JPH05247056A - インドロカルバゾール誘導体 - Google Patents
インドロカルバゾール誘導体Info
- Publication number
- JPH05247056A JPH05247056A JP4045782A JP4578292A JPH05247056A JP H05247056 A JPH05247056 A JP H05247056A JP 4045782 A JP4045782 A JP 4045782A JP 4578292 A JP4578292 A JP 4578292A JP H05247056 A JPH05247056 A JP H05247056A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- lower alkyl
- formula
- indolocarbazole derivative
- hydrogen
- Prior art date
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 優れた抗菌活性を有するインドロカルバゾー
ル誘導体を提供する。 【構成】 式（Ｉ） 〔式中、Ｒ1およびＲ2は同一または異なって、水素また
は低級アルキルを表し、ＸはＣＨ2ＯＲ3（式中、Ｒ3は
水素または低級アルキルである）を表し、ＹはＣＨ2Ｏ
Ｒ4（式中、Ｒ4は水素または低級アルキルである）を表
すか、またはＸとＹが一体となって、−Ｘ−Ｙ−として
−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−または−ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−を表
す〕で表されるインドロカルバゾール誘導体。
ル誘導体を提供する。 【構成】 式（Ｉ） 〔式中、Ｒ1およびＲ2は同一または異なって、水素また
は低級アルキルを表し、ＸはＣＨ2ＯＲ3（式中、Ｒ3は
水素または低級アルキルである）を表し、ＹはＣＨ2Ｏ
Ｒ4（式中、Ｒ4は水素または低級アルキルである）を表
すか、またはＸとＹが一体となって、−Ｘ−Ｙ−として
−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−または−ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−を表
す〕で表されるインドロカルバゾール誘導体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は抗菌活性を有するインド
ロカルバゾール誘導体に関する。
ロカルバゾール誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】インドロカルバゾール骨格を有する化合
物として、Ｋ−２５２
物として、Ｋ−２５２
【０００３】
【化２】
【０００４】（特開昭６０−４１４８９）が抗ヒスタミ
ン遊離作用を有すること、およびＫ−２５２誘導体（特
開昭６２−１５５２８４、同６２−１５５２８５、同６
３−２９５５８８、同６３−２９５５８９、特開平１−
１６８６８９、ＷＯ８８／０７０４５）が抗ヒスタミン
遊離作用、血小板凝集抑制作用、抗炎症作用あるいは抗
腫瘍作用を有することが知られている。
ン遊離作用を有すること、およびＫ−２５２誘導体（特
開昭６２−１５５２８４、同６２−１５５２８５、同６
３−２９５５８８、同６３−２９５５８９、特開平１−
１６８６８９、ＷＯ８８／０７０４５）が抗ヒスタミン
遊離作用、血小板凝集抑制作用、抗炎症作用あるいは抗
腫瘍作用を有することが知られている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、優れ
た抗菌活性を有するインドロカルバゾール誘導体を提供
することにある。
た抗菌活性を有するインドロカルバゾール誘導体を提供
することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は式（Ｉ）
【０００７】
【化３】
【０００８】〔式中、Ｒ1およびＲ2は同一または異なっ
て、水素または低級アルキルを表し、ＸはＣＨ2ＯＲ
3（式中、Ｒ3は水素または低級アルキルである）を表
し、ＹはＣＨ2ＯＲ4（式中、Ｒ4は水素または低級アル
キルである）を表すか、またはＸとＹが一体となって、
−Ｘ−Ｙ−として−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−または−ＣＨ2−
Ｏ−ＣＯ−を表す〕で表されるインドロカルバゾール誘
導体〔以下、化合物（Ｉ）という〕に関する。
て、水素または低級アルキルを表し、ＸはＣＨ2ＯＲ
3（式中、Ｒ3は水素または低級アルキルである）を表
し、ＹはＣＨ2ＯＲ4（式中、Ｒ4は水素または低級アル
キルである）を表すか、またはＸとＹが一体となって、
−Ｘ−Ｙ−として−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−または−ＣＨ2−
Ｏ−ＣＯ−を表す〕で表されるインドロカルバゾール誘
導体〔以下、化合物（Ｉ）という〕に関する。
【０００９】式（Ｉ）の各基の定義において、低級アル
キルとは炭素数１−４の直鎖もしくは分岐のアルキル、
例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ルおよびtert−ブチル等を包含する。つぎに化合物
（Ｉ）の製造方法について説明する。しかし、化合物
（Ｉ）の製造方法はそれらに限定されるものではない。
化合物（Ｉ）は、下式（II）で表される化合物〔以下、
化合物（II）という〕より種々の合成手段により製造さ
れる。なお化合物（II）は特開昭６３−２９５５８９に
開示されている。
キルとは炭素数１−４の直鎖もしくは分岐のアルキル、
例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ルおよびtert−ブチル等を包含する。つぎに化合物
（Ｉ）の製造方法について説明する。しかし、化合物
（Ｉ）の製造方法はそれらに限定されるものではない。
化合物（Ｉ）は、下式（II）で表される化合物〔以下、
化合物（II）という〕より種々の合成手段により製造さ
れる。なお化合物（II）は特開昭６３−２９５５８９に
開示されている。
【００１０】
【化４】
【００１１】なお、以下に示した製造方法において、定
義した基が実施方法の条件下変化するかまたは方法を実
施するのに不適切な場合、有機合成化学で常用される方
法、例えば官能基の保護、脱保護などの手段［例えば、
プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シ
ンセシス、グリーン著、ジョン・ウィリー・アンド・サ
ンズ・インコーポレイテッド（１９８１年）参照］に付
すことにより容易に実施することができる。
義した基が実施方法の条件下変化するかまたは方法を実
施するのに不適切な場合、有機合成化学で常用される方
法、例えば官能基の保護、脱保護などの手段［例えば、
プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シ
ンセシス、グリーン著、ジョン・ウィリー・アンド・サ
ンズ・インコーポレイテッド（１９８１年）参照］に付
すことにより容易に実施することができる。
【００１２】方法１： ＸとＹが一体となって−ＣＯ−
Ｏ−ＣＨ2−または−ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−である化合物
（Ｉ−１）の合成 １−１：Ｒ1およびＲ2が水素の化合物（Ｉ−１−１）
Ｏ−ＣＨ2−または−ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−である化合物
（Ｉ−１）の合成 １−１：Ｒ1およびＲ2が水素の化合物（Ｉ−１−１）
【００１３】
【化５】
【００１４】（式中、Ｘ'とＹ'は一体となって−ＣＯ−
Ｏ−ＣＨ2−または−ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−を表す） 化合物（II）をジオキサンおよび水の混合溶媒中、適当
な還元剤、例えば水素化ホウ素ナトリウムと反応させる
ことにより化合物（Ｉ−１−１）を得ることができる。
ジオキサンおよび水の混合溶媒の比率は１：２から１：
１０であり、還元剤は化合物（II）に対し５−１０当量
用い、反応は通常加熱還流下１−３時間行う。
Ｏ−ＣＨ2−または−ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−を表す） 化合物（II）をジオキサンおよび水の混合溶媒中、適当
な還元剤、例えば水素化ホウ素ナトリウムと反応させる
ことにより化合物（Ｉ−１−１）を得ることができる。
ジオキサンおよび水の混合溶媒の比率は１：２から１：
１０であり、還元剤は化合物（II）に対し５−１０当量
用い、反応は通常加熱還流下１−３時間行う。
【００１５】１−２：Ｒ1および／またはＲ2が低級アル
キルの化合物（Ｉ−１−２）
キルの化合物（Ｉ−１−２）
【００１６】
【化６】
【００１７】（式中、Ｘ'およびＹ'は前記と同義であ
り、Ｒ1aは低級アルキルを表し、Halはハロゲン原子を
表す） 化合物（Ｉ−１−１）を反応に不活性な溶媒、例えばジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）中、適当な塩基例えば水
素化ナトリウム２−５当量の存在下、氷冷下でアルキル
ハライド２−１０当量と反応させることにより化合物
（Ｉ−１−２）を得ることができる。反応は通常１−１
０時間行う。なお、上記式中におけるハロゲン原子とは
塩素、臭素あるいはヨウ素を包含する。
り、Ｒ1aは低級アルキルを表し、Halはハロゲン原子を
表す） 化合物（Ｉ−１−１）を反応に不活性な溶媒、例えばジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）中、適当な塩基例えば水
素化ナトリウム２−５当量の存在下、氷冷下でアルキル
ハライド２−１０当量と反応させることにより化合物
（Ｉ−１−２）を得ることができる。反応は通常１−１
０時間行う。なお、上記式中におけるハロゲン原子とは
塩素、臭素あるいはヨウ素を包含する。
【００１８】方法２：ＸがＣＨ2ＯＲ3であり、ＹがＣＨ
2ＯＲ4である化合物（Ｉ−２）の合成 ２−１：Ｒ3およびＲ4が水素の化合物（Ｉ−２−１）
2ＯＲ4である化合物（Ｉ−２）の合成 ２−１：Ｒ3およびＲ4が水素の化合物（Ｉ−２−１）
【００１９】
【化７】
【００２０】（式中、Ｒ1およびＲ2は前記と同義であ
る） 化合物（Ｉ−１−１）または（Ｉ−１−２）を反応に不
活性な溶媒、例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中、
適当な還元剤例えば水素化アルミニウムリチウムと反応
させることにより化合物（Ｉ−２−１）を得ることがで
きる。還元剤は化合物（Ｉ−１−１）または（Ｉ−１−
２）に対し５−１０当量用い、反応は通常１−５時間行
う。
る） 化合物（Ｉ−１−１）または（Ｉ−１−２）を反応に不
活性な溶媒、例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中、
適当な還元剤例えば水素化アルミニウムリチウムと反応
させることにより化合物（Ｉ−２−１）を得ることがで
きる。還元剤は化合物（Ｉ−１−１）または（Ｉ−１−
２）に対し５−１０当量用い、反応は通常１−５時間行
う。
【００２１】２−２：Ｒ3および／またはＲ4が低級アル
キルの化合物（Ｉ−２−２）
キルの化合物（Ｉ−２−２）
【００２２】
【化８】
【００２３】（式中、Ｒ1、Ｒ2およびHalは前記と同義
であり、Ｒ3aは低級アルキルを表す） 化合物（Ｉ−２−１）とアルキルハライドを方法１−２
に準じて反応させることにより化合物（Ｉ−２−２）を
得ることができる。上記各工程終了後の生成物の単離、
精製は通常の有機合成で用いられる方法、例えば抽出、
結晶化、再結晶、各種クロマトグラフィー等を適宜組み
合わせ行うことができる。
であり、Ｒ3aは低級アルキルを表す） 化合物（Ｉ−２−１）とアルキルハライドを方法１−２
に準じて反応させることにより化合物（Ｉ−２−２）を
得ることができる。上記各工程終了後の生成物の単離、
精製は通常の有機合成で用いられる方法、例えば抽出、
結晶化、再結晶、各種クロマトグラフィー等を適宜組み
合わせ行うことができる。
【００２４】上記製法によって得られる化合物（Ｉ）の
具体例を第１表に示す。
具体例を第１表に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】つぎに、化合物（Ｉ）の抗菌活性を試験例
により説明する。 試験例 バクト・トリプトン（ディフコ社製）３ｇ／ｌ、肉エキ
ス３ｇ／ｌ、酵母エキス１ｇ／ｌ、グルコース１ｇ／
ｌ、寒天１６ｇ／ｌの組成からなる培地（pH７）を用い
て、寒天希釈法によりバチルス・ズブチルス（Bacillus
subtilis）に対する最小生育阻止濃度（ＭＩＣ）を測
定した。その結果、化合物２のバチルス・ズブチルスに
対するＭＩＣは８μｇ／mlであった。
により説明する。 試験例 バクト・トリプトン（ディフコ社製）３ｇ／ｌ、肉エキ
ス３ｇ／ｌ、酵母エキス１ｇ／ｌ、グルコース１ｇ／
ｌ、寒天１６ｇ／ｌの組成からなる培地（pH７）を用い
て、寒天希釈法によりバチルス・ズブチルス（Bacillus
subtilis）に対する最小生育阻止濃度（ＭＩＣ）を測
定した。その結果、化合物２のバチルス・ズブチルスに
対するＭＩＣは８μｇ／mlであった。
【００２７】
実施例１ 化合物（II） ４８１mg（１mmol）をジオキサン ２０ml
および水 ４mlに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム ３８
０mg（１０mmol）を加え、１時間加熱還流した。反応溶
液に３Ｎ塩酸 ５mlを加え、ついでＴＨＦを加えて有機
層を分取し、飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メ
タノール／28％アンモニア水 １００／５／５）にて精
製し、化合物１および２の混合物 ４０３mg（約１：１，
収率９１％）を得た。その一部を分取用薄層クロマトグ
ラフィー（メタノール／クロロホルム ５／９５）で分
離し、化合物１を黄色プリズム晶として、化合物２を無
色プリズム晶として得た。
および水 ４mlに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム ３８
０mg（１０mmol）を加え、１時間加熱還流した。反応溶
液に３Ｎ塩酸 ５mlを加え、ついでＴＨＦを加えて有機
層を分取し、飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メ
タノール／28％アンモニア水 １００／５／５）にて精
製し、化合物１および２の混合物 ４０３mg（約１：１，
収率９１％）を得た。その一部を分取用薄層クロマトグ
ラフィー（メタノール／クロロホルム ５／９５）で分
離し、化合物１を黄色プリズム晶として、化合物２を無
色プリズム晶として得た。
【００２８】化合物１： m.p.＞300℃1 HNMR(DMSO-d6)δ；1.99(dd, 1H, J=5.14Hz), 2.16(s,
3H), 3.16-3.23(m, 1H),3.75-3.85(m, 2H), 5.15(br.s,
1H), 5.42(s, 1H), 6.03(s, 2H), 7.02(dd, 1H, J=5,7
Hz), 7.29-7.58(m, 4H), 7.90(d, 1H, J=8Hz), 7.97(d,
1H, J=8Hz), 8.05(d, 1H, J=8Hz), 9.17(d, 1H, J=8H
z) EIMS(m/z)；440(M+) 化合物２： m.p.＞300℃1 HNMR(DMSO-d6)δ；1.96(dd, 1H, J=5.14Hz), 2.17(s,
3H), 3.19(dd, 1H, J=8.14Hz), 3.75-3.90(m, 2H), 5.1
7(t, 1H, J=5Hz), 5.46(s, 1H), 6.02(d, 1H, J=16Hz),
6.07(d, 1H, J=16Hz), 7.03(dd, 1H, J=5,7Hz), 7.31-
7.55(m, 4H), 7.86(d, 1H, J=8Hz), 8.02(d, 2H, J=8H
z), 8.96(d, 1H, J=8Hz), EIMS(m/z)；440(M+)
3H), 3.16-3.23(m, 1H),3.75-3.85(m, 2H), 5.15(br.s,
1H), 5.42(s, 1H), 6.03(s, 2H), 7.02(dd, 1H, J=5,7
Hz), 7.29-7.58(m, 4H), 7.90(d, 1H, J=8Hz), 7.97(d,
1H, J=8Hz), 8.05(d, 1H, J=8Hz), 9.17(d, 1H, J=8H
z) EIMS(m/z)；440(M+) 化合物２： m.p.＞300℃1 HNMR(DMSO-d6)δ；1.96(dd, 1H, J=5.14Hz), 2.17(s,
3H), 3.19(dd, 1H, J=8.14Hz), 3.75-3.90(m, 2H), 5.1
7(t, 1H, J=5Hz), 5.46(s, 1H), 6.02(d, 1H, J=16Hz),
6.07(d, 1H, J=16Hz), 7.03(dd, 1H, J=5,7Hz), 7.31-
7.55(m, 4H), 7.86(d, 1H, J=8Hz), 8.02(d, 2H, J=8H
z), 8.96(d, 1H, J=8Hz), EIMS(m/z)；440(M+)
【００２９】実施例２ 化合物１および２の混合物 １３２mg（０.３mmol）をＴ
ＨＦ ５mlに溶解し、水素化アルミニウムリチウム ５７
mg（１.５mmol）を加え室温で１時間攪拌した。反応溶
液に28％アンモニア水を加えた後ＴＨＦで抽出した。飽
和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒
を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（クロロホルム／メタノール／28％アンモニア水 ９
５／５／０.５）にて精製し化合物３を６５mg（収率４
９％）の褐色粉末として得た。 m.p.＞300℃1 HNMR(DMSO-d6)δ；1.84-2.12(m, 1H), 2.13(s, 3H),
3.03-3.28(m, 1H), 3.72-3.96(m, 2H), 4.90-5.24(m, 4
H), 5.24-5.48(m, 4H), 6.95(m, 1H), 7.16-7.60(m, 4
H), 7.79(d, 1H, J=8Hz), 7.96(d, 1H, J=8Hz), 8.30-
8.56(m, 2H) EIMS(e/z)；444(M+)
ＨＦ ５mlに溶解し、水素化アルミニウムリチウム ５７
mg（１.５mmol）を加え室温で１時間攪拌した。反応溶
液に28％アンモニア水を加えた後ＴＨＦで抽出した。飽
和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒
を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（クロロホルム／メタノール／28％アンモニア水 ９
５／５／０.５）にて精製し化合物３を６５mg（収率４
９％）の褐色粉末として得た。 m.p.＞300℃1 HNMR(DMSO-d6)δ；1.84-2.12(m, 1H), 2.13(s, 3H),
3.03-3.28(m, 1H), 3.72-3.96(m, 2H), 4.90-5.24(m, 4
H), 5.24-5.48(m, 4H), 6.95(m, 1H), 7.16-7.60(m, 4
H), 7.79(d, 1H, J=8Hz), 7.96(d, 1H, J=8Hz), 8.30-
8.56(m, 2H) EIMS(e/z)；444(M+)
【００３０】
【発明の効果】本発明により、抗菌活性を有するインド
ロカルバゾール誘導体を提供することができる。
ロカルバゾール誘導体を提供することができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 307:00）
Claims (1)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1およびＲ2は同一または異なって、水素また
は低級アルキルを表し、ＸはＣＨ2ＯＲ3（式中、Ｒ3は
水素または低級アルキルである）を表し、ＹはＣＨ2Ｏ
Ｒ4（式中、Ｒ4は水素または低級アルキルである）を表
すか、またはＸとＹが一体となって、−Ｘ−Ｙ−として
−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−または−ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−を表
す〕で表されるインドロカルバゾール誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4045782A JPH05247056A (ja) | 1992-03-03 | 1992-03-03 | インドロカルバゾール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4045782A JPH05247056A (ja) | 1992-03-03 | 1992-03-03 | インドロカルバゾール誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05247056A true JPH05247056A (ja) | 1993-09-24 |
Family
ID=12728859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4045782A Withdrawn JPH05247056A (ja) | 1992-03-03 | 1992-03-03 | インドロカルバゾール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05247056A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5599808A (en) * | 1994-02-18 | 1997-02-04 | Cephalon, Inc. | Aqueous indolocarbazole solutions |
| EP0719268B1 (en) * | 1993-09-16 | 2001-08-01 | Cephalon, Inc. | K-252a DERIVATIVES WHICH ENHANCE NEUROTROPHIN-INDUCED ACTIVITY |
-
1992
- 1992-03-03 JP JP4045782A patent/JPH05247056A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0719268B1 (en) * | 1993-09-16 | 2001-08-01 | Cephalon, Inc. | K-252a DERIVATIVES WHICH ENHANCE NEUROTROPHIN-INDUCED ACTIVITY |
| US5599808A (en) * | 1994-02-18 | 1997-02-04 | Cephalon, Inc. | Aqueous indolocarbazole solutions |
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