JPH05285373A - 撥水・撥油性粉体及びこれを含有する化粧料 - Google Patents

撥水・撥油性粉体及びこれを含有する化粧料

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JPH05285373A
JPH05285373A JP9437692A JP9437692A JPH05285373A JP H05285373 A JPH05285373 A JP H05285373A JP 9437692 A JP9437692 A JP 9437692A JP 9437692 A JP9437692 A JP 9437692A JP H05285373 A JPH05285373 A JP H05285373A
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water
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repellent
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JP9437692A
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Shinji Yano
真司 矢野
Hiroshi Takada
博史 高田
Yuji Ito
裕司 伊藤
Akio Kashimoto
明生 樫本
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Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 粉体を、アシル化アミノ酸多価金属塩又はア
ミドスルホン酸多価金属塩と炭素数6以上のパーフルオ
ロアルキル基を含有する化合物とで表面処理することに
より得られる撥水・撥油性粉体、並びにこれを含有する
化粧料。 【効果】 本発明の撥水・撥油性化粧料用粉体は、撥水
・撥油性に優れ、且つ使用感触、特に平滑性の優れたも
のであり、また、この本発明の撥水・撥油性化粧料用粉
体を含有する本発明の化粧料は、耐水性、耐皮脂性及び
耐油性が良好で、皮脂等による化粧崩れの防止効果(化
粧持ち)に優れ、且つ肌上での伸びが良く、使用感触、
特に平滑性の優れたものである。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、撥水・撥油性に優れ、
化粧崩れがなく、肌上での伸びが良く、使用感触の良好
な化粧料用粉体及びこれを含有する化粧料に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】粉体を
含有する化粧料としては、ファンデーション、白粉、ほ
ほ紅、アイシャドー、アイブロー等のメイクアップ化粧
品、ボディーパウダー、ベビーパウダー等のボディ化粧
品などが市販されている。これらの化粧料用の粉体を含
有する化粧料においては、肌上での伸びの良さ、平滑感
等の使用感触の良さ、皮脂等による化粧崩れの少なさな
どの化粧性能が要求される。
【0003】そこで、近年、皮脂等による化粧崩れを防
止する目的で、フッ素化合物で粉体を処理して、撥水・
撥油性を付与することが提案されている(特開昭55−
167209号公報、特開昭62−250074号公
報、特開平1−180811号公報、米国特許明細書第
3632744号)。
【0004】しかし、これらの撥水・撥油性粉体は、使
用時の平滑感が、フッ素化合物で処理する前に比べて極
端に悪くなるという欠点を有している。従って、撥水・
撥油性及び平滑感等の使用感触の共に優れた化粧料用粉
体の提供が望まれていた。
【0005】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を重ねた結果、粉体を特定の方法に
よって表面処理することにより上記課題を解決し得るこ
とを見出し、本発明を完成した。
【0006】すなわち、本発明は、粉体を、下記(a)
剤及び(b)剤で表面処理することにより得られる撥水
・撥油性粉体を提供するものである。
【0007】(a)剤:一般式(1)で表わされるアシ
ル化アミノ酸多価金属塩及び一般式(2)で表わされる
アミドスルホン酸多価金属塩から選ばれる1種又は2種
以上。 [R1CONH(CH2)xCOO]nM1(OH)m-n (1) 〔式中、R1 :直鎖又は分岐鎖の炭素数7〜21のアル
キル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示
す。 M1 :多価金属原子を示す。 x:1〜11の数を示す。 m:M1で示される多価金属の原子価を示す。 n:1〜4の数を示す。但し、mで示される数を超えな
い数である。〕 [R2CON(R3)YSO3]qM2(OH)p-q (2) 〔式中、R2 :直鎖又は分岐鎖の炭素数7〜21のアル
キル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示
す。 R3 :水素原子又はメチル基を示す。 M2 :多価金属原子を示す。 Y:エチレン基、プロピレン基又は-CH2CH(OH)CH2-で示
される基を示す。 p:M2で示される多価金属の原子価を示す。 q:1〜4の数を示す。但し、pで示される数を超えな
い数である。〕
【0008】(b)剤:分子内に、直鎖もしくは分岐鎖
の炭素数6以上のパーフルオロアルキル基又は当該パー
フルオロアルキル基のフッ素原子のうち1個を水素原子
で置換した基を有する化合物。
【0009】本発明に使用される粉体((a)剤及び
(b)剤による表面処理の行われていないもの;以下
「原粉体」という。)としては、特に限定されるもので
はないが、例えば、ケイ酸、無水ケイ酸、ケイ酸マグネ
シウム、タルク、セリサイト、マイカ、カオリン、モン
モリロナイト、クレー、ベントナイト、酸化チタン皮膜
雲母(雲母チタン)、オキシ塩化ビスマス、窒化ホウ
素、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛
華、酸化チタン、低次酸化チタン、酸化アルミニウム、
硫酸カルシウム、硫酸バリウム、硫酸マグネシウム、炭
酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ベンガラ、黒酸化
鉄、黄酸化鉄、群青、紺青、酸化クロム、水酸化クロ
ム、カラミン、カーボンブラック、これらの複合体等の
無機粉体;ポリアミド、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリスチレン、ポリウレタン、ビニル樹脂、尿素樹
脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート樹
脂、ジビニルベンゼン・スチレン共重合体、シルクパウ
ダー、セルロース、金属石ケン、タール色素及びこれら
のレーキ顔料、天然色素等の有機粉体;これらの無機粉
体・有機粉体の複合体等が挙げられる。これらの粉体
は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いられる。か
かる原粉体の形状は特に限定されず、平板状、塊状、燐
片状、球状等の粉体を細孔の有無に関係なく使用できる
が、体質顔料を用いる場合は、平板状又は球状が特に好
ましい。原粉体の一次粒子径も粉体としての外形を留め
る限り特に制限されないが、使用感の点より0.01〜
80μm 、特に0.1〜20μm が好ましい。
【0010】かかる原粉体の表面処理に使用される
(a)剤のうちのアシル化アミノ酸多価金属塩を示す一
般式(1)において、R1 としては例えばヘプチル基、
オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデ
シル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル
基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル
基、ノナデシル基、エイコシル基、ヘニコシル基等が挙
げられ、アルケニル基としては、2−ヘプテニル基、2
−オクテン−8−イニル基、3,4−ジプロピル−1,
3−ヘキサジエン−5−イニル基、5,5−ジメチル−
1−ヘキシル基、4−ビニル−1−ヘプテン−5−イニ
ル基、5−(3−ペンテニル)−3,6,8−デカトリ
エン−1−イニル基、6−(1,3−ペンタジエニル)
−2,4,7−ドデカトリエン−9−イニル基、2−ノ
ニル−2−ブテニル基等が挙げられ、ヒドロキシアルキ
ル基としては、ヒドロキシヘプチル基、ヒドロキシデシ
ル基、ヒドロキシテトラデシル基、ヒドロキシノナデシ
ル基等が挙げられる。また、M1としては、例えばA
l、Ca、Zn、Zr、Mg、Fe、Ti等が挙げられ
る。
【0011】当該アシル化アミノ酸多価金属塩の具体例
としては、次の化合物が挙げられる。
【0012】
【化1】
【0013】また、アミドスルホン酸多価金属塩を示す
一般式(2)において、R2 としては、例えばR1 で示
したような基が挙げられ、M2 としては、例えばM1
示したような金属が挙げられる。
【0014】当該アミドスルホン酸多価金属塩の具体例
としては、次の化合物が挙げられる。
【0015】
【化2】
【0016】これらのアシル化アミノ酸多価金属塩
(1)及びアミドスルホン酸多価金属塩は、単独で使用
しても、これらを併用してもよい。
【0017】また、(b)剤としては分子内に、直鎖も
しくは分岐鎖の炭素数6以上、好ましくは6〜21のパ
ーフルオロアルキル基又は当該パーフルオロアルキル基
のフッ素原子のうち1個を水素原子で置換した基を有す
る化合物であれば特に制限されないが、下記の化合物
(b−1)、(b−2)、(b−3)、(b−4)及び
(b−5)からなる群より選ばれる1種又は2種以上が
好ましい。
【0018】化合物(b−1):一般式(3)で表わさ
れるリン酸エステル。 [Rf(CH2)tO(AO)r]zPO(OM3)3-z (3) 〔式中、Rf:直鎖もしくは分岐鎖の炭素数6〜21の
パーフルオロアルキル基又は当該パーフルオロアルキル
基のフッ素原子のうち1個を水素原子で置換した基を示
す。 A:同一又は異なって炭素数2〜3のアルキレン基を示
す。 M3 :水素原子、アルカリ金属、アンモニウム基又は置
換アンモニウム基を示す。 t:0〜12の数を示す。 r:0〜10の数を示す。 z:1〜3の数を示す。〕
【0019】このリン酸エステル(3)の具体例として
は、ジヘプタデカフルオロデシルリン酸〔(C8F17C2H4O)
2P(=O)(OH)〕、ヘプタデカフルオロデシルリン酸〔(C8F
17C2H4O)P(=O)(OH)2〕、ヘプタデカフルオロデシルリン
酸とジヘプタデカフルオロデシルリン酸の混合物である
セスキヘプタデカフルオロデシルリン酸〔(C8F17C2H 4O)
rP(=O)(OH)3-r〕(2>r>1)、一般式(1)におい
て、Rfが炭素数6〜18(平均が9)のパーフルオロ
アルキル基で、yがほぼ1.5で、Mが水素原子である
リン酸エステル〔(Clf2l+1C2H4O)1.5P(=O)(OH)1.5
(l=6〜8(平均が9))、並びにこれらのリン酸エ
ステルのアルカリ金属塩、アンモニウム塩、置換アンモ
ニウム塩(例えばモノエタノールアンモニウム塩、ジエ
タノールアンモニウム塩、トリエタノールアンモニウム
塩等のアルカノールアンモニウム塩や塩基性アミノ酸塩
等が挙げられる。
【0020】化合物(b−2):直鎖もしくは分岐鎖の
炭素数6以上のパーフルオロアルキル基又は当該パーフ
ルオロアルキル基のフッ素原子のうち1個を水素原子で
置換した基を有するエポキシ化合物。
【0021】このエポキシ化合物の具体例としては次の
化合物が挙げられる。
【0022】
【化3】
【0023】化合物(b−3):直鎖もしくは分岐鎖の
炭素数6以上のパーフルオロアルキル基又は当該パーフ
ルオロアルキル基のフッ素原子のうち1個を水素原子で
置換した基を有するシラン化合物。
【0024】このシラン化合物の具体例としては次の化
合物が挙げられる。
【0025】
【化4】
【0026】化合物(b−4):直鎖もくしは分岐鎖の
炭素数6以上のパーフルオロアルキル基又は当該パーフ
ルオロアルキル基のフッ素原子のうち1個を水素原子で
置換した基を有するチタン化合物。
【0027】このチタン化合物の具体例としては次の化
合物が挙げられる。
【0028】
【化5】
【0029】化合物(b−5):直鎖もしくは分岐鎖の
炭素数6以上のパーフルオロアルキル基又は当該パーフ
ルオロアルキル基のフッ素原子のうち1個を水素原子で
置換した基を有するポリシロキサン化合物。
【0030】このポリシロキサン化合物の具体例として
は次の化合物が挙げられる。
【0031】
【化6】
【0032】本発明の撥水・撥油性粉体を得るための原
粉体の表面処理にあたっては、(a)剤及び(b)剤は
同時に使用してもよいし、まず(a)剤で原粉体を表面
処理した後、次いで(b)剤で表面処理してもよいし、
またその逆の順序で表面処理してもよい。このうち、
(a)剤で表面処理し、次いで(b)剤で表面処理する
ことにより得られる撥水・撥油性粉体の内層が(a)
剤、外層が(b)剤である場合が使用感触が良好であ
り、特に好ましい。
【0033】原粉体に対する(a)剤の処理量は、好ま
しくは0.05〜20重量%、より好ましくは0.5〜
15重量%である。0.05重量%未満では、表面処理
効果が充分でなく、また20重量%を超えても処理効果
はそれほど向上しないため、経済性の面からそれほど利
するところがない。また、原粉体に対する(b)剤の処
理量は、0.01〜30重量%、より好ましくは0.5
〜15重量%である。0.01重量%未満では、充分な
耐水性、耐油性が得られず、また30重量%を超えると
使用感触が悪くなり好ましくない。
【0034】(a)剤による原粉体の表面処理方法は、
特に制限されず、公知の直接処理による乾式法及び適当
な溶剤を用いる湿式法のいずれも用いることができる。
このうち、乾式法は、簡便かつ効果的な方法であって、
該方法によれば、(a)剤と原粉体とを攪拌混合する
か、又は(a)剤と原粉体を混合したのち、共粉砕する
ことによって、粉体の表面を容易に(a)剤により処理
できる。
【0035】また上記湿式法による場合は、(a)剤が
中性付近の水に殆ど溶解しないため、アシル化アミノ酸
又はアミドスルホン酸の一方又は両方の可溶性金属塩を
水に溶解し、粉体と接触させた後、水溶性多価金属塩の
水溶液を加え、塩交換することにより粉体上にアシル化
アミノ酸多価金属塩又はアミドスルホン酸多価金属塩の
一方又は両方を析出し、付着させ、塩交換により生じた
塩を水洗により除去し、乾燥することによって、粉体の
表面を処理できる。ここで用いられる水溶性多価金属塩
としては、例えば、硫酸アルミニウム、塩化アルミニウ
ム、硝酸アルミニウム、塩化マグネシウム、硫酸マグネ
シウム、硝酸マグネシウム、塩化カルシウム、酢酸カル
シウム、硝酸カルシウム、塩化亜鉛、硫酸亜鉛、酢酸亜
鉛、硝酸亜鉛、塩化ジルコニウム、硫酸ジルコニウム、
四塩化チタン等が挙げられる。この水溶性多価金属塩の
添加時間等の反応条件を変えることにより、粉体上に析
出させる(a)剤の粒径を制御することができる。
【0036】また、(b)剤で原粉体又は(a)剤で表
面処理された粉体を表面処理する方法も特に限定され
ず、乾式法及び湿式法のいずれも用いることができる。
乾式法による場合は、原粉体又は(a)剤で表面処理し
た粉体と(b)剤とを混合攪拌装置内で混合することに
より行う。湿式法による場合には、原粉体又は(a)剤
で表面処理した粉体を混合攪拌装置内に入れ、一方
(b)剤を適当な溶剤〔例えば、水、エタノール、イソ
プロピルアルコール、クロロホルム、フロンR113及
びそれらの混合溶媒等〕に溶解させて噴霧あるいは滴下
により添加し、混合攪拌により均一分散させた後、室温
で又は加熱後乾燥を行う。ただし、(b)剤においてパ
ーフルオロアルキル基の炭素数が8以上になると該化合
物の流動性が著しく低下するので、加温状態で混合を行
うか又はジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等
のエーテル系溶剤やフロンR113、ヘキサフルオロメ
タキシレン等のフッ素系の溶剤とメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール等のアルコール類との混合溶剤系
を用いて室温で又は加熱後乾燥することが好ましい。
【0037】このような(a)剤及び(b)剤による表
面処理を行うにあたり、例えば、ヘンシェルミキサー、
振動式ボールミル、回転式ボールミル、スーパーミキサ
ー等の混合攪拌装置を使用することができる。
【0038】このようにして得られた本発明の撥水・撥
油性粉体は、優れた撥水・撥油性を示し、化粧料の配合
成分として好適に使用することができる。本発明の撥水
・撥油性粉体の、本発明の化粧料中への配合量は特に限
定されないが、通常0.1〜99重量%が好ましい。
【0039】また、本発明の化粧料中には、本発明の撥
水・撥油性粉体以外に、必要に応じて通常の化粧料に配
合される成分を配合しうる。例えば、ワセリン、ラノリ
ン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス、カルナ
ウバロウ、キャンデリラロウ、高級脂肪酸、高級アルコ
ール等の固形・半固形油分;スクワラン、流動パラフィ
ン、エステル油、ジグリセライド、トリグリセライド、
シリコン油等の流動油分;パーフルオロポリエーテル、
パーフルオロデカリン、パーフルオロオクタン等のフッ
素系油剤;水溶性及び油溶性ポリマー、界面活性剤、無
機及び有機顔料、シリコーン、金属石ケン、レシチン、
アミノ酸、コラーゲン、ポリマー、フッ素化合物等で表
面処理された無機及び有機顔料、タール色素、天然色素
等の色剤、エタノール、防腐剤、酸化防止剤、色素、増
粘剤、pH調整剤、香料、紫外線吸収剤、保湿剤、血行促
進剤、冷感剤、制汗剤、殺菌剤、皮膚賦活剤、水等を本
発明の効果を損なわない質的、量的範囲内で配合可能で
ある。本発明の化粧料は、通常の方法で製造することが
でき、パウダーファンデーション、クリーム状ファンデ
ーション、油性ファンデーション、両用ファンデーショ
ン、おしろい、アイシャドー、ほほ紅等のメイクアップ
化粧料や乳液、クリーム等の基礎化粧料、ボディパウダ
ー、ベビーパウダー等のボディ化粧料などに適用するこ
とができる。
【0040】
【実施例】次に実施例を挙げ本発明を詳細に説明する
が、これらに限定されるものではない。
【0041】実施例1 セリサイト100gとN−ラウロイル−β−アラニンC
a塩5.0gとをヘンシェルミキサーに入れて、10分
間混合して上記セリサイトの表面処理を行い、N−ラウ
ロイル−β−アラニンCa塩処理セリサイト105gを
得た。次に、得られたN−ラウロイル−β−アラニンC
a塩処理セリサイト105gを丸底フラスコに入れ、こ
れにジヘプタデカフルオロデシルリン酸〔(C8F17C2H4O)
2P(=O)(OH)〕5.0gをイソプロピルアルコール500
gに加熱溶解した液を加え、60℃で4時間混合した。
その後、イソプロピルアルコールを減圧留去し、乾燥し
て目的の撥水・撥油性粉体110gを得た。
【0042】実施例2 N−ラウロイル−β−アラニン5.0gを0.25N水
酸化ナトリウム水溶液に溶解させ、N−ラウロイル−β
−アラニンNa塩としたところへ、セリサイト100g
を加え、60℃で混合しながら、20%塩化カルシウム
水溶液45gを加え、2時間攪拌混合した。これを濾
過、水洗して、水溶性の塩を除去したのち、乾燥してN
−ラウロイル−β−アラニンCa塩処理セリサイト10
5gを得た。次に、得られたN−ラウロイル−β−アラ
ニンCa塩処理セリサイト105gを丸底フラスコに入
れ、これにヘプタデカフルオロデシルリン酸とジヘプタ
デカフルオロデシルリン酸の混合物であるセスキヘプタ
デカフルオロデシルリン酸〔(C8F17C2H4O)rP(=O)(OH)
3-r,2>r>1〕5.0gをイソプロピルアルコール5
00gに加熱溶解した液を加え、60℃で4時間混合し
た。その後、イソプロピルアルコールを減圧留去し、乾
燥して目的の撥水・撥油性粉体110gを得た。
【0043】実施例3 セリサイト100gとN−ラウロイルタウリンCa塩
5.0gとをヘンシェルミキサーに入れて、10分間混
合して上記セリサイトの表面処理を行い、N−ラウロイ
ルタウリンCa塩処理セリサイト105gを得た。次
に、得られたN−ラウロイルタウリンCa塩処理セリサ
イト105gを丸底フラスコに入れ、これにジヘプタデ
カフルオロデシルリン酸(C8F17C2H4O)2P(=O)(OH)とヘプ
タデカフルオロデシルリン酸〔(C8F17C2H4O)P(=O)(O
H)2〕のほぼ1:1の混合物5gをイソプロピルアルコ
ール500gに加熱溶解した液を加え、60℃で4時間
混合した。その後、イソプロピルアルコールを減圧留去
し、乾燥して目的の撥水・撥油性粉体110gを得た。
【0044】実施例4 N−ラウロイルタウリンNa塩5.0gを水500mlに
溶解させ、そこへセリサイト100gを加え、40℃で
混合しながら、5%塩化カルシウム水溶液35gを加
え、1時間攪拌混合した。これを濾過、水洗して、水溶
性の塩を除去したのち、乾燥してN−ラウロイルタウリ
ンCa塩処理セリサイト105gを得た。次に、得られ
たN−ラウロイルタウリンCa塩処理セリサイト105
gを丸底フラスコに入れ、30%エタノール水溶液50
0mlを加えた後、これにパーフルオロアルキルリン酸エ
ステルジオキシエチルアミン塩〔(CnH2n+1C2H4O)yP(=O)
(ONH 2(CH2CH2OH)2)3-y〕(n=6〜18,nの平均=
9,2>y>1)の約17.5%水溶液33gを加え、
40℃で攪拌した。次いで、1N−塩酸40mlを加えて
水溶液のpHを3以下に下げ、粉体表面にパーフルオロア
ルキルリン酸を析出させた後、これを濾過、水洗、乾燥
して目的の撥水・撥油性粉体110gを得た。
【0045】実施例5 実施例1において、ジヘプタデカフルオロデシルリン酸
〔(C8F17C2H4O)2P(=O)(OH)〕のかわりに下記のヘプタデ
カフルオロウンデセンオキシドを用いた以外は実施例1
と実質的に同一条件で処理して、目的の撥水・撥油性粉
体を得た。
【0046】
【化7】
【0047】実施例6 実施例1において、ジヘプタデカフルオロデシルリン酸
の混合物のかわりにヘプタデカフルオロトリエトキシシ
ラン〔(C8F17CH2CH2Si(OC2H5)3〕化合物を用いた以外は
実施例1と実質的に同一条件で処理して、目的の撥水・
撥油性粉体を得た。
【0048】実施例7 実施例3において、ジヘプタデカフルオロデシルリン酸
〔(C8F17C2H4O)2P(=O)(OH)〕とヘプタデカフルオロデシ
ルリン酸〔(C8F17C2H4O)P(=O)(OH)2〕のほぼ1:1の混
合物のかわりにジヘプタデカフルオロデシルリン酸トリ
イソプロポキシチタン塩〔[(C8F17C2H4O)2P(=0)O]Ti[OC
H(CH3)2]3〕を用いた以外は実施例1と実質的に同一条
件で処理して、目的の撥水・撥油性粉体を得た。
【0049】実施例8 実施例1において、ジヘプタデカフルオロデシルリン酸
〔(C8F17C2H4O)2P(=O)(OH)〕のかわりにパーフルオロア
ルキル基を有する下記のポリシロキサン化合物を用いた
以外は実施例1と実質的に同一条件で処理して、目的の
撥水・撥油性粉体を得た。
【0050】
【化8】
【0051】実施例9 実施例2において、セリサイトのかわりにマイカを用い
た以外は実施例2と実質的に同一条件で処理して、目的
の撥水・撥油性粉体を得た。
【0052】実施例10 実施例2において、セリサイトのかわりに硫酸バリウム
(堺化学工業製)を用いた以外は実施例2と実質的に同
一条件で処理して、目的の撥水・撥油性粉体を得た。
【0053】比較例1 セリサイト100gとN−ラウロイル−β−アラニンC
a塩5.0gとをヘンシェルミキサーに入れて、10分
間混合して上記セリサイトの表面処理を行い、N−ラウ
ロイル−β−アラニンCa塩処理セリサイト105gを
得た。
【0054】比較例2 N−ラウロイルタウリンNa塩5.0gを水500mlに
溶解させ、そこへセリサイト100gを加え、40℃で
混合しながら、5%塩化カルシウム水溶液35gを加
え、1時間攪拌混合した。これを濾過、水洗して、水溶
性の塩を除去したのち、乾燥してN−ラウロイルタウリ
ンCa塩処理セリサイト105gを得た。
【0055】比較例3 1lの丸底フラスコ(又はニーダー)中、ジヘプタデカ
フルオロデシルリン酸〔(C8F17C2H4O)2P(=O)(OH)〕とヘ
プタデカフルオロデシルリン酸〔(C8F17C2H4O)P(=O)(O
H)2〕のほぼ1:1の混合物5gをイソプロピルアルコ
ール500gに溶解した液にセリサイト100gを加え
て、60℃で4時間混合したのち、イソプロピルアルコ
ールを減圧留去し、乾燥して比較粉体105gを得た。
【0056】比較例4 1lの丸底フラスコ(又はニーダー)中、セイサイト1
00gに30%エタノール水溶液500mlを加えた後、
これにパーフルオロアルキルリン酸エステルジオキシエ
チルアミン塩〔(CnH2n+1C2H4O)yP(=O)(ONH2(CH2CH2O
H)2)3-y〕(n=6〜18,nの平均=9,2>y>
1)の約17.5%水溶液33gを加え、40℃で攪拌
した。次いで、1N−塩酸40mlを加えて水溶液のpHを
3以下に下げ、粉体表面にパーフルオロアルキルリン酸
を析出させた後、これを濾過、水洗、乾燥して比較粉体
105gを得た。
【0057】比較例5 比較例3において、ジヘプタデカフルオロデシルリン酸
〔(C8F17C2H4O)2P(=O)(OH)〕とヘプタデカフルオロデシ
ルリン酸〔(C8F17C2H4O)P(=O)(OH)2〕のほぼ1:1の混
合物のかわりにヘプタデカフルオロウンデセンオキシド
(実施例5と同じ)を用いた以外は比較例3と実質的に
同一条件で処理して比較粉体を得た。
【0058】比較例6 比較例3において、ジヘプタデカフルオロデシルリン酸
〔(C8F17C2H4O)2P(=O)(OH)〕とヘプタデカフルオロデシ
ルリン酸〔(C8F17C2H4O)P(=O)(OH)2〕のほぼ1:1の混
合物のかわりにヘプタデカフルオロデシルトリエトキシ
シラン〔C8F17CH2CH2Si(OC2H5)3〕を用いた以外は比較
例3と実質的に同一条件で処理して比較粉体を得た。
【0059】比較例7 比較例3において、ジヘプタデカフルオロデシルリン酸
〔(C8F17C2H4O)2P(=O)(OH)〕とヘプタデカフルオロデシ
ルリン酸〔(C8F17C2H4O)P(=O)(OH)2〕のほぼ1:1の混
合物のかわりにジヘプタデカフルオロデシルリン酸トリ
イソプロポキシチタン塩〔[(C8F17CH2CH2O)2OP(=O)O]Ti
[OCH(CH3)2]〕を用いた以外は比較例3と実質的に同一
条件で処理して比較粉体を得た。
【0060】比較例8 比較例3において、ジヘプタデカフルオロデシルリン酸
〔(C8F17C2H4O)2P(=O)(OH)〕とヘプタデカフルオロデシ
ルリン酸〔(C8F17C2H4O)P(=O)(OH)2〕のほぼ1:1の混
合物のかわりにパーフルオロアルキル基を有するポリシ
ロキサン化合物(実施例例8と同じ)を用いた以外は比
較例3と実質的に同一条件で処理して比較粉体を得た。
【0061】比較例9 比較例1において、セリサイトのかわりに硫酸バリウム
(堺化学工業製)を用いた以外は比較例1と実質的に同
一条件で処理して比較粉体を得た。
【0062】比較例10 比較例3において、セリサイトのかわりに硫酸バリウム
(堺化学工業製)を用いた以外は比較例3と実質的に同
一条件で処理して比較粉体を得た。
【0063】試験例1 上記実施例1〜10及び比較例1〜10で得られた各粉
体について、撥水性、撥油性及び使用感触を下記評価方
法により評価した。その結果を下記表1に示す。 (撥水性の評価方法)30ml用ビーカーに水15mlを入
れ、その水の上に各粉体約0.05gを浮かせ、ビーカ
ーを揺すって水中への粉体の分散性を観察し、下記の評
価基準により評価した。
【0064】評価基準 0:粉体が直ちに水に分散した。 1:ビーカーを揺すると30秒以内に粉体が殆ど水に分
散した。 2:ビーカーを揺すると1分後水が白く濁ったが、水に
浮いた粉体も見られた。 3:ビーカーを揺すると1分後水が白く濁ったが、水に
浮いた粉体も多い。 4:ビーカーを揺すると1分後水が白く濁らないし、水
に分散した粉体も認められなかった。 5:1分以上ビーカーを揺すっても水に分散する粉体は
認められなかった。
【0065】(撥油性の評価方法)水のかわりにスクワ
ランを30ml用ビーカーに入れた以外は撥水性の評価方
法の場合と同様にして評価を行った。 (感触の評価方法)専門パネラー5名によって、粉体の
平滑感、きしみ感、ざらつき感等の粉体の感触を以下に
示す1〜5の5段階に評価させ、その平均値で示した。
尚、平均粒径7μのセリサイトA(堀江化工社製)の未
処理粉体の感触を、標準値3.0とした。 1:平滑感等の感触が悪い。 2:平滑感等の感触がやや悪い。 3:ふつう(セリサイトAと同等) 4:平滑感等の感触がややよい。 5:平滑感等の感触がよい。
【0066】
【表1】
【0067】上記表1より、本発明の撥水・撥油性粉体
は、アシル化アミノ酸多価金属塩及びアミドスルホン酸
多価金属塩の一方もしくは両方、又は分子内に炭素数6
以上のパーフルオロアルキル基を少なくとも一つ有する
化合物のいずれかを単独で用いて処理した場合に比べ
て、撥水性、撥油性及び感触ともに優れたものであるこ
とがわかる。
【0068】実施例11 プレス状フェイスパウダー 下記表2に示す組成のプレス状フェイスパウダーを下記
製法によりそれぞれ製造し、汗及び皮脂に対する化粧持
ち、使用感触について下記評価方法により評価した。そ
の結果を表3に示す。 (製法)粉体成分を混合粉砕して、これをヘンシェルミ
キサーに移し、油剤と香料とを加えて均一になる様に混
合した。これを金皿にプレス成型して製品を得た。
【0069】
【表2】
【0070】(評価方法)下記製品の化粧持ち及び使用
感触について、10人の専門パネラーにより官能評価を
行い、次の基準で示した。 ○:8人以上良い △:4人〜7人良い ×:4人未満良い
【0071】
【表3】
【0072】上記表3から明らかなように、本発明品
は、比較品と比べて化粧持ち及び使用感触に優れたプレ
ス状フェイスパウダーであった。
【0073】実施例12 パウダーファンデーション 下記組成のパウダーファンデーションを実施例11と同
様にして製造した。 (組成) (重量%) (1)撥水・撥油性化粧用粉体(実施例2と同様に処理したものを後から混合) ・セリサイト 45.0 ・マイカ 23.0 ・カオリン 5.0 ・酸化チタン 10.0 ・ベンガラ 2.0 ・黄酸化鉄 2.5 ・黒酸化鉄 0.1 (2)パーフルオロポリエーテル (FOMBLIN HC−04、モンテフロス社製) 10.0 (3)ジメチルポリシロキサン 2.0 (4)防腐剤 0.2 (5)香料 0.2
【0074】実施例13 ほほ紅 下記組成のほほ紅を実施例11と同様にして製造した。 (組成) (重量%) (1)撥水・撥油性顔料(実施例2と同様に処理したものを後から混合) ・カオリン バランス ・マイカ 13.0 ・酸化チタン 12.0 ・赤色202号 2.4 ・酸化鉄(赤、黒、黄) 5.0 (2)スクワラン 7.5 (3)ジメチルポリシロキサン 7.5 (4)防腐剤 0.05 (5)香料 0.05
【0075】実施例14 パウダーアイシャドー 雲母チタン以外の顔料を先に混合、粉砕した後、雲母チ
タンを混合した。その他は実施例11と同様にして下記
組成のパウダーアイシャドーを製造した。 (組成) (重量%) (1)撥水・撥油性顔料(実施例2と同様に処理したものを後から混合) ・雲母チタン 4.9 ・セリサイト バランス ・マイカ 24.7 ・酸化鉄(赤、黄、黒) 2.0 ・群青 9.8 ・紺青 14.6 (2)ジメチルポリシロキサン 1.9 (3)スクワラン 1.9 (4)ワセリン 1.9 (5)ソルビタントリオレエート 1.0 (6)防腐剤 1.0 (7)香料 0.1
【0076】実施例15 両用パウダーファンデーショ
ン 下記組成の両用パウダーファンデーションを実施例14
と同様にして製造した。 (組成) (重量%) (1)撥水・撥油性顔料(実施例2と同様に処理したものを後から混合) ・マイカ バランス ・タルク 4.8 ・酸化チタン 14.0 ・雲母チタン 3.5 ・酸化鉄(赤、黄、黒) 8.2 ・酸化亜鉛 4.5 ・酸化アルミニウム 10.0 ・硫酸バリウム 5.0 ・ポリエチレン粉体 1.0 (2)ジメチルポリシロキサン 4.0 (3)ラノリン 6.0 (4)ワセリン 1.0 (5)流動パラフィン 1.0 (6)イソプロピルミリステート 1.0 (7)防腐剤 1.5 (8)香料 0.1
【0077】実施例16 ルースタイプフェイスパウダ
ー 粉体成分を混合粉砕して、これをヘンシェルミキサーに
移し、油剤と香料を加えて均一になる様に混合した後、
ふるいを通し、下記組成のルースタイプフェイスパウダ
ーを製造した。 (組成) (重量%) (1)実施例10の処理粉体 50.0 (2)タルク バランス (3)ベンガラ 0.1 (4)流動パラフィン 1.0 (5)香料 0.1
【0078】実施例17 二層分離型サンスクリーン乳
液 油相を室温にて溶解した後、顔料を添加しディスパーで
分散させた。水相を攪拌しながら添加して乳化し、下記
組成のサンスクリーン乳液を製造した。 (組成) (重量%) (1)オクタメチルシクロテトラシロキサン 25.0 (2)パーフルオロポリエーテル (FOMBLIN HC−04、モンテフロス社製) 10.0 (3)ジメチルポリシロキサン・ポリオキシアルキレン 共重合体 1.0 (4)グリセリン 2.0 (5)エタノール 12.0 (6)精製水 残 量 (7)メトキシ桂皮酸オクチル 2.0 (8)酸化亜鉛(実施例2と同様にして処理したもの) 7.5 (9)タルク(実施例2と同様にして処理したもの) 7.0 (10)香料 微 量
【0079】実施例18 サンスクリーンクリーム 成分10と12を成分9にディスパーにて分散させたも
のと成分6〜8の均一混合溶液を攪拌下、成分1〜5の
水性成分に添加して乳化し、下記組成のサンスクリーン
クリームを製造した。 (組成) (重量%) (1)ポリオキシエチレン(50)硬化ヒマシ油 0.5 (2)ポリオキシエチレン(20)ソルビタンパルミテート 1.0 (3)グリセリン 6.0 (4)1,3−ブチレングリコール 6.0 (5)精製水 15.5 (6)スクワラン 5.0 (7)ホホバ油 5.0 (8)オクタメチルシクロテトラシロキサン 18.0 (9)パーフルオロポリエーテル (FOMBLIN HC−04、モンテフロス社製) 35.0 (10)酸化チタン(実施例2と同様にして処理したもの) 1.0 (11)タルク(実施例2と同様にして処理したもの) 5.0 (12)メトキシ桂皮酸オクチル 2.0
【0080】実施例19 二層分離型液状ファンデーシ
ョン 油相を室温にて溶解した後、顔料を添加しディスパーで
分散させた。水相を攪拌しながら添加して乳化し、下記
組成の液状ファンデーションを製造した。 (組成) (重量%) (1)顔料(実施例2と同様に処理したものを後から混合) ・酸化チタン 6.0 ・セリサイト 9.0 ・酸化鉄(赤、黄、黒) 1.2 (2)オクタメチルシクロテトラシロキサン 20.0 (3)ジメチルポリシロキサン (信越化学工業製、KF−96A、6cs) 2.0 (4)ジメチルポリシロキサン・ポリオキシアルキレン 共重合体 1.0 (5)パーフルオロポリエーテル (FOMBLIN HC−04、モンテフロス社製) 10.0 (6)グリセリン 2.0 (7)エタノール 15.0 (8)精製水 残 量 (9)香料 適 量
【0081】実施例12〜19で得られた本発明の化粧
料は、いずれも、使用感触に優れ、化粧持ちが極めて良
好なものであった。
【0082】
【発明の効果】本発明の撥水・撥油性化粧料用粉体は、
撥水・撥油性に優れ、且つ使用感触、特に平滑性の優れ
たものであり、また、この本発明の撥水・撥油性化粧料
用粉体を含有する本発明の化粧料は、耐水性、耐皮脂性
及び耐油性が良好で、皮脂等による化粧崩れの防止効果
(化粧持ち)に優れ、且つ肌上での伸びが良く、使用感
触、特に平滑性の優れたものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C09K 3/18 102 8318−4H 104 8318−4H

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 粉体を、下記(a)剤及び(b)剤で表
    面処理することにより得られる撥水・撥油性粉体。 (a)剤:一般式(1)で表わされるアシル化アミノ酸
    多価金属塩及び一般式(2)で表わされるアミドスルホ
    ン酸多価金属塩から選ばれる1種又は2種以上。 [R1CONH(CH2)xCOO]nM1(OH)m-n (1) 〔式中、R1 :直鎖又は分岐鎖の炭素数7〜21のアル
    キル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示
    す。 M1 :多価金属原子を示す。 x:1〜11の数を示す。 m:M1で示される多価金属の原子価を示す。 n:1〜4の数を示す。但し、mで示される数を超えな
    い数である。〕 [R2CON(R3)YSO3]qM2(OH)p-q (2) 〔式中、R2 :直鎖又は分岐鎖の炭素数7〜21のアル
    キル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示
    す。 R3 :水素原子又はメチル基を示す。 M2 :多価金属原子を示す。 Y:エチレン基、プロピレン基又は-CH2CH(OH)CH2-で示
    される基を示す。 p:M2で示される多価金属の原子価を示す。 q:1〜4の数を示す。但し、pで示される数を超えな
    い数である。〕 (b)剤:分子内に、直鎖もしくは分岐鎖の炭素数6以
    上のパーフルオロアルキル基又は当該パーフルオロアル
    キル基のフッ素原子のうち1個を水素原子で置換した基
    を有する化合物。
  2. 【請求項2】 (b)剤が、下記化合物(b−1)、
    (b−2)、(b−3)、(b−4)、(b−5)から
    なる群より選ばれる1種又は2種以上である請求項1記
    載の撥水・撥油性粉体。 化合物(b−1):一般式(3)で表わされるリン酸エ
    ステル。 [Rf(CH2)tO(AO)r]zPO(OM3)3-z (3) 〔式中、Rf:直鎖もしくは分岐鎖の炭素数6〜21の
    パーフルオロアルキル基又は当該パーフルオロアルキル
    基のフッ素原子のうち1個を水素原子で置換した基を示
    す。 A:同一又は異なって炭素数2〜3のアルキレン基を示
    す。 M3 :水素原子、アルカリ金属、アンモニウム基又は置
    換アンモニウム基を示す。 t:0〜12の数を示す。 r:0〜10の数を示す。 z:1〜3の数を示す。〕 化合物(b−2):直鎖もしくは分岐鎖の炭素数6以上
    のパーフルオロアルキル基又は当該パーフルオロアルキ
    ル基のフッ素原子のうち1個を水素原子で置換した基を
    有するエポキシ化合物。 化合物(b−3):直鎖もしくは分岐鎖の炭素数6以上
    のパーフルオロアルキル基又は当該パーフルオロアルキ
    ル基のフッ素原子のうち1個を水素原子で置換した基を
    有するシラン化合物。 化合物(b−4):直鎖もしくは分岐鎖の炭素数6以上
    のパーフルオロアルキル基又は当該パーフルオロアルキ
    ル基のフッ素原子のうち1個を水素原子で置換した基を
    有するチタン化合物。 化合物(b−5):直鎖もしくは分岐鎖の炭素数6以上
    のパーフルオロアルキル基又は当該パーフルオロアルキ
    ル基のフッ素原子のうち1個を水素原子で置換した基を
    有するポリシロキサン化合物。
  3. 【請求項3】 請求項1又は2記載の撥水・撥油性粉体
    を含有する化粧料。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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