JPH05271188A - 変性こはく酸イミドの製造方法 - Google Patents

変性こはく酸イミドの製造方法

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JPH05271188A
JPH05271188A JP4295385A JP29538592A JPH05271188A JP H05271188 A JPH05271188 A JP H05271188A JP 4295385 A JP4295385 A JP 4295385A JP 29538592 A JP29538592 A JP 29538592A JP H05271188 A JPH05271188 A JP H05271188A
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polyaminoalkenyl
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Robert H Wollenberg
エツチ．ウオレンバーグ ロバート
Frank Plavac
プラバツク フランク
Timothy R Erdman
アール．アードマン テイモシイ
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 ポリアミノアルケニル又はアルキルこはく酸
イミドの第一または第二アミノ基を変性したこはく酸イ
ミドを提供する。 【構成】 第一アミノ基又は第二アミノ基を有するポリ
アミノアルケニル又はアルキルこはく酸イミドと環状カ
ーボネートを、該環状カーボネート対該こはく酸イミド
の塩基性窒素のモル比０．２：１〜１０：１、温度０〜
２５０℃の温度で接触させ、該こはく酸イミドの第一ア
ミノ基又は第二アミノ基をカーバメイト結合に変換す
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は潤滑油中の分散剤および
／または清浄剤（洗浄剤）として有用である添加剤の製
造方法に関する。特に、本発明はこはく酸イミドのアミ
ノ基窒素の一個以上をハイドロカルビルカーバメート、
ヒドロキシヒドロカルビルカーバメートまたはヒドロキ
シポリオキシアルキレンカーバメートに転換させること
により、変性ポリアミノアルケニルまたはアルキルこは
く酸イミドを製造する方法に関する。本発明の方法によ
り得られる変性ポリアミノアルケニルまたはアルキルこ
はく酸イミドは潤滑油に用いられると改良された分散特
性および／または清浄特性を有する。この変性こはく酸
イミドはまた燃料中の清浄剤および／または分散剤とし
て有用である。
【０００２】
【従来の技術】アルケニルまたはアルキルこはく酸イミ
ドは従前からアルキレンオキシドで変成され、そのポリ
（オキシアルキレン）ヒドロキシ誘導体が製造されてき
た。これらアルキレンオキシド処理のこはく酸イミドは
潤滑油に対する添加物として教示されている（米国特許
第３，３７３，１１１号および第３，３６７，９４３号
参照）。
【０００３】米国特許第２，９９１，１６２号には、Ｎ
−アルキルプロピレンジアミンをエチレンカーボネート
と反応させカーバメートと尿素化合物より成る二成分系
清浄剤添加物を生成させることによって得られるガソリ
ン用気化器清浄添加剤が開示されている。米国特許第
３，６５２，２４０号にはアミノ−アミドとエチレンカ
ーバメートとの反応によって生成されたカーバメートで
ある炭化水素燃料用気化器清浄添加剤が開示されてい
る。
【０００４】キャロル（Ｋａｒｏｌ）らの米国特許第
４，４６０，３８１号は燃料安定剤としてモノ−または
ビス−こはく酸イミドの蓚酸誘導体を開示している。キ
ャロルらの米国特許第４，４８２，４６４号はグリコー
ル酸、乳酸、２−ヒドロキシメチルプロピオン酸および
２，２′−ビス−ヒドロキシ−メチルプロピオン酸から
選択されるヒドロキシアルキレンカルボキシル酸で処理
することによって変性されたこはく酸イミドを開示して
いる。米国特許第４，４８２，４６４号のこれら変性こ
はく酸イミドは潤滑油添加剤として開示されている。
【０００５】米国特許第４，４９０，１５４号はアルケ
ニルサクシニルポリグリコールカーボネートエステル含
有の燃料を堆積物制御添加剤として開示している。米国
特許第３，２１６，９３６号は脂肪族アミン、ポリマー
置換こはく酸および脂肪族モノカルボキシル酸から調製
される製品を開示している。しかしこれらの特許には、
本発明のやり方でこれらポリアミノアルケニルまたはア
ルキルこはく酸を変性するという教示はなされていな
い。
【０００６】発明の要旨 第一級または第二級アミノ基を有するポリアミノアルケ
ニルまたはアルキルこはく酸イミドをカーボネートと反
応させて、第一級または第二級アミノ基の少なくとも一
つの窒素がハイドロカルビルオキシカルボニル、ヒドロ
キシハイドロカルビルオキシカルボニルまたはヒドロキ
シポリ（オキシアルキレン）オキシカルボニルで置換さ
れた変性ポリアミノアルケニルまたはアルキルこはく酸
イミドを作ることができることが今見出された。
【０００７】本発明の詳細な説明 本発明において原料として用いるポリアミノアルケニル
またはアルキルこはく酸イミドはアルケニルまたはアル
キル無水こはく酸を下記反応（１）：
【０００８】
【化１１】
【０００９】（式中、Ｒは１０〜３００個の炭素原子の
アルケニルまたはアルキル基で、Ｒ1はポリアミン（複
数のアミノ基を有する化合物）の残基である。）に示さ
れるポリアミンと反応させて調製される。
【００１０】一般にこはく酸イミドのアルケニルまたは
アルキル基は１０〜３００個の炭素原子である。本発明
により得られる変性こはく酸イミドは炭素原子２０個未
満のアルケニルまたはアルキル基に対しても良好な清浄
特性を有するが分散性はアルケニルまたはアルキル基が
少なくとも炭素原子２０個である時に増強される。従っ
て、好ましい態様においてはこはく酸イミドのアルケニ
ルまたはアルキル基は少なくとも炭素原子２０個であ
る。
【００１１】本発明に用いられ得るこれらアルケニル又
はアルキルこはく酸イミドは数多くの参考文献に開示さ
れており、当技術分野において周知である。こはく酸イ
ミドの基本的型態と「こはく酸イミド」なる術語の周辺
の関連物質は、米国特許第２，９９２，７０８号；第
３，０１８，２９１号；第３，０２４，２３７号；第
３，１００，６７３号；第３，２１９，６６６号；第
３，１７２，８９２号および第３，２７２，７４６号に
教示されており、それらの開示するところを本明細書中
に参考として引用する。「こはく酸イミド」なる語はア
ミド、イミドおよびこの反応によってまた生成されるア
ミジン種の多くを包含するものと当技術分野では理解さ
れている。しかし主な生成物はこはく酸イミドであり、
この語は上記反応（１）に示されるようなアルケニル置
換こはく酸またはその無水物とポリアミンとの反応の生
成物を意味するものとして、一般には受け入れられて来
ている。本明細書中に用いられているように、この用語
に含まれているのはアルケニルまたはアルキルモノ−、
ビス−こはく酸イミドおよび他の高次同族体である。
【００１２】Ａ（１） 無水こはく酸 ポリオレフィンと無水マレイン酸との反応によるアルケ
ニル置換無水こはく酸の調製は、例えば米国特許第３，
０１８，２５０号および第３，０２４，１９５号に記載
されている。このような方法は、ポリオレフィンと無水
マレイン酸との熱反応および塩素化ポリオレフィンのよ
うなハロゲン化ポリオレフィンと無水マレイン酸との反
応を包含する。アルケニル置換無水こはく酸の還元は対
応するアルキル誘導体を生成する。別法として、アルケ
ニル置換無水こはく酸は本明細書中に参考として全部引
用されている米国特許第４，３８８，４７１号および第
４，４５０，２８１号に記載のように調製することがで
きる。
【００１３】無水マレイン酸との反応に用いられるポリ
オレフィンポリマーは例えばエチレン、プロピレン、ブ
チレン、イソブチレンおよびペンテンのＣ2 乃至Ｃ5 モ
ノ−オレフィンを主とする重合体である。この重合体は
ポリイソブチレンのような単独重合体でも、エチレンと
プロピレン、ブチレン、またイソブチレン、などの共重
合体のような、２個以上のオレフィンの共重合体でもよ
い。他の共重合体は、例えば１〜２０モル％の少ない方
の量のコポリマー単量体がＣ4 〜Ｃ8 非共役ジオレフィ
ン、例えばイソブチレンとブタジエンのコポリマーまた
はエチレン、プロピレンと１，４−ヘキサジエンなどの
コポリマーであるものを包含する。
【００１４】ポリオレフィン重合体、すなわち前記Ｒで
示されるアルケニルまたはアルキル基部分は通常約１０
〜２００個の炭素原子を含む。さらにより望ましくは１
２個〜１００個の炭素原子であり、最も望ましくは２０
〜１００個の炭素原子ではあるが。
【００１５】オレフィンポリマーの特に望ましい群はポ
リブテンより成りこれらは一つ以上の１−ブテン、２−
ブテンおよびイソブテンの重合によって調製される。特
に望ましいのは、イソブテン誘導の単位を実質的な比率
で含有するポリブテンである。ポリブテンは少量のブタ
ジエンを含有してもよいがブタジエンはポリマーに用い
てもよく、用いなくてもよい。ポリマー中の単位の８０
％、望ましくは少なくとも９０％をイソブテンが含有し
ていることが最も多い。これらのポリブテンは当業者に
は周知の、商業的に容易に入手可能の物質である。これ
らの物質に関する開示は例えば米国特許第３，２１５，
７０７号、第３，２３１，５８７号、第３，５１５，６
６９号および第３，５７９，４５０号に見出され、又米
国特許第３，９１２，７６４号にも同様に見出される。
上記の特許は好適なポリブテンを開示するものとして参
考として本明細書中に入れるものとする。
【００１６】ポリオレフィンと無水マレイン酸との反応
に加えて他の多くのアルキル化炭化水素がアルケニル無
水こはく酸を製造するために無水マレインと一緒に同様
に用いることができる。他の好適なアルキル化用炭化水
素は環式、直鎖式、側鎖式および内部またはアルファ−
オレフィンで１００〜４，５００の範囲の分子量のもの
を包含する。または２００〜２，０００の範囲の分子量
のものがより望ましい。例えば、パラフィンロウの熱分
解から得られるアルファ−オレフィンがそうである。こ
れらオレフィンは長さが炭素原子５〜２０個の範囲であ
るのが一般的である。アルファ−オレフィンの他の源は
エチレン成長プロセスであり、この場合偶数の炭素数の
オレフィンが得られる。オレフィンの他の源はジーグラ
ー触媒のような適当な触媒上でのアルファ−オレフィン
の二量体比による。内部オレフィンはシリカのような好
適な触媒上でアルファ−オレフィンを異性化することに
よって容易に得られる。
【００１７】Ａ（２） ポリアミン ポリアミノアルケニルまたはアルキルこはく酸イミドを
調製するのに用いられるポリアミンは、２〜約１２個の
アミン窒素原子および２〜約４０個の炭素原子を有する
ポリアミンであるのが望ましい。ポリアミンは本発明に
用いられるポリアミノアルケニルまたはアルキルこはく
酸イミドを製造するためにアルケニルまたはアルキル無
水こはく酸と反応される。ポリアミンはこはく酸イミド
当り少なくとも一つの塩基性アミンを与えるように選ば
れる。ハイドロカルビルオキシカルボニルまたはヒドロ
キシポリオキシアルキレンオキシカルボニルを生成す
る、ポリアミノアルケニルまたはアルキルこはく酸イミ
ドの窒素の反応は第二級または第一級アミンを経て効率
的に進行すると信じられているので、ポリアミノアルケ
ニルまたはアルキルこはく酸イミドの塩基性アミン原子
の少なくとも一つは第一アミンか第二アミンのいずれか
でなければならない。従って、こはく酸イミドが唯一つ
の塩基性アミンしか含有していない場合には、そのアミ
ンは第一アミンか第二アミンのいずれかでなければなら
ない。ポリアミンは、望ましくは約１：１〜約１０：１
の炭素：窒素の比を有している。
【００１８】ポリアミノアルケニルまたはアルキルこは
く酸イミドのポリアミン部分は（Ａ）水素、（Ｂ）１〜
約１０個の炭素原子のハイドロカルビル基、（Ｃ）２〜
約１０個の炭素原子のアシル基、および（Ｄ）モノケ
ト、モノヒドロキシ、モノニトロ、モノシアノ、低級ア
ルキルおよび（Ｂ）と（Ｃ）との低級アルコキシ誘導体
から選ばれる置換基で置換することができる。低級アル
キルまたは低級アルコキシのような用語で用いられる
「低級」とは１〜約６個の炭素原子を含む基を意味す
る。ポリアミンの一つのアミンについている少なくとも
一つの置換基は水素であり、例えばポリアミンの少なく
とも一つの塩基性窒素原子は第１または第２アミノ窒素
原子である。
【００１９】本発明のポリアミン成分の記載に用いられ
ているようなハイドロカルビルとは炭素と水素より成る
有機基を表わし、脂肪族、脂環式、芳香族またはこれら
の組合わせ、例えばアラルキルでよい。望ましくはこの
ハイドロカルビル基は、脂肪族不飽和物、すなわちエチ
レン系、アセチレン系、特にアセチレン系不飽和物、を
比較的に含まないものであろう。本発明の置換ポリアミ
ンはＮ−置換ポリアミンであるのが一般的だが必ずしも
その必要はない。例示的なハイドロカルビル基および置
換ハイドロカルビル基は、メチル、エチル、プロピル、
ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチルな
どのアルキル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシ
プロピル、ヒドロキシイソプロピル、４−ヒドロキシブ
チル、などのヒドロキシアルキル、２−ケトプロピル、
６−ケトオクチルなどのケトアルキル、エトキシエチ
ル、エトキシプロピルプロポキシエチル、プロポキシプ
ロピル、２−（２−エトキシエトキシ）エチル、２−
（２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ）エチル、
３，６，９，１２−テトラ−オクサテトラデシル、２−
（２−エトキシエトキシ）ヘキシル、などのようなアル
コキシおよび低級アルケノキシアルキルを包含する。前
述の（Ｃ）置換基のアシル基とはプロピオニル、アセチ
ルなどのようなものである。より望ましい置換基は水
素、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルおよびＣ1 〜Ｃ6 ヒドロキシア
ルキルである。
【００２０】置換ポリアミンにおいては、置換基はそれ
を受容可能などんな原子にも見出される。置換原子、例
えば置換窒素原子は幾何学的に非等価であるのが一般的
で、その結果、本発明にその適用を見出す置換アミンは
置換基が等価および／または非等価原子に位置している
モノ−またはポリ置換ポリアミンの混合物であってよ
い。
【００２１】本発明にその適用を見出す、より望ましい
ポリアミンはアルキレンジアミンを含むポリアルキレン
ポリアミンであり、例えばアルキル置換ポリアルキレン
ポリアミンのような置換ポリアミンを包含する。望まし
くはアルキレン基は２〜６個の炭素原子を含有し、窒素
原子の間に２〜３個の炭素原子があるのが好ましい。そ
のような基はエチレン、１，２−プロピレン、２，２−
ジメチル−プロピレン、トリメチレンなどで例示され
る。そのようなポリアミンの例は、エチレンジアミン、
ジエチレントリアミン、ジ（トリ−メチレン）トリアミ
ン、ジプロピレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、トリプロピレンテトラミン、テトラエチレンペンタ
ミン、およびペンタエチレンヘキサミンを包含する。そ
のようなアミンは側鎖ポリアミンおよび前述の置換ポリ
アミンのような異性体にもわたり、ハイドロカルビル−
置換ポリアミンを包含する。ポリアルキレンポリアミン
のうち２〜１２個のアミン窒素および２〜２４個の炭素
原子を含むものが特に望ましく、Ｃ2 〜Ｃ5 アルキレン
ポリアミンが最も望ましく、特に低級ポリアルキレンポ
リアミン、例えばエチレンジアミン、ジプロピレントリ
アミンなどがそうである。
【００２２】ポリアミン成分はまた複素環式ポリアミ
ン、複素環式置換アミンおよび置換複素環式化合物を含
んでいてよいが、この時複素環は酸素および／または窒
素を含む１以上の５〜６員環より成る。このような複素
環は飽和または不飽和でもよく、また前述の（Ａ）、
（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）から選ばれた基で置換され
たものでもよい。複素環は２−メチルピペラジン、Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン、１，２−ビス−
（Ｎ−ピペラジニル）エタン、およびＮ，Ｎ′−ビス
（Ｎ−ピペラジニル）ピペラジン、２−メチルイミドア
ゾリン３−アミノピペラジン、２−アミノピリジン、２
−（３−アミノエチル）−３−ピロリン、３−アミノピ
ロリジン、Ｎ−（３−アミノプロピル）−モルフォリン
などのようなピペラジン類によって例示される。複素環
のうち、ピペラジン類が所望のものである。
【００２３】本発明の化合物を生成するために用いるこ
とができる典型的なポリアミンは以下のものを包含す
る。すなわち：エチレンジアミン、１，２−プロピレン
ジアミン、１−３−プロピレンジアミン、ジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン、ヘキサメチレンジ
アミン、テトラエチレンペンタミン、メチルアミノプロ
ピレンジアミン、Ｎ−（ベータアミノエチル）ピペラジ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジ（ベータアミノエチル）ピペラジン、
Ｎ，Ｎ′−ジ（ベータアミノエチル）−イミダゾリドン
−２，Ｎ−（ベータシアノエチル）エタン−１，２−ジ
アミン、１，３，６，９−テトラアミノオクタデカン、
１，３，６−トリアミノ−９−オクサデカン、Ｎ−（ベ
ータアミノエチル）ジエタノールアミン、Ｎ−メチル−
１、２−プロパン−ジアミン、２−（２−アミノエチル
アミノ）−エタノール、２−〔２−（２−アミノエチル
アミノ）エチルアミノ〕−エタノール。
【００２４】好ましいポリアミンの他の群はプロピレン
アミン、（ビスアミノプロピルエチレンジアミン）であ
る。プロピレンアミンはアクリロニトリルとエチレンア
ミン、例えば式Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ）z Ｈ（式
中、ｚは１乃至５の整数）を有するエチレンアミンとの
反応および引続いて行なわれる生成中間体の水素化によ
って調製される。従ってエチレンジアミンとアクリロニ
トリルから調製される生成物はＨ2 Ｎ（ＣＨ2 ）3 ＮＨ
（ＣＨ2 ）2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 ＮＨ2 となる。
【００２５】多くの場合、本発明のこはく酸イミドの製
造の際の反応物として用いられるポリアミンは単一化合
物でなく、一つ以上の化合物が大部分であるが、その平
均組成をもって示されている化合物である。例えばアジ
リジンの重合またはジクロロエチレンとアンモニアとの
反応によって調製されるテトラエチレンペンタミンは低
級および高級アミン族を両方とも、例えばトリエチレン
テトラミン、置換ピペラジンおよびペンタエチレンヘキ
サミンを有するが、組成は主としてテトラエチレンペン
タミンであり全アミン組成物の実験式もテトラエチレン
ペンタミンのそれに極めて近似する。最後に、本発明に
用いられるこはく酸の調製においてはポリアミンのいろ
いろな窒素原子は幾何学的には等価でないが、幾つかの
置換異性体が可能であり、最終製品の中に含まれるポリ
アミン調製方法とその反応はサイジウイック（Ｓｉｄｇ
ｅｗｉｃｋ）著の「窒素の有機化学」、クラレンドンプ
レス（Ｃｌａｒｅｎｄｏｎ Ｐｒｅｓｓ）、オックスフ
ォード（Ｏｘｆｏｒｄ）、１９６６年；ノラー（Ｎｏｌ
ｌｅｒ）著「有機化合物の化学」、サウンダーズ（Ｓａ
ｕｎｄｅｒｓ）刊、フィラデルフィア、第２版、１９５
７年；およびカーク−オスマー（Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅ
ｒ）著の「化学技術百科（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ
ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）」第
２版、特に第２巻、ページ９９〜１１６に詳述してあ
る。ポリアミノアルケニルまたはアルキルこはく酸イミ
ドを生成するポリアミンとアルケニルまたはアルキル無
水こはく酸との反応は当技術分野において周知であり、
米国特許第２，９９２，７０８号；第３，０１８，２９
１号；第３，０２４，２３７号；第３，１００，６７３
号；第３，２１９，６６６号；第３，１７２，８９２号
および第３，２７２，７４６号に開示されている。上記
の特許がアルケニルまたはアルキルこはく酸イミドの調
製を開示する参考文献として本明細書中に入れられる。
【００２６】上記のように、「ポリアミノアルケニルま
たはアルキルこはく酸イミド」なる語はポリアミノアル
ケニルまたはアルキルモノ−とビス−こはく酸イミドと
の両方を指しまたアルケニルまたはアルキルポリこはく
酸イミドの高級同族体をも指すものである。ビス−およ
び高級同族体の調製は反応剤のモル比を制御することに
よって達成することができる。例えば主としてモノ−ま
たはビス−こはく酸イミドより成る製品はポリアミンと
無水こはく酸のモル比を制御することによって調製する
ことができる。従って１モルのポリアミンが１モルのア
ルケニルまたはアルキル置換無水こはく酸と反応される
ならば、主としてモノ−こはく酸イミドより成る製品が
調製される。もし２モルのアルケニルまたはアルキル置
換無水こはく酸がポリアミン１モルと反応されるなら
ば、ビス−こはく酸イミドが調製される。高級同族体も
同様に調製することができる。
【００２７】本発明の方法において用いられるポリアミ
ノアルケニルまたはアルキルこはく酸イミドの特に望ま
しい族は式ＩＩ：
【００２８】
【化１２】
【００２９】（式中、Ｒは１０〜３００個の炭素原子の
アルケニルまたはアルキルであり、Ｒ 2 は炭素原子２〜
１０個のアルキレンで、Ｒ3 は水素、低級アルキルまた
は低級ヒドロキシアルキル、ａは０〜１０の整数、また
ｗは−ＮＨ2 かあるいは式ＩＩＩ：
【００３０】
【化１３】
【００３１】（式中Ｒは炭素原子１０〜３００個のアル
ケニルまたはアルキルである）の族を代表するが、ただ
し、ｗが上記の式ＩＩＩの族である時には、ａはゼロで
なく少なくともＲ3 の一つが水素である）によって代表
することができる。
【００３２】上記に示されるように、アルケニルまたは
アルキルこはく酸イミドを調製するのに用いられるポリ
アミンは多くの場合式ＩＩで示される平均組成を有する
異った化合物の混合物である。従って式ＩＩにおいて
は、Ｒ2 とＲ3 のそれぞれは他のＲ2 とＲ3 と同一でも
よく異っていてもよい。
【００３３】望ましくは、Ｒはアルケニルまたはアルキ
ル基であり、炭素原子１０〜２００個が好ましく、最も
好ましくは炭素原子２０〜１００個である。Ｒ2 は炭素
原子２〜６個のアルキレンであるのが望ましく、最も望
ましいのはエチレンかプロピレンかである。Ｒ3 は水素
であるのが望ましい。ａは望ましくは１〜６の整数であ
る。
【００３４】式ＩＩにおいてもポリアミノアルケニルま
たはアルキルこはく酸イミドは三つの基本部分から成っ
ていると便宜上見なすことができる。すなわち、アルケ
ニルまたはアルキル部分Ｒ、式：
【００３５】
【化１４】
【００３６】によって代表されるこはく酸イミド部分、
および族
【００３７】
【化１５】
【００３８】によって代表されるポリアミノ部分からで
ある。
【００３９】本発明に用いられる望ましいアルキレンポ
リアミンは一般に式：
【００４０】
【化１６】
【００４１】（式中、Ｒ2 は炭素原子２〜１０個のアル
キレン部分であり、ａは約０〜１０の整数）によって一
般には代表される。しかし、これらアルキレンポリアミ
ンの調製においては単一化合物が生成されず、ピペラジ
ンのような環式複素環がアルキレンジアミンの中にある
程度含まれることがある。
【００４２】Ｂ 一つ以上の窒素原子がハイドロカルビ
ル オキシカルボニル、ヒドロキシハイドロカルビル
オキシカルボニル、またはヒドロキシポリ（オキシアル
キレン）オキシカルボニルと置換されているポリアミノ
アルケニルまたはアルキルこはく酸イミド ポリアミノ部分の一つ以上の窒素原子がハイドロカルビ
ル オキシカルボニルまたはヒドロキシハイドロ−カル
ビル オキシカルボニルで置換されているポリアミノア
ルケニルまたはアルキルこはく酸イミドが環式カーボネ
ートとの反応、直鎖モノ−またはポリ−カーボネートと
の反応、または好適なクロロフォーメートとの反応によ
って調製することができる。なお、このハイドロカルビ
ル基は１〜約２０個の炭素原子を含み、上記ヒドロキシ
ハイドロカルビル基は２〜約２０個の炭素原子を含有す
る。ヒドロキシポリ−（オキシアルキレン）オキシカル
ボニルは好適なクロロフォーメートとの反応で生成する
ことができる。このように作られる製品は有効な潤滑油
および燃料用分散清浄添加剤である。
【００４３】本発明のハイドロカルビル オキシカルボ
ニル成分を記述するのに用いられるハイドロカルビルは
脂肪族、芳香族またはこれらの組合わせ、例えばアラル
キルであり得る炭素と水素より成る有機基を指す。この
ハイドロカルビル基は約１〜２０個の炭素原子、望まし
くは２〜１０個の炭素原子、また最も望ましくは２〜７
個の炭素原子を含有する。好適なハイドロカルビル基
は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、
ペンチル、ヘキシル、オクチル、などのアルキル、プロ
ピニル、イソブテニル、ヘキシニル、オクテニル、など
のアルケニル、ベンジルおよび類似物のようなアラルキ
ル、フェニル、ナフチルおよび類似物のようなアリール
である。
【００４４】本発明のヒドロキシハイドロカルビル オ
キシカルボニル成分を記述するのに用いられるヒドロキ
シ置換ハイドロ−カルビル基は、１〜６個のヒドロキシ
基、望ましくは１〜３個、より望ましくは１〜２個のヒ
ドロキシ基、そして最も望ましくは１個のヒドロキシ基
を含有する炭素と水素より成る有機基を指す。幾つかの
ケトンおよびアルデヒド基がこれらヒドロキシ置換ハイ
ドロカルビルに存在していることも可能である。望まし
い態様においては、このヒドロキシハイドロカルビル基
はケトンやアルデヒド基を含有していない。このヒドロ
キシ置換ハイドロカルビル基は２〜２０個の炭素原子、
望ましくは２〜１０個の炭素原子最も望ましくは２〜７
個の炭素原子を含む。好適なヒドロキシハイドロカルビ
ル基は２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピ
ル、ヒドロキシイソプロピル、４−ヒドロキシブチル、
６−ヒドロキシヘキシル、２，３−ジヒドロキシプロピ
ルおよび類似物のようなヒドロキシアルキルである。幾
つかのヒドロキシアルキルはまた３−ヒドロキシプロピ
レン（ＨＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −）のように「ヒドロキ
シアルキレン」と名付けられてもよく、上記に定義のヒ
ドロキシアルキルなる語の中に含まれる。他の好適なヒ
ドロキシハイドロカルビル基は３−ヒドロキシ−２−フ
ェニルプロピル
【００４５】
【化１７】
【００４６】１−ヒドロキシ−４，４′−ジフェニレン
ジメチルメタン
【００４７】
【化１８】
【００４８】および類似物のようなヒドロキシアラルキ
ルである。
【００４９】本発明のヒドロキシポリ（オキシアルキレ
ン）オキシカルボニル成分を記述するのに使われるヒド
ロキシポリ（オキシアルキレン）はＣ2 〜Ｃ5 オキシ−
アルキレン単位を２〜３０個含有するポリマーを指し、
式：
【００５０】
【化１９】
【００５１】（式中、アルキレンはＣ2 〜Ｃ5 アルキレ
ン基であり、ｓは２〜３０の整数である）によって代表
することができる。
【００５２】Ｂ（１） 環式カーボネート こはく酸イミドの一つ以上の窒素がヒドロキシハイドロ
カルビル オキシカルボニルで置換されているポリアミ
ノアルケニルまたはアルキルこはく酸イミドはポリアミ
ノアルケニルまたはアルキルこはく酸イミドと環式カー
ボネートとの反応によって調製される。この反応は、環
式カーボネートとポリアミノアルケニルまたはアルキル
こはく酸イミドとの反応を起させるに十分な温度にて行
なわれる。特に、約０℃〜約２５０℃の反応温度がより
望ましく、約１００℃〜２００℃の温度がより望まし
く、また１５０℃〜１８０℃の温度が最も望ましい。
【００５３】反応はきれいに行なわれる。すなわち、ア
ルケニルまたはアルキルこはく酸イミドと環式カーボネ
ートはともに適当な比で混ぜ合わされ、触媒なしでもあ
るいは酸、塩基またはルイス酸触媒の存在のもとでもよ
く、次いで反応温度で攪拌される。好適な触媒は例えば
リン酸、３弗化ボロン、アルキルまたはアリールスルフ
ォン酸、アルカリまたはアルカリンカーボネートを含
む。
【００５４】別法としては、この反応は希釈剤中で行う
ことができる。例えば反応物はトルエン、キシレン、油
または類似物のような溶媒中で混ぜられ、次いで反応温
度で攪拌されてもよい。反応の完結後、揮発性成分を放
散してよい。希釈剤が用いられる時には、それが反応物
や生成する製品に不活性であることが望ましく、そして
効果的攪拌を起すに十分な量だけ用いられるのが一般的
である。
【００５５】ポリアミノアルケニルまたはアルキルこは
く酸イミドに含まれていることがある水は反応の前ある
いはその間に反応系から共沸あるいは蒸留によって除去
してもよい。反応完結後、系は高温（１００℃〜２５０
℃）減圧下で放散され、製品中に存在している揮発性成
分を除去してよい。
【００５６】上記方法の他の態様は、アルケニルまたは
アルキル無水こはく酸とポリアミンが系の前段で添加さ
れ、有機カーボネートが系のより後段で加えられる連続
系である。そのような連続系では、アルケニルまたはア
ルキル無水こはく酸とポリアミンの混合がなされた後の
どんな時間においても有機カーボネートを添加してよ
い。アルケニルまたはアルキル無水こはく酸とポリアミ
ンとの混合後２時間以内に有機カーボネートが添加され
るのが望ましく、それもアミンの大部分がこの無水物と
反応した後のほうが望ましい。
【００５７】連続系では反応温度は反応効率を最大にす
るように調整することができる。従って、アルキルまた
はアルケニル無水こはく酸とポリアミンとの反応に用い
られる温度は、この生成物を環式カーボネートと反応さ
せるために維持している温度と同一でもあるいは異って
いてもよい。このような連続系では反応温度は一般に０
〜２５０℃の間、望ましくは１２５〜２００℃の間、そ
して最も望ましくは１５０〜１８０℃の間である。従っ
て、本発明の他の面は（ａ）アルケニルまたはアルキル
無水こはく酸をポリアミンと反応させるに十分な温度で
接触させること、および（ｂ）次に上記の（ａ）の生成
物を環式カーボネートと反応させるに十分な温度で接触
させることより成る連続法である。
【００５８】本発明の方法に用いられる環式カーボネー
ト：ポリアミノアルケニルまたはアルキルこはく酸イミ
ドの塩基性アミン窒素のモル比は一般に約０．２：１〜
約１０：１の範囲である。もっとも約０．５：１〜約
５：１であるのが望ましく、より望ましくは１：１〜
３：１で、また他の望ましい態様では２：１である。
【００５９】この反応は一般に０．５乃至１０時間で完
結する。望ましい環式カーボネートは、
【００６０】
【化２０】
【００６１】
【化２１】
【００６２】（式中、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 お
よびＲ9 は水素または炭素原子１〜２個の低級アルキル
基から独立的に選ばれ、Ｒ10は水素かヒドロキシ基であ
り、ｎは０または１の整数である）を包含する。
【００６３】本発明に用いられる望ましい環式カーボネ
ートは上記の式（１）のものである。望ましいＲ4 、Ｒ
5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 は水素かメチル基であ
る。最も望ましくは、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 お
よびＲ9 はｎが１の時には水素である。Ｒ7 は最も望ま
しくは水素またはメチル基であり、一方Ｒ4 、Ｒ5 およ
びＲ9 はｎがゼロの時水素である。
【００６４】以下は本発明に用いられる好適な環式カー
ボネートの例である。すなわち１，３−ジオキソラン−
２−オン（ｏｎｅ）（エチレンカーボネート）；４−メ
チル−１，３−ジオキソラン−２−オン（プロピレンカ
ーボネート）；４−ハイドロキシメチル−１，３−ジオ
キソラン−２−オン；４，５−ジメチル−１，３−ジオ
キソラン−２−オン；４−エチル−１，３−ジオキソラ
ン−２−オン；４，４−ジメチル−１，３−ジオキソラ
ン−２−オン；４−メチル−５−エチル−１，３−ジオ
キソラン−２−オン；４−５−ジエチル−１，３−ジオ
キソラン−２−オン；４，４−ジエチル−１，３−ジオ
キソラン−２−オン；１，３−ジオキサン−２−オン；
４−４−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−オン；
５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−オン；
５，５−ジハイドロキシメチル−１，３−ジオキサン−
２−オン；５−メチル−１，３−ジオキサン−２−オ
ン；４−メチル−１，３−ジオキサン−２−オン；５−
ハイドロキシ−１，３−ジオキサン−２−オン；５−ハ
イドロキシメチル−５−メチル−１，３−ジオキサン−
２−オン；５，５−ジエチル−１，３−ジオキサン−２
−オン；５−メチル−５−プロピル−１，３−ジオキサ
ン−２−オン；４，６−ジメチル−１，３−ジオキサン
−２−オン；４，４，６−トリメチル−１，３−ジオキ
サン−２−オン及びスピロ〔１，３−オキサ−２−シク
ロヘキサノン−５，５′−１′，３′−オキサ−２′−
シクロヘキサノン〕。他の好適な環式カーボネートはソ
ルビトール、グルコース、フラクトース、ガラクトース
および類似物のような糖類から、またＣ1 〜Ｃ30オレフ
ィンから調製のビスコナルジオールから当技術分野に既
知の方法によって調製することができる。
【００６５】これら環式カーボネートの幾つかは１，３
−ジオキソラン−２−オンまたは４−メチル−１，３−
ジオキソラン−２−オンのような商業的に入手可能であ
る。環式カーボネートは既知の反応によって容易に調製
することができる。例えば、ホスゲンと好適なアルファ
アルカンジオールまたはアルカン−１，３−ジオールと
の反応は本発明の範囲の使用に供するカーボネートを生
成する。例えば本明細書中に参考として引用されている
米国特許第４，１１５，２０６号のように。
【００６６】同様に、本発明に有用な環式カーボネート
は好適なアルファアルカンジオールまたはアルカン−
１，３−ジオールと例えばジエチルカーボネートとエス
テル交換条件下においてエステル交換することによって
調製することができる。例えば、環式カーボネートの調
製を教示するものとして本明細中に引用されている米国
特許第４，３８４，１１５号および第４，４２３，２０
５号を参照のこと。
【００６７】本明細書に用いられている「アルファアル
カンジオール」なる語は、置換位がお互いに隣接してい
る二つのヒドロキシ置換基を有しているアルカン基を意
味する。アルファアルカンジオールの例は１，２−プロ
パンジオール、２，３−ブタンジオールおよび類似物を
包含する。
【００６８】「アルカン−１，３−ジオール」なる語は
置換位がベータ位置である二つのヒドロキシ置換基を有
するアルカン基を意味する。つまり、ヒドロキシ置換炭
素原子の間にメチレンまたは置換メチレン基部分があ
る。アルカン−１，３−ジオールの例はプロパン−１，
３−ジオール、ペンタン−２，４−ジオールおよび類似
物を包含する。
【００６９】本明細書に用いられている「ヒドロキシハ
イドロカルビル オキシカルボニル」なる語は基：
【００７０】
【化２２】
【００７１】を指す。「ハイドロカルビル オキシカル
ボニル」は基：
【００７２】
【化２３】
【００７３】を指し、また「ヒドロキシポリ（オキシア
ルキレン）オキシカルボニル」は基：
【００７４】
【化２４】 を指す。
【００７５】本明細書に用いられる「スピロ〔１，３−
オキサ−２−シクロヘキサノン−５，５′−１′，３′
−オキサ−２′シクロヘキサノン」は基：
【００７６】
【化２５】
【００７７】を意味する。
【００７８】本明細書に用いられる環式カーボネート
（またはクロロホーメートまたは鎖式カーボネート）の
ポリアミノアルケニルまたはアルキルこはく酸イミドの
塩基性窒素に対するモル仕込比とは、反応に用いられる
環式カーボネート（またはクロロホーメートまたは鎖式
カーボネート）のモル比がこはく酸イミドに含まれてい
る塩基性窒素の理論的数に基いているということを意味
する。従って一当量のトリエチレンテトラアミン（ＴＥ
ＴＡ）が一当量の無水こはく酸と反応されると生成する
モノこはく酸イミドは理論的には３個の塩基性窒素を含
むことになる。つまり１なるモル仕込比は１モルの環式
カーボネート（またはクロロホーメートまたは鎖式カー
ボネート）が塩基性窒素それぞれに添加されること、ま
たはこの場合３モルの環式カーボネートがＴＥＴＡから
調製されるモノこはく酸イミド各モルに対するというこ
とを必要とする。
【００７９】本発明に用いられる１，３−ジオキソロン
−２−オンを調製するのに用いられるアルファアルカン
ジオールは商業的に入手可能であるが、または当技術分
野に既知の方法によって対応するオレフィンから調製す
ることができる。例えば、オレフィンは最初過酢酸また
は過酸化水素などの過酸と反応され、対応するエポキシ
ドが生成し、ついで酸または塩基触媒下にこれがアルフ
ァアルカンジオールへ容易に加水分解される。他の方法
においては、オレフィンが最初にジハロ誘導体へハロゲ
ン化され、まず酢酸ナトリウム次に水酸化ナトリウムで
の反応により引続いてアルファアルカンジオールまで加
水分解される。このように用いられるオレフィンは当技
術分野において既知である。本発明に用いられる１，３
−ジオキサン−２−オンを調製するのに用いられるアル
カン−１，３−ジオールは商業的に入手可能のものかあ
るいは標準技法、例えばマロン酸を誘導して調製しても
よい。
【００８０】４−ヒドロキシメチル１，３−ジオキソラ
ン−２−オン誘導体および５−ヒドロキシ−１，３−ジ
オキサン−２−オン誘導体は米国特許第４，１１５，２
０６号の方法におけるグリセロールまたは置換グリセロ
ールを用いることによって調製することができる。その
ように調製された混合物は所望ならば常法に従って分離
することができる。望ましくは混合物がそのまま使われ
ることである。
【００８１】５，５−ジヒドロキシメチル−１，３−ジ
オキサン−２−オンは当量のペンタエリスリトールを当
量のホスゲンかジエチルカーボネート（または類似物）
とエステル交換条件下に反応させることによって調製す
ることができる。
【００８２】５−ヒドロキシメチル−５−メチル−１，
３−ジオキサン−２−オンは当量のトリメチロールエタ
ンを当量のホスゲンかジエチルカーボネート（または類
似物）とエステル交換条件下に反応させることによって
調製することができる。
【００８３】スピロ〔１，３−オキサ−２−シクロヘキ
サノン−５，５′−１′，３′−オキサ−２′−シクロ
ヘキサノン〕は当量のペンタエリスリトールと二当量の
ホスゲンまたはジエチルカーボネート（または類似物）
とをエステル交換条件下に反応させることによって調製
することができる。
【００８４】式Ｉの環式カーボネートが環式カーボネー
トとポリアミノアルケニルまたはアルキルこはく酸イミ
ドとの反応を説明するのに用いられる。本発明に用いら
れる他の環式カーボネートも同様反応することが理解さ
れるべきである。環式カーボネートは、ポリアミノアル
ケニルまたはアルキルこはく酸イミドの第１および第２
アミンと反応して２つの型の化合物を生成することがで
きる。最初の場合、第１アミンや幾つかの第２アミンの
ような非拘束アミンを含む強塩基は当量の環式カーボネ
ートと反応して以下の反応（２）に示されるカルバミン
酸エステルを生成する。
【００８５】
【化２６】
【００８６】式中、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ
9 およびｎは上記に定義したものであり、Ｒ11はポリア
ミノアルケニルまたはアルキルこはく酸イミドの残りの
部分である。この反応でアミン窒素がカーバメート、Ｖ
の生成によって非塩基性にされている。
【００８７】第２の場合において拘束第２級アミンのよ
うな拘束塩基は当量の同じ環式カーボネートと反応して
反応式（３）において下に示されるようにＣＯ2 を放出
してヒドロキシアルキレンアミン結合を生成する。
【００８８】
【化２７】
【００８９】式中、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ
9 、Ｒ11およびｎは上に定義したものであり、Ｒ12はア
ミンを拘束するアルキルまたはアルキレン結合である。
反応（１）のカーバメート生成物と違って、反応（２）
のヒドロキシアルキレンアミン生成物はその塩基性を保
持している。これらヒドロキシアルキレンアミン誘導
体、ＶＩＩ（ｎ＝０の時）は、式：
【００９０】
【化２８】
【００９１】の置換エチレンオキサイドをアルキレンま
たはアルキルこはく酸イミドへ添加することによって生
成される物に類似していると信じられている。なお式
中、Ｒ4、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 は前記に定義された通
りである。（例えば米国特許第３，３６７，９４３号お
よび第３，３７７，１１１号を参照）。
【００９２】理論的には、第１および第２アミンのみが
こはく酸イミドのポリアミン部分に用いられているなら
ば、カーバメート反応が反応（１）に従うか反応（２）
に従うかの決定はＡＶ（アルカリ値、試料１グラム中の
ＫＯＨ、ミリグラムとして表される塩基の量を指す）を
観測することによって行うことができる。従って反応が
すべて上記（１）に従って進むならばそれぞれの塩基性
窒素に対して当量のカーバメートを反応させることによ
って調製される反応生成物はＡＶ値ゼロを示すはずであ
る。つまり、ポリアミン部分中の塩基性アミンがすべて
非塩基性のカーバメートに転換されたのである。
【００９３】しかし前記したように、トリエチレンテト
ラミンおよびテトラエチレンペンタミン（例えばテトラ
エチレンペンタミン−ＴＥＰＡおよびトリエチレンテト
ラミン−ＴＥＴＡ）のようなアルキレンポリアミンは塩
基性窒素量の３０％にものぼる第３アミン（ピペラジン
など）を含有する。本発明者はどんな理論にも限定する
ことを望まないけれども、これら第３アミンは、塩基性
ではあるけれども、カーボネートとの反応性はないとい
うことが信じられている。従って反応が前記（１）の反
応式に従ってのみ進むにしても、最初のＡＶの約３０％
のＡＶが最終生成物に保持され得る。それにしても、製
品中のＡＶが極めて小さくなることは反応生成物中の実
質的な部分がカルバミン酸エステルを含有しているとい
う顕著な証拠である。
【００９４】実際、塩基性窒素それぞれに対して略当量
のエチレンカーバメートを添加することは、モノこはく
酸イミド（１）、ビス−こはく酸イミド（２）およびモ
ノ−こはく酸イミド（３）に対するＡＶを非常に低下さ
せる。これは、最初の当量エチレンカーボネートの実質
的な部分がこはく酸イミドに加えられて、反応（１）を
経てヒドロキシハイドロカルビルカルバミン酸エステル
を生じていることを示している。 １． こはく酸イミド（１）はトリエチレンテトラアミ
ン（ＴＥＴＡ）とポリイソブテニル無水こはく酸（平均
分子量Ｍ反転Ｗ＝１０５０）との反応生成物でありＴＥ
ＴＡのポリイソブテニル無水こはく酸に対するモル比は
０．９０である。次に希釈油が添加され、約５０％濃度
の活性物が得られる。 ２． こはく酸イミド（２）はテトラエチレンペンタア
ミン（ＴＥＰＡ）とポリイソブテニル無水こはく酸（平
均分子量＝１０５０）との反応生成物である。ポリイソ
ブテニル無水こはく酸に対するＴＥＰＡのモル比は０．
５であり、ビス−こはく酸イミドを生成させる。希釈油
が次に添加され、約５０％濃度の活性物が得られる。 ３． こはく酸イミド（３）はテトラエチレンペンタア
ミン（ＴＥＰＡ）とポリイソブテニル無水こはく酸（平
均分子量＝１０５０）との反応生成物である。ＴＥＰＡ
のポリイソブテニル無水こはく酸に対するモル比は０．
８７であり、モノ−こはく酸イミドを生成させる。希釈
油が次に添加され、約５０％濃度の活性物が得られる。
【００９５】一方において、これらの反応にエチレンカ
ーボネートの第２の当量を添加してもＡＶ値をより非常
に低下させるには至らない。これは、反応性アミノ窒素
があるならば追加のカーボネートが前記（２）の反応に
従って反応しヒドロキシアルキレンアミンを生成する
か、あるいは以下の反応式３（ａ）：
【００９６】
【化２９】
【００９７】（式中、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、
Ｒ9 、Ｒ11およびｎは前に定義した通り）に示されるよ
うにカーバメートのヒドロキシ基と反応することを示唆
するものである。
【００９８】反応４ａの工程は追加的なカーボネートが
生成物ＩＸへ添加されることを可能ならしめ、ヒドロキ
シトリ（オキシアルキレン）カーバメートを以下の反応
式３（ｂ）：
【００９９】
【化３０】
【０１００】（式中、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、
Ｒ9 、およびＲ11は前記の定義通り）に示されるように
生成させる。上記の反応から明らかなように、カーバメ
ートのポリ（オキシアルキレン）部分は、単により多く
のカーボネートを添加しヒドロキシポリ（オキシアルキ
レン）カーバメートを生成させることによって、何回で
も、一般には１０回あるいはそれ以上まで繰返すことが
できる。
【０１０１】同様に、追加のカーボネート当量が反応式
（３）のヒドロキシアルキレンアミン誘導体、ＶＩＩの
ヒドロキシ基へ等しく添加され、以下の反応式（５）：
【０１０２】
【化３１】
【０１０３】（式中、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、
Ｒ9 、Ｒ11およびＲ12は前に定義した通り）に示され
る。カーボネートを何度も添加して上記（５）の反応を
繰り返すと以下の式ＸＩＩ：
【０１０４】
【化３２】
【０１０５】（式中、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、
Ｒ9 、Ｒ11およびＲ12およびｎは前に定義の通りで、ｙ
は３乃至１０の整数）のヒドロキシアルキレンポリ（オ
キシアルキレン）アミンが生成される。
【０１０６】上記の反応（４）および（５）は末端のヒ
ドロキシ基とアクリルカーボネート結合を生成すること
もできる。同様に、Ｒ11（またはＲ12）が水素ならば追
加のヒドロキシアルキレンがアミノ基へ添加することが
できる。
【０１０７】従って、環式カーボネートとポリアミノア
ルケニルまたはアルキルこはく酸イミドとの反応が混合
生成物を生成することが期待される。こはく酸イミドの
塩基性窒素に対する環式カーボネートのモル仕込比が約
１または１未満である時こはく酸イミドの第１級および
第２級アミンの大部分がヒドロキシハイドロカルビルカ
ルバミン酸エステルに転化されたことが期待される。幾
つかのヒドロキシハイドロカルビルアミン誘導体もまた
生成される。モル比が１より大きくされる時カルバミン
酸エステルとヒドロキシハイドロカルビルアミン誘導体
とのポリ（オキシアルキレン）ポリマーが期待される。
【０１０８】スピロ〔１，３−オキサ−２−シクロヘキ
サノン−５，５′−１′，３′−オキサ−２′−シクロ
ヘキサノン〕が用いられると、内部環化生成物が生成
し、二つのこはく酸イミドの間を交叉結合することが期
待される。
【０１０９】ある場合には、これらの反応で生成された
カルバミン酸エステルの比率を増大することが望ましい
こともある。これは、温度や環式カーボネートの添加速
度のような反応条件を変えること、あるいは第１級アミ
ンを大きな百分率で有するポリアミンを用いることによ
って達成することができる。他の方法はアルキル置換
（すなわちＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 またはＲ6 の
一つ以上がアルキル基）またはヒドロキシアルキル置換
カーボネートを用いることでできる。さらに他の方法は
６員環の環式カーボネートを用いることであろう。
【０１１０】Ｂ（２） 直鎖式モノ−またはポリカーボ
ネート 直鎖カーボネートはポリアミノアルケニルまたはアルキ
ルこはく酸イミドと反応してカーバメートを生成する。
好適な直鎖カーボネートは式ＸＩＩＩのモノカーボネー
トと式ＸＩＶのポリカーボネートを共に含む：
【０１１１】
【化３３】
【０１１２】式中、Ｒ14は炭素原子１〜約２０個の独立
にハイドロカルビル基で、Ｒ15は炭素原子２〜２０個の
ヒドロキシハイドロカルビル基で、Ｒ16は炭素原子２〜
２０個の２価のハイドロカルビル基であり、ｍは０〜１
０以上の整数であり、ｎは１〜２００の整数である。
【０１１３】望ましくは、Ｒ14は炭素原子１〜１０個の
ハイドロカルビルであり、Ｒ15は炭素原子２〜１０個の
ヒドロキシハイドロカルビルであり、Ｒ16は炭素原子２
〜１０個の２価ハイドロカルビル基であり、そしてｎは
望ましくは１〜１００の整数であり、最も望ましくは１
〜１０である。
【０１１４】モノカーボネート、ＸＩＩＩはポリアミノ
アルケニルまたはアルキルこはく酸イミドの第１級また
は第２級アミンと反応し、同時にアルコール、Ｒ14ＯＨ
を放出しながら以下の反応式（６）：
【０１１５】
【化３４】
【０１１６】（式中、Ｒ11とＲ14は前記のように定義さ
れたもの）のように反応すると信じられている。
【０１１７】反応（６）はモノカーボネートをポリアミ
ノアルケニルまたはアルキルこはく酸イミドと接触させ
ることによって行われる。反応はモノカーボネートとポ
リアミノアルケニルまたはアルキルこはく酸イミドとの
反応を起すに十分な温度にて行われる。特に約１００℃
〜約２５０℃の反応温度が望ましく、約１５０℃〜２５
０℃の温度が最も望ましい。
【０１１８】反応はきれいに行うことができる。すなわ
ち、ポリアミノアルケニルまたはアルキルこはく酸イミ
ドとカーボネートの両方共に適当な比率で、単独でもよ
く、または酸、塩基またはルイス酸の存在下でもよく、
一緒にされ、次いで反応温度で攪拌される。好適な触媒
の例は、例えばリン酸、３弗化ボロン、アルキルまたア
リールスルホン酸、アルカリまたはアルカリンカーボネ
ートを包含する。
【０１１９】別法としては、この反応は希釈剤中で行う
こともできる。例えば、この反応物はトルエン、キシレ
ン、油または類似物のような溶媒中で一緒にし、次いで
反応温度で攪拌することができる。反応の完結後に揮発
性成分を追い出すことができる。希釈剤が用いられる時
には、それは反応物および生成した製品に対して不活性
であることが望ましく、また効果的な攪拌が可能となる
ように十分な量で用いることが一般的である。
【０１２０】ポリアミノアルケニルまたはアルキルこは
く酸イミド中に存在している可能性のある水は、共沸ま
たは蒸留法を用いて反応の前または反応中のいずれかに
反応系から除去することができる。反応完結後に系は高
温（１００℃〜２００℃）および減圧下にさらされ、製
品中に存在している可能性のある揮発性成分を除去する
ことができる。
【０１２１】上の方法の他の態様は、アルケニルまたは
アルキル無水こはく酸とポリアミンが流れの前段に添加
されるが一方ハイドロカルビルカーボネートは系のより
はるか下流側に加えられる連続流れの系である。
【０１２２】本発明の方法に用いられるポリアミノアル
ケニルまたはアルキルこはく酸イミドに対するハイドロ
カルビルカーボネートのモル比は一般には約０．２：１
〜約１：１の範囲、望ましくは０．５：１〜約１：１で
あり、また最も望ましくは０．７：１〜約１：１であ
る。反応は一般に０．５〜１０時間以内から完結する。
【０１２３】好適なモノカーボネート、ＸＩＩＩは当技
術に周知の条件を用いてジエチルカーボネートまたは同
様な物質をエステル交換することによって調製すること
ができる。好適なモノカーボネートはジメチルカーボネ
ート、ジエチルカーボネート、ジ−ｎ−プロピルカーボ
ネート、ジイソプロピルカーボネート、ジフェニルカー
ボネート、ジ−ｎ−ブチルカーボネート、ジベンジルカ
ーボネートおよび類似物を含む。
【０１２４】直鎖ポリカーボネートは一般式：
【０１２５】
【化３５】
【０１２６】（式中、Ｒ15、Ｒ16、ｍおよびｎは前に定
義されている）を有する。これらポリカーボネートはポ
リアミノアルケニルまたはアルキルこはく酸イミドの第
１級または第２級アミンと反応し以下の式（７）：
【０１２７】
【化３６】
【０１２８】（式中、Ｒ11、Ｒ15およびＲ16は前に定義
されたものでｐとｑはｐ＋ｑ＝ｎのようにされた整数で
ある）で示されたカーバメートを生成する。ただしこの
図では説明のためにｍは０に限定されている。ポリカー
ボネートの、ポリアミノアルケニルまたはアルキルこは
く酸イミドの別の第１級または第２級アミンとのより以
上の反応はＸＶＩまたはＸＶＩＩからのカーバメートの
付加的単位を分割する。従って、ポリカーボネートとポ
リアミノアルケニルまたはアルキルこはく酸イミドとの
反応を続けていると、ポリカーボネートの大きさが小さ
くなり、もはやカーボネートと反応する反応性アミン窒
素がなくなってしまうかあるいはポリカーボネートのそ
れぞれのカーボネート単位が第１または第２アミンと反
応してしまって式：
【０１２９】
【化３７】
【０１３０】（式中、Ｒ11とＲ16は前に定義したもの）
の化合物を生成するまでにいたる。用いられるポリカー
ボネートの量を制御して、そこに含まれているカーボネ
ート単位の全数が存在している第１および第２アミンの
全数より小さくなるようにすれば、式ＸＶＩＩＩのカー
バメートが生成する。もし過剰のポリカーボネートが用
いられてカーボネート単位の全数が存在している第１級
または第２級アミンの全数よりも大きい場合には、一つ
以上のカーボネート単位を含んでいる式、ＸＶＩのカー
バメートが生成される。これらカーバメートは有用な分
散清浄剤であり潤滑油または燃料にそのまま添加するこ
とができる。別法としては、式ＸＶＩのカーバメートは
エステル交換条件下で高温にて過剰のエタノールのよう
なアルコールで処理して、下記の反応式（８）：
【０１３１】
【化３８】
【０１３２】に示される式ＸＶＩのカーボネート機能基
を除去することができる。式ＸＶＩＩＩのカーバメート
はエチレンカーボネートのような環式カーボネートで処
理されて、前記の式Ｘと同様なヒドロキシポリオキシア
ルキレン誘導体を生成することができる。
【０１３３】反応（７）はポリカーボネーＸＩＶとポリ
アミノアルケニルまたはアルキルこはく酸イミド、ＩＶ
との反応を起すに十分な温度で行なわれる。特に、約０
℃〜約２５０℃の反応温度が望ましく、約１００℃〜２
００℃の温度が最も望ましい。
【０１３４】反応はきれいに行うことができる。すなわ
ちポリアミノアルケニルまたはアルキルこはく酸イミド
とポリ−カーボネートがともに適当な比率で一緒にさ
れ、単独でもよくまたは酸、塩基またはルイス酸触媒の
ような触媒の存在下でもよいが、次いで反応温度で攪拌
される。好適な触媒の例は、例えばリン酸、３弗化ボロ
ン、アルキルまたはアリールスルホン酸、アルカリまた
はアルカリンカーボネートを包含する。
【０１３５】別法としては、反応を希釈剤中で行うこと
ができる。例えば、反応物はトルエン、キシレン、油ま
たは類似物のような溶媒中で一緒にすることができる。
反応完結後揮発性成分を分散することができる。希釈剤
が用いられる時には、それは反応物および生成する製品
に対して望ましくは不活性であり、一般には効果的な攪
拌を確保するに十分な量だけ用いられる。
【０１３６】ポリアミノアルケニルまたはアルキルこは
く酸イミド中に存在している可能性のある水は、共沸ま
たは蒸留を用いて反応の前または反応中のいずれかに反
応系から除去することができる。反応完結後に系は高温
（１００℃〜２５０℃）および減圧下にさらされ、製品
中に存在している可能性のある揮発性成分を除去するこ
とができる。
【０１３７】上記の方法の別の態様は、アルケニルまた
はアルキル無水こはく酸とポリアミンは流れの前段に添
加されるが一方ポリカーボネートは系のより下流側にお
いて加えられる、連続流れの系である。
【０１３８】本発明の方法に用いられるポリカーボネー
トのそれぞれのカーボネート単位の、ポリアミノアルケ
ニルまたはアルキルこはく酸イミドの塩基性アミン窒素
に対するモル比は一般には約０．１：１〜約５：１の範
囲である。もっとも約０．５：１〜約１：１が望ましい
けれども。反応は一般に０．５〜１０時間以内から完結
する。
【０１３９】好適なポリカーボネートは米国特許第４，
４２３，２０５号に記載のように調製することができ
る。この特許はポリカーボネートの調製法を教示するも
のとして本明細書中に参考文献として引用する。
【０１４０】式ＸＩＶのポリカーボネートの調製におい
てエチレングリコール、プロピレングリコールおよび類
似物のような好適なハイドロカルビルグリコールの過剰
がエステル交換条件下にジエチルカーボネートのような
ジハイドロカルビルカーボネートへ添加され、式ＸＩＶ
（ａ）のポリカーボネート（すなわちｍ＝０）を理論的
に製造する。
【０１４１】
【化３９】
【０１４２】しかし実際には、炭酸ガスがこの反応中に
発生し生成するポリカーボネートも以下に示されるよう
なオキシハイドロカルビルを幾つか含有する。
【０１４３】
【化４０】
【０１４４】なお式中、ｍは一般に０〜１０またはそれ
以上の整数であり、ハイドロカルビルは用いられたハイ
ドロカルビルグリコールから誘導されるものである。ｎ
個のカーボネート単位の間のオキシハイドロカルビル含
有量はカーボネート単位毎に異なる。
【０１４５】本発明に使用するのに望ましいポリカーボ
ネートはＲ15がヒドロキシアルキレン基で、Ｒ16がアル
キレン基であってアルキレンが炭素原子２〜１０個、望
ましくは２〜５個のものである。他の望ましいポリカー
ボネートはＲ15がＨＯ−アリール−Ｒ17−アリール−で
Ｒ16が−アリール−Ｒ17−アリール−でＲ17が炭素原子
２〜５個のアルキレンでアリールはＣ6 〜Ｃ10のアリー
ルである。好適なアリールはベンジルおよびナフチルを
含む。
【０１４６】Ｂ（３） クロロホーメート クロロホーメートおよび他のハロホーメートはポリアミ
ノアルケニルまたはアルキルこはく酸イミドの第１級ま
たは第２級アミン窒素と反応しカーバメートを生成す
る。好適なクロロホーメートは以下の式ＸＩＸのハイド
ロカルビルクロロホーメート以下の式ＸＸのヒドロキシ
保護ハイドロカルビルクロロホーメートおよび式ＸＸＩ
のヒドロキシ保護ポリ（オキシアルキレン）クロロホー
メート：
【０１４７】
【化４１】
【０１４８】ここで式中ｗは１〜６の整数、Ｒ18は炭素
原子１〜２０個のハイドロカルビル、Ｒ19は炭素原子２
〜２０個のハイドロカルビル、Ｒ20はヒドロキシ保護
基、アルキレンはＣ2 〜Ｃ5 のアルキレン基、そしてｓ
は２〜３０、望ましくは２〜２０の整数。
【０１４９】式ＸＩＸ、ＸＸおよびＸＸＩのクロロホー
メートは第１級または第２級アミンと反応して以下の反
応式（９）：
【０１５０】
【化４２】
【０１５１】（式中、Ｒ11とＲ18は前に定義した通り）
に示されるようにカーバメートを生成する。
【０１５２】反応（９）はクロロホーメートＸＩＸ（ま
たはＸＸまたはＸＸＩ）をポリアミノアルケニルまたは
アルキルこはく酸イミド、ＩＶと接触させることによっ
て行なわれる。反応はそのままかあるいは好適な不活性
希釈剤中で行うことができる。好適な希釈剤はエチルア
セテート、トルエン、キシレン、油および類似物を含
む。ピリジン、トリエチルアミンおよび類似物のような
有機塩基を発生した酸を除去するためにこの反応に添加
することができる。しかし、望ましくは、塩基の添加の
必要性がなくなるように反応完結後に反応溶液をアルカ
リ水（ｐＨ８〜９）またはアルカリ塩水（ｐＨ８〜９）
で洗浄することによって発生した酸が除去されることで
ある。反応は一般に−７８℃〜５０℃、望ましくは０℃
〜３０℃で行なわれる。しかし、クロロホーメートＸＸ
またはＸＸＩが用いられ、保護Ｒ20基がトリクロロアセ
テートである時は、低温、つまり−７８℃〜０℃を用い
ると副生物が生成するのを防止する助けになるので、こ
の目的のためには望ましい可能性がある。反応は一般に
は０．５〜２４時間内から完結する。しかし、アルケニ
ルまたはアルキルこはく酸イミドのポリアミノ部分がヒ
ドロキシアルキル置換基を含有しているならば、反応
（９）を十分低い温度で行い、クロロホーメートとヒド
ロキシ基が反応してカーボネートが生成することを防止
するのが望ましい。一般的には、−７８℃〜０℃の温度
はこのカーボネート生成を最小限にするのに十分低いも
のである。いずれにしろ、クロロホーメート反応の間ヒ
ドロキシアルキル基からそのようにして生成したカーボ
ネートはこはく酸イミドの第１または第２アミノ窒素と
反応するか、あるいはエステル交換条件下でアルカノー
ル（例えばエタノール）で生成物を後処理することによ
って容易に除去することができる。
【０１５３】水洗浄後、生成物はクロマトグラフィ−、
濾過などのような従来的技法によって、さらに単離する
ことができるが、付加的な単離をすることなく反応（１
０）に用いることもできる。
【０１５４】クロロホーメート、ＸＸおよびＸＸＩに用
いられるヒドロキシ保護基Ｒ20は、反応条件下でクロロ
ホーメートまたはこはく酸イミドのアミンと反応する官
能性を含まないヒドロキシ保護基なら許容できる。好適
な保護基はベンジル、カルボベンゾキシ
【０１５５】
【化４３】
【０１５６】および類似物を含む。特定の保護基が何ん
であるかは、反応（９）の完結後にヒドロキシ基から容
易に除去し得るかぎり決して臨界的でない。例えばトリ
クロロアセチルはアルカリ塩水洗浄（ｐＨ８〜９）によ
って、またはジアルキルアミンの添加（例えば、反応媒
体中へジメチルアミンまたはジ−ｎ−ブチルアミンを）
によって、またはｐＨ９〜１０で水を約３０％含有する
テトラヒドロフランの水溶液によって、以下の反応（１
０）：
【０１５７】
【化４４】
【０１５８】に示されるような反応の完結の際に行うこ
とによって除去することができる。より極端な反応条件
（すなわち、より高温またはｐＨ＞９〜１０）になると
生成物の分解が起ることになる。他のＲ20保護基の除去
は当技術において周知である。例えばベンジルおよびカ
ルボベンゾキシ保護基は、炭素上のパラジウムのような
好適な触媒を用いる水素化によって容易に除去すること
ができる。同様にカルボベンゾキシ保護基も三弗化酢酸
によって容易に除去される。
【０１５９】付加的なクロロホーメート、ＸＩＸ、Ｘ
Ｘ、またはＸＸＩが反応に加えられると、ポリアミノア
ルケニルまたはアルキルこはく酸イミドの第１級または
第２級アミンと反応し、これらをカーバメートへと転化
する。望ましくは、少なくとも２０％の第１級および第
２級アミンをカーバメートへ転化することで、より望ま
しくは第１級および第２級アミンの少なくとも５０％を
カーバメートへ転化させることで、最も望ましくは全て
の第１級および第２級アミンをカーバメートにすること
である。
【０１６０】一般に、ポリアミノアルケニルまたはアル
キルこはく酸イミドにおける最大カーバメート生成はク
ロロホーメート対アルケニルまたはアルキルこはく酸イ
ミドの理論的塩基性窒素のモル比０．７：１〜約１：１
を採用することによって得られる。ある場合はクロロホ
ーメートをわずかに過剰にすることによって反応速度を
増大させることができる。
【０１６１】式ＸＩＸの好適なクロロホーメートはホス
ゲンとの反応によって対応するアルコールから調製され
たＣ1 〜Ｃ20アルキルクロロホーメートを包含する。ア
ルコールは商業的に市販されているものでも、あるいは
熟知の技法によって対応するカルボキシル酸の還元によ
って容易に調製してもよい。式ＸＸ（ｗ＝１）の好適な
クロロホーメートは下記の反応（１０）及び（１１）に
示されるように調製することができる。これらの反応に
おいては保護基Ｒ20はトリクロロアセチルではあるが、
他の好適な保護基も同様に用いることができることも理
解される。
【０１６２】
【化４５】
【０１６３】なお式中、Ｒ19は前に定義した通りであ
る。
【０１６４】反応（１０）は従来的エステル化反応であ
り、ジオール、ＸＸＶを酸ＸＸＶＩと一緒にしてモノエ
ステルＸＸＶＩＩを生成させることによって行なわれ
る。ジエステルの生成を防止するために、過剰のジオー
ル、ＸＸＶが採用される。一般には、酸の当量あたり
１．１〜４当量のジオール、ＸＸＶ、望ましくは２当量
が反応（１０）に用いられる。より大きい過剰分を用い
ることもできるが。反応は単独でもあるいはトルエンや
ベンゼン及び類似物のような好適な希釈剤中で用いるこ
ともできる。反応中に発生する水は、ディーン−スター
ク（Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ）捕集器によって容易に除去
することができる。製品エステル、ＸＸＶＩＩはクロマ
トグラフィ−、濾過などの従来的技法によって単離する
ことができる。
【０１６５】別法としては、モノエステル、ＸＸＶＩＩ
はグリコールＸＸＶのジエステルを作り次いで一方のエ
ステルをアルコールに加水分解し、モノエステルＸＸＶ
ＩＩを生成させることによって調製することもできる。
【０１６６】反応（１１）はトルエン、ベンゼンなどの
ような好適な不活性希釈剤にエステル、ＸＸＶＩＩを添
加することによって行われる。ホスゲン、ＸＸＶＩＩＩ
が次いである時間で系に添加される。一般に過剰のホス
ゲンが用いられる。特に約１．１〜２．５当量のホスゲ
ンがエステル、ＸＸＶＩＩの当量あたりに加えられる。
反応は−１０℃〜１０℃で行われ、一般には１／２〜１
２時間内で完結する。副生物の生成を防止する必要があ
るならば、エステル、ＸＶＩＩは過剰のホスゲンＸＸＶ
ＩＩＩへゆっくり添加すればよい。クロロホーメート、
ＸＸＩＸは蒸留のような常法によって単離することがで
きるが、望ましくは系を放散して不活性希釈剤を追いだ
すことであり、こうすることによって発生した塩化水素
ガスも除去される。製品ＸＸＶＩＩＩと残りの希釈剤は
次に上記反応（９）にそのまま用いられる。グリコー
ル、ＸＸＶは商業的に市販のものでもよく、あるいは常
法によって容易に調製されたものでもよい。
【０１６７】ｗが２以上の時、クロロホーメート、ＸＸ
は上記の反応（１０）と（１１）について同様に調製さ
れる。しかし、ポリオールのヒドロキシ基が一つを除い
て全部が保護されるべきであるので、これらの反応には
過剰のポリオールは必要でないことが注記される。従っ
て、ポリオールが４個のヒドロキシ基を含有しているな
らば、それらのうち３個が保護されればよい。これは、
トリクロロ酢酸のような３価の保護剤を使うことによっ
て達成され得る。別法としては、最初にテトラエステル
を生成させ、次いでこれらエステル基の一つをヒドロキ
シ基へ加水分解しトリエステルを作ることによってトリ
エステルを調製することができる。いずれの場合にし
ろ、混合物が両方の方法から得られ、所望の製品は常法
（つまりクロマトグラフィ−）によって単離される。
【０１６８】ポリオールは市販のものであるか（グリセ
ロール、ペンタエリスリトール、など）あるいは常法に
よって容易に調製することができる。
【０１６９】式ＸＸＩのクロロホーメートは前記反応
（１０）と（１１）においてポリ（オキシアルキレン）
グリコール、ＸＸＸを置換することによって式ＸＸのも
のから同様に調製することができる。
【０１７０】
【化４６】
【０１７１】式中、アルキレンとｓは前に定義した通
り。
【０１７２】ポリ（オキシアルキレン）グリコール物
質、ＸＸＸはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、
ブチレンオキシシド、及びペンチレンオキシドのような
低級脂肪族オキシドの付加ポリマーであり、重合条件下
においてエチレングリコール、プロピレングリコールの
ようなグリコールを用いて調製される。これらの物質は
市販もされており、また容易に調製もし得る。
【０１７３】重合反応において、単独型のアルキレンオ
キシド、例えばプロピレンオキシドを用いることができ
るが、この場合生成物は単独ポリマー、例えばポリ（オ
キシプロピレン）プロパノールである。しかし、共重合
体も等しく満足的なものであり、プロピレンとブチレン
オキシドの混合物のようなアルキレンオキシドの混合物
とヒドロキシ含有化合物とを一緒にさせることによっ
て、ランダムコポリマーが容易に調製される。オキシア
ルキレン単位の塊状重合体も本発明の実施に供するに満
足的なポリ（オキシアルキレン）重合体を与える。
【０１７４】一般的に、ポリ（オキシアルキレン）ポリ
マーはポリマー鎖の長さが異なる化合物の混合物であ
る。しかし、その性質は平均組成、平均分子量によって
代表されるポリマーのそれに極めて近似する。
【０１７５】アルケニルまたはアルキルこはく酸イミド
のポリアミノ部分がヒドロキシアルキル置換基を含んで
いないならば、このこはく酸イミドが塩基性窒素を保持
しているかぎりクロロアルカノール（例えば、クロロエ
タノール）の添加によって本発明の変性こはく酸イミド
にヒドロキシアルキル基を導入することができる。クロ
ロアルカノールは塩基性窒素と反応してヒドロキシアル
キル基を生成させる。この反応はある程度第４級の窒素
生成物を作るが添加クロロアルカノールの量を限定する
ような反応条件を制御することによって最小限に押える
ことができる。
【０１７６】別法としては、ヒドロキシハイドロカルビ
ルカーバメートはこはく酸イミドをＣＯ2 の存在下エポ
キシドまたはハイドロカルビルヒドロキシクロライドと
反応させることによって調製することができる。従っ
て、クロロホーメート、ＸＩＸ、ＸＸ、またはＸＸＩお
よび前記式ＩＩのポリアミノアルケニルまたはアルキル
こはく酸イミドを前記の反応において用いることによっ
て以下の式の化合物が生成される。
【０１７７】
【化４７】
【０１７８】式中、Ｒは炭素原子１０乃至３００個のア
ルケニルまたはアルキル基で、Ｒ21は水素、炭素原子１
〜６個の低級アルキル、炭素原子１〜６個の低級ヒドロ
キシアルキル、
【０１７９】
【化４８】
【０１８０】（式中、ｔは０〜６の整数でハイドロカル
ビル基は炭素原子２〜２０個のハイドロカルビル基であ
る）；および
【０１８１】
【化４９】
【０１８２】（式中、アルキレン、−ＯはＣ2 〜Ｃ5 の
オキシアルキルレン基で、ｓは２〜３０の整数）であ
り、ａは０乃至１０の整数で、またＴは−ＮＨ2 、
【０１８３】
【化５０】
【０１８４】（式中、Ｒはハイドロカルビル、アルキレ
ンで、ｓおよびｔは上記に定義されたものである）であ
る。ただしＴが−ＮＨ2 または
【０１８５】
【化５１】 である。
【０１８６】望ましくはＲは炭素原子約１２〜１００個
のアルケニルまたはアルキル；Ｒ2は炭素原子２〜６個
のアルキレン；ａは１〜６の整数；Ｒ21は
【０１８７】
【化５２】 である。
【０１８８】望ましくはｔは１〜６の整数であり、より
望ましくは１〜３、最も望ましくは１である。２個のヒ
ドロキシ基を有する炭素原子はヘミケタールで、容易に
水を失ないケトン（またはアルデヒド）を生成する。本
発明の目的のためには、ｔが２以上ならば、ヒドロキシ
基は同一の炭素原子上についていない。さらにカーバメ
ートについている炭素原子はヒドロキシで置換されるこ
とはあり得ない。なぜならそのようなヒドロキシ置換は
出発物質であるアルコールＸＸＶ（ｔが１より大きいな
らばその対応物）がヘミケタールであることを要し、こ
れは本発明の範囲ではないからである。
【０１８９】本発明のさらに他の面においては、式Ｖ、
ＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＩＩのヒドロキシハイドロカルビル
カーバメートおよび類似物は、式：
【０１９０】
【化５３】
【０１９１】（式中、Ｒは炭素原子約１０乃至３００の
アルケニルまたはアルキル基）のアルケニルまたはアル
キル無水こはく酸で後処理することができる。
【０１９２】反応は一般にヒドロキシハイドロカルビル
カーバメートとアルケニルまたはアルキル無水こはく酸
とを一緒にすることによって行われる。反応はそのまま
の液で行うことができるが、望ましくはトルエン、キシ
レン、油などの不活性希釈剤が用いられる。反応は一般
に５０°〜２５０℃、望ましくは１００〜２００℃、最
も望ましくは１５０〜１８０℃で行われ、一般には１時
間以内乃至２４時間内で完結する。反応完結後、系を高
温、減圧下に放散し、製品中に存在しているかも知れな
い揮発性成分を除去することができる。
【０１９３】一般には、変性ポリアミノアルケニルまた
はアルキルこはく酸イミド当量あたりアルケニルまたは
アルキル無水こはく酸約０．１〜１．５当量が用いられ
る。ただし、望ましくは約０．５〜１．０当量である
が。ある場合にはより多い量（＞１．５当量）を用いる
ことがある。
【０１９４】本発明により得られる変性こはく酸イミド
はホウ酸または他の同様なホウ素化合物との反応によ
り、本発明の範囲の用途を有するボロン化（ｂｏｒａｔ
ｅｄ）分散剤を生成させることができる。ホウ酸に加え
て、好適なホウ素化合物の例は酸化ホウ素、ハロゲン化
ボロン、ホウ酸のエステルを包含する。一般に変性こは
く酸イミドに対して０．１当量〜１０当量のホウ素化合
物を用いることができる。
【０１９５】本発明により得られる変性ポリアミノアル
ケニルまたはアルキルこはく酸イミドは潤滑油に用いら
れる時分散清浄剤として有用である。このように用いら
れる時、変性ポリアミノアルケニルまたはアルキルこは
く酸イミド添加剤は全組成に対して０．２〜１０重量パ
ーセントの割合で通常存在し、望ましくは約０．５〜５
重量パーセントである。本発明の添加組成物に用いられ
る潤滑油は潤滑粘度を有する鉱油または合成油でよく、
望ましくは内燃機関のクランクケースに用いて好適なも
のである。クランクケース用潤滑油は約１３００センチ
ストークス、０°Ｆ〜２２．７センチストークス、２１
０°Ｆ（９９℃）なる粘度を有するのが通常である。潤
滑油は合成あるいは天然の源から誘導されたものいずれ
でもよい。本発明の基礎油として用いられる鉱油は、パ
ラフィン系、ナフテン系、および潤滑油組成物に通常用
いられる他の油を含む。合成油は炭化水素合成油および
合成エステルを包含する。有用な合成炭化水素油は適当
な粘度を有するアルファオレフィンの液状ポリマーを含
む。特に有用なのは１−デセン三量体のようなＣ6〜Ｃ
12アルファオレフィンの水素化液状オリゴマーである。
同様にジドデシルベンゼンのような適当な粘度を有する
アルキルベンゼンも用いることができる。有用な合成エ
ステルには、モノヒドロキシアルカノールおよびポリオ
ールは勿論、モノカルボン酸およびポリカルボン酸のエ
ステルが含まれる。代表的な例は、ジドデシルアジペー
ト、ペンタエリスリトールテトラカプロエート、ジ−２
−エチルヘキシルアジペート、ジラウリルセバケートお
よび類似物である。モノおよびジカルボン酸またモノお
よびジヒドロキシアルカノールの混合物から調製される
複合エステルもまた用いることができる。
【０１９６】炭化水素油と合成油との混合物もまた有用
である。例えば、１０〜２５重量パーセントの水素化１
−デセン三量体と７５〜９０重量パーセントの１５０Ｓ
ＵＳ（１００°Ｆ）鉱油との混合物は潤滑油のすぐれた
基剤となる。
【０１９７】添加剤の濃縮物もまた本発明により得られ
る。本発明の濃縮物は約９０〜１０重量パーセントの潤
滑粘度保持潤滑油と約１０〜９０重量パーセントの本発
明複合添加剤を通常包含する。典型的には、濃縮物は出
荷および貯蔵の際に扱いやすくするに十分な希釈剤を含
有する。濃縮物に対する好適な希釈剤は不活性な希釈
剤、望ましくは、潤滑粘度の油を包含し、そのため濃縮
物は潤滑油組成物を調製するために潤滑油と容易に混ぜ
合わされるようになっている。希釈剤として用いられ得
るに好適な潤滑油は典型的には１００°Ｆ（３８℃）に
おいて約３５〜約５００セーボルトユニバーサルセカン
ド（ＳＵＳ）の範囲の粘度を有している。もっとも潤滑
油粘度の油も用いることができるが。
【０１９８】本処方に存在してもよい他の添加剤は錆防
止剤、泡防止剤、腐食防止剤、金属不活性剤、流動点低
下剤、耐酸化剤、および多くの他の周知の添加剤を包含
する。
【０１９９】本発明によって得られる変性こはく酸イミ
ドを油圧流体、舶用クランクケース潤滑剤および類似物
の分散清浄剤として用いることもまた考慮されている。
そのように用いられる時にはこの変性こはく酸イミドは
油に対して約０．１〜１０重量パーセントの割合で添加
される。望ましくは、０．５〜５重量パーセントの割合
である。
【０２００】燃料中に用いられる時、所望の清浄力を達
成するために必要な添加剤の適当な濃度は、用いられる
燃料の型、他の清浄剤または分散剤または他の添加剤な
どの存在などを含む多くの因子に支配される。しかし一
般的には、そして特に所望の態様においては、基材燃料
中の添加剤の濃度範囲は、基材燃料当りこの変性こはく
酸イミドが１０〜１０，０００重量ｐｐｍ、望ましくは
３０〜２，０００重量ｐｐｍ，そして最も望ましくは３
０〜７００重量ｐｐｍである。もし他の清浄剤が存在す
るならば、より少量の変性こはく酸イミドを用いてよ
い。
【０２０１】本発明によって得られる変性こはく酸イミ
ド添加剤は約１５０°〜４００°Ｆの範囲の沸点を有す
る不活性、安定親油性有機溶媒を用いて燃料濃縮物とし
て処方することができる。望ましくは脂肪族または芳香
族炭化水素溶媒が用いられる。ベンゼン、トルエン、キ
シレンまたは高沸点の芳香族油または芳香族うすめ剤の
ようなものである。炭化水素溶媒に併用して用いて、イ
ソプロパノール、イソブチルカルビノール、ｎ−ブタノ
ールおよび類似物のような炭素原子約３〜８個の脂肪族
アルコールもまた燃料添加剤とともに用いて好適であ
る。濃縮燃料として添加剤の量は通常少なくとも１０重
量パーセントで一般には７０重量パーセントを越えず、
望ましくは１０〜２５重量パーセントである。以下の実
施例は本発明を特定的に説明するために提供される。こ
れらの実施例および説明は本発明の範囲を限定するよう
には理解されるべきではない。
【０２０２】
【実施例】実施例１ 攪拌機、ディーン−スターク捕集器、凝縮器、および窒
素入口が取付けられた５リットルの反応フラスコに２０
００ｇのこはく酸イミド分散剤組成物〔ポリイソブテニ
ル無水こはく酸（ポリイソブテニル基は数平均分子量約
９５０を有する）１モルをトリエチレンテトラアミン
０．９モルと反応させ次いで希釈油で約５０％の活性物
になるように希釈しＡＶ＝４０．９ｍｇＫＯＨ／ｇを有
する物質を得ることによって調製された〕を仕込んだ。
この混合物にエチレンカーボネート３５２ｇを添加し
た。この反応混合物を攪拌し、Ｎ2 下で４時間１５０℃
に加熱し、次いで１７５〜１８０℃、２ｍｍＨｇにて３
０分間ストリップした。ＡＶ＝２５．５を有する製品２
０２０ｇを回収した。この製品は特許請求の範囲第１項
記載のカルバメート基含有こはく酸イミド誘導体である
ことは、Ｃ−ＮＭＲ分析によって、１５６ｐｐｍに生じ
るカルバメートシグナルおよび６０〜７６ｐｐｍに生じ
る酸素原子に隣接した炭素原子に対するシグナルによっ
て確認した。これらのピークはそれぞれ、出発物質中に
存在しないヒドロキシエチルカルバメートおよびポリエ
ーテルカーボンの存在を示すものである。実施例２以降
も同様にして確認した。
【０２０３】実施例２ ２リットルの反応フラスコに、実施例１に記載のこはく
酸イミド分散剤組成物２０００ｇとエチレンカーボネー
ト３５２ｇとを添加した。混合物を攪拌し、４時間、Ｎ
2 下で１５０℃に加熱した。生成物を次いで冷却し、希
釈剤４００ｇで希釈し、２００℃、１０ｍｍＨｇにてス
トリップした。ＡＶ＝２５．４を有しＮを２．１３％含
有する製品２０４８ｇを回収した。
【０２０４】実施例３ ５００ミリリットル反応フラスコに、こはく酸イミド分
散剤組成物〔ポリイソブテニル無水こはく酸（ポリイソ
ブテニル基は数平均分子量約９５０）１モルとテトラエ
チレンペンタアミン０．８７モルとを反応させ、次いで
希釈油で約５０％活性物になるよう希釈し、ＡＶ＝４
６．３ｍｇＫＯＨ／ｇを有する物質を得ることによって
調製されたもの〕１００ｇとを仕込んだ。こはく酸イミ
ドを１５０℃まで加温し、エチレンカーボネート２９．
９ｇを添加し、混合物を４時間Ｎ2下で１５０℃にて加
熱した。生成物を次いで冷却し、芳香族油、パラフィン
油およびナフテン油の混合物である２５０炭化水素うす
め液で希釈し、１７５℃、１３ｍｍＨｇでストリップし
た。ＡＶ＝２４．３を有しＮを１．７４％含む製品１１
７．５ｇを回収した。
【０２０５】実施例４ ３リットル反応フラスコにこはく酸イミド分散剤組成物
〔ポリイソブテニル無水こはく酸（ポリイソブテニル基
は数平均分子量約９５０を有す）１モルとテトラエチレ
ンペンタアミン０．５モルとを反応させ、次いで希釈油
で約５０％の活性物に希釈し、ＡＶ＝２７．５を有する
物質を得ることによって調製される〕１５００ｇを仕込
んだ。このこはく酸イミドを１７０℃に加温し、エチレ
ンカーボネート１７１ｇを約５分間に亘って添加した。
この反応混合物を１７０℃、Ｎ2下で４時間攪拌し、Ａ
Ｖ＝１５．５を有しＮを１．４０％含む製品１６０５ｇ
を得た。
【０２０６】実施例５ ３リットル反応フラスコに実施例４のこはく酸イミド分
散剤組成物１７００ｇを仕込んだ。このこはく酸イミド
をＮ2 下、１７０℃まで加温し、エチレンカーボネート
８８．５ｇを添加した。反応混合物を１７０℃にて４時
間攪拌、加熱した。ＡＶ＝１６．０を有し、Ｎを１．３
２％含む製品１７０２ｇを回収した。
【０２０７】実施例６ ５００ミリリットルの反応フラスコに実施例５の製品１
００ｇを仕込んだ。この分散剤を６０℃まで加温し、そ
こにホウ酸６．２ｇを添加した。反応混合物を攪拌し、
１６０℃にてＮ2 下２時間加熱した。次いで１７５℃、
約８０ｍｍＨｇにてストリップした。ＡＶ＝１５．８を
有し、１．２６％のＮと１．０１％のＢを含む製品１０
１．６ｇを回収した。
【０２０８】実施例７ ５００ミリリットル反応フラスコに実施例４のこはく酸
イミド分散剤組成物１００ｇとプロピレンカーボネート
５．９１ｇを仕込んだ。反応混合物を１５０℃にてＮ2
下４時間攪拌し加熱した。次いで反応生成物を冷却し、
３５０うすめ剤で希釈し、１７５℃、約１００ｍｍＨｇ
でストリップした。ＡＶ＝２１．９を有しＮを１．３１
％含む製品１０２．６ｇを回収した。
【０２０９】実施例８ ５００ミリリットルフラスコに実施例４のこはく酸イミ
ド分散剤組成物１５０ｇとキシレン１５０ｍｌを仕込ん
だ。反応混合物を還流し、６４℃でキシレン２０ｍｌと
混合したエチレンカーボネート１７．１ｇを添加した。
混合物をＮ2 下で４時間還流した。次いで１７０℃ ５
０ｍｍＨｇにてストリップした。ＡＶ＝２３．５を有
し、Ｎを１．４６％含む製品１５７．８ｇを回収した。
【０２１０】実施例９ ５００ミリリットル反応フラスコに実施例４のこはく酸
イミド分散剤組成物１５０ｇを仕込んだ。こはく酸イミ
ドを１７０℃に加温し、次いでエチレンカーボネート１
７．１ｇを６５分間にわたって添加した。反応混合物を
さらに３時間１７０℃ Ｎ2 下で攪拌、加熱した。ＡＶ
＝１５．９を有し１．４０％のＮ2 を含む製品１６１．
６ｇを回収した。
【０２１１】実施例１０ １リットル反応フラスコに実施例４のこはく酸イミド分
散剤組成物５００ｇを仕込んだ。この物質を次いで１７
０℃、５ｍｍＨｇでストリップし同拌水１．５ｇを除去
した。次いでエチレンカーボネート５６．８ｇを２分間
にわたって添加し、反応混合物を１７０℃ Ｎ2 下で４
時間攪拌加熱した。ＡＶ＝１４．２を有し１．３６％の
Ｎを含む製品５３５．７ｇを回収した。
【０２１２】実施例１１ ５リットル反応フラスコに実施例４のこはく酸イミド分
散剤組成物２８００ｇとエチレンカーボネート４９３ｇ
とを仕込んだ。次いでこの反応混合物を１５０℃ Ｎ2
下で４時間攪拌加熱した。生成物を冷却し４５０うすめ
液６００ｍｌで希釈し、２１０℃１０ｍｍＨｇまでスト
リップした。ＡＶ＝１２．３を有し、１．２５％のＮを
含む製品２９５２ｇを回収した。
【０２１３】実施例１２ ５００ミリリットル反応フラスコにポリイソブテニル無
水こはく酸（ポリイソブテニル基は数平均分子量約９５
０を有す）の約５０％希釈油溶液２６４ｇとテトラエチ
レンペンタアミン（ポリアミンの混合物を含有する市販
製品）１１．８ｇとを仕込んだ。この反応混合物を窒素
下で１５３℃に加熱し、１時間攪拌した。次いで１６．
５ｇのエチレンカーボネートを添加し、加熱攪拌をさら
に２時間続けた。ＡＶ＝２１．９を有し、１．４８％の
Ｎを含む物質２７６ｇを回収した。
【０２１４】実施例１３ 攪拌機、ディーン−スターク捕集器、凝縮器および窒素
入口を備えた２５０ｍｌ ３口フラスコにエチレンジア
ミン６２ｇを仕込んだ。６０℃で攪拌しながらドデセニ
ル無水こはく酸（分子量＝２６６）をゆっくり１時間に
わたって滴下した。次いでこの混合物を１１８℃にて３
０分間還流し、然るのちに過剰のエチレンジアミンを１
６０℃で３時間にわたって蒸留分離した。この混合物に
エチレンカーボネート（分子量＝８８）８．８ｇを添加
した。系を次いで１６０℃で３時間加熱した。ＡＶ＝４
０およびＮ＝７％を有する製品４０．７ｇを回収した。
【０２１５】実施例１４ 攪拌機、ディーン−スターク捕集器、凝縮器および窒素
入口を備えた２５０ｍｌ ３口フラスコにドデセニル無
水こはく酸（分子量＝２６６）２６．７ｇを仕込んだ。
１２０℃に加熱後テトラエチレンペンタミン（分子量＝
１８９）９．５ｇを３０分間にわたって添加した。この
混合物を１７０℃で３時間加熱攪拌した。この混合物に
エチレンカーボネート（分子量＝８８）２３．１ｇを添
加した。ＡＶ＝７３およびＮ＝６．０９％の製品４３．
２ｇを回収した。
【０２１６】実施例１５ 攪拌機、ディーン−スターク捕集器、凝縮器および窒素
入口を備えた２５０ｍｌ ３口フラスコにポリブテニル
無水こはく酸（平均分子量＝４３０）の３７％油中溶液
６８ｇを仕込み、テトラエチレンペンタミン（分子量＝
１８９）９．５ｇを３０分間にわたって添加した。この
混合物を１７０℃で３時間加熱攪拌した。この混合物に
エチレンカーボネート（分子量＝８８）２６．４ｇを添
加した。この系は１７０℃で３時間攪拌した。ＡＶ＝４
５およびＮ＝３．８％の製品９０．５ｇを回収した。
【０２１７】実施例１６ 攪拌機、ディーン−スターク捕集器、凝縮器、および窒
素入口を備えた５００ｍｌ ３口フラスコにポリブテニ
ル無水こはく酸（平均分子量＝１０５０）の５０％油溶
液２５０ｇを仕込んだ。Ｄｏｗ Ｅ−１００TM重質ポリ
アミン（平均分子量３０３で、ダウケミカルコンパニ
ー、ミッドランド、ミシガン州から市販されている）１
７．９ｇを３０分間にわたって添加した。その混合物を
１７０℃で３時間加熱攪拌した。この混合物にエチレン
カーボネート５２ｇを添加した。この系を１６０℃で４
時間攪拌した。ＡＶ＝２７．１およびＮ＝１．９％の製
品２９６．５ｇを回収した。
【０２１８】実施例１７ 攪拌機、ディーン−スターク捕集器、凝縮器および窒素
入口を備えた２５０ｍｌ ３口フラスコにポリブテニル
無水こはく酸（平均分子量＝１４００）の５０％油溶液
１４０ｇを仕込んだ。テトラエチレンペンタミン（分子
量＝１８９）４．７５ｇを３０分間で添加した。その混
合物を１７０℃で３時間加熱攪拌した。この混合物にエ
チレンカーボネート（分子量＝８８）１３．２ｇを添加
した。この系を３時間１７０℃で攪拌した。ＡＶ＝１
３．３およびＮ＝１．２％の製品１４３．６ｇを回収し
た。
【０２１９】実施例１８ 攪拌機、ディーン−スターク捕集器、凝縮器および窒素
入口を備えた２５０ｍｌ ３口フラスコに実施例４のこ
はく酸イミド分散剤組成物１００ｇと１，３−ジオキサ
ン−２−オン１３．２ｇを仕込んだ。その混合物をＮ2
下３時間１６５℃で加熱した。冷却後回収した製品はＡ
Ｖ＝１８．１を有した。同様に、実施例１〜１１で用い
られたこはく酸イミドの代りに他のポリアルケニルまた
はアルキルこはく酸イミドを用いて、本発明に有用な変
性こはく酸イミドを製造することができる。好適なこは
く酸イミドの例は、ポリイソプロペニル無水こはく酸か
ポリイソブテニル無水こはく酸とビスアミノプロピルエ
チレンジアミンとの反応生成物および水素化ポリイソブ
テニル無水こはく酸とテトラエチレンペンタアミンとの
反応生成物を包含する。
【０２２０】実施例１９ ５００ｍｌ ３口フラスコに実施例４のこはく酸イミド
分散剤組成物３．３ｇとペンタエリスリトールを過剰の
ジエチルカーボネートと炭酸カリの触媒的量の存在下に
反応させることによって調製されたペンタエリスリトー
ルカーボネート（スピロ〔１，３−オキサ−２−シクロ
ヘキサン−５，５′−１′，３′−オキサ−２′−シク
ロヘキサノン〕）４６ｇとを仕込んだ。系はＮ2 下１７
５℃まで６時間半攪拌加熱し、ＡＶ＝１２．６を有する
製品１３８ｇが生成した。
【０２２１】実施例２０ ５００ｍｌ ３口フラスコに実施例４のこはく酸イミド
分散剤組成物１００ｇを仕込んだ。系を１００℃に加熱
し、４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン−２
−オンと５−ヒドロキシ−１，３−ジオキサン−２−オ
ン（グリセロールをジエチルカーボネートの当量と炭酸
カリの触媒的量の存在下に反応させ得られた生成物を精
製せずに調製されたもの）との混合物７．６４ｇを添加
した。系をＮ2 下１６５℃まで３時間攪拌加熱し、Ｎ％
＝１．４８を有する製品１０４．７ｇが生成した。同様
に、上記の実施例における手順に従って以下の環式カー
ボネートはエチレンカーボネート（１，３−ジオキソラ
ン−２−オン）を置換して本発明に有用な変性をこはく
酸イミド生成させることができる。４−メチル−１，３
−ジオキソラン−２−オン；４−ヒドロキシメチル−
１，３−ジオキソラン−２−オン；４，５−ジメチル−
１，３−ジオキソラン−２−オン；４−エチル−１，３
−ジオキソラン−２−オン；４−メチル，５−エチル−
１，３−デオキソラン−２−オン；４，４−ジメチル−
１，３−ジオキソラン−２−オン；４−ｎ−プロピル−
１，３−ジオキソラン−２−オン；４，４−ジエチル−
１，３−ジオキソラン−２−オン；１，３−ジオキサン
−２−オン；４，４−ジメチル−１，３−ジオキサン−
２−オン；５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２
−オン；５−メチル−１，３−ジオキサン−２−オン；
４−メチル−１，３−ジオキサン−２−オン；５−ヒド
ロキシメチル−１，３−ジオキサン−２−オン；５，５
−ジエチル−１，３−ジオキサン−２−オン；５−メチ
ル−５−ｎプロピル−１，３−ジオキサン−２−オン；
４，６−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−オン；
４，４，６−トリメチル−１，３−ジオキサン−２−オ
ン及びスピロ〔１，３−オキサ−２−シクロヘキサノン
−５，５′−１′，３′−オキサ−２′−シクロヘキサ
ノン〕
【０２２２】実施例２１ 直鎖ポリエチレンカーボネートを米国特許第３，２４
８，４１４号に従って調製した。攪拌機付鋼製オートク
レーブにエチレングリコール１２．４ｇ、エチレンカー
ボネート２７４ｇ、および炭酸カリ０．４ｇを仕込ん
だ。温度を２００℃まで上げ、その温度に２４時間維持
した。容器の圧力は１５５ｐｓｉから１３００ｐｓｉま
で上昇し、少なくとも反応の最後の５時間は１３００ｐ
ｓｉで一定であった。反応温度を１１５〜１２０℃に低
下させ、反応ガスを放出した。反応物を次いで真空下で
１６５〜１７０℃までストリップし、過剰のエチレンカ
ーボネートを除去した。ヒドロキシ価１５７を有し、Ｃ
Ｏ2 を１４．９重量パーセント含む製品１５８．９ｇを
回収した。
【０２２３】実施例２２ ５００ｍｌの３口フラスコに実施例３のモノこはく酸イ
ミド分散剤組成物８０ｇと実施例２１のポリカーボネー
ト２０．８ｇとを仕込んだ。その混合物を窒素下４時間
１６０℃で攪拌加熱し、その結果混合物のＡＶは３９．
８から３３．８ｍｇＫＯＨ／ｇへと低下した。混合物を
次いでさらに５時間１８０℃で加熱したところ、ＡＶは
２８．７ｍｇＫＯＨ／ｇへと低下した。この混合物を最
終的には２００℃で２時間半加熱し、ＡＶ＝２８．４ｍ
ｇＫＯＨ／ｇを有する製品を得たが、赤外線分析によれ
ば未反応カーボネートは存在しなかった。
【０２２４】実施例２３ ５００ｍｌの３口フラスコに実施例４のビスこはく酸イ
ミド分散剤組成物１００ｇ、実施例２１のポリカーボネ
ート１１．８ｇおよびＰ−ジオキサン１８０ｍｌを仕込
んだ。その混合物を１時間還流し、次いでＰ−ジオキサ
ンが蒸留で除去した。残りの反応混合物は窒素下で５時
間１８０℃加温し、次いで５時間半２２０℃で温めた。
ＡＶ＝１７．６ｍｇＫＯＨ／ｇを有する製品を回収し
た。
【０２２５】実施例２４ ２５０ｍｌの３口フラスコに実施例４のビスこはく酸イ
ミド分散剤組成物４６．４ｇと一般式
【０２２６】
【化５４】
【０２２７】と分子量＝２０，０００〜２５，０００を
有するポリカーボネート樹脂（アルドリッチ（Ａｌｄｒ
ｉｃｈ）ケミカル社、ミルウオーキー、ウイスコンシン
州からアルドリッチＮｏ．７８，１６２〜５として市
販）１．３ｇとを仕込んだ。この混合物を窒素下で１５
０℃まで５時間加熱した。回収した製品はＡＶ＝２５．
３ｍｇＫＯＨ／ｇの値を有した。
【０２２８】実施例２５ ２５０ｍｌの３口フラスコに実施例４のビスこはく酸イ
ミド分散剤組成物４６．４ｇと実施例２４に記載のポリ
カーボネート樹脂５．１ｇとを仕込んだ。混合物を３時
間半１５０〜１６０℃に窒素下で加熱し、次いで、さら
に１時間半１８０〜１９０℃に加熱された未反応ポリカ
ーボネート樹脂３．１５ｇを回収した。製品は１．４２
％のＮを含み、ＡＶ＝１６．４ｍｇＫＯＨ／ｇを有し
た。
【０２２９】実施例２６ ５００ｍｌの３口フラスコに実施例２４に記載のポリカ
ーボネート５．１ｇとＰ−ジオキサン１００ｇとを仕込
んだ。すべての樹脂が溶解するまで溶媒を還流した。実
施例４のビスこはく酸イミド分散剤組成物４６．４ｇを
次いで添加し、還流がさらに２１時間続けた。次いで反
応混合物をストリップし、ジオキサンを除去し、Ｎ2 下
で３時間１８０〜１９０℃で加熱した。製品は１．３２
％のＮを含み、ＡＶ＝１０．０ｍｇＫＯＨ／ｇを有し
た。
【０２３０】実施例２７ ３リットルの３口フラスコにビスこはく酸イミド（ポリ
イソブテニル基が平均分子量９５０を有するポリイソブ
テニル無水こはく酸２モルを、テトラエチレンペンタア
ミン１モルと反応させ、次いで希釈油で約５０％活性物
に希釈し、ＡＶ＝２７．５を有する物質を得ることによ
って調製したもの）１７００ｇを仕込んだ。ビスこはく
酸イミドを窒素雰囲気下で１７０℃にしてエチレンカー
ボネート８８．５ｇを約３分間にわたって添加した。混
合物を１７０℃で４時間攪拌した。１．３２％の窒素を
含みＡＶ＝１５．７ｍｇＫＯＨ／ｇを有する製品１７６
２ｇを回収した。
【０２３１】実施例２８ ５００ｍｌの３口フラスコに実施例２７の製品１３２．
６ｇとポリイソブテニル無水こはく酸（分子量＝１０５
０）７６．５ｇを仕込んだ。この混合物を１６０℃で窒
素下で２時間攪拌加熱した。０．８５％のＮを含有し、
ＡＶ＝８．４を有する製品２０９．２ｇを回収した。
【０２３２】実施例２９ ３リットルの３口フラスコに実施例２７のビスこはく酸
イミド分散剤組成物１５００ｇを仕込んだ。このこはく
酸イミドを窒素雰囲気中で１７０℃まで加温しエチレン
カーボネート１７１ｇを８分間にわたって添加した。こ
の混合物を１７０℃で４時間攪拌した。１．４１％のＮ
を含み、ＡＶ＝１５．５ｍｇＫＯＨ／ｇを有する製品１
６０５ｇを回収した。
【０２３３】実施例３０ ５００ｍｌの３口フラスコに実施例２９の製品１９７．
２ｇとポリイソブチレン無水こはく酸（分子量＝１０５
０）の約５０％油溶液４０．８ｇを仕込んだ。混合物を
１７０℃に加温し窒素雰囲気下３時間攪拌した。Ｎを
１．１７％含みＡＶ＝１１．５ｍｇＫＯＨ／ｇを有する
製品２４０ｇを回収した。
【０２３４】実施例３１ ５００ｍｌの３口フラスコに実施例２９の分散剤２６
３．２ｇとポリイソブテニル無水こはく酸（分子量＝１
０５０）の約５０％油溶液７６．５ｇを仕込んだ。混合
物を窒素下１６０℃で２時間攪拌加熱した。ＡＶ＝１
０．８ｍｇＫＯＨ／ｇを有する製品３３９ｇを回収し
た。
【０２３５】実施例３２ ５００ｍｌの３口フラスコに実施例２９の製品１９７．
２ｇとポリイソブテニル無水こはく酸（分子量＝１０５
０）の約５０％油溶液８１．６ｇを仕込んだ。混合物を
窒素下１７０℃で３時間攪拌加熱した。回収した製品２
７９．２ｇはＮを０．９８％含みＡＶ＝１０．１ｍｇＫ
ＯＨ／ｇを有した。
【０２３６】実施例３３ ５００ｍｌの３口フラスコに実施例２７のビスこはく酸
イミド分散剤組成物１５０ｇを仕込んだ。このこはく酸
イミドを窒素下１５０℃に温め、エチレンカーボネート
２５．６ｇを添加した。混合物を４時間１５０℃に攪拌
加熱し、１５０ｍｌのキシレンを次いで添加し、生成物
を１７０℃、５０ｍｍＨｇで３０分間ストリップした。
１．３８％のＮを含み、ＡＶ＝１４．４ｍｇＫＯＨ／ｇ
を有する製品１６５．１ｇを回収した。
【０２３７】実施例３４ ５００ｍｌの３口フラスコに実施例３３の製品１２６．
８ｇと、ポリイソブテニル無水こはく酸（分子量＝１０
５０）の約５０％油溶液７６．５ｇとを仕込んだ。混合
物を窒素下に置き１６０℃で２時間加熱攪拌した。Ｎを
０．８６％含み、ＡＶ＝７．７ｍｇＫＯＨ／ｇを有する
製品２０３．３ｇを回収した。
【０２３８】実施例３５ ５００ｍｌの３口フラスコに実施例２７のビスこはく酸
イミド分散剤組成物１００ｇを仕込んだ。このこはく酸
イミドを１６０℃まで窒素下で温めプロピレンカーボネ
ート６．７ｇを添加した。混合物を１６０℃で４時間加
熱攪拌した。ポリイソブテニル無水こはく酸（分子量＝
１０５０）６７．３ｇを次いで添加し、さらに２時間１
６０℃で混合物を攪拌した。０．８７％のＮを含みＡＶ
＝７．２ｍｇＫＯＨ／ｇを有する製品１７２．６ｇを回
収した。
【０２３９】実施例３６ ３リットルの３口フラスコにモノこはく酸イミド（イソ
ブテニル基が数平均分子量＝９５０を有しており、２．
０６％のＮを含み、ＡＶ＝４５．１を有しているポリイ
ソブテニル無水こはく酸１モルを０．８７モルのＴＥＰ
Ａと反応させることによって調製されたもの）の約４３
％油溶液１５００ｇを仕込んだ。このこはく酸イミドを
窒素下で１７０℃に温め、エチレンカーボネート１４
９．６ｇを添加した。混合物を１７０℃で２時間攪拌し
た。Ｎを１．９７％含みＡＶ＝２６．０ｍｇＫＯＨ／ｇ
を有する製品１５５１ｇを回収した。
【０２４０】実施例３７ ５００ｍｌの３口フラスコに実施例３６の製品１７７．
７ｇとポリイソブテニル無水こはく酸イミド（分子量＝
１０５０）の約５０％油溶液２０４．０ｇとを仕込ん
だ。この混合物を窒素下で１６０℃に温め、２時間攪拌
した。Ｎを０．８２％含み、ＡＶ＝１０．３ｍｇＫＯＨ
／ｇを有する製品３８１．６ｇを回収した。
【０２４１】実施例３８ ５００ｍｌの３口フラスコに実施例３６のモノこはく酸
イミド分散剤組成物１００ｇを仕込んだ。このこはく酸
イミドを窒素下で１６０℃に温め、エチレンカーボネー
ト２１．１ｇを添加した。混合物を１６０℃で４時間攪
拌し、さらにそれにポリイソブテニル無水こはく酸（分
子量＝１０５０）の約５０％油溶液１２２．４ｇを添加
した。加熱をさらに２時間続けた。Ｎを０．９２％含
み、ＡＶ＝１０．５ｍｇＫＯＨ／ｇを有する製品２３２
ｇを回収した。
【０２４２】実施例３９ 窒素入口、機械的攪拌機、および供給漏斗を備えた５０
０ｍｌ、３口フラスコに実施例３のモノこはく酸イミド
分散剤組成物１５０ｇとジエチルカーボネート２０．９
ｇとを仕込んだ。反応系を６時間１６０℃に加熱した。
温度を１７５℃へ上昇させ、次いで反応系を真空下でス
トリップし、揮発分とある程度の希釈油を除去した。Ａ
Ｖ＝４２．２を有する製品１５０．５ｇを回収した。赤
外線スペクトルは１７１０ｃｍ-1から１６９０ｃｍ-1ま
での間のカーバメートとこはく酸イミド帯を示した。
【０２４３】実施例４０ 攪拌機と供給漏斗を備えた窒素下の１００ｍｌフラスコ
に、実施例２７のビスこはく酸イミド分散剤組成物５ｇ
を仕込んだ。メチルクロロホーメート約１．５ｇを２５
℃乃至３０℃の温度で反応系へ１時間にわたってゆっく
り滴下した後、赤外線分析は未反応クロロホーメートの
存在を示した。反応は発熱反応であり、系を４５℃から
７５℃へ１時間加熱し、次いで冷却し、さらに芳香族、
パラフィンおよびナフテン油の混合物である２５０炭化
水素うすめ液を添加した。この有機物溶液を塩水で洗浄
し、塩化炭化水素および未反応クロロホーメートを除去
し、次いでストリップしＡＶ＝５．４２を有するビスこ
はく酸イミドのメチルカーバメート誘導体を得た。
【０２４４】実施例４１ ３リットル、３口フラスコに実施例３６のモノこはく酸
イミド分散剤組成物１２５０ｇを仕込んだ。然る後に
（１−テトラデカノールをホスゲンと反応させることに
よって調製された）テトラデシルクロロホーメート２７
６ｇを２０℃乃至２５℃の温度で反応系へゆっくり添加
した。反応系をこの温度で２時間攪拌し、その後反応液
を芳香族、パラフィンおよびナフテン油の混合物である
２５０うすめ液に加えた。この有機液を塩水で洗浄し、
次いで揮発物を除くためにストリップし、テトラデシル
カーバメート官能性を含む分散剤製品を得た。
【０２４５】実施例４２ ５リットルの３口フラスコに実施例３６のモノこはく酸
イミド分散剤組成物１２５０ｇを仕込んだ。然る後に
（１−エイコサノールをホスゲンと反応させて調製され
た）エイコシルクロロホーメート１４４０ｇを２０°乃
至２５℃の温度で反応系にゆっくり添加した。反応系は
この温度で３時間攪拌し、その後で芳香族、パラフィ
ン、およびナフテン油の混合物である２５０炭化水素う
すめ液に反応液を加えた。有機液を塩水で洗浄し、次い
で揮発物を除去するためにストリップし、エイコシルカ
ーバメート官能性物質を含む分散剤製品を得た。
【０２４６】実施例４３ エチレングリコールモノ−トリクロロアセテートの調製 窒素入口管、機械的攪拌機、およびディーン−スターク
捕収器を備えた３口フラスコにエチレングリコール３
７．２ｇ（０．６モル）とトリクロロ酢酸４９．０ｇ
（０．３モル）とを加えた。この混合物を１５０℃で
３．５時間加熱した。水を反応混合物から留出させ、デ
ィーン−スターク捕収器に集めた。冷却後、粗混合物を
塩化メチレン１５０ｍｌ中に溶解させ、氷水１５０ｍｌ
で３回洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、濾過した。溶媒を真空下に除去し、モノ−トリクロ
ロアセテートが主製品として得られた。
【０２４７】上記の手順と同様なやり方で調製したエチ
レングリコールモノ−トリクロロアセテートの試料をＴ
ＬＣ（薄層クロマトグラフィー）にかけた。ＴＬＣによ
ると、展開溶媒としてエチルアセテート／石油エーテル
１／５および視覚化のためのジクロメートステンを用い
ることによってモノ−トリクロロアセテートはＲf ＝
０．３３を有しビス−トリクロロアセテートはＲf ＝
０．６７を有している。
【０２４８】モノ−トリクロロアセテートの試料をシリ
カゲルクロマトグラフィーによって精製した。粗物質
（９０．８ｇ）をシリカゲル４８４ｇ充填のカラムにか
け、５％エチルアセテート／ヘキサンで溶出させた。モ
ノ−トリクロロアセテートはこの溶媒系でＲf ＝０．２
５を有し、５８．２ｇがシングルスポット物質として得
られた。赤外分析ＩＲは３４００ｃｍ-1にヒドロキシ
基、１７６５ｃｍ-1にカルボニル基を示す。核磁気共鳴
分析、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）はデルタ３．３５で１Ｈ
（−ＯＨ）、デルタ４．０で２Ｈ（−ＣＨ2 −Ｏ）そし
てデルタ４．５５で２Ｈ（Ｃ−Ｏ−ＣＨ2 −Ｃ）を示
す。ビス−トリクロロアセテートもシリカゲルクロマト
グラフィーによって純粋に得られた。ＩＲは１７７０ｃ
ｍ-1でカルボニル基を示し、ヒドロキシ基は検出されな
かった。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）はデルタ４．７５にて４
Ｈ（−ＣＨ2 −Ｏ）のみを示した。
【０２４９】実施例４４ エチレングリコールモノ−トリクロロアセテートのクロ
ロホーメートの調製 エチレングリコールモノ−トリクロロアセテート１４．
５ｇ、０．０７モルをトルエン１００ｍｌ中に溶解し、
過剰のホスゲンを数時間溶液中を注意深く通過させた。
（反応はよく通気された覆いの中で行い、未反応ホスゲ
ンおよびＨＣｌガスを除去するためにＫＯＨ洗浄器を用
いた）。反応は出発物質がすべてなくなるまでＴＬＣで
計測した。反応終了後、窒素ガスを溶液中に気泡状に通
し、未反応のホスゲンを除去した。クロロホーメートを
含有するトルエン溶液は以降の反応に用いることができ
た。
【０２５０】エチレングリコールモノ−トリクロロアセ
テートのクロロホーメートの試料を上記に略々記載され
た手順に準じて調製し、ＴＬＣにかけた。クロロホーメ
ートはエチルアセテート／ヘキサン＝１／３を溶媒とし
て用いると（ジクロメートによる視覚化）Ｒf ＝０．６
にてＴＬＣにおいて新しいシングルスポットとして現わ
れる。クロロホーメート／トルエン溶液の一部をストリ
ップした。ＩＲは１７７０ｃｍ-1にカルボニル（トリク
ロロアセテートおよびクロロホーメート）を示し、ヒド
ロキシ基は示さなかった。ＮＭＲはデルタ４．７に広い
４Ｈ ｓｉｎｇｌｅｔを示した。
【０２５１】実施例４５ ヒドロキシエチルカーバメート変性こはく酸イミド．保
護クロロホーメートのビスこはく酸イミドとの反応 （ａ） エチレングリコールモノ−トリクロロアセテー
トのクロロホーメート、３．９ｇ（０．０１４４モル）
をトルエン２０ｍｌ中に溶解した。ビスこはく酸イミド
分散剤組成物（ポリイソブテニル基が数平均分子量約９
５０を有するポリイソブテニル無水こはく酸１モルをテ
トラエチレンペンタアミン０．５モルと反応させ、次い
で希釈して希釈油中約５０％の活性物とし、ＡＶ＝２
９．７および窒素含有量１．５１％なる物質を得ること
によって調製されたもの）２０．３ｇをトルエン２５ｍ
ｌ中へ溶解した。両液とも塩氷−水浴を用いて０℃以下
（約−２℃）に冷却した。液を次いで機械的攪拌機およ
び乾燥管が取付けた５００ｍｌフラスコへ一緒にそそい
だ。反応液を強い攪拌で混ぜあわせ、０℃以下で４０分
間維持し、ついで室温まで戻した。
【０２５２】（ｂ） 室温で数時間攪拌後、反応液６５
ｍｌをトリクロロアセテート基を除くために分離ロート
中のヘキサン１３０ｍｌおよび１Ｎ ＮａＯＨ６５ｍｌ
中へ加えた。この混合物は間欠的に３０分間振った。相
分離後、有機層を塩水で数回洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濾過し、ストリップし、ＡＶ＝１８．４
を有する標題の製品を得た。この物質の赤外線スペクト
ルは３４００ｃｍ-1にヒドロキシ基帯および１７１０ｃ
ｍ-1から１６９０ｃｍ-1にこはく酸イミドおよびカーバ
メート帯を含んでいた。
【０２５３】（ｃ） 別法としては、トリクロロアセチ
ル基は以下のようにして除去することができる。 上記の（ａ）からの試料５ｍｌをヘキサン１０ｍｌとジ
−ｎ−ブチルアミン約０．２５ｍｌ中へ加えた。然る後
に、この溶液を一夜室温で５０ｍｌフラスコ中で攪拌
し、次いで４０分間４０℃まで加熱し、さらに室温で２
時間続けた。分別部分をついで除去し、ストリップし
た。この試料の赤外線分析の示したところによれば、ト
リクロロアセチル基は除去されていた。反応混合物を次
いで塩水で数回洗浄し真空下でストリップし上記（ｂ）
で製造されたものと全く同一な製品を得た。
【０２５４】実施例４６ （ａ） エチレングリコールモノ−トリクロロアセテー
トのクロロホーメート、１．７ｇを２５ｍｌのトルエン
中に溶解した。（ドデシニル無水こはく酸１モルをジエ
チレントリアミン０．５モルと反応させてビスこはく酸
イミドを生成させることによって調製された）ビスこは
く酸イミド３．８ｇをトルエン３５ｍｌ中に溶解した。
両液とも塩−氷−水浴を用いて０℃以下（約−２℃）に
冷却した。これらの液を機械的攪拌機および乾燥管を備
えたフラスコに一緒に流し込んだ。反応混合物を強い攪
拌で混合し、０℃以下に４０分間保ち次いで室温に戻し
た。反応完結後、反応液を真空下でストリップし、粗製
品を得た。この製品をシリカゲル８０ｇ、展開溶媒とし
てアセテート／ヘキサン比１：１を用いるカラムクロマ
トグラフィーによって精製し、ビスこはく酸イミドのト
リクロロアセチルエチルカーバメート３．７ｇを回収し
た。赤外分析は１７７０ｃｍ-1にトリクロロアセチル基
帯、１７１０−１６９０ｃｍ-1にこはく酸イミドとカー
バメート帯を示した。
【０２５５】（ｂ） 上記（ａ）の製品１ｇを、トリク
ロロアセテート基を除くためにヘキサン２０ｍｌと１Ｎ
ＮａＯＨ１０ｍｌへ加えた。混合物を間欠的に混合し
た相分離後、有機層を塩水で数回洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、濾過し、ストリップし、標題の化合
物が得た。
【０２５６】実施例４７ グリセロールジ−（トリクロロアセテート）の調製 窒素入口管、機械的攪拌機およびディーン・スターク捕
収器を備えた３口フラスコにグリセロール９２ｇとトリ
クロロ酢酸３２６．８ｇを加えた。この混合物を１５０
℃で３．５時間加熱した。水を反応混合物から留出さ
せ、ディーン・スターク捕収器に集めた。冷却後、粗混
合物を塩化メチレン１５０ｍｌ中に溶解し、氷水１５０
ｍｌで３回洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、濾過し、溶媒を真空中で除去し、生じたグリセロ
ールのジ（トリクロロアセテート）をシリカゲルを用い
るカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０２５７】実施例４８ グリセロール ジ−（トリクロロアセテート）クロロホ
ーメートの調製 グリセロール ジ−（トリクロロアセテート）３６．１
ｇをトルエン２００ｍｌ中に溶解し、過剰ホスゲンを数
時間この溶液に注意深く通過させた（反応はよく通気し
た覆いの中で行ない、未反応ホスゲンとＨＣｌガスを除
去するためにＫＯＨ洗浄器が用いた）。反応は出発物質
がすべてなくなるまでＴＬＣで計測した。反応完結後、
溶液中に窒素を気泡状に通し未反応ホスゲンを除去し、
標題の製品を含むトルエン溶液を得た。
【０２５８】実施例４９ グリセロール ジ−（トリクロロアセテート）のクロロ
ホーメートをトルエン２００ｍｌ中に溶解した。モノこ
はく酸イミド分散剤組成物（ポリイソブテニル基が数平
均分子量約９５０を有するポリイソブテニル無水こはく
酸１モルをテトラエチレンペンタアミン０．８７モルと
反応させ、次いで希釈して希釈油中の約５０％活性物と
することによって調製されたもの）３００ｇをトルエン
２００ｍｌに溶解させた。両液は氷の入った塩水浴を用
いて０℃以下（約−２℃）に冷却した。機械的攪拌機お
よび乾燥管を備えた２リットルフラスコにこれらの液を
一緒に流し込んだ。反応液を強い攪拌で混合し、０℃以
下で４０分間保ち、次いで室温に戻した。数時間室温で
攪拌後、反応混合物６５ｍｌをトリクロロアセテート基
を除去するために分離漏斗中のヘキサン１３０ｍｌと１
規定ＮａＯＨ６５ｍｌに加えた。混合物を間欠的に３０
分間振った。相分離後、有機層を塩水で数回洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、ストリップし、
モノこはく酸イミドのジヒドロキシプロピルカーバメー
ト誘導体を得た。
【０２５９】実施例５０ 窒素入口管、機械的攪拌機およびディーン・スターク捕
収器が備えた３口フラスコに、ポリエチレングリコール
（平均分子量＝６００−ウイスコンシン州、ミルウオー
キー、アルドリッチ ケミカル カンパニーからアルド
リッチ２０，２４０−１として市販）３６ｇとトリクロ
ロ酢酸４．９ｇとを加えた。混合物を１５０℃で３．５
時間加熱した。水を反応混合物から留出させ、ディーン
・スターク捕収器に集めた。冷却後、粗混合物を塩化メ
チレン１５０ｍｌ中に溶解し、氷水１５０ｍｌで３回洗
浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過
し、溶媒を除去し、ポリエチレングリコールモノトリク
ロロアセテートを得、シリカゲルを用いるカラムクロマ
トグラフィーによって精製した。
【０２６０】実施例４４，４５，４６，４８および４９
に略記された手続きに従って、ポリエチレングリコール
モノトリクロロアセテートのクロロホーメートを調製
し、次いで、本発明のこはく酸イミドと反応させ、さら
に保護基が取りはずされて、塩基性窒素の一つ以上がヒ
ドロキシポリオキシエチレンカーバメートへ転化された
こはく酸イミドが生成した。
【０２６１】実施例４３−５０の手順に従ってエチレン
グリコールを以下のアルキレングリコールで置換するこ
とができる：１，３−プロピレングリコール；１，３−
ブタンジオール；１，４−ブタンジオール；１，４−ペ
ンタンジオール；１，５−ペンタンジオール；１，６−
ヘキサンジオール；１，９−ノナンジオール；１，１０
−デカンジオール；１，２−オクタデカンジオール；
１，２−ヘキサンデカンジオール；ペンタエリスリトー
ル及びグルコース。
【０２６２】実施例５１ 本発明の異った変性こはく酸イミドを含有する処方油を
（ＡＳＴＭのキャンディディト（ｃａｎｄｉｄａｔｅ）
テストに従って）シーケンスＶ−Ｄ試験法で試験した。
この方法はフォード２．３リットル、４気筒ピント（Ｐ
ｉｎｔｏ）エンジンを用いた。この試験方法は低速、低
温の「発進と停止」の市内走行と普通の高速道路走行と
の組合わせを特徴とする苛酷な野外試験走行の型を模擬
したものである。油の添加剤の有効性は、０から１０段
階でスラッジおよびワニス沈積物に対する保護性の度合
いで測定した。０は真黒で１０はワニスまたはスラッジ
沈積がないことを示す。結果を表ＩＩに示した。
【０２６３】こはく酸イミド分散剤、過塩基カルシウム
フェネート、２０ミリモル、過塩基カルシウムスルホネ
ートとして３０ミリモル、第一アルギン亜鉛ジチオホス
フェートとして０．１６％の亜鉛、および非分散性エチ
レン−プロピレン共重合体ＶＩ改良剤を含み、ＳＡＥ１
０Ｗ４０オイルとなる処方油において諸比較がなされ
た。
【０２６４】
【表１】 表ＩＩ 実施例の６％こはく酸イミドを 平 均4 平 均4 含む処方物 ワニス スラッジ 実施例４の原料こはく酸イミド ４．８ ９．５ 実施例４ ５．６ ９．５ 実施例５ ６．８ ９．５ 実施例１１ ７．４ ９．６ 4 二つの試験結果の平均
【０２６５】実施例５２ スパーク点火エンジンには優れた結果を与えるこはく酸
イミドも、ジーゼルエンジンには望ましくない性能を与
えることがある。しかし、本発明で得られる変性こはく
酸イミドは以下に報告されるようにこはく酸イミドに対
比されるジーゼルエンジン分散特性を与える。変性こは
く酸イミドを含む組成物はキャタピラー１−Ｇ２試験法
で試験した。この方法では、径５−１／８インチ×行程
６−１／２インチを有する１気筒ジーゼルエンジンを以
下の条件で運転する：タイミング（ＢＴＤＣ度）、８；
ブレーキ平均有効圧力（ｐｓｉ）、１４１；ブレーキ馬
力、４２；１分間当りＢｔｕ，５８５０；スピード、１
８００ＲＰＭ；空気圧、５３インチ水銀（絶対）；入口
空気温度、２５５°Ｆ；出口水温、１９０°Ｆ；および
燃料中の硫黄０．４％、１２時間の運転後にそれぞれク
ランクケースから十分な量の油を排出し、新しいオイル
１クオートを追加する。本発明で得られる変性こはく酸
イミドを添加した潤滑油組成物の試験において、１−Ｇ
２試験は６０時間行う。指定時間の終りに、エンジンを
分解し清浄性を測定する。これらの結果は以下に報告す
る。値が小さい方がより清浄なエンジンを示す。
【０２６６】これらの試験に用いた基剤油は亜鉛ジハイ
ドロカルビルジチオホスフェート１８ミリモル／キログ
ラム、過塩基カルシウムフェネート３６ミリモル／キロ
グラムおよび分散剤の表に規定の量をミッドコンチネン
ト基剤ＳＡＥ３０オイルである。
【０２６７】
【表２】 試験結果……１−Ｇ２ キャタピラー試験（６０時間） 実施例の６％ 頂部溝の 荷重平均全デメリ分散剤 充填度％ ット（ＷＴＤ） 実施例１の原料の ６３±１５6 ２５９±５１6 こはく酸イミド 実施例 １ ６７ ２４１ 実施例 １ ７５ ２８９ 6 ７つの試験結果の平均
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 40:25 (72)発明者 テイモシイ アール．アードマン アメリカ合衆国カリフオルニア州サン ラ フアエル，ラス コリンダス ロード 760

Claims (27)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも一個の第一アミノ基または第
    二アミノ基を有するポリアミノアルケニル又はアルキル
    こはく酸イミドと環状カーボネートを、該環状カーボネ
    ート対該ポリアミノアルケニル又はアルキルこはく酸イ
    ミドの塩基性窒素のモル比０．２：１〜１０：１、温度
    ０〜２５０℃で接触させて反応させ、該ポリアミノアル
    ケニル又はアルキルこはく酸イミドの前記第一アミノ基
    又は第二アミノ基の少なくとも一つをカーバメイト結合
    に変換することを特徴とする、変性ポリアミノアルケニ
    ル又はアルキルこはく酸イミドの製造方法。
  2. 【請求項２】 温度が１００〜２００℃である請求項１
    の製造方法。
  3. 【請求項３】 環式カーボネートが 【化１】 【化２】 （式中、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 は水
    素または炭素原子１〜２個のアルキルから独立に選ば
    れ；Ｒ10はヒドロキシまたは水素で；またｎは０乃至１
    の整数）で表わされるカーボネートから成る群から選ば
    れる請求項１の製造方法。
  4. 【請求項４】 環式カーボネートが 【化３】 で表わされるものである請求項１の製造方法。
  5. 【請求項５】 ｎがゼロでＲ4 、Ｒ5 、Ｒ6 が水素で、
    またＲ9 は水素またはメチルである請求項４の製造方
    法。
  6. 【請求項６】 環式カーボネートがエチレンカーボネー
    トである請求項５の製造方法。
  7. 【請求項７】 環状カーボネートがプロピレンカーボネ
    ートである請求項５の製造方法。
  8. 【請求項８】 アルケニルまたはアルキルこはく酸イミ
    ドの塩基性窒素に対する環式カーボネートのモル比が
    ０．５：１〜５：１である請求項１の製造方法。
  9. 【請求項９】 アルケニルまたはアルキルこはく酸イミ
    ドの塩基性窒素に対する環式カーボネートのモル比が
    １：１〜３：１である請求項１の製造方法。
  10. 【請求項１０】 アルケニルまたはアルキルこはく酸イ
    ミドの塩基性窒素に対する環式カーボネートのモル比が
    約２：１である請求項１の製造方法。
  11. 【請求項１１】 アルケニルまたはアルキルこはく酸イ
    ミドが式ＩＩ： 【化４】 （式中、Ｒは炭素原子約１０〜３００個を含むアルケニ
    ルまたはアルキル基で；Ｒ2 は炭素原子２〜１０個のア
    ルキレンで；Ｒ3 は水素または炭素原子１〜６個の低級
    アルキルで；ａは０〜１０の整数で；またＷは−ＮＨ2
    または基： 【化５】 （式中Ｒは炭素原子約１０〜３００個を含むアルケニル
    またはアルキル基である、ただし、Ｗが 【化６】 ならばａはゼロでなく、Ｒ3 の少なくとも一つが水素で
    ある）で表わされるものである請求項１の製造方法。
  12. 【請求項１２】 Ｒが炭素原子１２〜１００個のアルケ
    ニルまたはアルキル基である請求項１１の製造方法。
  13. 【請求項１３】 Ｒ2 が炭素原子２〜６個のアルキレ
    ン、ａが１〜６の整数、Ｒ3 が水素である請求項１１の
    製造方法。
  14. 【請求項１４】 少なくとも一個の第一アミノ基または
    第二アミノ基を有するポリアミノアルケニル又はアルキ
    ルこはく酸イミドと線状モノ−またはポリカーボネート
    を、該カーボネートの各々のカーボネート結合対該ポリ
    アミノアルケニル又はアルキルこはく酸イミドの塩基性
    アミン窒素のモル比０．１：１〜５：１、温度０〜２５
    ０℃で接触させて反応させ、該ポリアミノアルケニル又
    はアルキルこはく酸イミドの前記第一アミノ基又は第二
    アミノ基の少なくとも一つをカーバメイト結合に変換す
    ることを特徴とする、変性ポリアミノアルケニル又はア
    ルキルこはく酸イミドの製造方法。
  15. 【請求項１５】 温度が１００〜２００℃である、請求
    項１４の製造方法。
  16. 【請求項１６】 ポリアミノアルケニルまたはアルキル
    こはく酸イミドのアルケニルまたはアルキル基が炭素原
    子１０〜３００を有するものである請求項１４の製造方
    法。
  17. 【請求項１７】 線状モノ−またはポリカーボネートが 【化７】 （式中、Ｒ14は独立して炭素原子１〜２０個のハイドロ
    カルビルから選択され；Ｒ15は炭素原子１〜２０個のヒ
    ドロキシハイドロカルビルで；Ｒ16は炭素原子１〜２０
    個の２価のハイドロカルビル基で；ｍは１〜１０の整数
    であり；またｎは１〜３００の整数である）からなる群
    から選ばれるものである請求項１４の製造方法。
  18. 【請求項１８】 アルケニルまたはアルキルこはく酸イ
    ミドが式ＩＩ： 【化８】 （式中、Ｒは炭素原子約１０〜３００個を含むアルケニ
    ルまたはアルキル基で；Ｒ2 は炭素原子２〜１０個のア
    ルキレンで；Ｒ3 は水素または炭素原子１〜６個の低級
    アルキルで；ａは０〜１０の整数で；またＷは−ＮＨ2
    または基： 【化９】 （式中Ｒは炭素原子約１０〜３００個を含むアルケニル
    またはアルキル基である；ただし、Ｗが 【化１０】 ならばａはゼロでなく、Ｒ3 の少なくとも一つが水素で
    ある）で表わされるものである請求項１４の製造方法。
  19. 【請求項１９】 Ｒが炭素原子１２〜１００個のアルケ
    ニルまたはアルキル基である請求項１８の製造方法。
  20. 【請求項２０】 Ｒ2 が炭素原子２〜６のアルキレン、
    ａが１〜６の整数、Ｒ3 が水素である請求項１８の製造
    方法。
  21. 【請求項２１】 （ａ） アルケニル又はアルキルこは
    く酸無水物とポリアミンを、アルケニル又はアルキルこ
    はく無水物対ポリアミンのモル比１：１〜２：１、温度
    ０〜２５０℃で接触させて反応させ、少なくとも一個の
    第一アミノ基又は第二アミノ基を有するポリアミノアル
    ケニル又はアルキルこはく酸イミドを製造し、（ｂ）
    得られた少なくとも一個の第一アミノ基又は第二アミノ
    基を有するポリアミノアルケニル又はアルキルこはく酸
    イミドと環状カーボネートを、該環状カーボネート対ア
    ルケニル又はアルキルこはく無水物のモル比０．１：１
    〜１０：１、温度０〜２５０℃で接触させて反応させ、
    該ポリアミノアルケニル又はアルキルこはく酸イミドの
    前記第一アミノ基又は第二アミノ基の少なくとも一つを
    カーバメイト結合に変換することを特徴とする、変性ポ
    リアミノアルケニル又はアルキルこはく酸イミドの製造
    方法。
  22. 【請求項２２】 アルケニルまたはアルキルこはく酸無
    水物のアルケニルまたはアルキル基が炭素原子１０〜３
    ００個の炭素原子を有するものである請求項２１の製造
    方法。
  23. 【請求項２３】 ポリアミンがアミン窒素原子２〜１２
    個および炭素原子２〜４０個を有するものである請求項
    ２１の製造方法。
  24. 【請求項２４】 ポリアミンがアミン窒素原子２〜１２
    個および炭素原子２〜２４個を有するポリアルキレンポ
    リアミンである請求項２３の製造方法。
  25. 【請求項２５】 環式カーボネートがエチレンカーボネ
    ートおよびプロピレンカーボネートから選ばれるもので
    ある請求項２１の製造方法。
  26. 【請求項２６】 少なくとも一個の第一アミノ基又は第
    二アミノ基を有するポリアミノアルケニル又はアルキル
    こはく酸イミドと環状カーボネートを、該環状カーボネ
    ート対該ポリアミノアルケニル又はアルキルこはく酸イ
    ミドの塩基性窒素のモル比０．２：１〜１０：１、温度
    ０〜２５０℃で反応させて該ポリアミノアルケニル又は
    アルキルこはく酸イミドの前記第一アミノ基又は第二ア
    ミノ基の少なくとも一つをカーバメイト結合に変換し、
    得られた変性こはく酸イミドを該こはく酸イミドに対し
    て０．１〜１０当量のホウ素化合物と反応させて該こは
    く酸イミドのホウ素化物を製造することを特徴とする、
    変性ポリアミノアルケニル又はアルキルこはく酸イミド
    の製造方法。
  27. 【請求項２７】 （ａ） アルケニル又はアルキルこは
    く酸無水物とポリアミンを、アルケニル又はアルキルこ
    はく無水物対ポリアミンのモル比１：１〜２：１、温度
    ０〜２５０℃で反応させ、少なくとも一個の第一アミノ
    基又は第二アミノ基を有するポリアミノアルケニル又は
    アルキルこはく酸イミドを製造し、（ｂ） 得られた少
    なくとも一個の第一アミノ基又は第二アミノ基を有する
    ポリアミノアルケニル又はアルキルこはく酸イミドと環
    状カーボネートを、該環状カーボネート対アルケニル又
    はアルキルこはく無水物のモル比０．１：１〜１０：
    １、温度０〜２５０℃で反応させ、該ポリアミノアルケ
    ニル又はアルキルこはく酸イミドの前記第一アミノ基又
    は第二アミノ基の少なくとも一つをカーバメイト結合に
    変換し、得られた変性こはく酸イミドを該こはく酸イミ
    ドに対して０．１〜１０当量のホウ素化合物と反応させ
    て該こはく酸イミドのホウ素化物を製造することを特徴
    とする、変性ポリアミノアルケニル又はアルキルこはく
    酸イミドの製造方法。
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