JPH05252973A - ネオトレハロースの製造方法とその用途 - Google Patents
ネオトレハロースの製造方法とその用途Info
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-
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Abstract
(57)【要約】
【目的】非還元性二糖類で良質の深みのある甘味を有
し、よく代謝利用され、エネルギー源となるネオトレハ
ロースの工業的製造方法とその用途の確立を目的とす
る。 【構成】本発明は、澱粉質にα−アミラーゼを作用させ
てネオトレハロースを生成せしめ、これを採取すること
を特徴とするネオトレハロースの製造方法および、その
製造方法で得られたネオトレハロースを含有せしめた組
成物に関するものを構成としている。本発明により得ら
れるネオトレハロースは化学的に安定であるのに加え
て、甘味性、エネルギー賦与性、浸透圧調節性、賦型
性、照り付与性、保湿性、粘性、他糖の晶出防止性、難
発酵性などの諸性質を具備している。これらの諸性質
は、種々の組成物の製造に有利に利用できる。
し、よく代謝利用され、エネルギー源となるネオトレハ
ロースの工業的製造方法とその用途の確立を目的とす
る。 【構成】本発明は、澱粉質にα−アミラーゼを作用させ
てネオトレハロースを生成せしめ、これを採取すること
を特徴とするネオトレハロースの製造方法および、その
製造方法で得られたネオトレハロースを含有せしめた組
成物に関するものを構成としている。本発明により得ら
れるネオトレハロースは化学的に安定であるのに加え
て、甘味性、エネルギー賦与性、浸透圧調節性、賦型
性、照り付与性、保湿性、粘性、他糖の晶出防止性、難
発酵性などの諸性質を具備している。これらの諸性質
は、種々の組成物の製造に有利に利用できる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はネオトレハロースの製造
方法とその用途に関し、詳細には澱粉質にα−アミラー
ゼを作用させて、ネオトレハロースを生成せしめ、これ
を採取することを特徴とするネオトレハロースの製造方
法と、そのネオトレハロースを含有せしめた飲食物、医
薬品などの組成物に関する。
方法とその用途に関し、詳細には澱粉質にα−アミラー
ゼを作用させて、ネオトレハロースを生成せしめ、これ
を採取することを特徴とするネオトレハロースの製造方
法と、そのネオトレハロースを含有せしめた飲食物、医
薬品などの組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】ネオトレハロースは、式:O−α−D−
グルコピラノシルβ−D−グルコピラノシド、または、
O−β−D−グルコピラノシルβ−D−グルコピラノシ
ド、で示される二糖類で古くから知られている。この糖
質は、深みのある甘味を有し、水に易溶性であり、非還
元性でそれ自体安定であり、各種飲料、加工食品、嗜好
物などに有利に利用しうることが期待される。
グルコピラノシルβ−D−グルコピラノシド、または、
O−β−D−グルコピラノシルβ−D−グルコピラノシ
ド、で示される二糖類で古くから知られている。この糖
質は、深みのある甘味を有し、水に易溶性であり、非還
元性でそれ自体安定であり、各種飲料、加工食品、嗜好
物などに有利に利用しうることが期待される。
【0003】ネオトレハロースを製造する方法は、例え
ば、ダブリュ・エヌ・ハワース(W.N.HAWORT
H)がジャーナル・オブ・ケミカル・ソサエティ(Jo
urnal of Chemical Societ
y)、1931年、第2847乃至2850頁で、ま
た、ブイ・イー・エス・シャープ(V.E.S.SHA
RP)等が同誌1951年、第285乃至288頁で報
告しているように、各種の化学的合成方法が知られてい
るものの、その収率は極めて低く、また、安全性の点で
も化学合成品であるため、利用するまでに解決しなけれ
ばならない多くの課題を残している。
ば、ダブリュ・エヌ・ハワース(W.N.HAWORT
H)がジャーナル・オブ・ケミカル・ソサエティ(Jo
urnal of Chemical Societ
y)、1931年、第2847乃至2850頁で、ま
た、ブイ・イー・エス・シャープ(V.E.S.SHA
RP)等が同誌1951年、第285乃至288頁で報
告しているように、各種の化学的合成方法が知られてい
るものの、その収率は極めて低く、また、安全性の点で
も化学合成品であるため、利用するまでに解決しなけれ
ばならない多くの課題を残している。
【0004】一方、より安全性の高い天然物からの調
製、または、生化学的手段による製造方法の提案がなさ
れている。例えば、松田は、日本農芸化学会誌、第30
巻、第119乃至123頁(1959年)で、ネオトレ
ハロースが麹汁中にイソマルトース、コージビオースな
どとともに少量含まれていることを明らかにしている。
この報告によれば、ネオトレハロースの調製は、麹汁中
に含まれる非発酵性糖類をカーボンカラムクロマトグラ
フィーにかけて二糖類含有画分を採取し、この二糖類を
フェニルヒドラジン処理し、これにより生じた沈殿物を
濾別し、得られる濾液中の糖をアセチル化し、二糖類の
オクタアセテート結晶を得、次いで、この結晶を脱アセ
チル化することにより行われている。また、ゼット・エ
ル・ニコルブ(Z.L.NIKOLV)等がバイオテク
ノロジー・アンド・バイオエンジニアリング(Biot
echnology and Bioengineer
ing)、第34巻、第694乃至704頁(1989
年)で、グルコアミラーゼの縮合作用により、グルコー
スからネオトレハロースが0.43%生成することを明
らかにしている。
製、または、生化学的手段による製造方法の提案がなさ
れている。例えば、松田は、日本農芸化学会誌、第30
巻、第119乃至123頁(1959年)で、ネオトレ
ハロースが麹汁中にイソマルトース、コージビオースな
どとともに少量含まれていることを明らかにしている。
この報告によれば、ネオトレハロースの調製は、麹汁中
に含まれる非発酵性糖類をカーボンカラムクロマトグラ
フィーにかけて二糖類含有画分を採取し、この二糖類を
フェニルヒドラジン処理し、これにより生じた沈殿物を
濾別し、得られる濾液中の糖をアセチル化し、二糖類の
オクタアセテート結晶を得、次いで、この結晶を脱アセ
チル化することにより行われている。また、ゼット・エ
ル・ニコルブ(Z.L.NIKOLV)等がバイオテク
ノロジー・アンド・バイオエンジニアリング(Biot
echnology and Bioengineer
ing)、第34巻、第694乃至704頁(1989
年)で、グルコアミラーゼの縮合作用により、グルコー
スからネオトレハロースが0.43%生成することを明
らかにしている。
【0005】また、小林等は、特開昭63−21649
2号公報で澱粉にサイクロデキストリン合成酵素を作用
させることにより、ネオトレハロースをセントースとと
もに製造する方法を開示している。この公報によれば、
澱粉にサイクロデキストリン合成酵素を作用させた反応
液は、高速液体クロマトグラフィー分析でネオトレハロ
ース18.6%およびセントース20.0%を含んでお
り、さらに、このネオトレハロース画分には、ペーパー
クロマトグラフィー分析で約20%のニゲロース、コー
ジビオース、イソマルトースが含まれていることを明ら
かにしている。そして、この反応液からネオトレハロー
スを製造する方法として、熱失活後、グルコアミラーゼ
と同時に酵母を添加し、生成するグルコースを資化させ
て除去し、ついで酵母を除去し、得られる溶液にカセイ
ソーダを加えてオートクレーブし、中和後、カラムクロ
マトグラフィー、溶媒沈殿法のいずれか、または、組み
合わせて行うことを提案している。これら両方法は、精
製工程が極めて煩雑で、その収率も低く、いずれの方法
も今だ工業的実施を見ていない。そこで、本発明者等は
平成2年特許願第307054号でラクトネオトレハロ
ース(O−β−D−ガラクトピラノシル−(1→4)−
O−β−D−グルコピラノシルα−D−グルコピラノシ
ド)にβ−ガラクトシダーゼを作用させてネオトレハロ
ースを生成せしめ、これを採取することを特徴とするネ
オトレハロースの製造方法とその用途を記載した。この
方法では、原料ラクトネオトレハロースに対し、ネオト
レハロースが高収率で得られるが、原料の調製に問題を
残した。
2号公報で澱粉にサイクロデキストリン合成酵素を作用
させることにより、ネオトレハロースをセントースとと
もに製造する方法を開示している。この公報によれば、
澱粉にサイクロデキストリン合成酵素を作用させた反応
液は、高速液体クロマトグラフィー分析でネオトレハロ
ース18.6%およびセントース20.0%を含んでお
り、さらに、このネオトレハロース画分には、ペーパー
クロマトグラフィー分析で約20%のニゲロース、コー
ジビオース、イソマルトースが含まれていることを明ら
かにしている。そして、この反応液からネオトレハロー
スを製造する方法として、熱失活後、グルコアミラーゼ
と同時に酵母を添加し、生成するグルコースを資化させ
て除去し、ついで酵母を除去し、得られる溶液にカセイ
ソーダを加えてオートクレーブし、中和後、カラムクロ
マトグラフィー、溶媒沈殿法のいずれか、または、組み
合わせて行うことを提案している。これら両方法は、精
製工程が極めて煩雑で、その収率も低く、いずれの方法
も今だ工業的実施を見ていない。そこで、本発明者等は
平成2年特許願第307054号でラクトネオトレハロ
ース(O−β−D−ガラクトピラノシル−(1→4)−
O−β−D−グルコピラノシルα−D−グルコピラノシ
ド)にβ−ガラクトシダーゼを作用させてネオトレハロ
ースを生成せしめ、これを採取することを特徴とするネ
オトレハロースの製造方法とその用途を記載した。この
方法では、原料ラクトネオトレハロースに対し、ネオト
レハロースが高収率で得られるが、原料の調製に問題を
残した。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】ネオトレハロースを利
用する上で、安全で、容易かつ高収率なネオトレハロー
スの製造方法とその用途の確立が強く望まれる。
用する上で、安全で、容易かつ高収率なネオトレハロー
スの製造方法とその用途の確立が強く望まれる。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者は、ネオトレハ
ロースの製造方法とその用途の確立を目指し、とりわ
け、澱粉質分解酵素に着目し、鋭意研究を続けてきた。
その結果、澱粉質にα−アミラーゼ(EC 3.2.
1.1)を作用させることにより、ネオトレハロースが
生成することを見い出し、加えて、得られるネオトレハ
ロースを含有せしめた組成物を確立して、本発明を完成
した。
ロースの製造方法とその用途の確立を目指し、とりわ
け、澱粉質分解酵素に着目し、鋭意研究を続けてきた。
その結果、澱粉質にα−アミラーゼ(EC 3.2.
1.1)を作用させることにより、ネオトレハロースが
生成することを見い出し、加えて、得られるネオトレハ
ロースを含有せしめた組成物を確立して、本発明を完成
した。
【0008】本発明に利用する澱粉質としては、澱粉ま
たはその部分分解物であって、通常DE約70以下のも
のが適しており、例えば、糊化澱粉、液化澱粉、可溶性
澱粉、澱粉部分分解物、澱粉糖転移物などが適宜使用さ
れる。原料の澱粉としては、馬鈴薯澱粉、タピオカ澱
粉、甘藷澱粉などの地下澱粉、トウモロコシ澱粉、コム
ギ澱粉、コメ澱粉などの地上澱粉が適宜採用される。
たはその部分分解物であって、通常DE約70以下のも
のが適しており、例えば、糊化澱粉、液化澱粉、可溶性
澱粉、澱粉部分分解物、澱粉糖転移物などが適宜使用さ
れる。原料の澱粉としては、馬鈴薯澱粉、タピオカ澱
粉、甘藷澱粉などの地下澱粉、トウモロコシ澱粉、コム
ギ澱粉、コメ澱粉などの地上澱粉が適宜採用される。
【0009】澱粉分解物としては、アミロース、デキス
トリンなどの高分子物だけでなく、マルトース、マルト
トリオース、マルトテトラオース、マルトペンタオー
ス、マルトヘキサオース、マルトヘプタオース、マルト
オクタオースなどから選ばれる1種または2種以上のマ
ルトオリゴ糖も適宜採用される。
トリンなどの高分子物だけでなく、マルトース、マルト
トリオース、マルトテトラオース、マルトペンタオー
ス、マルトヘキサオース、マルトヘプタオース、マルト
オクタオースなどから選ばれる1種または2種以上のマ
ルトオリゴ糖も適宜採用される。
【0010】α−アミラーゼとしては、澱粉質からネオ
トレハロースを生成するものであれば良く、例えば、バ
チルス(Bacillus)属、アスペルギルス(As
pergillus)属等の微生物由来の酵素が適宜使
用される。これらのα−アミラーゼのうち、特に糖化型
α−アミラーゼがネオトレハロースの生成に適している
ことを見出だし、例えば、バチルス・ズブチリス(Ba
cillus Subtilis)の糖化型α−アミラ
ーゼがネオトレハロースの生成率が高く、工業的に極め
て有利であることが判明した。
トレハロースを生成するものであれば良く、例えば、バ
チルス(Bacillus)属、アスペルギルス(As
pergillus)属等の微生物由来の酵素が適宜使
用される。これらのα−アミラーゼのうち、特に糖化型
α−アミラーゼがネオトレハロースの生成に適している
ことを見出だし、例えば、バチルス・ズブチリス(Ba
cillus Subtilis)の糖化型α−アミラ
ーゼがネオトレハロースの生成率が高く、工業的に極め
て有利であることが判明した。
【0011】糖化型α−アミラーゼとは二国二郎編「デ
ンプンハンドブック」第102乃至103頁1977年
朝倉書店に記載されているように、α−アミラーゼの澱
粉への作用形式で、糊精化力にくらべて糖化力が著しく
強いα−アミラーゼを示す。
ンプンハンドブック」第102乃至103頁1977年
朝倉書店に記載されているように、α−アミラーゼの澱
粉への作用形式で、糊精化力にくらべて糖化力が著しく
強いα−アミラーゼを示す。
【0012】酵素反応方法は、ネオトレハロースを生成
する方法であればよく、例えば、バチルス・ズブチリス
の糖化型α−アミラーゼを使用する場合には、澱粉部分
分解物などの澱粉質を含有する水溶液に、酵素を澱粉質
固形分1グラム当たり1乃至1000単位(糖化力)作
用させて、ネオトレハロースを生成させればよい。この
際、澱粉質の濃度は1乃至80W/W%(以下、本明細
書では、特にことわらない限りW/W%を%で示す。)
望ましくは20乃至70%、温度20乃至80℃、pH
3乃至9、反応時間1乃至100時間から選ばれる条件
で反応させればよい。必要に応じて、酵素を固定化して
繰り返し利用することも随意である。また、このように
して得られたネオトレハロース含有反応液にグルコアミ
ラーゼ、またはβ−アミラーゼ作用させることにより、
ネオトレハロース、α−グリコシルネオトレハロース等
を蓄積させることも出来る。
する方法であればよく、例えば、バチルス・ズブチリス
の糖化型α−アミラーゼを使用する場合には、澱粉部分
分解物などの澱粉質を含有する水溶液に、酵素を澱粉質
固形分1グラム当たり1乃至1000単位(糖化力)作
用させて、ネオトレハロースを生成させればよい。この
際、澱粉質の濃度は1乃至80W/W%(以下、本明細
書では、特にことわらない限りW/W%を%で示す。)
望ましくは20乃至70%、温度20乃至80℃、pH
3乃至9、反応時間1乃至100時間から選ばれる条件
で反応させればよい。必要に応じて、酵素を固定化して
繰り返し利用することも随意である。また、このように
して得られたネオトレハロース含有反応液にグルコアミ
ラーゼ、またはβ−アミラーゼ作用させることにより、
ネオトレハロース、α−グリコシルネオトレハロース等
を蓄積させることも出来る。
【0013】以上述べたような、酵素反応によって生成
されるネオトレハロース含有溶液は、通常、固形物当た
り、ネオトレハロースを5乃至15%程度含有してお
り、これを濾過、精製して液状で利用することも、ま
た、濃縮してシラップ状で利用することも、更に、乾燥
して固状で利用することも随意である。一般的には、ネ
オトレハロースの特長を生かすために、ネオトレハロー
ス生成溶液を、さらに、分離、精製して、ネオトレハロ
ース高含有物にして利用される。その方法としては、例
えば、酵母発酵法、膜濾過法、分別沈殿法、結晶化法、
カラムクロマトグラフィーなどにより夾雑糖類を分離除
去する方法が適宜採用できる。とりわけ、特開昭58−
23799号公報、特開昭58−72598号公報など
に開示されている塩型強酸性カチオン交換樹脂を用いる
カラムクロマトグラフィーにより、夾雑糖類を除去して
ネオトレハロース高含有画分を採取する方法は有利に実
施出来る。この際、固定床方式、移動床方式、擬似移動
床方式のいずれの方式を採用することも随意である。ま
た、このようにして得られるネオトレハロース高含有液
を濃縮して高濃度溶液にし、平成2年度特許願第307
054号に開示されている方法により結晶ネオトレハロ
ースを製造することも有利に実施できる。
されるネオトレハロース含有溶液は、通常、固形物当た
り、ネオトレハロースを5乃至15%程度含有してお
り、これを濾過、精製して液状で利用することも、ま
た、濃縮してシラップ状で利用することも、更に、乾燥
して固状で利用することも随意である。一般的には、ネ
オトレハロースの特長を生かすために、ネオトレハロー
ス生成溶液を、さらに、分離、精製して、ネオトレハロ
ース高含有物にして利用される。その方法としては、例
えば、酵母発酵法、膜濾過法、分別沈殿法、結晶化法、
カラムクロマトグラフィーなどにより夾雑糖類を分離除
去する方法が適宜採用できる。とりわけ、特開昭58−
23799号公報、特開昭58−72598号公報など
に開示されている塩型強酸性カチオン交換樹脂を用いる
カラムクロマトグラフィーにより、夾雑糖類を除去して
ネオトレハロース高含有画分を採取する方法は有利に実
施出来る。この際、固定床方式、移動床方式、擬似移動
床方式のいずれの方式を採用することも随意である。ま
た、このようにして得られるネオトレハロース高含有液
を濃縮して高濃度溶液にし、平成2年度特許願第307
054号に開示されている方法により結晶ネオトレハロ
ースを製造することも有利に実施できる。
【0014】本発明のネオトレハロースは、非還元性二
糖類で極めて安定であり、その取扱いが容易であり、良
質で深みのある甘味を有している。また、本発明者等
が、平成3年特許願第268683号で記載したように
ネオトレハロースは、経口的または非経口的に使用さ
れ、毒性、副作用の懸念もなく、よく代謝利用され、生
体へのエネルギー補給に有利に利用できる。さらに、虫
歯誘発菌などによって、発酵されにくいことより、虫歯
をおこしにくい甘味料としても利用できる。また、安定
な甘味料であることより、プルラン、ヒドロキシエチル
スターチなどの結合剤と併用して、錠剤の糖衣剤として
利用することも有利に実施できる。また、化学的に安定
であるのに加えて、浸透圧調節性、賦形性、照り付与
性、保湿性、粘性、他糖の晶出防止性、難発酵性などの
性質を具備している。
糖類で極めて安定であり、その取扱いが容易であり、良
質で深みのある甘味を有している。また、本発明者等
が、平成3年特許願第268683号で記載したように
ネオトレハロースは、経口的または非経口的に使用さ
れ、毒性、副作用の懸念もなく、よく代謝利用され、生
体へのエネルギー補給に有利に利用できる。さらに、虫
歯誘発菌などによって、発酵されにくいことより、虫歯
をおこしにくい甘味料としても利用できる。また、安定
な甘味料であることより、プルラン、ヒドロキシエチル
スターチなどの結合剤と併用して、錠剤の糖衣剤として
利用することも有利に実施できる。また、化学的に安定
であるのに加えて、浸透圧調節性、賦形性、照り付与
性、保湿性、粘性、他糖の晶出防止性、難発酵性などの
性質を具備している。
【0015】これら諸性質は、ネオトレハロースを、例
えば、甘味料、呈味改良剤、品質改良剤、安定剤などと
して、飲食物、嗜好物、飼料、化粧品、医薬品、などの
各種組成物に有利に利用できる。
えば、甘味料、呈味改良剤、品質改良剤、安定剤などと
して、飲食物、嗜好物、飼料、化粧品、医薬品、などの
各種組成物に有利に利用できる。
【0016】本発明の組成物は、ネオトレハロースを適
量含有し、ネオトレハロースの特長が活かせるものであ
ればよく、一般的には、その効果をより高めるために、
ネオトレハロースを固形物当たり5%以上、望ましくは
10%以上含有せしめるのが好適である。
量含有し、ネオトレハロースの特長が活かせるものであ
ればよく、一般的には、その効果をより高めるために、
ネオトレハロースを固形物当たり5%以上、望ましくは
10%以上含有せしめるのが好適である。
【0017】本発明の組成物は、ネオトレハロース単体
であってもよいが、通常、ネオトレハロースとともに、
目的に応じて他の物質、例えば、蛋白質、アミノ酸、脂
質、ビタミン、ミネラルなどの栄養物質、または抗菌物
質、酵素、ホルモン、サイトカインなどの薬効物質など
から選ばれる一種または二種以上を含有せしめて製造さ
れる。この際、必要ならば他の適宜の物質、例えば、呈
味料、着色料、着香料、安定剤、増量剤、賦形剤などの
一種または二種以上を使用することも随意であり、得ら
れる組成物を目的に応じて適宜の形状にすることも随意
である。このようにして得られる組成物は、経口的また
は非経口的に利用することができる。
であってもよいが、通常、ネオトレハロースとともに、
目的に応じて他の物質、例えば、蛋白質、アミノ酸、脂
質、ビタミン、ミネラルなどの栄養物質、または抗菌物
質、酵素、ホルモン、サイトカインなどの薬効物質など
から選ばれる一種または二種以上を含有せしめて製造さ
れる。この際、必要ならば他の適宜の物質、例えば、呈
味料、着色料、着香料、安定剤、増量剤、賦形剤などの
一種または二種以上を使用することも随意であり、得ら
れる組成物を目的に応じて適宜の形状にすることも随意
である。このようにして得られる組成物は、経口的また
は非経口的に利用することができる。
【0018】組成物にネオトレハロースを含有せしめる
方法は、その製品が完成するまでの工程に含有せしめれ
ばよく、例えば、混和、混捏、溶解、融解、浸漬、散
布、塗布、被覆、噴霧、注入、晶出、固化などの公知の
方法が適宜選ばれる。
方法は、その製品が完成するまでの工程に含有せしめれ
ばよく、例えば、混和、混捏、溶解、融解、浸漬、散
布、塗布、被覆、噴霧、注入、晶出、固化などの公知の
方法が適宜選ばれる。
【0019】以下、本発明のα−アミラーゼによるネオ
トレハロースの製造方法を実験で述べる。
トレハロースの製造方法を実験で述べる。
【0020】
【実験1】 ネオトレハロース生成酵素の検索
【0021】実験に用いた酵素として、α−アミラーゼ
(EC 3.2.1.1,上田化学工業株式会社製の糖
化型α−アミラーゼ)、β−アミラーゼ(EC 3.
2.1.2,ナガセ生化学工業株式会社製、商品名#1
500)、グルコアミラーゼ(EC 3.2.1.3,
ナガセ生化学工業株式会社製、商品名グルコチーム)、
α−グルコシダーゼ(EC 3.2.1.20,生化学
工業株式会社製、イネ起源)、イソアミラーゼ(EC
3.2.1.68,株式会社林原生物化学研究所製)を
用いた。これらの酵素をマルトース((株)林原生物化
学研究所製、商品名マルトースHHH)の33%水溶液
(pH6.0)にマルトースグラム当たり1000単位
加え、55℃で、24時間作用させた。反応停止は10
0℃で10分間の熱処理で行なった。各酵素反応液を2
0mM酢酸緩衝液(pH4.5)で濃度約5%に希釈
し、その液にグルコアミラーゼを40℃でマルトースグ
ラム当たり20単位24時間作用させた。このグルコア
ミラーゼ処理液中のネオトレハロースの有無をカラムに
PA−03(ワイエムシー製)、溶離液に70%(V/
V)アセトニトリル水溶液を用いた高速液体クロマトグ
ラフィーで調べた。その結果を表1に示した。
(EC 3.2.1.1,上田化学工業株式会社製の糖
化型α−アミラーゼ)、β−アミラーゼ(EC 3.
2.1.2,ナガセ生化学工業株式会社製、商品名#1
500)、グルコアミラーゼ(EC 3.2.1.3,
ナガセ生化学工業株式会社製、商品名グルコチーム)、
α−グルコシダーゼ(EC 3.2.1.20,生化学
工業株式会社製、イネ起源)、イソアミラーゼ(EC
3.2.1.68,株式会社林原生物化学研究所製)を
用いた。これらの酵素をマルトース((株)林原生物化
学研究所製、商品名マルトースHHH)の33%水溶液
(pH6.0)にマルトースグラム当たり1000単位
加え、55℃で、24時間作用させた。反応停止は10
0℃で10分間の熱処理で行なった。各酵素反応液を2
0mM酢酸緩衝液(pH4.5)で濃度約5%に希釈
し、その液にグルコアミラーゼを40℃でマルトースグ
ラム当たり20単位24時間作用させた。このグルコア
ミラーゼ処理液中のネオトレハロースの有無をカラムに
PA−03(ワイエムシー製)、溶離液に70%(V/
V)アセトニトリル水溶液を用いた高速液体クロマトグ
ラフィーで調べた。その結果を表1に示した。
【0022】
【表1】
【0023】表1に示したように、グルコアミラーゼ、
α−グルコシダーゼ、α−アミラーゼがネオトレハロー
スを生成した。グルコアミラーゼとα−グルコシダーゼ
は従来の報告に見られるように、ネオトレハロースを僅
かに生成した。α−アミラーゼはネオトレハロースを大
量に生成した。この知見は今まで知られておらず、全く
新しい発見である。
α−グルコシダーゼ、α−アミラーゼがネオトレハロー
スを生成した。グルコアミラーゼとα−グルコシダーゼ
は従来の報告に見られるように、ネオトレハロースを僅
かに生成した。α−アミラーゼはネオトレハロースを大
量に生成した。この知見は今まで知られておらず、全く
新しい発見である。
【0024】そこで、ネオトレハロースをより大量に生
成するα−アミラーゼの検索をおこなった。
成するα−アミラーゼの検索をおこなった。
【0025】
【実験2】 ネオトレハロースを生成するα−アミラーゼの検索
【0026】実験に用いたα−アミラーゼとして、糖化
型α−アミラーゼ(上田化学工業株式会社製)、マルト
テトラオース生成酵素(株式会社林原製)、タカアミラ
ーゼ(新日本化学工業株式会社製、商品名スミチーム
L)、高温液化型α−アミラーゼ(ナガセ生化学工業株
式会社製,商品名ネオスピターゼおよびスピターゼH
S)を用いた。実験1と同じ方法でネオトレハロース生
成の有無を調べ、その結果を表2に示した。
型α−アミラーゼ(上田化学工業株式会社製)、マルト
テトラオース生成酵素(株式会社林原製)、タカアミラ
ーゼ(新日本化学工業株式会社製、商品名スミチーム
L)、高温液化型α−アミラーゼ(ナガセ生化学工業株
式会社製,商品名ネオスピターゼおよびスピターゼH
S)を用いた。実験1と同じ方法でネオトレハロース生
成の有無を調べ、その結果を表2に示した。
【0027】
【表2】
【0028】表2に示したようにα−アミラーゼはネオ
トレハロースの生成量に差異は見られるものの、すべて
ネオトレハロースを生成した。この中で糖化型α−アミ
ラーゼがネオトレハロースを著しく多量に生成した。
トレハロースの生成量に差異は見られるものの、すべて
ネオトレハロースを生成した。この中で糖化型α−アミ
ラーゼがネオトレハロースを著しく多量に生成した。
【0029】
【実験3】 α−アミラーゼによるネオトレハロースの調製
【0030】マルトース(株式会社林原生物化学研究所
製、商品名マルトースH)50重量部を水50重量部に
加熱溶解し、この溶液を60℃、pH5.2に調整した
後、バチルス・ズブチリスの糖化型α−アミラーゼ(生
化学工業株式会社製の結晶酵素)をマルトースグラム当
たり100単位加えて20時間反応させ、次いで100
℃に10分間加熱して、酵素を失活させた。この溶液を
pH4.5、55℃に調整して、グルコアミラーゼ(ナ
ガセ生化学工業株式会社製、商品名グルコチーム)を固
形物当たり20単位加え16時間反応させ、次いで10
0℃に15分間加熱して、酵素を失活させた。この溶液
を実験1の場合と同様に高速液体クロマトグラフィーを
行ないそのクロマトグラムを図1に示した。図1におい
て、縦軸はRI(Refractive Index)
相対強度を示し、横軸は時間を示す。本溶液には、ネオ
トレハロースを固形物当たり約12%含有していた。
製、商品名マルトースH)50重量部を水50重量部に
加熱溶解し、この溶液を60℃、pH5.2に調整した
後、バチルス・ズブチリスの糖化型α−アミラーゼ(生
化学工業株式会社製の結晶酵素)をマルトースグラム当
たり100単位加えて20時間反応させ、次いで100
℃に10分間加熱して、酵素を失活させた。この溶液を
pH4.5、55℃に調整して、グルコアミラーゼ(ナ
ガセ生化学工業株式会社製、商品名グルコチーム)を固
形物当たり20単位加え16時間反応させ、次いで10
0℃に15分間加熱して、酵素を失活させた。この溶液
を実験1の場合と同様に高速液体クロマトグラフィーを
行ないそのクロマトグラムを図1に示した。図1におい
て、縦軸はRI(Refractive Index)
相対強度を示し、横軸は時間を示す。本溶液には、ネオ
トレハロースを固形物当たり約12%含有していた。
【0031】本溶液を活性炭で脱色し、イオン交換樹脂
(H型およびOH型)にて脱塩して精製し、濃度約40
%に濃縮して、イオン交換樹脂を用いたカラムクロマト
グラフィーを行ない、ネオトレハロース高含有画分を採
取した。分画用樹脂は、塩型強酸性カチオン交換樹脂
(オルガノ株式会社製、商品名アンバーライトXT−1
016Na型)を使用し、内径5.4cmのジャケット
付ステンレス製カラムに水懸濁状で充填した。この際、
樹脂層長5mのカラム4本を連続して樹脂層全長を約2
0mになるようにした。カラム内温度を55℃に維持し
つつ、濃度約40%の原料糖溶液を樹脂当たり5V/V
%加え、次いで55℃の温水をSV0.3の流速でなが
して分画し、ネオトレハロース高含有画分を採取した。
得られたネオトレハロース高含有液(固形物当たりネオ
トレハロースを約85%含有)の一部をとり、濃度約7
5%に濃縮し、20℃に一夜放置したところ、結晶が析
出した。この結晶を前記ネオトレハロース高含有液の約
72%濃縮液に種晶として加え、ゆっくり撹拌しながら
助晶し、得られるマスキットを分蜜し、結晶に少量の水
をスプレーし、洗浄して高純度の結晶を得、さらに、こ
の結晶を水に溶解し、同様に処理して再結晶化、分蜜
し、純度99.9%の極めて高純度のネオトレハロース
結晶を採取した。
(H型およびOH型)にて脱塩して精製し、濃度約40
%に濃縮して、イオン交換樹脂を用いたカラムクロマト
グラフィーを行ない、ネオトレハロース高含有画分を採
取した。分画用樹脂は、塩型強酸性カチオン交換樹脂
(オルガノ株式会社製、商品名アンバーライトXT−1
016Na型)を使用し、内径5.4cmのジャケット
付ステンレス製カラムに水懸濁状で充填した。この際、
樹脂層長5mのカラム4本を連続して樹脂層全長を約2
0mになるようにした。カラム内温度を55℃に維持し
つつ、濃度約40%の原料糖溶液を樹脂当たり5V/V
%加え、次いで55℃の温水をSV0.3の流速でなが
して分画し、ネオトレハロース高含有画分を採取した。
得られたネオトレハロース高含有液(固形物当たりネオ
トレハロースを約85%含有)の一部をとり、濃度約7
5%に濃縮し、20℃に一夜放置したところ、結晶が析
出した。この結晶を前記ネオトレハロース高含有液の約
72%濃縮液に種晶として加え、ゆっくり撹拌しながら
助晶し、得られるマスキットを分蜜し、結晶に少量の水
をスプレーし、洗浄して高純度の結晶を得、さらに、こ
の結晶を水に溶解し、同様に処理して再結晶化、分蜜
し、純度99.9%の極めて高純度のネオトレハロース
結晶を採取した。
【0032】
【実験4】 ネオトレハロースの理化学的性質
【0033】実験3の方法で調製したネオトレハロース
の高純度結晶品を用いて理化学的性質を調べた。その結
果、本発明者等が平成2年特許願第307054号で示
したネオトレハロースの理化学的性質と同じであった。
の高純度結晶品を用いて理化学的性質を調べた。その結
果、本発明者等が平成2年特許願第307054号で示
したネオトレハロースの理化学的性質と同じであった。
【0034】以下に本発明のネオトレハロースの製造方
法を実施例Aで、本発明のネオトレハロースを含有せし
めた組成物を実施例Bで示す。
法を実施例Aで、本発明のネオトレハロースを含有せし
めた組成物を実施例Bで示す。
【0035】
【実施例A−1】デキストリン(DE18、松谷化学工
業株式会社販売、商品名パインデックス#4)5重量部
を水5重量部に加熱溶解し、この溶液をpH5.6、6
0℃に調製して、糖化型α−アミラーゼ(上田化学工業
株式会社製)をデキストリングラム当たり100単位加
えて20時間反応させ、次いで加熱して酵素を失活させ
た。本溶液を、常法に従って、活性炭にて脱色、イオン
交換樹脂(H型およびOH型)にて脱塩して精製し、濃
縮して濃度約75%のシラップを固形物収率約93%で
得た。本品は固形物当たり約10%のネオトレハロース
を含有しており、深みのある甘味、適度の粘度、保湿性
を有し、各種組成物に有利に利用できる。
業株式会社販売、商品名パインデックス#4)5重量部
を水5重量部に加熱溶解し、この溶液をpH5.6、6
0℃に調製して、糖化型α−アミラーゼ(上田化学工業
株式会社製)をデキストリングラム当たり100単位加
えて20時間反応させ、次いで加熱して酵素を失活させ
た。本溶液を、常法に従って、活性炭にて脱色、イオン
交換樹脂(H型およびOH型)にて脱塩して精製し、濃
縮して濃度約75%のシラップを固形物収率約93%で
得た。本品は固形物当たり約10%のネオトレハロース
を含有しており、深みのある甘味、適度の粘度、保湿性
を有し、各種組成物に有利に利用できる。
【0036】
【実施例A−2】 (1)酵素の調製 バチルス・ズブチリス(Bacillus subti
lis)IFO14140(Fukumoto D1
1)菌株を下記の液体培地に植菌し、温度27℃で3日
間培養した。培養ブロスを遠心分離し、その上清に硫安
を加えた。一夜冷室に放置後、遠心分離し沈殿物を回収
した。この沈殿物に0.1Mリン酸緩衝液pH7.0を
少量加え酵素を溶解した。これを酵素標品として用い
た。得られた酵素標品の酵素活性は340U/mlであ
った。
lis)IFO14140(Fukumoto D1
1)菌株を下記の液体培地に植菌し、温度27℃で3日
間培養した。培養ブロスを遠心分離し、その上清に硫安
を加えた。一夜冷室に放置後、遠心分離し沈殿物を回収
した。この沈殿物に0.1Mリン酸緩衝液pH7.0を
少量加え酵素を溶解した。これを酵素標品として用い
た。得られた酵素標品の酵素活性は340U/mlであ
った。
【0037】液体培地(pH7.0に調整) 可溶性澱粉 3.0% リン酸二アンモニウム 1.0% CSL 1.0% 酵母エキス 0.1% ポリペプトン 0.1%
【0038】本明細書を通じて、活性(糖化力)は、1
%可溶性澱粉(20mM酢酸緩衝液pH5.5)5ml
に酵素液0.2mlを加え、40℃で10分間作用さ
せ、生成した還元糖量をソモジーネルソン(Somog
yi−Nelson)法で測定する条件で求めた。活性
1単位は40℃1分間に1μmolのグルコースに相当
する還元力を遊離する酵素量とした。
%可溶性澱粉(20mM酢酸緩衝液pH5.5)5ml
に酵素液0.2mlを加え、40℃で10分間作用さ
せ、生成した還元糖量をソモジーネルソン(Somog
yi−Nelson)法で測定する条件で求めた。活性
1単位は40℃1分間に1μmolのグルコースに相当
する還元力を遊離する酵素量とした。
【0039】(2)酵素反応
【0040】マルトース(株式会社林原生物化学研究所
製、商品名マルトースH)50重量部に水50重量部加
え加熱溶解した。この基質に上記で調製した酵素標品を
マルトースグラム当たり50単位、pH5.5、55℃
で24時間作用させた。酵素反応は反応液を沸騰水浴中
10分保ち、停止させた。この酵素反応液を水で濃度約
5%に希釈し、pH4.5でグルコアミラーゼをマルト
ースグラムあたり20単位添加し、40℃、24時間反
応させた。このグルコアミラーゼ処理液をガスクロマト
グラフィーで分析した。このガスクロマトグラムを図2
に示す。図2において、縦軸は、FID(Flame
Ionization Detector)検出強度を
示し、横軸は時間を示す。この反応液にはネオトレハロ
ースが7.2%生成していた。本溶液を常法に従って、
活性炭にて脱色、イオン交換樹脂(H型およびOH型)
にて脱塩して精製し、濃度約40%に濃縮して、実験1
の方法に従って、カラムクロマトグラフィーを行ない、
ネオトレハロース高含有画分を採取した。本溶液にはネ
オトレハロースを固形物当たり52%含有していた。本
溶液を濃縮して濃度約75%のシラップを得た。本品
は、深みのある甘味、適度の粘度、保湿性を有し、各種
組成物に有利に利用できる。
製、商品名マルトースH)50重量部に水50重量部加
え加熱溶解した。この基質に上記で調製した酵素標品を
マルトースグラム当たり50単位、pH5.5、55℃
で24時間作用させた。酵素反応は反応液を沸騰水浴中
10分保ち、停止させた。この酵素反応液を水で濃度約
5%に希釈し、pH4.5でグルコアミラーゼをマルト
ースグラムあたり20単位添加し、40℃、24時間反
応させた。このグルコアミラーゼ処理液をガスクロマト
グラフィーで分析した。このガスクロマトグラムを図2
に示す。図2において、縦軸は、FID(Flame
Ionization Detector)検出強度を
示し、横軸は時間を示す。この反応液にはネオトレハロ
ースが7.2%生成していた。本溶液を常法に従って、
活性炭にて脱色、イオン交換樹脂(H型およびOH型)
にて脱塩して精製し、濃度約40%に濃縮して、実験1
の方法に従って、カラムクロマトグラフィーを行ない、
ネオトレハロース高含有画分を採取した。本溶液にはネ
オトレハロースを固形物当たり52%含有していた。本
溶液を濃縮して濃度約75%のシラップを得た。本品
は、深みのある甘味、適度の粘度、保湿性を有し、各種
組成物に有利に利用できる。
【0041】
【実施例A−3】マルトース(株式会社林原、登録商標
サンマルト)60重量部を水40重量部に加熱溶解し、
この溶液を60℃、pH5.2にして、糖化型α−アミ
ラーゼ(上田化学工業株式会社製)をマルトースグラム
当たり200単位加えて36時間反応させ、次いで加熱
して酵素を失活させた。本溶液を濃度約20%まで希釈
し、pH5.0に調製して、グルコアミラーゼをマルト
ースグラム当たり10単位加えて40時間反応させ、次
いで加熱して酵素を失活させた。
サンマルト)60重量部を水40重量部に加熱溶解し、
この溶液を60℃、pH5.2にして、糖化型α−アミ
ラーゼ(上田化学工業株式会社製)をマルトースグラム
当たり200単位加えて36時間反応させ、次いで加熱
して酵素を失活させた。本溶液を濃度約20%まで希釈
し、pH5.0に調製して、グルコアミラーゼをマルト
ースグラム当たり10単位加えて40時間反応させ、次
いで加熱して酵素を失活させた。
【0042】本溶液を常法に従って、活性炭にて脱色、
イオン交換樹脂(H型およびOH型)にて脱塩して精製
し、濃度約60%に濃縮した。分画用樹脂として、塩型
強酸性カチオン交換樹脂(オルガノ株式会社販売、商品
名CG 6000、Na型)を用いた以外は、実験1の
方法に従ってカラムクロマトグラフィーを行ない、ネオ
トレハロース高含有画分を採取した。本高含有液は、固
形物当たり約90%のネオトレハロースを含有してい
た。本溶液を濃度約76%に濃縮した後、助晶缶にと
り、種晶約2%を加えて徐冷し、晶出率約45%のマス
キットを得た。本マスキットを乾燥塔上のノズルより1
50kg/cm2の高圧にて噴霧した。これと同時に8
5℃の熱風を乾燥塔の上部より送風して底部に設けた移
送金網コンベア上に捕集し、コンベアの下より45℃の
温風を送りつつ、金網コンベア上に捕集した結晶粉末を
乾燥塔外に徐々に移動させ、取り出した。この取り出し
た結晶粉末を熟成塔に充填して温風を送りつつ10時間
熟成させ、結晶化と乾燥を完了し、含蜜型結晶ネオトレ
ハロース粉末を得た。本品は、実質的に吸湿性を示さ
ず、取扱いが容易であり、甘味料、呈味改良剤、品質改
良剤、安定剤などとして各種組成物に有利に利用でき
る。
イオン交換樹脂(H型およびOH型)にて脱塩して精製
し、濃度約60%に濃縮した。分画用樹脂として、塩型
強酸性カチオン交換樹脂(オルガノ株式会社販売、商品
名CG 6000、Na型)を用いた以外は、実験1の
方法に従ってカラムクロマトグラフィーを行ない、ネオ
トレハロース高含有画分を採取した。本高含有液は、固
形物当たり約90%のネオトレハロースを含有してい
た。本溶液を濃度約76%に濃縮した後、助晶缶にと
り、種晶約2%を加えて徐冷し、晶出率約45%のマス
キットを得た。本マスキットを乾燥塔上のノズルより1
50kg/cm2の高圧にて噴霧した。これと同時に8
5℃の熱風を乾燥塔の上部より送風して底部に設けた移
送金網コンベア上に捕集し、コンベアの下より45℃の
温風を送りつつ、金網コンベア上に捕集した結晶粉末を
乾燥塔外に徐々に移動させ、取り出した。この取り出し
た結晶粉末を熟成塔に充填して温風を送りつつ10時間
熟成させ、結晶化と乾燥を完了し、含蜜型結晶ネオトレ
ハロース粉末を得た。本品は、実質的に吸湿性を示さ
ず、取扱いが容易であり、甘味料、呈味改良剤、品質改
良剤、安定剤などとして各種組成物に有利に利用でき
る。
【0043】
【実施例A−4】実施例1で調製した固形物当たり約1
0%のネオトレハロースを含有溶液を、濃度約10%ま
で希釈し、pH4.6にして、グルコアミラーゼをデキ
ストリングラム当たり30単位加えて16時間反応さ
せ、次いで加熱して酵素を失活させた。本溶液を、常法
に従って、活性炭にて脱色、イオン交換樹脂(H型およ
びOH型)にて脱塩して精製し、濃度約45%に濃縮し
た。分画用樹脂として、塩型強酸性カチオン交換樹脂
(ダウケミカル社販売、商品名ダウエックス50W×
4、Ca型)を用いた以外は、実験1の方法に従ってカ
ラムクロマトグラフィーを行ない、ネオトレハロース高
含有画分を採取した。本高含有液は、固形物当たり約8
5%のネオトレハロースを含有していた。本溶液を濃度
約85%に濃縮して助晶缶にとり、20℃で4日間静置
して晶出、固化させ、次いで切削型粉砕機にて粉砕し、
乾燥して含蜜型結晶ネオトレハロース粉末を得た。本品
は、実質的に吸湿性を示さず、取扱いが容易であり、甘
味料、呈味改良剤、品質改良剤、安定剤などとして各種
組成物に有利に利用できる。
0%のネオトレハロースを含有溶液を、濃度約10%ま
で希釈し、pH4.6にして、グルコアミラーゼをデキ
ストリングラム当たり30単位加えて16時間反応さ
せ、次いで加熱して酵素を失活させた。本溶液を、常法
に従って、活性炭にて脱色、イオン交換樹脂(H型およ
びOH型)にて脱塩して精製し、濃度約45%に濃縮し
た。分画用樹脂として、塩型強酸性カチオン交換樹脂
(ダウケミカル社販売、商品名ダウエックス50W×
4、Ca型)を用いた以外は、実験1の方法に従ってカ
ラムクロマトグラフィーを行ない、ネオトレハロース高
含有画分を採取した。本高含有液は、固形物当たり約8
5%のネオトレハロースを含有していた。本溶液を濃度
約85%に濃縮して助晶缶にとり、20℃で4日間静置
して晶出、固化させ、次いで切削型粉砕機にて粉砕し、
乾燥して含蜜型結晶ネオトレハロース粉末を得た。本品
は、実質的に吸湿性を示さず、取扱いが容易であり、甘
味料、呈味改良剤、品質改良剤、安定剤などとして各種
組成物に有利に利用できる。
【0044】
【実施例 B−1】甘味料 実施例A−3の方法で得た結晶性ネオトレハロース粉末
1重量部に、α−グリコシルステビオシド(東洋精糖株
式会社販売、商品名α−Gスイート)0.05重量部を
均一に混合し、顆粒成形機にかけて、顆粒状甘味料を得
た。本品は、甘味の質が優れ、蔗糖の約2倍の甘味度を
有し、甘味度当りカロリーは、蔗糖の約1/2に低下し
ている。本甘味料は、低カロリー甘味料として、カロリ
ー摂取を制限している肥満者、糖尿病者などのための低
カロリー飲食物などに対する甘味付に好適である。ま
た、本甘味料は、虫歯誘発菌による酸の生成が少なく、
不溶性グルカンの生成も少ないことより、虫歯を抑制す
る飲食物などに対する甘味付に好適である。
1重量部に、α−グリコシルステビオシド(東洋精糖株
式会社販売、商品名α−Gスイート)0.05重量部を
均一に混合し、顆粒成形機にかけて、顆粒状甘味料を得
た。本品は、甘味の質が優れ、蔗糖の約2倍の甘味度を
有し、甘味度当りカロリーは、蔗糖の約1/2に低下し
ている。本甘味料は、低カロリー甘味料として、カロリ
ー摂取を制限している肥満者、糖尿病者などのための低
カロリー飲食物などに対する甘味付に好適である。ま
た、本甘味料は、虫歯誘発菌による酸の生成が少なく、
不溶性グルカンの生成も少ないことより、虫歯を抑制す
る飲食物などに対する甘味付に好適である。
【0045】
【実施例 B−2】ハードキャンデー 濃度55%蔗糖溶液100重量部に実施例A−2の方法
で得たネオトレハロース含有シラップ30重量部を加熱
混合し、次いで減圧下で水分2%未満になるまで加熱濃
縮し、これにクエン酸1重量部および適量のレモン香料
と着色料とを混和し、常法に従って成形し、製品を得
た。本品は、歯切れ、呈味良好で、蔗糖の晶出も起こら
ない高品質のハードキャンデーである。
で得たネオトレハロース含有シラップ30重量部を加熱
混合し、次いで減圧下で水分2%未満になるまで加熱濃
縮し、これにクエン酸1重量部および適量のレモン香料
と着色料とを混和し、常法に従って成形し、製品を得
た。本品は、歯切れ、呈味良好で、蔗糖の晶出も起こら
ない高品質のハードキャンデーである。
【0046】
【実施例 B−3】いちごジャム 生いちご150重量部、蔗糖60重量部、マルトース2
0重量部、実施例A−2の方法で得たネオトレハロース
含有シラップ40重量部、ペクチン5重量部およびクエ
ン酸1重量部をなべで煮詰め、ピン詰めして製品を得
た。本品は、風味、色調とも良好なジャムである。
0重量部、実施例A−2の方法で得たネオトレハロース
含有シラップ40重量部、ペクチン5重量部およびクエ
ン酸1重量部をなべで煮詰め、ピン詰めして製品を得
た。本品は、風味、色調とも良好なジャムである。
【0047】
【実施例 B−4】乳酸飲料 脱脂乳10重量部を80℃で20分間加熱殺菌した後、
40℃に冷却し、これにスターター0.3重量部を加え
て約37℃で10時間醗酵させた。次いで、これをホモ
ジナイズした後、実施例A−4の方法で得た結晶性ネオ
トレハロース粉末4重量部、蔗糖1重量部および異性化
糖シラップ2重量部を加えて70℃に保って殺菌した。
これを冷却し、適量の香料を加え、ピン詰めして製品を
得た。本品は、風味、甘味が酸味とよく調和した高品質
の乳酸飲料である。
40℃に冷却し、これにスターター0.3重量部を加え
て約37℃で10時間醗酵させた。次いで、これをホモ
ジナイズした後、実施例A−4の方法で得た結晶性ネオ
トレハロース粉末4重量部、蔗糖1重量部および異性化
糖シラップ2重量部を加えて70℃に保って殺菌した。
これを冷却し、適量の香料を加え、ピン詰めして製品を
得た。本品は、風味、甘味が酸味とよく調和した高品質
の乳酸飲料である。
【0048】
【実施例 B−5】加糖練乳 原乳100重量部に実施例A−2の方法で得たネオトレ
ハロース含有シラップ3重量部および蔗糖1重量部を溶
解し、プレートヒーターで加熱殺菌し、次いで濃度約7
0%に濃縮し、無菌状態で缶詰めして製品を得た。本品
は、温和な甘味で、風味もよく、乳幼児食品、フルー
ツ、コーヒー、ココア、紅茶などの調味用に有利に利用
できる。
ハロース含有シラップ3重量部および蔗糖1重量部を溶
解し、プレートヒーターで加熱殺菌し、次いで濃度約7
0%に濃縮し、無菌状態で缶詰めして製品を得た。本品
は、温和な甘味で、風味もよく、乳幼児食品、フルー
ツ、コーヒー、ココア、紅茶などの調味用に有利に利用
できる。
【0049】
【実施例 B−6】粉末ジュース 噴霧乾燥により製造したオレンジ果汁粉末33重量部に
対し、実施例A−3の方法で得た結晶性ネオトレハロー
ス粉末50重量部、蔗糖10重量部、無水クエン酸0.
65重量部、リンゴ酸0.1重量部、L−アスコルビン
酸0.1重量部、クエン酸ソーダ0.1重量部、プルラ
ン0.5重量部、粉末香料適量をよく混合撹拌し、粉砕
し微粉末にしてこれを流動層造粒機に仕込み、排風温度
40℃、風量毎分150m3とし、これに実施例A−3
の方法で得たネオトレハロース高含有溶液をバインダー
としてスプレーし、30分間造粒し、計量、包装して製
品をを得た。本品は、果汁含有率約30%の粉末ジュー
スである。また、本品は異味、異臭がなく、吸湿固結も
起こさず長期に安定であった。
対し、実施例A−3の方法で得た結晶性ネオトレハロー
ス粉末50重量部、蔗糖10重量部、無水クエン酸0.
65重量部、リンゴ酸0.1重量部、L−アスコルビン
酸0.1重量部、クエン酸ソーダ0.1重量部、プルラ
ン0.5重量部、粉末香料適量をよく混合撹拌し、粉砕
し微粉末にしてこれを流動層造粒機に仕込み、排風温度
40℃、風量毎分150m3とし、これに実施例A−3
の方法で得たネオトレハロース高含有溶液をバインダー
としてスプレーし、30分間造粒し、計量、包装して製
品をを得た。本品は、果汁含有率約30%の粉末ジュー
スである。また、本品は異味、異臭がなく、吸湿固結も
起こさず長期に安定であった。
【0050】
【実施例 B−7】チョコレート カカオペースト40重量部、カカオバター10重量部、
実施例A−4の方法で得た結晶性ネオトレハロース粉末
50重量部を混合してレファイナーに通して粒度を下げ
た後、コンチェに入れて50℃で2昼夜練り上げる。こ
の間に、レシチン0.5重量部を加え充分に混和分散さ
せた。次いで、温度調節機で31℃に調節し、バターの
固まる直前に型に流し込み、振動機でアワ抜きを行な
い、10℃の冷却トンネルを20分間くぐらせて固化さ
せた。これを型抜きして包装し製品を得た。本品は、吸
湿性がなく、色、光沢共によく、内部組織も良好で、口
中でなめらかに溶け、上品な甘味とまろやかな風味を有
する。
実施例A−4の方法で得た結晶性ネオトレハロース粉末
50重量部を混合してレファイナーに通して粒度を下げ
た後、コンチェに入れて50℃で2昼夜練り上げる。こ
の間に、レシチン0.5重量部を加え充分に混和分散さ
せた。次いで、温度調節機で31℃に調節し、バターの
固まる直前に型に流し込み、振動機でアワ抜きを行な
い、10℃の冷却トンネルを20分間くぐらせて固化さ
せた。これを型抜きして包装し製品を得た。本品は、吸
湿性がなく、色、光沢共によく、内部組織も良好で、口
中でなめらかに溶け、上品な甘味とまろやかな風味を有
する。
【0051】
【実施例 B−8】チューインガム ガムベース3重量部を柔らかくなる程度に加熱溶融し、
これに蔗糖4重量部および実施例A−3の方法で得た結
晶性ネオトレハロース粉末3重量部とを加え、更に適量
の香料と着色料とを混合し、常法に従って、ロールによ
り練り合わせ、成形、包装して製品を得た。本品は、テ
クスチャー、風味とも良好なチューインガムである。
これに蔗糖4重量部および実施例A−3の方法で得た結
晶性ネオトレハロース粉末3重量部とを加え、更に適量
の香料と着色料とを混合し、常法に従って、ロールによ
り練り合わせ、成形、包装して製品を得た。本品は、テ
クスチャー、風味とも良好なチューインガムである。
【0052】
【実施例 B−9】カスタードクリーム コーンスターチ100重量部、実施例A−2の方法で得
たネオトレハロース含有シラップ100重量部、マルト
ース80重量部、蔗糖20重量部および食塩1重量部を
充分に混合し、鶏卵280重量部を加えて撹拌し、これ
に沸騰した牛乳1,000重量部を徐々に加え、更に、
これを火にかけて撹拌を続け、コーンスターチが完全に
糊化して全体が半透明になった時に火を止め、これを冷
却して適量のバニラ香料を加え、計量、充填、包装して
製品を得た。本品は、なめらかな光沢を有し、温和な甘
味で美味である。
たネオトレハロース含有シラップ100重量部、マルト
ース80重量部、蔗糖20重量部および食塩1重量部を
充分に混合し、鶏卵280重量部を加えて撹拌し、これ
に沸騰した牛乳1,000重量部を徐々に加え、更に、
これを火にかけて撹拌を続け、コーンスターチが完全に
糊化して全体が半透明になった時に火を止め、これを冷
却して適量のバニラ香料を加え、計量、充填、包装して
製品を得た。本品は、なめらかな光沢を有し、温和な甘
味で美味である。
【0053】
【実施例 B−10】ういろうの素 米粉90重量部に、コーンスターチ20重量部、実施例
A−4の方法で得た結晶性ネオトレハロース粉末120
重量部、プルラン4重量部を均一に混合してういろうの
素を製造した。ういろうの素と適量の抹茶と水とを混練
し、これを容器に入れて60分間蒸し上げて抹茶ういろ
うを製造した。本品は、照り、口当りも良好で、風味も
良い。また、澱粉の老化も抑制され、日持ちもよい。
A−4の方法で得た結晶性ネオトレハロース粉末120
重量部、プルラン4重量部を均一に混合してういろうの
素を製造した。ういろうの素と適量の抹茶と水とを混練
し、これを容器に入れて60分間蒸し上げて抹茶ういろ
うを製造した。本品は、照り、口当りも良好で、風味も
良い。また、澱粉の老化も抑制され、日持ちもよい。
【0054】
【実施例 B−11】流動食用固体製剤 実験3の方法で得た結晶ネオトレハロース500重量
部、粉末卵黄270重量部、脱脂粉乳209重量部、塩
化ナトリウム4.4重量部、塩化カリウム1.85重量
部、硫酸マグネシウム4重量部、チアミン0.01重量
部、アスコルビン酸ナトリウム0.1重量部、ビタミン
Eアセテート0.6重量部およびニコチン酸アミド0.
04重量部からなる配合物を調製し、この配合物25グ
ラムずつ防湿性ラミネート小袋に充填し、ヒートシール
して製品を得た。本品は、1袋分を約150乃至300
mlの水に溶解して流動食とし、経口的、または鼻腔、
胃、腸などへ経管的使用方法により利用される。本品
は、エネルギー補給用組成物として有利に使用できる。
部、粉末卵黄270重量部、脱脂粉乳209重量部、塩
化ナトリウム4.4重量部、塩化カリウム1.85重量
部、硫酸マグネシウム4重量部、チアミン0.01重量
部、アスコルビン酸ナトリウム0.1重量部、ビタミン
Eアセテート0.6重量部およびニコチン酸アミド0.
04重量部からなる配合物を調製し、この配合物25グ
ラムずつ防湿性ラミネート小袋に充填し、ヒートシール
して製品を得た。本品は、1袋分を約150乃至300
mlの水に溶解して流動食とし、経口的、または鼻腔、
胃、腸などへ経管的使用方法により利用される。本品
は、エネルギー補給用組成物として有利に使用できる。
【0055】
【実施例 B−12】輸液剤 実験3の方法で得た結晶ネオトレハロースを水に濃度約
10W/V%に溶解し、次いで、常法に従って、精密濾
過し、プラスチック製ボトルに無菌的に充填し施栓して
製品を得た。本品は、経日変化もなく安定な輸液剤で、
静脈内、腹腔内などに投与するのに好適である。本品は
濃度10W/V%で血液と等張で、グルコースの場合の
2倍濃度でエネルギー補給できる。
10W/V%に溶解し、次いで、常法に従って、精密濾
過し、プラスチック製ボトルに無菌的に充填し施栓して
製品を得た。本品は、経日変化もなく安定な輸液剤で、
静脈内、腹腔内などに投与するのに好適である。本品は
濃度10W/V%で血液と等張で、グルコースの場合の
2倍濃度でエネルギー補給できる。
【0056】
【実施例 B−13】輸液剤 実験3の方法で得た結晶ネオトレハロースと下記の組成
のアミノ酸配合物とがそれぞれ5W/V%、3W/V%
になるように水に混合溶解し、次いで実施例B−12と
同様に精製し、更に、プラスチック製バッグに充填し施
栓して製品を得た。
のアミノ酸配合物とがそれぞれ5W/V%、3W/V%
になるように水に混合溶解し、次いで実施例B−12と
同様に精製し、更に、プラスチック製バッグに充填し施
栓して製品を得た。
【0057】
【0058】本品は、糖質とアミノ酸との複合輸液剤に
もかかわらず、ネオトレハロースが還元性を示さないた
め、経日変化もなく安定な輸液剤で、静脈内、腹腔内な
どへ投与するのに好適である。本品は、エネルギー補給
用組成物として、エネルギー補給のみならず、アミノ酸
補給のためにも有利に利用できる。
もかかわらず、ネオトレハロースが還元性を示さないた
め、経日変化もなく安定な輸液剤で、静脈内、腹腔内な
どへ投与するのに好適である。本品は、エネルギー補給
用組成物として、エネルギー補給のみならず、アミノ酸
補給のためにも有利に利用できる。
【0059】
【実施例 B−14】外傷治療用膏薬 実施例A−4の方法で得た結晶性ネオトレハロース粉末
500重量部に、ヨウ素3重量部を溶解したメタノール
50重量部を加え混合し、更に10W/W%プルラン水
溶液200重量部を加えて混合し、適度の延び、付着性
を示す外傷治療用膏薬を得た。本品は、ヨウ素による殺
菌作用のみならず、ネオトレハロースによる細胞へのエ
ネルギー補給用組成物としても作用することから、治癒
期間が短縮され、創面もきれいに治る。
500重量部に、ヨウ素3重量部を溶解したメタノール
50重量部を加え混合し、更に10W/W%プルラン水
溶液200重量部を加えて混合し、適度の延び、付着性
を示す外傷治療用膏薬を得た。本品は、ヨウ素による殺
菌作用のみならず、ネオトレハロースによる細胞へのエ
ネルギー補給用組成物としても作用することから、治癒
期間が短縮され、創面もきれいに治る。
【0060】
【実施例 B−15】糖衣錠 重量150mgの素錠を芯剤とし、これに実験3の方法
で得た結晶ネオトレハロース40重量部、プルラン(平
均分子量20万)2重量部、水30重量部、タルク25
重量部および酸化チタン3重量部からなる下掛け液を用
いて錠剤重量が約230mgになるまで糖衣し、次い
で、同じ結晶ネオトレハロース65重量部、プルラン1
重量部および水34重量部からなる上掛け液を用いて糖
衣し、更に、ロウ液で艷出しして光沢のある外観の優れ
た糖衣錠を得た。本品は、糖衣掛け時の作業性が優れて
いるだけでなく、耐衝撃性にも優れており、高品質を長
時間維持する。本品は、エネルギー補給用組成物として
有利に利用できる。
で得た結晶ネオトレハロース40重量部、プルラン(平
均分子量20万)2重量部、水30重量部、タルク25
重量部および酸化チタン3重量部からなる下掛け液を用
いて錠剤重量が約230mgになるまで糖衣し、次い
で、同じ結晶ネオトレハロース65重量部、プルラン1
重量部および水34重量部からなる上掛け液を用いて糖
衣し、更に、ロウ液で艷出しして光沢のある外観の優れ
た糖衣錠を得た。本品は、糖衣掛け時の作業性が優れて
いるだけでなく、耐衝撃性にも優れており、高品質を長
時間維持する。本品は、エネルギー補給用組成物として
有利に利用できる。
【0061】
【発明の効果】上記から明らかなように、澱粉質にα−
アミラーゼを作用させて得られるネオトレハロースはそ
の生成率が高く、分離、精製も容易である。このように
して得られるネオトレハロースは非還元性二糖類で、極
めて安定であり、良質で深みのある甘味を有している。
また、経口的または非経口的に使用され、毒性、副作用
の懸念もなく、よく代謝利用され、生体へのエネルギー
補給に有利に利用される。結晶ネオトレハロースは、水
に溶解し易いにもかかわらず、実質的に難吸湿性でその
取扱いが容易である。さらに、ネオトレハロースは化学
的に安定であるのに加えて、浸透圧調節性、賦型性、照
り付与性、保湿性、粘性、他糖の晶出防止性、難発酵性
などの諸性質を具備している。これらの諸性質は、甘味
料、呈味改良剤、品質改良剤、安定剤などとして各種組
成物の製造に有利に利用できる。
アミラーゼを作用させて得られるネオトレハロースはそ
の生成率が高く、分離、精製も容易である。このように
して得られるネオトレハロースは非還元性二糖類で、極
めて安定であり、良質で深みのある甘味を有している。
また、経口的または非経口的に使用され、毒性、副作用
の懸念もなく、よく代謝利用され、生体へのエネルギー
補給に有利に利用される。結晶ネオトレハロースは、水
に溶解し易いにもかかわらず、実質的に難吸湿性でその
取扱いが容易である。さらに、ネオトレハロースは化学
的に安定であるのに加えて、浸透圧調節性、賦型性、照
り付与性、保湿性、粘性、他糖の晶出防止性、難発酵性
などの諸性質を具備している。これらの諸性質は、甘味
料、呈味改良剤、品質改良剤、安定剤などとして各種組
成物の製造に有利に利用できる。
【0062】従って、本発明のネオトレハロースの製造
方法とその用途の確立は、食品、化粧品、医薬品分野な
どへの工業的意義が極めて大きい。
方法とその用途の確立は、食品、化粧品、医薬品分野な
どへの工業的意義が極めて大きい。
【図1】酵素反応液の高速液体クロマトグラフィーによ
るクロマトグラムを示す図。
るクロマトグラムを示す図。
【図2】酵素反応液のガスクロマトグラフィーによるク
ロマトグラムを示す。
ロマトグラムを示す。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A23G 3/00 101 105 3/30 A23L 1/06 1/19 1/236 A 8114−4B 1/307 1/32 Z 8931−4B 2/00 Q A61K 9/28 A 7329−4C 31/71 ABY 8314−4C ADA ADD
Claims (5)
- 【請求項1】 澱粉質にα−アミラーゼを作用させてネ
オトレハロースを生成せしめ、これを採取することを特
徴とするネオトレハロースの製造方法。 - 【請求項2】 α−アミラーゼが糖化型α−アミラー
ゼであることを特徴とする請求項1記載のネオトレハロ
ースの製造方法。 - 【請求項3】澱粉質にα−アミラーゼを作用させ、得ら
れるネオトレハロースを含有する水溶液を塩型強酸性カ
チオン交換樹脂を用いるカラムクロマトグラフィーにか
け、ネオトレハロース高含有画分を採取し、これを濃縮
して、ネオトレハロース高含有シラップを採取すること
を特微とするネオトレハロースの製造方法。 - 【請求項4】 澱粉質に糖化型α−アミラーゼを作用さ
せ、得られるネオトレハロースを含有する水溶液を塩型
強酸性カチオン交換樹脂を用いるカラムクロマトグラフ
ィーにかけ、ネオトレハロース高含有画分を採取し、こ
れを濃縮して、ネオトレハロースを晶出、採取すること
を特微とする結晶ネオトレハロースの製造方法。 - 【請求項5】 澱粉質にG−アミラーゼを作用させてネ
オトレハロースを生成せしめ、これを採取して得られる
ネオトレハロースを含有せしめた組成物。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP09393692A JP3172925B2 (ja) | 1992-02-25 | 1992-02-25 | ネオトレハロースの製造方法とその用途 |
CA002089241A CA2089241A1 (en) | 1992-02-25 | 1993-02-10 | Process for preparing neotrehalose, and its uses |
TW082100963A TW336954B (en) | 1992-02-25 | 1993-02-11 | Process for preparing neotrehalose, and its uses |
DE69303302T DE69303302D1 (de) | 1992-02-25 | 1993-02-15 | Verfahren zur Herstellung von Neotrehalose und deren Verwendungen |
EP93301059A EP0558213B1 (en) | 1992-02-25 | 1993-02-15 | Process for preparing neotrehalose, and its uses |
KR1019930002503A KR100257590B1 (ko) | 1992-02-25 | 1993-02-23 | 네오트레할로오스의 제조 방법 및 그 용도 |
US08/022,340 US5578469A (en) | 1992-02-25 | 1993-02-24 | Process for preparing neotrehalose, and its uses |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP09393692A JP3172925B2 (ja) | 1992-02-25 | 1992-02-25 | ネオトレハロースの製造方法とその用途 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05252973A true JPH05252973A (ja) | 1993-10-05 |
JP3172925B2 JP3172925B2 (ja) | 2001-06-04 |
Family
ID=14096324
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP09393692A Expired - Fee Related JP3172925B2 (ja) | 1992-02-25 | 1992-02-25 | ネオトレハロースの製造方法とその用途 |
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---|---|
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EP (1) | EP0558213B1 (ja) |
JP (1) | JP3172925B2 (ja) |
KR (1) | KR100257590B1 (ja) |
CA (1) | CA2089241A1 (ja) |
DE (1) | DE69303302D1 (ja) |
TW (1) | TW336954B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5523099A (en) * | 1993-12-15 | 1996-06-04 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Non-reducing oligosaccharaide with neotrehalose structure, and its production and uses |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3172925B2 (ja) * | 1992-02-25 | 2001-06-04 | 株式会社林原生物化学研究所 | ネオトレハロースの製造方法とその用途 |
IL108965A (en) * | 1993-03-16 | 1998-07-15 | Hayashibara Biochem Lab | A complementary saccharine source - energy |
US5576303A (en) * | 1993-03-16 | 1996-11-19 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Energy-supplementing saccharide source and its uses |
US5714368A (en) * | 1994-06-24 | 1998-02-03 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Thermostable non-reducing saccharide-forming enzyme its production and uses |
WO1996008979A1 (en) | 1994-09-22 | 1996-03-28 | Quadrant Holdings Cambridge Limited | Compositions for use in rehydration and nutrition during athletic exercise and methods of making same |
TW466116B (en) * | 1997-03-04 | 2001-12-01 | Hayashibara Biochem Lab | Reduction inhibitory agent for active-oxygen eliminating activity, method for inhibiting the reduction of said activity, and composition containing said agent |
US6455096B1 (en) * | 1998-04-28 | 2002-09-24 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Hard candy with a relatively-high moisture and hardness, and process of the same |
CN108872448B (zh) * | 2018-09-18 | 2020-09-22 | 国家烟草质量监督检验中心 | 一种超高效液相色谱-串联质谱检测烟用香精中5种甜味剂的方法 |
CN108956840B (zh) * | 2018-09-18 | 2021-01-26 | 国家烟草质量监督检验中心 | 一种超高效液相色谱-串联质谱检测电子烟液中5种甜味剂的方法 |
CN108776187B (zh) * | 2018-09-18 | 2020-09-29 | 国家烟草质量监督检验中心 | 一种超高效液相色谱-串联质谱检测烟用接装纸中5种甜味剂的方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5823799A (ja) * | 1981-08-03 | 1983-02-12 | 株式会社林原生物化学研究所 | 高純度マルト−スの製造方法 |
JPS5872598A (ja) * | 1981-10-26 | 1983-04-30 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 高純度イソマルト−スの製造方法 |
US4487198A (en) * | 1982-07-28 | 1984-12-11 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Process for producing a high-purity maltose |
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