JPH05295040A - 光デイスク用材料及びその硬化物 - Google Patents
光デイスク用材料及びその硬化物Info
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- JPH05295040A JPH05295040A JP4128022A JP12802292A JPH05295040A JP H05295040 A JPH05295040 A JP H05295040A JP 4128022 A JP4128022 A JP 4128022A JP 12802292 A JP12802292 A JP 12802292A JP H05295040 A JPH05295040 A JP H05295040A
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- meth
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】硬化物の硬度が硬く、耐湿性に優れた光デイス
ク用材料を提供する。 【構成】下記式で表される化合物（Ａ）分子中に１個以
上のエチレン性不飽和基を有する化合物（Ｂ）及び光重
合開始剤（Ｃ）を含有することを特徴とする光デイスク
用材料及びその硬化物。 【化１】
ク用材料を提供する。 【構成】下記式で表される化合物（Ａ）分子中に１個以
上のエチレン性不飽和基を有する化合物（Ｂ）及び光重
合開始剤（Ｃ）を含有することを特徴とする光デイスク
用材料及びその硬化物。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光信号を高速・高密度
に記録再生する光デイスク記録媒体用オーバーコート剤
として有用な紫外線等により硬化し、記録媒体に対する
接着性、耐湿性の良好な、硬度の優れた光デイスク用材
料に関する。
に記録再生する光デイスク記録媒体用オーバーコート剤
として有用な紫外線等により硬化し、記録媒体に対する
接着性、耐湿性の良好な、硬度の優れた光デイスク用材
料に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、民生用のコンパクトデイスク記録
媒体用オーバーコート剤として紫外線硬化型オーバーコ
ート剤が使用されている。一方、現在、書込み、消去の
可能な光デイスクの開発が行われており、光デイスク用
オーバーコート剤の開発も進められている。
媒体用オーバーコート剤として紫外線硬化型オーバーコ
ート剤が使用されている。一方、現在、書込み、消去の
可能な光デイスクの開発が行われており、光デイスク用
オーバーコート剤の開発も進められている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】光デイスク用の記録媒
体は、水分やヒートショックに弱く、オーバーコート剤
に対する特性として、耐水性、耐ヒートショック性、高
い硬度、透明性等の優れた品質が要求されている。従来
使用されているコンパクトデイスク用オーバーコート剤
は、光デイスクのオーバーコート剤として使用するに
は、特性が不十分であり、使用できない。
体は、水分やヒートショックに弱く、オーバーコート剤
に対する特性として、耐水性、耐ヒートショック性、高
い硬度、透明性等の優れた品質が要求されている。従来
使用されているコンパクトデイスク用オーバーコート剤
は、光デイスクのオーバーコート剤として使用するに
は、特性が不十分であり、使用できない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、本発明者らは、鋭意本研究の結果、紫外線により硬
化が速く、耐湿性、硬度の優れた光デイスク用材料を提
供することに成功した。すなわち、本発明は、式（１）
で表される化合物（Ａ）、
め、本発明者らは、鋭意本研究の結果、紫外線により硬
化が速く、耐湿性、硬度の優れた光デイスク用材料を提
供することに成功した。すなわち、本発明は、式（１）
で表される化合物（Ａ）、
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｒ1 は水素原子又はメチル基、ｎ
の平均値は１〜５の数である。） 該（Ａ）以外の分子中に１個以上のエチレン性不飽和基
を有する化合物（Ｂ）及び光重合開始剤（Ｃ）を含有す
ることを特徴とする光デイスク用材料およびその硬化物
に関する。
の平均値は１〜５の数である。） 該（Ａ）以外の分子中に１個以上のエチレン性不飽和基
を有する化合物（Ｂ）及び光重合開始剤（Ｃ）を含有す
ることを特徴とする光デイスク用材料およびその硬化物
に関する。
【０００７】本発明で使用する式（１）で表される化合
物（Ａ）の具体例としては、例えばＰ−フェニルフェノ
ールやＯ−フェニルフェノールとエチレンオキサイド或
はプロピレンオキサイドとの反応物と（メタ）アクリル
酸を反応させることにより得ることができる。Ｐ−フェ
ニルフェノール或はＯ−フェニルフェノールとエチレン
オキサイド或はプロピレンオキサイドの反応物は、市場
より容易に入手できる。例えば、三洋化成（株）製、ニ
ューポールOPE-20（Ｏ−フェニルフェノール１モルにエ
チレンオキサイド２モルを反応させたもの。）ニューポ
ールOPE-40（Ｏ−フェニルフェノール１モルにエチレン
オキサイド４モルを反応させたもの。）等がある。Ｐ−
フェニルフェノール或はＯ−フェニルフェノールとエチ
レンオキサイド或はプロピレンオキサイドの反応物と
（メタ）アクリル酸の反応は、公知の方法により、Ｐ−
トルエンスルホン酸又は硫酸等のエステル化触媒及びハ
イドロキノン、フェノチアジン等の重合禁止剤の存在下
に、好ましくは溶剤類（例えばトルエン、ベンゼン、シ
クロヘキサン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等）の存在
下に好ましくは７０〜１５０℃の温度で反応させること
により得ることができる。（メタ）アクリル酸の使用割
合は、Ｐ−フェニルフェノール或はＯ−フェニルフェノ
ールとエチレンオキサイド或はプロピレンオキサイドと
の反応物１モルに対して通常１〜５モル、好ましくは
１．０５〜２モルである。エステル化触媒は使用する
（メタ）アクリル酸に対して通常０．１〜１５モル％、
好ましくは１〜６モル％の濃度で存在させる。
物（Ａ）の具体例としては、例えばＰ−フェニルフェノ
ールやＯ−フェニルフェノールとエチレンオキサイド或
はプロピレンオキサイドとの反応物と（メタ）アクリル
酸を反応させることにより得ることができる。Ｐ−フェ
ニルフェノール或はＯ−フェニルフェノールとエチレン
オキサイド或はプロピレンオキサイドの反応物は、市場
より容易に入手できる。例えば、三洋化成（株）製、ニ
ューポールOPE-20（Ｏ−フェニルフェノール１モルにエ
チレンオキサイド２モルを反応させたもの。）ニューポ
ールOPE-40（Ｏ−フェニルフェノール１モルにエチレン
オキサイド４モルを反応させたもの。）等がある。Ｐ−
フェニルフェノール或はＯ−フェニルフェノールとエチ
レンオキサイド或はプロピレンオキサイドの反応物と
（メタ）アクリル酸の反応は、公知の方法により、Ｐ−
トルエンスルホン酸又は硫酸等のエステル化触媒及びハ
イドロキノン、フェノチアジン等の重合禁止剤の存在下
に、好ましくは溶剤類（例えばトルエン、ベンゼン、シ
クロヘキサン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等）の存在
下に好ましくは７０〜１５０℃の温度で反応させること
により得ることができる。（メタ）アクリル酸の使用割
合は、Ｐ−フェニルフェノール或はＯ−フェニルフェノ
ールとエチレンオキサイド或はプロピレンオキサイドと
の反応物１モルに対して通常１〜５モル、好ましくは
１．０５〜２モルである。エステル化触媒は使用する
（メタ）アクリル酸に対して通常０．１〜１５モル％、
好ましくは１〜６モル％の濃度で存在させる。
【０００８】本発明で使用する式（１）以外の分子中に
１個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物（Ｂ）の
具体例としては、例えばトリシクロ〔５、２、１、０
2,6 〕デカン（メタ）アクリレート（日立化成（株）
製、ＦＡ−５１３Ａ、ＦＡ−５１３Ｍ）、イソボルニル
（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メ
タ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレ
ート、トリシクロデカンジメチロールジ（メタ）アクリ
レート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ
（メタ）アクリサート、ジオキサングリコールジ（メ
タ）アクリレート（日本化薬（株）製、KAYARAD R-604)
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペ
ンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタ
エリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタ
エリスリトールペンタ及びヘキサ（メタ）アクリレート
等のモノマー類、エポキシ樹脂（例えば、ビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹
脂、ノボラック型エポキシ樹脂等）と（メタ）アクリル
酸との反応によって得られるエポキシ（メタ）アクリレ
ート、ポリエステルポリオール（例えば、ネオペンチル
グリコール、エチレングリコール、トリメチロールプロ
パン等の多価アルコールとコハク酸、フタル酸、アジピ
ン酸、テトラヒドロフタル酸等の多塩基酸との反応物）
と（メタ）アクリル酸との反応によって得られるポリエ
ステル（メタ）アクリレート、ポリオール類（例えば、
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、
ポリテトラメチレングリコール等のポリエーテルネポリ
オール、前記ポリエステルポリオール、ポリカボネート
ポリオール等）と有機ポリイソシアネート類（例えば、
イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシ
アネート、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイ
ソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネ
ート等）とヒドロキシ（メタ）アクリレート類（例え
ば、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキ
シプロピル（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオ
ール（メタ）アクリレート等）との反応によって得られ
るポリウレタン（メタ）アクリレート等のオリゴマー類
等を挙げることができる。
１個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物（Ｂ）の
具体例としては、例えばトリシクロ〔５、２、１、０
2,6 〕デカン（メタ）アクリレート（日立化成（株）
製、ＦＡ−５１３Ａ、ＦＡ−５１３Ｍ）、イソボルニル
（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メ
タ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレ
ート、トリシクロデカンジメチロールジ（メタ）アクリ
レート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ
（メタ）アクリサート、ジオキサングリコールジ（メ
タ）アクリレート（日本化薬（株）製、KAYARAD R-604)
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペ
ンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタ
エリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタ
エリスリトールペンタ及びヘキサ（メタ）アクリレート
等のモノマー類、エポキシ樹脂（例えば、ビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹
脂、ノボラック型エポキシ樹脂等）と（メタ）アクリル
酸との反応によって得られるエポキシ（メタ）アクリレ
ート、ポリエステルポリオール（例えば、ネオペンチル
グリコール、エチレングリコール、トリメチロールプロ
パン等の多価アルコールとコハク酸、フタル酸、アジピ
ン酸、テトラヒドロフタル酸等の多塩基酸との反応物）
と（メタ）アクリル酸との反応によって得られるポリエ
ステル（メタ）アクリレート、ポリオール類（例えば、
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、
ポリテトラメチレングリコール等のポリエーテルネポリ
オール、前記ポリエステルポリオール、ポリカボネート
ポリオール等）と有機ポリイソシアネート類（例えば、
イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシ
アネート、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイ
ソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネ
ート等）とヒドロキシ（メタ）アクリレート類（例え
ば、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキ
シプロピル（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオ
ール（メタ）アクリレート等）との反応によって得られ
るポリウレタン（メタ）アクリレート等のオリゴマー類
等を挙げることができる。
【０００９】これら化合物（Ｂ）のうち特に好ましいも
のとしては、トリシクロデカンアクリレート（日立化成
（株）製、ＦＡ−５１３Ａ）、テトラヒドロフルフリル
アクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレー
ト、トリメチロールプロパントリアクリレート、ヒドロ
キシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート
及びビスフェノールＡ型エポキシアクリレート等が挙げ
られる。これら、分式中に１個以上のエチレン性不飽和
基を有する化合物（Ｂ）は、１種又は２種以上使用する
ことができる。
のとしては、トリシクロデカンアクリレート（日立化成
（株）製、ＦＡ−５１３Ａ）、テトラヒドロフルフリル
アクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレー
ト、トリメチロールプロパントリアクリレート、ヒドロ
キシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート
及びビスフェノールＡ型エポキシアクリレート等が挙げ
られる。これら、分式中に１個以上のエチレン性不飽和
基を有する化合物（Ｂ）は、１種又は２種以上使用する
ことができる。
【００１０】光重合開始剤（Ｃ）としては、例えばベン
ゾインエチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、
２，２−ジエトキシアセトフェノン、４′−フェノキシ
２，２−ジクロロアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２
−メチルプロピオフェノン、４′−イソプロピル−２−
ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン、１−ヒドロ
キシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンジルジメチル
ケトン、ベンゾフェノン、２−クロルチオキサントン、
２，４−ジエチルチオキサントン等が挙げられる。特に
好ましいものとしては、１−ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトン、ベンゾフェノン等が挙げられる。
ゾインエチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、
２，２−ジエトキシアセトフェノン、４′−フェノキシ
２，２−ジクロロアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２
−メチルプロピオフェノン、４′−イソプロピル−２−
ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン、１−ヒドロ
キシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンジルジメチル
ケトン、ベンゾフェノン、２−クロルチオキサントン、
２，４−ジエチルチオキサントン等が挙げられる。特に
好ましいものとしては、１−ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトン、ベンゾフェノン等が挙げられる。
【００１１】本発明に使用する（Ａ）成分の量は光デイ
スク用材料の好ましくは５〜６０重量％、特に好ましく
は１０〜４０重量％である。（Ｂ）成分の量は光デイス
ク用材料の好ましくは４０〜９５重量％、特に好ましく
は６０〜９０重量％である。（Ｃ）成分の量は光デイス
ク用材料の好ましくは０．１〜１０重量％、特に好まし
くは１〜７重量％である。本発明の光デイスク用材料は
（Ａ）〜（Ｃ）成分を混合溶解して製造することができ
る。
スク用材料の好ましくは５〜６０重量％、特に好ましく
は１０〜４０重量％である。（Ｂ）成分の量は光デイス
ク用材料の好ましくは４０〜９５重量％、特に好ましく
は６０〜９０重量％である。（Ｃ）成分の量は光デイス
ク用材料の好ましくは０．１〜１０重量％、特に好まし
くは１〜７重量％である。本発明の光デイスク用材料は
（Ａ）〜（Ｃ）成分を混合溶解して製造することができ
る。
【００１２】本発明の光デイスク用材料は、（Ａ）、
（Ｂ）及び（Ｃ）の各成分だけで十分所期の目的を達成
するものであるが、さらに性能改良のため、本来の特性
を変えない範囲で、重合禁止剤、レベリング剤、シラン
カップリング剤、酸化防止剤、光安定剤等を添加するこ
とができる。本発明の光デイスク用材料の硬化物は常法
により紫外線照射により得ることができる。具体的には
例えば、低圧又は高圧水銀灯、キセノン灯等を用いて紫
外線を照射して得ることができる。本発明の光デイスク
用材料は、光デイスクの記録膜の保護剤としてのオーバ
ーコート剤或は、ハードコート剤として特に有用であ
る。
（Ｂ）及び（Ｃ）の各成分だけで十分所期の目的を達成
するものであるが、さらに性能改良のため、本来の特性
を変えない範囲で、重合禁止剤、レベリング剤、シラン
カップリング剤、酸化防止剤、光安定剤等を添加するこ
とができる。本発明の光デイスク用材料の硬化物は常法
により紫外線照射により得ることができる。具体的には
例えば、低圧又は高圧水銀灯、キセノン灯等を用いて紫
外線を照射して得ることができる。本発明の光デイスク
用材料は、光デイスクの記録膜の保護剤としてのオーバ
ーコート剤或は、ハードコート剤として特に有用であ
る。
【００１３】本発明の光デイスク用材料を用いた光デイ
スクの記録膜の保護膜の形成は、光デイスクの記録膜の
上に光デイスク用材料を例えばスピンコート法等により
塗布し、紫外線を照射して硬化することによっな保護膜
を形成させる。光デイスクの記録膜の上に光デイスク用
材料を塗布する場合、その厚さは通常１〜３０μ程度と
するのが好ましい。
スクの記録膜の保護膜の形成は、光デイスクの記録膜の
上に光デイスク用材料を例えばスピンコート法等により
塗布し、紫外線を照射して硬化することによっな保護膜
を形成させる。光デイスクの記録膜の上に光デイスク用
材料を塗布する場合、その厚さは通常１〜３０μ程度と
するのが好ましい。
【００１４】
【実施例】以下に、本発明を実施例によりさらに具体的
に説明する。なお、合成例及び実施例中の部は重量部で
ある。 式（１）で表される化合物（Ａ）の合成例 合成例１ 式（２）で表される化合物２５８部
に説明する。なお、合成例及び実施例中の部は重量部で
ある。 式（１）で表される化合物（Ａ）の合成例 合成例１ 式（２）で表される化合物２５８部
【００１５】
【化３】
【００１６】（三洋化成（株）製、Ｏ−フェニルフェノ
ール１モルとエチレンオキサイド２モルの反応物、品
名、ニューポールOPE-20、ＯＨ価２１７．５）、アクリ
ル酸８６．５部、トルエン３００部、硫酸２１部、ハイ
ドロキノン５部を仕込み、加熱し生成水は、溶剤と共に
蒸留し、凝縮させ分離器で水が１８部生成した時点で反
応混合物を冷却した。反応温度は１３０〜１４０℃であ
った。反応混合物をトルエン５００部に溶解し、２０％
NaOH水溶液で中和した後、２０％NaCl水溶液１００部で
３回洗浄する。溶剤を減圧留去して化合物３０３部を得
た。粘度は（２５℃）２０４センチポイズであった。
ール１モルとエチレンオキサイド２モルの反応物、品
名、ニューポールOPE-20、ＯＨ価２１７．５）、アクリ
ル酸８６．５部、トルエン３００部、硫酸２１部、ハイ
ドロキノン５部を仕込み、加熱し生成水は、溶剤と共に
蒸留し、凝縮させ分離器で水が１８部生成した時点で反
応混合物を冷却した。反応温度は１３０〜１４０℃であ
った。反応混合物をトルエン５００部に溶解し、２０％
NaOH水溶液で中和した後、２０％NaCl水溶液１００部で
３回洗浄する。溶剤を減圧留去して化合物３０３部を得
た。粘度は（２５℃）２０４センチポイズであった。
【００１７】合成例２ 式（３）で表される化合物３４６部
【００１８】
【化４】
【００１９】（三洋化成（株）製、Ｏ−フェニルフェノ
ール１モルとエチレンオキサイド４モルの反応物、品
名、ニューポールPPE-40、ＯＨ価１６２）アクリル酸８
６．５部、トルエン４００部、硫酸２１部、ハイドロキ
ノン６部を仕込み、加熱し、生成水は溶剤と共に蒸留
し、凝縮させ分離器で水が１８部生成した時点で反応混
合液を冷却した。反応温度は１３０〜１４０℃であっ
た。反応混合液をトルエン５００部に溶解し２０％NaOH
水溶液で中和した後、２０％NaCl水溶液１００部で３回
洗浄する。溶剤を減圧留去した化合物３８０部を得た。
粘度は１２０ｃｐｓ（２５℃）であった。
ール１モルとエチレンオキサイド４モルの反応物、品
名、ニューポールPPE-40、ＯＨ価１６２）アクリル酸８
６．５部、トルエン４００部、硫酸２１部、ハイドロキ
ノン６部を仕込み、加熱し、生成水は溶剤と共に蒸留
し、凝縮させ分離器で水が１８部生成した時点で反応混
合液を冷却した。反応温度は１３０〜１４０℃であっ
た。反応混合液をトルエン５００部に溶解し２０％NaOH
水溶液で中和した後、２０％NaCl水溶液１００部で３回
洗浄する。溶剤を減圧留去した化合物３８０部を得た。
粘度は１２０ｃｐｓ（２５℃）であった。
【００２０】実施例１．合成例１で得た式（１）で表さ
れる化合物４０部、トリメチロールプロパントリアクリ
レート３０部、ネオペンチルグリコールジアクリレート
２０部、テトラヒドロフルフリルアクリレート５部及び
１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（チバ・
ガイギー社製、イルガキュアー１８４、光重合開始剤）
５部を混合し本発明の光デイスク用材料を得た。ポリカ
ーボネート基板に記録膜を作製（スパックリングによ
り）した光デイスクの記録膜の上に、上記の光デイスク
用材料をスピンコーターで塗布し、高圧水銀灯（日本電
池（株）製、２ＫＷ、１灯）により照射し硬化させた。
オーバーコートさされた光デイスクを８０℃の８５％Ｒ
Ｈの状態に放置し、耐湿性試験を行った所、１０００時
間経過しても記録膜に異常がなかった。硬化面を爪で引
っかいても傷がつかなかった。
れる化合物４０部、トリメチロールプロパントリアクリ
レート３０部、ネオペンチルグリコールジアクリレート
２０部、テトラヒドロフルフリルアクリレート５部及び
１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（チバ・
ガイギー社製、イルガキュアー１８４、光重合開始剤）
５部を混合し本発明の光デイスク用材料を得た。ポリカ
ーボネート基板に記録膜を作製（スパックリングによ
り）した光デイスクの記録膜の上に、上記の光デイスク
用材料をスピンコーターで塗布し、高圧水銀灯（日本電
池（株）製、２ＫＷ、１灯）により照射し硬化させた。
オーバーコートさされた光デイスクを８０℃の８５％Ｒ
Ｈの状態に放置し、耐湿性試験を行った所、１０００時
間経過しても記録膜に異常がなかった。硬化面を爪で引
っかいても傷がつかなかった。
【００２１】実施例２ 合成例２で得た式（１）で表される化合物３５部、アク
リロイルオキシトリシクロデカン（日立化成（株）製、
ＦＡ−５１３Ａ）４０部、エポキシアクリレート〔エピ
コート８２８（油化シェルエポキシ（株）製、ビスフェ
ノールＡ型エポキシ樹脂）をアクリル酸でエステル化し
て得られた樹脂〕１０部、ネオペンチルグリコールジア
クリレート１０部及びイルガキュアー１８４ ５部を混
合し、本発明の光デイスク用材料を得た。これを用い実
施例１と同様にして、オーバーコートされた光デイスク
を得た。実施例１と同様に試験を行い、耐湿性の試験の
結果、１０００時間経過しても異常がなかった。又、硬
化面を爪で引っかいても傷がつかなかった。
リロイルオキシトリシクロデカン（日立化成（株）製、
ＦＡ−５１３Ａ）４０部、エポキシアクリレート〔エピ
コート８２８（油化シェルエポキシ（株）製、ビスフェ
ノールＡ型エポキシ樹脂）をアクリル酸でエステル化し
て得られた樹脂〕１０部、ネオペンチルグリコールジア
クリレート１０部及びイルガキュアー１８４ ５部を混
合し、本発明の光デイスク用材料を得た。これを用い実
施例１と同様にして、オーバーコートされた光デイスク
を得た。実施例１と同様に試験を行い、耐湿性の試験の
結果、１０００時間経過しても異常がなかった。又、硬
化面を爪で引っかいても傷がつかなかった。
【００２２】実施例３ 合成例１で得た式（１）で表される化合物４０部、トリ
メチロールプロパントリアクリレート２５部、ヒドロキ
シピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート２
５部、ウレタンアクリレート（日本合成（株）製、ゴー
セラック−７０００Ｂ）５部、テトラヒドロフルフリル
アクリレート５部、イルガキュー１８４５部及びγ−ア
クリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン（シラン
カップリング剤）３部を混合し本発明の光デイスク用材
料を得た。これを用い実施例１と同様にしてオーバーコ
ートされた光デイスクを得た。実施例１と同様に試験を
行い、耐湿性の試験の結果、１０００時間経過しても異
常がなかった。又、硬化面を爪で引っかいても傷がつか
なかった。
メチロールプロパントリアクリレート２５部、ヒドロキ
シピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート２
５部、ウレタンアクリレート（日本合成（株）製、ゴー
セラック−７０００Ｂ）５部、テトラヒドロフルフリル
アクリレート５部、イルガキュー１８４５部及びγ−ア
クリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン（シラン
カップリング剤）３部を混合し本発明の光デイスク用材
料を得た。これを用い実施例１と同様にしてオーバーコ
ートされた光デイスクを得た。実施例１と同様に試験を
行い、耐湿性の試験の結果、１０００時間経過しても異
常がなかった。又、硬化面を爪で引っかいても傷がつか
なかった。
【００２３】比較例１ 実施例３で、合成例１で得た式（１）で表される化合物
のところをトリメチロールプロパントリクアリクレート
に変えた以外は、実施例３と同様にして光デイスク用材
料を得た。これを用いて、実施例１と同様に光デイスク
を得て同様に試験を行い、耐湿性の試験の結果２００時
間経過した頃より記録膜にピンホールが多数発生してき
た。硬化面を爪で引っかいても傷がつかなかった。以
上、実施例及び比較例から明らかなように、本発明光デ
イスク用材料は、その硬化物の硬度は硬く、耐湿性に優
れていることが明らかである。
のところをトリメチロールプロパントリクアリクレート
に変えた以外は、実施例３と同様にして光デイスク用材
料を得た。これを用いて、実施例１と同様に光デイスク
を得て同様に試験を行い、耐湿性の試験の結果２００時
間経過した頃より記録膜にピンホールが多数発生してき
た。硬化面を爪で引っかいても傷がつかなかった。以
上、実施例及び比較例から明らかなように、本発明光デ
イスク用材料は、その硬化物の硬度は硬く、耐湿性に優
れていることが明らかである。
【００２４】
【発明の効果】本発明の光デイスク用材料は、硬化して
得られる硬化物の硬度は硬く、耐湿性、接着性に優れて
いる。
得られる硬化物の硬度は硬く、耐湿性、接着性に優れて
いる。
Claims (2)
- 【請求項１】式（１）で表される化合物（Ａ）、 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子又はメチル基、ｎの平均値は１
〜５の数てある。） 該（Ａ）以外の分子中に１個以上のエチレン性不飽和基
を有する化合物（Ｂ）及び光重合開始剤（Ｃ）を含有す
ることを特徴とする光デイスク用材料。 - 【請求項２】請求項１記載の光デイスク用材料の硬化
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12802292A JP3228432B2 (ja) | 1992-04-22 | 1992-04-22 | 光デイスク用材料及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12802292A JP3228432B2 (ja) | 1992-04-22 | 1992-04-22 | 光デイスク用材料及びその硬化物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05295040A true JPH05295040A (ja) | 1993-11-09 |
| JP3228432B2 JP3228432B2 (ja) | 2001-11-12 |
Family
ID=14974556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12802292A Expired - Fee Related JP3228432B2 (ja) | 1992-04-22 | 1992-04-22 | 光デイスク用材料及びその硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3228432B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10265645A (ja) * | 1997-03-24 | 1998-10-06 | Murata Mfg Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
| US6818681B2 (en) | 2002-02-22 | 2004-11-16 | Nagase Chemtex Corporation | Ultraviolet-curable resin composition for optical discs |
| JP2011213819A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Sanyo Chem Ind Ltd | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
| WO2012141000A1 (ja) * | 2011-04-11 | 2012-10-18 | 昭和電工株式会社 | 共重合体、その共重合体を含む樹脂組成物及び感光性樹脂組成物、並びにカラーフィルター |
| WO2023047850A1 (ja) * | 2021-09-22 | 2023-03-30 | 東京応化工業株式会社 | 感光性組成物 |
-
1992
- 1992-04-22 JP JP12802292A patent/JP3228432B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10265645A (ja) * | 1997-03-24 | 1998-10-06 | Murata Mfg Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
| US6818681B2 (en) | 2002-02-22 | 2004-11-16 | Nagase Chemtex Corporation | Ultraviolet-curable resin composition for optical discs |
| JP2011213819A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Sanyo Chem Ind Ltd | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
| WO2012141000A1 (ja) * | 2011-04-11 | 2012-10-18 | 昭和電工株式会社 | 共重合体、その共重合体を含む樹脂組成物及び感光性樹脂組成物、並びにカラーフィルター |
| CN103459443A (zh) * | 2011-04-11 | 2013-12-18 | 昭和电工株式会社 | 共聚物、包含该共聚物的树脂组合物以及光敏性树脂组合物、以及彩色滤光片 |
| JP5736038B2 (ja) * | 2011-04-11 | 2015-06-17 | 昭和電工株式会社 | 共重合体、その共重合体を含む樹脂組成物及び感光性樹脂組成物、並びにカラーフィルター |
| WO2023047850A1 (ja) * | 2021-09-22 | 2023-03-30 | 東京応化工業株式会社 | 感光性組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3228432B2 (ja) | 2001-11-12 |
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