JPH05253824A - 含硫黄レンズの加工方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 含硫黄レンズの切削、研磨等の加工時に発生
する悪臭、異臭を減少、あるいは消臭する。 【構成】 含硫黄レンズを、反応型脱臭剤を含有する水
と接触させながら、切削、研磨する方法であり、この
際、界面活性剤、芳香を有する香気性化合物を併用する
ことも出来る。 【効果】 硫黄特有の悪臭、異臭を減少あるいは消臭す
る。その結果、作業者が不快感を感じることなくレンズ
の加工を行うことができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本願発明は、硫黄原子を含有し、
架橋構造を有するプラスチックレンズの加工方法に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】プラスチックレンズは、無機レンズに比
べ軽量で割れにくく、染色が可能なため、近年、眼鏡レ
ンズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してきて
いる。現在、これらの目的に、最も広く用いられている
樹脂としては、ジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネート）（以下ＤＡＣと称する）をラジカル重合させ
たものが有る。この樹脂は、耐衝撃性に優れているこ
と、軽量であること、染色性に優れていること、切削性
及び研磨性等の加工性に優れていること等、種々の特徴
を有している。しかしながら、このＤＡＣ製のレンズ
は、屈折率が無機レンズ（ｎ_D ＝1.52）に比べｎ_D ＝1.
50と小さく、ガラスレンズと同等の光学物性を得るため
には、レンズの中心厚、コバ厚、及び曲率を大きくする
必要があり、全体的に肉厚になることが避けられない。
このため、より屈折率の高いレンズ用樹脂が望まれてい
る。

【０００３】ところで、樹脂の屈折率を高めるために、
硫黄原子を導入する試みが行われてきた。例えば、ポリ
イソシアナートとポリチオールよりなる含硫ウレタン系
樹脂（特開昭 60-199016、特開昭 62-267316、特開昭 6
3-46213)、ポリチオ (メタ)アクリレート樹脂 (特開昭
64-26613 、特開昭 64-31759 、特開昭 63-188660）あ
るいは含硫ポリ（メタ）アクリレート樹脂（特開昭 62-
283109、特開昭 63-268707) 等が提案されている。

【０００４】しかしながら、これらの樹脂は、硫黄原子
を含有しているために、レンズの切削、研磨時に硫黄特
有の異臭、悪臭が発生し、作業者が強い不快感を感じる
ことが有った。そのために、切削、研磨時に発生する異
臭、悪臭を減少または消臭する加工法が望まれ、提案さ
れてもいる。例えば、ラジカル重合タイプで、屈折率が
1.50以上の架橋構造を有する高屈折率プラスチックレン
ズの製造において、香気性付与化合物を0.05％〜１％含
有した樹脂を用いることにより、レンズの切削、研磨時
の異臭、悪臭を緩和する技術が特公平 2-56641に開示さ
れている。しかし、この方法では、光学材料としては不
純物とも言える香気性付与化合物を混合使用するため
に、得られたレンズの機械特性が低下したり、レンズが
着色することがあり、更にまた、異臭、悪臭を減少また
は消臭する方法としても不充分であった。そのために、
切削、研磨時に発生する異臭、悪臭を減少または消臭す
る加工法のさらなる改良が望まれていた。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、硫黄
原子を含有し、架橋構造を有するプラスチックレンズの
加工において、切削、研磨時に発生する異臭、悪臭を減
少または消臭する加工方法を提供するものである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本願発明者らは、上記の
課題を解決するために鋭意検討を進めた結果、レンズの
切削、研磨を反応型脱臭剤を含有する水の存在下に行う
ことにより、レンズの切削、研磨時に発生する異臭、悪
臭を減少または消臭し得ることを見出し、本願発明に到
った。即ち、本願発明は、硫黄原子を含有し、架橋構造
を有するプラスチックレンズの加工において、ポリフェ
ノール化合物を主成分とする反応型脱臭剤、ベタイン化
合物を主成分とする反応型脱臭剤、二価鉄イオンを主成
分とする反応型脱臭剤、安定化二酸化塩素を主成分とす
る反応型脱臭剤よりなる群から選ばれる少なくとも一種
以上の反応型脱臭剤を含有する水と接触させながら、切
削、研磨することを特徴とする含硫黄レンズの加工方法
に関するものであり、この加工方法により、作業者が不
快感を感じることなく含硫黄レンズの加工を行うことを
可能にしたものである。

【０００７】本願発明に用いられるポリフェノール化合
物を主成分とする反応型脱臭剤としては、例えば、白井
松新薬製「フレッシュシライマツ」が挙げられる。ベタ
イン化合物を主成分とする反応型脱臭剤としては、例え
ば、アイコー株式会社製「エポリオン」が、二価鉄イオ
ンを主成分とする反応型脱臭剤としては、例えば、ミナ
ト産業株式会社製「アニコ」、カルファケミカル株式会
社製「カルファ」が、安定化二酸化塩素を主成分とする
反応型脱臭剤としては、例えば、バイオサイドジャパン
製「オドリッド」、「ピオロジェン」が挙げられる。本
願発明に用いられる反応型脱臭剤の使用量は、使用する
脱臭剤の種類、使用する装置の種類によって異なり、そ
の都度適宜決定される。また、これらはそれぞれ単独で
用いても二種以上を混合して使用しても良い。

【０００８】本願発明においては、切削、研磨時の臭気
を軽減するために、さらに、界面活性剤や香気性化合物
を併用しても良い。本願発明に用いられる界面活性剤
は、カチオン系、アニオン系、ノニオン系あるいは両性
界面活性剤のいずれでもよいが、切削、研磨装置に対す
る影響や作業者の安全性の面からは、弱酸性、弱アルカ
リ性又は中性のものが好ましい。具体的には、各種金属
石鹸、アルキル硫酸エステル塩、オレフィン硫酸エステ
ル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタ
リンスルホン酸塩、オレイン酸アミドスルホン酸塩、ジ
アルキルスルホコハク酸塩等の陰イオン系界面活性剤、
アルキル四級アンモニウムのハロゲン、硫酸またはリン
酸塩、ハロゲン化トリメチルアミノエチルアルキルアミ
ド、アルキルピリジニウム硫酸塩等の陽イオン系界面活
性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキ
シエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキ
ルフェニルエーテル、多価アルコール脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレン多価アルコール脂肪酸エステル等の
非イオン系界面活性剤、アルキルトリメチルアミノ酢
酸、アルキルジエチレントリアミノ酢酸等の両性界面活
性剤等が挙げられる。これらは、それぞれ単独で用いて
も、二種以上を混合して用いてもよい。

【０００９】本願発明に用いられる香気性化合物として
は柑橘系の芳香を有するものが特に好ましく、具体的に
は、リモネン、シトラールまたはイソ吉草酸エステル類
を含有する香気性化合物が挙げられる。これらはそれぞ
れ単独で用いても、二種以上を混合して使用してもよ
い。これらの界面活性剤や香気性化合物は、使用される
脱臭剤、切削する樹脂、使用する切削装置等により、適
宜選ばれる。

【００１０】本願発明において用いられる含硫黄レンズ
は、前述の含硫ウレタン系樹脂、含硫エポキシ樹脂、ポ
リチオ（メタ）アクリレート樹脂、含硫ポリ（メタ）ア
クリレート樹脂を材料とするものである。具体的には、
含硫ウレタン系樹脂としては、ポリイソシアナートと、
硫黄原子を有するポリオール、ポリチオール、ヒドロキ
シ基を有するメルカプト化合物等とを反応させた樹脂で
ある。具体的に化合物を挙げれば、ポリイソシアナート
としては、例えば、エチレンジイソシアナート、トリメ
チレンジイソシアナート、テトラメチレンジイソシアナ
ート、ヘキサメチレンジイソシアナート、オクタメチレ
ンジイソシアナート、ノナメチレンジイソシアナート、
2,2'−ジメチルペンタンジイソシアナート、 2,2,4−ト
リメチルヘキサンジイソシアナート、デカメチレンジイ
ソシアナート、ブテンジイソシアナート、 1,3−ブタジ
エン− 1,4−ジイソシアナート、2,4,4 −トリメチルヘ
キサメチレンジイソシアナート、1,6,11−ウンデカトリ
イソシアナート、1,3,6 −ヘキサメチレントリイソシア
ナート、 1,8−ジイソシアナート−４−イソシアナート
メチルオクタン、 2,5,7−トリメチル− 1,8−ジイソシ
アナート−５−イソシアナートメチルオクタン、ビス
（イソシアナートエチル）カーボネート、ビス（イソシ
アナートエチル）エーテル、 1,4−ブチレングリコール
ジプロピルエーテル−W,W'−ジイソシアナート、リジン
ジイソシアナートメチルエステル、リジントリイソシア
ナート、２−イソシアナートエチル−2,6 −ジイソシア
ナートヘキサノエート、２−イソシアナートプロピル−
2,6−ジイソシアナートヘキサノエート、キシリレンジ
イソシアナート、ビス（イソシアナートエチル）ベンゼ
ン、ビス（イソシアナートプロピル）ベンゼン、α，
α，α’，α’−テトラメチルキシリレンジイソシアナ
ート、ビス（イソシアナートブチル）ベンゼン、ビス
（イソシアナートメチル）ナフタリン、ビス（イソシア
ナートメチル）ジフェニルエーテル、ビス（イソシアナ
ートエチル）フタレート、メシチリレントリイソシアナ
ート、 2,6−ジ（イソシアナートメチル）フラン等の脂
肪族ポリイソシアナート、

【００１１】イソホロンジイソシアナート、ビス（イソ
シアナートメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシル
メタンジイソシアナート、シクロヘキサンジイソシアナ
ート、メチルシクロヘキサンジイソシアナート、ジシク
ロヘキシルジメチルメタンジイソシアナート、2,2'−ジ
メチルジシクロヘキシルメタンジイソシアナート、ビス
（４−イソシアナート−ｎ−ブチリデン）ペンタエリス
リトール、ダイマ酸ジイソシアナート、２−イソシアナ
ートメチル−３−（３−イソシアナートプロピル）−５
−イソシアナートメチル−ビシクロ−〔 2,2,1〕−ヘプ
タン、２−イソシアナートメチル−３−（３−イソシア
ナートプロピル）−６−イソシアナートメチル−ビシク
ロ−〔 2,2,1〕−ヘプタン、２−イソシアナートメチル
−２−（３−イソシアナートプロピル）−５−イソシア
ナートメチル−ビシクロ−〔 2,2,1〕−ヘプタン、２−
イソシアナートメチル−２−（３−イソシアナートプロ
ピル）−６−イソシアナートメチル−ビシクロ−〔 2,
2,1〕−ヘプタン、２−イソシアナートメチル−３−
（３−イソシアナートプロピル）−５−（２−イソシア
ナートエチル）−ビシクロ−〔 2,2,1〕−ヘプタン、２
−イソシアナートメチル−３−（３−イソシアナートプ
ロピル）−６−（２−イソシアナートエチル）−ビシク
ロ−〔 2,2,1〕−ヘプタン、２−イソシアナートメチル
−２−（３−イソシアナートプロ ピル) −５−（２−
イソシアナートエチル）−ビシクロ−〔 2,2,1〕−ヘプ
タン、２−イソシアナートメチル−２−（３−イソシア
ナートプロピル）−６−（２−イソシアナートエチル）
−ビシクロ−〔 2,2,1〕−ヘプタン等の脂環族ポリイソ
シアナート、

【００１２】フェニレンジイソシアナート、トリレンジ
イソシアナート、エチルフェニレンジイソシアナート、
イソプロピルフェニレンジイソシアナート、ジメチルフ
ェニレンジイソシアナート、ジエチルフェニレンジイソ
シアナート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアナー
ト、トリメチルベンゼントリイソシアナート、ベンゼン
トリイソシアナート、ナフタリンジイソシアナート、メ
チルナフタレンジイソシアナート、ビフェニルジイソシ
アナート、トルイジンジイソシアナート、4,4'−ジフェ
ニルメタンジイソシアナート、3,3'−ジメチルジフェニ
ルメタン−4,4'−ジイソシアナート、ビベンジル−4,4'
−ジイソシアナート、ビス (イソシアナートフェニル）
エチレン、3,3'−ジメトキシビフェニル−4,4'−ジイソ
シアナート、トリフェニルメタントリイソシアナート、
ポリメリックＭＤＩ、ナフタリントリイソシアナート、
ジフェニルメタン−2,4,4'−トリイソシアナート、３−
メチルジフェニルメタン−4,6,4'−トリイソシアナー
ト、４−メチル−ジフェニルメタン−3,5,2',4',6'−ペ
ンタイソシアナート、フェニルイソシアナートメチルイ
ソシアナート、フェニルイソシアナートエチルイソシア
ナート、テトラヒドロナフチレンジイソシアナート、ヘ
キサヒドロベンゼンジイソシアナート、ヘキサヒドロジ
フェニルメタン−4,4'−ジイソシアナート、ジフェニル
エーテルジイソシアナート、エチレングリコールジフェ
ニルエーテルジイソシアナート、 1,3−プロピレングリ
コールジフェニルエーテルジイソシアナート、ベンゾフ
ェノンジイソシアナート、ジエチレングリコールジフェ
ニルエーテルジイソシアナート、ジベンゾフランジイソ
シアナート、カルバゾールジイソシアナート、エチルカ
ルバゾールジイソシアナート、ジクロロカルバゾールジ
イソシアナート等の芳香族ポリイソシアナート、

【００１３】チオジエチルジイソシアナート、チオジプ
ロピルジイソシアナート、チオジヘキシルジイソシアナ
ート、ジメチルスルフォンジイソシアナート、ジチオジ
メチルジイソシアナート、ジチオジエチルジイソシアナ
ート、ジチオジプロピルジイソシアナート等の含硫脂肪
族イソシアナート、ジフェニルスルフィド−2,4'−ジイ
ソシアナート、ジフェニルスルフィド−4,4'−ジイソシ
アナート、3,3'−ジメトキシ−4,4'−ジイソシアナート
ジベンジルチオエーテル、ビス（４−イソシアナートメ
チルベンゼン）スルフィド、4,4'−メトキシベンゼンチ
オエチレングリコール−3,3'−ジイソシアナートなどの
芳香族スルフィド系イソシアナート、ジフェニルジスル
フィド−4,4'−ジイソシアナート、2,2'−ジメチルジフ
ェニルジスルフィド−5,5'−ジイソシアナート、3,3'−
ジメチルジフェニルジスルフィド−5,5'−ジイソシアナ
ート、3,3'−ジメチルジフェニルジスルフィド−6,6'−
ジイソシアナート、4,4'−ジメチルジフェニルジスルフ
ィド−5,5'−ジイソシアナート、3,3'−ジメトキシジフ
ェニルジスルフィド−4,4'−ジイソシアナート、4,4'−
ジメトキシジフェニルジスルフィド−3,3'−ジイソシア
ナートなどの芳香族ジスルフィド系イソシアナート、

【００１４】ジフェニルスルホン−4,4'−ジイソシアナ
ート、ジフェニルスルホン−3,3'−ジイソシアナート、
ベンジディンスルホン−4,4'−ジイソシアナート、ジフ
ェニルメタンスルホン−4,4'−ジイソシアナート、４−
メチルジフェニルスルホン−2,4'−ジイソシアナート、
4,4'−ジメトキシジフェニルスルホン−3,3'−ジイソシ
アナート、3,3'−ジメトキシ−4,4'−ジイソシアナート
ジベンジルスルホン、4,4'−ジメチルジフェニルスルホ
ン−3,3'−ジイソシアナート、4,4'−ジ（tert−ブチ
ル）ジフェニルスルホン−3,3'−ジイソシアナート、4,
4'−メトキシベンゼンエチレンジスルホン−3,3'−ジイ
ソシアナート、4,4'−ジクロロジフェニルスルホン−3,
3'−ジイソシアナートなどの芳香族スルホン系イソシア
ナート、４−メチル−３−イソシアナートベンゼンスル
ホニル−4'−イソシアナートフェノールエステル、４−
メトキシ−３−イソシアナートベンゼンスルホニル−4'
−イソシアナートフェノールエステルなどのスルホン酸
エステル系イソシアナート、４−メチル−３−イソシア
ナートベンゼンスルホニルアニリド−3'−メチル−4'−
イソシアナート、ジベンゼンスルホニル−エチレンジア
ミン−4,4'−ジイソシアナート、4,4'−メトキシベンゼ
ンスルホニル−エチレンジアミン−3,3'−ジイソシアナ
ート、４−メチル−３−イソシアナートベンゼンスルホ
ニルアニリド−４−メチル−3'−イソシアナートなどの
芳香族スルホン酸アミド、チオフェン− 2,5−ジイソシ
アナート等の含硫複素環化合物、その他、 1,4−ジチア
ン−2,5 −ジイソシアナートなどが挙げられる。また、
これらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、
アルキル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体や多
価アルコールとのプレポリマー型変性体、カルボジイミ
ド変性体、ウレア変性体、ビュレット変性体、ダイマー
化あるいはトリマー化反応生成物等も使用できる。

【００１５】硫黄原子を有するポリオールとしては、例
えば、ビス−〔４−（ヒドロキシエトキシ）フェニル〕
スルフィド、ビス−〔４−（２−ヒドロキシプロポキ
シ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−（ 2,3−ジヒ
ドロキシプロポキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−
〔４−（４−ヒドロキシシクロヘキシロキシ）スルフィ
ド、ビス−〔２−メチル−４−（ヒドロキシエトキシ)
−６−ブチルフェニル〕スルフィド、およびこれらの化
合物に水酸基当たり平均３分子以下のエチレンオキシド
および／またはプロピレンオキシドが付加された化合
物、ジ−（２−ヒドロキシエチル) スルフィド、 1,2−
ビス−（２−ヒドロキシエチルメルカプト）エタン、ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）ジスルフィド、 1,4−ジチ
アン− 2,5−ジオール、ビス（ 2,3−ジヒドロキシプロ
ピル）スルフィド、テトラキス（４−ヒドロキシ−２−
チアブチル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）
スルホン（商品名、ビスフェノールＳ）、テトラブロモ
ビスフェノールＳ、テトラメチルビスフェノールＳ、4,
4'−チオビス（６−tert−ブチル−３−メチルフェノー
ル）、 1,3−ビス（２−ヒドロキシエチルチオエチル）
−シクロヘキサン等の硫黄原子を含有するポリオールも
また使用することが出来る。これらのポリオールは、塩
素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体を使用しても
よい。これらはそれぞれ単独で用いることも、また二種
類以上を混合して用いてもよい。

【００１６】また、ポリチオールとしては、例えば、メ
タンジチオール、 1,2−エタンジチオール、 1,1−プロ
パンジチオール、 1,2−プロパンジチオール、 1,3−プ
ロパンジチオール、 2,2−プロパンジチオール、 1,6−
ヘキサンジチオール、 1,2,3−プロパントリチオール、
1,1−シクロヘキサンジチオール、 1,2−シクロヘキサ
ンジチオール、 2,2−ジメチルプロパン− 1,3−ジチオ
ール、 3,4−ジメトキシブタン− 1,2−ジチオール、２
−メチルシクロヘキサン− 2,3−ジチオール、ビシクロ
〔 2,2,1〕ペプタ− exo− cis− 2,3−ジチオール、
1,1−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、チオ
リンゴ酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、 2,3
−ジメルカプトコハク酸（２−メルカプトエチルエステ
ル）、2,3−ジメルカプト−１−プロパノール（２−メ
ルカプトアセテート）、 2,3−ジメルカプト−１−プロ
パノール（３−メルカプトプロピオネート）、ジエチレ
ングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、ジエ
チレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、 1,2−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、
2,3−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、 2,2−ビ
ス（メルカプトメチル）−1,3−プロパンジチオール、
ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、エチレングリ
コールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレング
リコールビス（３−メルカプトプロピオネート) 、トリ
メチロールプロパンビス（２−メルカプトアセテー
ト）、トリメチロールプロパンビス（３−メルカプトプ
ロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２
−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテト
ラキス（３−メルカプトプロピオネート）等の脂肪族ポ
リチオール

【００１７】1,2−ジメルカプトベンゼン、 1,3−ジメ
ルカプトベンゼン、 1,4−ジメルカプトベンゼン、 1,2
−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、 1,3−ビス（メ
ルカプトメチル）ベンゼン、 1,4−ビス（メルカプトメ
チル）ベンゼン、 1,2−ビス（メルカプトエチル）ベン
ゼン、 1,3−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、 1,4
−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、 1,2−ビス（メ
ルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、 1,3−ビス（メル
カプトメチレンオキシ）ベンゼン、 1,4−ビス（メルカ
プトメチレンオキシ）ベンゼン、 1,2−ビス（メルカプ
トエチレンオキシ）ベンゼン、 1,3−ビス（メルカプト
エチレンオキシ）ベンゼン、 1,4−ビス（メルカプトエ
チレンオキシ）ベンゼン、 1,2,3−トリメルカプトベン
ゼン、 1,2,4−トリメルカプトベンゼン、 1,3,5−トリ
メルカプトベンゼン、 1,2,3−トリス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、 1,2,4−トリス（メルカプトメチル）ベ
ンゼン、 1,3,5−トリス（メルカプトメチル）ベンゼ
ン、 1,2,3−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、
1,2,4−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、 1,3,5
−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、 1,2,3−トリ
ス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、 1,2,4−ト
リス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、 1,3,5−
トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、 1,2,3
−トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、 1,
2,4−トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、
1,3,5−トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼ
ン、 1,2,3,4−テトラメルカプトベンゼン、 1,2,3,5−
テトラメルカプトベンゼン、 1,2,4,5−テトラメルカプ
トベンゼン、 1,2,3,4−テトラキス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン

【００１８】1,2,4,5−テトラキス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、 1,2,3,4−テトラキス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、 1,2,3,5−テトラキス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、 1,2,4,5−テトラキス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、 1,2,3,4−テトラキス（メルカプトメチ
レンオキシ）ベンゼン、1,2,3,5 −テトラキス（メルカ
プトメチレンオキシ）ベンゼン、 1,2,4,5−テトラキス
（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、 1,2,3,4−テ
トラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、1,2,
3,5−テトラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼ
ン、 1,2,4,5−テトラキス（メルカプトエチレンオキ
シ）ベンゼン、2,2'−ジメルカプトビフェニル、4,4'−
ジメルカプトビフェニル、4,4'−ジメルカプトビベンジ
ル、 2,5−トルエンジチオール、 3,4−トルエンジチオ
ール、 1,4−ナフタレンジチオール、 1,5−ナフタレン
ジチオール、 2,6−ナフタレンジチオール、 2,7−ナフ
タレンジチオール、 2,4−ジメチルベンゼン− 1,3−ジ
チオール、 4,5−ジメチルベンゼン− 1,3−ジチオー
ル、9,10−アントラセンジメタンチオール、 1,3−ジ
（ｐ−メトキシフェニル）プロパン− 2,2−ジチオー
ル、 1,3−ジフェニルプロパン−2,2−ジチオール、フ
ェニルメタン− 1,1−ジチオール、 2,4−ジ（ｐ−メル
カプトフェニル）ペンタン等の芳香族ポリチオール、２
−メチルアミノ− 4,6−ジチオール− sym−トリアジ
ン、２−エチルアミノ− 4,6−ジチオール− sym−トリ
アジン、２−アミノ− 4,6−ジチオール− sym−トリア
ジン、２−モルホリノ− 4,6−ジチオール− sym−トリ
アジン、２−シクロヘキシルアミノ− 4,6−ジチオール
− sym−トリアジン、２−メトキシ− 4,6−ジチオール
− sym−トリアジン、２−フェノキシ− 4,6−ジチオー
ル− sym−トリアジン、２−チオベンゼンオキシ− 4,6
−ジチオール− sym−トリアジン、２−チオブチルオキ
シ− 4,6−ジチオール− sym−トリアジン等の複素環を
含有したポリチオール、

【００１９】1,2−ビス（メルカプトメチルチオ）ベン
ゼン、 1,3−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、
1,4−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、 1,2−
ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、 1,3−ビス
（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、 1,4−ビス（メル
カプトエチルチオ）ベンゼン、 1,2,3−トリス（メルカ
プトメチルチオ）ベンゼン、 1,2,4−トリス（メルカプ
トメチルチオ）ベンゼン、1,3,5−トリス（メルカプト
メチルチオ）ベンゼン、 1,2,3−トリス（メルカプトエ
チルチオ）ベンゼン、 1,2,4−トリス（メルカプトエチ
ルチオ）ベンゼン、1,3,5−トリス（メルカプトエチル
チオ）ベンゼン、 1,2,3,4−テトラキス（メルカプトメ
チルチオ）ベンゼン、 1,2,3,5−テトラキス（メルカプ
トメチルチオ）ベンゼン、 1,2,4,5−テトラキス（メル
カプトメチルチオ）ベンゼン、 1,2,3,4−テトラキス
（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、 1,2,3,5−テトラ
キス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、 1,2,4,5−テ
トラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン等、及びこ
れらの核アルキル化物等のメルカプト基以外に硫黄原子
を含有する芳香族ポリチオール、ビス（メルカプトメチ
ル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィ
ド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メ
ルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２−メルカプトエ
チルチオ）メタン、ビス（３−メルカプトプロピルチ
オ）メタン、 1,2−ビス（メルカプトメチルチオ）エタ
ン、 1,2−ビス（２−メルカプトエチルチオ）エタン、
1,2−ビス（３−メルカプトプロピル）エタン、 1,3−
ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、1,3−ビス
（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、 1,3−ビス
（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、 1,2,3−ト
リス（メルカプトメチルチオ）プロパン、 1,2,3−トリ
ス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、 1,2,3−ト
リス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、テトラ
キス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキ
ス（２−メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラ
キス（３−メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビ
ス（ 2,3−ジメルカプトプロピル）スルフィド、 2,5−
ジメルカプト− 1,4−ジチアン、ビス（メルカプトメチ
ル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフ
ィド、ビス（メルカプトプロピル）ジスルフィド等、及
びこれらのチオグリコール酸及びメルカプトプロピオン
酸のエステル、

【００２０】ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−メ
ルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチ
ルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒド
ロキシエチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオ
ネート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（２−メ
ルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルスルフィド
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメ
チルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、
ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３−メルカプトプ
ロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス
（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジス
ルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒド
ロキシプロピルジスルフィドビス（２−メルカプトアセ
テート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（３−
メルカプトプロピオネート）、２−メルカプトエチルエ
ーテルビス（２−メルカプトアセテート）、２−メルカ
プトエチルエーテルビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、 1,4−ジチアン− 2,5−ジオールビス（２−メル
カプトアセテート）、 1,4−ジチアン− 2,5−ジオール
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、チオジグリコ
ール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、チオジ
プロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、
4,4−チオジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエス
テル）、ジチオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエ
チルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２−メル
カプトエチルエステル）、 4,4−ジチオジブチル酸ビス
（２−メルカプトエチルエステル）、チオジグリコール
酸ビス（ 2,3−ジメルカプトプロピルエステル）、チオ
ジプロピオン酸ビス(2,3−ジメルカプトプロピルエステ
ル）、ジチオグリコール酸ビス（ 2,3−ジメルカプトプ
ロピルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（ 2,3−
ジメルカプトプロピルエステル）等のメルカプト基以外
に硫黄原子を含有する脂肪族ポリチオール、 3,4−チオ
フェンジチオール、 2,5−ジメルカプト− 1,3,4−チア
ジアゾール等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する
複素環化合物等が挙げられる。さらには、これらポリチ
オールの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体を
使用してもよい。これらは、それぞれ単独で用いること
も、また二種類以上を混合して用いてもよい。

【００２１】また、ヒドロキシ基を有するメルカプト化
合物としては、例えば、２−メルカプトエタノール、
３−メルカプト− 1,2−プロパンジオール、グリセリン
ジ（メルカプトアセテート）、１−ヒドロキシ−４−メ
ルカプトシクロヘキサン、 2,4−ジメルカプトフェノー
ル、２−メルカプトハイドロキノン、４−メルカプトフ
ェノール、 3,4−ジメルカプト−２−プロパノール、
1,3−ジメルカプト−２−プロパノール、 2,3−ジメル
カプト−１−プロパノール、 1,2−ジメルカプト− 1,3
−ブタンジオール、ペンタエリスリトールトリス（３−
メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールモ
ノ（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリ
トールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタ
エリスリトールトリス（チオグリコレート）、ジペンタ
エリスリトールペンタキス（３−メルカプトプロピオネ
ート）、ヒドロキシメチル−トリス（メルカプトエチル
チオメチル）メタン、１−ヒドロキシエチルチオ−３−
メルカプトエチルチオベンゼン、４−ヒドロキシ−4'−
メルカプトジフェニルスルホン、２−（２−メルカプト
エチルチオ）エタノール、ジヒドロキシエチルスルフィ
ドモノ（３−メルカプトプロピオネート）、ジメルカプ
トエタンモノ（サリチレート）、ヒドロキシエチルチオ
メチルートリス（メルカプトエチルチオメチル）メタン
等が挙げられる。さらには、これらの塩素置換体、臭素
置換体のハロゲン置換体を使用してもよい。これらは、
それぞれ単独で用いることも、また二種類以上を混合し
て用いてもよい。

【００２２】また、本願発明において用いられる含硫黄
レンズ材料のうち、含硫エポキシ樹脂は活性水素化合物
と一分子中に二個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹
脂からなる。活性水素化合物としては、先の含硫ウレタ
ン系樹脂の原料として挙げた化合物のうち、 ポリチオール、 ヒドロキシ基を有するメルカプト化合物、 含硫ポリオール、 チオサリチル酸、チオグリコール酸、３，３−ジチオ
イソ酪酸、チオ乳酸、チオリンゴ酸等のメルカプトカル
ボン酸、 ３−（ヒドロキシスルホキシ）プロピオン酸等の硫黄
原子を含有するヒドロキシカルボン酸、 ｍ−ベンゼンジスルホン酸、ｏ−ベンゼンジスルフィ
ン酸、４−アミノベンゼンスルホン酸、２−アミノエチ
ルスルホン酸、１，４−ジスルホフェノール、４−スル
ホ安息香酸、４−メルカプトベンゼンスルホン酸、ビス
（４−スルホベンゼン）ジスルフィド等のスルホン酸及
びスルフィン酸化合物、 ビス（２−アミノエチル）ジスルフィド、ビス（３−
アミノプロピル）スルフィド、４−アミノベンゼンチオ
フェノール、３，５−ジヒドロキシベンゼンスルホンア
ミド、シスタチオニン、シスチン、ランチオニン、メチ
オニン、２−スルホニルアミドチアゾール−５−安息香
酸、３−（ヒドロキシスルホニルオキシ）プロピオン
酸、Ｎ−エチル−Ｎ’−メチルスルホアミド等の硫黄原
子を有するアミン及びアミド、などが挙げられる。

【００２３】また、１分子中に二個以上のエポキシ基を
有するエポキシ樹脂としては、具体的には、(1)ジアミ
ノジフェニルメタン、メタキシリレンジアミン、パラキ
シリレンジアミン、メタアミノベンジルアミン、パラア
ミノベンジルアミン、１，３−ビスアミノメチルシクロ
ヘキサン、１，４−ビスアミノメチルシクロヘキサン、
１，３−ジアミノシクロヘキサン、１，４−ジアミノシ
クロヘキサン、メタフェニレンジアミン、パラフェニレ
ンジアミン、ベンジルアミン、ジアミノジフェニルスル
ホン、ジアミノジフェニルエーテル、ジアミノジフェニ
ルサルファイド、ジアミノジフェニルケトン、ナフタレ
ンジアミン、アニリン、トルイジン、メタアミノフェノ
ール、パラアミノフェノール、アミノナフトール、フタ
ルアミド、イソフタルアミド、テレフタルアミド、ベン
ズアミド、トルアミド、パラヒドロキシベンズアミド、
メタヒドロキシベンズアミドなどのアミノ基やアミド基
を有する化合物類から公知の製造法で製造されるエポキ
シ樹脂、

【００２４】(2)ハイドロキノン、カテコール、レゾル
シン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェ
ノールスルホン、臭素化ビスフェノールＡ、ノボラック
樹脂、クレゾールノボラック樹脂、テトラフェニルエタ
ン、トリフェニルエタンなどのフェノール類から公知の
製造法によって製造されるエポキシ樹脂、(3)エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、ジブロモネオペンチルグ
リコール、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペン
タエリスリトール、ポリカプロラクトン、ポリテトラメ
チレンエーテルグリコール、ポリブタジエングリコー
ル、水添ビスフェノールＡ、シクロヘキサンジメタノー
ル、ビスフェノールＡ・エチレンオキシド付加物、ビス
フェノールＡ・プロピレンオキシド付加物などの多価ア
ルコール、およびこれら多価アルコールと多価カルボン
酸から作られるポリエステルポリオールなどのアルコー
ル類から公知の製造法によって製造されるエポキシ樹
脂、(4)シクロペンタジエンエポキシド、エポキシ化大
豆油エポキシ化ポリブタジエン、ビニルシクロヘキセン
エポキシド、ユニオンカーバイト社の商品名ＥＲＬ−４
２２１、ＥＲＬ−４２３４、ＥＲＬ−４２９９などで知
られる不飽和化合物のエポキシ化物、(5)アジピン酸、
セバチン酸、ドデカンジカルボン酸、ダイマー酸、フタ
ル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタ
ル酸、メチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタ
ル酸、ヘット酸、ナジック酸、マレイン酸、フマール
酸、トリメリット酸、ベンゼンテトラカルボン酸、ブタ
ンテトラカルボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン
酸、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３
−メチル−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸など
の多価カルボン酸類から公知の製造法によって製造され
るエポキシ樹脂、

【００２５】(6)ヒドロキシ基、アミノ基、アミド基等
の活性水素基を有する化合物と２官能以上のポリイソシ
アナート（例えば、トリレンジイソシアナート、ジフェ
ニルメタン−４，４’−ジイソシアナート、ヘキサメチ
レンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート、
キシリレンジイソシアナート、ナフタレンジイソシアナ
ートなど）とグリシドール又は３−ヒドロキシプロピレ
ンスルフィドから製造されるウレタン系エポキシ樹脂、
(7)３，４−エポキシシクロヘキシル−３，４−エポキ
シシクロヘキサンカルボキシレート、ビニルシクロヘキ
センジオキサイド、２−（３，４−エポキシシクロヘキ
シル−５，５−スピロ−３，４−エポキシ）ジクロヘキ
サン−メタ−ジオキサン、ビス（３，４−エポキシシク
ロヘキシル）アジペートなどの脂環型エポキシ樹脂、
(8)その他のエポキシ樹脂として、トリスエポキシイソ
シアヌレート、グリシジル（メタ）アクリレート共重合
体、１，２−プロピレンスルフィド（メタ）アクリレー
ト共重合体、さらに前記したエポキシのポリイソシアナ
ート、ジカルボン酸、多価フェノールなどによる変性樹
脂などが挙げられる。

【００２６】また、本願発明において用いられる含硫黄
レンズの材料のうち、ポリチオ（メタ）アクリレート樹
脂の原料モノマーとしては、先の含硫ウレタン系樹脂の
原料として挙げた化合物のうち、ポリチオール、ヒドロ
キシ基を有するメルカプト化合物のアクリルエステル又
はメタクリルエステルが挙げられる。さらにまた、本願
発明において用いられる含硫黄レンズの材料のうち、含
硫ポリ（メタ）アクリレート樹脂の原料モノマーとして
は先の含硫ウレタン系樹脂の原料として挙げた化合物の
うち、硫黄原子を有するポリチオールのアクリルエステ
ル又はメタクリルエステルが挙げられる。これらの樹脂
よりなるプラスチックレンズはいづれも屈折率 1.50 以
上の高屈折率プラスチックレンズである。

【００２７】

【実施例】以下、実施例により本願発明を更に詳しく説
明するが、本発明はこれらにより制限されるものではな
い。 実施例１ ｍ−キシリレンジイソシアナートとペンタエリスリトー
ルテトラキス（チオグリコレート）より得られた屈折率
1.6のレンズを、眼鏡レンズ加工用のエッジャーで削り
出すに際し、フレッシュシライマツ FS-80MO（白井松新
薬製反応型脱臭剤）を20％混合した循環水を用いて行っ
た。エッジャーから悪臭は発生しなかった。 比較例１ 実施例１で用いたレンズと同じ物を、実施例１で用いた
フレッシュシライマツFS-80MOを配合しない循環水を用
いて加工を行った。エッジャーからは強い硫黄系の臭気
が発生し、強い不快感を感じた。 実施例２ 実施例１で用いたレンズと同じ物を、実施例１で用いた
フレッシュシライマツFS-80MOのかわりに、エポリオン
N-100（アイコー株式会社製反応型脱臭剤）を10％混合
した循環水を用いて加工を行った。エッジャーから悪臭
は発生しなかった。 実施例３ ｍ−キシリレンジチオールジアクリレートとジエチレン
グリコールジメタクリレートより得られた屈折率1.59の
レンズを、実施例１で用いたフレッシュシライマツ FS-
80MOのかわりにカルファ VL-100 D （カルファケミカル
製反応型脱臭剤）を５％混合した循環水を用いて加工し
た。エッジャーから悪臭は発生しなかった。

【００２８】

【発明の効果】本発明は、含硫黄レンズの切削、研磨等
の加工に際して、その時に発生する硫黄特有の悪臭、異
臭を減少あるいは消臭する方法であり、その結果、作業
者が不快感を感じることなく含硫黄レンズの加工を行う
ことを可能にするものである。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 硫黄原子を含有し、架橋構造を有するプ
   ラスチックレンズの加工において、ポリフェノール化合
   物を主成分とする反応型脱臭剤、ベタイン化合物を主成
   分とする反応型脱臭剤、二価鉄イオンを主成分とする反
   応型脱臭剤、安定化二酸化塩素を主成分とする反応型脱
   臭剤よりなる群から選ばれる少なくとも一種以上の反応
   型脱臭剤を含有する水と接触させながら、切削、研磨す
   ることを特徴とする含硫黄レンズの加工方法。
2. 【請求項２】 請求項１の反応型脱臭剤を含有する水
   が、界面活性剤を含有することを特徴とする含硫黄レン
   ズの加工方法。
3. 【請求項３】 請求項１の反応型脱臭剤を含有する水
   が、香気性物質を含有することを特徴とする含硫黄レン
   ズの加工方法。
4. 【請求項４】 請求項１の含硫黄レンズが、屈折率１．
   ５０以上の高屈折率プラスチックレンズであることを特
   徴とする含硫黄レンズの加工方法。
5. 【請求項５】 請求項１の含硫黄レンズが、含硫ウレタ
   ン樹脂、含硫エポキシ樹脂、ポリチオ（メタ）アクリレ
   ート樹脂よりなるプラスチックレンズであることを特徴
   とする含硫黄レンズの加工方法。