JPH05246985A - ビスマレインイミド誘導体の製造方法 - Google Patents
ビスマレインイミド誘導体の製造方法Info
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- JPH05246985A JPH05246985A JP4316756A JP31675692A JPH05246985A JP H05246985 A JPH05246985 A JP H05246985A JP 4316756 A JP4316756 A JP 4316756A JP 31675692 A JP31675692 A JP 31675692A JP H05246985 A JPH05246985 A JP H05246985A
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- JP
- Japan
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- aniline
- methylenebis
- methyl
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- general formula
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
- C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
- C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 ハロゲン化炭化水素を使用せずに、ビスマレ
インイミド誘導体を良好な収率で得る方法を提供する。 【構成】 第一工程において、溶剤としてハロゲン化し
ていない芳香族炭化水素を使用し、その中で、式 の無水マレイン酸を、式 のメチレン−ビス−アニリンにより相当するアミド酸に
変換し、このアミド酸を、分離せずに、第二工程におい
て、酸性触媒（ｐ−トルエンスルホン酸等）の存在下に
式Ｉの最終生成物に変換する。
インイミド誘導体を良好な収率で得る方法を提供する。 【構成】 第一工程において、溶剤としてハロゲン化し
ていない芳香族炭化水素を使用し、その中で、式 の無水マレイン酸を、式 のメチレン−ビス−アニリンにより相当するアミド酸に
変換し、このアミド酸を、分離せずに、第二工程におい
て、酸性触媒（ｐ−トルエンスルホン酸等）の存在下に
式Ｉの最終生成物に変換する。
Description
【０００１】本発明は、無水マレイン酸およびメチレン
−ビス−アニリンから出発し、一般式
−ビス−アニリンから出発し、一般式
【０００２】
【化４】
【０００３】［式中、Ｒ1およびＲ2は、同一であるか、
または異なるものであって、分枝鎖または直鎖のＣ1〜
Ｃ4アルキル基を表し、Ｒ3はハロゲン原子または水素原
子を表す。］のビスマレインイミド誘導体を製造するた
めの新規な方法に関する。
または異なるものであって、分枝鎖または直鎖のＣ1〜
Ｃ4アルキル基を表し、Ｒ3はハロゲン原子または水素原
子を表す。］のビスマレインイミド誘導体を製造するた
めの新規な方法に関する。
【０００４】これらのビスマレインイミド誘導体は、た
とえば耐熱性ビスマレインイミド樹脂の製造に使用され
る（ＪＰ−Ａ ６１ ０９３１５９）。
とえば耐熱性ビスマレインイミド樹脂の製造に使用され
る（ＪＰ−Ａ ６１ ０９３１５９）。
【０００５】ビスマレインイミド誘導体の既知の製造方
法は、たとえばＪＰ−Ａ ５７ １５９７６４（ＪＰ−
Ｂ ０２ ０５８２６７）に記載されている。
法は、たとえばＪＰ−Ａ ５７ １５９７６４（ＪＰ−
Ｂ ０２ ０５８２６７）に記載されている。
【０００６】この方法では、無水マレイン酸およびメチ
レン−ビス−アニリンから出発し、酸性触媒の存在下で
メチレンビス［Ｎ−（モノアルキル）−フェニレン］マ
レインイミド］を製造する。 純粋な生成物を良好な収
率で得るために、この方法では、溶剤としてハロゲン化
炭化水素と非プロトン性極性溶剤の混合物を、やむをえ
ず使用している。 上記出願の比較例２（１０頁）か
ら、溶剤混合物中のジクロロエタンをトルエンで置き換
えると、純度が９３％から６７％に、ならびに所望の最
終生成物の収率が９５％から８８％に低下することがわ
かる。 ジクロロエタンをキシレンで置き換えても、純
度が９５％から５３％に低下し、所望の最終生成物の収
率が９５％から６４％に低下する。
レン−ビス−アニリンから出発し、酸性触媒の存在下で
メチレンビス［Ｎ−（モノアルキル）−フェニレン］マ
レインイミド］を製造する。 純粋な生成物を良好な収
率で得るために、この方法では、溶剤としてハロゲン化
炭化水素と非プロトン性極性溶剤の混合物を、やむをえ
ず使用している。 上記出願の比較例２（１０頁）か
ら、溶剤混合物中のジクロロエタンをトルエンで置き換
えると、純度が９３％から６７％に、ならびに所望の最
終生成物の収率が９５％から８８％に低下することがわ
かる。 ジクロロエタンをキシレンで置き換えても、純
度が９５％から５３％に低下し、所望の最終生成物の収
率が９５％から６４％に低下する。
【０００７】この方法の大きな欠点は、純粋な最終生成
物を良好な収率で得るために、環境汚染の原因となるハ
ロゲン化炭化水素を使用しなければならないことであ
る。
物を良好な収率で得るために、環境汚染の原因となるハ
ロゲン化炭化水素を使用しなければならないことであ
る。
【０００８】本発明の目的は、これらの欠点をなくし、
ビスマレインイミド誘導体を製造するための、生態学的
に好ましい方法を提供することである。
ビスマレインイミド誘導体を製造するための、生態学的
に好ましい方法を提供することである。
【０００９】この目的は、本発明の請求項１に記載の方
法により達成される。 本発明の方法では、第一工程
で、溶剤としてハロゲン化していない芳香族炭化水素を
用い、その中で、式
法により達成される。 本発明の方法では、第一工程
で、溶剤としてハロゲン化していない芳香族炭化水素を
用い、その中で、式
【００１０】
【化５】
【００１１】の無水マレイン酸を、一般式
【００１２】
【化６】
【００１３】［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は上記の意味
を有する。］のメチレン−ビス−アニリンにより相当す
るアミド酸に変換し、このアミド酸を、分離せずに、第
二の工程において酸性触媒の存在下、一般式Ｉの最終生
成物に変換する。
を有する。］のメチレン−ビス−アニリンにより相当す
るアミド酸に変換し、このアミド酸を、分離せずに、第
二の工程において酸性触媒の存在下、一般式Ｉの最終生
成物に変換する。
【００１４】第一工程における変換は、Ｒ1＝Ｒ2＝メチ
ル、エチルまたはイソプロピルであって、Ｒ3＝水素原
子である、またはＲ1＝Ｒ2＝メチル、エチルまたはイソ
プロピルであって、Ｒ3＝塩素原子である、またはＲ1＝
メチル、Ｒ2＝エチルまたはイソプロピルであって、Ｒ3
＝水素原子である、またはＲ1＝エチル、Ｒ2＝イソプロ
ピルであって、Ｒ3＝水素原子である メチレン−ビス−アニリンにより行なうのが有利であ
る。
ル、エチルまたはイソプロピルであって、Ｒ3＝水素原
子である、またはＲ1＝Ｒ2＝メチル、エチルまたはイソ
プロピルであって、Ｒ3＝塩素原子である、またはＲ1＝
メチル、Ｒ2＝エチルまたはイソプロピルであって、Ｒ3
＝水素原子である、またはＲ1＝エチル、Ｒ2＝イソプロ
ピルであって、Ｒ3＝水素原子である メチレン−ビス−アニリンにより行なうのが有利であ
る。
【００１５】好ましくは、第一工程におけるメチレン−
ビス−アニリンとして、４，４’−メチレンビス［（２
−エチル−６−メチル）アニリン］（Ｒ1＝ＣＨ3，Ｒ2
＝Ｃ2Ｈ5，Ｒ3＝Ｈ）、４，４’−メチレンビス
［（２，６−ジエチル）アニリン］（Ｒ1＝Ｒ2＝Ｃ
2Ｈ5，Ｒ3＝Ｈ）、４，４’−メチレンビス［（２−イ
ソプロピル−６−メチル）アニリン］（Ｒ1＝イソプロ
ピル，Ｒ2＝ＣＨ3，Ｒ3＝Ｈ）、４，４’−メチレンビ
ス［（３−クロロ−２，６−ジエチル）アニリン］（Ｒ
1＝Ｒ2＝Ｃ2Ｈ5，Ｒ3＝Ｃｌ）または４，４’−メチレ
ンビス［（２，６−ジイソプロピル）アニリン］（Ｒ1
＝Ｒ2＝イソプロピル，Ｒ3＝Ｈ）を使用する。
ビス−アニリンとして、４，４’−メチレンビス［（２
−エチル−６−メチル）アニリン］（Ｒ1＝ＣＨ3，Ｒ2
＝Ｃ2Ｈ5，Ｒ3＝Ｈ）、４，４’−メチレンビス
［（２，６−ジエチル）アニリン］（Ｒ1＝Ｒ2＝Ｃ
2Ｈ5，Ｒ3＝Ｈ）、４，４’−メチレンビス［（２−イ
ソプロピル−６−メチル）アニリン］（Ｒ1＝イソプロ
ピル，Ｒ2＝ＣＨ3，Ｒ3＝Ｈ）、４，４’−メチレンビ
ス［（３−クロロ−２，６−ジエチル）アニリン］（Ｒ
1＝Ｒ2＝Ｃ2Ｈ5，Ｒ3＝Ｃｌ）または４，４’−メチレ
ンビス［（２，６−ジイソプロピル）アニリン］（Ｒ1
＝Ｒ2＝イソプロピル，Ｒ3＝Ｈ）を使用する。
【００１６】第一工程における変換は、メチレン−ビス
−アニリン１モルに対して化学量論的に２モルの、場合
により僅かに過剰量の、無水マレイン酸で行なうのが有
利である。
−アニリン１モルに対して化学量論的に２モルの、場合
により僅かに過剰量の、無水マレイン酸で行なうのが有
利である。
【００１７】第一工程における変換は、２０〜１４０
℃、好ましくは７０〜９０℃の温度で行なうのが有利で
ある。
℃、好ましくは７０〜９０℃の温度で行なうのが有利で
ある。
【００１８】第一および第二工程における溶剤として、
ハロゲン化していない芳香族炭化水素を使用する。 ト
ルエン、キシレン異性体、トルエンおよびキシレン異性
体の混合物、エチルベンゼン、クメンまたはシメン異性
体を溶剤として使用するのが有利であり、キシレン異性
体またはトルエンが好ましい。
ハロゲン化していない芳香族炭化水素を使用する。 ト
ルエン、キシレン異性体、トルエンおよびキシレン異性
体の混合物、エチルベンゼン、クメンまたはシメン異性
体を溶剤として使用するのが有利であり、キシレン異性
体またはトルエンが好ましい。
【００１９】第一反応工程の後、その第一工程で形成さ
れたアミド酸に直接酸性触媒を加える。 酸性触媒は、
無水マレイン酸１モルに対して０．０１〜０．３モル、
好ましくは０．０５〜０．１モルの量で使用する。
れたアミド酸に直接酸性触媒を加える。 酸性触媒は、
無水マレイン酸１モルに対して０．０１〜０．３モル、
好ましくは０．０５〜０．１モルの量で使用する。
【００２０】酸性触媒としては、たとえばｐ−トルエン
スルホン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸ま
たはそれらの水和物を使用することができる。
スルホン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸ま
たはそれらの水和物を使用することができる。
【００２１】第二工程における変換は、溶剤または溶剤
混合物の還流温度までの、９０〜１４０℃の範囲の温度
で行なうのが有利であり、好ましくは還流温度で行な
う。
混合物の還流温度までの、９０〜１４０℃の範囲の温度
で行なうのが有利であり、好ましくは還流温度で行な
う。
【００２２】０．５〜４時間の通常の変換時間の後、式
Ｉのビスマレインイミド誘導体を、当業者には一般的な
方法により分離する。
Ｉのビスマレインイミド誘導体を、当業者には一般的な
方法により分離する。
【００２３】第二工程における変換温度および時間は、
形成された反応水が上記の溶剤とともに共沸蒸留により
除去されるように選択するのが有利である。
形成された反応水が上記の溶剤とともに共沸蒸留により
除去されるように選択するのが有利である。
【００２４】
【実施例１】４，４’−メチレンビス［Ｎ−（２−エチル−６−メチ
ル−１，４−フェニレン）マレインイミド］ 水分離器、撹拌機、温度計、還流冷却器および滴下ロー
トを備えた２．５リットル反応容器中で、キシレン７５
０ｍｌおよび無水マレイン酸５３．９ｇ（０．５５モ
ル）を８０℃に加熱し、４，４’−メチレンビス［（２
−エチル−６−メチル）アニリン］７０．６ｇ（０．２
５モル）をキシレン２５０ｍｌに溶解させた溶液を３０
分間以内に加えた。 ６０分間反応させた後、ｐ−トル
エンスルホン酸一水和物９．５１ｇ（０．０５モル）を
加え、反応器の内容物を還流温度に加熱した。
ル−１，４−フェニレン）マレインイミド］ 水分離器、撹拌機、温度計、還流冷却器および滴下ロー
トを備えた２．５リットル反応容器中で、キシレン７５
０ｍｌおよび無水マレイン酸５３．９ｇ（０．５５モ
ル）を８０℃に加熱し、４，４’−メチレンビス［（２
−エチル−６−メチル）アニリン］７０．６ｇ（０．２
５モル）をキシレン２５０ｍｌに溶解させた溶液を３０
分間以内に加えた。 ６０分間反応させた後、ｐ−トル
エンスルホン酸一水和物９．５１ｇ（０．０５モル）を
加え、反応器の内容物を還流温度に加熱した。
【００２５】３０〜５０分後に、水分離器中に８ｍｌの
水相が分離された。 さらに６０分間反応させ、２０℃
に冷却し、炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄して、分離し
た有機相から減圧蒸留により溶剤を分離した。 蒸留残
留物をブタノールから再結晶化させた。
水相が分離された。 さらに６０分間反応させ、２０℃
に冷却し、炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄して、分離し
た有機相から減圧蒸留により溶剤を分離した。 蒸留残
留物をブタノールから再結晶化させた。
【００２６】収量： １０１．５ｇの４，４’−メチレ
ンビス［Ｎ−（２−エチル−６−メチル−１，４−フェ
ニレン）マレインイミド］が得られた。 純度： 投入した４，４’−メチレンビス［Ｎ−（２−
エチル−６−メチル）アニリン］に対して９１．７％の
収率に相当する９９．２％（ＨＰＬＣ） 融点： １６４〜１６５℃。
ンビス［Ｎ−（２−エチル−６−メチル−１，４−フェ
ニレン）マレインイミド］が得られた。 純度： 投入した４，４’−メチレンビス［Ｎ−（２−
エチル−６−メチル）アニリン］に対して９１．７％の
収率に相当する９９．２％（ＨＰＬＣ） 融点： １６４〜１６５℃。
【００２７】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）
δ（ｐｐｍ）：７．０２（ｓ，２Ｈ）；６．９８（ｓ，
２Ｈ）；６．８７（ｓ，４Ｈ）；３．９３（ｓ，２
Ｈ）；２．３９（ｑ，４Ｈ）；１．１１（ｔ，６Ｈ）；
２．０７（ｓ，６Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）。
δ（ｐｐｍ）：７．０２（ｓ，２Ｈ）；６．９８（ｓ，
２Ｈ）；６．８７（ｓ，４Ｈ）；３．９３（ｓ，２
Ｈ）；２．３９（ｑ，４Ｈ）；１．１１（ｔ，６Ｈ）；
２．０７（ｓ，６Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）。
【００２８】
【実施例２〜５】実施例１と同様にして、相当するメチ
レンビスアニリンから下記のビスマレインイミド誘導体
を製造した。
レンビスアニリンから下記のビスマレインイミド誘導体
を製造した。
【００２９】４，４’−メチレンビス［Ｎ−（２，６−
ジエチル−１，４−フェニレン）マレインイミド］ 収率： 投入したメチレンビスアニリンに対して８５％ 融点 １６５〜１６６℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：７．０４（ｓ，４Ｈ）；６．８４（ｓ，４Ｈ）；
３．９９（ｓ，２Ｈ）；２．３８（ｑ，８Ｈ）；１．１
１（ｔ，１２Ｈ） ＪCH2,CH3＝７．６Ｈｚ。
ジエチル−１，４−フェニレン）マレインイミド］ 収率： 投入したメチレンビスアニリンに対して８５％ 融点 １６５〜１６６℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：７．０４（ｓ，４Ｈ）；６．８４（ｓ，４Ｈ）；
３．９９（ｓ，２Ｈ）；２．３８（ｑ，８Ｈ）；１．１
１（ｔ，１２Ｈ） ＪCH2,CH3＝７．６Ｈｚ。
【００３０】４，４’−メチレンビス［Ｎ−（２−イソ
プロピル−６−メチル−１，４−フェニレン）マレイン
イミド］ 収率： 投入したメチレンビスアニリンに対して８８％ 融点： １９５〜１９７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：７．０９（ｓ，２Ｈ）；６．９６（ｓ，２Ｈ）；
６．８６（ｓ，４Ｈ）；３．９７（ｓ，２Ｈ）；２．６
５（ｓｅｐｔ，２Ｈ）；１．１５（ｄ，１２Ｈ）；２．
０６（ｓ，６Ｈ） ＪCH,CH3＝６．９Ｈｚ。
プロピル−６−メチル−１，４−フェニレン）マレイン
イミド］ 収率： 投入したメチレンビスアニリンに対して８８％ 融点： １９５〜１９７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：７．０９（ｓ，２Ｈ）；６．９６（ｓ，２Ｈ）；
６．８６（ｓ，４Ｈ）；３．９７（ｓ，２Ｈ）；２．６
５（ｓｅｐｔ，２Ｈ）；１．１５（ｄ，１２Ｈ）；２．
０６（ｓ，６Ｈ） ＪCH,CH3＝６．９Ｈｚ。
【００３１】４，４’−メチレンビス［Ｎ−（３−クロ
ロ−２，６−ジエチル−１，４−フェニレン）マレイン
イミド］ 収率： 投入したメチレンビスアニリンに対して９５％ 融点： １８５〜１８７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：６．９０（ｓ，２Ｈ）；６．８８（ｓ，４Ｈ）；
４．２６（ｓ，２Ｈ）；２．６１（ｑ，４Ｈ）；１．０
９（ｔ，６Ｈ）；２．３１（ｑ，４Ｈ）；１．０４
（ｔ，６Ｈ） ＪCH2,CH3＝７．６Ｈｚ。
ロ−２，６−ジエチル−１，４−フェニレン）マレイン
イミド］ 収率： 投入したメチレンビスアニリンに対して９５％ 融点： １８５〜１８７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：６．９０（ｓ，２Ｈ）；６．８８（ｓ，４Ｈ）；
４．２６（ｓ，２Ｈ）；２．６１（ｑ，４Ｈ）；１．０
９（ｔ，６Ｈ）；２．３１（ｑ，４Ｈ）；１．０４
（ｔ，６Ｈ） ＪCH2,CH3＝７．６Ｈｚ。
【００３２】４，４’−メチレンビス［Ｎ−（２，６−
ジイソプロピル−１，４−フェニレン）マレインイミ
ド］ 収率： 投入したメチレンビスアニリンに対して７６％ 融点： ２１６〜２１８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：７．０６（ｓ，４Ｈ）；６．８７（ｓ，４Ｈ）；
４．０７（ｓ，４Ｈ）；２．６０（ｓｅｐｔ，４Ｈ）；
１．１３（ｄ，２４Ｈ） ＪCH,CH3＝６．９Ｈｚ。
ジイソプロピル−１，４−フェニレン）マレインイミ
ド］ 収率： 投入したメチレンビスアニリンに対して７６％ 融点： ２１６〜２１８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：７．０６（ｓ，４Ｈ）；６．８７（ｓ，４Ｈ）；
４．０７（ｓ，４Ｈ）；２．６０（ｓｅｐｔ，４Ｈ）；
１．１３（ｄ，２４Ｈ） ＪCH,CH3＝６．９Ｈｚ。
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 ［式中、Ｒ1およびＲ2は、同一であるか、または異なる
ものであって、分枝鎖または直鎖のＣ1〜Ｃ4アルキル基
を表し、Ｒ3はハロゲン原子または水素原子を表す。］
のビスマレインイミド誘導体の製造方法において、第一
工程で、溶剤としてハロゲン化していない芳香族炭化水
素を使用し、その中で、式 【化２】 の無水マレイン酸を、一般式 【化３】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は上記の意味を有する。］
のメチレン−ビス−アニリンにより相当するアミド酸に
変換し、このアミド酸を、分離せずに、第二の工程にお
いて酸性触媒の存在下、一般式Ｉの最終生成物に変換す
ることを特徴とする方法。 - 【請求項２】 第一工程において、メチレン−ビス−ア
ニリンとして、４，４’−メチレンビス［（２−エチル
−６−メチル）アニリン］、４，４’−メチレンビス
［（２，６−ジエチル）アニリン］、４，４’−メチレ
ンビス［（２−イソプロピル−６−メチル）アニリ
ン］、４，４’−メチレンビス［（２，６−ジイソプロ
ピル）アニリン］または４，４’−メチレンビス［（３
−クロロ−２，６−ジエチル）アニリン］を使用するこ
とを特徴とする請求項１の方法。 - 【請求項３】 第一工程における変換を、２０〜１４０
℃の温度で行なうことを特徴とする請求項１または２の
方法。 - 【請求項４】 第二工程において、酸性触媒として、ｐ
−トルエンスルホン酸またはそれらの水和物を使用する
ことを特徴とする請求項１〜３のいずれかの方法。 - 【請求項５】 第二工程における変換を、９０℃〜還流
温度までの温度で行なうことを特徴とする請求項１〜４
のいずれかの方法。 - 【請求項６】 第一および第二工程において、ハロゲン
化していない芳香族炭化水素として、トルエンまたはキ
シレン異性体を使用することを特徴とする請求項１〜５
のいずれかの方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH348691 | 1991-11-28 | ||
| CH3486/91-4 | 1991-11-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05246985A true JPH05246985A (ja) | 1993-09-24 |
Family
ID=4257034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4316756A Withdrawn JPH05246985A (ja) | 1991-11-28 | 1992-11-26 | ビスマレインイミド誘導体の製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5286874A (ja) |
| EP (1) | EP0544266B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05246985A (ja) |
| KR (1) | KR930010031A (ja) |
| CN (1) | CN1072678A (ja) |
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