JPH05271226A - 創傷治癒促進剤 - Google Patents
創傷治癒促進剤Info
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- JPH05271226A JPH05271226A JP4073600A JP7360092A JPH05271226A JP H05271226 A JPH05271226 A JP H05271226A JP 4073600 A JP4073600 A JP 4073600A JP 7360092 A JP7360092 A JP 7360092A JP H05271226 A JPH05271226 A JP H05271226A
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- wound
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- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
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- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 下記式（Ｉ）：
〔式中、Ｒは水素原子；フェニル基；ハロゲン原子、低
級アルキル基、ヒドロキシ基若しくは低級アルコキシ基
で置換されたフェニル基を示し、Ｘは１−イミダゾリル
基又は１−トリアゾリル基を示す。〕で表される化合物
を有効成分とすることを特徴とする創傷治癒促進剤。 【効果】 上記の化合物を外用の創傷治癒促進剤として
使用することにより、皮膚等の創傷を迅速に治療するこ
とができる。
級アルキル基、ヒドロキシ基若しくは低級アルコキシ基
で置換されたフェニル基を示し、Ｘは１−イミダゾリル
基又は１−トリアゾリル基を示す。〕で表される化合物
を有効成分とすることを特徴とする創傷治癒促進剤。 【効果】 上記の化合物を外用の創傷治癒促進剤として
使用することにより、皮膚等の創傷を迅速に治療するこ
とができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は一般式（Ｉ）：
【化３】 〔式中、Ｒは水素原子；フェニル基；ハロゲン原子、低
級アルキル基、ヒドロキシ基若しくは低級アルコキシ基
で置換されたフェニル基を示し、Ｘは１−イミダゾリル
基又は１−トリアゾリル基を示す。〕で表される化合物
を有効成分とすることを特徴とする創傷治癒促進剤に関
する。
級アルキル基、ヒドロキシ基若しくは低級アルコキシ基
で置換されたフェニル基を示し、Ｘは１−イミダゾリル
基又は１−トリアゾリル基を示す。〕で表される化合物
を有効成分とすることを特徴とする創傷治癒促進剤に関
する。
【０００２】
【従来の技術】創傷は、外科的切開、胃腸管の傷、胃潰
瘍、火傷、剥離、裂傷、切断や“床擦れ”または褥創と
呼ばれる圧創またはただれ等及び感染によって起こった
表面組織の損傷である。これらの中でも、外科手術を受
ける患者は概して体力が著しく低下している場合が多
く、術創の自然治癒に頼ることなく、積極的且つ直接的
に治癒を促進させることが望まれる。又、床擦れにおい
ては患者自身の苦痛のみならず、そのような創傷を治癒
するために多大な費用が必要となってきており、老齢人
工の増加とともに大きな社会問題になると思われる。こ
れらの治癒は、一般には細胞増殖による新しい結合組織
および上皮組織の形成に依存し、創傷の治癒に含まれる
細胞の分化、増殖過程を刺激あるいは促進する薬剤は治
療に大きな価値をもつと考えられる。
瘍、火傷、剥離、裂傷、切断や“床擦れ”または褥創と
呼ばれる圧創またはただれ等及び感染によって起こった
表面組織の損傷である。これらの中でも、外科手術を受
ける患者は概して体力が著しく低下している場合が多
く、術創の自然治癒に頼ることなく、積極的且つ直接的
に治癒を促進させることが望まれる。又、床擦れにおい
ては患者自身の苦痛のみならず、そのような創傷を治癒
するために多大な費用が必要となってきており、老齢人
工の増加とともに大きな社会問題になると思われる。こ
れらの治癒は、一般には細胞増殖による新しい結合組織
および上皮組織の形成に依存し、創傷の治癒に含まれる
細胞の分化、増殖過程を刺激あるいは促進する薬剤は治
療に大きな価値をもつと考えられる。
【０００３】これまで創傷治癒の促進作用を示すものと
しては、有効成分としてアロエ等の抽出物、抗生物質、
抗炎症剤、カリクレイン、アデニン、ニコチン酸、アラ
ントイン、ビタミンＡ、亜鉛、ｃ−ＡＭＰ誘導体（特開
昭６３−１０７９３５号公報）、外因性のＤＮＡ（特開
平１−５０５８８８号公報）等の薬剤、これらの有効成
分の吸収性改善のための製剤の改良等が主であった。最
近になって皮膚組織学上の様々な知見が明らかになるに
連れて、上皮細胞成長因子（ＥＧＦ）を術後の創傷治癒
に使おうとする試み（特開平３−１０６８２３号公報）
も報告されている。
しては、有効成分としてアロエ等の抽出物、抗生物質、
抗炎症剤、カリクレイン、アデニン、ニコチン酸、アラ
ントイン、ビタミンＡ、亜鉛、ｃ−ＡＭＰ誘導体（特開
昭６３−１０７９３５号公報）、外因性のＤＮＡ（特開
平１−５０５８８８号公報）等の薬剤、これらの有効成
分の吸収性改善のための製剤の改良等が主であった。最
近になって皮膚組織学上の様々な知見が明らかになるに
連れて、上皮細胞成長因子（ＥＧＦ）を術後の創傷治癒
に使おうとする試み（特開平３−１０６８２３号公報）
も報告されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、内服投
与では、患部に投与薬剤の一部しか作用しないため効果
が得難く、更に副作用の発現も懸念される。従って、治
療には外用剤として直接皮膚に作用して創傷を治癒する
薬剤が望まれるが、外用の創傷治癒剤はなく、これが皮
膚の創傷治癒を困難にしている。
与では、患部に投与薬剤の一部しか作用しないため効果
が得難く、更に副作用の発現も懸念される。従って、治
療には外用剤として直接皮膚に作用して創傷を治癒する
薬剤が望まれるが、外用の創傷治癒剤はなく、これが皮
膚の創傷治癒を困難にしている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】このような実状におい
て、本発明者は皮膚創傷治癒に有効な外用剤を提供すべ
く鋭意検討を行った結果、上記一般式（Ｉ）で表される
化合物に優れた効果を見出し本発明を完成させるに到っ
た。一般式（Ｉ）で表される化合物の多くは、抗菌作用
（特開昭６０−２１８３８７号公報）及び抗真菌作用
（特開昭６２−９３２２７号公報）を有することが知ら
れている公知化合物であるが、その皮膚創傷治癒促進作
用については知られていなかった。従って本発明の創傷
治癒促進剤は、一般式（Ｉ）で表される化合物を有効成
分とすることを特徴とするものである。
て、本発明者は皮膚創傷治癒に有効な外用剤を提供すべ
く鋭意検討を行った結果、上記一般式（Ｉ）で表される
化合物に優れた効果を見出し本発明を完成させるに到っ
た。一般式（Ｉ）で表される化合物の多くは、抗菌作用
（特開昭６０−２１８３８７号公報）及び抗真菌作用
（特開昭６２−９３２２７号公報）を有することが知ら
れている公知化合物であるが、その皮膚創傷治癒促進作
用については知られていなかった。従って本発明の創傷
治癒促進剤は、一般式（Ｉ）で表される化合物を有効成
分とすることを特徴とするものである。
【０００６】一般式（Ｉ）で表される化合物は下記に例
示するごとく２種類の幾何異性体を有するが、本発明で
は、一般式（Ｉ）で表される化合物を、２種類の幾何異
性体またはその混合物として使用する。
示するごとく２種類の幾何異性体を有するが、本発明で
は、一般式（Ｉ）で表される化合物を、２種類の幾何異
性体またはその混合物として使用する。
【化４】
【０００７】本発明で使用される化合物の代表例を表１
に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではな
い。
に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではな
い。
【０００８】
【表１】
【表２】
【０００９】
【表３】
【表４】
【００１０】
【合成例】一般式（Ｉ）で表される化合物の合成例を以
下に示す。 合成例 ２−（１−イミダゾリル）−２（４−ヒドロキシフェニ
ル−１，３−ジチオラン−２−イリデン）アセトニトリ
ル（化合物番号21） １−シアノメチルイミダゾール 4.6ｇ（0.004 モル）及
び二硫化炭素 3.1ｇ（0.005 モル）をジメチルスルホキ
シド40ml中で室温下に１時間攪拌してジチオレート溶液
を調整した。これを、１−（４−ｔ−ブトキシフェニ
ル）−１，２−ジブロモエタン14.8ｇ（0.04モル）のジ
メチルスルホキシド40mlの溶液に30℃で滴下し、２時間
攪拌した。これに氷水 200mlを加え、酢酸エチルで抽出
し、有機層を水洗、乾燥（硫酸マグネシウム）、濃縮し
て粘稠な油状の幾何異性体混合物を得た。これをシリカ
ゲルクロマトグラフィにより精製して、Ｚ異性体 2.4ｇ
（収率16.8％）とＥ異性体 4.5ｇ（収率31.5％）を共に
粘稠な油状物として得た。得られたＥ型の異性体をトリ
フルオロ酢酸10mlに溶解し、１時間室温下に攪拌した。
反応混合物を減圧下に濃縮後、残査を酢酸エチルに溶解
し、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫
酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、得ら
れた残査をエタノールから再結晶して目的物 2.4ｇ（収
率66.5％）を得た。融点 219〜 221℃。
下に示す。 合成例 ２−（１−イミダゾリル）−２（４−ヒドロキシフェニ
ル−１，３−ジチオラン−２−イリデン）アセトニトリ
ル（化合物番号21） １−シアノメチルイミダゾール 4.6ｇ（0.004 モル）及
び二硫化炭素 3.1ｇ（0.005 モル）をジメチルスルホキ
シド40ml中で室温下に１時間攪拌してジチオレート溶液
を調整した。これを、１−（４−ｔ−ブトキシフェニ
ル）−１，２−ジブロモエタン14.8ｇ（0.04モル）のジ
メチルスルホキシド40mlの溶液に30℃で滴下し、２時間
攪拌した。これに氷水 200mlを加え、酢酸エチルで抽出
し、有機層を水洗、乾燥（硫酸マグネシウム）、濃縮し
て粘稠な油状の幾何異性体混合物を得た。これをシリカ
ゲルクロマトグラフィにより精製して、Ｚ異性体 2.4ｇ
（収率16.8％）とＥ異性体 4.5ｇ（収率31.5％）を共に
粘稠な油状物として得た。得られたＥ型の異性体をトリ
フルオロ酢酸10mlに溶解し、１時間室温下に攪拌した。
反応混合物を減圧下に濃縮後、残査を酢酸エチルに溶解
し、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫
酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、得ら
れた残査をエタノールから再結晶して目的物 2.4ｇ（収
率66.5％）を得た。融点 219〜 221℃。
【００１１】本発明の皮膚創傷治癒促進剤は、本発明化
合物を外用基剤に配合して種々の外用形態、例えば液
剤、乳化剤、軟膏、クリーム、ローション、パップ剤等
にすることができる。尚、本発明化合物の基剤への配合
量は、通常基剤の0.01〜50％、好ましくは0.05〜10％、
特に 0.1％〜３％の範囲から適宜選択できる。
合物を外用基剤に配合して種々の外用形態、例えば液
剤、乳化剤、軟膏、クリーム、ローション、パップ剤等
にすることができる。尚、本発明化合物の基剤への配合
量は、通常基剤の0.01〜50％、好ましくは0.05〜10％、
特に 0.1％〜３％の範囲から適宜選択できる。
【００１２】
【実施例】次に実施例を示すが、本発明はこれらのみに
限定されるものではない。尚、部は重量部を表す。 実施例１ 本発明化合物 1部 ポリエチレングリコール400 99部 を混合溶解して塗布用液剤とした。
限定されるものではない。尚、部は重量部を表す。 実施例１ 本発明化合物 1部 ポリエチレングリコール400 99部 を混合溶解して塗布用液剤とした。
【００１３】実施例２ 本発明化合物 2部 ポリエチレングリコール400 49部 ポリエチレングリコール4000 49部 を加温下混合溶解した後、冷却して軟膏とした。
【００１４】実施例３ 本発明化合物 3部 １，２プロパンジオール 5部 グリセロールステアレート 5部 鯨ロウ 5部 イソプロピルミリステート 10部 ポリソルベート 4部 の混合物を加温し、冷却し、次いで攪拌しながら水68部
を加えクリームとした。
を加えクリームとした。
【００１５】実施例４ 本発明化合物 0.1部 ステアリルアルコール 5.0部 セタノール 5.0部 中鎖脂肪酸トリグリセリド 10.0部 ミリスチン酸イソプロピル 5.0部 ポリソルベート60 4.0部 モノステアリン酸ソルビタン 1.0部 パラオキシ安息香酸メチル 0.14 部 パラオキシ安息香酸プロピル 0.06 部 ジブチルヒドロキシトルエン 0.02 部 精製水 残部 を常法に従って調整し、クリーム剤とした。
【００１６】
試験例１ ラットをエーテル麻酔下で剃毛し、正中線をはさんで背
部２箇所の皮膚（表皮より皮筋直下の皮下組織に至る部
分）を直径１cmの正円となるような解剖鋏で切除して創
を作成した。創作成１日後より本発明化合物のクリーム
製剤（0.5 ％および１％含有）を60mg／site／day の割
合で創口部に塗布した。なお、対照薬剤として市販の５
％ソルコセリル軟膏（東菱（株））を同様に塗布した。
以後経時的に創口部をトレーシングペーパーに写し取
り、その面積を画像解析装置（画像処理プロセッサーＴ
ＶＩＰ−5100、オリンパス光学工業（株））を用いて算
出した。また、塗布５，７および９日目に各群２匹を屠
殺し、創口部皮膚を採取し、光学顕微鏡観察に供した。
創口部面積の測定結果を表３に示した。値は塗布開始時
における創口部面積を100％としたときの比面積で示
す。各群の測定創口部数は、塗布５，７および９日目に
病理組織学的検査に供する個体を屠殺したため、各群の
測定創口部数はそれぞれ屠殺日の翌日より２個ずつ減少
した。結果を表２に示した。
部２箇所の皮膚（表皮より皮筋直下の皮下組織に至る部
分）を直径１cmの正円となるような解剖鋏で切除して創
を作成した。創作成１日後より本発明化合物のクリーム
製剤（0.5 ％および１％含有）を60mg／site／day の割
合で創口部に塗布した。なお、対照薬剤として市販の５
％ソルコセリル軟膏（東菱（株））を同様に塗布した。
以後経時的に創口部をトレーシングペーパーに写し取
り、その面積を画像解析装置（画像処理プロセッサーＴ
ＶＩＰ−5100、オリンパス光学工業（株））を用いて算
出した。また、塗布５，７および９日目に各群２匹を屠
殺し、創口部皮膚を採取し、光学顕微鏡観察に供した。
創口部面積の測定結果を表３に示した。値は塗布開始時
における創口部面積を100％としたときの比面積で示
す。各群の測定創口部数は、塗布５，７および９日目に
病理組織学的検査に供する個体を屠殺したため、各群の
測定創口部数はそれぞれ屠殺日の翌日より２個ずつ減少
した。結果を表２に示した。
【００１７】
【表５】
【００１８】表２から明らかなように本発明化合物は、
対照薬剤として用いたソルコセリルと同等以上の創傷治
癒促進作用を有しており、更に、病理組織学的所見にお
いても創傷の治癒過程で重要な過程である血管新生、表
皮の分化・角化および真皮における肉芽の形成とその器
質化が促進されていた。
対照薬剤として用いたソルコセリルと同等以上の創傷治
癒促進作用を有しており、更に、病理組織学的所見にお
いても創傷の治癒過程で重要な過程である血管新生、表
皮の分化・角化および真皮における肉芽の形成とその器
質化が促進されていた。
【００１９】試験例２ 試験例１に準じてラット背部に創を作成し、その翌日よ
り試験化合物の１％ポリエチレングリコール400 （ＰＥ
Ｇ400 ）溶液を 0.1ml／site／day の割合で連日塗布
し、創口部面積を測定した。表３および表４に、薬剤塗
布開始時の創口部面積を 100％とした時の、塗布５およ
び７日目の創口部比面積を示した。
り試験化合物の１％ポリエチレングリコール400 （ＰＥ
Ｇ400 ）溶液を 0.1ml／site／day の割合で連日塗布
し、創口部面積を測定した。表３および表４に、薬剤塗
布開始時の創口部面積を 100％とした時の、塗布５およ
び７日目の創口部比面積を示した。
【００２０】
【表６】
【００２１】
【表７】 表３及び４から試験例２で用いた本発明化合物４以外の
本発明化合物も同様に創傷治癒促進作用があることがわ
かる。
本発明化合物も同様に創傷治癒促進作用があることがわ
かる。
【００２２】
【発明の効果】以上説明したように、本発明化合物を創
傷治癒促進剤として使用することにより、皮膚等の創傷
を迅速に治療することができる。
傷治癒促進剤として使用することにより、皮膚等の創傷
を迅速に治療することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 339:00） (Ｃ０７Ｄ 409/06 249:00 339:00） Ａ６１Ｋ 31/415 ＡＤＡ 7252−4Ｃ 31/41 ＡＤＴ 7252−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 409/06 ２３３ 8829−4Ｃ ２４９
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、Ｒは水素原子；フェニル基；ハロゲン原子、低
級アルキル基、ヒドロキシ基若しくは低級アルコキシ基
で置換されたフェニル基を示し、Ｘは１−イミダゾリル
基又は１−トリアゾリル基を示す。〕で表される化合物
を有効成分とすることを特徴とする創傷治癒促進剤。 - 【請求項２】一般式（Ｉ′）： 【化２】 〔式中、Ｘは１−イミダゾリル基又は１−トリアゾリル
基を示す。〕で表される化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TW82106652A TW275628B (ja) | 1992-02-25 | 1993-08-18 |
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-37105 | 1992-01-28 | ||
| JP3710592 | 1992-01-28 | ||
| CA002104515A CA2104515C (en) | 1992-01-28 | 1993-08-20 | Composition for accelerating healing of wound |
| AU44859/93A AU664767B2 (en) | 1992-01-28 | 1993-08-24 | Composition for accelerating healing of wound |
| EP93113593A EP0640340B1 (en) | 1992-01-28 | 1993-08-25 | Composition for accelerating healing of wound |
| US08/111,453 US5391558A (en) | 1992-01-28 | 1993-08-25 | Composition for accelerating healing of wound |
| CN93118318A CN1039384C (zh) | 1992-01-28 | 1993-08-25 | 加速创伤愈合的组合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05271226A true JPH05271226A (ja) | 1993-10-19 |
| JP3038519B2 JP3038519B2 (ja) | 2000-05-08 |
Family
ID=36847822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04073600A Expired - Lifetime JP3038519B2 (ja) | 1992-01-28 | 1992-02-25 | 創傷治癒促進剤 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5391558A (ja) |
| EP (1) | EP0640340B1 (ja) |
| JP (1) | JP3038519B2 (ja) |
| CN (1) | CN1039384C (ja) |
| AT (1) | ATE150971T1 (ja) |
| AU (1) | AU664767B2 (ja) |
| CA (1) | CA2104515C (ja) |
| DE (1) | DE69309461T2 (ja) |
| DK (1) | DK0640340T3 (ja) |
| ES (1) | ES2101910T3 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5391558A (en) * | 1992-01-28 | 1995-02-21 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Composition for accelerating healing of wound |
| US5900488A (en) * | 1995-07-08 | 1999-05-04 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Method for treating mycosis using imidazolylacetonitrile derivatives |
| WO1999033826A1 (fr) * | 1997-12-27 | 1999-07-08 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Derives de triazole, agents antimycotiques, et leurs utilisations |
| US8492421B2 (en) | 2007-08-27 | 2013-07-23 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Agent for fungal dermatitis |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5654497B2 (ja) * | 2009-02-13 | 2015-01-14 | トピカ ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド | 抗真菌製剤 |
| WO2016016118A1 (en) * | 2014-07-31 | 2016-02-04 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal imidazole derivatives |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4206119A (en) * | 1979-03-12 | 1980-06-03 | Richardson-Merrell Inc. | 6-(1,3-Dithiolan-2-imino)penicillanic acid derivatives |
| US4206305A (en) * | 1979-03-12 | 1980-06-03 | Richardson-Merrell Inc. | 7-(1,3-Dithiolan-2-imino)cephalosporanic acid derivatives |
| ATE87920T1 (de) * | 1985-10-09 | 1993-04-15 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Keten-s,s,-acetalderivate, verfahren zu ihrer herstellung und methode zur heilung von mykose unter verwendung dieser derivate. |
| US4738976A (en) * | 1985-10-10 | 1988-04-19 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Antimycotic agent and fungicidal agent |
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