることから、耐溶剤性、耐薬品性に優れており、
このものはコーティング材料用素材として、また低表面
エネルギーを有するシランであることから離型剤などに
使用できる素材として有用とされる。
ヒドロシリル基を有する含フッ素有機けい素化合物を例
えば式 Ｒｆ−ＣＨ＝ＣＨ2 （Ｒｆは前記に同じ） で示される不飽和基を含有するパーフルオロポリエーテ
ルと付加反応触媒の存在下に付加反応させることによっ
てパーフルオロポリエーテル基含有シランを合成するこ
とができるが、このポリマーはフッ素含有率の高いシラ
ンであることから、耐溶剤性、耐薬品性に優れており、
このものはコーティング材料用素材として、また低表面
エネルギーを有するシランであることから離型剤などに
使用できる素材として有用とされる。
【０００７】
【実施例】つぎに本発明の実施例をあげる。 実施例１ 撹拌機、温度計、ジムロート、滴下ロートを取りつけた
100mlの三ッ口フラスコに、窒素ガスを50ml／分の流量
で流しながら水素化リチウムアルミニウム0.38g とＴＨ
Ｆ 10gを仕込み、撹拌しながらここに式
100mlの三ッ口フラスコに、窒素ガスを50ml／分の流量
で流しながら水素化リチウムアルミニウム0.38g とＴＨ
Ｆ 10gを仕込み、撹拌しながらここに式
【化１０】 で示されるクロロシリルパーフルオロポリエーテル 10.
7gを滴下し、滴下終了後室温で30分間熟成したのち、未
反応の水素化リチウムアルミニウムをろ別し、減圧蒸留
したところ、沸点98℃／70mmHgの留分8.3gが得られた。
7gを滴下し、滴下終了後室温で30分間熟成したのち、未
反応の水素化リチウムアルミニウムをろ別し、減圧蒸留
したところ、沸点98℃／70mmHgの留分8.3gが得られた。
【０００８】ついで、この留分をＩＲ、 1Ｈ−ＮＭＲ、
19Ｆ−ＮＭＲおよびＧＣ−ＭＡＳＳおよび元素分析によ
り分析したところ、下記のとおりの結果が得られたこと
から、このものは式
19Ｆ−ＮＭＲおよびＧＣ−ＭＡＳＳおよび元素分析によ
り分析したところ、下記のとおりの結果が得られたこと
から、このものは式
【化１１】 で示されるものであることが確認された。
【０００９】（分析結果） ＧＣ−ＭＡＳＳ： ＭＷ＝538 ＩＲ（図−１参照） νSi-H：2,130cm-1 νC-F ：1,100 〜1,300cm-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ標準、ｐｐｍ） 0.27（ｄ，Ｓｉ−ＣＨ3 ，６Ｈ） 0.91（ｍ，Ｓｉ−ＣＨ2 ，２Ｈ） 2.23（ｍ，ＣＦ−ＣＨ2 ，２Ｈ） 3.98（ｍ，Ｓｉ−Ｈ ，１Ｈ）19 Ｆ−ＮＭＲ（ＣＦ3 ＣＯＯＨ標準、ｐｐｍ）
【化１２】 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｓｉ％ Ｆ％ Ｏ％ 計算値 26.8 2.0 5.2 60.0 6.0 実測値 26.5 1.8 5.0 60.2 5.8
【００１０】実施例２ 撹拌機、温度計、ジムロード、滴下ロートを取りつけた
100mlの三ッ口フラスコに、窒素ガスを50ml／分の流量
で流しながら水素化リチウムアルミニウム 0.38gとＴＨ
Ｆ10g を仕込み、撹拌しながらここに式
100mlの三ッ口フラスコに、窒素ガスを50ml／分の流量
で流しながら水素化リチウムアルミニウム 0.38gとＴＨ
Ｆ10g を仕込み、撹拌しながらここに式
【化１３】 で示されるクロロシリルパーフルオロホリエーテル9.1g
を滴下し、滴下終了後室温で30分間熟成したのち、未反
応の水素化リチウムアルミニウムをろ別し、減圧蒸留し
たところ、沸点 100℃／70mmHgの留分6.9gが得られた。
を滴下し、滴下終了後室温で30分間熟成したのち、未反
応の水素化リチウムアルミニウムをろ別し、減圧蒸留し
たところ、沸点 100℃／70mmHgの留分6.9gが得られた。
【００１１】ついで、この留分をＩＲ、 1Ｈ−ＮＭＲ、
19Ｆ−ＮＭＲおよびＧＣ−ＭＡＳＳおよび元素分析によ
り分析したところ、下記のとおりの結果が得られたこと
から、このものは式
19Ｆ−ＮＭＲおよびＧＣ−ＭＡＳＳおよび元素分析によ
り分析したところ、下記のとおりの結果が得られたこと
から、このものは式
【化１４】 で示されるものであることが確認された。
【００１２】（分析結果） ＧＣ−ＭＡＳＳ： ＭＷ＝538 ＩＲ（図−２参照） νSi-H：2,120cm-1 νC-F ：1,100 〜1,300cm-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ標準、ｐｐｍ） 0.24（ｄ，Ｓｉ−ＣＨ3 ，６Ｈ） 0.87（ｍ，Ｓｉ−ＣＨ2 ，２Ｈ） 2.09（ｍ，ＣＦ−ＣＨ2 ，２Ｈ） 3.99（ｍ，Ｓｉ−Ｈ ，１Ｈ）19 Ｆ−ＮＭＲ（ＣＦ3 ＣＯＯＨ標準、ｐｐｍ）
【化１５】 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｓｉ％ Ｆ％ Ｏ％ 計算値 26.8 2.0 5.2 60.0 6.0 実測値 27.0 1.9 5.0 60.3 5.8
【００１３】
【発明の効果】本発明は文献未載の新規な含フッ素有機
けい素化合物であり、これは前記したような一般式
（１）で示されるものであるが、このものは耐溶剤性、
耐薬品性に優れており、コーティング機材用素材、離型
剤用素材などの原料および架橋剤として有用されるもの
である。
けい素化合物であり、これは前記したような一般式
（１）で示されるものであるが、このものは耐溶剤性、
耐薬品性に優れており、コーティング機材用素材、離型
剤用素材などの原料および架橋剤として有用されるもの
である。
【図１】本説明の実施例１で得られた含フッ素有機けい
素化合物の赤外吸収スペクトル図（ＩＲ）を示したもの
である。
素化合物の赤外吸収スペクトル図（ＩＲ）を示したもの
である。
【図２】本説明の実施例２で得られた含フッ素有機けい
素化合物の赤外吸収スペクトル図（ＩＲ）を示したもの
である。
素化合物の赤外吸収スペクトル図（ＩＲ）を示したもの
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松田 高至 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 【化１】 〔ここにＲｆは一般式 【化２】 （ここにａは１〜16の整数、ｂは０〜８の整数、ｃは０
または１の整数であるがｂ＝ｃ＝０は除く）で示される
１価パーフルオロポリエーテル基、Ｒは非置換または置
換の１価炭化水素基、ＸはＦまたはＣＦ3 〕で示される
含フッ素有機けい素化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4146666A JP2781494B2 (ja) | 1992-05-12 | 1992-05-12 | 含フッ素有機けい素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4146666A JP2781494B2 (ja) | 1992-05-12 | 1992-05-12 | 含フッ素有機けい素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05310912A true JPH05310912A (ja) | 1993-11-22 |
| JP2781494B2 JP2781494B2 (ja) | 1998-07-30 |
Family
ID=15412878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4146666A Expired - Fee Related JP2781494B2 (ja) | 1992-05-12 | 1992-05-12 | 含フッ素有機けい素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2781494B2 (ja) |
-
1992
- 1992-05-12 JP JP4146666A patent/JP2781494B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2781494B2 (ja) | 1998-07-30 |
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