JPH05246934A - エタンの酢酸への流動層酸化法 - Google Patents
エタンの酢酸への流動層酸化法Info
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- JPH05246934A JPH05246934A JP4302294A JP30229492A JPH05246934A JP H05246934 A JPH05246934 A JP H05246934A JP 4302294 A JP4302294 A JP 4302294A JP 30229492 A JP30229492 A JP 30229492A JP H05246934 A JPH05246934 A JP H05246934A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/08—Acetic acid
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/215—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of saturated hydrocarbyl groups
Abstract
(57)【要約】
【構成】 （１）反応帯域からの気体流出物を冷却する
段階、（２）酢酸の大部分を液体形態で流出ガスから分
離し、前記流出物中に含まれる酸化炭素のほとんどすべ
てを含む気体流を残す段階、（３）前記気体流の小部分
をパージし、気体流の大部分をフィードの部分として前
記反応帯域へ再循環する段階を含み、エタン及び再循環
ガスを、流動粒状固体酸化触媒を含む流動層反応帯域に
供給し、分子酸素含有ガスを前記エタンとは別に、分子
酸素含有ガスが初めに流動層内の可燃性炭化水素フィー
ドガスの主部と混合するように前記反応帯域に供給して
エタンを酢酸に酸化する方法。 【効果】 この方法はエタンの接触酸化による酢酸製造
の改良された経済的方法である。
段階、（２）酢酸の大部分を液体形態で流出ガスから分
離し、前記流出物中に含まれる酸化炭素のほとんどすべ
てを含む気体流を残す段階、（３）前記気体流の小部分
をパージし、気体流の大部分をフィードの部分として前
記反応帯域へ再循環する段階を含み、エタン及び再循環
ガスを、流動粒状固体酸化触媒を含む流動層反応帯域に
供給し、分子酸素含有ガスを前記エタンとは別に、分子
酸素含有ガスが初めに流動層内の可燃性炭化水素フィー
ドガスの主部と混合するように前記反応帯域に供給して
エタンを酢酸に酸化する方法。 【効果】 この方法はエタンの接触酸化による酢酸製造
の改良された経済的方法である。
Description
【０００１】本発明はエタンを酢酸に酸化するための改
良法に関する。エタンをエチレン及び酢酸に気相酸化
（酸素の存在下の脱水素）するための触媒系の使用が知
られた。１９７８年にユニオン・カーバイド（Union,Ca
rbide,Corporation ）がジャーナル・オブ・キャタリシ
ス（Journal,of,Catalysis）中にレポートを発表し、エ
チレンへの固定層エタンオキシ脱水素法を記載した。若
干の米国特許（第4,250,346 号、第4,524,236 号、第4,
568,790 号、第4,899,003号及び第4,596,787 号）がエ
チレンへのエタンの低温オキシ脱水素に対して付与され
た。もくろまれた商業的方法がブロックウエル及びケン
ダル（Brockwell and Kendall)によるジ・アラビアン・
ジャーナル・フォ・サイエンス・アンド・エンジニアリ
ング（The Arabian Jounal for Science and Engineeri
ng），Vol.10,No. 4, pp 253〜360 中の論文、並びに第
4,899,003 号中に示されている。酢酸はユニオン・カー
バイド法の副産物であると報告された。これらのカーバ
イド社の文献の若干はフィード希釈物質例えば窒素又は
酸化炭素に言及するが、しかし文献のいずれも（１）初
めに酸素とエタンとを流動層反応器内で混合すること、
（２）反応器流出物の大部分を精製物酢酸の分離後に反
応器に再循環して反応器中に酸化炭素希釈物質の高い濃
度を維持することにより、高発熱反応によって生ずる温
度上昇の制御を助けること、及び（３）酢酸生成物の除
去後に残る反応器流出物の小部分をパージして系中の酸
化炭素の連続的蓄積を防ぐこと及び同時に一酸化炭素の
非常に高価な低温分離を含むエチレンなどからの酸化炭
素の分離を不要にすることを示唆しない。文献の大部分
は総括プラント処理配列すら示していないが、しかしブ
ロックウエル及びケンダルの論文は３５３頁にＣＯ2 及
びＣＯが別個に除去され、未反応エタンのみが反応器に
再循環される総括流れ図を示す。同様のことは米国特許
第4,899,003 号についてもいえる。もちろん、種々のカ
ーバイド社の発表中の主精製物はエチレンであり、酢酸
は副生物であるにすぎない。
良法に関する。エタンをエチレン及び酢酸に気相酸化
（酸素の存在下の脱水素）するための触媒系の使用が知
られた。１９７８年にユニオン・カーバイド（Union,Ca
rbide,Corporation ）がジャーナル・オブ・キャタリシ
ス（Journal,of,Catalysis）中にレポートを発表し、エ
チレンへの固定層エタンオキシ脱水素法を記載した。若
干の米国特許（第4,250,346 号、第4,524,236 号、第4,
568,790 号、第4,899,003号及び第4,596,787 号）がエ
チレンへのエタンの低温オキシ脱水素に対して付与され
た。もくろまれた商業的方法がブロックウエル及びケン
ダル（Brockwell and Kendall)によるジ・アラビアン・
ジャーナル・フォ・サイエンス・アンド・エンジニアリ
ング（The Arabian Jounal for Science and Engineeri
ng），Vol.10,No. 4, pp 253〜360 中の論文、並びに第
4,899,003 号中に示されている。酢酸はユニオン・カー
バイド法の副産物であると報告された。これらのカーバ
イド社の文献の若干はフィード希釈物質例えば窒素又は
酸化炭素に言及するが、しかし文献のいずれも（１）初
めに酸素とエタンとを流動層反応器内で混合すること、
（２）反応器流出物の大部分を精製物酢酸の分離後に反
応器に再循環して反応器中に酸化炭素希釈物質の高い濃
度を維持することにより、高発熱反応によって生ずる温
度上昇の制御を助けること、及び（３）酢酸生成物の除
去後に残る反応器流出物の小部分をパージして系中の酸
化炭素の連続的蓄積を防ぐこと及び同時に一酸化炭素の
非常に高価な低温分離を含むエチレンなどからの酸化炭
素の分離を不要にすることを示唆しない。文献の大部分
は総括プラント処理配列すら示していないが、しかしブ
ロックウエル及びケンダルの論文は３５３頁にＣＯ2 及
びＣＯが別個に除去され、未反応エタンのみが反応器に
再循環される総括流れ図を示す。同様のことは米国特許
第4,899,003 号についてもいえる。もちろん、種々のカ
ーバイド社の発表中の主精製物はエチレンであり、酢酸
は副生物であるにすぎない。
【０００２】本発明の目的はエタンの接触酸化による酢
酸の製造に対する改良された経済的方法を提供すること
である。本発明の他の目的、並びに観点、特徴及び利点
は以下の開示から明らかになろう：本発明によれば、エ
タン及び再循環ガスを、流動粒状固体酸化触媒を含む流
動層反応帯域に供給すること、分子酸素含有ガスを前記
エタンとは別に、前記分子酸素含有ガスが初めに流動層
内の可燃性炭化水素フィードガスの主部と混合するよう
に前記反応帯域に供給することを含むエタンを酢酸に酸
化する方法であって、（１）反応帯域からの気体流出物
を冷却する段階、（２）酢酸の大部分を液体形態で流出
ガスから分離し、前記流出物中に含まれる酸化炭素のほ
とんどすべてを含む気体流を残す段階、（３）前記気体
流の小部分をパージし、前記気体流の大部分をフィード
の部分として前記反応帯域へ再循環する段階を含み、前
記パージが反応帯域中の酸化炭素の蓄積の防止に役立
ち、前記再循環が前記反応帯域ガス中の酸化炭素の高比
率の維持に役立ち従って前記反応帯域中の高発熱酸化反
応の温度上昇効果を抑えるのを助ける方法が提供され
る。エタンを主生成物として酢酸に酸化する先行技術法
に比べて、この方法は上記反応を一段階で一反応帯域又
は反応器中でこの高発熱反応の熱伝達要件を与える経済
的方法で容易に行うことを可能にする。
酸の製造に対する改良された経済的方法を提供すること
である。本発明の他の目的、並びに観点、特徴及び利点
は以下の開示から明らかになろう：本発明によれば、エ
タン及び再循環ガスを、流動粒状固体酸化触媒を含む流
動層反応帯域に供給すること、分子酸素含有ガスを前記
エタンとは別に、前記分子酸素含有ガスが初めに流動層
内の可燃性炭化水素フィードガスの主部と混合するよう
に前記反応帯域に供給することを含むエタンを酢酸に酸
化する方法であって、（１）反応帯域からの気体流出物
を冷却する段階、（２）酢酸の大部分を液体形態で流出
ガスから分離し、前記流出物中に含まれる酸化炭素のほ
とんどすべてを含む気体流を残す段階、（３）前記気体
流の小部分をパージし、前記気体流の大部分をフィード
の部分として前記反応帯域へ再循環する段階を含み、前
記パージが反応帯域中の酸化炭素の蓄積の防止に役立
ち、前記再循環が前記反応帯域ガス中の酸化炭素の高比
率の維持に役立ち従って前記反応帯域中の高発熱酸化反
応の温度上昇効果を抑えるのを助ける方法が提供され
る。エタンを主生成物として酢酸に酸化する先行技術法
に比べて、この方法は上記反応を一段階で一反応帯域又
は反応器中でこの高発熱反応の熱伝達要件を与える経済
的方法で容易に行うことを可能にする。
【０００３】本発明は酢酸へのエタンの実質的等温反応
に対する再循環酸化炭素の希釈効果により助けられた流
動層反応器の熱伝達利点を利用する。流動層内の内部冷
却コイルは所望反応温度を維持することができ、ユーテ
ィリティ蒸気の発生に使用できる。流動層反応器の逆混
合特性はエチレンよりはむしろ酢酸への転化の選択性を
高める。最も重要なことはエタンと分子酸素とを高発熱
反応させる全混合が酸素並びにエタンが固体触媒により
及び比較的不活性な再循環ガス流により希釈される流動
層内で起こり、従って、フィード及び酸素が反応帯域中
へ導入される前に前混合されれば安全であるよりも層内
に高い酸素の濃度を使用できることである。さらに、反
応が酸素制限されるので、反応器への高い酸素供給が固
定層反応器で達成できるより潜在的に高いエタン及びエ
チレン転化を与える。パージはプロセス内の不活性物質
の蓄積を防ぎ、二酸化炭素の除去及び低温（極低温）ガ
ス分離系が必要とされない。この高価な二酸化炭素除去
装置の排除及びより高価な極低温一酸化炭素分離装置の
排除が実質的なプロセスコストの低下を生ずる。流動層
反応帯域中に用いられる圧力は通常２５０〜４５０ｐｓ
ｉｇであり、反応帯域温度は通常２００〜４００℃であ
る。
に対する再循環酸化炭素の希釈効果により助けられた流
動層反応器の熱伝達利点を利用する。流動層内の内部冷
却コイルは所望反応温度を維持することができ、ユーテ
ィリティ蒸気の発生に使用できる。流動層反応器の逆混
合特性はエチレンよりはむしろ酢酸への転化の選択性を
高める。最も重要なことはエタンと分子酸素とを高発熱
反応させる全混合が酸素並びにエタンが固体触媒により
及び比較的不活性な再循環ガス流により希釈される流動
層内で起こり、従って、フィード及び酸素が反応帯域中
へ導入される前に前混合されれば安全であるよりも層内
に高い酸素の濃度を使用できることである。さらに、反
応が酸素制限されるので、反応器への高い酸素供給が固
定層反応器で達成できるより潜在的に高いエタン及びエ
チレン転化を与える。パージはプロセス内の不活性物質
の蓄積を防ぎ、二酸化炭素の除去及び低温（極低温）ガ
ス分離系が必要とされない。この高価な二酸化炭素除去
装置の排除及びより高価な極低温一酸化炭素分離装置の
排除が実質的なプロセスコストの低下を生ずる。流動層
反応帯域中に用いられる圧力は通常２５０〜４５０ｐｓ
ｉｇであり、反応帯域温度は通常２００〜４００℃であ
る。
【０００４】図１は本発明の方法を実施する装置の１つ
の配列を表す。ライン１中のエタンフィードはライン２
中の水、ＣＯ、ＣＯ2 、Ｏ2 、エチレン及びエタンを含
む再循環流により合体され、一緒になった流れが粒状触
媒の流動層を含む流動層反応器１３に供給される。別々
にライン３を通して分子酸素含有流及びライン４を通し
て水蒸気が流動層中へ導入される。高温酸化生成物流出
物がライン５を通り、水蒸気発生器熱交換器１４並びに
冷却器１５及び１６並びに空気冷却器１７を通ってセパ
レータードラム１８へ流れる。１７からの部分凝縮流出
物は１８中へ流れ、それから水及び酢酸を含む液体がラ
イン６、ポンプ１９及びライン１０を通って熱交換器２
０へ流れる。ノックアウトドラム１８からのライン７中
の塔頂気体流出物は吸収塔２１の下端に入る。ライン６
中の流れは主に酢酸及び水蒸気である。２１に入る酢酸
の大部分はライン２１中を向流に流れるライン８を通し
て導入された水により吸収される。水性酸の流れは２１
の低部を出て、ポンプ２２によりライン１０を通して運
ばれ、そこでライン６中の水性酸流により合体され、２
０を通り、それから弁２６を通ってフラッシュセパレー
ター２３へ進む。水中の多量の酢酸はセバレーター２３
の低部からボンブ２４によりライン１２を通して生成物
として送られる。小パージ流は２３をライン１１を通っ
て出、主にＣＯ2 である。主にＣＯ、ＣＯ2 、水及びエ
タンを含む吸収塔２１の頂部からの気体流出物は圧縮機
２５によりライン２を通して再循環される。そのような
流出物の小部、通常０．４〜３重量％、が系からライン
９を通してバージされる。
の配列を表す。ライン１中のエタンフィードはライン２
中の水、ＣＯ、ＣＯ2 、Ｏ2 、エチレン及びエタンを含
む再循環流により合体され、一緒になった流れが粒状触
媒の流動層を含む流動層反応器１３に供給される。別々
にライン３を通して分子酸素含有流及びライン４を通し
て水蒸気が流動層中へ導入される。高温酸化生成物流出
物がライン５を通り、水蒸気発生器熱交換器１４並びに
冷却器１５及び１６並びに空気冷却器１７を通ってセパ
レータードラム１８へ流れる。１７からの部分凝縮流出
物は１８中へ流れ、それから水及び酢酸を含む液体がラ
イン６、ポンプ１９及びライン１０を通って熱交換器２
０へ流れる。ノックアウトドラム１８からのライン７中
の塔頂気体流出物は吸収塔２１の下端に入る。ライン６
中の流れは主に酢酸及び水蒸気である。２１に入る酢酸
の大部分はライン２１中を向流に流れるライン８を通し
て導入された水により吸収される。水性酸の流れは２１
の低部を出て、ポンプ２２によりライン１０を通して運
ばれ、そこでライン６中の水性酸流により合体され、２
０を通り、それから弁２６を通ってフラッシュセパレー
ター２３へ進む。水中の多量の酢酸はセバレーター２３
の低部からボンブ２４によりライン１２を通して生成物
として送られる。小パージ流は２３をライン１１を通っ
て出、主にＣＯ2 である。主にＣＯ、ＣＯ2 、水及びエ
タンを含む吸収塔２１の頂部からの気体流出物は圧縮機
２５によりライン２を通して再循環される。そのような
流出物の小部、通常０．４〜３重量％、が系からライン
９を通してバージされる。
【０００５】個々の熱交換器は１４、１５、１６及び１
７が「気体流出物の冷却」に要求される段階を行うため
の装置の単に１つの例示である限度までを除いて本発明
の部分ではない。交換器１４、１５、１６及び２０は流
入する冷却液体が水である間接熱交換器であり、間接熱
交換器１７は空気冷却器である。さらに、反応器１３中
の流動層は層中に、水が中に導入されそれから水蒸気が
流出する冷却コイル（図示なし）を含む。配列に示され
る１４もまた水蒸気を生ずる。そのような水蒸気は電力
の発生又は任意の他の適当な方法で利用できる。本発明
の方法の特定実施例中、反応器１３中の流動層中の触媒
は実験式： Ｍｏ0.37Ｒｅ0.25Ｖ0.26Ｎｂ0.07Ｓｂ0.03Ｃａ0.02ｏx をもつ。この触媒はＥＰＡ第407,091 号〔キットソン
（Kitson )] 中に触媒（VIII）に対して記載された方法
で製造される。この特定実施例は表１中に総括され、流
れ番号は図１中のライン中の番号と同じであり、プロセ
スは図１の記載に従って運転される。この実施例中、反
応器１３中の流動層中の温度は約５００℃であり、層中
の圧力は約４００ｐｓｉｇである。反応器１３の内径は
１７フィートである。表１はまたライン１〜１２中の温
度及び圧力を示す。表１中の量はすべてｌｂ・ｍｏｌ／
ｈｒである。
７が「気体流出物の冷却」に要求される段階を行うため
の装置の単に１つの例示である限度までを除いて本発明
の部分ではない。交換器１４、１５、１６及び２０は流
入する冷却液体が水である間接熱交換器であり、間接熱
交換器１７は空気冷却器である。さらに、反応器１３中
の流動層は層中に、水が中に導入されそれから水蒸気が
流出する冷却コイル（図示なし）を含む。配列に示され
る１４もまた水蒸気を生ずる。そのような水蒸気は電力
の発生又は任意の他の適当な方法で利用できる。本発明
の方法の特定実施例中、反応器１３中の流動層中の触媒
は実験式： Ｍｏ0.37Ｒｅ0.25Ｖ0.26Ｎｂ0.07Ｓｂ0.03Ｃａ0.02ｏx をもつ。この触媒はＥＰＡ第407,091 号〔キットソン
（Kitson )] 中に触媒（VIII）に対して記載された方法
で製造される。この特定実施例は表１中に総括され、流
れ番号は図１中のライン中の番号と同じであり、プロセ
スは図１の記載に従って運転される。この実施例中、反
応器１３中の流動層中の温度は約５００℃であり、層中
の圧力は約４００ｐｓｉｇである。反応器１３の内径は
１７フィートである。表１はまたライン１〜１２中の温
度及び圧力を示す。表１中の量はすべてｌｂ・ｍｏｌ／
ｈｒである。
【０００６】
【表１】
【０００７】 表１ ─────────────────────────────────── 流れ番号 1 2 3 4 5 6 エタン 再循環 酸素 プロセス 反応器 セパレータ 流れ名称 フィード ガス フィード 水 流出物 ボトム 成分 水 0 2064.5 0 710.2 4041.1 1395.5 一酸化炭素 0 6514.7 0 0 6588.0 2.0 二酸化炭素 0 10597 0 0 10751 19.7 酸素 0 8.4 1769.2 0 8.5 0 エチレン 21.5 83.1 0 0 84.0 0.006 エタン 1074.0 3261.5 0 0 3295.0 0.11 酢酸 0 1.1 0 0 944.6 445.0 エタノール 0 1.9 0 0 3.2 0.38 酢酸エチル 0 8.7 0 0 10.2 0.58 温度（Ｆ） 100 273 100 267 500 280 圧力（psig) 400 400 400 400 400 383 ─────────────────────────────────── ─────────────────────────────────── 流れ番号 7 8 9 10 11 12 セパレータ 吸収塔 再循環 湿 生成物 湿酸 流れ名称 塔頂流出物 水 ガスパージ 酸 パージ 生成物 成分 水 2645.6 6663.4 20.8 8619.1 4.7 8614.4 一酸化炭素 6586.0 0 65.8 7.4 7.2 0.18 二酸化炭素 10732 0 107.0 46.9 39.2 7.6 酸素 8.5 0 0.08 0.001 0.001 0 エチレン 84.0 0 0.84 0.029 0.029 0 エタン 3294.9 0 32.9 0.52 0.52 0.003 酢酸 499.6 0 0.011 943.5 0.34 943.1 エタノール 2.8 0 0.02 1.19 0.006 1.2 酢酸エチル 9.6 0 0.08 1.41 0.039 1.4 温度（Ｆ） 280 100 255 278 114 114 圧力（psig) 378 388 373 383 0 7.056 ───────────────────────────────────
【０００８】この実施例から、この再循環法における反
応器に対する新エタンぷらすエチレンを基にした酢酸の
究極収量が、パージ流のために生ずる損失があっても非
常に高いことを知ることができよう。本発明の方法に有
用な他のエタン酸化触媒には例えば前記ＥＰＡ第407,09
1 号の触媒及び米国特許第4,250,346 号中に開示された
触媒が含まれる。当業者に明らかなように、本発明の種
々の改変を前記開示及び論議にてらして開示の精神及び
範囲又は特許請求の範囲から逸脱することなく行ない又
はそれに従うことができる。
応器に対する新エタンぷらすエチレンを基にした酢酸の
究極収量が、パージ流のために生ずる損失があっても非
常に高いことを知ることができよう。本発明の方法に有
用な他のエタン酸化触媒には例えば前記ＥＰＡ第407,09
1 号の触媒及び米国特許第4,250,346 号中に開示された
触媒が含まれる。当業者に明らかなように、本発明の種
々の改変を前記開示及び論議にてらして開示の精神及び
範囲又は特許請求の範囲から逸脱することなく行ない又
はそれに従うことができる。
【図１】本発明の方法を実施する装置の１つの配列を示
す図である。
す図である。
１３ 流動層反応器 １４、２０ 熱交換器 １５、１６ 冷却器 １７ 空気冷却器 １８ セパレータードラム １９、２２、２４ ボンプ ２１ 吸収塔 ２３ フラッシュセパレーター ２５ 圧縮機 ２６ 弁
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 パトリシア ラーエ ブルーム アメリカ合衆国 オハイオ州 44056 マ セドニア ブルックポイント ドライヴ 970 (72)発明者 ディヴィッド ルドルフ ワグナー アメリカ合衆国 オハイオ州 44026 チ ェスターランド メイプル ドライヴ 7580
Claims (3)
- 【請求項１】 エタン及び再循環ガスを、流動粒状固体
酸化触媒を含む流動層反応帯域に供給すること、分子酸
素含有ガスを前記エタンとは別に、前記分子酸素含有ガ
スが初めに流動層内の可燃性炭化水素フィードガスの主
部と混合するように前記反応帯域に供給することを含む
エタンを酢酸に酸化する方法であって、（１）反応帯域
からの気体流出物を冷却する段階、（２）酢酸の大部分
を液体形態で流出ガスから分離し、前記流出物中に含ま
れる酸化炭素のほとんどすべてを含む気体流を残す段
階、（３）前記気体流の小部分をパージし、前記気体流
の大部分をフィードの部分として前記反応帯域へ再循環
する段階を含み、前記パージが反応帯域中の酸化炭素の
蓄積の防止に役立ち、前記再循環が前記反応帯域ガス中
の酸化炭素の高比率の維持に役立ち従って前記反応帯域
中の高発熱酸化反応の温度上昇効果を抑えるのを助ける
方法。 - 【請求項２】 流動層反応帯域中の圧力が１７．６〜３
１．６ｋｇ／ｃｍ2（ゲージ圧）（２５０〜４５０ｐｓ
ｉｇ）の範囲内にある、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 流動層反応帯域中の温度が２００〜４０
０℃の範囲内にある、請求項２に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/803882 | 1991-12-09 | ||
| US07/803,882 US5300684A (en) | 1991-12-09 | 1991-12-09 | Process for the fluidized bed oxidation of ethane to acetic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05246934A true JPH05246934A (ja) | 1993-09-24 |
| JP3221938B2 JP3221938B2 (ja) | 2001-10-22 |
Family
ID=25187683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30229492A Expired - Fee Related JP3221938B2 (ja) | 1991-12-09 | 1992-11-12 | エタンの酢酸への流動層酸化法 |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5300684A (ja) |
| EP (1) | EP0546677B1 (ja) |
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