JPH05295308A - 塗料組成物 - Google Patents
塗料組成物Info
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- JPH05295308A JPH05295308A JP4124302A JP12430292A JPH05295308A JP H05295308 A JPH05295308 A JP H05295308A JP 4124302 A JP4124302 A JP 4124302A JP 12430292 A JP12430292 A JP 12430292A JP H05295308 A JPH05295308 A JP H05295308A
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- Japan
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- acid
- pigment
- resin
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- sulfonic acid
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/45—Anti-settling agents
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- Materials Engineering (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】非集合性、非結晶性、流動性等に優れ、鮮明な
色調と高い光沢を有する塗料組成物を提供する。 【構成】顔料１００重量部に対してスルホン酸基が置換
されているアントラキノン化合物もしくはその金属塩を
０．５〜３０重量部を添加した顔料組成物を、ポリエス
テルポリオール樹脂、アルキドポリオール樹脂、アクリ
ルポリオール樹脂、エボキシポリオール樹脂、エポキシ
エステルポリオール樹脂等の水酸基含有樹脂、アミノア
ルデヒド樹脂を架橋剤とする樹脂組成物に溶剤、酸触媒
を加えたワニスに含有せしめた塗料組成物。
色調と高い光沢を有する塗料組成物を提供する。 【構成】顔料１００重量部に対してスルホン酸基が置換
されているアントラキノン化合物もしくはその金属塩を
０．５〜３０重量部を添加した顔料組成物を、ポリエス
テルポリオール樹脂、アルキドポリオール樹脂、アクリ
ルポリオール樹脂、エボキシポリオール樹脂、エポキシ
エステルポリオール樹脂等の水酸基含有樹脂、アミノア
ルデヒド樹脂を架橋剤とする樹脂組成物に溶剤、酸触媒
を加えたワニスに含有せしめた塗料組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、非集合性、非結晶性、
流動性等に優れ、鮮明な色調と高い光沢を有する塗料組
成物に関する。
流動性等に優れ、鮮明な色調と高い光沢を有する塗料組
成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機溶剤を含有する塗料は大気汚染等の
原因となるために、有機溶剤の含有量を低減する方向で
改良されつつあり、ハイソリッド型塗料はその代表的な
塗料である。ハイソリッド型塗料は従来の塗料に比較し
て耐候性等に優れた塗膜物性を有し、近年、社会問題と
なっている酸性雨にも侵され難いという報告もあり、自
動車用塗料等として注目されている。
原因となるために、有機溶剤の含有量を低減する方向で
改良されつつあり、ハイソリッド型塗料はその代表的な
塗料である。ハイソリッド型塗料は従来の塗料に比較し
て耐候性等に優れた塗膜物性を有し、近年、社会問題と
なっている酸性雨にも侵され難いという報告もあり、自
動車用塗料等として注目されている。
【０００３】ハイソリッド型塗料においては、有機溶剤
の含有量の低減による塗料粘度の増大を、塗料を構成す
る樹脂の分子量を低下させたり、アミノ樹脂の完全エー
テル化を行う等により補う等の改良がなされているが、
塗料の硬化が遅いという問題点を生じた。このため、酸
触媒の添加や増加あるいは強力な酸触媒に変更して塗料
の硬化を促進させる必要がある。
の含有量の低減による塗料粘度の増大を、塗料を構成す
る樹脂の分子量を低下させたり、アミノ樹脂の完全エー
テル化を行う等により補う等の改良がなされているが、
塗料の硬化が遅いという問題点を生じた。このため、酸
触媒の添加や増加あるいは強力な酸触媒に変更して塗料
の硬化を促進させる必要がある。
【０００４】しかしながら、酸触媒を添加した酸硬化型
塗料は、顔料の分散安定性が悪く、効果的な顔料分散剤
や顔料組成物の開発が望まれている。従来、顔料誘導体
等の種々の顔料分散剤が使用されているが、一般的な塗
料においては著しく効果的な塩基性置換基を有する顔料
誘導体は酸硬化型塗料では酸触媒と相互作用し、顔料の
分散効果に必ずしも有効ではないことが判った。
塗料は、顔料の分散安定性が悪く、効果的な顔料分散剤
や顔料組成物の開発が望まれている。従来、顔料誘導体
等の種々の顔料分散剤が使用されているが、一般的な塗
料においては著しく効果的な塩基性置換基を有する顔料
誘導体は酸硬化型塗料では酸触媒と相互作用し、顔料の
分散効果に必ずしも有効ではないことが判った。
【０００５】また、特公平２−３５７８６号公報に開示
されているカルボキシル基を有するアントラキノン系誘
導体のアルミニウム塩は酸硬化型塗料中の顔料分散性の
改良に関してほとんど効果は認められなかった。
されているカルボキシル基を有するアントラキノン系誘
導体のアルミニウム塩は酸硬化型塗料中の顔料分散性の
改良に関してほとんど効果は認められなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記の種々
の問題点を改良し、酸硬化型塗料中の顔料分散性を改良
し、非集合性、非結晶性、流動性等に優れ、鮮明な色調
と高い光沢を有する塗料組成物を提供するものである。
の問題点を改良し、酸硬化型塗料中の顔料分散性を改良
し、非集合性、非結晶性、流動性等に優れ、鮮明な色調
と高い光沢を有する塗料組成物を提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、顔料１００重
量部に対してスルホン酸基含有アントラキノン化合物も
しくはその金属塩０．５〜３０重量部を添加した顔料組
成物と酸硬化型塗料ワニスからなる塗料組成物に関す
る。
量部に対してスルホン酸基含有アントラキノン化合物も
しくはその金属塩０．５〜３０重量部を添加した顔料組
成物と酸硬化型塗料ワニスからなる塗料組成物に関す
る。
【０００８】本発明において顔料としては、塗料に用い
たときの種々の耐性、例えば耐光性、耐候性、耐溶剤性
等が実用上問題のない顔料で、フタロシアニン系顔料、
キナクリドン系顔料、イソインドリノン系顔料、ペリレ
ン・ペリノン系顔料、ジオキサジン系顔料、ジケトピロ
ロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、ベンズイミ
ダゾロン系顔料、アゾ系顔料等から選ばれる少なくとも
一種の有機顔料又はカーボンブラック、酸化チタン、黄
鉛、カドミウムイエロー、カドミウムレッド、弁柄、鉄
黒、亜鉛華、紺青、群青等から選ばれる少なくとも一種
の無機顔料を用いることができる。
たときの種々の耐性、例えば耐光性、耐候性、耐溶剤性
等が実用上問題のない顔料で、フタロシアニン系顔料、
キナクリドン系顔料、イソインドリノン系顔料、ペリレ
ン・ペリノン系顔料、ジオキサジン系顔料、ジケトピロ
ロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、ベンズイミ
ダゾロン系顔料、アゾ系顔料等から選ばれる少なくとも
一種の有機顔料又はカーボンブラック、酸化チタン、黄
鉛、カドミウムイエロー、カドミウムレッド、弁柄、鉄
黒、亜鉛華、紺青、群青等から選ばれる少なくとも一種
の無機顔料を用いることができる。
【０００９】本発明においてスルホン酸含有アントラキ
ノン化合物もしくはその金属塩としては、下記一般式
（１）で表される化合物が挙げられる。一般式（１）
ノン化合物もしくはその金属塩としては、下記一般式
（１）で表される化合物が挙げられる。一般式（１）
【００１０】
【化１】
【００１１】（式中、Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、ア
ミノ基、水酸基またはアルキル基を表し、Ｙは水素原子
または金属原子を表し、ｋはＹの価数を表わし、ｍは０
〜４の整数、ｎは１または２の整数を表す。）
ミノ基、水酸基またはアルキル基を表し、Ｙは水素原子
または金属原子を表し、ｋはＹの価数を表わし、ｍは０
〜４の整数、ｎは１または２の整数を表す。）
【００１２】本発明のスルホン酸含有アントラキノン化
合物の具体例としては、例えば、アントラキノン−１−
スルホン酸、アントラキノン−２−スルホン酸、アント
ラキノン−１，５−ジスルホン酸、１−クロロアントラ
キノン−２−スルホン酸、１−ニトロアントラキノン−
５−スルホン酸、１−アミノアントラキノン−５−スル
ホン酸、１−アミノアントラキノン−２−スルホン酸、
１，４−ジヒドロキシアントラキノン−２−スルホン
酸、２−メチルアントラキノン−１−スルホン酸等があ
る。上記スルホン酸含有アントラキノン化合物の金属塩
としては、例えば、アルミニウム塩、カルシウム塩、ス
トロンチウム塩、バリウム塩等が挙げられる。
合物の具体例としては、例えば、アントラキノン−１−
スルホン酸、アントラキノン−２−スルホン酸、アント
ラキノン−１，５−ジスルホン酸、１−クロロアントラ
キノン−２−スルホン酸、１−ニトロアントラキノン−
５−スルホン酸、１−アミノアントラキノン−５−スル
ホン酸、１−アミノアントラキノン−２−スルホン酸、
１，４−ジヒドロキシアントラキノン−２−スルホン
酸、２−メチルアントラキノン−１−スルホン酸等があ
る。上記スルホン酸含有アントラキノン化合物の金属塩
としては、例えば、アルミニウム塩、カルシウム塩、ス
トロンチウム塩、バリウム塩等が挙げられる。
【００１３】これらのスルホン酸基含有アントラキノン
化合物は、アントラキノンに少なくとも一個のスルホン
基が置換していれば本発明の効果は充分に達成でき、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、水酸基またはアルキ
ル基等のその他の置換基は効果の程度にわずかな影響し
か及ぼさない。
化合物は、アントラキノンに少なくとも一個のスルホン
基が置換していれば本発明の効果は充分に達成でき、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、水酸基またはアルキ
ル基等のその他の置換基は効果の程度にわずかな影響し
か及ぼさない。
【００１４】また、スルホン酸基含有アントラキノン化
合物は金属塩としても本発明の効果が十分達成できる。
特に、金属塩、例えば、アルミニウム塩とした方が製造
上有利となる場合が多い。すなわち、スルホン酸基含有
アントラキノン化合物は、通常、スルホン基を導入した
後に多量の水に投入してロ過することにより製造する
が、水に対する溶解度が高いためにロ過に長時間を要し
たり、収率が低下する等の欠点を生ずる。スルホン基を
金属塩にすると、水に対する溶解度が低下するために、
これらの欠点を克服することができる。
合物は金属塩としても本発明の効果が十分達成できる。
特に、金属塩、例えば、アルミニウム塩とした方が製造
上有利となる場合が多い。すなわち、スルホン酸基含有
アントラキノン化合物は、通常、スルホン基を導入した
後に多量の水に投入してロ過することにより製造する
が、水に対する溶解度が高いためにロ過に長時間を要し
たり、収率が低下する等の欠点を生ずる。スルホン基を
金属塩にすると、水に対する溶解度が低下するために、
これらの欠点を克服することができる。
【００１５】本発明のスルホン酸含有アントラキノン化
合物の使用量は顔料１００重量部に対して０．５〜３０
重量部が好ましい。０．５重量部より少ないと顔料分散
効果が少なく、３０重量部より多く用いても用いた分の
効果が得られない。
合物の使用量は顔料１００重量部に対して０．５〜３０
重量部が好ましい。０．５重量部より少ないと顔料分散
効果が少なく、３０重量部より多く用いても用いた分の
効果が得られない。
【００１６】本発明の塗料組成物を製造する方法は、酸
硬化型塗料ワニスに顔料とスルホン酸基含有アントラキ
ノン化合物を加えてボールミルやサンドミル等の分散機
で分散し、必要に応じてたれ防止剤、ポリマー型分散剤
等の添加剤を加えて製造することができる。顔料とスル
ホン酸含有アントラキノン化合物はペーストまたはスラ
リーとして予め混合しておくとさらに好ましい効果が得
られる。好ましい混合の一例を挙げれば、顔料をよく分
散させた水スラリーにスルホン酸基含有アントラキノン
化合物のナトリウム塩の水溶液を加えた後に、塩化アル
ミニウムや硫酸アルミニウム等の水溶性アルミニウムを
加えて、顔料粒子表面上にアルミニウム塩として析出さ
せる方法である。
硬化型塗料ワニスに顔料とスルホン酸基含有アントラキ
ノン化合物を加えてボールミルやサンドミル等の分散機
で分散し、必要に応じてたれ防止剤、ポリマー型分散剤
等の添加剤を加えて製造することができる。顔料とスル
ホン酸含有アントラキノン化合物はペーストまたはスラ
リーとして予め混合しておくとさらに好ましい効果が得
られる。好ましい混合の一例を挙げれば、顔料をよく分
散させた水スラリーにスルホン酸基含有アントラキノン
化合物のナトリウム塩の水溶液を加えた後に、塩化アル
ミニウムや硫酸アルミニウム等の水溶性アルミニウムを
加えて、顔料粒子表面上にアルミニウム塩として析出さ
せる方法である。
【００１７】また、銅フタロシアニン、キナクリドンま
たはジオキサジン等のように、ソルベントソルトミリン
グやドライソルトミリング等の顔料化工程を必要とする
顔料においては、顔料化工程中にスルホン酸基含有アン
トラキノン化合物を混合することもできる。
たはジオキサジン等のように、ソルベントソルトミリン
グやドライソルトミリング等の顔料化工程を必要とする
顔料においては、顔料化工程中にスルホン酸基含有アン
トラキノン化合物を混合することもできる。
【００１８】本発明の酸硬化型塗料ワニスは、水酸基含
有樹脂を基体樹脂、アミノアルデヒド樹脂を架橋剤とす
る樹脂組成物に溶剤、酸触媒を加えたワニスである。水
酸基含有樹脂は、例えば、ポリエステルポリオール樹
脂、アルキドポリオール樹脂、アクリルポリオール樹
脂、エポキシポリオール樹脂、エポキシエステルポリオ
ール樹脂等がある。
有樹脂を基体樹脂、アミノアルデヒド樹脂を架橋剤とす
る樹脂組成物に溶剤、酸触媒を加えたワニスである。水
酸基含有樹脂は、例えば、ポリエステルポリオール樹
脂、アルキドポリオール樹脂、アクリルポリオール樹
脂、エポキシポリオール樹脂、エポキシエステルポリオ
ール樹脂等がある。
【００１９】ポリエステルポリオール樹脂は、エチレン
グリコール、ポリエチレングリコール、ネオペンチルグ
リコール、１，６−ヘキサンジオール、ペンタンジオー
ル、ブチレングリコール、１，５−ペンタンジオール、
トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリ
セリン、ペンタエリスリトール等の１分子中２〜６個の
水酸基を有する多価アルコールと、フタル酸、イソフタ
ル酸、テレフタル酸、マレイン酸、テレフタル酸メチ
ル、テトラヒドロフタル酸、トリメリット酸、ピロメリ
ット酸およびこれらの無水物等の１分子中に２〜４個の
カルボキシル基を有する多塩基酸、および必要に応じて
一塩基酸または一価アルコールを使用してエステル化反
応させることによって得られるものである。
グリコール、ポリエチレングリコール、ネオペンチルグ
リコール、１，６−ヘキサンジオール、ペンタンジオー
ル、ブチレングリコール、１，５−ペンタンジオール、
トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリ
セリン、ペンタエリスリトール等の１分子中２〜６個の
水酸基を有する多価アルコールと、フタル酸、イソフタ
ル酸、テレフタル酸、マレイン酸、テレフタル酸メチ
ル、テトラヒドロフタル酸、トリメリット酸、ピロメリ
ット酸およびこれらの無水物等の１分子中に２〜４個の
カルボキシル基を有する多塩基酸、および必要に応じて
一塩基酸または一価アルコールを使用してエステル化反
応させることによって得られるものである。
【００２０】アルキドポリオール樹脂は、前記多価アル
コール、前記多塩基酸およびヒマシ油、アマニ油、サフ
ラワー油、大豆油、トウモロコシ油、綿実油、麻実油、
米ヌカ油、ヤシ油、オリーブ油、パーム油等の油脂また
はヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、イソ
ステアリン酸等の脂肪酸とをエステル化することによっ
て得られる。
コール、前記多塩基酸およびヒマシ油、アマニ油、サフ
ラワー油、大豆油、トウモロコシ油、綿実油、麻実油、
米ヌカ油、ヤシ油、オリーブ油、パーム油等の油脂また
はヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、イソ
ステアリン酸等の脂肪酸とをエステル化することによっ
て得られる。
【００２１】アクリルポリオール樹脂は、ヒドロキシエ
チル（メタ）アクリレート、ヒドロキシルプロピル（メ
タ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸ヒドロキシル
エステルまたは上記（メタ）アクリル酸ヒドロキシルエ
ステルのε−カプロラクトン、γ−バレロラクトン等の
ラクトン類付加物等の水酸基含有ビニル単量体の単独重
合して得られたものまたは上記水酸基含有ビニル単量体
と、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エ
チル、（メタ）アクリル酸プロピル等のアルキル（メ
タ）アクリレート、アクリル酸、メタアクリル酸、イタ
コン酸等のカルボン酸含有単量体、スチレン、α−メチ
ルスチレン等のスチレン系単量体、アクリロニトリル、
メタアクリロニトリル、酢酸ビニル等のビニル系単量体
とを共重合して得られたものである。
チル（メタ）アクリレート、ヒドロキシルプロピル（メ
タ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸ヒドロキシル
エステルまたは上記（メタ）アクリル酸ヒドロキシルエ
ステルのε−カプロラクトン、γ−バレロラクトン等の
ラクトン類付加物等の水酸基含有ビニル単量体の単独重
合して得られたものまたは上記水酸基含有ビニル単量体
と、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エ
チル、（メタ）アクリル酸プロピル等のアルキル（メ
タ）アクリレート、アクリル酸、メタアクリル酸、イタ
コン酸等のカルボン酸含有単量体、スチレン、α−メチ
ルスチレン等のスチレン系単量体、アクリロニトリル、
メタアクリロニトリル、酢酸ビニル等のビニル系単量体
とを共重合して得られたものである。
【００２２】エポキシポリオール樹脂としては、水酸基
含有エポキシ樹脂、例えば、シェル化学社製商品名エピ
コート８２８、１００１、１００４、１００７等があ
る。エポキシエステルポリオール樹脂としては、上記エ
ポキシポリオール樹脂と前記一塩基酸または多塩基酸を
反応させて得られたものがある。
含有エポキシ樹脂、例えば、シェル化学社製商品名エピ
コート８２８、１００１、１００４、１００７等があ
る。エポキシエステルポリオール樹脂としては、上記エ
ポキシポリオール樹脂と前記一塩基酸または多塩基酸を
反応させて得られたものがある。
【００２３】本発明の水酸基含有樹脂として、上記ポリ
オール樹脂をトリレンジイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の
イソシアネート化合物、あるいはシリコーン樹脂で変性
した変性ポリオール樹脂を使用することができる。
オール樹脂をトリレンジイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の
イソシアネート化合物、あるいはシリコーン樹脂で変性
した変性ポリオール樹脂を使用することができる。
【００２４】前記アミノアルデヒド樹脂としては、メラ
ミン、尿素、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、ス
ピログアナミン、ステログアナミン等のアミノ基含有化
合物と、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、ア
セトアルデヒド、グリオキザール等のアルデヒド化合物
を付加縮合反応させて得られるもの、またはこのように
して得られた縮合物をアルコールで変性して得られるも
のである。好ましいアミノアルデヒド樹脂としては、炭
素数１〜４のアルコールで完全にエーテル化したもので
ある。
ミン、尿素、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、ス
ピログアナミン、ステログアナミン等のアミノ基含有化
合物と、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、ア
セトアルデヒド、グリオキザール等のアルデヒド化合物
を付加縮合反応させて得られるもの、またはこのように
して得られた縮合物をアルコールで変性して得られるも
のである。好ましいアミノアルデヒド樹脂としては、炭
素数１〜４のアルコールで完全にエーテル化したもので
ある。
【００２５】アミノアルデヒド樹脂の具体例としては、
ヘキサメチルエーテル化メチロールメラミン、ヘキサブ
チルエーテル化メチロールメラミン、メチルブチルエー
テル化メチロールメラミンおよびメチルエーテル化メチ
ロールメラミン、ブチルエーテル化メチロールメラミ
ン、イソブチルエーテル化メチロールメラミン等があ
る。
ヘキサメチルエーテル化メチロールメラミン、ヘキサブ
チルエーテル化メチロールメラミン、メチルブチルエー
テル化メチロールメラミンおよびメチルエーテル化メチ
ロールメラミン、ブチルエーテル化メチロールメラミ
ン、イソブチルエーテル化メチロールメラミン等があ
る。
【００２６】前記水酸基含有樹脂とアミノアルデヒド樹
脂の配合量は、水酸基含有樹脂／アミノアルデヒド樹脂
として９０／１０〜３０／７０である。
脂の配合量は、水酸基含有樹脂／アミノアルデヒド樹脂
として９０／１０〜３０／７０である。
【００２７】樹脂を溶解させる溶剤としては、トルエ
ン、キシレン等の炭化水素系溶剤、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤、酢酸エ
チル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤、ジオキサン、エ
チレングリコールジエチルエーテル等のエーテル系溶
剤、ブタノール、プロパノール等のアルコール系溶剤等
が例示できる。これらの溶剤は単独または適宜混合して
使用できる。
ン、キシレン等の炭化水素系溶剤、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤、酢酸エ
チル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤、ジオキサン、エ
チレングリコールジエチルエーテル等のエーテル系溶
剤、ブタノール、プロパノール等のアルコール系溶剤等
が例示できる。これらの溶剤は単独または適宜混合して
使用できる。
【００２８】酸触媒としては、例えば、パラトルエンス
ルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸、アルキルナフ
タレンスルホン酸等のスルホン酸化合物、メタリン酸、
オルソリン酸、ピロリン酸、トリポリリン酸、リン酸、
トリメタリン酸、トリリン酸、テトラメタリン酸、亜リ
ン酸、モノブチルリン酸、モノエチルヘキシルリン酸、
モノラウリルリン酸等のリン酸化合物、ギ酸、しゅう
酸、酢酸、乳酸等のカルボン酸化合物、硫酸、塩酸等の
鉱酸および塩酸アンモニウム等の鉱酸塩等がある。
ルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸、アルキルナフ
タレンスルホン酸等のスルホン酸化合物、メタリン酸、
オルソリン酸、ピロリン酸、トリポリリン酸、リン酸、
トリメタリン酸、トリリン酸、テトラメタリン酸、亜リ
ン酸、モノブチルリン酸、モノエチルヘキシルリン酸、
モノラウリルリン酸等のリン酸化合物、ギ酸、しゅう
酸、酢酸、乳酸等のカルボン酸化合物、硫酸、塩酸等の
鉱酸および塩酸アンモニウム等の鉱酸塩等がある。
【００２９】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明する。例
中、部とは重量部を、％とは重量％をそれぞれ表す。
中、部とは重量部を、％とは重量％をそれぞれ表す。
【００３０】実施例１ ポリエステルポリオール、メチルエーテル化メチロール
メラミンを樹脂成分とし酸性触媒としてドデシルベンゼ
ンスルホン酸を含むワニス（８９．５部）にC.I.Pigmen
t Red 178 （１０部）とアントラキノン−２−スルホン
酸（０．５部）ならびに比較対象としてC.I.Pigment Re
d 178 単独をそれぞれ分散して得た酸硬化型塗料の粘度
を測定した。表１に示した結果から本発明の塗料組成物
の方が比較例の塗料組成物よりも優れている。また、塗
装した塗装物の色調の鮮明性、光沢に関する効果におい
ても本発明の塗料組成物の方が優れていた。
メラミンを樹脂成分とし酸性触媒としてドデシルベンゼ
ンスルホン酸を含むワニス（８９．５部）にC.I.Pigmen
t Red 178 （１０部）とアントラキノン−２−スルホン
酸（０．５部）ならびに比較対象としてC.I.Pigment Re
d 178 単独をそれぞれ分散して得た酸硬化型塗料の粘度
を測定した。表１に示した結果から本発明の塗料組成物
の方が比較例の塗料組成物よりも優れている。また、塗
装した塗装物の色調の鮮明性、光沢に関する効果におい
ても本発明の塗料組成物の方が優れていた。
【００３１】非集合性、非結晶性については、実用上と
くに問題となる色分かれ安定性について説明する。塗料
を酸化チタンのベース塗料で顔料と酸化チタンの比率が
1/10になるようにカットし、淡色塗料を調製する。次い
で、酢酸ブチルで希釈し、粘度を調整した後に試験管に
注入してガラス壁面の変化を観察すると本発明による塗
料組成物が比較例の塗料組成物よりも経時による色分か
れが少なかった。
くに問題となる色分かれ安定性について説明する。塗料
を酸化チタンのベース塗料で顔料と酸化チタンの比率が
1/10になるようにカットし、淡色塗料を調製する。次い
で、酢酸ブチルで希釈し、粘度を調整した後に試験管に
注入してガラス壁面の変化を観察すると本発明による塗
料組成物が比較例の塗料組成物よりも経時による色分か
れが少なかった。
【００３２】実施例２ C.I.Pigment Red 178 （１００部）、アントラキノン−
２−スルホン酸（５部）を水（２０００部）を用いてス
ラリーとし、水酸化ナトリウムを加えて弱アルカリ性に
した。次いで、６０℃に加熱した後に硫酸アルミニウム
（４部）の水溶液を加えて顔料の共存下でアントラキノ
ン−２−スルホン酸をアルミニウム塩とした。１０℃ま
で冷却した後に、ロ過、水洗、乾燥、粉砕して顔料とア
ントラキノン−２−スルホン酸アルミニウムの混合物
（１０５部）を得た。該混合物を実施例１で用いたワニ
スに顔料分が１０％になるように分散して得た酸硬化型
塗料の粘度を表１に示した。表１の結果から本発明の塗
料組成物の方が比較例よりも優れている。また、色分か
れ安定性ならびに塗装物の色調の鮮明性、光沢において
も本発明の塗料組成物の方が優れていた。
２−スルホン酸（５部）を水（２０００部）を用いてス
ラリーとし、水酸化ナトリウムを加えて弱アルカリ性に
した。次いで、６０℃に加熱した後に硫酸アルミニウム
（４部）の水溶液を加えて顔料の共存下でアントラキノ
ン−２−スルホン酸をアルミニウム塩とした。１０℃ま
で冷却した後に、ロ過、水洗、乾燥、粉砕して顔料とア
ントラキノン−２−スルホン酸アルミニウムの混合物
（１０５部）を得た。該混合物を実施例１で用いたワニ
スに顔料分が１０％になるように分散して得た酸硬化型
塗料の粘度を表１に示した。表１の結果から本発明の塗
料組成物の方が比較例よりも優れている。また、色分か
れ安定性ならびに塗装物の色調の鮮明性、光沢において
も本発明の塗料組成物の方が優れていた。
【００３３】実施例３ C.I.Pigment Blue 60 （１００部）、１−クロロアント
ラキノン−２−スルホン酸（１０部）を水（２０００
部）を用いてスラリーとし、水酸化ナトリウムを加えて
弱アルカリ性にした。次いで、６０℃に加熱した後に塩
化アルミニウム（８部）の水溶液を加えて顔料の共存下
で１−クロロアントラキノン−２−スルホン酸をアルミ
ニウム塩とした。１０℃まで冷却した後に、ロ過、水
洗、乾燥、粉砕して顔料と１−クロロアントラキノン−
２−スルホン酸アルミニウムの混合物（１１０部）を得
た。該混合物と比較対象としてC.I.Pigment Blue 60 単
独を実施例１で用いたワニスに顔料分が１０％になるよ
うにそれぞれ得た酸硬化型塗料の粘度を表１に示した。
表１の結果から本発明の塗料組成物の方が比較例よりも
優れている。また、色分かれ安定性ならびに塗装物の色
調の鮮明性、光沢においても本発明の塗料組成物の方が
優れていた。
ラキノン−２−スルホン酸（１０部）を水（２０００
部）を用いてスラリーとし、水酸化ナトリウムを加えて
弱アルカリ性にした。次いで、６０℃に加熱した後に塩
化アルミニウム（８部）の水溶液を加えて顔料の共存下
で１−クロロアントラキノン−２−スルホン酸をアルミ
ニウム塩とした。１０℃まで冷却した後に、ロ過、水
洗、乾燥、粉砕して顔料と１−クロロアントラキノン−
２−スルホン酸アルミニウムの混合物（１１０部）を得
た。該混合物と比較対象としてC.I.Pigment Blue 60 単
独を実施例１で用いたワニスに顔料分が１０％になるよ
うにそれぞれ得た酸硬化型塗料の粘度を表１に示した。
表１の結果から本発明の塗料組成物の方が比較例よりも
優れている。また、色分かれ安定性ならびに塗装物の色
調の鮮明性、光沢においても本発明の塗料組成物の方が
優れていた。
【００３４】実施例４〜１５ 表１の実施例４〜１５に示した顔料とスルホン酸化合物
ならびに比較としてスルホン酸化合物を使用しない顔料
単独を実施例１で用いたワニスに顔料分が１０％になる
ようにそれぞれ分散して得た酸硬化型塗料の粘度を測定
し、その結果を表１に示した。表１の結果からいずれも
本発明の塗料組成物の方が比較例よりも優れている。ま
た、色分かれ安定性ならびに塗装物の色調の鮮明性、光
沢においても本発明の塗料組成物の方が優れていた。
ならびに比較としてスルホン酸化合物を使用しない顔料
単独を実施例１で用いたワニスに顔料分が１０％になる
ようにそれぞれ分散して得た酸硬化型塗料の粘度を測定
し、その結果を表１に示した。表１の結果からいずれも
本発明の塗料組成物の方が比較例よりも優れている。ま
た、色分かれ安定性ならびに塗装物の色調の鮮明性、光
沢においても本発明の塗料組成物の方が優れていた。
【００３５】
【表１】
【００３６】
【発明の効果】本発明の酸硬化型塗料組成物は、非集合
性、非結晶性、流動性に優れるだけでなく塗膜の光沢、
硬度に優れ、耐候性、耐溶剤性においても顔料単独を用
いた場合と比較して実用上劣ることはない。
性、非結晶性、流動性に優れるだけでなく塗膜の光沢、
硬度に優れ、耐候性、耐溶剤性においても顔料単独を用
いた場合と比較して実用上劣ることはない。
Claims (1)
- 【請求項１】 顔料１００重量部に対してスルホン酸基
含有アントラキノン化合物もしくはその金属塩０．５〜
３０重量部を添加した顔料組成物と酸硬化型塗料ワニス
からなる塗料組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4124302A JP2870295B2 (ja) | 1992-04-17 | 1992-04-17 | 塗料組成物 |
| US08/045,948 US5304245A (en) | 1992-04-17 | 1993-04-15 | Coating composition |
| CA002094231A CA2094231A1 (en) | 1992-04-17 | 1993-04-16 | Coating composition |
| EP93302956A EP0566422B1 (en) | 1992-04-17 | 1993-04-16 | Coating composition |
| DE69303215T DE69303215T2 (de) | 1992-04-17 | 1993-04-16 | Überzugzusammensetzung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4124302A JP2870295B2 (ja) | 1992-04-17 | 1992-04-17 | 塗料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05295308A true JPH05295308A (ja) | 1993-11-09 |
| JP2870295B2 JP2870295B2 (ja) | 1999-03-17 |
Family
ID=14881975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4124302A Expired - Lifetime JP2870295B2 (ja) | 1992-04-17 | 1992-04-17 | 塗料組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5304245A (ja) |
| EP (1) | EP0566422B1 (ja) |
| JP (1) | JP2870295B2 (ja) |
| CA (1) | CA2094231A1 (ja) |
| DE (1) | DE69303215T2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996016130A1 (fr) * | 1994-11-18 | 1996-05-30 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Composition de peinture |
| WO2019116882A1 (ja) * | 2017-12-14 | 2019-06-20 | Dic株式会社 | 着色組成物及びカラーフィルタ |
| JP2020094155A (ja) * | 2018-12-14 | 2020-06-18 | Dic株式会社 | 着色組成物及びカラーフィルタ |
| JP7006861B1 (ja) * | 2020-08-13 | 2022-02-10 | Dic株式会社 | 着色組成物、及びカラーフィルタ |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4321693A1 (de) * | 1993-06-30 | 1995-01-12 | Basf Ag | Pigmentzubereitungen mit Anthrachinonderivaten als Dispergiermittel |
| GB9708814D0 (en) * | 1997-05-01 | 1997-06-25 | Zeneca Ltd | Use of colourless polycyclic sulphonates |
| US8092909B2 (en) * | 2006-09-07 | 2012-01-10 | Columbia Insurance Company | Color foundation coat and color top coat paint system |
| EP2125960B1 (en) * | 2007-02-23 | 2011-01-26 | Basf Se | Transparent colourants and colourant compositions, and their use |
| CN105860675A (zh) * | 2016-06-17 | 2016-08-17 | 潍坊合力水性涂料制造有限公司 | 一种水性涂料用色浆及其生产工艺 |
| JP2023539342A (ja) * | 2020-08-28 | 2023-09-13 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 溶媒系２液型防食コーティング組成物 |
| CN113956730B (zh) * | 2021-11-19 | 2022-04-19 | 山东森鹿皮业有限公司 | 负氧离子组合物及其制备方法和应用 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2836320B2 (ja) * | 1991-10-04 | 1998-12-14 | 東洋インキ製造株式会社 | 塗料組成物 |
-
1992
- 1992-04-17 JP JP4124302A patent/JP2870295B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-04-15 US US08/045,948 patent/US5304245A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-04-16 EP EP93302956A patent/EP0566422B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-16 CA CA002094231A patent/CA2094231A1/en not_active Abandoned
- 1993-04-16 DE DE69303215T patent/DE69303215T2/de not_active Expired - Fee Related
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996016130A1 (fr) * | 1994-11-18 | 1996-05-30 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Composition de peinture |
| GB2301109A (en) * | 1994-11-18 | 1996-11-27 | Toyo Ink Mfg Co | Paint composition |
| US5698618A (en) * | 1994-11-18 | 1997-12-16 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Coating composition |
| GB2301109B (en) * | 1994-11-18 | 1998-06-03 | Toyo Ink Mfg Co | Coating composition |
| WO2019116882A1 (ja) * | 2017-12-14 | 2019-06-20 | Dic株式会社 | 着色組成物及びカラーフィルタ |
| JP6536924B1 (ja) * | 2017-12-14 | 2019-07-03 | Dic株式会社 | 着色組成物及びカラーフィルタ |
| CN111164157A (zh) * | 2017-12-14 | 2020-05-15 | Dic株式会社 | 着色组合物和滤色器 |
| CN111164157B (zh) * | 2017-12-14 | 2021-09-07 | Dic株式会社 | 着色组合物和滤色器 |
| TWI791690B (zh) * | 2017-12-14 | 2023-02-11 | 日商迪愛生股份有限公司 | 著色組成物及濾色器 |
| JP2020094155A (ja) * | 2018-12-14 | 2020-06-18 | Dic株式会社 | 着色組成物及びカラーフィルタ |
| JP7006861B1 (ja) * | 2020-08-13 | 2022-02-10 | Dic株式会社 | 着色組成物、及びカラーフィルタ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0566422A1 (en) | 1993-10-20 |
| CA2094231A1 (en) | 1993-10-18 |
| EP0566422B1 (en) | 1996-06-19 |
| DE69303215D1 (de) | 1996-07-25 |
| DE69303215T2 (de) | 1997-01-23 |
| JP2870295B2 (ja) | 1999-03-17 |
| US5304245A (en) | 1994-04-19 |
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