JPH05214331A - サーモクロミック材料および該材料で構成されるサーモクロミック膜 - Google Patents
サーモクロミック材料および該材料で構成されるサーモクロミック膜Info
- Publication number
- JPH05214331A JPH05214331A JP4176214A JP17621492A JPH05214331A JP H05214331 A JPH05214331 A JP H05214331A JP 4176214 A JP4176214 A JP 4176214A JP 17621492 A JP17621492 A JP 17621492A JP H05214331 A JPH05214331 A JP H05214331A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- thermochromic
- thermochromic material
- film
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、色変化が大きく、耐久性が高く、
低コストなサーモクロミック材料、特に気相法で成膜し
た膜状のサーモクロミック材料の提供を目的とする。 【構成】 次式（Ｉ） 【化１】（式中、ｎおよびｎ′は０〜４の整数、ｍおよ
びｍ′は０〜５の整数、Ｒ1およびＲ2はアルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子を表わす。また、ｎとｎ′、
ｍとｍ′およびＲ1とＲ2とは互いに同一あるいは異なっ
ていてもよい。）で表わされるペリレンテトラカルボン
酸ビスイミド化合物よりなるサーモクロミック材料。
低コストなサーモクロミック材料、特に気相法で成膜し
た膜状のサーモクロミック材料の提供を目的とする。 【構成】 次式（Ｉ） 【化１】（式中、ｎおよびｎ′は０〜４の整数、ｍおよ
びｍ′は０〜５の整数、Ｒ1およびＲ2はアルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子を表わす。また、ｎとｎ′、
ｍとｍ′およびＲ1とＲ2とは互いに同一あるいは異なっ
ていてもよい。）で表わされるペリレンテトラカルボン
酸ビスイミド化合物よりなるサーモクロミック材料。
Description
【０００１】
【技術分野】本発明は、サーモクロミック現象を利用し
た記録体や熱書込み型の光メモリ等に利用可能な、熱に
より色変化を示す膜に関するものである。
た記録体や熱書込み型の光メモリ等に利用可能な、熱に
より色変化を示す膜に関するものである。
【０００２】
【従来技術】サーモクロミック現象は熱により、物質の
色が変化する現象である。この現象は、感熱記録紙や示
温装置等の機能創製に利用されてきた。サーモクロミッ
ク現象を形作る原理、機構には、１分子の変化、即ち化
学反応を利用した化学的な機構と、分子の凝集状態の変
化を利用した物理的な機構が存在していることが理解さ
れる。前者の例として、感熱記録紙を挙げることができ
る。熱により、２つの材料の分子レベルでの混合確率が
増大し、化学反応を起こして発色分子が形成される。感
熱記録紙では、発色前後の保存安定性に問題がある。後
者の例として、コレステリック液晶を挙げることができ
る。温度によりコレステリックピッチが変化し、透過あ
るいは反射光の波長が変わることで色変化をきたす。周
知のように、この色変化のコントラストはかなり低い。
さらに、後者の例として一度書き込み型の光メモリを挙
げることができる。この場合、例えばカルコゲン元素が
アモルファスから結晶へと変化し色変化あるいは反射率
の変化をきたす。本材料系でも色変化のコントラストは
かなり低い。また、カルコゲン元素の毒性や、光メモリ
ディスクが有機色素系に較べて高価である欠点も有して
いる。この様に、サーモクロミック現象には種々の利用
形態が存在しているが、ほとんどのデバイスを眺めて
も、色変化の度合の大きさ、色変化の安定性、低コスト
が求められている。また、色変化温度のしきい値の存在
もデバイスによっては求められる重要な機能である。こ
の様な観点から、上述したサーモクロミック機能及びそ
れを創製する材料について検討すると、全てのものに１
つ以上の重大な欠点があることが理解される。即ち、化
学的変化に基づくものでは、保存安定性、色変化温度の
しきい値等の問題が、物理的変化に基づくものでは色変
化の度合の大きさ、高価等の問題が存在している。
色が変化する現象である。この現象は、感熱記録紙や示
温装置等の機能創製に利用されてきた。サーモクロミッ
ク現象を形作る原理、機構には、１分子の変化、即ち化
学反応を利用した化学的な機構と、分子の凝集状態の変
化を利用した物理的な機構が存在していることが理解さ
れる。前者の例として、感熱記録紙を挙げることができ
る。熱により、２つの材料の分子レベルでの混合確率が
増大し、化学反応を起こして発色分子が形成される。感
熱記録紙では、発色前後の保存安定性に問題がある。後
者の例として、コレステリック液晶を挙げることができ
る。温度によりコレステリックピッチが変化し、透過あ
るいは反射光の波長が変わることで色変化をきたす。周
知のように、この色変化のコントラストはかなり低い。
さらに、後者の例として一度書き込み型の光メモリを挙
げることができる。この場合、例えばカルコゲン元素が
アモルファスから結晶へと変化し色変化あるいは反射率
の変化をきたす。本材料系でも色変化のコントラストは
かなり低い。また、カルコゲン元素の毒性や、光メモリ
ディスクが有機色素系に較べて高価である欠点も有して
いる。この様に、サーモクロミック現象には種々の利用
形態が存在しているが、ほとんどのデバイスを眺めて
も、色変化の度合の大きさ、色変化の安定性、低コスト
が求められている。また、色変化温度のしきい値の存在
もデバイスによっては求められる重要な機能である。こ
の様な観点から、上述したサーモクロミック機能及びそ
れを創製する材料について検討すると、全てのものに１
つ以上の重大な欠点があることが理解される。即ち、化
学的変化に基づくものでは、保存安定性、色変化温度の
しきい値等の問題が、物理的変化に基づくものでは色変
化の度合の大きさ、高価等の問題が存在している。
【０００３】
【本発明の目的】本発明の目的は、物理的変化を利用
し、色変化に優れ、耐久性が高く、低コスト、特に半導
体レーザ光波長でも活性なサーモクロミック材料を提供
することにある。
し、色変化に優れ、耐久性が高く、低コスト、特に半導
体レーザ光波長でも活性なサーモクロミック材料を提供
することにある。
【０００４】
【本発明の構成】本発明者等は、上記課題を解決すべく
鋭意検討した結果、特定のペリレン化合物を利用するこ
とにより前記目的が達成されることを見いだし本発明に
至った。
鋭意検討した結果、特定のペリレン化合物を利用するこ
とにより前記目的が達成されることを見いだし本発明に
至った。
【０００５】本発明のサーモクロミック材料は、次式
（Ｉ）
（Ｉ）
【化３】 （式中、ｎおよびｎ′は０〜４の整数、ｍおよびｍ′は
０〜５の整数、Ｒ1およびＲ2はアルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子を表す。また、ｎとｎ′、ｍとｍ′お
よびＲ1とＲ2とは互いに同一あるいは異なっていてもよ
い。）で表わされるペリレンテトラカルボン酸ビスイミ
ド化合物よりなる。前式（Ｉ）で示される化合物の内で
も特に下式（II）の化合物で非常に大きな吸収スペクト
ル変化と半導体レーザ光波長域での光吸収能を見いだし
た。
０〜５の整数、Ｒ1およびＲ2はアルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子を表す。また、ｎとｎ′、ｍとｍ′お
よびＲ1とＲ2とは互いに同一あるいは異なっていてもよ
い。）で表わされるペリレンテトラカルボン酸ビスイミ
ド化合物よりなる。前式（Ｉ）で示される化合物の内で
も特に下式（II）の化合物で非常に大きな吸収スペクト
ル変化と半導体レーザ光波長域での光吸収能を見いだし
た。
【化４】 （式中、Ｒは同一、あるいは異なっていてもよく、フッ
素、塩素および臭素よりなる群から選ばれるハロゲン原
子を示す。）本発明のサーモクロミック材料は、加熱前
の色は赤色である。吸収スペクトルを調べると、化合物
に係わらず、４７５ｎｍ、５０５ｎｍ、５４５ｎｍ付近
にピークを持つ同等のスペクトルが与えられる。これを
熱処理すると、スペクトルの変化をきたす。変化後のス
ペクトルは化合物毎に異なり一様ではないが、共通する
ことは前述の３つのピークが減少し、新たな吸収ピーク
が出現する点である。この原理は、具体的に明らかでな
いが以下のように推定される。熱処理前のＣｕ−Ｋα線
によるＸ線回折を見ると、２θ＝５〜５０度の間で回折
ピークは見られない。従って、熱処理前の膜はアモルフ
ァス状態であると推定される。熱処理すると２θ＝５〜
３０度の間で回折がみられる。従って、結晶が生じたも
のと推定される。Ｇｒａｓｅｒらはペリレン化合物の色
は分子間の重なり度が大きく変化すると報告（Ｌｉｅｂ
ｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，１９８０，１９９４）し
ているため、結晶化により、分子間の重なり度が変化し
スペクトル変化をきたしたことが考えられる。前式（I
I）の化合物から形成された加熱後の膜は、６８０ｎｍ
の発振波長を持つ半導体レーザに対し活性となり、加熱
処理後の吸収ピーク波長が特に長波長にシフトすること
で特異的である。
素、塩素および臭素よりなる群から選ばれるハロゲン原
子を示す。）本発明のサーモクロミック材料は、加熱前
の色は赤色である。吸収スペクトルを調べると、化合物
に係わらず、４７５ｎｍ、５０５ｎｍ、５４５ｎｍ付近
にピークを持つ同等のスペクトルが与えられる。これを
熱処理すると、スペクトルの変化をきたす。変化後のス
ペクトルは化合物毎に異なり一様ではないが、共通する
ことは前述の３つのピークが減少し、新たな吸収ピーク
が出現する点である。この原理は、具体的に明らかでな
いが以下のように推定される。熱処理前のＣｕ−Ｋα線
によるＸ線回折を見ると、２θ＝５〜５０度の間で回折
ピークは見られない。従って、熱処理前の膜はアモルフ
ァス状態であると推定される。熱処理すると２θ＝５〜
３０度の間で回折がみられる。従って、結晶が生じたも
のと推定される。Ｇｒａｓｅｒらはペリレン化合物の色
は分子間の重なり度が大きく変化すると報告（Ｌｉｅｂ
ｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，１９８０，１９９４）し
ているため、結晶化により、分子間の重なり度が変化し
スペクトル変化をきたしたことが考えられる。前式（I
I）の化合物から形成された加熱後の膜は、６８０ｎｍ
の発振波長を持つ半導体レーザに対し活性となり、加熱
処理後の吸収ピーク波長が特に長波長にシフトすること
で特異的である。
【０００６】前式（Ｉ）または（II）の化合物は、ｎが
１〜４までのものについては、例えば長尾らの方法（日
化誌，１９７９，５２８）により合成できる。例えば、
３，４：９，１０−ペリレンテトラカルボン酸無水物と
該当するアラルキルアミンを反応させることにより得ら
れる。また、ｎが０のものについては、ペリレンテトラ
カルボン酸二無水物を所定のアニリン中でリフラックス
することにより合成できる。
１〜４までのものについては、例えば長尾らの方法（日
化誌，１９７９，５２８）により合成できる。例えば、
３，４：９，１０−ペリレンテトラカルボン酸無水物と
該当するアラルキルアミンを反応させることにより得ら
れる。また、ｎが０のものについては、ペリレンテトラ
カルボン酸二無水物を所定のアニリン中でリフラックス
することにより合成できる。
【０００７】本発明のペリレンテトラカルボン酸ビスイ
ミドの具体例としては、表−１、表−２に示すものがあ
げられる。
ミドの具体例としては、表−１、表−２に示すものがあ
げられる。
【表１】
【０００８】
【表２】 （表中、Ｒ1，Ｒ2、ｎ，ｎ′、ｍ，ｍ′は式Ｉの化合物
の基である）
の基である）
【０００９】本発明の化合物は種々の形態として利用し
得るが、蒸着やスパッタリング等の気相法によって成膜
して膜として利用するのが好適である。スパッタリング
はターゲットの作製や、成膜条件を適切に選択しないと
成膜中に化学反応が生じる等の問題があり、蒸着法が特
に好ましい。蒸着は、所定の化合物をタンタルやモリブ
デンのボートあるいはアルミナのルツボ等に投入し、通
常、１０-5〜１０-7Ｔｏｒｒの真空下でボートを加熱す
ることで容易に行える。このとき、基板の温度は室温程
度に、またはそれ以下に保つのが好ましい。基板温度が
高過ぎると色変化を生じた膜が形成されてしまう。膜の
厚さは、ペリレン化合物や適用するデバイスの形態で異
なるが、一般に２０ｎｍ程度で色変化は目視により判定
できる程度となる。
得るが、蒸着やスパッタリング等の気相法によって成膜
して膜として利用するのが好適である。スパッタリング
はターゲットの作製や、成膜条件を適切に選択しないと
成膜中に化学反応が生じる等の問題があり、蒸着法が特
に好ましい。蒸着は、所定の化合物をタンタルやモリブ
デンのボートあるいはアルミナのルツボ等に投入し、通
常、１０-5〜１０-7Ｔｏｒｒの真空下でボートを加熱す
ることで容易に行える。このとき、基板の温度は室温程
度に、またはそれ以下に保つのが好ましい。基板温度が
高過ぎると色変化を生じた膜が形成されてしまう。膜の
厚さは、ペリレン化合物や適用するデバイスの形態で異
なるが、一般に２０ｎｍ程度で色変化は目視により判定
できる程度となる。
【００１０】本発明の化合物の膜を形成できる基板材料
としては、紙、プラスチック、金属、セラミック等のほ
とんどの固体が利用でき、デバイスに応じて特に制限な
く利用できる。また、基板の形態としては、例えばシー
ト、プレート、ベルト、ドラム等が挙げられる。
としては、紙、プラスチック、金属、セラミック等のほ
とんどの固体が利用でき、デバイスに応じて特に制限な
く利用できる。また、基板の形態としては、例えばシー
ト、プレート、ベルト、ドラム等が挙げられる。
【００１１】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、これらのものに本発明が限定されるものではな
い。 実施例１ ペリレンテトラカルボン酸ビスベンジルイミドの合成
（化合物No２） ペリレンテトラカルボン酸二無水物５ｇを水１００ｇに
分散した後、ベンジルアミン１０ｇを加えて２４時間撹
拌した。反応液に希塩酸を加えて撹拌した後濾過した。
濾過物に対し、１％の熱ＫＯＨ溶液による洗浄を繰り返
した後、水洗し、最後にテトラヒドロフランで洗浄し
た。溶媒を乾燥後、真空昇華により精製し、茶褐色の結
晶粉末を得た。
るが、これらのものに本発明が限定されるものではな
い。 実施例１ ペリレンテトラカルボン酸ビスベンジルイミドの合成
（化合物No２） ペリレンテトラカルボン酸二無水物５ｇを水１００ｇに
分散した後、ベンジルアミン１０ｇを加えて２４時間撹
拌した。反応液に希塩酸を加えて撹拌した後濾過した。
濾過物に対し、１％の熱ＫＯＨ溶液による洗浄を繰り返
した後、水洗し、最後にテトラヒドロフランで洗浄し
た。溶媒を乾燥後、真空昇華により精製し、茶褐色の結
晶粉末を得た。
【００１２】実施例２ ペリレンテトラカルボン酸ビス（３−クロルベンジル）
イミドの合成（化合物No７） 実施例１のアミンを３−クロルベンジルアミンに変えた
以外は実施例１と同様に所定のアミンを合成し、真空昇
華により精製して、黒色の結晶粉末を得た。３−クロル
ベンジルアミンに代え、３−ブロモベンジルアミンおよ
び３−フロロベンジルアミンを使用しても同様に黒色の
結晶粉末が得られた。
イミドの合成（化合物No７） 実施例１のアミンを３−クロルベンジルアミンに変えた
以外は実施例１と同様に所定のアミンを合成し、真空昇
華により精製して、黒色の結晶粉末を得た。３−クロル
ベンジルアミンに代え、３−ブロモベンジルアミンおよ
び３−フロロベンジルアミンを使用しても同様に黒色の
結晶粉末が得られた。
【００１３】実施例３ ペリレンテトラカルボン酸ビスフェネチルイミドの合成
（化合物No３） 実施例１のアミンをフェネチルアミンに変えた以外は実
施例１と同様に所定のアミンを合成し、真空昇華により
精製して、黒色の結晶粉末を得た。
（化合物No３） 実施例１のアミンをフェネチルアミンに変えた以外は実
施例１と同様に所定のアミンを合成し、真空昇華により
精製して、黒色の結晶粉末を得た。
【００１４】実施例４ 実施例１で得た粉末を真空蒸着し、室温に保ったガラス
板上に約２００ｎｍの膜を作製したところ図１(ｂ)に示
される吸収スペクトルを得た。本蒸着膜を減圧下にて１
６０℃で２０分間熱処理したところ図１(ａ)に示される
吸収スペクトルに変化した。本膜を明るい室内で１カ月
放置したが顕著なスペクトル変化は生じなかった。
板上に約２００ｎｍの膜を作製したところ図１(ｂ)に示
される吸収スペクトルを得た。本蒸着膜を減圧下にて１
６０℃で２０分間熱処理したところ図１(ａ)に示される
吸収スペクトルに変化した。本膜を明るい室内で１カ月
放置したが顕著なスペクトル変化は生じなかった。
【００１５】実施例５ 実施例２で得た粉末を真空蒸着し、室温に保ったガラス
板上に約２００ｎｍの膜を作製したところ図２(ｂ)に示
される吸収スペクトル、すなわち４７５ｎｍ、５０５ｎ
ｍ、５４５ｎｍ吸収ピークを有する赤色膜を得た。本蒸
着膜を減圧下にて１６０℃で２０分間熱処理したところ
図２(ａ)に示されるように、前記３つのピークが減少
し、新たに６７０ｎｍに吸収ピークが現われた。本膜を
明るい室内で１カ月放置したが顕著なスペクトル変化は
生じなかった。フッ素または臭素が置換した他の２種の
化合物も上記塩素置換化合物と同一の結果を示した。
板上に約２００ｎｍの膜を作製したところ図２(ｂ)に示
される吸収スペクトル、すなわち４７５ｎｍ、５０５ｎ
ｍ、５４５ｎｍ吸収ピークを有する赤色膜を得た。本蒸
着膜を減圧下にて１６０℃で２０分間熱処理したところ
図２(ａ)に示されるように、前記３つのピークが減少
し、新たに６７０ｎｍに吸収ピークが現われた。本膜を
明るい室内で１カ月放置したが顕著なスペクトル変化は
生じなかった。フッ素または臭素が置換した他の２種の
化合物も上記塩素置換化合物と同一の結果を示した。
【００１６】実施例６ 実施例３で得た粉末を真空蒸着し、室温に保ったガラス
板上に約２００ｎｍの膜を作製したところ図３(ｂ)に示
される吸収スペクトルを得た。本蒸着膜を減圧下にて１
２０℃で２０分間熱処理したところ図３(ａ)に示される
吸収スペクトルに変化した。本膜を明るい室内で１カ月
放置したが顕著なスペクトル変化は生じなかった。
板上に約２００ｎｍの膜を作製したところ図３(ｂ)に示
される吸収スペクトルを得た。本蒸着膜を減圧下にて１
２０℃で２０分間熱処理したところ図３(ａ)に示される
吸収スペクトルに変化した。本膜を明るい室内で１カ月
放置したが顕著なスペクトル変化は生じなかった。
【００１７】
【効果】色変化に優れ、耐久性が高く、低コストなサー
モクロミック材料が提供された。
モクロミック材料が提供された。
【図１】本発明の化合物Ｎｏ２の加熱前(ｂ)および加熱
後(ａ)の吸収スペクトルを示す。
後(ａ)の吸収スペクトルを示す。
【図２】本発明の化合物Ｎｏ７の加熱前(ｂ)および加熱
後(ａ)の吸収スペクトルを示す。
後(ａ)の吸収スペクトルを示す。
【図３】本発明の化合物Ｎｏ３の加熱前(ｂ)および加熱
後(ａ)の吸収スペクトルを示す。
後(ａ)の吸収スペクトルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 永井 一清 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内
Claims (5)
- 【請求項１】 次式（Ｉ） 【化１】 （式中、ｎおよびｎ′は０〜４の整数、ｍおよびｍ′は
０〜５の整数、Ｒ1およびＲ2はアルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子を表す。また、ｎとｎ′、ｍとｍ′お
よびＲ1とＲ2とは互いに同一あるいは異なっていてもよ
い。）で表わされるペリレンテトラカルボン酸ビスイミ
ドからなるサーモクロミック材料。 - 【請求項２】 次式（II） 【化２】 （式中、Ｒは同一あるいは異なっていてもよく、フッ
素、塩素および臭素よりなる群から選ばれるハロゲン原
子を示す。）で表わされるペリレンテトラカルボン酸ビ
スイミドからなるサーモクロミック材料。 - 【請求項３】 前記式（Ｉ）または（II）のペリレンテ
トラカルボン酸ビスイミド化合物の膜からなるサーモク
ロミック材料。 - 【請求項４】 前記式（Ｉ）または（II）のペリレンテ
トラカルボン酸ビスイミド化合物を気相法により成膜し
た膜からなるサーモクロミック材料。 - 【請求項５】 前記式（II）のペリレンテトラカルボン
酸ビスイミド化合物を気相法により成膜した膜を熱処理
したもので構成される４７５ｎｍ、５０５ｎｍ、５４５
ｎｍおよび６７０ｎｍ付近に吸収ピークを有する半導体
レーザ活性サーモクロミック材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4176214A JPH05214331A (ja) | 1991-11-01 | 1992-06-10 | サーモクロミック材料および該材料で構成されるサーモクロミック膜 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31336291 | 1991-11-01 | ||
| JP3-313362 | 1991-11-01 | ||
| JP4176214A JPH05214331A (ja) | 1991-11-01 | 1992-06-10 | サーモクロミック材料および該材料で構成されるサーモクロミック膜 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05214331A true JPH05214331A (ja) | 1993-08-24 |
Family
ID=26497225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4176214A Pending JPH05214331A (ja) | 1991-11-01 | 1992-06-10 | サーモクロミック材料および該材料で構成されるサーモクロミック膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05214331A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003035407A1 (fr) * | 2001-10-22 | 2003-05-01 | Mitsui Chemicals, Inc. | Composes imide et support d'enregistrement optique fabrique a l'aide de ces composes |
| WO2003039882A1 (en) * | 2001-11-09 | 2003-05-15 | Mitsui Chemicals, Inc. | Photorecording media |
| CN103709161A (zh) * | 2013-12-17 | 2014-04-09 | 中国科学院化学研究所 | 对有机胺类气体具有荧光和光电导双响应的一维有机半导体纳米线及其制备方法和应用 |
| CN103910728A (zh) * | 2014-02-25 | 2014-07-09 | 中国科学院化学研究所 | 单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带及其制备方法和应用 |
-
1992
- 1992-06-10 JP JP4176214A patent/JPH05214331A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003035407A1 (fr) * | 2001-10-22 | 2003-05-01 | Mitsui Chemicals, Inc. | Composes imide et support d'enregistrement optique fabrique a l'aide de ces composes |
| US7259260B2 (en) | 2001-10-22 | 2007-08-21 | Mitsui Chemicals, Inc. | Imide compound and optical recording media made by using the same |
| US7405030B2 (en) | 2001-10-22 | 2008-07-29 | Mitsui Chemicals, Inc. | Imide compound and optical recording media made by using the same |
| WO2003039882A1 (en) * | 2001-11-09 | 2003-05-15 | Mitsui Chemicals, Inc. | Photorecording media |
| CN103709161A (zh) * | 2013-12-17 | 2014-04-09 | 中国科学院化学研究所 | 对有机胺类气体具有荧光和光电导双响应的一维有机半导体纳米线及其制备方法和应用 |
| CN103910728A (zh) * | 2014-02-25 | 2014-07-09 | 中国科学院化学研究所 | 单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带及其制备方法和应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5358833A (en) | Amorphous phthalocyanine compound or mixture of amorphous phthalocyanine compounds, and method for preparing same | |
| JPH05214331A (ja) | サーモクロミック材料および該材料で構成されるサーモクロミック膜 | |
| US4137250A (en) | Liquid crystal compounds and composition | |
| Goldburt et al. | " Zipper" crystallization of polymers with spiropyran side groups | |
| JP2022064222A (ja) | インドリルベンゾチアジアゾール誘導体、有機蛍光材料および硬化膜 | |
| EP0412485A2 (en) | Polymeric liquid-crystal composition and polymeric liquid-crystal device | |
| JP2000154380A (ja) | 光学活性基含有スピロオキサジン誘導体及びそれを含有する光機能性媒体 | |
| JP2000119652A (ja) | 光学的異方性材料、異方導電性材料、それらの製造方法およびディスコティック液晶性分子 | |
| JPS61238755A (ja) | スクアリリウム化合物 | |
| JP4015401B2 (ja) | フタロシアニン化合物またはその混合物のアモルファス体 | |
| Chen et al. | Controllable Circularly Polarized Luminescence with High Dissymmetry Factor via Co‐Assembly of Achiral Dyes in Liquid Crystal Polymer Films | |
| JP3203338B2 (ja) | 旋光能を有しかつ干渉色を示す固体薄膜の形成方法、その固体薄膜及びカラー記録材料 | |
| JP3270114B2 (ja) | フタロシアニン化合物またはその混合物のアモルファス体の製造方法 | |
| Suzuki et al. | Synthesis and characterization of biphenylethynylbenzene type discotic liquid crystal | |
| JP3492241B2 (ja) | 重合体および有機エレクトロルミネセンス材料 | |
| JPS6388165A (ja) | 液晶 | |
| Griffiths et al. | Polymorphism and Spectroscopic Characterization of an Azo-Pigment:(Pigment Red 31, CI 12360) | |
| Suresh | Induced smectic mesomorphism in binary mixtures of cholesteryl chloride and 4, 4′-diheptyloxyazoxybenzene | |
| JP3106664B2 (ja) | 新規金属錯体液晶 | |
| JP2006171321A (ja) | 有機フォトリフラクティブ材料 | |
| JP2000256320A (ja) | フォトリフラクティブ材料組成物、その組成物に用いる化合物及びポリマー | |
| JPH02169671A (ja) | 結晶型オキシチタニウムフタロシアニンおよびそれを含む電子写真感光体の製造方法 | |
| JPH03111486A (ja) | ビフェニルから誘導されるキラル液晶 | |
| Suzuki-Ichihara et al. | Discotic liquid crystals of transition metal complexes 58: Novel phthalocyanine-based mesogenic monomers and polymers exhibiting spontaneous homeotropic alignment and helical tetragonal columnar structure | |
| JP2776694B2 (ja) | 有機非線形光学材料 |