JPH05239402A - 相似被覆用塗料組成物 - Google Patents
相似被覆用塗料組成物Info
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- JPH05239402A JPH05239402A JP4324643A JP32464392A JPH05239402A JP H05239402 A JPH05239402 A JP H05239402A JP 4324643 A JP4324643 A JP 4324643A JP 32464392 A JP32464392 A JP 32464392A JP H05239402 A JPH05239402 A JP H05239402A
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- H05K3/22—Secondary treatment of printed circuits
- H05K3/28—Applying non-metallic protective coatings
- H05K3/285—Permanent coating compositions
- H05K3/287—Photosensitive compositions
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D129/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal, or ketal radical; Coating compositions based on hydrolysed polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
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- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
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- H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 化学線又は熱エネルギーによって硬化させる
ことができ、電気及び電子装置用の保護塗料として有用
な新規の相似被覆用硬化性塗料組成物を提供すること。 【構成】 本発明の相似被覆用硬化性塗料組成物は、あ
る種の液状炭化水素ジオール及び（又は）該液状炭化水
素ジオールの誘導体、脂環式エポキシド並びに随意とし
ての他のエポキシド、ポリオール、ビニルエステル、オ
ニウム塩系光重合開始剤及び他の成分から製造される。
ことができ、電気及び電子装置用の保護塗料として有用
な新規の相似被覆用硬化性塗料組成物を提供すること。 【構成】 本発明の相似被覆用硬化性塗料組成物は、あ
る種の液状炭化水素ジオール及び（又は）該液状炭化水
素ジオールの誘導体、脂環式エポキシド並びに随意とし
ての他のエポキシド、ポリオール、ビニルエステル、オ
ニウム塩系光重合開始剤及び他の成分から製造される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、ある種の液状炭化水
素ジオール及び（又は）該液状炭化水素ジオールの誘導
体、脂環式エポキシド並びに随意としての他のエポキシ
ド、ポリオール、ビニルエステル、オニウム塩系光重合
開始剤及び他の成分から製造される相似被覆用硬化性塗
料組成物に関する。この相似被覆用塗料組成物は、化学
線又は熱エネルギーによって硬化させることができ、電
気及び電子装置用の保護塗料として有用である。
素ジオール及び（又は）該液状炭化水素ジオールの誘導
体、脂環式エポキシド並びに随意としての他のエポキシ
ド、ポリオール、ビニルエステル、オニウム塩系光重合
開始剤及び他の成分から製造される相似被覆用硬化性塗
料組成物に関する。この相似被覆用塗料組成物は、化学
線又は熱エネルギーによって硬化させることができ、電
気及び電子装置用の保護塗料として有用である。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】相似被
覆は、印刷回路板又はワイヤード回路板及びそれらの部
品を封入する被膜である。この封入材料の完全なエンベ
ロープは、湿度、湿気、ダスト、菌、グリース、塩、液
体としての水及び水溶液、並びに電気装置の運転に有害
変化をもたらし得る他の汚染物質からの保護をもたら
す。さらに、適切に適用した相似被覆は、高インピーダ
ンス回路からの電流又は電圧の漏洩を取り除くことによ
って、電気回路の信頼性を高める。また、相似被覆は、
印刷回路板の一部、例えば数多くのはんだ付けした箇所
を有し得る板の底部を保護するために、又は特定の部
品、例えば電圧放電箇所においてアークを被りがちなも
のを保護するために用いられる。相似被覆用に用いられ
る各種の材料は、C. J. Tautscher による「Protective
Circuit Coatings 」｛米国ワシントン州レドモンド所
在のノヴァテック・リサーチ社（Novatech Research Co
rp.)、１９８１年｝に記載されている。さらに、 HumiS
eal の J. Waryold は、１９７４年７月に「Insulation
/Circuits」に相似被覆を記載した論文『How to Select
a Conformal Coating for Printed Circuit Boards』
を発表している。
覆は、印刷回路板又はワイヤード回路板及びそれらの部
品を封入する被膜である。この封入材料の完全なエンベ
ロープは、湿度、湿気、ダスト、菌、グリース、塩、液
体としての水及び水溶液、並びに電気装置の運転に有害
変化をもたらし得る他の汚染物質からの保護をもたら
す。さらに、適切に適用した相似被覆は、高インピーダ
ンス回路からの電流又は電圧の漏洩を取り除くことによ
って、電気回路の信頼性を高める。また、相似被覆は、
印刷回路板の一部、例えば数多くのはんだ付けした箇所
を有し得る板の底部を保護するために、又は特定の部
品、例えば電圧放電箇所においてアークを被りがちなも
のを保護するために用いられる。相似被覆用に用いられ
る各種の材料は、C. J. Tautscher による「Protective
Circuit Coatings 」｛米国ワシントン州レドモンド所
在のノヴァテック・リサーチ社（Novatech Research Co
rp.)、１９８１年｝に記載されている。さらに、 HumiS
eal の J. Waryold は、１９７４年７月に「Insulation
/Circuits」に相似被覆を記載した論文『How to Select
a Conformal Coating for Printed Circuit Boards』
を発表している。
【０００３】最も慣用的な相似被覆用塗料は、熱可塑性
ポリマーの溶液から成るもの又は溶剤中の反応性成分の
混合物である。塗料溶液を支持体の印刷回路板に塗布し
た後に、室温において又はほどほどの高温において長時
間蒸発させることによって溶剤が除去される。蒸発する
溶剤の泡立ち及び回路板上に存在するコンデンサーのよ
うな感温性部品のために、高温とはほどほどのものであ
ってよく、通常約１１０℃未満であってよい。反応性成
分を用いる場合、塗布される液体系は２種以上の構成体
又は包装品の混合物であり、ブレンドされた材料は数時
間又はそれ未満から約２４時間程度の比較的短い可使時
間を有する。
ポリマーの溶液から成るもの又は溶剤中の反応性成分の
混合物である。塗料溶液を支持体の印刷回路板に塗布し
た後に、室温において又はほどほどの高温において長時
間蒸発させることによって溶剤が除去される。蒸発する
溶剤の泡立ち及び回路板上に存在するコンデンサーのよ
うな感温性部品のために、高温とはほどほどのものであ
ってよく、通常約１１０℃未満であってよい。反応性成
分を用いる場合、塗布される液体系は２種以上の構成体
又は包装品の混合物であり、ブレンドされた材料は数時
間又はそれ未満から約２４時間程度の比較的短い可使時
間を有する。
【０００４】近年、紫外線に露光した時に光分解する光
重合開始剤を含有させた相似被覆用塗料配合物の光硬化
を伴う技術が開発された。この技術は反応性塗料を硬化
させるのに要する時間を著しく短縮し、Ｑ（quality fa
ctors 、絶縁物の性能の尺度）を改善する。しかしなが
ら、たとえかかる紫外線硬化性塗料が重大な前進であっ
ても、これらを電気／電子回路部品の保護及び適用にお
いてさらにより有用であるようにするためには、改良が
必要である。ある種の塗料については刺激及び他の感作
ファクターにおける改良が必要であり、別のある種の塗
料については臭気の改良が必要である。粘度がより低い
系は、経費を追加したり環境に悪影響を及ぼしたりし得
る不活性溶剤を添加する必要性を無くす又は減らすの
で、望ましい。改良を必要とする１つの分野は、高湿度
条件下、凝縮湿分が多い条件下、及び雨、雪又は雪解け
において遭遇し得るような液体としての水と接触する条
件下で見出されるような、防湿及び耐水性に関する分野
である。
重合開始剤を含有させた相似被覆用塗料配合物の光硬化
を伴う技術が開発された。この技術は反応性塗料を硬化
させるのに要する時間を著しく短縮し、Ｑ（quality fa
ctors 、絶縁物の性能の尺度）を改善する。しかしなが
ら、たとえかかる紫外線硬化性塗料が重大な前進であっ
ても、これらを電気／電子回路部品の保護及び適用にお
いてさらにより有用であるようにするためには、改良が
必要である。ある種の塗料については刺激及び他の感作
ファクターにおける改良が必要であり、別のある種の塗
料については臭気の改良が必要である。粘度がより低い
系は、経費を追加したり環境に悪影響を及ぼしたりし得
る不活性溶剤を添加する必要性を無くす又は減らすの
で、望ましい。改良を必要とする１つの分野は、高湿度
条件下、凝縮湿分が多い条件下、及び雨、雪又は雪解け
において遭遇し得るような液体としての水と接触する条
件下で見出されるような、防湿及び耐水性に関する分野
である。
【０００５】米国特許第５０４３２２１号には、本質的
に脂環式エポキシド、ポリ（テトラメチレンオキシド）
ポリオール及び光重合開始剤から成る相似被覆用塗料で
被覆された印刷回路板が開示されている。この相似被覆
製品は防湿性であり、約２．５×１０12Ωより大きい電
気絶縁抵抗を有する。
に脂環式エポキシド、ポリ（テトラメチレンオキシド）
ポリオール及び光重合開始剤から成る相似被覆用塗料で
被覆された印刷回路板が開示されている。この相似被覆
製品は防湿性であり、約２．５×１０12Ωより大きい電
気絶縁抵抗を有する。
【０００６】米国特許第４２５６８２８号には、ある種
の脂環式エポキシド、ヒドロキシル官能基を有する有機
化合物及び感光性芳香族スルホニウム又はヨードニウム
塩を含有する光硬化性組成物についての情報が開示され
ている。米国特許第４２１６２８８号、同第４１９３７
９９号及び同第４１０８７４７号では、フォトレジスト
として用いることができる光硬化性組成物が取り扱われ
ている。
の脂環式エポキシド、ヒドロキシル官能基を有する有機
化合物及び感光性芳香族スルホニウム又はヨードニウム
塩を含有する光硬化性組成物についての情報が開示され
ている。米国特許第４２１６２８８号、同第４１９３７
９９号及び同第４１０８７４７号では、フォトレジスト
として用いることができる光硬化性組成物が取り扱われ
ている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】発明の開示 この発明は、ある種の液状炭化水素ジオール及び（又
は）該液状炭化水素ジオールの誘導体を含有し、改善さ
れた防湿性を有し、化学線及び（又は）熱エネルギーに
よって硬化し得る相似被覆用塗料組成物、この塗料組成
物で被覆された回路部品、並びにこの塗料組成物から印
刷回路板、組合せ金属、プラスチック、電気部品等のよ
うな様々な支持体上に製造された硬化フィルムに関す
る。より特定的には、本発明は、液状炭化水素ジオール
及び（又は）該液状炭化水素ジオールを基とする誘導体
化合物と、脂環式エポキシドと、随意としての他のエポ
キシド、ポリオール、ビニルエステル及びオニウム塩系
光重合開始剤（紫外線単独若しくは紫外線と熱エネルギ
ーとの組合せによって硬化を実施する場合）又はトリフ
ル酸塩若しくは他のブロックされたブレンステッド酸
（熱的手段によって硬化を実施する場合）とを含む硬化
性塗料組成物に関する。
は）該液状炭化水素ジオールの誘導体を含有し、改善さ
れた防湿性を有し、化学線及び（又は）熱エネルギーに
よって硬化し得る相似被覆用塗料組成物、この塗料組成
物で被覆された回路部品、並びにこの塗料組成物から印
刷回路板、組合せ金属、プラスチック、電気部品等のよ
うな様々な支持体上に製造された硬化フィルムに関す
る。より特定的には、本発明は、液状炭化水素ジオール
及び（又は）該液状炭化水素ジオールを基とする誘導体
化合物と、脂環式エポキシドと、随意としての他のエポ
キシド、ポリオール、ビニルエステル及びオニウム塩系
光重合開始剤（紫外線単独若しくは紫外線と熱エネルギ
ーとの組合せによって硬化を実施する場合）又はトリフ
ル酸塩若しくは他のブロックされたブレンステッド酸
（熱的手段によって硬化を実施する場合）とを含む硬化
性塗料組成物に関する。
【０００８】本発明の塗料組成物中に用いられる液状炭
化水素ジオールは、第１ヒドロキシル基及び８個以上の
炭素原子から成り、これら第１ヒドロキシル基は４個以
上の線状に配列した炭素原子によって隔てられ、これら
線状配列炭素原子の少なくとも１個が二置換炭素原子で
あり且つ（又は）これら線状配列炭素原子の少なくとも
２個が一置換炭素原子であり、該液状炭化水素ジオール
は３５℃以下の温度において液体として存在する。
化水素ジオールは、第１ヒドロキシル基及び８個以上の
炭素原子から成り、これら第１ヒドロキシル基は４個以
上の線状に配列した炭素原子によって隔てられ、これら
線状配列炭素原子の少なくとも１個が二置換炭素原子で
あり且つ（又は）これら線状配列炭素原子の少なくとも
２個が一置換炭素原子であり、該液状炭化水素ジオール
は３５℃以下の温度において液体として存在する。
【０００９】この硬化性塗料組成物は安定であり、様々
な金属、セラミック、ガラス、プラスチック及び複合支
持体を被覆するのに用いられ、これら支持体は印刷回路
板、ワイヤード回路板又は様々な部品を備えた印刷回路
板（これは印刷回路アセンブリと称されることがあ
る）；電気部品；電気／電子産業において用いられる情
報及び機能回路及び同様のデバイスを備えた又は備えて
いない半導体チップの形であることができる。
な金属、セラミック、ガラス、プラスチック及び複合支
持体を被覆するのに用いられ、これら支持体は印刷回路
板、ワイヤード回路板又は様々な部品を備えた印刷回路
板（これは印刷回路アセンブリと称されることがあ
る）；電気部品；電気／電子産業において用いられる情
報及び機能回路及び同様のデバイスを備えた又は備えて
いない半導体チップの形であることができる。
【００１０】詳細な説明 本発明は、相似被覆用ハイソリッド硬化性塗料組成物、
該組成物を硬化させた相似被覆、該組成物を硬化させた
相似被覆を有する電気／電子回路部品に関し、該相似被
覆用塗料組成物は、ある種の液状炭化水素ジオール及び
（又は）該液状炭化水素ジオールを基とする誘導体化合
物と、脂環式エポキシドと、随意としての他のエポキシ
ド、ポリオール、ビニルエステル、界面活性剤、流動均
展剤及びオニウム塩系光重合開始剤（紫外線若しくは紫
外線と熱エネルギーとの組合せによって硬化を実施する
場合）又はトリフル酸塩若しくは他のブロックされたブ
レンステッド酸（熱的手段によって硬化を実施する場
合）とを含有するポリマー組成物である。特性は素早く
発現し、液状塗料は数秒以内に硬化して指触乾燥状態に
なる。硬化を完了させるために化学線の適用後に熱エネ
ルギーを供給することは必ずしも必要ではないが、化学
線源に露光した後に、露光された塗膜を加熱するのが有
利であることがある。
該組成物を硬化させた相似被覆、該組成物を硬化させた
相似被覆を有する電気／電子回路部品に関し、該相似被
覆用塗料組成物は、ある種の液状炭化水素ジオール及び
（又は）該液状炭化水素ジオールを基とする誘導体化合
物と、脂環式エポキシドと、随意としての他のエポキシ
ド、ポリオール、ビニルエステル、界面活性剤、流動均
展剤及びオニウム塩系光重合開始剤（紫外線若しくは紫
外線と熱エネルギーとの組合せによって硬化を実施する
場合）又はトリフル酸塩若しくは他のブロックされたブ
レンステッド酸（熱的手段によって硬化を実施する場
合）とを含有するポリマー組成物である。特性は素早く
発現し、液状塗料は数秒以内に硬化して指触乾燥状態に
なる。硬化を完了させるために化学線の適用後に熱エネ
ルギーを供給することは必ずしも必要ではないが、化学
線源に露光した後に、露光された塗膜を加熱するのが有
利であることがある。
【００１１】本発明は、化学線、特に紫外線、及び（又
は）熱エネルギーによって硬化させた時に望ましい防湿
性及び臭気特性を有し、良好な電気絶縁及び誘電特性
（絶縁破壊電圧を含む）を有し、そして生物に対して特
に刺激的又は感作的ではない相似被覆用塗料組成物に関
する。本発明の塗料組成物は、印刷回路板、印刷回路ア
センブリ、印刷回路板若しくはアセンブリの一部、又は
印刷回路板上の特定部品若しくは印刷回路板上に用いる
べき特定部品に相似被覆として適用することができ、該
組成物はこれらの上で紫外線単独、紫外線と熱エネルギ
ーとの組合せ又は熱エネルギー単独によって硬化させる
ことができる。本発明は、本発明の硬化性塗料組成物を
硬化させた被覆を有する印刷回路部品を提供する。
は）熱エネルギーによって硬化させた時に望ましい防湿
性及び臭気特性を有し、良好な電気絶縁及び誘電特性
（絶縁破壊電圧を含む）を有し、そして生物に対して特
に刺激的又は感作的ではない相似被覆用塗料組成物に関
する。本発明の塗料組成物は、印刷回路板、印刷回路ア
センブリ、印刷回路板若しくはアセンブリの一部、又は
印刷回路板上の特定部品若しくは印刷回路板上に用いる
べき特定部品に相似被覆として適用することができ、該
組成物はこれらの上で紫外線単独、紫外線と熱エネルギ
ーとの組合せ又は熱エネルギー単独によって硬化させる
ことができる。本発明は、本発明の硬化性塗料組成物を
硬化させた被覆を有する印刷回路部品を提供する。
【００１２】本発明の相似被覆用塗料組成物中に用いら
れる液状炭化水素ジオールは、第１ヒドロキシル基及び
８個以上の炭素原子から成り、これら第１ヒドロキシル
基は４個以上の線状に配列した炭素原子によって隔てら
れ、これら線状配列炭素原子の少なくとも１個が二置換
炭素原子であり且つ（又は）これら線状配列炭素原子の
少なくとも２個が一置換炭素原子であり、該液状炭化水
素ジオールは３５℃以下の温度において液体として存在
する。
れる液状炭化水素ジオールは、第１ヒドロキシル基及び
８個以上の炭素原子から成り、これら第１ヒドロキシル
基は４個以上の線状に配列した炭素原子によって隔てら
れ、これら線状配列炭素原子の少なくとも１個が二置換
炭素原子であり且つ（又は）これら線状配列炭素原子の
少なくとも２個が一置換炭素原子であり、該液状炭化水
素ジオールは３５℃以下の温度において液体として存在
する。
【００１３】本発明において用いるための好ましい液状
炭化水素ジオールは、次式で表わされる。 ＨＯ−Ｒ”−ＯＨ （Ｉ） ここで、Ｒ”は８個以上の炭素原子を有する置換炭化水
素残基であり、第１ヒドロキシル基は４個以上の線状に
配列した炭素原子によって隔てられ、該線状配列炭素原
子の少なくとも１個が二置換炭素原子であり且つ（又
は）該線状配列炭素原子の少なくとも２個が一置換炭素
原子であり、該液状炭化水素ジオールは３５℃以下の温
度において液体として存在する。
炭化水素ジオールは、次式で表わされる。 ＨＯ−Ｒ”−ＯＨ （Ｉ） ここで、Ｒ”は８個以上の炭素原子を有する置換炭化水
素残基であり、第１ヒドロキシル基は４個以上の線状に
配列した炭素原子によって隔てられ、該線状配列炭素原
子の少なくとも１個が二置換炭素原子であり且つ（又
は）該線状配列炭素原子の少なくとも２個が一置換炭素
原子であり、該液状炭化水素ジオールは３５℃以下の温
度において液体として存在する。
【００１４】本発明の相似被覆用塗料組成物中に生の形
の成分として又は誘導体化合物の基剤物質として用いる
ための他の好ましい液状炭化水素ジオールは、次式（I
I）で表わされる置換１，５−ペンタンジオールであ
る。
の成分として又は誘導体化合物の基剤物質として用いる
ための他の好ましい液状炭化水素ジオールは、次式（I
I）で表わされる置換１，５−ペンタンジオールであ
る。
【化３】 ここで、Ｒ1 は水素又は１〜３個の炭素原子を有する直
鎖状若しくは分枝鎖状アルキルであり、Ｒ2 、Ｒ3 及び
Ｒ4 は同一であっても異なっていてもよく、水素又は１
〜４個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝鎖状アル
キルであり、該液状炭化水素ジオールは３５℃以下の温
度において液体として存在し、但し、（ａ）Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 及びＲ4 の少なくとも２個は水素以外のもので
あり、（ｂ）Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 の合計炭素原子
数は５個以上であり、但し、 ・(i) Ｒ2 がエチルであり且つＲ1 、Ｒ3 及びＲ4 の
１個がメチルである場合にはＲ1 、Ｒ3 及びＲ4 の残り
２個は水素であることができ、 ・(ii) Ｒ3 及びＲ4 がそれぞれメチル及びプロピルで
ある場合にはＲ1 及びＲ2 は水素であることができ、 ・(iii) Ｒ1 がメチルであり且つＲ2 がエチルであり且
つＲ3 及びＲ4 の１個がメチルである場合にはＲ3 及び
Ｒ4 の残り１個は水素であることができ、（ｃ）Ｒ1 及
びＲ2 の合計炭素原子数が４個以上である場合、Ｒ2 の
炭素原子数は３個以下であり、但し、Ｒ1 がプロピルで
あり且つＲ3 及びＲ4 が水素である場合にはＲ2 はブチ
ルであることができ、（ｄ）Ｒ1 がエチルであり且つＲ
2 がプロピルである場合、Ｒ3 はエチル以外のものであ
る。 Ｒ3 及びＲ4 の一方が水素であること及びＲ1 〜Ｒ4 中
に含有される合計炭素原子数が３〜７個であることが好
ましく、Ｒ3 及びＲ4 が水素であり且つＲ1 及びＲ2 が
合計４〜６個の炭素原子を有するのが特に好ましい。例
えば、Ｒ1 がＣＨ3 ＣＨ2 −であり、Ｒ2 がＣＨ3 ＣＨ
2 ＣＨ2 −であり且つＲ3 及びＲ4 が水素である場合に
はＲ1 〜Ｒ4 中には合計５個の炭素原子が含有され、Ｒ
1 がエチルであり、Ｒ2 がブチルであり、Ｒ3 がプロピ
ルであり且つＲ4 がエチルである場合にはＲ1 〜Ｒ4 中
には合計１１個の炭素原子が含有される。
鎖状若しくは分枝鎖状アルキルであり、Ｒ2 、Ｒ3 及び
Ｒ4 は同一であっても異なっていてもよく、水素又は１
〜４個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝鎖状アル
キルであり、該液状炭化水素ジオールは３５℃以下の温
度において液体として存在し、但し、（ａ）Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 及びＲ4 の少なくとも２個は水素以外のもので
あり、（ｂ）Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 の合計炭素原子
数は５個以上であり、但し、 ・(i) Ｒ2 がエチルであり且つＲ1 、Ｒ3 及びＲ4 の
１個がメチルである場合にはＲ1 、Ｒ3 及びＲ4 の残り
２個は水素であることができ、 ・(ii) Ｒ3 及びＲ4 がそれぞれメチル及びプロピルで
ある場合にはＲ1 及びＲ2 は水素であることができ、 ・(iii) Ｒ1 がメチルであり且つＲ2 がエチルであり且
つＲ3 及びＲ4 の１個がメチルである場合にはＲ3 及び
Ｒ4 の残り１個は水素であることができ、（ｃ）Ｒ1 及
びＲ2 の合計炭素原子数が４個以上である場合、Ｒ2 の
炭素原子数は３個以下であり、但し、Ｒ1 がプロピルで
あり且つＲ3 及びＲ4 が水素である場合にはＲ2 はブチ
ルであることができ、（ｄ）Ｒ1 がエチルであり且つＲ
2 がプロピルである場合、Ｒ3 はエチル以外のものであ
る。 Ｒ3 及びＲ4 の一方が水素であること及びＲ1 〜Ｒ4 中
に含有される合計炭素原子数が３〜７個であることが好
ましく、Ｒ3 及びＲ4 が水素であり且つＲ1 及びＲ2 が
合計４〜６個の炭素原子を有するのが特に好ましい。例
えば、Ｒ1 がＣＨ3 ＣＨ2 −であり、Ｒ2 がＣＨ3 ＣＨ
2 ＣＨ2 −であり且つＲ3 及びＲ4 が水素である場合に
はＲ1 〜Ｒ4 中には合計５個の炭素原子が含有され、Ｒ
1 がエチルであり、Ｒ2 がブチルであり、Ｒ3 がプロピ
ルであり且つＲ4 がエチルである場合にはＲ1 〜Ｒ4 中
には合計１１個の炭素原子が含有される。
【００１５】本発明において有用な液状炭化水素ジオー
ル、例えば上記式（II）で表わされる液状１，５−ペン
タンジオールは、（ａ）置換ビニルエーテルを置換又は
非置換アクロレインと接触させて置換３，４−ジヒドロ
ピランを生成させ、（ｂ）置換３，４−ジヒドロピラン
を酸触媒と接触させて置換ジアルデヒドを生成させ、そ
して（ｃ）置換ジアルデヒドを触媒の存在下で水素化し
て前記式（II）で表わされる液状炭化水素ジオールを生
成させることを含む方法によって製造することができ
る。
ル、例えば上記式（II）で表わされる液状１，５−ペン
タンジオールは、（ａ）置換ビニルエーテルを置換又は
非置換アクロレインと接触させて置換３，４−ジヒドロ
ピランを生成させ、（ｂ）置換３，４−ジヒドロピラン
を酸触媒と接触させて置換ジアルデヒドを生成させ、そ
して（ｃ）置換ジアルデヒドを触媒の存在下で水素化し
て前記式（II）で表わされる液状炭化水素ジオールを生
成させることを含む方法によって製造することができ
る。
【００１６】より特定的には、前記式（II）で表わされ
る液状置換１，５−ペンタンジオールは、下記の反応式
のように、アクロレイン又は置換アクロレインと置換ビ
ニルエーテルとを反応させることによって製造すること
ができる。
る液状置換１，５−ペンタンジオールは、下記の反応式
のように、アクロレイン又は置換アクロレインと置換ビ
ニルエーテルとを反応させることによって製造すること
ができる。
【化４】
【化５】
【化６】 これら式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は前記の通りで
あり、Ｒは置換又は非置換炭化水素残基、好ましくは１
〜約８個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキ
ルである。
あり、Ｒは置換又は非置換炭化水素残基、好ましくは１
〜約８個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキ
ルである。
【００１７】液状炭化水素ジオールの製造に有用な好適
な置換ビニルエーテルの例としては、 ・アルキルビニルエーテル類、例えばメチルビニルエー
テル、メチル（２−メチルビニル）エーテル（これは次
の構造：
な置換ビニルエーテルの例としては、 ・アルキルビニルエーテル類、例えばメチルビニルエー
テル、メチル（２−メチルビニル）エーテル（これは次
の構造：
【化７】 を持つ）、メチル（２−エチルビニル）エーテル（これ
は次の構造：
は次の構造：
【化８】 を持つ）、メチル（２，２−ジメチルビニル）エーテ
ル、メチル（２−メチル−２−プロピルビニル）エーテ
ル、メチル（２−ブチル−２−メチルビニル）エーテ
ル、エチルビニルエーテル、エチル（２−メチルビニ
ル）エーテル、エチル（２−エチルビニル）エーテル、
エチル（２，２−ジメチルビニル）エーテル、エチル
（２−メチル−２−プロピルビニル）エーテル、エチル
（２−ブチル−２−メチルビニル）エーテル、ｎ−プロ
ピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ
−ブチルビニルエーテル、ｓｅｃ−ブチルビニルエーテ
ル、イソブチルビニルエーテル及びｔ−ブチルビニルエ
ーテルのようなブチルビニルエーテル類、アミルビニル
エーテル類等； ・ジビニルエーテル類、例えばトリエチレングリコール
ジビニルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノー
ルジビニルエーテル； ・トリビニルエーテル類等が挙げられる。３個までの炭
素原子を有するアルキル基とビニル基とから成るアルキ
ルビニルエーテル、及び１〜３個の炭素原子を有するア
ルキル基と８個までの炭素原子を有するアルキルビニル
基とから成るアルキル（アルキルビニル）エーテルを用
いるのが好ましい。
ル、メチル（２−メチル−２−プロピルビニル）エーテ
ル、メチル（２−ブチル−２−メチルビニル）エーテ
ル、エチルビニルエーテル、エチル（２−メチルビニ
ル）エーテル、エチル（２−エチルビニル）エーテル、
エチル（２，２−ジメチルビニル）エーテル、エチル
（２−メチル−２−プロピルビニル）エーテル、エチル
（２−ブチル−２−メチルビニル）エーテル、ｎ−プロ
ピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ
−ブチルビニルエーテル、ｓｅｃ−ブチルビニルエーテ
ル、イソブチルビニルエーテル及びｔ−ブチルビニルエ
ーテルのようなブチルビニルエーテル類、アミルビニル
エーテル類等； ・ジビニルエーテル類、例えばトリエチレングリコール
ジビニルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノー
ルジビニルエーテル； ・トリビニルエーテル類等が挙げられる。３個までの炭
素原子を有するアルキル基とビニル基とから成るアルキ
ルビニルエーテル、及び１〜３個の炭素原子を有するア
ルキル基と８個までの炭素原子を有するアルキルビニル
基とから成るアルキル（アルキルビニル）エーテルを用
いるのが好ましい。
【００１８】液状炭化水素ジオールの製造に有用な好適
なアクロレインの例としては、アクロレイン、２−エチ
ル−２−ブテナール、２−メチル−２−ブテナール、２
−ｎ−プロピル−２−ブテナール、２−イソプロピル−
２−ブテナール、２−メチル−２−ペンテナール（これ
は次の構造：
なアクロレインの例としては、アクロレイン、２−エチ
ル−２−ブテナール、２−メチル−２−ブテナール、２
−ｎ−プロピル−２−ブテナール、２−イソプロピル−
２−ブテナール、２−メチル−２−ペンテナール（これ
は次の構造：
【化９】 を持つ）、２−エチル−２−ペンテナール、２−ｎ−プ
ロピル−２−ペンテナール、２−イソプロピル−２−ペ
ンテナール、２−ｎ−ブチルペンテナール、２−イソブ
チルペンテナール、２−ｓｅｃ−ブチルペンテナール、
２−ｔ−ブチルペンテナール、２−アミルペンテナール
類、２−エチル−２−ヘキセナール（これは次の構造：
ロピル−２−ペンテナール、２−イソプロピル−２−ペ
ンテナール、２−ｎ−ブチルペンテナール、２−イソブ
チルペンテナール、２−ｓｅｃ−ブチルペンテナール、
２−ｔ−ブチルペンテナール、２−アミルペンテナール
類、２−エチル−２−ヘキセナール（これは次の構造：
【化１０】 を持つ）、２−メチル−２−ヘキセナール、２−ｎ−プ
ロピル−２−ヘキセナール、２−イソプロピル−２−ヘ
キセナール、２−ｎ−ブチル−２−ヘキセナール、２−
イソブチル−２−ヘキセナール、２−ｓｅｃ−ブチル−
２−ヘキセナール、２−ｔ−ブチル−２−ヘキセナー
ル、２−アミルヘキセナール類等が挙げられる。
ロピル−２−ヘキセナール、２−イソプロピル−２−ヘ
キセナール、２−ｎ−ブチル−２−ヘキセナール、２−
イソブチル−２−ヘキセナール、２−ｓｅｃ−ブチル−
２−ヘキセナール、２−ｔ−ブチル−２−ヘキセナー
ル、２−アミルヘキセナール類等が挙げられる。
【００１９】前記反応工程（ａ）において製造される好
適な置換３，４−ジヒドロピランの例としては、例えば
２−アルコキシ−５−エチル−４−プロピル−３，４−
ジヒドロ−１，２−ピラン、２−アルコキシ−４−エチ
ル−５−メチル−３，４−ジヒドロ−１，２−ピラン、
２−アルコキシ−４−エチル−３，５−ジメチル−３，
４−ジヒドロ−１，２−ピラン、２−アルコキシ−５−
エチル−３−メチル−４−プロピル−３，４−ジヒドロ
−１，２−ピラン、２−アルコキシ−３，４−ジエチル
−５−メチル−３，４−ジヒドロ−１，２−ピラン、２
−アルコキシ−４−エチル−３，３’，５−トリメチル
−３，４−ジヒドロ−１，２−ピラン、２−アルコキシ
−３，３’−ジメチル−４−プロピル−３，４−ジヒド
ロ−１，２−ピラン、２−アルコキシ−３−メチル−
３’−プロピル−３，４−ジヒドロ−１，２−ピラン、
２−アルコキシ−４−エチル−５−メチル−３−メチル
−３’−プロピル−３，４−ジヒドロ−１，２−ピラ
ン、２−アルコキシ−５−エチル−３−メチル−３’，
４−ジプロピル−３，４−ジヒドロ−１，２−ピラン、
２−アルコキシ−３−ブチル−３’−エチル−３，４−
ジヒドロ−１，２−ピラン、２−アルコキシ−３−ブチ
ル−３’，４−ジエチル−５−メチル−３，４−ジヒド
ロ−１，２−ピラン、２−アルコキシ−３−ブチル−
３’，５−ジエチル−４−プロピル−３，４−ジヒドロ
−１，２−ピラン等が挙げられる。これら例示的な置換
３，４−ジヒドロピランについて、アルコキシはメトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−
ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔ−ブト
キシ等を意味する。
適な置換３，４−ジヒドロピランの例としては、例えば
２−アルコキシ−５−エチル−４−プロピル−３，４−
ジヒドロ−１，２−ピラン、２−アルコキシ−４−エチ
ル−５−メチル−３，４−ジヒドロ−１，２−ピラン、
２−アルコキシ−４−エチル−３，５−ジメチル−３，
４−ジヒドロ−１，２−ピラン、２−アルコキシ−５−
エチル−３−メチル−４−プロピル−３，４−ジヒドロ
−１，２−ピラン、２−アルコキシ−３，４−ジエチル
−５−メチル−３，４−ジヒドロ−１，２−ピラン、２
−アルコキシ−４−エチル−３，３’，５−トリメチル
−３，４−ジヒドロ−１，２−ピラン、２−アルコキシ
−３，３’−ジメチル−４−プロピル−３，４−ジヒド
ロ−１，２−ピラン、２−アルコキシ−３−メチル−
３’−プロピル−３，４−ジヒドロ−１，２−ピラン、
２−アルコキシ−４−エチル−５−メチル−３−メチル
−３’−プロピル−３，４−ジヒドロ−１，２−ピラ
ン、２−アルコキシ−５−エチル−３−メチル−３’，
４−ジプロピル−３，４−ジヒドロ−１，２−ピラン、
２−アルコキシ−３−ブチル−３’−エチル−３，４−
ジヒドロ−１，２−ピラン、２−アルコキシ−３−ブチ
ル−３’，４−ジエチル−５−メチル−３，４−ジヒド
ロ−１，２−ピラン、２−アルコキシ−３−ブチル−
３’，５−ジエチル−４−プロピル−３，４−ジヒドロ
−１，２−ピラン等が挙げられる。これら例示的な置換
３，４−ジヒドロピランについて、アルコキシはメトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−
ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔ−ブト
キシ等を意味する。
【００２０】工程（ａ）の反応は、約１６０℃〜２８０
℃の温度において約１時間〜約７日間の期間実施するこ
とができ、採用温度が低いほどより長い期間が用いら
れ、約１８０℃〜約２７０℃の温度で約１時間〜約５日
間の期間実施するのが好ましく、約２００℃〜２６０℃
の温度で約１時間〜約４８時間の期間実施するのがより
好ましい。反応の際に、出発原料の合計重量の０．０１
重量％未満〜約５重量％、好ましくは約０．０１重量％
〜約２重量％の遊離基抑制剤を反応塊に添加することが
できる。かかる遊離基抑制剤の例には、２，６−ジ−ｔ
−ブチル−４−メチルフェノール、ヒドロキノン、ヒド
ロキノンモノメチルエーテル等がある。特に有用な抑制
剤は、ヒドロキノンである。工程（ａ）の反応は、大気
圧〜過圧、例えば約１ａｔｍから約１００ａｔｍ又はそ
れ以上にわたる広範な圧力下で実施することができる。
ほぼ大気圧〜約７５ａｔｍの圧力下で工程（ａ）の反応
を実施するのが好ましい。工程（ａ）の反応は、液体若
しくは蒸気の状態又はそれらの混合物中で実施するのが
好ましい。工程（ａ）の反応における置換ビニルエーテ
ル対アクロレイン化合物のモル比はそれほど厳密に臨界
的なものではなく、約０．０５：１又はそれ未満から約
５０：１又はそれ以上であることができ、約０．１：１
〜約１０：１の範囲であるのが好ましい。
℃の温度において約１時間〜約７日間の期間実施するこ
とができ、採用温度が低いほどより長い期間が用いら
れ、約１８０℃〜約２７０℃の温度で約１時間〜約５日
間の期間実施するのが好ましく、約２００℃〜２６０℃
の温度で約１時間〜約４８時間の期間実施するのがより
好ましい。反応の際に、出発原料の合計重量の０．０１
重量％未満〜約５重量％、好ましくは約０．０１重量％
〜約２重量％の遊離基抑制剤を反応塊に添加することが
できる。かかる遊離基抑制剤の例には、２，６−ジ−ｔ
−ブチル−４−メチルフェノール、ヒドロキノン、ヒド
ロキノンモノメチルエーテル等がある。特に有用な抑制
剤は、ヒドロキノンである。工程（ａ）の反応は、大気
圧〜過圧、例えば約１ａｔｍから約１００ａｔｍ又はそ
れ以上にわたる広範な圧力下で実施することができる。
ほぼ大気圧〜約７５ａｔｍの圧力下で工程（ａ）の反応
を実施するのが好ましい。工程（ａ）の反応は、液体若
しくは蒸気の状態又はそれらの混合物中で実施するのが
好ましい。工程（ａ）の反応における置換ビニルエーテ
ル対アクロレイン化合物のモル比はそれほど厳密に臨界
的なものではなく、約０．０５：１又はそれ未満から約
５０：１又はそれ以上であることができ、約０．１：１
〜約１０：１の範囲であるのが好ましい。
【００２１】前記反応工程（ｂ）に従って置換３，４−
ジヒドロピラン中間体を開環して置換ジアルデヒドを生
成させるのに好適な酸触媒の例には、無機酸、例えば硫
酸、塩酸、燐酸、トリフル酸及びその塩、スルホン酸；
有機酸、例えば酢酸、クロル酢酸、蓚酸；酸性架橋樹
脂、例えば Amberlite（登録商標名）CG-400、Amberlit
e IR-118、Amberlite IR-120(+) 、Dowex （登録商標
名）MSC-1 、Dowex M-31、Dowex M-32、Dowex 50X2-10
0、Dowex 50X2-200、Dowex 50X2-400、Dowex 50X4-40
0、Dowex 50X8-100、Dowex 50X8-200、Dowex 50X8-40
0、Nafion（登録商標名）117 、Nafion 417、Nafion NR
50 、Nafion過弗素化粉末を含む各種イオン交換樹脂、
同様の酸性架橋樹脂；スルホン酸基含有過弗素化ポリマ
ー、例えば XUS-40036.02 ｛ダウ・ケミカル社（Dow Ch
emical Company）｝等がある。上記の例示的なイオン交
換樹脂その他は、アルドリッチ・ケミカル社（Aldrich
Chemical Company, Inc.）から入手できる。
ジヒドロピラン中間体を開環して置換ジアルデヒドを生
成させるのに好適な酸触媒の例には、無機酸、例えば硫
酸、塩酸、燐酸、トリフル酸及びその塩、スルホン酸；
有機酸、例えば酢酸、クロル酢酸、蓚酸；酸性架橋樹
脂、例えば Amberlite（登録商標名）CG-400、Amberlit
e IR-118、Amberlite IR-120(+) 、Dowex （登録商標
名）MSC-1 、Dowex M-31、Dowex M-32、Dowex 50X2-10
0、Dowex 50X2-200、Dowex 50X2-400、Dowex 50X4-40
0、Dowex 50X8-100、Dowex 50X8-200、Dowex 50X8-40
0、Nafion（登録商標名）117 、Nafion 417、Nafion NR
50 、Nafion過弗素化粉末を含む各種イオン交換樹脂、
同様の酸性架橋樹脂；スルホン酸基含有過弗素化ポリマ
ー、例えば XUS-40036.02 ｛ダウ・ケミカル社（Dow Ch
emical Company）｝等がある。上記の例示的なイオン交
換樹脂その他は、アルドリッチ・ケミカル社（Aldrich
Chemical Company, Inc.）から入手できる。
【００２２】置換３，４−ジヒドロピラン中間体の開環
に用いられる酸触媒は、水、アルコール（例えばメタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノー
ル、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、イソブタノ
ール、ｔ−ブタノール、アミルアルコール及び高級アル
コール）、グリコールエーテル（例えばエトキシエタノ
ール、メトキシエタノール、１−メトキシプロパン、メ
トキシエトキシエタノール）、グリム等、又は水と他の
溶剤との混合物と組合せて用いるのが好ましい。反応工
程（ｂ）において用いる酸触媒の量は用いる触媒の種類
に依存し、出発原料の合計重量の約０．０１重量％又は
それ未満から約１０重量％又はそれ以上であることがで
きる。酸ジアルデヒド反応塊は、水及び（又は）中和剤
水溶液によって洗浄することができる。かかる中和剤の
例には、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、重炭酸ナトリ
ウム、炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、炭酸カリウム
等がある。
に用いられる酸触媒は、水、アルコール（例えばメタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノー
ル、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、イソブタノ
ール、ｔ−ブタノール、アミルアルコール及び高級アル
コール）、グリコールエーテル（例えばエトキシエタノ
ール、メトキシエタノール、１−メトキシプロパン、メ
トキシエトキシエタノール）、グリム等、又は水と他の
溶剤との混合物と組合せて用いるのが好ましい。反応工
程（ｂ）において用いる酸触媒の量は用いる触媒の種類
に依存し、出発原料の合計重量の約０．０１重量％又は
それ未満から約１０重量％又はそれ以上であることがで
きる。酸ジアルデヒド反応塊は、水及び（又は）中和剤
水溶液によって洗浄することができる。かかる中和剤の
例には、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、重炭酸ナトリ
ウム、炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、炭酸カリウム
等がある。
【００２３】前記反応工程（ｂ）において製造される好
適な置換ジアルデヒドの例としては、例えば３−エチル
−２−メチル−１，５−ペンタンジアール、２−エチル
−３−プロピル−１，５−ペンタンジアール、３−エチ
ル−２，４−ジメチル−１，５−ペンタンジアール、２
−エチル−４−メチル−３−プロピル−１，５−ペンタ
ンジアール、３，４−ジエチル−２−メチル−１，５−
ペンタンジアール、３−エチル−２，４，４’−トリメ
チル−１，５−ペンタンジアール、２−エチル−４，
４’−ジメチル−３−プロピル−１，５−ペンタンジア
ール、２−メチル−２’−プロピル−１，５−ペンタン
ジアール、３−エチル−２，４−ジメチル−４’−プロ
ピル−１，５−ペンタンジアール、２−エチル−４−メ
チル−３，４’−ジプロピル−１，５−ペンタンジアー
ル、２−ブチル−２’−エチル−１，５−ペンタンジア
ール、４−ブチル−３，４−ジエチル−２−メチル−
１，５−ペンタンジアール、４−ブチル−２，４’−ジ
エチル−３−プロピル−１，５−ペンタンジアール等が
挙げられる。
適な置換ジアルデヒドの例としては、例えば３−エチル
−２−メチル−１，５−ペンタンジアール、２−エチル
−３−プロピル−１，５−ペンタンジアール、３−エチ
ル−２，４−ジメチル−１，５−ペンタンジアール、２
−エチル−４−メチル−３−プロピル−１，５−ペンタ
ンジアール、３，４−ジエチル−２−メチル−１，５−
ペンタンジアール、３−エチル−２，４，４’−トリメ
チル−１，５−ペンタンジアール、２−エチル−４，
４’−ジメチル−３−プロピル−１，５−ペンタンジア
ール、２−メチル−２’−プロピル−１，５−ペンタン
ジアール、３−エチル−２，４−ジメチル−４’−プロ
ピル−１，５−ペンタンジアール、２−エチル−４−メ
チル−３，４’−ジプロピル−１，５−ペンタンジアー
ル、２−ブチル−２’−エチル−１，５−ペンタンジア
ール、４−ブチル−３，４−ジエチル−２−メチル−
１，５−ペンタンジアール、４−ブチル−２，４’−ジ
エチル−３−プロピル−１，５−ペンタンジアール等が
挙げられる。
【００２４】工程（ｂ）の反応は、大気圧又は減圧〜過
圧、例えば約１ａｔｍ又はそれ未満から約２５ａｔｍ又
はそれ以上にわたる広範な圧力下で実施することができ
る。約１ａｔｍ〜約１０ａｔｍの圧力下で工程（ｂ）の
反応を実施するのが好ましい。工程（ｂ）の反応は、液
体若しくは蒸気の状態又はそれらの混合物中で実施する
のが好ましい。工程（ｂ）の反応の温度はほぼ周囲温度
ほど低い温度から約３００℃までであってよい。この反
応温度は、約５０℃〜約２００℃の範囲であるのが好ま
しく、約６０〜約１２０℃の範囲であるのがより好まし
い。
圧、例えば約１ａｔｍ又はそれ未満から約２５ａｔｍ又
はそれ以上にわたる広範な圧力下で実施することができ
る。約１ａｔｍ〜約１０ａｔｍの圧力下で工程（ｂ）の
反応を実施するのが好ましい。工程（ｂ）の反応は、液
体若しくは蒸気の状態又はそれらの混合物中で実施する
のが好ましい。工程（ｂ）の反応の温度はほぼ周囲温度
ほど低い温度から約３００℃までであってよい。この反
応温度は、約５０℃〜約２００℃の範囲であるのが好ま
しく、約６０〜約１２０℃の範囲であるのがより好まし
い。
【００２５】置換ジアルデヒドの還元を伴う水素化工程
（ｃ）において有用な触媒の例としては、例えばラネー
ニッケル及び改質ラネーニッケルのようなラネータイプ
化合物、モリブデン促進ニッケル、クロム促進ニッケ
ル、コバルト促進ニッケル、白金、パラジウム、鉄、ア
ルミナ上のモリブデン酸コバルト、亜クロム酸銅、バリ
ウム促進亜クロム酸銅、錫−銅カップル、亜鉛−銅カッ
プル、アルミニウム−コバルト、アルミニウム−銅、ア
ルミニウム−ニッケル、白金、ニッケル等が挙げられ
る。工程（ｃ）において用いる水素化触媒の量は用いる
触媒の種類に依存し、出発原料の合計重量の約０．０１
重量％又はそれ未満から約１０重量％又はそれ以上であ
ることができる。
（ｃ）において有用な触媒の例としては、例えばラネー
ニッケル及び改質ラネーニッケルのようなラネータイプ
化合物、モリブデン促進ニッケル、クロム促進ニッケ
ル、コバルト促進ニッケル、白金、パラジウム、鉄、ア
ルミナ上のモリブデン酸コバルト、亜クロム酸銅、バリ
ウム促進亜クロム酸銅、錫−銅カップル、亜鉛−銅カッ
プル、アルミニウム−コバルト、アルミニウム−銅、ア
ルミニウム−ニッケル、白金、ニッケル等が挙げられ
る。工程（ｃ）において用いる水素化触媒の量は用いる
触媒の種類に依存し、出発原料の合計重量の約０．０１
重量％又はそれ未満から約１０重量％又はそれ以上であ
ることができる。
【００２６】工程（ｃ）の水素化反応についての特定反
応条件はそれほど厳密に臨界的なものではなく、本発明
の置換１，５−ペンタンジオールを製造するのに充分で
あれば任意の有効な水素化手順であってよい。工程
（ｃ）の反応は、ほぼ周囲温度〜約２５０℃の温度で実
施することができ、約７０℃〜約２００℃の範囲の温度
が好ましく、９０℃〜１５０℃の範囲の温度がより好ま
しい。工程（ｃ）の反応は、好ましくは約５ａｔｍ〜約
１００ａｔｍの圧力下で実施することができ、約１０ａ
ｔｍ〜約７５ａｔｍの範囲の圧力がより好ましい。
応条件はそれほど厳密に臨界的なものではなく、本発明
の置換１，５−ペンタンジオールを製造するのに充分で
あれば任意の有効な水素化手順であってよい。工程
（ｃ）の反応は、ほぼ周囲温度〜約２５０℃の温度で実
施することができ、約７０℃〜約２００℃の範囲の温度
が好ましく、９０℃〜１５０℃の範囲の温度がより好ま
しい。工程（ｃ）の反応は、好ましくは約５ａｔｍ〜約
１００ａｔｍの圧力下で実施することができ、約１０ａ
ｔｍ〜約７５ａｔｍの範囲の圧力がより好ましい。
【００２７】本発明の相似被覆用塗料組成物の製造に有
用な好適な置換１，５−ペンタンジオールの例として
は、例えば３−エチル−２−メチル−１，５−ペンタン
ジオール、２−エチル−３−プロピル−１，５−ペンタ
ンジオール、２，４−ジメチル−３−エチル−１，５−
ペンタンジオール、２−エチル−４−メチル−３−プロ
ピル−１，５−ペンタンジオール、２，３−ジエチル−
４−メチル−１，５−ペンタンジオール、３−エチル−
２，２，４−トリメチル−１，５−ペンタンジオール、
２，２−ジメチル−４−エチル−３−プロピル−１，５
−ペンタンジオール、２−メチル−２−プロピル−１，
５−ペンタンジオール、２，４−ジメチル−３−エチル
−２−プロピル−１，５−ペンタンジオール、２，３−
ジプロピル−４−エチル−２−メチル−１，５−ペンタ
ンジオール、２−ブチル−２−エチル−１，５−ペンタ
ンジオール、２−ブチル−２，３−ジエチル−４−メチ
ル−１，５−ペンタンジオール、２−ブチル−２，４−
ジエチル−３−プロピル−１，５−ペンタンジオール、
３−ブチル−２−プロピル−１，５−ペンタンジオール
等（それらの混合物を含む）が挙げられる。
用な好適な置換１，５−ペンタンジオールの例として
は、例えば３−エチル−２−メチル−１，５−ペンタン
ジオール、２−エチル−３−プロピル−１，５−ペンタ
ンジオール、２，４−ジメチル−３−エチル−１，５−
ペンタンジオール、２−エチル−４−メチル−３−プロ
ピル−１，５−ペンタンジオール、２，３−ジエチル−
４−メチル−１，５−ペンタンジオール、３−エチル−
２，２，４−トリメチル−１，５−ペンタンジオール、
２，２−ジメチル−４−エチル−３−プロピル−１，５
−ペンタンジオール、２−メチル−２−プロピル−１，
５−ペンタンジオール、２，４−ジメチル−３−エチル
−２−プロピル−１，５−ペンタンジオール、２，３−
ジプロピル−４−エチル−２−メチル−１，５−ペンタ
ンジオール、２−ブチル−２−エチル−１，５−ペンタ
ンジオール、２−ブチル−２，３−ジエチル−４−メチ
ル−１，５−ペンタンジオール、２−ブチル−２，４−
ジエチル−３−プロピル−１，５−ペンタンジオール、
３−ブチル−２−プロピル−１，５−ペンタンジオール
等（それらの混合物を含む）が挙げられる。
【００２８】本発明の塗料組成物において有用な液状炭
化水素ジオールを基とする誘導体の例としては、例えば
ポリエステル、シリコーン含有化合物、該ジオールから
誘導されるポリオール等（それらの混合物を含む）が挙
げられる。本発明は、液状炭化水素の許される誘導体に
何ら限定されるものではない。
化水素ジオールを基とする誘導体の例としては、例えば
ポリエステル、シリコーン含有化合物、該ジオールから
誘導されるポリオール等（それらの混合物を含む）が挙
げられる。本発明は、液状炭化水素の許される誘導体に
何ら限定されるものではない。
【００２９】本発明の塗料組成物において有用なポリエ
ステル誘導体化合物としては、例えば次の構造式で表わ
されるものが挙げられる。
ステル誘導体化合物としては、例えば次の構造式で表わ
されるものが挙げられる。
【化１１】 ここで、Ｒ1 は同一であっても異なっていてもよく、水
素又は１〜３個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝
鎖状アルキルであり、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は同一であっ
ても異なっていてもよく、水素又は１〜４個の炭素原子
を有する直鎖状若しくは分枝鎖状アルキルであり、Ａは
同一であっても異なっていてもよく、置換又は非置換炭
化水素残基、好ましくはフェニレン、置換フェニレンの
ようなアリール、アルキル、シクロヘキシル、置換シク
ロヘキシル等であり、ａは約１〜約３００又はそれ以上
の値、好ましくは１〜約１５０、より好ましくは約１〜
約７５又はそれ未満の値である。
素又は１〜３個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝
鎖状アルキルであり、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は同一であっ
ても異なっていてもよく、水素又は１〜４個の炭素原子
を有する直鎖状若しくは分枝鎖状アルキルであり、Ａは
同一であっても異なっていてもよく、置換又は非置換炭
化水素残基、好ましくはフェニレン、置換フェニレンの
ようなアリール、アルキル、シクロヘキシル、置換シク
ロヘキシル等であり、ａは約１〜約３００又はそれ以上
の値、好ましくは１〜約１５０、より好ましくは約１〜
約７５又はそれ未満の値である。
【００３０】式(III) のポリエステルを生成させるため
に随意に６０重量％まで、好ましくは約４０重量％まで
の他の二官能価、三官能価、四官能価及びより多官能価
のポリオールを式（II）の液状炭化水素ジオールと組合
せて用いることができる。好適なポリオールとしては、
例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリオ
キシプロピレンジオール及びトリオール、ネオペンチル
グリコール、エステルジオール、例えばエステルジオー
ル−２０４並びにエトキシル化及びプロポキシル化エス
テルジオール、エチレンオキシド／プロピレンオキシド
コポリマーポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリ
カーボネートポリオール、ポリ（アルキレンオキシド）
ポリオール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタ
ンジオール、ポリ（テトラメチレンオキシド）ポリオー
ル、式（Ｉ）又は式（II）のもの以外の１，５−ペンタ
ンジオール、１，６−ヘキサンジオール、２−エチル−
１，３−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオー
ル、並びにより高級の直鎖状及び分枝鎖状炭化水素ジオ
ール、ポリラクトンジオール及びトリオール、例えばポ
リ−ε−カプロラクトンポリオール；ハロゲン化ジオー
ル、例えば３−クロル−１，２−プロパンジオール、
２，３−ジブロム−１，４−ブタンジオール；トリオー
ル及びヒドロキシル多官能価ポリオール、例えばトリメ
チロールプロパン、ペンタエリトリット、ジペンタエリ
トリット、ソルビット、ショ糖；ヒドロキノン及び置換
ヒドロキノン、ビスフェノール、例えばビスフェノール
Ａ、ビスフェノールＣ、ビスフェノールＦ等；１，２−
シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキサンジオ
ール、１，４−シクロヘキサンジオール、１，４−シク
ロヘキサンジメタノール、キシレンジオール、２，２，
４，４−テトラメチル−１，３−シクロブタンジオール
等（それらの混合物を含む）が挙げられる。
に随意に６０重量％まで、好ましくは約４０重量％まで
の他の二官能価、三官能価、四官能価及びより多官能価
のポリオールを式（II）の液状炭化水素ジオールと組合
せて用いることができる。好適なポリオールとしては、
例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリオ
キシプロピレンジオール及びトリオール、ネオペンチル
グリコール、エステルジオール、例えばエステルジオー
ル−２０４並びにエトキシル化及びプロポキシル化エス
テルジオール、エチレンオキシド／プロピレンオキシド
コポリマーポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリ
カーボネートポリオール、ポリ（アルキレンオキシド）
ポリオール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタ
ンジオール、ポリ（テトラメチレンオキシド）ポリオー
ル、式（Ｉ）又は式（II）のもの以外の１，５−ペンタ
ンジオール、１，６−ヘキサンジオール、２−エチル−
１，３−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオー
ル、並びにより高級の直鎖状及び分枝鎖状炭化水素ジオ
ール、ポリラクトンジオール及びトリオール、例えばポ
リ−ε−カプロラクトンポリオール；ハロゲン化ジオー
ル、例えば３−クロル−１，２−プロパンジオール、
２，３−ジブロム−１，４−ブタンジオール；トリオー
ル及びヒドロキシル多官能価ポリオール、例えばトリメ
チロールプロパン、ペンタエリトリット、ジペンタエリ
トリット、ソルビット、ショ糖；ヒドロキノン及び置換
ヒドロキノン、ビスフェノール、例えばビスフェノール
Ａ、ビスフェノールＣ、ビスフェノールＦ等；１，２−
シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキサンジオ
ール、１，４−シクロヘキサンジオール、１，４−シク
ロヘキサンジメタノール、キシレンジオール、２，２，
４，４−テトラメチル−１，３−シクロブタンジオール
等（それらの混合物を含む）が挙げられる。
【００３１】本発明の塗料組成物において有用なポリエ
ステル誘導体化合物を製造するのに用いることができる
多官能価カルボン酸の例としては、例えば、蓚酸、マロ
ン酸、琥珀酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、
スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二
酸、ドデカン二酸、トリデカン二酸、マレイン酸、フマ
ル酸、２−メチル−ｃｉｓ−２−ブテン二酸、２−メチ
レン琥珀酸、１，１−シクロブタンジカルボン酸、ノル
樟脳酸、テトラヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフ
タル酸、１，１−シクロヘキサンジカルボン酸、ヘキサ
ヒドロフタル酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸、クロレンド酸、１，４−ベンゼン二酢酸、フタル
酸、イソフタル酸、トリメリット酸及び他の任意の多官
能価カルボン酸（アルキル基、アルコキシ基、ニトロ
基、ハロゲン、アリール基、カルボキシル基若しくは反
応を過度に妨害しない他の任意の基等のような置換基を
持つものを含む）並びにかかる酸の混合物及びかかる酸
と酸無水物との混合物が挙げられる。
ステル誘導体化合物を製造するのに用いることができる
多官能価カルボン酸の例としては、例えば、蓚酸、マロ
ン酸、琥珀酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、
スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二
酸、ドデカン二酸、トリデカン二酸、マレイン酸、フマ
ル酸、２−メチル−ｃｉｓ−２−ブテン二酸、２−メチ
レン琥珀酸、１，１−シクロブタンジカルボン酸、ノル
樟脳酸、テトラヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフ
タル酸、１，１−シクロヘキサンジカルボン酸、ヘキサ
ヒドロフタル酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸、クロレンド酸、１，４−ベンゼン二酢酸、フタル
酸、イソフタル酸、トリメリット酸及び他の任意の多官
能価カルボン酸（アルキル基、アルコキシ基、ニトロ
基、ハロゲン、アリール基、カルボキシル基若しくは反
応を過度に妨害しない他の任意の基等のような置換基を
持つものを含む）並びにかかる酸の混合物及びかかる酸
と酸無水物との混合物が挙げられる。
【００３２】本発明の塗料組成物において有用なポリエ
ステル誘導体化合物を製造するのに用いることができる
酸無水物の例としては、例えば、無水トリメリット酸、
無水テトラヒドロフタル酸、無水フタル酸、無水イソフ
タル酸、ベンゾフェノンジカルボン酸無水物、無水琥珀
酸、無水グルタル酸、無水ナフトエ酸、無水クロレンド
酸、無水イタコン酸、無水マレイン酸、及び他の分子内
酸無水物（アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハロ
ゲン、アリール基、カルボキシル基若しくは反応を過度
に妨害しない他の任意の基等のような置換基を持つもの
を含む）等、並びに酸無水物の混合物及び酸無水物と多
官能価カルボン酸との混合物が挙げられる。
ステル誘導体化合物を製造するのに用いることができる
酸無水物の例としては、例えば、無水トリメリット酸、
無水テトラヒドロフタル酸、無水フタル酸、無水イソフ
タル酸、ベンゾフェノンジカルボン酸無水物、無水琥珀
酸、無水グルタル酸、無水ナフトエ酸、無水クロレンド
酸、無水イタコン酸、無水マレイン酸、及び他の分子内
酸無水物（アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハロ
ゲン、アリール基、カルボキシル基若しくは反応を過度
に妨害しない他の任意の基等のような置換基を持つもの
を含む）等、並びに酸無水物の混合物及び酸無水物と多
官能価カルボン酸との混合物が挙げられる。
【００３３】ポリエステル誘導体は、慣用の量の液状炭
化水素ジオール、随意としてのポリオール、多官能価カ
ルボン酸及び（又は）酸無水物を高温に加熱し且つ縮合
水を除去することによって製造することができる。触媒
を用いた場合には縮合プロセスの速度が増す。本発明の
組成物において有用なポリエステルを製造するのに用い
ることができる触媒はポリエステル製造の当業者に既知
のものであり、その例には、ジブチル錫ジオキシド、酸
化アンチモン、酸化錫、チタンアルコキシド、アルカリ
金属塩、マンガン、カドミウム、マグネシウム、亜鉛、
コバルト、錫等の金属塩がある。
化水素ジオール、随意としてのポリオール、多官能価カ
ルボン酸及び（又は）酸無水物を高温に加熱し且つ縮合
水を除去することによって製造することができる。触媒
を用いた場合には縮合プロセスの速度が増す。本発明の
組成物において有用なポリエステルを製造するのに用い
ることができる触媒はポリエステル製造の当業者に既知
のものであり、その例には、ジブチル錫ジオキシド、酸
化アンチモン、酸化錫、チタンアルコキシド、アルカリ
金属塩、マンガン、カドミウム、マグネシウム、亜鉛、
コバルト、錫等の金属塩がある。
【００３４】本発明の塗料組成物において有用なシリコ
ーン含有誘導体化合物は、慣用の方法によって末端封
鎖、カップリングによって又は他の反応によって式（I
I）の液状炭化水素ジオール又は式（II）の液状炭化水
素ジオールと随意としての他のポリオールとの混合物を
シランと反応させた場合に製造することができる。シラ
ン含有誘導体化合物の例としては、例えば下記の式のも
の等が挙げられる。
ーン含有誘導体化合物は、慣用の方法によって末端封
鎖、カップリングによって又は他の反応によって式（I
I）の液状炭化水素ジオール又は式（II）の液状炭化水
素ジオールと随意としての他のポリオールとの混合物を
シランと反応させた場合に製造することができる。シラ
ン含有誘導体化合物の例としては、例えば下記の式のも
の等が挙げられる。
【化１２】 （トリメチルクロルシラン１モルと式（II）のジオール
１モルとを反応させた場合）
１モルとを反応させた場合）
【化１３】 （ジメチルジクロルシラン１モルと式（II）のジオール
２モルとを反応させた場合）
２モルとを反応させた場合）
【化１４】 （式（II）のジオール３モル（ｍ＝３）又は４モル（ｍ
＝４）をメチルトリクロルシラン又はテトラクロルシラ
ンとそれぞれ反応させた場合） （ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は前記の通りであ
り、ｍは３又は４であり、Ｇは、ｍが３である時はメチ
ルであり、ｍが４である時は存在しない） シラン含有化合物が残留ヒドロキシル基を有するのが好
ましい。
＝４）をメチルトリクロルシラン又はテトラクロルシラ
ンとそれぞれ反応させた場合） （ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は前記の通りであ
り、ｍは３又は４であり、Ｇは、ｍが３である時はメチ
ルであり、ｍが４である時は存在しない） シラン含有化合物が残留ヒドロキシル基を有するのが好
ましい。
【００３５】当業者ならば、複数の多官能価化合物を組
合せて用いた場合には連鎖延長された生成物を含めて様
々な生成物を得ることができるということがわかる。本
発明の組成物に有用なシラン含有化合物を製造するのに
用いることができるシランの例としては、例えばクロル
アルキルクロル−及びアリールクロルシラン類、ジフェ
ニルエチルクロルシラン、トリメチルクロルシラン、ジ
メチルジクロルメチルシラン、トリフェニルクロルシラ
ン、メチルジクロルシラン、ジメチルエチルクロルシラ
ン、ジクロルシラン；アルコキシシラン類、例えばメト
キシシラン、ジメトキシシラン、ジエトキシシラン、ト
リエトキシシラン、ジメチルメトキシクロルシラン、ジ
メチルメトキシシラン、トリス（メトキシ）−３−クロ
ルプロピルシラン等（それらの混合物を含む）が挙げら
れる。
合せて用いた場合には連鎖延長された生成物を含めて様
々な生成物を得ることができるということがわかる。本
発明の組成物に有用なシラン含有化合物を製造するのに
用いることができるシランの例としては、例えばクロル
アルキルクロル−及びアリールクロルシラン類、ジフェ
ニルエチルクロルシラン、トリメチルクロルシラン、ジ
メチルジクロルメチルシラン、トリフェニルクロルシラ
ン、メチルジクロルシラン、ジメチルエチルクロルシラ
ン、ジクロルシラン；アルコキシシラン類、例えばメト
キシシラン、ジメトキシシラン、ジエトキシシラン、ト
リエトキシシラン、ジメチルメトキシクロルシラン、ジ
メチルメトキシシラン、トリス（メトキシ）−３−クロ
ルプロピルシラン等（それらの混合物を含む）が挙げら
れる。
【００３６】本発明において有用なシリコーン含有誘導
体化合物の製造において式（II）の液状炭化水素ジオー
ルと組合せて用いることができるポリオールの例として
は、例えば、ジエチレングリコール、１，４−ブタンジ
オール、１，６−ヘキサンジオール、１，４−ジヒドロ
キシキノン、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオ
ール、ヒドロキシルを末端基とするポリエステル、エチ
レンオキシド／プロピレンオキシドコポリマーポリオー
ル、ポリ（エチレンオキシド）ポリオール、ポリ（アル
キレンオキシド）ポリオール、ポリエーテルポリオー
ル、ポリ（テトラメチレンオキシド）ポリオール、ポリ
カーボネートポリオール、ポリラクトンポリオール等
（それらの混合物を含む）が挙げられる。
体化合物の製造において式（II）の液状炭化水素ジオー
ルと組合せて用いることができるポリオールの例として
は、例えば、ジエチレングリコール、１，４−ブタンジ
オール、１，６−ヘキサンジオール、１，４−ジヒドロ
キシキノン、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオ
ール、ヒドロキシルを末端基とするポリエステル、エチ
レンオキシド／プロピレンオキシドコポリマーポリオー
ル、ポリ（エチレンオキシド）ポリオール、ポリ（アル
キレンオキシド）ポリオール、ポリエーテルポリオー
ル、ポリ（テトラメチレンオキシド）ポリオール、ポリ
カーボネートポリオール、ポリラクトンポリオール等
（それらの混合物を含む）が挙げられる。
【００３７】式（II）の液状炭化水素ジオールから誘導
される、開環重合によって生成される、本発明の塗料組
成物において有用なポリオール誘導体化合物としては、
例えば式（II）の化合物１モルとε−カプロラクトン、
置換ε−カプロラクトン、δ−バレロラクトン、置換δ
−バレロラクトン若しくはかかるラクトンの混合物又は
他の共重合性ラクトン約１〜約１０モル、或いはプロピ
レンオキシド、エピクロルヒドリン、１，２−ブチレン
オキシド若しくはエチレンオキシド又はかかるオキシド
の混合物１〜約１０モルとを反応させることによって生
成されるポリオールが挙げられる。エチレンオキシド１
〜約４モルを単独で又は混合物状で用いるのが好まし
い。所望ならば、アルキレンオキシド単位及びラクトン
単位の両方をポリオール中に存在させることができる。
かかるポリオールの製造方法は、ラクトン又はアルキレ
ンオキシド重合分野の当業者によく知られている。
される、開環重合によって生成される、本発明の塗料組
成物において有用なポリオール誘導体化合物としては、
例えば式（II）の化合物１モルとε−カプロラクトン、
置換ε−カプロラクトン、δ−バレロラクトン、置換δ
−バレロラクトン若しくはかかるラクトンの混合物又は
他の共重合性ラクトン約１〜約１０モル、或いはプロピ
レンオキシド、エピクロルヒドリン、１，２−ブチレン
オキシド若しくはエチレンオキシド又はかかるオキシド
の混合物１〜約１０モルとを反応させることによって生
成されるポリオールが挙げられる。エチレンオキシド１
〜約４モルを単独で又は混合物状で用いるのが好まし
い。所望ならば、アルキレンオキシド単位及びラクトン
単位の両方をポリオール中に存在させることができる。
かかるポリオールの製造方法は、ラクトン又はアルキレ
ンオキシド重合分野の当業者によく知られている。
【００３８】相似被覆用硬化性塗料組成物中に含有させ
る液状炭化水素ジオール及び（又は）該液状炭化水素ジ
オールを基とする誘導体化合物の量は、組成物全体の約
１重量％又はそれ未満から約４０重量％、好ましくは約
１重量％又はそれ未満から約２０重量％の範囲であるこ
とができ、大抵の場合、ジオール又はジオール誘導体化
合物の分子量が大きくなるにつれてより大きい重量百分
率を採用する。
る液状炭化水素ジオール及び（又は）該液状炭化水素ジ
オールを基とする誘導体化合物の量は、組成物全体の約
１重量％又はそれ未満から約４０重量％、好ましくは約
１重量％又はそれ未満から約２０重量％の範囲であるこ
とができ、大抵の場合、ジオール又はジオール誘導体化
合物の分子量が大きくなるにつれてより大きい重量百分
率を採用する。
【００３９】本発明の相似被覆用硬化性塗料組成物にお
いて有用な好適な脂環式エポキシドとしては、１分子当
たりに平均して１個以上のエポキシド基を有するものが
挙げられ、該脂環式エポキシドは１分子当たりに２個以
上のエポキシド基を有するのが好ましい。脂環式エポキ
シドは、通常１分子当たりに２個以上のエポキシ基を有
する脂環式エポキシドを主要割合で含有するエポキシド
の混合物であることができる。好適な脂環式エポキシド
の例としては、次のものを挙げることができる。
いて有用な好適な脂環式エポキシドとしては、１分子当
たりに平均して１個以上のエポキシド基を有するものが
挙げられ、該脂環式エポキシドは１分子当たりに２個以
上のエポキシド基を有するのが好ましい。脂環式エポキ
シドは、通常１分子当たりに２個以上のエポキシ基を有
する脂環式エポキシドを主要割合で含有するエポキシド
の混合物であることができる。好適な脂環式エポキシド
の例としては、次のものを挙げることができる。
【００４０】Ａ．次式：
【化１５】 （ここで、Ｒ1 〜Ｒ18は同一であっても異なっていても
よく、水素又は一般的に１〜５個の炭素原子を有するア
ルキル基、好ましくは１〜３個の炭素原子を有するアル
キル基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ
−ブチル、アミル類等である）を有する３，４−エポキ
シシクロヘキサンカルボン酸３，４−エポキシシクロヘ
キシルメチル類。特に望ましい化合物は、Ｒ1 〜Ｒ18が
水素であるものである。式（IV）の範囲内に含まれる特
定化合物の中には、次のものがある：３，４−エポキシ
シクロヘキサンカルボン酸３，４−エポキシシクロヘキ
シルメチル、３，４−エポキシ−１−メチルシクロヘキ
サンカルボン酸３，４−エポキシ−１−メチルシクロヘ
キシルメチル、６−メチル−３，４−エポキシシクロヘ
キサンカルボン酸６−メチル−３，４−エポキシシクロ
ヘキシルメチル、３，４−エポキシ−３−メチルシクロ
ヘキサンカルボン酸３，４−エポキシ−３−メチルシク
ロヘキシルメチル、３，４−エポキシ−５−メチルシク
ロヘキサンカルボン酸３，４−エポキシ−５−メチルシ
クロヘキシルメチル。他の好適な化合物は、例えば米国
特許第２８９０１９４号に記載されている。
よく、水素又は一般的に１〜５個の炭素原子を有するア
ルキル基、好ましくは１〜３個の炭素原子を有するアル
キル基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ
−ブチル、アミル類等である）を有する３，４−エポキ
シシクロヘキサンカルボン酸３，４−エポキシシクロヘ
キシルメチル類。特に望ましい化合物は、Ｒ1 〜Ｒ18が
水素であるものである。式（IV）の範囲内に含まれる特
定化合物の中には、次のものがある：３，４−エポキシ
シクロヘキサンカルボン酸３，４−エポキシシクロヘキ
シルメチル、３，４−エポキシ−１−メチルシクロヘキ
サンカルボン酸３，４−エポキシ−１−メチルシクロヘ
キシルメチル、６−メチル−３，４−エポキシシクロヘ
キサンカルボン酸６−メチル−３，４−エポキシシクロ
ヘキシルメチル、３，４−エポキシ−３−メチルシクロ
ヘキサンカルボン酸３，４−エポキシ−３−メチルシク
ロヘキシルメチル、３，４−エポキシ−５−メチルシク
ロヘキサンカルボン酸３，４−エポキシ−５−メチルシ
クロヘキシルメチル。他の好適な化合物は、例えば米国
特許第２８９０１９４号に記載されている。
【００４１】Ｂ．次式：
【化１６】 （ここで、Ｒ1 〜Ｒ18は同一であっても異なっていても
よく、前記の式（IV）中のＲ1 〜Ｒ18について定義した
通りであり、Ｒ’は原子価結合又は一般的に１〜１８個
の炭素原子を有する炭化水素基、好ましくは４〜１２個
の炭素原子を有する炭化水素基、例えばトリメチレン、
テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、２
−エチルヘキサメチレン、オクタメチレン、ノナメチレ
ン等のようなアルキレン基、１，４−シクロヘキサン、
１，３−シクロヘキサン、１，２−シクロヘキサンのよ
うな脂環式基、式（Ｉ）及び式（II）の化合物から第１
ヒドロキシル基を除去したもの等である）を有するジカ
ルボン酸の脂環式エステルのジエポキシド。式（Ｖ）の
範囲内で特に望ましいエポキシドは、Ｒ1 〜Ｒ18が全て
水素であり且つＲ’が４〜６個の炭素原子を有するアル
キレンであるものである。
よく、前記の式（IV）中のＲ1 〜Ｒ18について定義した
通りであり、Ｒ’は原子価結合又は一般的に１〜１８個
の炭素原子を有する炭化水素基、好ましくは４〜１２個
の炭素原子を有する炭化水素基、例えばトリメチレン、
テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、２
−エチルヘキサメチレン、オクタメチレン、ノナメチレ
ン等のようなアルキレン基、１，４−シクロヘキサン、
１，３−シクロヘキサン、１，２−シクロヘキサンのよ
うな脂環式基、式（Ｉ）及び式（II）の化合物から第１
ヒドロキシル基を除去したもの等である）を有するジカ
ルボン酸の脂環式エステルのジエポキシド。式（Ｖ）の
範囲内で特に望ましいエポキシドは、Ｒ1 〜Ｒ18が全て
水素であり且つＲ’が４〜６個の炭素原子を有するアル
キレンであるものである。
【００４２】特定的なジカルボン酸の脂環式エステルの
ジエポキシドの中には、次のものがある：蓚酸ビス
（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）、アジピン
酸ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）、ア
ジピン酸ビス（３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘ
キシルメチル）、ピメリン酸ビス（３，４−エポキシシ
クロヘキシルメチル）、２−エチル−３−プロピル−
１，５−ペンタン二酸ビス（３，４−エポキシシクロヘ
キシルメチル）等。他の好適な化合物は、例えば米国特
許第２７５０３９５号に記載されている。
ジエポキシドの中には、次のものがある：蓚酸ビス
（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）、アジピン
酸ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）、ア
ジピン酸ビス（３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘ
キシルメチル）、ピメリン酸ビス（３，４−エポキシシ
クロヘキシルメチル）、２−エチル−３−プロピル−
１，５−ペンタン二酸ビス（３，４−エポキシシクロヘ
キシルメチル）等。他の好適な化合物は、例えば米国特
許第２７５０３９５号に記載されている。
【００４３】他の脂環式ジエポキシドとしては、２−
（３，４−エポキシシクロヘキシル−５，５−スピロ−
３，４−エポキシ）シクロヘキサン−ｍ−ジオキサン、
この化合物のハロゲン又は一価炭化水素変形物、及び米
国特許第３３１８８２２号に記載されたような同様の化
合物；シクロペンタジエンジエポキシド、シクロヘキサ
ンジエポキシド等が挙げられる。
（３，４−エポキシシクロヘキシル−５，５−スピロ−
３，４−エポキシ）シクロヘキサン−ｍ−ジオキサン、
この化合物のハロゲン又は一価炭化水素変形物、及び米
国特許第３３１８８２２号に記載されたような同様の化
合物；シクロペンタジエンジエポキシド、シクロヘキサ
ンジエポキシド等が挙げられる。
【００４４】塗料組成物には、反応性希釈剤として働
き、全体的な塗料の特性に寄与する脂環式モノエポキシ
ドを約１重量％又はそれ未満〜約２０重量％含有させる
ことができる。このモノエポキシドは、シクロヘキセン
オキシドのような非置換モノエポキシド又は１〜６個の
炭素原子を有するアルキル基、ハロゲン、エステル基、
ビニル基等で置換されたモノエポキシドであることがで
きる。置換モノエポキシドの例としては、例えばリモネ
ンモノエポキシド、ビニル−３，４−エポキシシクロヘ
キサン、ノルボルネンモノエポキシド、α−ピネンモノ
エポキシド等が挙げられる。好ましくは、置換モノエポ
キシドはビニル置換又はアルキル置換モノエポキシドで
あり、ビニル−３，４−エポキシシクロヘキサン、ビニ
ル−３，４−エポキシノルボルネン又はリモネンモノエ
ポキシドの１種以上から選択されるのが好ましい。
き、全体的な塗料の特性に寄与する脂環式モノエポキシ
ドを約１重量％又はそれ未満〜約２０重量％含有させる
ことができる。このモノエポキシドは、シクロヘキセン
オキシドのような非置換モノエポキシド又は１〜６個の
炭素原子を有するアルキル基、ハロゲン、エステル基、
ビニル基等で置換されたモノエポキシドであることがで
きる。置換モノエポキシドの例としては、例えばリモネ
ンモノエポキシド、ビニル−３，４−エポキシシクロヘ
キサン、ノルボルネンモノエポキシド、α−ピネンモノ
エポキシド等が挙げられる。好ましくは、置換モノエポ
キシドはビニル置換又はアルキル置換モノエポキシドで
あり、ビニル−３，４−エポキシシクロヘキサン、ビニ
ル−３，４−エポキシノルボルネン又はリモネンモノエ
ポキシドの１種以上から選択されるのが好ましい。
【００４５】好ましい脂環式ジエポキシドは、３，４−
エポキシシクロヘキサンカルボン酸３，４−エポキシシ
クロヘキシルメチル、アジピン酸ビス（３，４−エポキ
シシクロヘキシルメチル）、２−エチル−３−プロピル
−１，５−ペンタン二酸ビス（３，４−エポキシシクロ
ヘキシルメチル）又はそれらの混合物である。
エポキシシクロヘキサンカルボン酸３，４−エポキシシ
クロヘキシルメチル、アジピン酸ビス（３，４−エポキ
シシクロヘキシルメチル）、２−エチル−３−プロピル
−１，５−ペンタン二酸ビス（３，４−エポキシシクロ
ヘキシルメチル）又はそれらの混合物である。
【００４６】本発明の相似被覆用硬化性塗料組成物中に
は、約５０重量％又はそれ未満〜約９８重量％の脂環式
エポキシドを用いるのが好ましく、約６０〜約９５重量
％の脂環式エポキシドを用いるのがより好ましい。
は、約５０重量％又はそれ未満〜約９８重量％の脂環式
エポキシドを用いるのが好ましく、約６０〜約９５重量
％の脂環式エポキシドを用いるのがより好ましい。
【００４７】所望ならば、約１５％までの少量のグリシ
ジルエポキシド、例えばビスフェノールＡのジグリシジ
ルエーテル、臭素化ビスフェノールＡのジグリシジルエ
ーテル、クレゾール−ノボラックエポキシ樹脂、エポキ
シフェノールノボラック樹脂、１，４−ブタンジオール
のジグリシジルエーテル等を用いることができる。
ジルエポキシド、例えばビスフェノールＡのジグリシジ
ルエーテル、臭素化ビスフェノールＡのジグリシジルエ
ーテル、クレゾール−ノボラックエポキシ樹脂、エポキ
シフェノールノボラック樹脂、１，４−ブタンジオール
のジグリシジルエーテル等を用いることができる。
【００４８】本発明の相似被覆用塗料組成物の配合にお
いて有用な他の化合物としては、合計８個以上の炭素原
子を含有するビニルエステルが挙げられる。このビニル
エステルの例としては、例えば２−エチルヘキサン酸ビ
ニル、ヘキサン酸ビニル、安息香酸ビニル、イソ酪酸ビ
ニル、クロトン酸ビニル、オクタン酸ビニル、ノナン酸
ビニル、ネオノナン酸ビニル、ネオデカン酸ビニル、ラ
ウリン酸ビニル、ケトステアリン酸ビニル、ステアリン
酸ビニル、ミリスチン酸ビニル、パルミチン酸ビニル、
オレイン酸ビニル、９−ヒドロキシステアリン酸ビニ
ル、９，１０−ジヒドロキシステアリン酸ビニル、リノ
ール酸ビニル、リノレン酸、桂皮酸ビニル、ナフトエ酸
ビニル、ビニルヴェルサテート類（Vinyl Versatates）
（これは市販の製品であり、ビニルエステルの混合物を
含有することが知られている）、アジピン酸ジビニル、
琥珀酸ジビニル、アジピン酸ジビニル、セバシン酸ジビ
ニル、フタル酸ジビニル、イソフタル酸ジビニル、テレ
フタル酸ジビニル、ピン酸ジビニル、ジグリコール酸ジ
ビニル、ブラシル酸ジビニル、グルタコン酸ジビニル；
グルカル酸ジビニル；セバシン酸ジビニル、アジピン酸
ジイソプロペニル（CH2=C(CH3)OCO(CH2)4COOC(CH3)=C
H2）、３，６−ジクロルフタル酸ジビニル、トリメリト
酸トリビニル、くえん酸トリビニル、１，１，５−ペン
タン三酸トリビニル、ヘミメリト酸トリビニル、トリメ
シン酸トリビニル、１，２，４−ベンゼントリカルボン
酸トリビニル等；より高級のビニルエステル、例えばプ
レニト酸テトラビニル、メロファン酸テトラビニル、ピ
ロメリト酸テトラビニル、１，３，４，５−テトラビニ
ル−２−カルボン酸ベンゾエート（1,3,4,5-tetravinyl
-2-carboxylic acid benzoate ）、ベンゾフェノン−
３，３’，４，４’−テトラカルボン酸テトラビニル等
（それらの混合物を含む）が挙げられる。約０〜約１５
重量％のビニルエステルを本発明の相似被覆用硬化性塗
料組成物中に用いことができる。
いて有用な他の化合物としては、合計８個以上の炭素原
子を含有するビニルエステルが挙げられる。このビニル
エステルの例としては、例えば２−エチルヘキサン酸ビ
ニル、ヘキサン酸ビニル、安息香酸ビニル、イソ酪酸ビ
ニル、クロトン酸ビニル、オクタン酸ビニル、ノナン酸
ビニル、ネオノナン酸ビニル、ネオデカン酸ビニル、ラ
ウリン酸ビニル、ケトステアリン酸ビニル、ステアリン
酸ビニル、ミリスチン酸ビニル、パルミチン酸ビニル、
オレイン酸ビニル、９−ヒドロキシステアリン酸ビニ
ル、９，１０−ジヒドロキシステアリン酸ビニル、リノ
ール酸ビニル、リノレン酸、桂皮酸ビニル、ナフトエ酸
ビニル、ビニルヴェルサテート類（Vinyl Versatates）
（これは市販の製品であり、ビニルエステルの混合物を
含有することが知られている）、アジピン酸ジビニル、
琥珀酸ジビニル、アジピン酸ジビニル、セバシン酸ジビ
ニル、フタル酸ジビニル、イソフタル酸ジビニル、テレ
フタル酸ジビニル、ピン酸ジビニル、ジグリコール酸ジ
ビニル、ブラシル酸ジビニル、グルタコン酸ジビニル；
グルカル酸ジビニル；セバシン酸ジビニル、アジピン酸
ジイソプロペニル（CH2=C(CH3)OCO(CH2)4COOC(CH3)=C
H2）、３，６−ジクロルフタル酸ジビニル、トリメリト
酸トリビニル、くえん酸トリビニル、１，１，５−ペン
タン三酸トリビニル、ヘミメリト酸トリビニル、トリメ
シン酸トリビニル、１，２，４−ベンゼントリカルボン
酸トリビニル等；より高級のビニルエステル、例えばプ
レニト酸テトラビニル、メロファン酸テトラビニル、ピ
ロメリト酸テトラビニル、１，３，４，５−テトラビニ
ル−２−カルボン酸ベンゾエート（1,3,4,5-tetravinyl
-2-carboxylic acid benzoate ）、ベンゾフェノン−
３，３’，４，４’−テトラカルボン酸テトラビニル等
（それらの混合物を含む）が挙げられる。約０〜約１５
重量％のビニルエステルを本発明の相似被覆用硬化性塗
料組成物中に用いことができる。
【００４９】本発明の相似被覆用塗料組成物中に用いる
ことができるポリオールとしては、例えばポリラクトン
ポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポ
リオール、ポリ（アルキレンオキシド）ポリオール、ポ
リ（テトラメチレンオキシド）ポリオール、ポリカーボ
ネートポリオール等（それらの混合物を含む）が挙げら
れる。約０〜約５０重量％のポリオールを本発明の相似
被覆用塗料組成物中に用いことができる。
ことができるポリオールとしては、例えばポリラクトン
ポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポ
リオール、ポリ（アルキレンオキシド）ポリオール、ポ
リ（テトラメチレンオキシド）ポリオール、ポリカーボ
ネートポリオール等（それらの混合物を含む）が挙げら
れる。約０〜約５０重量％のポリオールを本発明の相似
被覆用塗料組成物中に用いことができる。
【００５０】ポリラクトンポリオール及びポリエステル
ポリオールは、ジヒドロキシル、トリヒドロキシル、テ
トラヒドロキシル、ヘキサヒドロキシル及びよりヒドロ
キシル多官能価のポリオール（約２００〜約５０００の
数平均分子量及び約２０〜約５６０のヒドロキシル価を
有するもの）である。ポリラクトンポリオールの例とし
ては、好適な開始剤並びにε−カプロラクトン、δ−バ
レロラクトン、ζ−エナントラクトン、η−カプリロラ
クトン及びメチルカプロラクトン、ｔ−ブチルカプロラ
クトンのような置換ラクトン等を基とするものが挙げら
れる。ポリエステルポリオールの例としては、多官能価
ポリオールと多官能価カルボン酸との縮合生成物、例え
ばエチレングリコール、ジエチレングリコール、１，３
−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６
−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール等のアジ
ペートが挙げられる。
ポリオールは、ジヒドロキシル、トリヒドロキシル、テ
トラヒドロキシル、ヘキサヒドロキシル及びよりヒドロ
キシル多官能価のポリオール（約２００〜約５０００の
数平均分子量及び約２０〜約５６０のヒドロキシル価を
有するもの）である。ポリラクトンポリオールの例とし
ては、好適な開始剤並びにε−カプロラクトン、δ−バ
レロラクトン、ζ−エナントラクトン、η−カプリロラ
クトン及びメチルカプロラクトン、ｔ−ブチルカプロラ
クトンのような置換ラクトン等を基とするものが挙げら
れる。ポリエステルポリオールの例としては、多官能価
ポリオールと多官能価カルボン酸との縮合生成物、例え
ばエチレングリコール、ジエチレングリコール、１，３
−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６
−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール等のアジ
ペートが挙げられる。
【００５１】本発明の相似被覆用硬化性塗料組成物にお
いて有用なポリエーテルポリオールの例としては、ポリ
ヒドロキシアルカン及びポリオキシアルキレンポリオー
ル等が挙げられる。用いることができるポリオキシアル
キレンポリオールには、次の類の単独又は混和物状の化
合物から選択されるものがある： （ａ）ポリヒドロキシアルカンのアルキレンオキシド付
加物； （ｂ）式−（ＣＨ2)4 −Ｏ−の繰り返し単位を有する、
テトラヒドロフランから製造されるテトラメチレンオキ
シドポリオール。
いて有用なポリエーテルポリオールの例としては、ポリ
ヒドロキシアルカン及びポリオキシアルキレンポリオー
ル等が挙げられる。用いることができるポリオキシアル
キレンポリオールには、次の類の単独又は混和物状の化
合物から選択されるものがある： （ａ）ポリヒドロキシアルカンのアルキレンオキシド付
加物； （ｂ）式−（ＣＨ2)4 −Ｏ−の繰り返し単位を有する、
テトラヒドロフランから製造されるテトラメチレンオキ
シドポリオール。
【００５２】ポリヒドロキシアルカンのアルキレンオキ
シド付加物の例としては、例えばエチレングリコール、
プロピレングリコール、１，３−ジヒドロキシプロパ
ン、グリセロール、１，１，１−トリメチロールプロパ
ン、１，１，１−トリメチロールエタン、ペンタエリト
リット、ジペンタエリトリット、ポリカプロラクトン、
キシリトール、ソルビット、マンニット等のアルキレン
オキシド付加物が挙げられる。ポリヒドロキシアルカン
から得られるアルキレンオキシドポリオールの好ましい
ものは、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド若しく
はそれらの混合物又はそれらと１０％以下のエチレンオ
キシドとの組合せ物のトリヒドロキシアルカン付加物、
例えばポリ（オキシプロピレン）グリコール、ポリ（オ
キシブチレン）ポリオール、ポリ（オキシエチレン−オ
キシプロピレン）ポリオール（ランダム及びブロックコ
ポリマーを含む）、ポリ（オキシエチレンオキシブチレ
ン）ポリオール（ランダム及びブロックコポリマーを含
む）、ポリ（オキシプロピレン−オキシブチレン）ポリ
オール（ランダム及びブロックコポリマーを含む）並び
にポリ（オキシエチレン−オキシプロピレン−オキシブ
チレン）コポリマー（ランダム及びブロックコポリマー
を含む）である。ランダム及びブロックコポリマーにお
いては、コモノマーはポリオール鎖中に任意の態様で組
み込むことができ、例えばエチレンオキシドでキャップ
されたプロピレンオキシドポリオール等の形であってよ
い。
シド付加物の例としては、例えばエチレングリコール、
プロピレングリコール、１，３−ジヒドロキシプロパ
ン、グリセロール、１，１，１−トリメチロールプロパ
ン、１，１，１−トリメチロールエタン、ペンタエリト
リット、ジペンタエリトリット、ポリカプロラクトン、
キシリトール、ソルビット、マンニット等のアルキレン
オキシド付加物が挙げられる。ポリヒドロキシアルカン
から得られるアルキレンオキシドポリオールの好ましい
ものは、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド若しく
はそれらの混合物又はそれらと１０％以下のエチレンオ
キシドとの組合せ物のトリヒドロキシアルカン付加物、
例えばポリ（オキシプロピレン）グリコール、ポリ（オ
キシブチレン）ポリオール、ポリ（オキシエチレン−オ
キシプロピレン）ポリオール（ランダム及びブロックコ
ポリマーを含む）、ポリ（オキシエチレンオキシブチレ
ン）ポリオール（ランダム及びブロックコポリマーを含
む）、ポリ（オキシプロピレン−オキシブチレン）ポリ
オール（ランダム及びブロックコポリマーを含む）並び
にポリ（オキシエチレン−オキシプロピレン−オキシブ
チレン）コポリマー（ランダム及びブロックコポリマー
を含む）である。ランダム及びブロックコポリマーにお
いては、コモノマーはポリオール鎖中に任意の態様で組
み込むことができ、例えばエチレンオキシドでキャップ
されたプロピレンオキシドポリオール等の形であってよ
い。
【００５３】テトラメチレンオキシドポリオールの例と
しては、クエーカー・ケミカル社（Quaker Chemical Co
mpany ）から入手できるポリメグ（Polymeg ）（登録商
標名）６５０、１０００、２０００、並びにＥ．Ｉ．デ
ュポン・ド・ヌムール（E. I. Dupont de Nemours ）社
から入手できるテレタン（Terethane ）（登録商標名）
−６５０、１０００、２０００及び２９００のような、
ジヒドロキシル官能価ポリテトラメチレンオキシドポリ
オールが挙げられる。
しては、クエーカー・ケミカル社（Quaker Chemical Co
mpany ）から入手できるポリメグ（Polymeg ）（登録商
標名）６５０、１０００、２０００、並びにＥ．Ｉ．デ
ュポン・ド・ヌムール（E. I. Dupont de Nemours ）社
から入手できるテレタン（Terethane ）（登録商標名）
−６５０、１０００、２０００及び２９００のような、
ジヒドロキシル官能価ポリテトラメチレンオキシドポリ
オールが挙げられる。
【００５４】本発明において有用なオニウム塩系光重合
開始剤の例としては、１種以上のフルオロ硼酸金属塩及
び米国特許第３３７９６５３号に記載されたような三弗
化硼素の錯化合物；米国特許第３５８６６１６号に記載
されたようなビス（ペルフルオルアルキルスルホニル）
メタン金属塩；米国特許第３７０８２９６号に記載され
たようなアリールジアゾニウム化合物；米国特許第４０
５８４００号に記載されたようなVIａ族元素の芳香族オ
ニウム塩；米国特許第４０６９０５５号に記載されたよ
うなＶａ族元素の芳香族オニウム塩；米国特許第４０６
８０９１号に記載されたような IIIａ〜Ｖａ族元素のジ
カルボニルキレート；米国特許第４１３９６５５号に記
載されたようなチオピリリウム塩；米国特許第４１６１
４７８号に記載されたようなＭＦ6 （ここで、Ｍは燐、
アンチモン及び砒素から選択される）陰イオンとのVIｂ
族元素オニウム塩；米国特許第４２３１９５１号に記載
されたようなアリールスルホニウム錯塩；米国特許第４
２５６８２８号に記載されたような芳香族ヨードニウム
錯塩及び芳香族スルホニウム錯塩；並びにW. R. ワット
（Watt）らにより J. Polymer Sci.: Polymer Chem. E
d. ２２、１７８９（１９８４年）に記載されたような
ビス（４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル）スルフ
ィドビスヘキサフルオロ金属酸塩、例えば燐酸塩、砒素
酸塩、アンチモン酸塩等を挙げることができる。好まし
い陽イオン系光重合開始剤としては、アリールスルホニ
ウム又はアリールヨードニウム錯塩、ハロゲン含有錯イ
オンの芳香族スルホニウム又はヨードニウム塩並びにI
I、Ｖ及びVI族元素の芳香族オニウム塩が挙げられる。
かかる塩のいくつかは、溶液の形で３Ｍ社からＦＸ−５
１２（これはヘキサフルオロ燐酸マルチアリールスルホ
ニウムであると考えられる）として；ユニオン・カーバ
イド・ケミカルズ・アンド・プラスティックス社（Unio
n Carbide Chemicals and Plastics Company Inc. ）か
らサイラキュア（CYRACURE）（登録商標名）ＵＶＩ−６
９９０及びＵＶＩ−６９７４（それぞれヘキサフルオロ
燐酸マルチアリールスルホニウム及びヘキサフルオロア
ンチモン酸マルチアリールスルホニウム）として；ジェ
ネラル・エレクトリック社（General Electric Co.）か
らＵＶＥ−１０１４及びＵＶＥ−１０１６（それぞれヘ
キサフルオロ燐酸マルチアリールスルホニウム及びヘキ
サフルオロアンチモン酸マルチアリールスルホニウム）
として；デグッサ社（Degussa AG）からＫＩ−８５（こ
れはビス（４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル）ス
ルフィドビスヘキサフルオロホスフェートであると考え
られる）として；並びに旭電化工業株式会社からＳＰ−
１５０及びＳＰ−１７０（これらはそれぞれビス（４−
（ジフェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビスヘ
キサフルオロホスフェート及びビス（４−（ジフェニル
スルホニオ）フェニル）スルフィドビスヘキサフルオロ
アンチモネートであると考えられる）として商品として
入手できる。オニウム塩系光重合開始剤は、組成物全体
の約０．０１重量％〜約１０重量％の濃度、好ましくは
約０．２５重量％〜約５重量％の濃度で本発明の相似被
覆用硬化性塗料組成物中に用いられる。
開始剤の例としては、１種以上のフルオロ硼酸金属塩及
び米国特許第３３７９６５３号に記載されたような三弗
化硼素の錯化合物；米国特許第３５８６６１６号に記載
されたようなビス（ペルフルオルアルキルスルホニル）
メタン金属塩；米国特許第３７０８２９６号に記載され
たようなアリールジアゾニウム化合物；米国特許第４０
５８４００号に記載されたようなVIａ族元素の芳香族オ
ニウム塩；米国特許第４０６９０５５号に記載されたよ
うなＶａ族元素の芳香族オニウム塩；米国特許第４０６
８０９１号に記載されたような IIIａ〜Ｖａ族元素のジ
カルボニルキレート；米国特許第４１３９６５５号に記
載されたようなチオピリリウム塩；米国特許第４１６１
４７８号に記載されたようなＭＦ6 （ここで、Ｍは燐、
アンチモン及び砒素から選択される）陰イオンとのVIｂ
族元素オニウム塩；米国特許第４２３１９５１号に記載
されたようなアリールスルホニウム錯塩；米国特許第４
２５６８２８号に記載されたような芳香族ヨードニウム
錯塩及び芳香族スルホニウム錯塩；並びにW. R. ワット
（Watt）らにより J. Polymer Sci.: Polymer Chem. E
d. ２２、１７８９（１９８４年）に記載されたような
ビス（４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル）スルフ
ィドビスヘキサフルオロ金属酸塩、例えば燐酸塩、砒素
酸塩、アンチモン酸塩等を挙げることができる。好まし
い陽イオン系光重合開始剤としては、アリールスルホニ
ウム又はアリールヨードニウム錯塩、ハロゲン含有錯イ
オンの芳香族スルホニウム又はヨードニウム塩並びにI
I、Ｖ及びVI族元素の芳香族オニウム塩が挙げられる。
かかる塩のいくつかは、溶液の形で３Ｍ社からＦＸ−５
１２（これはヘキサフルオロ燐酸マルチアリールスルホ
ニウムであると考えられる）として；ユニオン・カーバ
イド・ケミカルズ・アンド・プラスティックス社（Unio
n Carbide Chemicals and Plastics Company Inc. ）か
らサイラキュア（CYRACURE）（登録商標名）ＵＶＩ−６
９９０及びＵＶＩ−６９７４（それぞれヘキサフルオロ
燐酸マルチアリールスルホニウム及びヘキサフルオロア
ンチモン酸マルチアリールスルホニウム）として；ジェ
ネラル・エレクトリック社（General Electric Co.）か
らＵＶＥ−１０１４及びＵＶＥ−１０１６（それぞれヘ
キサフルオロ燐酸マルチアリールスルホニウム及びヘキ
サフルオロアンチモン酸マルチアリールスルホニウム）
として；デグッサ社（Degussa AG）からＫＩ−８５（こ
れはビス（４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル）ス
ルフィドビスヘキサフルオロホスフェートであると考え
られる）として；並びに旭電化工業株式会社からＳＰ−
１５０及びＳＰ−１７０（これらはそれぞれビス（４−
（ジフェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビスヘ
キサフルオロホスフェート及びビス（４−（ジフェニル
スルホニオ）フェニル）スルフィドビスヘキサフルオロ
アンチモネートであると考えられる）として商品として
入手できる。オニウム塩系光重合開始剤は、組成物全体
の約０．０１重量％〜約１０重量％の濃度、好ましくは
約０．２５重量％〜約５重量％の濃度で本発明の相似被
覆用硬化性塗料組成物中に用いられる。
【００５５】上記のオニウム塩の光分解は陽イオンの発
生をもたらすが、これはまた、アクリレート、ビニルエ
ステル及びスチレン中に見出されるもののようなエチレ
ン系不飽和の重合を開始させることができる遊離基種の
生成をももたらす。しかしながら、所望ならば、紫外線
によって光分解させた場合に遊離基のみを生じさせる光
重合開始剤を随意に用いることができる。かかる光重合
開始剤の例には、２，２−ジエトキシアセトフェノン、
アセトフェノン、ベンジルジメチルケタール、２，２−
ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、１−ヒドロ
キシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾフェノン及
び随意に適当な相乗剤等がある。相似被覆用組成物中に
用いる場合、該光重合開始剤は、約１〜約５重量％の量
で用いる。
生をもたらすが、これはまた、アクリレート、ビニルエ
ステル及びスチレン中に見出されるもののようなエチレ
ン系不飽和の重合を開始させることができる遊離基種の
生成をももたらす。しかしながら、所望ならば、紫外線
によって光分解させた場合に遊離基のみを生じさせる光
重合開始剤を随意に用いることができる。かかる光重合
開始剤の例には、２，２−ジエトキシアセトフェノン、
アセトフェノン、ベンジルジメチルケタール、２，２−
ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、１−ヒドロ
キシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾフェノン及
び随意に適当な相乗剤等がある。相似被覆用組成物中に
用いる場合、該光重合開始剤は、約１〜約５重量％の量
で用いる。
【００５６】所望ならば、相似被覆用塗料には、モノア
クリレート、例えばアクリル酸ヒドロキシエチル、アク
リル酸ヘキシル等；多官能価アクリレート、例えばヘキ
サンジオールジアクリレート、トリメチロールプロパン
トリアクリレート、ペンタエリトリットトリ−及びテト
ラアクリレート；ウレタンアクリレート、並びにエポキ
シアクリレートを含有させることができる。また、随意
にトリエチレングリコール、１，４−ジメタノールシク
ロヘキサンジビニルエーテル等のようなビニルエーテル
を少量用いることもできる。かかる成分は、当技術分野
において周知の慣用の量で用いることができる。
クリレート、例えばアクリル酸ヒドロキシエチル、アク
リル酸ヘキシル等；多官能価アクリレート、例えばヘキ
サンジオールジアクリレート、トリメチロールプロパン
トリアクリレート、ペンタエリトリットトリ−及びテト
ラアクリレート；ウレタンアクリレート、並びにエポキ
シアクリレートを含有させることができる。また、随意
にトリエチレングリコール、１，４−ジメタノールシク
ロヘキサンジビニルエーテル等のようなビニルエーテル
を少量用いることもできる。かかる成分は、当技術分野
において周知の慣用の量で用いることができる。
【００５７】本発明の相似被覆用塗料中に用いることが
できる熱触媒としては、トリフル酸塩、他のブロックさ
れたブレンステッド酸（手頃な保存寿命又は可使時間が
望まれる場合）、他のブロックされていないブレンステ
ッド酸（保存寿命又は可使時間の長さが重要ではない場
合）等が挙げられる。本発明の相似被覆用塗料組成物を
硬化させるために用いることができる熱触媒の例には、
ｐ−トルエンスルホン酸、トリフル酸塩、三弗化硼素エ
ーテル錯化合物、三弗化硼素、スルホニウム塩等があ
る。トリフル酸塩の例には、トリフル酸ジエチルアンモ
ニウム、トリフル酸アンモニウム、トリフル酸ジイソプ
ロピルアンモニウム等がある。これら触媒は通常、組成
物全体の約０．０５重量％〜約１重量％の濃度で用いら
れる。
できる熱触媒としては、トリフル酸塩、他のブロックさ
れたブレンステッド酸（手頃な保存寿命又は可使時間が
望まれる場合）、他のブロックされていないブレンステ
ッド酸（保存寿命又は可使時間の長さが重要ではない場
合）等が挙げられる。本発明の相似被覆用塗料組成物を
硬化させるために用いることができる熱触媒の例には、
ｐ−トルエンスルホン酸、トリフル酸塩、三弗化硼素エ
ーテル錯化合物、三弗化硼素、スルホニウム塩等があ
る。トリフル酸塩の例には、トリフル酸ジエチルアンモ
ニウム、トリフル酸アンモニウム、トリフル酸ジイソプ
ロピルアンモニウム等がある。これら触媒は通常、組成
物全体の約０．０５重量％〜約１重量％の濃度で用いら
れる。
【００５８】さらに、相似被覆用硬化性塗料組成物に
は、塗料配合の当業者に既知の添加剤を慣用の量で含有
させることができる。かかる添加剤の例には、シリコー
ンタイプ、シリコーン／アルキレンオキシドタイプ及び
フルオロケミカルタイプの界面活性剤のような界面活性
剤；カルカフルアー・ホワイト（Calcafluor White）Ｒ
ＷＰ｛アメリカン・サイアナミド（American Cyanamid
e）社｝のような紫外線の下で蛍光を発する化学物質；
シリカのような増粘剤；着色剤；不活性溶剤等がある。
は、塗料配合の当業者に既知の添加剤を慣用の量で含有
させることができる。かかる添加剤の例には、シリコー
ンタイプ、シリコーン／アルキレンオキシドタイプ及び
フルオロケミカルタイプの界面活性剤のような界面活性
剤；カルカフルアー・ホワイト（Calcafluor White）Ｒ
ＷＰ｛アメリカン・サイアナミド（American Cyanamid
e）社｝のような紫外線の下で蛍光を発する化学物質；
シリカのような増粘剤；着色剤；不活性溶剤等がある。
【００５９】硬化性塗料組成物は、好適な混合容器中で
各種成分をブレンドすることによって製造される。光重
合開始剤成分を混合物に添加する場合、安全性及び貯蔵
安定性の目的のために、黄色光条件又は紫外線の不在を
確実にする他の条件を用いるべきである。組成物は、硬
化プロセスにおいて紫外線に露光されるまでは、紫外線
から保護されるべきである。硬化プロセスは、オニウム
塩系光重合開始剤を用いた場合には化学線エネルギー、
特に紫外線エネルギーによって達成される。熱触媒を用
いた場合には、硬化プロセスは赤外線オーブンを含む加
熱オーブン中で達成される。
各種成分をブレンドすることによって製造される。光重
合開始剤成分を混合物に添加する場合、安全性及び貯蔵
安定性の目的のために、黄色光条件又は紫外線の不在を
確実にする他の条件を用いるべきである。組成物は、硬
化プロセスにおいて紫外線に露光されるまでは、紫外線
から保護されるべきである。硬化プロセスは、オニウム
塩系光重合開始剤を用いた場合には化学線エネルギー、
特に紫外線エネルギーによって達成される。熱触媒を用
いた場合には、硬化プロセスは赤外線オーブンを含む加
熱オーブン中で達成される。
【００６０】本発明の硬化性塗料組成物には様々な支持
体上での様々な機能及び装飾用途、例えば紙、木材、プ
ラスチック、鉄鋼、銅上のオーバープリントワニス；印
刷用インク、缶塗装等の用途があるが、本発明の硬化性
塗料組成物は特に、電子産業において用いられる相似被
覆として有用である。電子産業において相似被覆として
用いる場合、これらは、封入された装置を提供するため
に印刷回路板及びその部品の全体に、印刷回路板の一部
に又は印刷回路板上の選択した部品に塗布して硬化させ
ることによって、固形フィルムで封入されて様々な不良
環境から保護された装置を提供することができる。この
不良環境としては、湿分、高湿度条件、通常の雨水又は
雪、高温高湿度条件、ダスト、イオン性汚染物質、菌、
カビ等が挙げられる。さらに、本発明の相似被覆は、長
期にわたる電気回路の信頼性の増大を提供する。ある場
合には、この相似被覆を印刷回路板の数か所だけ、例え
ば通常回路板の無部品側上に見られるはんだ付けした部
分だけに塗布することができる。またある場合には、相
似被覆は個々の部品上、例えば集積回路上に塗布して硬
化させることによって、不良環境又はアーク若しくは他
の破壊的機構に対する耐性を提供することができる。
体上での様々な機能及び装飾用途、例えば紙、木材、プ
ラスチック、鉄鋼、銅上のオーバープリントワニス；印
刷用インク、缶塗装等の用途があるが、本発明の硬化性
塗料組成物は特に、電子産業において用いられる相似被
覆として有用である。電子産業において相似被覆として
用いる場合、これらは、封入された装置を提供するため
に印刷回路板及びその部品の全体に、印刷回路板の一部
に又は印刷回路板上の選択した部品に塗布して硬化させ
ることによって、固形フィルムで封入されて様々な不良
環境から保護された装置を提供することができる。この
不良環境としては、湿分、高湿度条件、通常の雨水又は
雪、高温高湿度条件、ダスト、イオン性汚染物質、菌、
カビ等が挙げられる。さらに、本発明の相似被覆は、長
期にわたる電気回路の信頼性の増大を提供する。ある場
合には、この相似被覆を印刷回路板の数か所だけ、例え
ば通常回路板の無部品側上に見られるはんだ付けした部
分だけに塗布することができる。またある場合には、相
似被覆は個々の部品上、例えば集積回路上に塗布して硬
化させることによって、不良環境又はアーク若しくは他
の破壊的機構に対する耐性を提供することができる。
【００６１】本発明の組成物を硬化させた相似被覆の他
の属性にはきれいな燃焼があり、即ち、これらは修理中
又は回路板上にアークが生じた時に焼け焦げが生じるこ
となくきれいに燃焼する。通常、相似被覆された印刷回
路板は、はんだこて又は熱炎装置で相似被覆を燃焼させ
て欠陥部品上のはんだを溶融させて除去して欠陥部品を
交換することによって修理される。被覆が焼け焦げる
と、それは導電性の高い箇所となり、かかる領域で電気
的損失が起こり得る。印刷回路板の表面でアークが生じ
た際に焼け焦げが生じると、これは導電率を増大させ、
損失が起こり得るので望ましくない。２，２−ビス（ｐ
−ヒドロキシフェニル）プロパンのジグリシジルエーテ
ルのような芳香族エポキシドを基とする相似被覆は、燃
焼操作に付したり表面にアークが生じた時に焼け焦げ
る。これは、醜い導電性残留物を生じさせ、この残留物
は電気／電子装置の電気的性質に有害作用を及ぼす。
の属性にはきれいな燃焼があり、即ち、これらは修理中
又は回路板上にアークが生じた時に焼け焦げが生じるこ
となくきれいに燃焼する。通常、相似被覆された印刷回
路板は、はんだこて又は熱炎装置で相似被覆を燃焼させ
て欠陥部品上のはんだを溶融させて除去して欠陥部品を
交換することによって修理される。被覆が焼け焦げる
と、それは導電性の高い箇所となり、かかる領域で電気
的損失が起こり得る。印刷回路板の表面でアークが生じ
た際に焼け焦げが生じると、これは導電率を増大させ、
損失が起こり得るので望ましくない。２，２−ビス（ｐ
−ヒドロキシフェニル）プロパンのジグリシジルエーテ
ルのような芳香族エポキシドを基とする相似被覆は、燃
焼操作に付したり表面にアークが生じた時に焼け焦げ
る。これは、醜い導電性残留物を生じさせ、この残留物
は電気／電子装置の電気的性質に有害作用を及ぼす。
【００６２】本明細書において、用語「ポリオール」と
は、２個以上のヒドロキシル基を持つ全ての許される炭
化水素化合物、例えばジオール、トリオール等を包含す
るものとする。本発明に関して、用語「炭化水素」と
は、少なくとも１個の水素原子及び少なくとも１個の炭
素原子を有する全ての許される化合物を包含するものと
する。広い局面において、許される炭化水素には、非環
状及び環状、枝分かれした及び枝分かれしていない、炭
素環式及び複素環式、芳香族及び非芳香族の、置換して
いても置換していなくてもよい有機化合物が包含され
る。
は、２個以上のヒドロキシル基を持つ全ての許される炭
化水素化合物、例えばジオール、トリオール等を包含す
るものとする。本発明に関して、用語「炭化水素」と
は、少なくとも１個の水素原子及び少なくとも１個の炭
素原子を有する全ての許される化合物を包含するものと
する。広い局面において、許される炭化水素には、非環
状及び環状、枝分かれした及び枝分かれしていない、炭
素環式及び複素環式、芳香族及び非芳香族の、置換して
いても置換していなくてもよい有機化合物が包含され
る。
【００６３】本明細書において、用語「置換」とは、特
に記載がない限り、有機化合物の全ての許される置換基
を包含するものとする。広い局面において、許される置
換基には、有機化合物の、非環状及び環状、枝分かれし
た及び枝分かれしていない、炭素環式及び複素環式、芳
香族及び非芳香族の置換基が包含される。置換基の例と
しては、例えばアルキル、アルキルオキシ、アリール、
アリールオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、
アミノ、アミノアルキル、ハロゲン等が挙げられ、その
炭素原子数は１〜約２０個の範囲又はそれ以上であるこ
とができ、１〜約１２個の範囲であるのが好ましい。許
される置換基は、適宜な有機化合物について１個又はそ
れ以上であってよく、２個以上の場合、同一であっても
異なっていてもよい。本発明は、有機化合物の許される
置換基によって何ら限定されるものではない。
に記載がない限り、有機化合物の全ての許される置換基
を包含するものとする。広い局面において、許される置
換基には、有機化合物の、非環状及び環状、枝分かれし
た及び枝分かれしていない、炭素環式及び複素環式、芳
香族及び非芳香族の置換基が包含される。置換基の例と
しては、例えばアルキル、アルキルオキシ、アリール、
アリールオキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、
アミノ、アミノアルキル、ハロゲン等が挙げられ、その
炭素原子数は１〜約２０個の範囲又はそれ以上であるこ
とができ、１〜約１２個の範囲であるのが好ましい。許
される置換基は、適宜な有機化合物について１個又はそ
れ以上であってよく、２個以上の場合、同一であっても
異なっていてもよい。本発明は、有機化合物の許される
置換基によって何ら限定されるものではない。
【００６４】
【実施例】以下、実施例によって本発明をさらに例示す
る。
る。
【００６５】用語の解説 電気絶縁抵抗：この電気的性質は、電気抵抗性即ち電流
の通過に対しての材料によってもたらされる抵抗の尺度
である。測定は、米軍標準規格２０２の方法３０２、試
験条件Ｂに従って行なった。絶縁材料は非常に乏しい電
気導体であり、高い抵抗をもたらし、その値が高いほど
材料の絶縁性が良好である。温度が高くなると絶縁抵抗
が小さくなる。塗料の水分含有率が高くなった場合及び
湿度が高い条件に遭遇した場合には、絶縁抵抗が小さく
なる。高い絶縁抵抗を持ち且つかかる抵抗を湿度が高い
条件下でも維持できる塗料は、有用な回路部品プロテク
ターである。
の通過に対しての材料によってもたらされる抵抗の尺度
である。測定は、米軍標準規格２０２の方法３０２、試
験条件Ｂに従って行なった。絶縁材料は非常に乏しい電
気導体であり、高い抵抗をもたらし、その値が高いほど
材料の絶縁性が良好である。温度が高くなると絶縁抵抗
が小さくなる。塗料の水分含有率が高くなった場合及び
湿度が高い条件に遭遇した場合には、絶縁抵抗が小さく
なる。高い絶縁抵抗を持ち且つかかる抵抗を湿度が高い
条件下でも維持できる塗料は、有用な回路部品プロテク
ターである。
【００６６】往復摩擦：耐溶剤性は、塗膜を突き抜けて
支持体に達するのに要した溶剤（メチルエチルケトン又
はアセトン）往復摩擦回数として測定した。１００回以
上擦っても塗膜を突き抜けて支持体に達することがなか
ったら、その塗膜は『＞１００』と記録した。試験を実
施するために、溶剤に浸漬した布で塗膜表面を手動によ
って前後に擦った。１往復擦った場合を『往復摩擦』１
回とした。
支持体に達するのに要した溶剤（メチルエチルケトン又
はアセトン）往復摩擦回数として測定した。１００回以
上擦っても塗膜を突き抜けて支持体に達することがなか
ったら、その塗膜は『＞１００』と記録した。試験を実
施するために、溶剤に浸漬した布で塗膜表面を手動によ
って前後に擦った。１往復擦った場合を『往復摩擦』１
回とした。
【００６７】鉛筆硬度：ＡＳＴＭ規格Ｄ３３６３−７４
に従って操作を実施した。 クロスハッチ付着力：ＡＳＴＭ規格Ｄ３３５９−８７に
従って操作を実施した。
に従って操作を実施した。 クロスハッチ付着力：ＡＳＴＭ規格Ｄ３３５９−８７に
従って操作を実施した。
【００６８】エポキシドＩ：ユニオン・カーバイド・ケ
ミカルズ・アンド・プラスティックス社からＥＲＬ−４
２２１及びサイラキュア（CYRACURE）（登録商標名）Ｕ
ＶＲ−６１１０として入手できる３，４−エポキシシク
ロヘキサンカルボン酸３，４−エポキシシクロヘキシル
メチル。 エポキシドII：ビニル−３，４−エポキシシクロヘキサ
ン。 エポキシドIII ：ユニオン・カーバイド・ケミカルズ・
アンド・プラスティックス社からサイラキュア（CYRACU
RE）（登録商標名）ＵＲＶ−６１００として入手でき
る、２５℃において１００ｃＰの粘度を有する脂環式エ
ポキシド製品。
ミカルズ・アンド・プラスティックス社からＥＲＬ−４
２２１及びサイラキュア（CYRACURE）（登録商標名）Ｕ
ＶＲ−６１１０として入手できる３，４−エポキシシク
ロヘキサンカルボン酸３，４−エポキシシクロヘキシル
メチル。 エポキシドII：ビニル−３，４−エポキシシクロヘキサ
ン。 エポキシドIII ：ユニオン・カーバイド・ケミカルズ・
アンド・プラスティックス社からサイラキュア（CYRACU
RE）（登録商標名）ＵＲＶ−６１００として入手でき
る、２５℃において１００ｃＰの粘度を有する脂環式エ
ポキシド製品。
【００６９】ポリオールＩ：アルドリッチ・ケミカル社
から得た数平均分子量１０００のポリテトラメチレンオ
キシドジオール。 ビニルエステルＩ：ヴェルサティック（Versatic）１０
（１０個の炭素原子を有する高度に枝分かれした構造を
持つ合成飽和モノカルボン酸）から製造される、シェル
・ケミカル社（Shell Chemical Company）から商品名ヴ
ェオヴァ（Veova ）（登録商標名）ＶＶ１０として入手
できるビニルエステル。
から得た数平均分子量１０００のポリテトラメチレンオ
キシドジオール。 ビニルエステルＩ：ヴェルサティック（Versatic）１０
（１０個の炭素原子を有する高度に枝分かれした構造を
持つ合成飽和モノカルボン酸）から製造される、シェル
・ケミカル社（Shell Chemical Company）から商品名ヴ
ェオヴァ（Veova ）（登録商標名）ＶＶ１０として入手
できるビニルエステル。
【００７０】光重合開始剤Ｉ：ユニオン・カーバイド・
ケミカルズ・アンド・プラスティックス社から商品名サ
イラキュア（CYRACURE）（登録商標名）ＵＶＩ−６９７
４として入手できる陽イオン系光重合開始剤。 界面活性剤Ｉ：ユニオン・カーバイド・ケミカルズ・ア
ンド・プラスティックス社から商品名シルウェット（SI
LWET）（登録商標名）Ｌ−７６０４として入手できる、
ヒドロキシルを末端基とするポリ（エチレンオキシド）
で改質したポリジメチルシロキサン。
ケミカルズ・アンド・プラスティックス社から商品名サ
イラキュア（CYRACURE）（登録商標名）ＵＶＩ−６９７
４として入手できる陽イオン系光重合開始剤。 界面活性剤Ｉ：ユニオン・カーバイド・ケミカルズ・ア
ンド・プラスティックス社から商品名シルウェット（SI
LWET）（登録商標名）Ｌ−７６０４として入手できる、
ヒドロキシルを末端基とするポリ（エチレンオキシド）
で改質したポリジメチルシロキサン。
【００７１】相似被覆用塗料Ｉ：ユニオン・カーバイド
・ケミカルズ・アンド・プラスティックス社から商品名
エンヴァイバー（ENVIBAR ）（登録商標名）ＵＶ−１２
４４として入手できる、米軍規格４６０５８Ｃに合格し
た、脂環式エポキシドを基とする高品質の紫外線硬化性
相似被覆用塗料。
・ケミカルズ・アンド・プラスティックス社から商品名
エンヴァイバー（ENVIBAR ）（登録商標名）ＵＶ−１２
４４として入手できる、米軍規格４６０５８Ｃに合格し
た、脂環式エポキシドを基とする高品質の紫外線硬化性
相似被覆用塗料。
【００７２】例１及び対照例Ａ 下記のＡ表に挙げた成分を計量して琥珀色のガラス瓶に
入れ、よく混合した。例１は、ポリ（テトラメチレング
リコール）ポリオールをヒドロキシル含有率に基づいて
当量の２−エチル−３−プロピル−１，５−ペンタンジ
オールに置き換え且つ反応性希釈剤のエポキシドIIを反
応性希釈剤のビニルエステルＩに置き換えたという点で
対照例Ａと異なる。
入れ、よく混合した。例１は、ポリ（テトラメチレング
リコール）ポリオールをヒドロキシル含有率に基づいて
当量の２−エチル−３−プロピル−１，５−ペンタンジ
オールに置き換え且つ反応性希釈剤のエポキシドIIを反
応性希釈剤のビニルエステルＩに置き換えたという点で
対照例Ａと異なる。
【００７３】
【表１】 対照例Ａは、米国特許第５０４３２２１号に開示された
組成物である。
組成物である。
【００７４】例２及び対照例Ｂ 例１及び対照例Ａの相似被覆用組成物を２０番線巻ロッ
ドによって Bonderite37 鉄鋼上に塗布し、３００ワッ
ト／インチの中圧水銀灯｛アメリカン・ウルトラヴァイ
オレット社（American Ultraviolet Company）の装置｝
の下に３０フィート／分の速度で１回通すことによって
硬化させて、それぞれ例２及び対照例Ｂの硬化塗膜を形
成させた。これらの硬化した塗膜を下記のＢ表に示した
特性について所定の時間露光した時に試験した。
ドによって Bonderite37 鉄鋼上に塗布し、３００ワッ
ト／インチの中圧水銀灯｛アメリカン・ウルトラヴァイ
オレット社（American Ultraviolet Company）の装置｝
の下に３０フィート／分の速度で１回通すことによって
硬化させて、それぞれ例２及び対照例Ｂの硬化塗膜を形
成させた。これらの硬化した塗膜を下記のＢ表に示した
特性について所定の時間露光した時に試験した。
【００７５】
【表２】
【００７６】例３並びに対照例Ｃ及びＤ 例１及び対照例Ａの相似被覆用塗料組成物を、Ｙ字試験
模様印刷回路板に次のようにして塗布した。即ち、初め
にこの板を洗剤溶液及びソフトブラシによって洗浄し、
この板をソフトブラシで軽く擦りながら蒸留水で数回す
すぎ、次いでアセトンですすいだ。この板を空気循環式
オーブン中で６５℃において３０分間乾燥させた。Ｙ字
試験模様板のちょうどＹ字模様上に例１及び対照例Ａの
塗料組成物を注ぐことによってＹ字模様間の抵抗間隙を
被覆し（即ち、板のほとんどは被覆されない）、３００
ワット／インチの中圧水銀灯（アメリカン・ウルトラヴ
ァイオレット社の装置）の下に３０フィート／分の速度
で１回通すことによって硬化させてそれぞれ例３及び対
照例Ｄの硬化塗膜を形成させた。対照例Ｃは、洗浄した
未塗被のＹ字試験模様印刷回路板（米軍規格４６０５８
Ｃ）である。この板についてのデータは、対照例Ｄ及び
例３と同様にして洗浄し、しかし被覆せずに同じ環境条
件下に保った板を表わす。紫外線に露光した後に硬化塗
膜の絶縁抵抗を、室内の温度（６７℃）及び湿度（これ
は高かったがしかし特に測定せず、毎日変化した）条件
に保ちながら、様々な時間で測定した。結果を下記のＣ
表に示す。
模様印刷回路板に次のようにして塗布した。即ち、初め
にこの板を洗剤溶液及びソフトブラシによって洗浄し、
この板をソフトブラシで軽く擦りながら蒸留水で数回す
すぎ、次いでアセトンですすいだ。この板を空気循環式
オーブン中で６５℃において３０分間乾燥させた。Ｙ字
試験模様板のちょうどＹ字模様上に例１及び対照例Ａの
塗料組成物を注ぐことによってＹ字模様間の抵抗間隙を
被覆し（即ち、板のほとんどは被覆されない）、３００
ワット／インチの中圧水銀灯（アメリカン・ウルトラヴ
ァイオレット社の装置）の下に３０フィート／分の速度
で１回通すことによって硬化させてそれぞれ例３及び対
照例Ｄの硬化塗膜を形成させた。対照例Ｃは、洗浄した
未塗被のＹ字試験模様印刷回路板（米軍規格４６０５８
Ｃ）である。この板についてのデータは、対照例Ｄ及び
例３と同様にして洗浄し、しかし被覆せずに同じ環境条
件下に保った板を表わす。紫外線に露光した後に硬化塗
膜の絶縁抵抗を、室内の温度（６７℃）及び湿度（これ
は高かったがしかし特に測定せず、毎日変化した）条件
に保ちながら、様々な時間で測定した。結果を下記のＣ
表に示す。
【００７７】
【表３】
【００７８】これらの結果は、液状炭化水素ジオールで
ある２−エチル−３−プロピル−１，５−ペンタンジオ
ール及びビニルエステルを含有させた配合物は印刷回路
板を不良環境から保護することができるということを示
す。環境中の湿分又は他の導電性汚染物質の不在下では
空気は優れた電気絶縁物であるので、洗浄した板を用い
た対照例Ｃが最良の特性を有するものと予測された。一
般的にこのことは試験当初においては本当である。しか
しながら、試験が進行して板を湿った実験室環境下に保
つ時間が長くなるにつれて、例３の被覆した板はいずれ
の対照例のものよりも絶縁抵抗性がより良好になった。
このことは、後硬化処理（これは長過ぎたが、完全に硬
化するのを保証するためのものだった）を行なった場合
に特に言える。後硬化の後には、被覆された試料は常に
２．５×１０12（前記した米軍規格で許される最低値）
より大きい絶縁抵抗値を有していた。液状炭化水素ジオ
ールである２−エチル−３−プロピル−１，５−ペンタ
ンジオールを含有する例３の塗膜は湿った実験室条件に
さらされた時に変化せず、他方、対照例は日に日に変化
した。
ある２−エチル−３−プロピル−１，５−ペンタンジオ
ール及びビニルエステルを含有させた配合物は印刷回路
板を不良環境から保護することができるということを示
す。環境中の湿分又は他の導電性汚染物質の不在下では
空気は優れた電気絶縁物であるので、洗浄した板を用い
た対照例Ｃが最良の特性を有するものと予測された。一
般的にこのことは試験当初においては本当である。しか
しながら、試験が進行して板を湿った実験室環境下に保
つ時間が長くなるにつれて、例３の被覆した板はいずれ
の対照例のものよりも絶縁抵抗性がより良好になった。
このことは、後硬化処理（これは長過ぎたが、完全に硬
化するのを保証するためのものだった）を行なった場合
に特に言える。後硬化の後には、被覆された試料は常に
２．５×１０12（前記した米軍規格で許される最低値）
より大きい絶縁抵抗値を有していた。液状炭化水素ジオ
ールである２−エチル−３−プロピル−１，５−ペンタ
ンジオールを含有する例３の塗膜は湿った実験室条件に
さらされた時に変化せず、他方、対照例は日に日に変化
した。
【００７９】例４及び５ 下記のＤ表に挙げた成分を計量して琥珀色のガラス瓶に
入れ、よく混合した。次いでこの塗料を、一方で、燐酸
処理した鉄鋼製パネルに塗布し、例２に記載したように
して硬化させ、耐溶剤性及び硬度について試験し、他方
で、Ｙ字模様板上に注ぎ、被覆された支持体から過剰分
の液状塗料を取り除くことによって塗布し、絶縁抵抗に
ついて試験した。被覆する前に、例３に記載したように
して板を洗浄し、硬化させ、そして試験した。結果をＤ
表に示す。
入れ、よく混合した。次いでこの塗料を、一方で、燐酸
処理した鉄鋼製パネルに塗布し、例２に記載したように
して硬化させ、耐溶剤性及び硬度について試験し、他方
で、Ｙ字模様板上に注ぎ、被覆された支持体から過剰分
の液状塗料を取り除くことによって塗布し、絶縁抵抗に
ついて試験した。被覆する前に、例３に記載したように
して板を洗浄し、硬化させ、そして試験した。結果をＤ
表に示す。
【００８０】
【表４】
【００８１】例６ 次のようにしてポリエステル化合物を製造した。即ち、
機械式撹拌機、温度計、窒素吹込管及び単純蒸留ヘッド
を備えた１リットルの四つ口丸底フラスコに、２−エチ
ル−３−プロピル−１，５−ペンタンジオール７５．２
ｇ（０．４３モル）、トリメチロールプロパン３．５ｇ
（０．０２６モル）、イソフタル酸１６．２ｇ（０．１
０モル）、アジピン酸１４．３ｇ（０．１０モル）及び
ジブチル錫オキシド触媒０．２２ｇ（０．２重量％）を
装入した。反応の間、成分を撹拌しながら窒素吹込下に
保った。この系を１時間かけて漸次１６０℃に加熱し
た。サーム・オー・ウォッチ（Therm-O-Watch ）調節装
置を用いて温度を１６０℃に１時間保ち、次いで温度を
４５分毎に１０℃ずつ、２２０℃の反応温度に達するま
で上昇させた。この温度を３０分間保ち、その後系を室
温まで冷却した。反応によって生成した縮合水は全部、
単純蒸留ヘッドによって除去した。得られたポリエステ
ルは、２３℃において５４４０ｃＰのブルックフィール
ド粘度、２５８のヒドロキシル価、及び２．２３の酸価
を有していた。ポリスチレンを標準物質として用いてゲ
ル透過クロマトグラフィーによって測定した分子量は、
見掛け数平均分子量８３１、重量平均分子量１１６１及
び多分散度１．４０だった。
機械式撹拌機、温度計、窒素吹込管及び単純蒸留ヘッド
を備えた１リットルの四つ口丸底フラスコに、２−エチ
ル−３−プロピル−１，５−ペンタンジオール７５．２
ｇ（０．４３モル）、トリメチロールプロパン３．５ｇ
（０．０２６モル）、イソフタル酸１６．２ｇ（０．１
０モル）、アジピン酸１４．３ｇ（０．１０モル）及び
ジブチル錫オキシド触媒０．２２ｇ（０．２重量％）を
装入した。反応の間、成分を撹拌しながら窒素吹込下に
保った。この系を１時間かけて漸次１６０℃に加熱し
た。サーム・オー・ウォッチ（Therm-O-Watch ）調節装
置を用いて温度を１６０℃に１時間保ち、次いで温度を
４５分毎に１０℃ずつ、２２０℃の反応温度に達するま
で上昇させた。この温度を３０分間保ち、その後系を室
温まで冷却した。反応によって生成した縮合水は全部、
単純蒸留ヘッドによって除去した。得られたポリエステ
ルは、２３℃において５４４０ｃＰのブルックフィール
ド粘度、２５８のヒドロキシル価、及び２．２３の酸価
を有していた。ポリスチレンを標準物質として用いてゲ
ル透過クロマトグラフィーによって測定した分子量は、
見掛け数平均分子量８３１、重量平均分子量１１６１及
び多分散度１．４０だった。
【００８２】このポリエステル化合物３．７５ｇ、エポ
キシドＩ１８．５ｇ、ビニルエステルＩ２．１２５ｇ、
界面活性剤Ｉ０．１２５ｇ及び光重合開始剤Ｉ０．５０
ｇを含有させた組成物を琥珀色の瓶に入れ、よく混合
し、例２及び３に記載したようにして、燐酸処理した鉄
鋼上及び洗浄されたＹ字試験模様板上で硬化させた。硬
化させた塗膜は、１００回のアセトン往復摩擦に合格
し、１００％のクロスハッチ付着性を有し、鉄鋼製支持
体上で２Ｈの硬度を有していた。Ｙ字模様試験板につい
ては、絶縁抵抗は４０×１０12Ωだった。
キシドＩ１８．５ｇ、ビニルエステルＩ２．１２５ｇ、
界面活性剤Ｉ０．１２５ｇ及び光重合開始剤Ｉ０．５０
ｇを含有させた組成物を琥珀色の瓶に入れ、よく混合
し、例２及び３に記載したようにして、燐酸処理した鉄
鋼上及び洗浄されたＹ字試験模様板上で硬化させた。硬
化させた塗膜は、１００回のアセトン往復摩擦に合格
し、１００％のクロスハッチ付着性を有し、鉄鋼製支持
体上で２Ｈの硬度を有していた。Ｙ字模様試験板につい
ては、絶縁抵抗は４０×１０12Ωだった。
【００８３】例７、８及び対照例Ｅ 下記のＥ表に挙げた成分を計量して琥珀色のガラス瓶に
入れ、よく混合した。この混合物を燐酸処理した鉄鋼、
エポキシ／ガラス繊維支持体（これはＦＲ−４印刷回路
板を製造するために用いられる）及びＹ字模様試験板に
塗布した。鉄鋼及びエポキシ／ガラス繊維試験板上の塗
膜は２０番線巻ロッドを用いた流延法によって製造し、
Ｙ字模様試験板上の塗膜は、板を液状塗料中に浸し、取
り出し、水切りして過剰分の物質を除去し、次いで硬化
させる浸漬法によって製造した。被覆された支持体を例
２に記載したのと同様にして３００ワット／インチの紫
外線源に露光することによって硬化を達成した。硬化し
た塗膜をＥ表に示した試験によって試験した。その結果
をＥ表に示す。
入れ、よく混合した。この混合物を燐酸処理した鉄鋼、
エポキシ／ガラス繊維支持体（これはＦＲ−４印刷回路
板を製造するために用いられる）及びＹ字模様試験板に
塗布した。鉄鋼及びエポキシ／ガラス繊維試験板上の塗
膜は２０番線巻ロッドを用いた流延法によって製造し、
Ｙ字模様試験板上の塗膜は、板を液状塗料中に浸し、取
り出し、水切りして過剰分の物質を除去し、次いで硬化
させる浸漬法によって製造した。被覆された支持体を例
２に記載したのと同様にして３００ワット／インチの紫
外線源に露光することによって硬化を達成した。硬化し
た塗膜をＥ表に示した試験によって試験した。その結果
をＥ表に示す。
【００８４】
【表５】 ＊ １０回のアセトン往復摩擦の後に、塗膜にごく僅か
に掻き傷ができた。
に掻き傷ができた。
【００８５】以上本発明をいくつかの実施例によって例
示したが、本発明はこれらによって限定されるものでは
なく、本発明は以上の開示の総括的な範囲を包含するも
のである。また、本発明の技術思想及び範囲から外れる
ことなく、様々な変更及び具体化を為すことができる。
示したが、本発明はこれらによって限定されるものでは
なく、本発明は以上の開示の総括的な範囲を包含するも
のである。また、本発明の技術思想及び範囲から外れる
ことなく、様々な変更及び具体化を為すことができる。
フロントページの続き (72)発明者 オリバ・ウェンデル・スミス アメリカ合衆国ウエストバージニア州チャ ールストン、パイオニア・ドライブ5229 (72)発明者 デイビッド・ロビンソン・バセット アメリカ合衆国ウエストバージニア州チャ ールストン、フーバ・ロード2018 (72)発明者 ジョゼフ・ビクター・コレスケ アメリカ合衆国ウエストバージニア州チャ ールストン、ブレントウッド・ロード1513
Claims (10)
- 【請求項１】 (i) 第１ヒドロキシル基及び８個以上の
炭素原子から成る液状炭化水素ジオール［ここで、これ
ら第１ヒドロキシル基は４個以上の線状に配列した炭素
原子によって隔てられ、 該線状配列炭素原子の少なくとも１個が二置換炭素原子
であり且つ（又は）該線状配列炭素原子の少なくとも２
個が一置換炭素原子であり、 該液状炭化水素ジオールは３５℃以下の温度において液
体として存在する］並びに（又は）該液状炭化水素ジオ
ールの誘導体と(ii)脂環式エポキシドとを含む、相似被
覆用硬化性塗料組成物。 - 【請求項２】 前記脂環式エポキシドとは異なるエポキ
シド、前記液状炭化水素ジオール又はその誘導体とは異
なるポリオール、ビニルエステル、界面活性剤、流動均
展剤、オニウム塩系光重合開始剤、トリフル酸塩又はブ
ロックされたブレンステッド酸及び蛍光染料の１種以上
をさらに含む、請求項１記載の相似被覆用硬化性塗料組
成物。 - 【請求項３】 液状炭化水素ジオールが次の式（Ｉ）、
（II）又は（III)： ＨＯ−Ｒ’−ＯＨ （Ｉ） ［ここで、Ｒ’は８個以上の炭素原子を有する置換炭化
水素残基であり、 第１ヒドロキシル基は４個以上の線状に配列した炭素原
子によって隔てられ、 該線状配列炭素原子の少なくとも１個が二置換炭素原子
であり且つ（又は）該線状配列炭素原子の少なくとも２
個が一置換炭素原子である］； 【化１】 （ここで、Ｒ1 は水素又は１〜３個の炭素原子を有する
直鎖状若しくは分枝鎖状アルキルであり、 Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は同一であっても異なっていてもよ
く、水素又は１〜４個の炭素原子を有する直鎖状若しく
は分枝鎖状アルキルである）； 【化２】 （ここで、Ｒ1 は水素又は１〜３個の炭素原子を有する
直鎖状若しくは分枝鎖状アルキルであり、 Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は同一であっても異なっていてもよ
く、水素又は１〜４個の炭素原子を有する直鎖状若しく
は分枝鎖状アルキルであり、 ここで、 （ａ）Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 の少なくとも２個は水
素以外のものであり、（ｂ）Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4
の合計炭素原子数は５個以上であり、但し、 ・(i) Ｒ2 がエチルであり且つＲ1 、Ｒ3 及びＲ4 の
１個がメチルである場合にはＲ1 、Ｒ3 及びＲ4 の残り
２個は水素であることができ、 ・(ii) Ｒ3 及びＲ4 がそれぞれメチル及びプロピルで
ある場合にはＲ1 及びＲ2 は水素であることができ、 ・(iii) Ｒ1 がメチルであり且つＲ2 がエチルであり且
つＲ3 及びＲ4 の１個がメチルである場合にはＲ3 及び
Ｒ4 の残り１個は水素であることができ、（ｃ）Ｒ1 及
びＲ2 の合計炭素原子数が４個以上である場合、Ｒ2 の
炭素原子数は３個以下であり、但し、Ｒ1 がプロピルで
あり且つＲ3 及びＲ4 が水素である場合にはＲ2 はブチ
ルであることができ、（ｄ）Ｒ1 がエチルであり且つＲ
2 がプロピルである場合、Ｒ3 はエチル以外のものであ
る）：の１種で表わされる、請求項１記載の相似被覆用
硬化性塗料組成物。 - 【請求項４】 液状炭化水素ジオールが３−エチル−２
−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−エチル−３
−プロピル−１，５−ペンタンジオール、２，４−ジメ
チル−３−エチル−１，５−ペンタンジオール、２−エ
チル−４−メチル−３−プロピル−１，５−ペンタンジ
オール、２，３−ジエチル−４−メチル−１，５−ペン
タンジオール、３−エチル−２，２，４−トリメチル−
１，５−ペンタンジオール、２，２−ジメチル−４−エ
チル−３−プロピル−１，５−ペンタンジオール、２−
メチル−２−プロピル−１，５−ペンタンジオール、
２，４−ジメチル−３−エチル−２−プロピル−１，５
−ペンタンジオール、２，３−ジプロピル−４−エチル
−２−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−ブチル
−２−エチル−１，５−ペンタンジオール、２−ブチル
−２，３−ジエチル−４−メチル−１，５−ペンタンジ
オール、２−ブチル−２，４−ジエチル−３−プロピル
−１，５−ペンタンジオール、３−ブチル−２−プロピ
ル−１，５−ペンタンジオール及びそれらの混合物より
成る群から選択される、請求項１記載の相似被覆用硬化
性塗料組成物。 - 【請求項５】 液状炭化水素ジオールの誘導体がポリエ
ステル、シリコーン含有化合物、該液状炭化水素ジオー
ルから誘導されるポリオール及びそれらの混合物から選
択される、請求項１記載の相似被覆用硬化性塗料組成
物。 - 【請求項６】 脂環式エポキシドが１分子当たりに平均
して１個以上のエポキシド基を有する、請求項１記載の
相似被覆用硬化性塗料組成物。 - 【請求項７】 脂環式エポキシドが３，４−エポキシシ
クロヘキサンカルボン酸３，４−エポキシシクロヘキシ
ルメチル、ジカルボン酸の脂環式エステルのジエポキシ
ド、脂環式モノエポキシド及びそれらの混合物から選択
される、請求項１記載の相似被覆用硬化性塗料組成物。 - 【請求項８】 ポリオールがポリ（テトラメチレンオキ
シド）ポリオール、ポリラクトンポリオール、ポリエー
テルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリ
（アルキレンオキシド）ポリオール、ポリエステルポリ
オール及びそれらの混合物から選択される、請求項２記
載の相似被覆用硬化性塗料組成物。 - 【請求項９】 請求項１記載の相似被覆用硬化性塗料組
成物から製造された硬化フィルム。 - 【請求項１０】 請求項１記載の組成物の硬化生成物を
相似被覆として有する印刷回路板。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US79087391A | 1991-11-12 | 1991-11-12 | |
| US790873 | 1991-11-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05239402A true JPH05239402A (ja) | 1993-09-17 |
Family
ID=25151987
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4324643A Withdrawn JPH05239402A (ja) | 1991-11-12 | 1992-11-11 | 相似被覆用塗料組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0542218A1 (ja) |
| JP (1) | JPH05239402A (ja) |
| KR (1) | KR930010139A (ja) |
| BR (1) | BR9204385A (ja) |
| CA (1) | CA2082563A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006096848A (ja) * | 2004-09-29 | 2006-04-13 | Kansai Paint Co Ltd | 熱硬化性塗料組成物 |
| JP2009197152A (ja) * | 2008-02-22 | 2009-09-03 | Jsr Corp | プライマー層形成用放射線硬化性組成物、積層体及び金属表面保護膜の形成方法 |
| JP2010202703A (ja) * | 2009-02-27 | 2010-09-16 | Hoyo Kagaku:Kk | コーティング剤、コーティング剤の調製方法、および被膜の形成方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19534668A1 (de) * | 1995-09-19 | 1997-03-20 | Thera Ges Fuer Patente | Kettenverlängerte Epoxidharze enthaltende, vorwiegend kationisch härtende Masse |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1206687A (en) * | 1982-02-08 | 1986-06-24 | Celanese Corporation | Polyol/imidazole curing agents for epoxy resins |
| MX168518B (es) * | 1982-09-30 | 1993-05-27 | Union Carbide Corp | Composiciones de modelo que contienen resina epoxida curable |
-
1992
- 1992-11-10 CA CA002082563A patent/CA2082563A1/en not_active Abandoned
- 1992-11-11 JP JP4324643A patent/JPH05239402A/ja not_active Withdrawn
- 1992-11-11 EP EP92119268A patent/EP0542218A1/en not_active Withdrawn
- 1992-11-11 KR KR1019920021079A patent/KR930010139A/ko not_active Application Discontinuation
- 1992-11-12 BR BR929204385A patent/BR9204385A/pt not_active Application Discontinuation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006096848A (ja) * | 2004-09-29 | 2006-04-13 | Kansai Paint Co Ltd | 熱硬化性塗料組成物 |
| JP2009197152A (ja) * | 2008-02-22 | 2009-09-03 | Jsr Corp | プライマー層形成用放射線硬化性組成物、積層体及び金属表面保護膜の形成方法 |
| JP2010202703A (ja) * | 2009-02-27 | 2010-09-16 | Hoyo Kagaku:Kk | コーティング剤、コーティング剤の調製方法、および被膜の形成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2082563A1 (en) | 1993-05-13 |
| KR930010139A (ko) | 1993-06-22 |
| EP0542218A1 (en) | 1993-05-19 |
| BR9204385A (pt) | 1993-06-01 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
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