JPH05247179A - エポキシ樹脂硬化剤用マイクロカプセル - Google Patents
エポキシ樹脂硬化剤用マイクロカプセルInfo
- Publication number
- JPH05247179A JPH05247179A JP4941792A JP4941792A JPH05247179A JP H05247179 A JPH05247179 A JP H05247179A JP 4941792 A JP4941792 A JP 4941792A JP 4941792 A JP4941792 A JP 4941792A JP H05247179 A JPH05247179 A JP H05247179A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- parts
- epoxy resin
- amines
- curing agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
クロカプセルを得ること。 【構成】 エポキシ樹脂硬化剤用アミン類を主成分とす
る固体状芯物質を重合性二重結合を有する有機酸を含有
するラジカル重合性モノマーでマイクロカプセル化する
こと。
Description
イクロカプセルおよびそれを含むエポキシ樹脂組成物に
関する。
ミン類が広く用いられている。これらのエポキシ樹脂
は、封止剤、接着剤、塗料、積層材、成形材料、注型用
材料等に有用である。
にプレポリマーと云う)をアミン類と混合反応させて硬
化しているが、その際、プレポリマーと硬化剤は接触に
より容易に反応を開始するため、通常は二液型にして使
用直前に混合する方法が採用されている。二液型は保存
安定性の点では好ましい形態であるが、使用に際して混
合しなくてはならないと云う煩わしさがある。
填した所謂一液型としては、(1)硬化剤として、フッ化
硼素、アミン錯体、ジシアンジアミド、エポキシ樹脂ア
ミン付加物などの比較的硬化温度の高い成分を用いる方
法; (2)モレキュラーシーブ等にアミン系硬化剤を吸着
させる方法; (3)活性基をブロック剤などで封止する方
法; (4)プレポリマーをマイクロカプセル化する方法;
(5)アミン系硬化剤をマイクロカプセル化する方法等種
々の方法が提案されている。
が硬化に際して高温を必要とする;(2)の方法は特殊な
放出剤を別に使用する必要があり、湿気などの影響を受
け易い; (4)の方法はカプセル形成剤の使用量が多くな
るため、希釈剤およびバインダーを併用したものなど一
部しか実用化されていない; (5)の方法は従来法では専
ら界面重合が採用されており、カプセルの安定性が不十
分であるため実用化に至っていない。
なマイクロカプセルの形成が困難であったアミン類の安
定なマイクロカプセルを供給することおよびその方法を
提案するものである。特に、本発明の重要な目的は保存
安定性に優れ、低温硬化可能な、エポキシ樹脂を用いた
一液型の封止用、成形用、注型用、積層用、接着用ある
いは塗料用組成物等の原料として有用なエポキシ樹脂用
のアミン系硬化剤のマイクロカプセルを得ることにあ
る。
成分とする固体状の芯物質、および重合性二重結合を有
する有機酸を含むラジカル重合性単量体の重合体を被覆
層とするエポキシ樹脂硬化剤用マイクロカプセルに関す
る。
固体状の芯物質を、これを溶解しない有機溶媒中に分散
させ、この分散液中で重合性二重結合を有する有機酸を
含むラジカル重合性単量体モノマーをラジカル重合せし
め、芯物質の表面に重合体を被覆層を形成させることを
特徴とするエポキシ樹脂硬化剤用マイクロカプセルに関
する。
てアミン類を必須成分として含む。通常、固体状アミン
類をそのまま芯物質として用いればよいが、アミン類以
外にアミン類やラジカル重合性モノマーに対して不活性
な第三成分、例えば、アミン用吸着剤、キャリア、希釈
剤等を含んでいてもよい。
ミン類は、マイクロカプセル化温度において、好ましく
それ自体、固体のアミン類である。即ち、本発明方法に
より製造するためには芯物質は媒体中で固体微粒子とし
て分散する必要がある。従って、この芯物質は好ましく
は融点が35℃以上である。芯物質がアミン類のみの場
合はアミン類自体が固体状であり、融点が好ましくは3
5℃以上である。担体として例えばゼオライトやベント
ナイト等を用い、アミン類をそれに吸着させて芯物質と
して用いるときは、アミン類自体は固体状でなくともよ
い。典型的には芯物質が100%固体状のアミン類であ
り、これが好ましい。
散すると、分散粒子どうしが癒着、合体あるいは凝集が
起こり、カプセル化が不完全または不可能となる。
て例えば、ヘキサメチレンジアミン、オクタメチレンジ
アミン、デカメチレンジアミン、3,9−ビス(3−アミ
ノプロピル)2,4,8,10−テトラスピロ[5.5]ウン
デカン、ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタンなどの
脂肪族アミン化合物、メタフェニレンジアミン、ジアミ
ノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルフォンな
どの芳香族アミン化合物、2−メチルイミダゾール、2
−エチル−4−メチルイミダゾール、2−ウンデシルイ
ミダゾール、2−フェニルイミダゾール、1−シアノエ
チル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2
−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウン
デシルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニル
イミダゾリウム・トリメリテート、1−シアノエチル−
2−ウンデシルイミダゾリウム・トリメリテート、2−
メチルイミダゾリウム・イソシアヌレート、2−フェニ
ルイミダゾリウム・イソシアヌレート、2,4−ジアミ
ノ−6−[2−メチルイミダゾリル−(1)]エチルS−ト
リアジン、2,4−ジアミノ−6−[2−ウンデシルイミ
ダゾリル−(1)]エチルS−トリアジン、2−フェニル
−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェ
ニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール
などのイミダゾール化合物、3−フェニル−1,1−ジ
メチル尿素、3−(3,4−ジクロロフェニル)−1,1−
ジクロロ尿素などの尿素化合物、コハク酸ヒドラジド、
アジピン酸ヒドラジド、イソフタル酸ヒドラジドなどの
ヒドラジド化合物、ジシアンジアミド、o−トリルビグ
アニド、2,5−ジメチルビグアニドなどのジシアンジ
アミド化合物、ジアミノマレオニトリル、N−ベンジル
ジアミノマレオニトリル、N−イソブチルジアミノマレ
オニトリルなどのジアミノマレオニトリル化合物、メラ
ミン、ジアリルメラミンなどのメラミン化合物、2−メ
チルイミダゾール/ビスフェノールA・付加物などのア
ミン化合物/エポキシ化合物・付加物のエポキシ用硬化
剤がある。アミン類は二種以上の混合物であっもよい。
形成する重合体用単量体は、ラジカル重合性単量体であ
って、その少なくとも一部は重合性二重結合を有する有
機酸を含む。
(メタ)アクリル酸、イタコン酸、マレイン酸(無水分で
もよい)、クロトン酸、エチルアクリル酸、アリルフタ
レート、アリルマレート、アリルフマレート、モノ(2
−アクリロイルオキシエチル)マレエート、モノ(2−ア
クリロイルオキシエチル)フタレートなどの重合性二重
結合含有脂肪酸、モノ(2−アクリロイルオキシエチル)
アシッドフォスフェート、モノ(2−メタクリロイルオ
キシエチル)アシッドフォスフェートなどの重合性二重
結合含有リン酸およびビニルスルホン酸、スチレンスル
ホン酸、アリルスルホン酸、スルホエチルメタクリレー
ト、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン
酸などの重合性二重結合含有スルホン酸等が例示され
る。これらを二種以上含んでいてもよい。
メチルアクリレート、エチルアクリレート、ヒドロキシ
エチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレー
ト、グリセロールモノアクリレート、グリシジルメタク
リレート、フェノキシ、ポリオキシエチレンメタクリレ
ート、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、
ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピル
メタクリレート、グリセロールモノメタクリレート、グ
リシジルメタクリレート、フェノキシ・ポリオキシエチ
レンメタクリレートなどの(メタ)アクリル酸エステル系
単量体、酢酸ビニル、スチレン、ビニルトルエン、メチ
ルスチレン、ビニルピロリドン、ビニルピリジン、ビニ
ルエチルエーテルなどのビニル系単量体、塩化ビニル、
塩化ビニリデンなどのハロゲン系単量体、アクリロニト
リル、メタクリロニトリル、クロトノニトリルなどのニ
トリル系単量体などが挙げられる。これらの単量体は、
単独で用いてもよく、また数種類を併用してもよい。
リレート、ポリエチレンジアクリレート、エチレンジメ
タクリレート、ポリエチレンジメタクリレートなどの架
橋性単量体を加えてカプセル壁を改質することもでき
る。本発明に用いられるラジカル重合性単量体の中、重
合性二重結合含有有機酸は、単量体全量の好ましくは1
〜100重量%、より好ましくは3〜95重量%、より
好ましくは5〜75重量%用いるのがよい。但し、使用
アミン類の50当量%以下が好ましい。
は5〜99重量%用いるのがよい。また、架橋性単量体
は単量体全量が好ましくは0.01〜20重量%、より
好ましくは0.1〜5重量%用いるのがよい。本発明に
おいて重合性二重結合を有する有機酸をラジカル重合性
単量体の一部として用いることにより、この有機酸が固
体状アミン微粒子表面に結合し、これを核として重合被
膜がアミン類粒子表面に形成される。
ロカプセル化すべきアミン類100重量部当り、約0.
1〜60重量部、より好ましくは1〜40重量部が好ま
しい。芯と壁材の比は重量比で100/1〜100/2
00の範囲にあることが好ましい。芯物質の平均粒径は
特に制限されるべきものではないが、平均粒径が大きす
ぎる場合硬化性を低下させたり、硬化物の機械的物性を
損なうことがある。平均粒径は100μm以下、好まし
くは10μm以下がよい。
剤、例えばヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、シクロ
ヘキサン、流動パラフィンなどの脂肪族炭化水素、ベン
ゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素等の炭
化水素系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロピル
アルコールなどのアルコール化合物、ジエチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル化
合物、酢酸メチル、酢酸エチル、酪酸エチルなどのエス
テル化合物、アセトン、メチルエチルケトンなどのケト
ン化合物、シリコンオイル等が例示される。二種以上の
混合溶媒を用いてもよい。
ルケトンパーオキシド、シクロヘキサノンパーオキシ
ド、2,2−ビス(t−ブチルパーオキシ)バレート、ジ−
t−ブチルパーオキシド、ジクミルパーオキシド、オク
タノイルパーオキシド、ベンゾイルパーオキシドなどの
有機過酸化物あるいは2,2−アゾビス(2,4−ジメチ
ルバレロニトリル)、2,2−アゾビス(2−メチルブチ
ロニトリル)、1,1−アゾビス(シクロヘキシル−1−
カルボニトリル)、VA−061(和光純薬工業)、VA
−080、VA−110、V−601などのアゾ系化合
物がある。触媒の使用量は、単量体100重量部に対
し、0.1〜5重量部が好ましい。
用いて芯物質および生成するマイクロカプセルの分散安
定性および凝集防止を行なってもよい。これにより粒径
を均一にすることができる。界面活性剤としては、アル
キル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルフェ
ニルエーテル硫酸ナトリウム、アルキルリン酸ナトリウ
ム、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウムなどのアニオ
ン界面活性剤、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルフェニルエーテルなどの非イオ
ン界面活性剤、塩化アルキルトリメチルアンモニウム、
塩基ジアルキルジメチルアンモニウム、塩化アルキルジ
メチルベンジルアンモニウムなどのカチオン界面活性剤
がある。分散剤としては、エチルセルロース、ポリビニ
ルピロリドン、マレイン酸共重合物などが例示される。
%以下、より好ましくは1重量%以下である。界面活性
剤の使用量が多すぎると、芯物質を含まない重合体のみ
の微粒子が多く形成される。
固体状アミン類またはアミン類を吸着または混合した固
体状芯物質およびその他の添加剤を微粒化してアミン類
を溶解しない媒体中に分散させるか、あるいは芯物質を
媒体中で微粒状に分散させる。媒体に用いる有機溶媒
は、芯物質の1〜20容量倍、特に2〜10容量倍用い
るのが好ましい。混合溶媒を用いてもよいがラジカル重
合温度より高い沸点を有し、芯物質に用いるアミン類を
溶解しないことが必須である。アミン類を溶解しないと
は、アミン類の溶解度がラジカル重合温度で5重量%以
下、より好ましくは2重量%以下のものを云う。
により行えばよい。撹拌は分散粒子が約0.1〜100
μm、より好ましくは0.1〜10μmの粒径で安定に
分散する範囲に設定すればよい。
存在下、ラジカル重合性単量体を添加しながら重合させ
る。触媒は通常分散液中に加える。重合温度は一般に2
0〜100℃、より好ましくは30〜80℃であるが、
これに限定されない。ラジカル重合性単量体は、所定単
量体比に予め混合した上で分散液中に徐々に添加しても
よく、あるいは重合性二重結合含有有機酸を別途系に加
えてもよい。重合性有機酸の添加は初期、中期、後期い
ずれでもよい。重合は通常2〜10時間程度で完了す
る。
からば減圧下で溶媒を完全に留去する。その際の温度は
アミン類の溶点より高くてもよい。
ポキシ樹脂用硬化剤である。この場合、エポキシ化合物
中に本発明マイクロカプセルを配合し、一液型接着剤と
することもできる。
Aのグリシジルエーテル、ビスフェノールFのグリシジ
ルエーテル、グリセリンのグリシジルエーテル、ポリア
ルキレンオキサイドのグリシジルエーテル、フェノール
ノボラックのグリシジルエーテル、オルソクレゾールノ
ボラックのグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノール
Aのグリシジルエーテル等のグリシジルエーテル系エポ
キシ樹脂、アリサイクリックジエポキシアセタール、ア
リサイクリックジエポキシアジペート、アリサイクリッ
クジエポキシカルボキシレート等の環式脂肪族エポキシ
樹脂、フタル酸ジグリシジリルエステル、テトラヒドロ
フタル酸ジグリシジリルエステル、ヘキサヒドロジグリ
シジリルエステル、ダイマー酸グリシジルジエステル等
のグリシジルエステル系樹脂、N,N−ジグリシジルア
ニリン、テトラグリシジルアミノジフェニルメタン、ト
リグリシジル−p−アミノフェノール等のグリシジルア
ミン系樹脂、複素環式エポキシ樹脂、ヒダントイン型エ
ポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート等が例示
される。
物と配合するときは、その使用目的に応じてその他の添
加剤を加えてもよい。例えば、トルエン、キシレン等の
溶剤、ブチラール樹脂、アクリル樹脂、ナイロン樹脂、
ポリエステル樹脂等の高分子化合物、アルミナ、微粉末
シリカ、酸化チタン、ガラスバルーン、ガラス繊維等の
無機化合物などがある。
CN(1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール;
四国ファインケミカル(株)製)90重量部をメタクリル
酸2重量部、アクリロニトリル8重量部およびV−70
(2,2−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバニ
トリル); 和光純薬工業(株)製)0.1部を含むトルエン
/n−ヘキサン(1/1)400重量部に分散させた。こ
の分散液を窒素雰囲気下50℃で3時間反応させた。反
応後、分散液を濾過、乾燥し、メタクリル酸/アクリロ
ニトリル樹脂被覆キュアゾール2PZ−CN内包カプセ
ル98重量部を得た。
化チタン; 日本アエロジェル(株)製)4重量部およびエ
ピコート828(ビスフェノールAエポキシ樹脂; 油化
シエルエポキシ(株)製)100重量部を混合して一液型
とした。この組成物は40℃で30日以上の貯蔵安定性
を示した。また、150℃で1時間硬化した成形物の曲
げ強度は11.0kg/mm2であった。
(2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾー
ル; 四国ファインケミカル(株)製)90重量部をメタク
リル酸2重量部、メタクリル酸メチル2重量部、アクリ
ロニトリル4重量部およびV−70(2,2−アゾビス
(4−メトキシ−2,4−ジメチルバニトリル); 和光純
薬工業(株)製)0.1部を含むイソプロピルアルコール
400重量部に分散させた。この分散液を窒素雰囲気下
50℃で3時間反応させた。反応後、分散液を濾過、乾
燥したキュアゾール2PHZ内包カプセル99重量部を
得た。
化チタン; 日本アエロジェル(株)製)4重量部およびエ
ピコート828(ビスフェノールA型エポキシ樹脂; 油
化シエルエポキシ(株)製)100重量部を混合して一液
型とした。この組成物は40℃で30日以上の貯蔵安定
性を示した。また、150℃で1時間硬化した成形物の
曲げ強度は10.0kg/mm2であった。
フォスフェート4重量部、グリシジルメタクリレート3
重量部、スチレン3重量部に変更する以外、実施例2と
同様にしてカプセル化を行ったところ、キュアゾール2
PHZ内包カプセル99重量部を得た。
化チタン; 日本アエロジェル(株)製)4重量部およびエ
ピコート828(ビスフェノールA型エポキシ樹脂; 油
化シエルエポキシ(株)製)100重量部を混合して一液
型とした。この組成物は40℃で30日以上の貯蔵安定
性を示した。
ホン酸2重量部、アクリロニトリル7重量部、スチレン
1重量部に変更する以外、実施例2と同様にしてカプセ
ル化を行ったところ、キュアゾール2PHZ内包カプセ
ル97重量部を得た。
化チタン; 日本アエロジェル(株)製)4重量部およびエ
ピコート828(ビスフェノールA型エポキシ樹脂; 油
化シエルエポキシ(株)製)100重量部を混合して一液
型とした。この組成物は40℃で30日以上の貯蔵安定
性を示した。
外、実施例1と同様にしてカプセル化を行ったところ、
ジアミノジフェニルメタン内包カプセル99重量部を得
た。
化チタン; 日本アエロジェル(株)製)4重量部およびエ
ピコート828(ビスフェノールA型エポキシ樹脂; 油
化シエルエポキシ(株)製)100重量部を混合して一液
型とした。この組成物は40℃で30日以上の貯蔵安定
性を示した。
以外、実施例1と同様にしてカプセル化を行ったとこ
ろ、2,5−ジメチルビグアニド内包カプセル97重量
部を得た。
化チタン; 日本アエロジェル(株)製)4重量部およびエ
ピコート828(ビスフェノールA型エポキシ樹脂; 油
化シエルエポキシ(株)製)100重量部を混合して一液
型とした。この組成物は40℃で30日以上の貯蔵安定
性を示した。
タン; 日本アエロジェル(株)製)4重量部およびエピコ
ート828(ビスフェノールA型エポキシ樹脂;油化シエ
ルエポキシ(株)製)100重量部を混合して一液型とし
た。この組成物は40℃、3日で完全硬化した。
に保存することができる。従って、これをエポキシ化合
物に配合し、保存性に優れた一液型接着剤、シーラン
ト、成形剤、注型剤、積層剤、塗料などの硬化剤として
用いることができる。
Claims (3)
- 【請求項1】 アミン類を主成分とする固体状の芯物
質、および重合性二重結合を有する有機酸を含むラジカ
ル重合性単量体の重合体を被覆層とするエポキシ樹脂マ
イクロカプセル。 - 【請求項2】 アミン類を主成分とする固体状の芯物質
を、これを溶解しない有機溶媒中に分散させ、この分散
液中で重合性二重結合を有する有機酸を含むラジカル重
合性単量体モノマーをラジカル重合せしめ、芯物質の表
面に重合体を被覆層を形成させることを特徴とするエポ
キシ樹脂マイクロカプセル。 - 【請求項3】 第1項記載のマイクロカプセルおよびエ
ポキシ化合物を含有するエポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4941792A JP3199818B2 (ja) | 1992-03-06 | 1992-03-06 | エポキシ樹脂硬化剤用マイクロカプセル |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4941792A JP3199818B2 (ja) | 1992-03-06 | 1992-03-06 | エポキシ樹脂硬化剤用マイクロカプセル |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05247179A true JPH05247179A (ja) | 1993-09-24 |
JP3199818B2 JP3199818B2 (ja) | 2001-08-20 |
Family
ID=12830497
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4941792A Expired - Lifetime JP3199818B2 (ja) | 1992-03-06 | 1992-03-06 | エポキシ樹脂硬化剤用マイクロカプセル |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3199818B2 (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008530338A (ja) * | 2005-02-16 | 2008-08-07 | ダウ・コーニング・コーポレイション | ポリマー粒子、および、有機ボランアミン錯体を使用しているカプセル化組成物 |
CN100411726C (zh) * | 2004-07-09 | 2008-08-20 | 清华大学 | 一种聚羟基酸酯微囊的制备方法 |
WO2009014353A3 (en) * | 2007-07-20 | 2009-03-19 | Lg Chemical Ltd | Surface modified amine curing agent, and one-component type epoxy resin composition and anisotropic conductive adhesive having the same |
WO2009107861A1 (ja) * | 2008-02-29 | 2009-09-03 | 株式会社スリーボンド | マイクロカプセルおよびマイクロカプセル含有硬化性樹脂組成物 |
JP2012062431A (ja) * | 2010-09-17 | 2012-03-29 | Sekisui Chem Co Ltd | 硬化促進剤複合粒子及び硬化促進剤複合粒子の製造方法 |
JP2012087229A (ja) * | 2010-10-20 | 2012-05-10 | Sekisui Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
JP2012140546A (ja) * | 2011-01-04 | 2012-07-26 | Sekisui Chem Co Ltd | 硬化剤及び/又は硬化促進剤複合粒子 |
DE112018001618T5 (de) | 2017-03-27 | 2020-01-16 | Cemedine Co.,Ltd. | Bei niedriger Temperatur wärmehärtbare Klebstoffzusammensetzung für Struktur |
JP2020509930A (ja) * | 2017-03-09 | 2020-04-02 | コンストラクション リサーチ アンド テクノロジー ゲーエムベーハーConstruction Research & Technology GmbH | マイクロカプセル化された重付加触媒 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101521362B1 (ko) | 2010-09-22 | 2015-05-18 | 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 | 잉크젯용 경화성 조성물 및 전자 부품의 제조 방법 |
-
1992
- 1992-03-06 JP JP4941792A patent/JP3199818B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100411726C (zh) * | 2004-07-09 | 2008-08-20 | 清华大学 | 一种聚羟基酸酯微囊的制备方法 |
JP2008530338A (ja) * | 2005-02-16 | 2008-08-07 | ダウ・コーニング・コーポレイション | ポリマー粒子、および、有機ボランアミン錯体を使用しているカプセル化組成物 |
WO2009014353A3 (en) * | 2007-07-20 | 2009-03-19 | Lg Chemical Ltd | Surface modified amine curing agent, and one-component type epoxy resin composition and anisotropic conductive adhesive having the same |
WO2009107861A1 (ja) * | 2008-02-29 | 2009-09-03 | 株式会社スリーボンド | マイクロカプセルおよびマイクロカプセル含有硬化性樹脂組成物 |
JP2009209209A (ja) * | 2008-02-29 | 2009-09-17 | Three Bond Co Ltd | マイクロカプセルおよびマイクロカプセル含有硬化性樹脂組成物 |
JP2012062431A (ja) * | 2010-09-17 | 2012-03-29 | Sekisui Chem Co Ltd | 硬化促進剤複合粒子及び硬化促進剤複合粒子の製造方法 |
JP2012087229A (ja) * | 2010-10-20 | 2012-05-10 | Sekisui Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
JP2012140546A (ja) * | 2011-01-04 | 2012-07-26 | Sekisui Chem Co Ltd | 硬化剤及び/又は硬化促進剤複合粒子 |
JP2020509930A (ja) * | 2017-03-09 | 2020-04-02 | コンストラクション リサーチ アンド テクノロジー ゲーエムベーハーConstruction Research & Technology GmbH | マイクロカプセル化された重付加触媒 |
DE112018001618T5 (de) | 2017-03-27 | 2020-01-16 | Cemedine Co.,Ltd. | Bei niedriger Temperatur wärmehärtbare Klebstoffzusammensetzung für Struktur |
US11680193B2 (en) | 2017-03-27 | 2023-06-20 | Cemedine Co., Ltd. | Low-temperature heat-curable adhesive composition for structure |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3199818B2 (ja) | 2001-08-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0315462B1 (en) | Method of solidification and encapsulation using core-shell polymer particles | |
JP3199818B2 (ja) | エポキシ樹脂硬化剤用マイクロカプセル | |
Bounds et al. | Preparation and application of microparticles prepared via the primary amine‐catalyzed michael addition of a trithiol to a triacrylate | |
US20050276991A1 (en) | Moisture barrier resins | |
JPS61126150A (ja) | プラスチツクコンパウンド製造用充填材及びその製法 | |
US20100003522A1 (en) | Dry powder coating of metals, oxides and hydroxides thereof | |
JP5845044B2 (ja) | 硬化剤及び/又は硬化促進剤内包カプセル、及び、熱硬化性樹脂組成物 | |
JP2801312B2 (ja) | アミン系硬化剤のマイクロカプセル | |
JP2003096108A (ja) | 目的成分内包微粒子の製造方法並びに中空高分子微粒子及びその製造方法 | |
JP3308347B2 (ja) | マイクロカプセル型硬化促進剤、これを含むエポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
WO2006007600A2 (en) | Dry powder coating of metals, oxides and hydroxides thereof | |
EP3597667A2 (en) | Emulsion, production method therefor, and method for forming coating layer using same | |
JPH07121977B2 (ja) | フォトクロミック性ポリマ−微粒子 | |
JP3480519B2 (ja) | マイクロカプセル型リン系硬化促進剤の製造方法 | |
JP5005273B2 (ja) | (メタ)アクリル系組成物、それを用いた(メタ)アクリル系硬化性組成物と接着剤、並びにマイクロカプセルの製造方法 | |
US5115020A (en) | Composite resin particles and preparation thereof | |
KR20040059997A (ko) | 자기수복 특성을 갖는 마이크로캡슐 함유 강판 코팅제조성물 | |
JP5074982B2 (ja) | エポキシ樹脂硬化促進用マイクロカプセル及びエポキシ樹脂硬化促進用マイクロカプセルの製造方法 | |
KR102437001B1 (ko) | 폴리머 비드의 제조방법 및 폴리머 비드를 포함하는 자성비드 | |
JP3354615B2 (ja) | 複合壁マイクロカプセルの製造方法 | |
JP5933977B2 (ja) | 硬化剤及び/又は硬化促進剤内包カプセル、及び、熱硬化性樹脂組成物 | |
JPH0689082B2 (ja) | 単分散重合体の製造方法 | |
JP3367962B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
JP2003093868A (ja) | 芳香性微粒子 | |
KR102385736B1 (ko) | 실험대 상판의 구성 및 제조방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090615 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 9 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100615 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100615 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 9 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100615 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110615 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110615 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120615 Year of fee payment: 11 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120615 Year of fee payment: 11 |