JPH05222040A - トリアザスピロデカノン−メチルクロマン類 - Google Patents
トリアザスピロデカノン−メチルクロマン類Info
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- JPH05222040A JPH05222040A JP4312798A JP31279892A JPH05222040A JP H05222040 A JPH05222040 A JP H05222040A JP 4312798 A JP4312798 A JP 4312798A JP 31279892 A JP31279892 A JP 31279892A JP H05222040 A JPH05222040 A JP H05222040A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 下記式
のトリアザスピロデカノン−メチルクロマン類（式中、
Ａ，Ｂ及びＤは水素、ハロゲン、シアノなど、Ｒ1及び
Ｒ2は水素、アルキル又はフエニルもしくはベンジルを
示す）、その調製方法及び薬物。 【効果】 この化合物は、薬物、とくに中枢神経系の病
気の処置のための薬物において活性化合物として使用す
ることができる。
Ａ，Ｂ及びＤは水素、ハロゲン、シアノなど、Ｒ1及び
Ｒ2は水素、アルキル又はフエニルもしくはベンジルを
示す）、その調製方法及び薬物。 【効果】 この化合物は、薬物、とくに中枢神経系の病
気の処置のための薬物において活性化合物として使用す
ることができる。
Description
【０００１】本発明は、新規な１，３，８−トリアザス
ピロ〔４．５〕デカン−４−オン−２−メチルクロマン
類、それらの調製方法および薬物、とくに中枢神経系の
病気の抑制のための薬物に関する。
ピロ〔４．５〕デカン−４−オン−２−メチルクロマン
類、それらの調製方法および薬物、とくに中枢神経系の
病気の抑制のための薬物に関する。
【０００２】ドイツ国特許（ＤＥ）第２，１６５，２７
６号は、１，３，８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン
−４−オン−置換２−メチルクロマン類を開示してい
る。さらに、米国特許第３，８２６，８３５号は、８−
ベンゾフリルメチル−１，３，８−トリアザスピロ
〔４．５〕デカン類を記載している。
６号は、１，３，８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン
−４−オン−置換２−メチルクロマン類を開示してい
る。さらに、米国特許第３，８２６，８３５号は、８−
ベンゾフリルメチル−１，３，８−トリアザスピロ
〔４．５〕デカン類を記載している。
【０００３】本発明は、一般式
【０００４】
【化３】
【０００５】式中、Ａ、ＢおよびＤは同一であるか、あ
るいは異なり、そして水素、ハロゲン、シアノ、アジ
ド、ニトロ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキ
シルまたはカルボキシルであるか、あるいは各々が８個
までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、アルケニル、アシルまたはアルコキシカルボニル
であるか、あるいは式−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ5−Ｌ−Ｒ6ま
たは−ＯＲ7の基であり、ここでＲ3、Ｒ4およびＲ5は同
一であるか、あるいは異なり、そして水素、８個までの
炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、
フェニルまたはベンジルであり、Ｌは−ＣＯ−または−
ＳＯ2−基であり、Ｒ6は８個までの炭素原子を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはベンジルである
か、あるいは６〜１０個の炭素原子を有するアリールで
あり、ここでアリールはハロゲン、ヒドロキシル、ニト
ロ、シアノ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメ
トキシによるか、あるいは各々が６個までの炭素原子を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはアルコ
キシにより置換されていてもよく、そしてＲ7は各々が
８個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルまたはアルケニルであり、ここでアルキルまた
はアルケニルは３〜６個の炭素原子を有するシクロアル
キルまたはフェニルにより置換されていてもよいか、あ
るいはＡは前述の意味の１つを有し、そしてＢおよびＤ
は、一緒になって、５〜７員の飽和の、部分的に不飽和
のまたは芳香族の炭素環の環またはＳ、ＮおよびＯから
なる系列からの２個までの異種原子を有するヘテロサイ
クルの環を形成し、ここでこれら環は環の中に２つまで
のカルボニル官能基を有することができ、そして各々が
６個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルまたはアルコキシ、ヒドロキシル、３〜６個の
炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、ハロゲ
ン、シアノおよびニトロからなる群からなる系列からの
２つまでの同一であるか、あるいは異なる置換基による
か、あるいはスピロ形態において、式
るいは異なり、そして水素、ハロゲン、シアノ、アジ
ド、ニトロ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキ
シルまたはカルボキシルであるか、あるいは各々が８個
までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、アルケニル、アシルまたはアルコキシカルボニル
であるか、あるいは式−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ5−Ｌ−Ｒ6ま
たは−ＯＲ7の基であり、ここでＲ3、Ｒ4およびＲ5は同
一であるか、あるいは異なり、そして水素、８個までの
炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、
フェニルまたはベンジルであり、Ｌは−ＣＯ−または−
ＳＯ2−基であり、Ｒ6は８個までの炭素原子を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはベンジルである
か、あるいは６〜１０個の炭素原子を有するアリールで
あり、ここでアリールはハロゲン、ヒドロキシル、ニト
ロ、シアノ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメ
トキシによるか、あるいは各々が６個までの炭素原子を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはアルコ
キシにより置換されていてもよく、そしてＲ7は各々が
８個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルまたはアルケニルであり、ここでアルキルまた
はアルケニルは３〜６個の炭素原子を有するシクロアル
キルまたはフェニルにより置換されていてもよいか、あ
るいはＡは前述の意味の１つを有し、そしてＢおよびＤ
は、一緒になって、５〜７員の飽和の、部分的に不飽和
のまたは芳香族の炭素環の環またはＳ、ＮおよびＯから
なる系列からの２個までの異種原子を有するヘテロサイ
クルの環を形成し、ここでこれら環は環の中に２つまで
のカルボニル官能基を有することができ、そして各々が
６個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルまたはアルコキシ、ヒドロキシル、３〜６個の
炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、ハロゲ
ン、シアノおよびニトロからなる群からなる系列からの
２つまでの同一であるか、あるいは異なる置換基による
か、あるいはスピロ形態において、式
【０００６】
【化４】
【０００７】の基により１置換または２置換されていて
もよく、ここでｍは１または２の数であり、そしてＲ1
およびＲ2は同一であるか、あるいは異なり、そして水
素または直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルであるか、
あるいはフェニルまたはベンジルであり、それらの各々
はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ジフルオロメチ
ル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルおよびト
リフルオロメトキシによるか、あるいは各々が８個まで
の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシにより１
置換〜３置換されていてもよい、の、適当ならば異性体
の形態の、トリアザピロデカノン−メチルクロマン類、
およびそれらの塩類に関する。
もよく、ここでｍは１または２の数であり、そしてＲ1
およびＲ2は同一であるか、あるいは異なり、そして水
素または直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルであるか、
あるいはフェニルまたはベンジルであり、それらの各々
はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ジフルオロメチ
ル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルおよびト
リフルオロメトキシによるか、あるいは各々が８個まで
の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシにより１
置換〜３置換されていてもよい、の、適当ならば異性体
の形態の、トリアザピロデカノン−メチルクロマン類、
およびそれらの塩類に関する。
【０００８】生理学的に許容されうる塩類は本発明に関
して好ましい。置換１，３，８−トリアザスピロ〔４．
５〕デカン−４−オン−２−メチルクロマン類の生理学
的に許容されうる塩類は、本発明による物質と鉱酸、カ
ルボン酸またはスルホン酸との塩類であることができ
る。とくに好ましい塩類は、例えば、塩酸、臭化水素
酸、硫酸、リン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン
酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ナフタ
レンスルホン酸、酢酸、プロピオン酸、乳酸、酒石酸、
クエン酸、フマル酸、マレイン酸または安息香酸との塩
類である。
して好ましい。置換１，３，８−トリアザスピロ〔４．
５〕デカン−４−オン−２−メチルクロマン類の生理学
的に許容されうる塩類は、本発明による物質と鉱酸、カ
ルボン酸またはスルホン酸との塩類であることができ
る。とくに好ましい塩類は、例えば、塩酸、臭化水素
酸、硫酸、リン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン
酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ナフタ
レンスルホン酸、酢酸、プロピオン酸、乳酸、酒石酸、
クエン酸、フマル酸、マレイン酸または安息香酸との塩
類である。
【０００９】本発明に関して塩類は、さらに、１価の金
属の塩類、例えば、アルカリ金属、およびアンモニウム
塩類である。ナトリウム、カリウムおよびアンモニウム
の塩類は好ましい。
属の塩類、例えば、アルカリ金属、およびアンモニウム
塩類である。ナトリウム、カリウムおよびアンモニウム
の塩類は好ましい。
【００１０】本発明に関して、本発明による化合物は種
々の立体異性体の形態であることができる。本発明によ
る化合物は、鏡像（対掌体）であるか、あるいは鏡像で
ない（ジアステレオマー）である、立体異性体の形態で
存在する。本発明は、対掌体およびラセミ体の両者なら
びにジアステレオマーの混合物に関する。ラセミ体の形
態は、ジアステレオマーに似て、既知の方法で立体異性
体的に均一な構成成分に分割することができる〔参照、
Ｅ．Ｌ．エリエル（Ｅｌｉｅｌ）、炭素化合物の立体化
学（Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｃａｒｂ
ｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）、マクグロー・ヒル（Ｍｃ
Ｇｒａｗ Ｈｉｌｌ）、１９６２〕。
々の立体異性体の形態であることができる。本発明によ
る化合物は、鏡像（対掌体）であるか、あるいは鏡像で
ない（ジアステレオマー）である、立体異性体の形態で
存在する。本発明は、対掌体およびラセミ体の両者なら
びにジアステレオマーの混合物に関する。ラセミ体の形
態は、ジアステレオマーに似て、既知の方法で立体異性
体的に均一な構成成分に分割することができる〔参照、
Ｅ．Ｌ．エリエル（Ｅｌｉｅｌ）、炭素化合物の立体化
学（Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｃａｒｂ
ｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）、マクグロー・ヒル（Ｍｃ
Ｇｒａｗ Ｈｉｌｌ）、１９６２〕。
【００１１】一般式（Ｉ）の好ましい化合物は、各記号
が次の意味を有するものである：式中、Ａ、ＢおよびＤ
は同一であるか、あるいは異なり、そして水素、フッ
素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ジフルオロメト
キシ、トリフルオロメトキシまたはヒドロキシルである
か、あるいは各々が６個までの炭素原子を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル、アルケニル、アシルまた
はアルコキシカルボニルであるか、あるいは式−ＮＲ3
Ｒ4、−ＮＲ5−Ｌ−Ｒ6または−ＯＲ7の基であり、ここ
でＲ3、Ｒ4およびＲ5は同一であるか、あるいは異な
り、そして水素または６個までの炭素原子を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルであり、Ｌは−ＣＯ−ま
たは−ＳＯ2−基であり、Ｒ6は６個までの炭素原子を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはベンジル
であるか、あるいはフェニル、ここでフェニルはフッ
素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、ヒドロキシルによるか、あるいは各々が４個ま
での炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルまたはアルコキシにより置換されていてもよく、そし
てＲ7は６個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルまたはアルケニルであり、ここでアル
キルまたはアルケニルはシクロプロピル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシルまたはフェニルにより置換されてい
てもよいか、あるいはＡは前述の意味の１つを有し、そ
してＢおよびＤは、一緒になって、式
が次の意味を有するものである：式中、Ａ、ＢおよびＤ
は同一であるか、あるいは異なり、そして水素、フッ
素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ジフルオロメト
キシ、トリフルオロメトキシまたはヒドロキシルである
か、あるいは各々が６個までの炭素原子を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル、アルケニル、アシルまた
はアルコキシカルボニルであるか、あるいは式−ＮＲ3
Ｒ4、−ＮＲ5−Ｌ−Ｒ6または−ＯＲ7の基であり、ここ
でＲ3、Ｒ4およびＲ5は同一であるか、あるいは異な
り、そして水素または６個までの炭素原子を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルであり、Ｌは−ＣＯ−ま
たは−ＳＯ2−基であり、Ｒ6は６個までの炭素原子を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはベンジル
であるか、あるいはフェニル、ここでフェニルはフッ
素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、ヒドロキシルによるか、あるいは各々が４個ま
での炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルまたはアルコキシにより置換されていてもよく、そし
てＲ7は６個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルまたはアルケニルであり、ここでアル
キルまたはアルケニルはシクロプロピル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシルまたはフェニルにより置換されてい
てもよいか、あるいはＡは前述の意味の１つを有し、そ
してＢおよびＤは、一緒になって、式
【００１２】
【化５】
【００１３】の基を形成し、そしてＲ1およびＲ2は同一
であるか、あるいは異なり、そして水素または６個まで
の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
であるか、あるいはフェニルまたはベンジルであり、そ
れらの各々はフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シア
ノ、ジトリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシ
からなる系列からの同一であるか、あるいは異なる置換
基によるか、あるいは各々が６個までの炭素原子を有す
るアルキルまたはアルコキシにより１置換または２置換
されていてもよい。
であるか、あるいは異なり、そして水素または６個まで
の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
であるか、あるいはフェニルまたはベンジルであり、そ
れらの各々はフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シア
ノ、ジトリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシ
からなる系列からの同一であるか、あるいは異なる置換
基によるか、あるいは各々が６個までの炭素原子を有す
るアルキルまたはアルコキシにより１置換または２置換
されていてもよい。
【００１４】一般式（Ｉ）のとくに好ましい化合物は、
各記号が次の意味を有するものである：式中、Ａ、Ｂお
よびＤは同一であるか、あるいは異なり、そして水素、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシまたはヒドロキシルであるか、ある
いは各々が４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルまたはアルケニルであるか、あるい
は式−ＮＲ3Ｒ4または−ＯＲ7の基であり、ここでＲ4お
よびＲ5は同一であるか、あるいは異なり、そして水素
または４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルであり、そしてＲ7は４個までの炭素原
子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはア
ルケニルであり、ここでアルキルまたはアルケニルはシ
クロプロピルまたはフェニルにより置換されていてもよ
いか、あるいはＡは前述の意味の１つを有し、そしてＢ
およびＤは、一緒になって、式
各記号が次の意味を有するものである：式中、Ａ、Ｂお
よびＤは同一であるか、あるいは異なり、そして水素、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシまたはヒドロキシルであるか、ある
いは各々が４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルまたはアルケニルであるか、あるい
は式−ＮＲ3Ｒ4または−ＯＲ7の基であり、ここでＲ4お
よびＲ5は同一であるか、あるいは異なり、そして水素
または４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルであり、そしてＲ7は４個までの炭素原
子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはア
ルケニルであり、ここでアルキルまたはアルケニルはシ
クロプロピルまたはフェニルにより置換されていてもよ
いか、あるいはＡは前述の意味の１つを有し、そしてＢ
およびＤは、一緒になって、式
【００１５】
【化６】
【００１６】の基を形成し、そしてＲ1およびＲ2は同一
であるか、あるいは異なり、そして水素または４個まで
の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
であるか、あるいはフェニルまたはベンジルであり、そ
れらの各々はフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、ジト
リフルオロメチまたはびトリフルオロメトキシによる
か、あるいは各々が４個までの炭素原子を有するアルキ
ルまたはアルコキシにより置換されていてもよい。
であるか、あるいは異なり、そして水素または４個まで
の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
であるか、あるいはフェニルまたはベンジルであり、そ
れらの各々はフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、ジト
リフルオロメチまたはびトリフルオロメトキシによる
か、あるいは各々が４個までの炭素原子を有するアルキ
ルまたはアルコキシにより置換されていてもよい。
【００１７】一般式（Ｉ）の非常にとくに好ましい化合
物は、各記号が次の意味を有するものである：、式中、
Ａ、ＢおよびＤは水素またはメトキシであり、Ｒ1はフ
ェニルであり、そしてＲ2は水素である。
物は、各記号が次の意味を有するものである：、式中、
Ａ、ＢおよびＤは水素またはメトキシであり、Ｒ1はフ
ェニルであり、そしてＲ2は水素である。
【００１８】さらに、本発明による一般式（Ｉ）の化合
物を調製する方法が発見される、この方法は、一般式
（ＩＩ）
物を調製する方法が発見される、この方法は、一般式
（ＩＩ）
【００１９】
【化７】
【００２０】式中、Ａ、ＢおよびＤは前述の意味を有
し、そしてＸは典型的な離脱基、例えば、トシルオキ
シ、メシルオキシ、塩素または臭素である、の化合物
を、不活性溶媒中で、塩基および、適当ならば、触媒、
の存在下に、一般式（ＩＩＩ）
し、そしてＸは典型的な離脱基、例えば、トシルオキ
シ、メシルオキシ、塩素または臭素である、の化合物
を、不活性溶媒中で、塩基および、適当ならば、触媒、
の存在下に、一般式（ＩＩＩ）
【００２１】
【化８】
【００２２】式中、Ｒ1およびＲ2は前述の意味を有す
る、の化合物と反応させ、そして適当ならば置換基Ａ、
ＢおよびＤを慣用方法に従い変化させる、ことを特徴と
する。
る、の化合物と反応させ、そして適当ならば置換基Ａ、
ＢおよびＤを慣用方法に従い変化させる、ことを特徴と
する。
【００２３】本発明による方法は、１例として、次の反
応の概要により例示することができる：
応の概要により例示することができる：
【００２４】
【化９】
【００２５】適当な溶媒は、反応条件下に変化しない普
通の溶媒である。これらは好ましくは次のものを包含す
る：アルコール、例えば、メタノール、エタノール、プ
ロパノールまたはイソプロパノール、またはエーテル、
例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、グリコールジメチルエーテルまたはブチルメチ
ルエーテル、またはケトン、例えば、アセトンまたはブ
タノール、またはアミド、例えば、ジメチルホルムアミ
ドまたはヘキサメチルリン酸トリアミド、またはジメチ
ルスルホキシド、アセトニトリル、酢酸エチル、または
ハロゲノ炭化水素、例えば、塩化メチレン、クロロホル
ムまたは四塩化炭素、またはピリジン、ピコリンまたは
Ｎ−メチルピペリジン。前述の溶媒の混合物を、また、
使用することができる。ジメチルホルムアミドは好まし
い。
通の溶媒である。これらは好ましくは次のものを包含す
る：アルコール、例えば、メタノール、エタノール、プ
ロパノールまたはイソプロパノール、またはエーテル、
例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、グリコールジメチルエーテルまたはブチルメチ
ルエーテル、またはケトン、例えば、アセトンまたはブ
タノール、またはアミド、例えば、ジメチルホルムアミ
ドまたはヘキサメチルリン酸トリアミド、またはジメチ
ルスルホキシド、アセトニトリル、酢酸エチル、または
ハロゲノ炭化水素、例えば、塩化メチレン、クロロホル
ムまたは四塩化炭素、またはピリジン、ピコリンまたは
Ｎ−メチルピペリジン。前述の溶媒の混合物を、また、
使用することができる。ジメチルホルムアミドは好まし
い。
【００２６】適当な塩基は普通の無機または有機の塩基
である。これらは好ましくは次のものを包含する：アル
カリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウムまたは水
酸化カリウム、またはアルカリ金属炭酸塩、例えば、炭
酸ナトリウムまたは炭酸カリウム、またはアルカリ金属
アルコキシド、例えば、ナトリウムメトキシドまたはカ
リウムメトキシド、またはナトリウムエトキシドまたは
カリウムエトキシド、または有機アミン、例えば、トリ
エチルアミン、ピコリンまたはＮ−メチルピペリジン、
またはアミド、例えば、ナトリウムアミドまたはリチウ
ムイソプロピルアミド、または有機金属化合物、例え
ば、ブチルリチウムまたはフェニルリチウム。炭酸カリ
ウムおよびシアン化カリウムおよびトリエチルアミンは
好ましい。塩基は、一般式（ＩＩ）の化合物の１モルに
関係して、０．６モル〜５モル、好ましくは０．７モル
〜２モルの量で使用する。
である。これらは好ましくは次のものを包含する：アル
カリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウムまたは水
酸化カリウム、またはアルカリ金属炭酸塩、例えば、炭
酸ナトリウムまたは炭酸カリウム、またはアルカリ金属
アルコキシド、例えば、ナトリウムメトキシドまたはカ
リウムメトキシド、またはナトリウムエトキシドまたは
カリウムエトキシド、または有機アミン、例えば、トリ
エチルアミン、ピコリンまたはＮ−メチルピペリジン、
またはアミド、例えば、ナトリウムアミドまたはリチウ
ムイソプロピルアミド、または有機金属化合物、例え
ば、ブチルリチウムまたはフェニルリチウム。炭酸カリ
ウムおよびシアン化カリウムおよびトリエチルアミンは
好ましい。塩基は、一般式（ＩＩ）の化合物の１モルに
関係して、０．６モル〜５モル、好ましくは０．７モル
〜２モルの量で使用する。
【００２７】反応は、一般に０℃〜１５０℃、好ましく
は＋２０℃〜＋１１０℃の範囲の温度において実施す
る。
は＋２０℃〜＋１１０℃の範囲の温度において実施す
る。
【００２８】この反応は常圧に、高圧にまたは減圧（例
えば、０．５〜５バール）下に実施することができる。
一般に、それは常圧下に実施する。
えば、０．５〜５バール）下に実施することができる。
一般に、それは常圧下に実施する。
【００２９】適当な触媒は、一般に、アルカリ金属ハロ
ゲン化物、例えば、ヨウ化ナトリウムまたはヨウ化カリ
ウムである。ヨウ化ナトリウムは好ましい。
ゲン化物、例えば、ヨウ化ナトリウムまたはヨウ化カリ
ウムである。ヨウ化ナトリウムは好ましい。
【００３０】触媒は、一般式（ＩＩ）の化合物の１モル
に関して、一般に０．０５〜１．０モル、好ましくは
０．１〜０．５モルの量で使用する。
に関して、一般に０．０５〜１．０モル、好ましくは
０．１〜０．５モルの量で使用する。
【００３１】一般式（ＩＩ）の化合物は既知であるか、
あるいは慣用方法により調製することができる〔参照、
米国特許第４，９５７，９２８号；Ｆａｒｍａｃｏ、Ｅ
ｄ．Ｓｃｉ．４２（１１）、８０５−１３；Ｅｕｒ．
Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２２（６）、５３９−４４；欧
州特許（ＥＰ）第２５２，００５号；欧州特許（ＥＰ）
第１９９，４００号；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ−Ｃｈｅ
ｍ．Ｔｈｅｒ．２０（２）、１１７−２０；Ｎｏｕｖ．
Ｊ．Ｃｈｉｍ．６（３）、１４９−１５４〕。
あるいは慣用方法により調製することができる〔参照、
米国特許第４，９５７，９２８号；Ｆａｒｍａｃｏ、Ｅ
ｄ．Ｓｃｉ．４２（１１）、８０５−１３；Ｅｕｒ．
Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２２（６）、５３９−４４；欧
州特許（ＥＰ）第２５２，００５号；欧州特許（ＥＰ）
第１９９，４００号；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ−Ｃｈｅ
ｍ．Ｔｈｅｒ．２０（２）、１１７−２０；Ｎｏｕｖ．
Ｊ．Ｃｈｉｍ．６（３）、１４９−１５４〕。
【００３２】一般式（ＩＩＩ）の化合物は、また、知ら
れている〔参照、米国特許第３，８２６，８３５号〕；
〔ＣＡＳ、１０２１−２５−６〕。
れている〔参照、米国特許第３，８２６，８３５号〕；
〔ＣＡＳ、１０２１−２５−６〕。
【００３３】本発明による化合物は薬物における活性化
合物として使用することができる。本発明による物質
は、とくに５−ＨＴ1型の大脳の５−ヒドロキシ−トリ
プタミンレセプタに対して高い親和性を有する。それら
は、また、Ｄ2型のドパミンレセプタに対して高い親和
性を有する。
合物として使用することができる。本発明による物質
は、とくに５−ＨＴ1型の大脳の５−ヒドロキシ−トリ
プタミンレセプタに対して高い親和性を有する。それら
は、また、Ｄ2型のドパミンレセプタに対して高い親和
性を有する。
【００３４】本発明による物質は、驚くべきことには、
中枢神経系に対して有利な作用を示し、そしてヒトおよ
び動物の治療学的処置に使用することができる。
中枢神経系に対して有利な作用を示し、そしてヒトおよ
び動物の治療学的処置に使用することができる。
【００３５】こうして、本発明において記載する化合物
は、セロトニン作動性系における障害により特徴づけら
れる病気を防除する活性化合物であり、５−ヒドロキシ
トリプタミン（５−ＨＴ1型）に対して高い親和性を有
するレセプタを包含する。したがって、それらは中枢神
経系の病気、例えば、不安、ストレスおよびうつ病の状
態、および中枢神経由来の性的不能および睡眠の障害の
処置に、そして食物、贅沢品および添加剤の消費におけ
る病理学的障害を調節するために適当である。さらに、
それらは認識の欠陥を排除し、学習および記憶の実行を
改良し、そしてアルツハイマー病の処置するために適当
である。それらは、また、精神病（例えば、精神分裂病
および躁病）の防除に適当である。既知の神経弛緩薬と
比較して、それらは副作用に対する可能性がいっそう低
い。
は、セロトニン作動性系における障害により特徴づけら
れる病気を防除する活性化合物であり、５−ヒドロキシ
トリプタミン（５−ＨＴ1型）に対して高い親和性を有
するレセプタを包含する。したがって、それらは中枢神
経系の病気、例えば、不安、ストレスおよびうつ病の状
態、および中枢神経由来の性的不能および睡眠の障害の
処置に、そして食物、贅沢品および添加剤の消費におけ
る病理学的障害を調節するために適当である。さらに、
それらは認識の欠陥を排除し、学習および記憶の実行を
改良し、そしてアルツハイマー病の処置するために適当
である。それらは、また、精神病（例えば、精神分裂病
および躁病）の防除に適当である。既知の神経弛緩薬と
比較して、それらは副作用に対する可能性がいっそう低
い。
【００３６】さらに、それらは心臓血管系の変調に適当
である。それらは、また、大脳の血液の循環の調節に関
係し、したがって片頭痛の防除に有効な因子である。
である。それらは、また、大脳の血液の循環の調節に関
係し、したがって片頭痛の防除に有効な因子である。
【００３７】それらは、また、脳梗塞（脳出血）、例え
ば、出血および大脳虚血の予防および制御に適当であ
る。さらに、本発明による化合物は急性頭蓋脳外傷の処
置およびまた痛みの防除に適当である。そのうえ、それ
らは免疫系における障害の防除に適当である。
ば、出血および大脳虚血の予防および制御に適当であ
る。さらに、本発明による化合物は急性頭蓋脳外傷の処
置およびまた痛みの防除に適当である。そのうえ、それ
らは免疫系における障害の防除に適当である。
【００３８】５−ＨＴ1レセプタに対する親和性 表Ａにおいて、サブタイプ１の５−ヒドロキシトリプタ
ミンレセプタに対する本発明による化合物の高い親和性
を例として表わされている。記載する値は、子ウシ海馬
膜調製物を使用するレセプタ結合研究から決定したデー
タである。3Ｈ−セロトニンをこのための放射線標識し
たリガンドとして使用した。
ミンレセプタに対する本発明による化合物の高い親和性
を例として表わされている。記載する値は、子ウシ海馬
膜調製物を使用するレセプタ結合研究から決定したデー
タである。3Ｈ−セロトニンをこのための放射線標識し
たリガンドとして使用した。
【００３９】
【表１】 ５−ＨＴ1Aレセプタに対する親和性〔Ｗ．Ｕ．Ｄｏｍｐ
ｅｒｔ ｅｔ ａｌ．、Ｎａｕｎｙｎ−Ｓｃｈｍｅｉｄ
ｅｂｅｒｇ’Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．（１９８
５）、３２８、４６７−４７０〕。
ｅｒｔ ｅｔ ａｌ．、Ｎａｕｎｙｎ−Ｓｃｈｍｅｉｄ
ｅｂｅｒｇ’Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．（１９８
５）、３２８、４６７−４７０〕。
【００４０】この試験において、子ウシ海馬膜中の５−
ＨＴ1Aレセプタへの3Ｈ−イプサピロンの結合を測定す
る。本発明による化合物は結合について放射性リガンド
と競争し、そしてこれを阻害することが発見された。
ＨＴ1Aレセプタへの3Ｈ−イプサピロンの結合を測定す
る。本発明による化合物は結合について放射性リガンド
と競争し、そしてこれを阻害することが発見された。
【００４１】
【表２】 ドパミンＤ2レセプタ試験 この試験は次の参考文献に従い実施する：イマフク
Ｊ．（１９８７）ブレイン・リサーチ（Ｂｒａｉｎ Ｒ
ｅｓｅａｒｃｈ）４０２：３３１−３３８。
Ｊ．（１９８７）ブレイン・リサーチ（Ｂｒａｉｎ Ｒ
ｅｓｅａｒｃｈ）４０２：３３１−３３８。
【００４２】この試験において、ラットの線条からの膜
上のＤ2−ドパミン拮抗性3Ｈ−スルピライドを測定す
る。ドパミンＤ2−レセプタに結合する化合物は、濃度
依存性の方法で3Ｈ−スルピライドの結合を阻害する。
ＩＣ50値を変位曲線から決定し、そして阻害定数Ｋｉを
これらから計算する。
上のＤ2−ドパミン拮抗性3Ｈ−スルピライドを測定す
る。ドパミンＤ2−レセプタに結合する化合物は、濃度
依存性の方法で3Ｈ−スルピライドの結合を阻害する。
ＩＣ50値を変位曲線から決定し、そして阻害定数Ｋｉを
これらから計算する。
【００４３】
【表３】 本発明は、また、不活性の、無毒の、製剤学的に適当な
補助剤および賦形剤に加えて、１種または２種以上の一
般式（１）の化合物を含有するか、あるいは１種または
２種以上の式（Ｉ）の化合物から成る、製剤学的配合
物、およびこれらの配合物を調製する方法に関する。
補助剤および賦形剤に加えて、１種または２種以上の一
般式（１）の化合物を含有するか、あるいは１種または
２種以上の式（Ｉ）の化合物から成る、製剤学的配合
物、およびこれらの配合物を調製する方法に関する。
【００４４】式（Ｉ）の活性化合物は、これらの配合物
の中に、合計の混合物の０．１〜９９．５重量％、好ま
しくは０．５〜９５重量％の濃度で存在すべきである。
の中に、合計の混合物の０．１〜９９．５重量％、好ま
しくは０．５〜９５重量％の濃度で存在すべきである。
【００４５】製剤学的配合物は、また、式（Ｉ）の活性
化合物に加えて、他の製剤学的に活性な化合物を含有す
ることができる。
化合物に加えて、他の製剤学的に活性な化合物を含有す
ることができる。
【００４６】前述の製剤学的配合物は、慣用方法で既知
の方法により、例えば、補助剤または賦形剤の物質また
は他の物質を使用して調製することができる。
の方法により、例えば、補助剤または賦形剤の物質また
は他の物質を使用して調製することができる。
【００４７】一般に、式（Ｉ）の活性化合物を約０．０
１〜約１００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは約１ｍｇ／ｋｇ〜
５０ｍｇ／ｋｇ体重の合計量で、２４時間毎に、適当な
らばいくつかの個々の投与量形態で、投与して所望の結
果を達成することは有利であることが証明された。
１〜約１００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは約１ｍｇ／ｋｇ〜
５０ｍｇ／ｋｇ体重の合計量で、２４時間毎に、適当な
らばいくつかの個々の投与量形態で、投与して所望の結
果を達成することは有利であることが証明された。
【００４８】しかしながら、適当ならば、前述の量か
ら、とくに処置すべき被検体の性質および体重、薬物に
対して個体の挙動、病気の性質および程度、配合および
投与の性質および投与を実施する時間または間隔の関数
として、変動することは有利であることがある。
ら、とくに処置すべき被検体の性質および体重、薬物に
対して個体の挙動、病気の性質および程度、配合および
投与の性質および投与を実施する時間または間隔の関数
として、変動することは有利であることがある。
【００４９】記載した特定のＲｆ値は、特記しない限
り、シリカゲルの薄層クロマトグラフィー（アルミニウ
ムはく、シリカゲル６０Ｆ２５４、Ｅ．Ｍｅｒｃｋ）に
より決定した。物質のスポットは紫外線下に見るおよび
／または１％強度の過マンガン酸カリウム溶液を噴霧す
ることによって可視化した。
り、シリカゲルの薄層クロマトグラフィー（アルミニウ
ムはく、シリカゲル６０Ｆ２５４、Ｅ．Ｍｅｒｃｋ）に
より決定した。物質のスポットは紫外線下に見るおよび
／または１％強度の過マンガン酸カリウム溶液を噴霧す
ることによって可視化した。
【００５０】フラッシュクロマトグラフィーはシリカゲ
ル６０、０．０４〜０．０６４ｍｍ（Ｅ．Ｍｅｒｋ）で
実施した〔参照、スチル（Ｓｔｉｌｌ） ｅｔ ａ
ｌ．、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー
（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）、４３、２９２３、１９７
８；分離の問題を簡素化するための、参照、アルドリヒ
ミカ・アクタ（Ａｌｄｒｉｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ）
１８、２５、１９８５〕。溶媒の勾配を使用する溶離は
次を意味する：溶媒混合物の純粋な、非極性成分を使用
して出発する、所望の生成物が溶離されるまで（薄層ク
ロマトグラフィーによりモニターする）移動相の極性成
分を増加する量で混合する。
ル６０、０．０４〜０．０６４ｍｍ（Ｅ．Ｍｅｒｋ）で
実施した〔参照、スチル（Ｓｔｉｌｌ） ｅｔ ａ
ｌ．、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー
（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）、４３、２９２３、１９７
８；分離の問題を簡素化するための、参照、アルドリヒ
ミカ・アクタ（Ａｌｄｒｉｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ）
１８、２５、１９８５〕。溶媒の勾配を使用する溶離は
次を意味する：溶媒混合物の純粋な、非極性成分を使用
して出発する、所望の生成物が溶離されるまで（薄層ク
ロマトグラフィーによりモニターする）移動相の極性成
分を増加する量で混合する。
【００５１】すべての生成物について、溶媒は約０．１
ｍｍＨｇの最終圧力で蒸留した。塩を水酸化カリウムお
よび／または五酸化リンの上にこの圧力下に一夜保持し
た。出発化合物 実施例Ｉ ３−ヒドロキシメチル−８−メトキシ−クロマン
ｍｍＨｇの最終圧力で蒸留した。塩を水酸化カリウムお
よび／または五酸化リンの上にこの圧力下に一夜保持し
た。出発化合物 実施例Ｉ ３−ヒドロキシメチル−８−メトキシ−クロマン
【００５２】
【化１０】
【００５３】５９．０（０．２５モル）のエチル８−メ
トキシ−クロマン−２−カルボキシレートを、５２５モ
ルの無水テトラヒドロフラン中で２０℃において撹拌し
ながら１時間かけて、５２５ｍｌの無水ジエチルエーテ
ル中の９．５ｇ（０．２５モル水素化リチウムアルミニ
ウムの懸濁液に滴々添加する。この混合物を一夜撹拌
し、次いで冷却しながら９．５ｍｌの水、９．５ｍｌの
１５％強度の水酸化ナトリウム溶液および２８．４ｍｌ
の水で連続的に滴々処理する。有機相をデカンテーショ
ンし、そして蒸発させる。残留物をジクロロメタン／石
油エーテルから２回再結晶化する。収量：３８．０ｇ
（８７％）。融点：５７−５８℃。
トキシ−クロマン−２−カルボキシレートを、５２５モ
ルの無水テトラヒドロフラン中で２０℃において撹拌し
ながら１時間かけて、５２５ｍｌの無水ジエチルエーテ
ル中の９．５ｇ（０．２５モル水素化リチウムアルミニ
ウムの懸濁液に滴々添加する。この混合物を一夜撹拌
し、次いで冷却しながら９．５ｍｌの水、９．５ｍｌの
１５％強度の水酸化ナトリウム溶液および２８．４ｍｌ
の水で連続的に滴々処理する。有機相をデカンテーショ
ンし、そして蒸発させる。残留物をジクロロメタン／石
油エーテルから２回再結晶化する。収量：３８．０ｇ
（８７％）。融点：５７−５８℃。
【００５４】実施例ＩＩ （２Ｒ）−２−ヒドロキシメチル−クロマン
【００５５】
【化１１】
【００５６】１６４ｍｌのテトラヒドロフラン中の１モ
ルのボラン溶液を、０℃においての内部温度においてア
ルゴン雰囲気下に３０分かけて、２１０ｍｌの無水テト
ラヒドロフラン中の２２．１ｇ（０．１２４モル）の
（２Ｒ）−クロマン−２−カルボン酸（ｅｅ＝９８．３
％）の溶液に添加する。冷却を除去し、そしてバッチを
引き続いて４時間撹拌する。この期間の間に内部温度は
３４℃に上昇する。次いで、４６ｍｌのテトラヒドロフ
ランおよび水の１／１混合物を氷冷しながら滴々添加す
る。４０．７ｇの無水炭酸カリウムを添加しそして激し
く撹拌した後、テトラヒドロフラン溶液をデカンテーシ
ョンし、そして水噴射の減圧下に濃縮する。短い通路の
蒸留後、１８．８ｇの無色の２Ｒ−ヒドロキシメチル−
クロマンが得られる。沸点：７７−７８℃／０．１５ミ
リバール。ｅｅ＞９９％。
ルのボラン溶液を、０℃においての内部温度においてア
ルゴン雰囲気下に３０分かけて、２１０ｍｌの無水テト
ラヒドロフラン中の２２．１ｇ（０．１２４モル）の
（２Ｒ）−クロマン−２−カルボン酸（ｅｅ＝９８．３
％）の溶液に添加する。冷却を除去し、そしてバッチを
引き続いて４時間撹拌する。この期間の間に内部温度は
３４℃に上昇する。次いで、４６ｍｌのテトラヒドロフ
ランおよび水の１／１混合物を氷冷しながら滴々添加す
る。４０．７ｇの無水炭酸カリウムを添加しそして激し
く撹拌した後、テトラヒドロフラン溶液をデカンテーシ
ョンし、そして水噴射の減圧下に濃縮する。短い通路の
蒸留後、１８．８ｇの無色の２Ｒ−ヒドロキシメチル−
クロマンが得られる。沸点：７７−７８℃／０．１５ミ
リバール。ｅｅ＞９９％。
【００５７】実施例ＩＩＩ （２Ｓ）−２−ヒドロキシメチル−クロマン
【００５８】
【化１２】
【００５９】標題化合物は（２Ｓ）−クロマン−２−カ
ルボン酸から実施例ＩＩにおけるようにて調製される。
ｅｅ＞９９％。沸点：７９−８１℃／０．１５ミリバー
ル。実施例ＩＶ （２Ｒ）−トシルオキシメチル−クロマン
ルボン酸から実施例ＩＩにおけるようにて調製される。
ｅｅ＞９９％。沸点：７９−８１℃／０．１５ミリバー
ル。実施例ＩＶ （２Ｒ）−トシルオキシメチル−クロマン
【００６０】
【化１３】
【００６１】１５．６３ｇの４−トルエンスルホニルク
ロライドを、５０ｍｌの無水ピリジン中の１２．８ｇ
（０．７８モル）の（２Ｒ）−ヒドロキシメチルクロマ
ン（実施例ＩＩ）に、の撹拌しかつ氷冷しながら、少し
ずつ添加する。一夜放置した後、この混合物を氷水の中
に導入し、そしてジエチルエーテルで抽出する。エーテ
ル相を５％強度の氷冷塩酸で２回、次いで飽和塩化ナト
リウム溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そ
して水噴射の減圧下に蒸発させる。２２．４ｇの均質な
２Ｒ−２−ヒドロキシメチルクロマンの４−トルエンス
ルホネートが得られる。Ｒｆ＝０．６（トルエン／酢酸
エチル３：１）油、〔α〕D＝１５．１実施（ｃ＝１、
ＣＨＣｌ3）、融点℃＝６１．５−６４．５（ジクロロ
メタン／石油エーテルから）。
ロライドを、５０ｍｌの無水ピリジン中の１２．８ｇ
（０．７８モル）の（２Ｒ）−ヒドロキシメチルクロマ
ン（実施例ＩＩ）に、の撹拌しかつ氷冷しながら、少し
ずつ添加する。一夜放置した後、この混合物を氷水の中
に導入し、そしてジエチルエーテルで抽出する。エーテ
ル相を５％強度の氷冷塩酸で２回、次いで飽和塩化ナト
リウム溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そ
して水噴射の減圧下に蒸発させる。２２．４ｇの均質な
２Ｒ−２−ヒドロキシメチルクロマンの４−トルエンス
ルホネートが得られる。Ｒｆ＝０．６（トルエン／酢酸
エチル３：１）油、〔α〕D＝１５．１実施（ｃ＝１、
ＣＨＣｌ3）、融点℃＝６１．５−６４．５（ジクロロ
メタン／石油エーテルから）。
【００６２】実施例Ｖ （２Ｓ）−２−トシルオキシメチル−クロマン
【００６３】
【化１４】
【００６４】標題化合物は実施例ＩＩＩの化合物から実
施例ＩＶにおけるようにして調製される。Ｒｆ＝０．６
（トルエン／酢酸エチル３：１）油。
施例ＩＶにおけるようにして調製される。Ｒｆ＝０．６
（トルエン／酢酸エチル３：１）油。
【００６５】実施例ＶＩ ８−メトキシ−２−トシルオキシメチル−クロマン
【００６６】
【化１５】
【００６７】融点：１１５−１１７℃（ジクロロメタン
から）。
から）。
【００６８】調製実施例 実施例１ ８−（クロマン−２−イル−メチル）−１−フェニル−
１，３，８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−４−オ
ン
１，３，８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−４−オ
ン
【００６９】
【化１６】
【００７０】２４０モルの無水ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）中の３１．８ｇ（０．１モル）の２−トシル
オキシメチル−クロマン、７．１ｇ（０．０７モル）の
無水塩化スルフリルおよび２３．１ｇ（０．１モル）の
１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ〔４．５〕
デカン−４−オンの混合物を１１０℃において６時間撹
拌し、次いで氷冷（５００ｇ）上に注ぐ。酢酸エチル
（５×１００ｍｌ）で抽出後、有機抽出液を水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして有機相を水噴
射の減圧下に蒸発させ、６５７ｇの結晶質粗生成物を含
有する溶媒を蒸発させ、酢酸エチルから２回再結晶化す
ると、２０．６ｇの標題化合物が得られる、融点１９２
−１９３．５℃。収量：理論値の５５％。
（ＤＭＦ）中の３１．８ｇ（０．１モル）の２−トシル
オキシメチル−クロマン、７．１ｇ（０．０７モル）の
無水塩化スルフリルおよび２３．１ｇ（０．１モル）の
１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ〔４．５〕
デカン−４−オンの混合物を１１０℃において６時間撹
拌し、次いで氷冷（５００ｇ）上に注ぐ。酢酸エチル
（５×１００ｍｌ）で抽出後、有機抽出液を水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして有機相を水噴
射の減圧下に蒸発させ、６５７ｇの結晶質粗生成物を含
有する溶媒を蒸発させ、酢酸エチルから２回再結晶化す
ると、２０．６ｇの標題化合物が得られる、融点１９２
−１９３．５℃。収量：理論値の５５％。
【００７１】表１に示す実施例の化合物を実施例１の手
順に類似する手順に従い調製する。
順に類似する手順に従い調製する。
【００７２】
【表４】
【００７３】実施例５ ８−（クロマン−２−イル−メチル）−１−フェニル−
１，３，８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−４−オ
ン ＨＣｌ塩
１，３，８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−４−オ
ン ＨＣｌ塩
【００７４】
【化１７】
【００７５】３．３４ｇ（０．０１モル）−８−（クロ
マン−２−イル−メチル）−１−フェニル−１，３，８
−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−４−オンを１００
ｍｌのジエチルエーテル中に２０ｍｌのジクロロメタン
を添加して溶解し、そして撹拌しかつ氷冷しながら６．
９ｍｌの１．４５Ｎのエーテル性塩酸で処理する。２時
間後、沈澱を吸引濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、
そして油ポンプの減圧下に６０℃において乾燥する。
３．４ｇの標題化合物が得られる、融点２３８−２４０
℃（毛管）。
マン−２−イル−メチル）−１−フェニル−１，３，８
−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−４−オンを１００
ｍｌのジエチルエーテル中に２０ｍｌのジクロロメタン
を添加して溶解し、そして撹拌しかつ氷冷しながら６．
９ｍｌの１．４５Ｎのエーテル性塩酸で処理する。２時
間後、沈澱を吸引濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、
そして油ポンプの減圧下に６０℃において乾燥する。
３．４ｇの標題化合物が得られる、融点２３８−２４０
℃（毛管）。
【００７６】表２に示す実施例の化合物を実施例５の手
順に類似する手順に従い調製する。
順に類似する手順に従い調製する。
【００７７】
【表５】
【００７８】本発明の主な特徴および態様は、次の通り
である。
である。
【００７９】１、一般式
【００８０】
【化１８】
【００８１】式中、Ａ、ＢおよびＤは同一であるか、あ
るいは異なり、そして水素、ハロゲン、シアノ、アジ
ド、ニトロ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキ
シルまたはカルボキシルであるか、あるいは各々が８個
までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、アルケニル、アシルまたはアルコキシカルボニル
であるか、あるいは式−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ5−Ｌ−Ｒ6ま
たは−ＯＲ7の基であり、ここでＲ3、Ｒ4およびＲ5は同
一であるか、あるいは異なり、そして水素、８個までの
炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、
フェニルまたはベンジルであり、Ｌは−ＣＯ−または−
ＳＯ2−基であり、Ｒ6は８個までの炭素原子を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはベンジルである
か、あるいは６〜１０個の炭素原子を有するアリールで
あり、ここでアリールはハロゲン、ヒドロキシル、ニト
ロ、シアノ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメ
トキシによるか、あるいは各々が６個までの炭素原子を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはアルコ
キシにより置換されていてもよく、そしてＲ7は各々が
８個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルまたはアルケニルであり、ここでアルキルまた
はアルケニルは３〜６個の炭素原子を有するシクロアル
キルまたはフェニルにより置換されていてもよいか、あ
るいはＡは前述の意味の１つを有し、そしてＢおよびＤ
は、一緒になって、５〜７員の飽和の、部分的に不飽和
のまたは芳香族の炭素環の環またはＳ、ＮおよびＯから
なる系列からの２個までの異種原子を有するヘテロサイ
クルの環を形成し、ここでこれら環は環の中に２つまで
のカルボニル官能基を有することができ、そして各々が
６個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルまたはアルコキシ、ヒドロキシル、３〜６個の
炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、ハロゲ
ン、シアノおよびニトロからなる群からなる系列からの
２つまでの同一であるか、あるいは異なる置換基による
か、あるいはスピロ形態において、式
るいは異なり、そして水素、ハロゲン、シアノ、アジ
ド、ニトロ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキ
シルまたはカルボキシルであるか、あるいは各々が８個
までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、アルケニル、アシルまたはアルコキシカルボニル
であるか、あるいは式−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ5−Ｌ−Ｒ6ま
たは−ＯＲ7の基であり、ここでＲ3、Ｒ4およびＲ5は同
一であるか、あるいは異なり、そして水素、８個までの
炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、
フェニルまたはベンジルであり、Ｌは−ＣＯ−または−
ＳＯ2−基であり、Ｒ6は８個までの炭素原子を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはベンジルである
か、あるいは６〜１０個の炭素原子を有するアリールで
あり、ここでアリールはハロゲン、ヒドロキシル、ニト
ロ、シアノ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメ
トキシによるか、あるいは各々が６個までの炭素原子を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはアルコ
キシにより置換されていてもよく、そしてＲ7は各々が
８個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルまたはアルケニルであり、ここでアルキルまた
はアルケニルは３〜６個の炭素原子を有するシクロアル
キルまたはフェニルにより置換されていてもよいか、あ
るいはＡは前述の意味の１つを有し、そしてＢおよびＤ
は、一緒になって、５〜７員の飽和の、部分的に不飽和
のまたは芳香族の炭素環の環またはＳ、ＮおよびＯから
なる系列からの２個までの異種原子を有するヘテロサイ
クルの環を形成し、ここでこれら環は環の中に２つまで
のカルボニル官能基を有することができ、そして各々が
６個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルまたはアルコキシ、ヒドロキシル、３〜６個の
炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、ハロゲ
ン、シアノおよびニトロからなる群からなる系列からの
２つまでの同一であるか、あるいは異なる置換基による
か、あるいはスピロ形態において、式
【００８２】
【化１９】
【００８３】の基により１置換または２置換されていて
もよく、ここでｍは１または２の数であり、そしてＲ1
およびＲ2は同一であるか、あるいは異なり、そして水
素または直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルであるか、
あるいはフェニルまたはベンジルであり、それらの各々
はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ジフルオロメチ
ル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルおよびト
リフルオロメトキシによるか、あるいは各々が８個まで
の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシにより１
置換〜３置換されていてもよい、の、適当ならば異性体
の形態の、トリアザピロデカノン−メチルクロマン類、
およびそれらの塩類。
もよく、ここでｍは１または２の数であり、そしてＲ1
およびＲ2は同一であるか、あるいは異なり、そして水
素または直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルであるか、
あるいはフェニルまたはベンジルであり、それらの各々
はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ジフルオロメチ
ル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルおよびト
リフルオロメトキシによるか、あるいは各々が８個まで
の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシにより１
置換〜３置換されていてもよい、の、適当ならば異性体
の形態の、トリアザピロデカノン−メチルクロマン類、
およびそれらの塩類。
【００８４】２、式中、Ａ、ＢおよびＤは同一である
か、あるいは異なり、そして水素、フッ素、塩素、臭
素、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシまたはヒドロキシルであるか、あるいは
各々が６個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、アルケニル、アシルまたはアルコキシ
カルボニルであるか、あるいは式−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ5
−Ｌ−Ｒ6または−ＯＲ7の基であり、ここでＲ3、Ｒ4お
よびＲ5は同一であるか、あるいは異なり、そして水素
または６個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルであり、Ｌは−ＣＯ−または−ＳＯ2−
基であり、Ｒ6は６個までの炭素原子を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルまたはベンジルであるか、あ
るいはフェニル、ここでフェニルはフッ素、塩素、臭
素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ヒド
ロキシルによるか、あるいは各々が４個までの炭素原子
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはアル
コキシにより置換されていてもよく、そしてＲ7は６個
までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルまたはアルケニルであり、ここでアルキルまたはア
ルケニルはシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘ
キシルまたはフェニルにより置換されていてもよいか、
あるいはＡは前述の意味の１つを有し、そしてＢおよび
Ｄは、一緒になって、式
か、あるいは異なり、そして水素、フッ素、塩素、臭
素、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシまたはヒドロキシルであるか、あるいは
各々が６個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、アルケニル、アシルまたはアルコキシ
カルボニルであるか、あるいは式−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ5
−Ｌ−Ｒ6または−ＯＲ7の基であり、ここでＲ3、Ｒ4お
よびＲ5は同一であるか、あるいは異なり、そして水素
または６個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルであり、Ｌは−ＣＯ−または−ＳＯ2−
基であり、Ｒ6は６個までの炭素原子を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルまたはベンジルであるか、あ
るいはフェニル、ここでフェニルはフッ素、塩素、臭
素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ヒド
ロキシルによるか、あるいは各々が４個までの炭素原子
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはアル
コキシにより置換されていてもよく、そしてＲ7は６個
までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルまたはアルケニルであり、ここでアルキルまたはア
ルケニルはシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘ
キシルまたはフェニルにより置換されていてもよいか、
あるいはＡは前述の意味の１つを有し、そしてＢおよび
Ｄは、一緒になって、式
【００８５】
【化２０】
【００８６】の基を形成し、そしてＲ1およびＲ2は同一
であるか、あるいは異なり、そして水素または６個まで
の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
であるか、あるいはフェニルまたはベンジルであり、そ
れらの各々はフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シア
ノ、ジトリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシ
からなる系列からの同一であるか、あるいは異なる置換
基によるか、あるいは各々が６個までの炭素原子を有す
るアルキルまたはアルコキシにより１置換または２置換
されていてもよい、の、適当ならば、異性体の形態の、
上記第１項記載のトリアザスピロデカノン−メチルクロ
マン類およびそれらの塩類。
であるか、あるいは異なり、そして水素または６個まで
の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
であるか、あるいはフェニルまたはベンジルであり、そ
れらの各々はフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シア
ノ、ジトリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシ
からなる系列からの同一であるか、あるいは異なる置換
基によるか、あるいは各々が６個までの炭素原子を有す
るアルキルまたはアルコキシにより１置換または２置換
されていてもよい、の、適当ならば、異性体の形態の、
上記第１項記載のトリアザスピロデカノン−メチルクロ
マン類およびそれらの塩類。
【００８７】３、式中、Ａ、ＢおよびＤは同一である
か、あるいは異なり、そして水素、フッ素、塩素、臭
素、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シまたはヒドロキシルであるか、あるいは各々が４個ま
での炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルまたはアルケニルであるか、あるいは式−ＮＲ3Ｒ4ま
たは−ＯＲ7の基であり、ここでＲ4およびＲ5は同一で
あるか、あるいは異なり、そして水素または４個までの
炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで
あり、そしてＲ7は４個までの炭素原子を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルまたはアルケニルであり、
ここでアルキルまたはアルケニルはシクロプロピルまた
はフェニルにより置換されていてもよいか、あるいはＡ
は前述の意味の１つを有し、そしてＢおよびＤは、一緒
になって、式
か、あるいは異なり、そして水素、フッ素、塩素、臭
素、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シまたはヒドロキシルであるか、あるいは各々が４個ま
での炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルまたはアルケニルであるか、あるいは式−ＮＲ3Ｒ4ま
たは−ＯＲ7の基であり、ここでＲ4およびＲ5は同一で
あるか、あるいは異なり、そして水素または４個までの
炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで
あり、そしてＲ7は４個までの炭素原子を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルまたはアルケニルであり、
ここでアルキルまたはアルケニルはシクロプロピルまた
はフェニルにより置換されていてもよいか、あるいはＡ
は前述の意味の１つを有し、そしてＢおよびＤは、一緒
になって、式
【００８８】
【化２１】
【００８９】の基を形成し、そしてＲ1およびＲ2は同一
であるか、あるいは異なり、そして水素または４個まで
の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
であるか、あるいはフェニルまたはベンジルであり、そ
れらの各々はフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、ジト
リフルオロメチまたはびトリフルオロメトキシによる
か、あるいは各々が４個までの炭素原子を有するアルキ
ルまたはアルコキシにより置換されていてもよい、の、
適当ならば、異性体の形態の、上記第１項記載のトリア
ザスピロデカノン−メチルクロマン類およびそれらの塩
類。
であるか、あるいは異なり、そして水素または４個まで
の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
であるか、あるいはフェニルまたはベンジルであり、そ
れらの各々はフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、ジト
リフルオロメチまたはびトリフルオロメトキシによる
か、あるいは各々が４個までの炭素原子を有するアルキ
ルまたはアルコキシにより置換されていてもよい、の、
適当ならば、異性体の形態の、上記第１項記載のトリア
ザスピロデカノン−メチルクロマン類およびそれらの塩
類。
【００９０】４、病気を防除するための上記第１項記載
のトリアザスピロデカノン−メチルクロマン類。
のトリアザスピロデカノン−メチルクロマン類。
【００９１】５、一般式
【００９２】
【化２２】
【００９３】式中、Ａ、ＢおよびＤは同一であるか、あ
るいは異なり、そして水素、ハロゲン、シアノ、アジ
ド、ニトロ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキ
シルまたはカルボキシルであるか、あるいは各々が８個
までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、アルケニル、アシルまたはアルコキシカルボニル
であるか、あるいは式−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ5−Ｌ−Ｒ6ま
たは−ＯＲ7の基であり、ここでＲ3、Ｒ4およびＲ5は同
一であるか、あるいは異なり、そして水素、８個までの
炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、
フェニルまたはベンジルであり、Ｌは−ＣＯ−または−
ＳＯ2−基であり、Ｒ6は８個までの炭素原子を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはベンジルである
か、あるいは６〜１０個の炭素原子を有するアリールで
あり、ここでアリールはハロゲン、ヒドロキシル、ニト
ロ、シアノ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメ
トキシによるか、あるいは各々が６個までの炭素原子を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはアルコ
キシにより置換されていてもよく、そしてＲ7は各々が
８個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルまたはアルケニルであり、ここでアルキルまた
はアルケニルは３〜６個の炭素原子を有するシクロアル
キルまたはフェニルにより置換されていてもよいか、あ
るいはＡは前述の意味の１つを有し、そしてＢおよびＤ
は、一緒になって、５〜７員の飽和の、部分的に不飽和
のまたは芳香族の炭素環の環またはＳ、ＮおよびＯから
なる系列からの２個までの異種原子を有するヘテロサイ
クルの環を形成し、ここでこれら環は環の中に２つまで
のカルボニル官能基を有することができ、そして各々が
６個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルまたはアルコキシ、ヒドロキシル、３〜６個の
炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、ハロゲ
ン、シアノおよびニトロからなる群からなる系列からの
２つまでの同一であるか、あるいは異なる置換基による
か、あるいはスピロ形態において、式
るいは異なり、そして水素、ハロゲン、シアノ、アジ
ド、ニトロ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキ
シルまたはカルボキシルであるか、あるいは各々が８個
までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、アルケニル、アシルまたはアルコキシカルボニル
であるか、あるいは式−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ5−Ｌ−Ｒ6ま
たは−ＯＲ7の基であり、ここでＲ3、Ｒ4およびＲ5は同
一であるか、あるいは異なり、そして水素、８個までの
炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、
フェニルまたはベンジルであり、Ｌは−ＣＯ−または−
ＳＯ2−基であり、Ｒ6は８個までの炭素原子を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはベンジルである
か、あるいは６〜１０個の炭素原子を有するアリールで
あり、ここでアリールはハロゲン、ヒドロキシル、ニト
ロ、シアノ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメ
トキシによるか、あるいは各々が６個までの炭素原子を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはアルコ
キシにより置換されていてもよく、そしてＲ7は各々が
８個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルまたはアルケニルであり、ここでアルキルまた
はアルケニルは３〜６個の炭素原子を有するシクロアル
キルまたはフェニルにより置換されていてもよいか、あ
るいはＡは前述の意味の１つを有し、そしてＢおよびＤ
は、一緒になって、５〜７員の飽和の、部分的に不飽和
のまたは芳香族の炭素環の環またはＳ、ＮおよびＯから
なる系列からの２個までの異種原子を有するヘテロサイ
クルの環を形成し、ここでこれら環は環の中に２つまで
のカルボニル官能基を有することができ、そして各々が
６個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルまたはアルコキシ、ヒドロキシル、３〜６個の
炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、ハロゲ
ン、シアノおよびニトロからなる群からなる系列からの
２つまでの同一であるか、あるいは異なる置換基による
か、あるいはスピロ形態において、式
【００９４】
【化２３】
【００９５】の基により１置換または２置換されていて
もよく、ここでｍは１または２の数であり、そしてＲ1
およびＲ2は同一であるか、あるいは異なり、そして水
素または直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルであるか、
あるいはフェニルまたはベンジルであり、それらの各々
はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ジフルオロメチ
ル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルおよびト
リフルオロメトキシによるか、あるいは各々が８個まで
の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシにより１
置換〜３置換されていてもよい、の、適当ならば異性体
の形態の、トリアザピロデカノン−メチルクロマン類、
およびそれらの塩類を調製する方法であって、一般式
（ＩＩ）
もよく、ここでｍは１または２の数であり、そしてＲ1
およびＲ2は同一であるか、あるいは異なり、そして水
素または直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルであるか、
あるいはフェニルまたはベンジルであり、それらの各々
はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ジフルオロメチ
ル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルおよびト
リフルオロメトキシによるか、あるいは各々が８個まで
の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシにより１
置換〜３置換されていてもよい、の、適当ならば異性体
の形態の、トリアザピロデカノン−メチルクロマン類、
およびそれらの塩類を調製する方法であって、一般式
（ＩＩ）
【００９６】
【化２４】
【００９７】式中、Ａ、ＢおよびＤは前述の意味を有
し、そしてＸは典型的な離脱基、例えば、トシルオキ
シ、メシルオキシ、塩素または臭素である、の化合物
を、不活性溶媒中で、塩基および、適当ならば、触媒、
の存在下に、一般式（ＩＩＩ）
し、そしてＸは典型的な離脱基、例えば、トシルオキ
シ、メシルオキシ、塩素または臭素である、の化合物
を、不活性溶媒中で、塩基および、適当ならば、触媒、
の存在下に、一般式（ＩＩＩ）
【００９８】
【化２５】
【００９９】式中、Ｒ1およびＲ2は前述の意味を有す
る、の化合物と反応させ、そして適当ならば置換基Ａ、
ＢおよびＤを慣用方法に従い変化させる、ことを特徴と
する方法。
る、の化合物と反応させ、そして適当ならば置換基Ａ、
ＢおよびＤを慣用方法に従い変化させる、ことを特徴と
する方法。
【０１００】６、０℃〜＋１５０℃の温度において実施
する、上記第５項記載の方法。
する、上記第５項記載の方法。
【０１０１】７、少なくとも１種の上記第１項記載のト
リアザスピロデカノン−メチルクロマン類を含有する薬
物。
リアザスピロデカノン−メチルクロマン類を含有する薬
物。
【０１０２】８、セロトニン作動性およびドパミン作動
性の系の障害により特徴づけられる病気を処置するため
の上記第７項記載の薬物。
性の系の障害により特徴づけられる病気を処置するため
の上記第７項記載の薬物。
【０１０３】９、薬物を調製するための上記第１項記載
のトリアザスピロデカノン−メチルクロマン類の使用。
のトリアザスピロデカノン−メチルクロマン類の使用。
【０１０４】１０、トリアザスピロデカノン−メチルク
ロマン類を、適当ならば普通の補助剤および賦形剤を使
用して、適当な投与形態に転化することを特徴とする、
上記第７項記載の薬物を調製する方法。
ロマン類を、適当ならば普通の補助剤および賦形剤を使
用して、適当な投与形態に転化することを特徴とする、
上記第７項記載の薬物を調製する方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/445 ＡＥＤ 7252−4Ｃ (72)発明者 トーマス・グラザー ドイツ連邦共和国デー5063オフエラート ３・ビーデンホフ８ (72)発明者 ジヤン・マリー・ビクトル・デ・ブリー ドイツ連邦共和国デー5064レスラト・アデ レンホフ36 (72)発明者 ボルフガング・ドムパート ドイツ連邦共和国デー5000ケルン91・ドナ ーシユトラーセ35 (72)発明者 ヘニング・ゾマーマイヤー ドイツ連邦共和国デー5000ケルン80・ザル フアトールシユトラーセ25
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 式中、 Ａ、ＢおよびＤは同一であるか、あるいは異なり、そし
て水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、ジフルオ
ロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、
トリフルオロメトキシ、ヒドロキシルまたはカルボキシ
ルであるか、あるいは各々が８個までの炭素原子を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルケニル、ア
シルまたはアルコキシカルボニルであるか、あるいは式
−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ5−Ｌ−Ｒ6または−ＯＲ7の基であ
り、ここでＲ3、Ｒ4およびＲ5は同一であるか、あるい
は異なり、そして水素、８個までの炭素原子を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、フェニルまたはベン
ジルであり、 Ｌは−ＣＯ−または−ＳＯ2−基であり、 Ｒ6は８個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルまたはベンジルであるか、あるいは６〜
１０個の炭素原子を有するアリールであり、ここでアリ
ールはハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、トリ
フルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによるか、
あるいは各々が６個までの炭素原子を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルまたはアルコキシにより置換さ
れていてもよく、そしてＲ7は各々が８個までの炭素原
子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはア
ルケニルであり、ここでアルキルまたはアルケニルは３
〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルまたはフェニ
ルにより置換されていてもよいか、あるいはＡは前述の
意味の１つを有し、そしてＢおよびＤは、一緒になっ
て、５〜７員の飽和の、部分的に不飽和のまたは芳香族
の炭素環の環またはＳ、ＮおよびＯからなる系列からの
２個までの異種原子を有するヘテロサイクルの環を形成
し、ここでこれら環は環の中に２つまでのカルボニル官
能基を有することができ、そして各々が６個までの炭素
原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたは
アルコキシ、ヒドロキシル、３〜６個の炭素原子を有す
るシクロアルキル、フェニル、ハロゲン、シアノおよび
ニトロからなる群からなる系列からの２つまでの同一で
あるか、あるいは異なる置換基によるか、あるいはスピ
ロ形態における、式 【化２】 の基により１置換または２置換されていてもよく、ここ
でｍは１または２の数であり、そしてＲ1およびＲ2は同
一であるか、あるいは異なり、そして水素または直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルであるか、あるいはフェニ
ルまたはベンジルであり、それらの各々はハロゲン、ヒ
ドロキシル、シアノ、ジフルオロメチル、ジフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキ
シによるか、あるいは各々が８個までの炭素原子を有す
るアルキルまたはアルコキシにより１置換〜３置換され
ていてもよい、の、適当ならば異性体の形態の、トリア
ザピロデカノン−メチルクロマン類、およびそれらの塩
類。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4135473.7 | 1991-10-28 | ||
| DE4135473A DE4135473A1 (de) | 1991-10-28 | 1991-10-28 | Triazaspirodecanon-methylchromane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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