CN103910728A - 单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带及其制备方法和应用 - Google Patents

单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及微观尺度具有光能转化为机械能，实现对外做功的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带及其制备方法和应用。所述一维有机半导体微米带是由多个两端具有相同取代基的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物，通过所述苝酐之间的π-π相互作用自组装得到。在构筑单体分子的吸收波长范围内且在激光光强密度大于或等于40mW/cm2的激光照射下，该一维有机半导体微米带受激发会在疏水基底表面进行持续的移动，其移动方式与构成该一维有机半导体微米带的构筑单体的结构直接相关，其移动速度与提供的激光光强密度直接相关。因此可通过调整构成该一维有机半导体微米带的构筑单体的结构来控制该一维有机半导体微米带材料的移动方式的目的。

Description

单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机半导体微米器件材料，特别涉及微观尺度具有光能转化为机械能，从而实现对外做功的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带及其制备方法和应用。 
背景技术
在生物体系中，存在一种蛋白可将化学能或是细胞膜内外不同的电化学梯度转化为机械能从而实现细胞内物质转运或是整个细胞的运动。受到这种生物体内蛋白马达的启发，如何实现通过人工合成的方法制造各种机械能转化器件，实现将其它形式的能量如光能、电能、热能或化学能转化为能够实现做功的机械能是十分吸引人而且极富有挑战性的问题。 
通过有机合成的方法制造出不同形式的分子马达实现将其它形式的能量转化为可以实现做功的机械能相比于其它无机或金属机械动力材料具有很多的优势。 
首先，相比于无机或金属机械动力器件，通过有机合成的方法合成出的机械动力器件具有结构和性质可控性高以及功能多样性高的优势。可以通过取代基的添加与修饰有目的地改变有机单体结构，可以精准的调控分子的物理和化学性质。随着有机超分子化学的发展，通过更改有机构筑单元的结构可以进一步改变整个聚集体的排列方式，从而为制造出不同形式的功能性机械材料提供了更加广阔的前景。 
另外，相比于无机或是金属机械器件，人工合成的有机机械动力材料在尺度上有着无机材料无法比拟的优势。有机分子的大小通常为几个埃到几个纳米的尺度，这种尺度的无机或金属机械材料在现今工业加工方面是无法实现的。因此在微纳米级的微观世界中，功能化的有机机械动力材料有着广泛的应用价值。比如生物体内想要实现物质的运输，药物分子想要实现定向的靶细胞输运都可以通过有机机械动力材料实现。 
相比于其它通过化学能或电能转化为机械能的有机机械动力材料，光致机械动力材料有着很大的优势。第一，光能可以认为是源源不绝而且绿色环保的能量源泉，通过光能转化为机械能从而实现做功对于环境保护方面有着极其重要的影响；相比于通过传统化学能转化为机械能如煤炭的燃烧，石油的燃烧，有机光致机械动力材料不存在能源枯竭这一巨大的问题而且没有二氧化硫、二氧化碳、氮氧化物等各种导致环境问题的有害副产物的生成。第二，相比于电能受到电力存储极限的制约，需要极高的成本才能够以实现长期持续的供给；而且电能在很大程度上不是直接能源，需要消耗各种包括传统化学能在内的各种其它能源转换获得。第三，相比于其它类型的能源，光能有着易于控制的优势，光传播速度极快且传播距离很远，因此可以通过光能实现远超于其它形式的远程控制；光强与光路的易于调节可以降低通过改变光性质实现控制做功方式的成本。激光的出现更是让光可以聚集到某一微小区域，在微观尺度上可以实现微纳米级别的控制，在宏观尺度上更是因为激光的单向性使得通过光控制机械动力材料的范围大大提高。 
时至今日，通过光能转化为机械能的材料必须经过分子构型的改变。实现这种分子构型的改变通常分为以下几类。第一类是通过化学反应改变分子顺－反构型从而实现分子构型改变达到整体材料的构型改变，如偶氮类化合物。第二类是通过化学开环、闭环改变分子构型改变使得整个材料发生形变；这类分子的代表包括俘精酸酐类、三苯代甲烷类、螺吡喃类等。然而这类分子都存在一个光致形变极限值即全部发生化学反应后可能导致的最大形变值。第三类是通过化学反应完成一个循环，荷兰科学家Ben L.Feringa通过位阻很大的对称二苯代乙烯通过绕碳碳双键单向完成360度旋转循环的有机单分子马达实现了一种可持续的循环做功材料。然而由于中间需要一段热力学上稳定的分子重排导致这种材料需要不断切换光源才能完成一次循环。同一课题组研发的第二代有机单分子马达通过改变双键周围取代基的环境降低了热力学一步分子重排的能垒从而实现了室温下分子重排的进行。之后，该课题组通过进一步将有机单分子马达固定在液晶表面下部形成双层结构，通过单分子马达扰动液晶从而实现对外进行做功。至此，他们实现了在微纳米尺度的有机单分子机械马达的构建并实现了微纳米尺度做功的目的。这是世界上第一例脱离溶液并能在微纳米尺度进行旋转做功的有机光致动力材料。然而，这种通过转动对外做功的行为必须通过一种介质才能对外进行做功。因此，随着超分子化学的蓬勃发展，如何将大量的有机光致单分子马达协同起来，在空气中实现对外做功具有重大的实际应用意义。 
如何实现有机聚集体微纳米尺度的光致机械材料，需要克服几个重要的难点。 
第一，从单分子角度而言，在光照下应当具有激发态结构改变的特点。第二，需要构建一种循环使得在光致作用下分子构型会经过这个循环恢复到原始的构型状态并利用这个循环对外进行做功。第三，需要构建一种聚集体，将每一个可以将大量光致有机机械动力分子对外的作用力协同起来对外进行做功。只有满足以上所有要求的聚集体材料才可能达到吸收光能并循环往复对外进行做功的目的。 
发明内容
本发明的目的之一是提供在微观尺度上（微米级）实现光能转化为机械能从而实现对外做功的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带。 
本发明的目的之二是提供单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的制备方法。 
本发明的目的之三是提供单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的应用。 
本发明的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带，是一种通过含有苝酐的苝酰亚胺衍生物自组装而成的一维有机半导体微米带材料，可通过调整一维有机半导体微米带的构筑单体来控制该一维有机半导体微米带的激光响应光致移动的方式。 
本发明的核心目的是制备一种单分散性的激光响应光致移动方向可控的自组装而成的一维有机半导体微米带材料。通过设计合成出用于组装一维有机半导体微米带的两端具有相同取代基的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物单体，利用有机溶剂溶解度的差异，使该两端具有相同取代基的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物单体进行自组装，从而获得本发明的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带，该一维有机半导体微米带实现了在激光光强密度大于或等于40mW/cm2的激光的照射下，在疏水基底表面的激光响应光致移动，其速度区间为0.5～2.5μm/min；通过简单地改变构成激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的两端具有相同取代基的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物单体两端的取代基，实现了在相同激光强度和波长条件下，该一维有机半导体微米带激光响应光致移动方式的改变，可以实现平行于或垂直于单分散性 的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的长轴方向的直线或扭曲式移动（包含后文中所涉及的四种移动方式）。因此，这种单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带可以作为极好的微观尺度上将光能转化为机械能，从而实现对外做功的材料。 
本发明的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带，是由多个两端具有相同取代基的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物，通过所述的苝酐之间的π-π相互作用自组装得到的。 
所述的苝酐具有以下结构： 
所述的两端具有相同取代基的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物具有以下结构： 
其中：R是3-甲氧基苄基、3,5-二甲氧基苄基、3,4-二甲氧基苄基或3,4,5-三甲氧基苄基极性基团。 
本发明的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的制备方法是，首先设计合成出两端具有相同取代基的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物作为构筑单元，然后在良溶剂与不良溶剂的混合液中自组装制备形成激光响应光致移动的一维有机半导体微米带；该制备方法包括以下步骤： 
（1）取50～100毫克的苝-3,4,9,10-四羧酸二酐原料，向其中加入8～10克的咪唑及200～300微升的3-甲氧基苄胺、3,5-二甲氧基苄胺、3,4-二甲氧基苄胺或3,4,5-三甲氧基苄胺，在温度为110～140℃下进行反应（一般进行反应的时间为3小时左右）得到反应液，然后向反应液中加入8～15毫升的浓盐酸（质量浓度为36%）后搅拌过夜；取出产物并用水冲洗至pH为中性后烘干，得到两端具有相同取代基的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物； 
（2）将步骤（1）得到的多个两端具有相同取代基的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物溶解在良溶剂中（加热至140℃溶解）后加入少量不良溶剂，静置， 得到含有多根激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的悬浮液；其中，激光响应光致移动的一维有机半导体微米带是由多个两端具有相同取代基的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物，通过所述的苝酐之间的π-π相互作用自组装得到； 
（3）将步骤（2）得到的含有多根激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的悬浮液静置数小时后，取出容器底部制备好的多根激光响应光致移动的一维有机半导体微米带，置于不良溶剂中摇匀分散并反复洗涤，经过不良溶剂分散后，得到含有多根单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的悬浊液。 
所述的两端具有相同取代基的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物溶解在良溶剂中后加入不良溶剂，其中良溶剂与不良溶剂的体积比优选为1:1～10。 
所述的良溶剂是二氯苯或氯苯等。 
所述的不良溶剂是甲醇、乙醇、异丙醇或丙酮。 
本发明的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带，在激光（激光光强密度大于或等于40mW/cm2）的照射下，能在进行疏水处理过的疏水基底表面进行激光响应光致移动，实现光能转化为机械能的应用。激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的移动速度为0.5～2.5μm/min。 
下面是本发明提供的两种基底表面进行疏水处理的方法（对基底表面进行疏水处理的方法不限于此）： 
（1）取一块干净的玻璃片，上面粘贴一层透明胶带（Scotch Tape）。 
（2）取一块干净的玻璃片，用丙酮洗干净后放入双氧水与浓硫酸的混合溶液中（体积比为1～3：1）进行浸泡2～5小时后取出，用丙酮洗干净；然后将洗干净的玻璃片放入三氯(十八烷基)硅烷-甲苯混合溶液（体积比为0.1～1：100）中进行浸泡2～5小时后取出，用丙酮洗干净。 
本发明的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带随着激光照射强度的增加，该单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的移动速度会提高。如激光光强密度为40mW/cm2时，该一维有机半导体微米带的移动速度为0.5μm/min；激光光强密度为80mW/cm2时，该一维有机半导体微米带的移动速度为2μm/min。 
所述的在激光的照射下，能在疏水处理过的疏水基底表面进行激光光致移动，是将含有单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的悬浊液滴加在疏水处理过的基底表面后，用惰性气体（如氮气、氩气等）吹干； 然后用激光照射所述的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带，激发该一维有机半导体微米带进行移动。 
本发明的由两端具有相同取代基的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物作为构筑单元，通过自组装及不良溶剂处理形成的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带，在疏水基底表面进行的激光响应光致移动是循环往复运动（如进行前后方向的移动、进行向左及向右方向的扭曲移动或摇摆移动），其是通过切换照射在所述的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带头尾上的激光实现的。 
本发明的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带，通过改变组成所述的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的两端具有相同取代基的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物单体两端的取代基，由两端具有相同取代基的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物作为构筑单元，经自组装及不良溶剂处理所形成的不同的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带，在同一激光光强密度（激光光强密度大于或等于40mW/cm2）的激光照射下，所形成的不同的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带，具有不同的激光响应光致移动方式。不同的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带主要表现出来的激光光致移动的差异是主要表现为移动方式的差异。 
其中： 
（1）由两端都为3-甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物作为构筑单元，通过自组装及不良溶剂处理形成的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带，在激光的照射下，激光响应光致移动的方式是沿着该一维有机半导体微米带的长轴方向进行移动。 
（2）由两端都为3,5-二甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物作为构筑单元，通过自组装及不良溶剂处理形成的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带，在激光的照射下，激光响应光致移动的方式是沿着该一维有机半导体微米带的长轴方向进行扭曲移动。 
（3）由两端都为3,4-二甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物作为构筑单元，通过自组装及不良溶剂处理形成的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带，在激光的照射下，激光响应光致移动的方式是在垂直于该一维有机半导体微米带的长轴方向进行摇摆移动。 
（4）由两端都为3,4,5-三甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物作为构筑单元，通过自组装及不良溶剂处理形成的单分散性的激光响应光致 移动的一维有机半导体微米带，在激光的照射下，激光响应光致移动的方式是沿着该一维有机半导体微米带的长轴方向进行移动。 
本发明的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带在不同波长如405nm、488nm、515nm、543nm或561nm的激光且激光光强密度均大于或等于40mW/cm2的照射下，均可以实现本发明的一维有机半导体微米带的激光响应光致移动（前提：该一维有机半导体微米带在该波长下有摩尔吸收）。 
本发明的单分散性的激光响应光致移动方向可控的自组装而成的一维有机半导体微米带材料，其是由两端具有相同取代基的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物作为构筑单元，使用自组装的方法制备成的；在激光的能量供给下可以实现在疏水基底表面的方向可控的移动。基于这种独特的分子设计，可以很容易地进行分子层面的取代基修饰，从而实现调控该一维有机半导体微米带的光致移动的行为。在构筑单体分子的可吸收波长范围内且在激光光强密度大于或等于40mW/cm2的激光的照射下，单分散性激光响应光致移动的一维有机半导体微米带受激发会进行持续的移动，其移动方式与构成该一维有机半导体微米带的构筑单体的结构直接相关，其移动速度与提供的激光光强密度直接相关。因此可以通过调整构成该一维有机半导体微米带的构筑单体的结构来控制所述的一维有机半导体微米带材料的移动方式的目的。 
本发明的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带结合所使用的激光光强密度，实现了微观领域光能转化为机械能的对外做功。首次制造出可以通过激光的改变，控制微观物体持续且方向可控移动的材料。构建这种激光响应光致移动的一维有机半导体微米带需要满足以下几个条件，第一，从单分子角度而言，在光照下应当具有激发态结构改变的特点。第二，需要构建一种循环使得在光致作用下分子构型会经过这个循环恢复到原始的构型状态并利用这个循环对外进行做功。第三，需要构建一种聚集体，将每一个可以将大量光致有机机械动力分子对外的作用力协同起来对外进行做功。只有满足以上所有要求的聚集体材料才可能达到吸收光能并循环往复对外进行做功的目的。本发明的一维有机半导体微米带材料的构筑单元是由两端具有相同取代基的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物，在激发态下端基弯折角度与基态时有差异，通过构筑单元之间的π-π相互作用，自组装得到的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带，可以将这种含有苝酐的苝酰亚胺衍生物构筑单体的基态激发态的变化协同起来实现对外做功。 
附图说明
图1.本发明实施例1的两端都为3-甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物（单体1）的质谱数据谱图，相对分子质量是631.7g/mol。 
图2.本发明实施例1的两端都为3,5-二甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物（单体2）的质谱数据谱图，相对分子质量是691.6g/mol。 
图3.本发明实施例1的两端都为3,4-二甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物（单体3）的质谱数据谱图，相对分子质量是691.6g/mol。 
图4.本发明实施例1的两端都为3,4,5-三甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物（单体4）的质谱数据谱图，相对分子质量是751.4g/mol。 
图5.本发明实施例1的两端都为3-甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物静置于良溶剂与不良溶剂的混合溶剂中的紫外-可见吸收光谱，随着时间的增加多个两端都为3-甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物通过单分子所含苝酐之间的π-π相互作用构筑形成激光响应光致移动的一维有机半导体微米带。 
图6.本发明实施例2的由两端都为3-甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物(单体1)构筑而成的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的SEM图像；其中：图6a为多根一维有机半导体微米带，图6b为单根一维有机半导体微米带。 
图7.本发明实施例2的由两端都为3,5-二甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物(单体2)构筑而成的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的SEM图像；其中：图7a为多根一维有机半导体微米带，图7b为单根一维有机半导体微米带。 
图8.本发明实施例2的由两端都为3,4-二甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物(单体3)构筑而成的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的SEM图像；其中：图8a为多根一维有机半导体微米带，图8b为单根一维有机半导体微米带。 
图9.本发明实施例2的由两端都为3,4,5-三甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物(单体4)构筑而成的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的SEM图像；其中：图9a为多根一维有机半导体微米带，图9b为单根一维有机半导体微米带。 
图10.本发明实施例3的由单体1构筑而成的一维有机半导体微米带在激光的激发下沿所述的一维有机半导体微米带的长轴方向进行移动，移动的速度为2μm/min，图中比例尺为20μm；图中左侧是一维有机半导体微米带在激 光的激发下沿所述的一维有机半导体微米带的长轴方向进行移动的透射通道图像，右侧是一维有机半导体微米带在激光的激发下沿所述的一维有机半导体微米带的长轴方向进行移动的荧光通道图像（荧光通道选取的波长范围是680nm～730nm）。 
图11.本发明实施例3的由单体1构筑而成的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的移动速度与激光光强密度的关系。 
图12.本发明实施例4的由单体2构筑而成的一维有机半导体微米带在激光的激发下沿所述的一维有机半导体微米带的长轴方向进行扭曲移动，扭曲移动的速度为1μm/min；图中的上部是所述的一维有机半导体微米带在激光的激发下沿所述的一维有机半导体微米带的长轴方向进行扭曲移动的透射通道图像，下部是所述的一维有机半导体微米带在激光的激发下沿所述的一维有机半导体微米带的长轴方向进行扭曲移动的荧光通道图像（荧光通道选取的波长范围是700nm～740nm）。 
图13.本发明实施例5的由单体3构筑而成的一维有机半导体微米带在激光的激发下垂直于所述的一维有机半导体微米带的长轴方向进行摇摆移动，摇摆移动的速度为0.2μm/min；图中的上部是所述的一维有机半导体微米带在激光的激发下垂直于所述的一维有机半导体微米带的长轴方向进行摇摆移动的透射通道图像，下部是所述的一维有机半导体微米带在激光的激发下垂直于所述的一维有机半导体微米带的长轴方向进行摇摆移动的荧光通道图像（荧光通道选取的波长范围是670nm～750nm）。 
图14.本发明实施例6的由单体4构筑而成的一维有机半导体微米带在激光的激发下沿所述的一维有机半导体微米带的长轴方向进行移动，移动的速度为2μm/min；图中的左侧是所述的一维有机半导体微米带在激光的激发下沿所述的一维有机半导体微米带的长轴方向进行移动的透射通道图像，右侧是所述的一维有机半导体微米带在激光的激发下沿所述的一维有机半导体微米带的长轴方向进行移动的荧光通道图像（荧光通道选取的波长范围是700nm～750nm，图中比例尺为20μm）。 
图15.本发明实施例7的由含有苝酐的苝酰亚胺衍生物1构筑而成的一维有机半导体微米带随着激发激光光源的反转进行往复运动。 
图16.本发明实施例7的由含有苝酐的苝酰亚胺衍生物1构筑而成的一维有机半导体微米带随着激发激光光源的反转多次，一维有机半导体微米带循环往复运动。 
图17.本发明实施例8的由含有苝酐的苝酰亚胺衍生物1构筑而成的单分 散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的移动与不同激光波长的关系。 
具体实施方式
实施例1 
制备具有以下分子式的四种两端具有相同取代基的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物的单体。 
（1）取50毫克的苝-3,4,9,10-四羧酸二酐原料，向其中加入8克的咪唑及250微升的3-甲氧基苄胺，在温度为130℃下进行反应3小时得到反应液，然后向反应液中加入15毫升质量浓度为36%的浓盐酸后搅拌过夜，取出产物用水冲洗至pH为中性后烘干，得到两端都为3-甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物；这种两端都为3-甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物的单体1的质谱数据谱图如图1所示；或 
取50毫克的苝-3,4,9,10-四羧酸二酐原料，向其中加入9克的咪唑及200微升的3,5-二甲氧基苄胺，在温度为110℃下进行反应3小时得到反应液，然后向反应液中加入10毫升质量浓度为36%的浓盐酸后搅拌过夜，取出产物用水冲洗至pH为中性后烘干，得到两端都为3,5-二甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物；这种两端都为3,5-二甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物的单体2的质谱数据谱图如图2所示；或 
取50毫克的苝-3,4,9,10-四羧酸二酐原料，向其中加入8克的咪唑及270微升的3,4-二甲氧基苄胺，在温度为100℃下进行反应3小时得到反应液，然 后向反应液中加入9毫升质量浓度为36%的浓盐酸后搅拌过夜，取出产物用水冲洗至pH为中性后烘干，得到两端都为3,4-二甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物；这种两端都为3,4-二甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物的单体3的质谱数据谱图如图3所示；或 
取50毫克的苝-3,4,9,10-四羧酸二酐原料，向其中加入8克的咪唑及300微升的3,4,5-三甲氧基苄胺在温度为140℃下进行反应3小时得到反应液，然后向反应液中加入15毫升质量浓度为36%的浓盐酸后搅拌过夜，取出产物用水冲洗至pH为中性后烘干，得到两端都为3,4,5-三甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物；这种两端都为3,4,5-三甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物的单体4的质谱数据谱图如图4所示； 
（2）将步骤（1）得到的四种两端具有相同取代基的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物1～4分别溶解在50毫升温度为140℃的邻二氯苯中后，分别加入10毫升的乙醇，静置，分别得到四种含有多根激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的悬浮液，且四种激光响应光致移动的一维有机半导体微米带是分别由多个单体1、多个单体2、多个单体3及多个单体4，通过所述的苝酐之间的π-π相互作用自组装得到的四种不同的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带；如图5所示，两端都为3-甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物随着静置时间的延长，紫外-可见吸收光谱的单分子特征峰在460nm、485nm和535nm处吸光度下降代表单分子浓度逐渐降低。而700nm处出现新的特征峰，说明多个两端都为3-甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物在不良溶剂中逐渐通过苝酐之间的π-π相互作用自组装连接形成一维有机半导体微米带。 
（3）将步骤（2）得到的四种含有多根激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的悬浮液分别静置20小时后，取出容器底部制备好的四种多根激光响应光致移动的一维有机半导体微米带，分布置于乙醇中摇匀分散并反复洗涤，得到四种含有多根单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的悬浊液。 
实施例2 
将实施例1得到的四种含有多根单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的悬浊液，分别滴加在硅片上，并置于干燥器中除去乙醇；将干燥后的四种单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带分别置于莱卡离子溅射仪中，将粒径为10纳米的铂粒子负载在所述的一维有机半 导体微米带的表面，然后放入场发射扫瞄电子显微镜中观察形貌，SEM图像的结果如图6～9所示；其中，图6中的图6a显示的是多根由两端都为3-甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物(单体1)构筑而成的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带，微米带的长度范围为100～200微米；图6b显示的是单根两端都为3-甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物(单体1)构筑而成的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带，微米带的宽度范围为0.5～1微米。图7中的图7a显示的是多根由两端都为3,5-二甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物(单体2)构筑而成的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带，微米带的长度范围为100～200微米；图7b显示的是单根两端都为3,5-二甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物(单体2)构筑而成的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带，微米带的宽度范围为0.5～1微米。图8中的图8a显示的是多根由两端都为3,4-二甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物(单体3)构筑而成的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带，微米带的长度范围为50～100微米；图8b显示的是单根两端都为3,4-二甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物(单体3)构筑而成的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带，微米带的宽度范围为1～2微米。图9中的图9a显示的是多根由两端都为3,4,5-三甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物(单体4)构筑而成的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带，微米带的长度范围为100～300微米；图9b显示的是单根两端都为3,4,5-三甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物(单体4)构筑而成的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带，微米带的宽度范围1～3微米。 
实施例3 
取一块干净的玻璃片，上面粘贴一层透明胶带（Scotch Tape），制备得到疏水玻璃基底；或 
取一块干净的玻璃片，用丙酮洗干净后放入双氧水与浓硫酸的混合溶液中（体积比为3：1）浸泡2小时后取出，用丙酮洗干净；然后将洗干净的玻璃片放入三氯(十八烷基)硅烷-甲苯混合溶液（体积比1：100）中浸泡5小时后取出，用丙酮洗干净，制备得到疏水玻璃基底； 
将实施例1制备得到的含有由两端都为3-甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物构筑而成的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体 微米带的悬浊液滴加在上述疏水玻璃基底表面，用氮气吹干，然后利用波长为488nm且激光光强密度为80mW/cm2的激光激发该一维有机半导体微米带，并通过激光共聚焦显微镜的透射以及荧光通道记录该一维有机半导体微米带的激光响应光致移动速度及方式。如图10所示，该一维有机半导体微米带在激光激发下沿该一维有机半导体微米带的长轴方向进行移动，移动速度为2μm/min。将激光光强密度调弱至40mW/cm2，如图11所示，该一维有机半导体微米带的移动速度随之变慢至0.8μm/min。 
实施例4 
将实施例1制备得到的含有由两端都为3,5-二甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物构筑而成的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的悬浊液滴加在实施例3的疏水玻璃基底表面，用氮气吹干，然后利用波长为488nm且激光光强密度为80mW/cm2的激光激发该一维有机半导体微米带，并通过激光共聚焦显微镜的透射以及荧光通道记录该一维有机半导体微米带的激光响应光致移动速度及方式。如图12所示，该一维有机半导体微米带在激光激发下沿该一维有机半导体微米带的长轴方向进行扭曲移动，移动速度为1μm/min。 
实施例5 
将实施例1制备得到的含有由两端都为3,4-二甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物构筑而成的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的悬浊液滴加在实施例3的疏水玻璃基底表面，用氮气吹干，然后利用波长为488nm且激光光强密度为80mW/cm2的激光激发该一维有机半导体微米带，并通过激光共聚焦显微镜的透射以及荧光通道记录该一维有机半导体微米带的激光响应光致移动速度及方式。如图13所示，该一维有机半导体微米带在激光激发下垂直于该一维有机半导体微米带的长轴方向进行摇摆移动，移动速度为0.2μm/min。 
实施例6 
将实施例1制备得到的含有由两端都为3,4,5-三甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物构筑而成的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的悬浊液滴加在实施例3的疏水玻璃基底表面，用氮气吹干，然后利用波长为488nm且激光光强密度为80mW/cm2的激光激发该一维有机半 导体微米带，并通过激光共聚焦显微镜的透射以及荧光通道记录该一维有机半导体微米带的激光响应光致移动速度及方式。如图14所示，该一维有机半导体微米带在激光激发下沿该一维有机半导体微米带的长轴方向进行移动，移动速度为2μm/min。 
实施例7 
将实施例1制备得到的含有由两端都为3-甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物构筑而成的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的悬浊液滴加在实施例3的疏水玻璃基底表面，用氮气吹干，然后利用波长为488nm且激光光强密度为80mW/cm2的激光对该一维有机半导体微米带的头部和尾部进行切换激发照射。如图15所示，照射至该一维有机半导体微米带移动30μm后，停止照射并改为相反方向的照射，使该一维有机半导体微米带向相反方向进行移动30μm后，停止照射并改为相反方向的照射，该一维有机半导体微米带随即再次反向移动；如此对该一维有机半导体微米带实施多次照射，如图16所示，这种往复运动可以实现多次循环。 
实施例8 
将实施例1制备得到的含有由两端都为3-甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物构筑而成的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的悬浊液滴加在实施例3的疏水玻璃基底表面，用氮气吹干，然后将其放置于Hitachi U3010荧光光谱仪中测量单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的紫外可见吸收光谱。如图17所示，在该一维有机半导体微米带的紫外可见吸收光谱的谱图有吸收的波长范围内选取四个激光波段，其分别为405nm，488nm，543nm和561nm的激光（其光强密度均为80mW/cm2）激发该一维有机半导体微米带。如图17所示，在单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带具有摩尔吸光系数的波段均可以实现微观尺度上的光能转化为机械能，实现对外做功。 

Claims (10)

1.一种单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带，其特征是：所述的一维有机半导体微米带是由多个两端具有相同取代基的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物，通过所述的苝酐之间的π-π相互作用自组装得到的。
2.根据权利要求1所述的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带，其特征是：所述的苝酐具有以下结构：
所述的两端具有相同取代基的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物具有以下结构：
其中：R是3-甲氧基苄基、3,5-二甲氧基苄基、3,4-二甲氧基苄基或3,4,5-三甲氧基苄基极性基团。
3.一种权利要求1或2所述的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的制备方法，其特征是，所述的制备方法包括以下步骤：
（1）取50～100毫克的苝-3,4,9,10-四羧酸二酐原料，向其中加入8～10克的咪唑及200～300微升的3-甲氧基苄胺、3,5-二甲氧基苄胺、3,4-二甲氧基苄胺或3,4,5-三甲氧基苄胺，在温度为110～140℃下进行反应得到反应液，然后向反应液中加入8～15毫升的浓盐酸后搅拌过夜；取出产物并用水冲洗至pH为中性后烘干，得到两端具有相同取代基的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物；
（2）将步骤（1）得到的多个两端具有相同取代基的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物溶解在良溶剂中后加入不良溶剂，静置，得到含有多根激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的悬浮液；其中，激光响应光致移动的一维有机半导体微米带是由多个两端具有相同取代基的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物，通过所述的苝酐之间的π-π相互作用自组装得到；
（3）将步骤（2）得到的含有多根激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的悬浮液静置后，取出容器底部制备好的多根激光响应光致移动的一维有机半导体微米带，置于不良溶剂中摇匀分散并反复洗涤，得到含有多根单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的悬浊液；
所述的良溶剂是二氯苯或氯苯；
所述的不良溶剂是甲醇、乙醇、异丙醇或丙酮。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征是：所述的两端具有相同取代基的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物溶解在良溶剂中后加入不良溶剂，其中良溶剂与不良溶剂的体积比为1:1～10。
5.一种权利要求1或2所述的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的应用，其特征是：所述的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带，在激光光强密度大于或等于40mW/cm2的照射下，在疏水基底表面进行激光响应光致移动，实现光能转化为机械能的应用。
6.根据权利要求5所述的应用，其特征是：所述的激光响应光致移动是循环往复运动，其是通过切换照射在所述的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带头尾上的激光实现的。
7.根据权利要求5或6所述的应用，其特征是：所述的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带，通过改变组成所述的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带的两端具有相同取代基的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物单体两端的取代基，经自组装及不良溶剂处理所形成的不同的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带，在同一激光光强密度的激光照射下，所形成的不同的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带，具有不同的激光响应光致移动方式。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征是：当用激光光强密度大于或等于40mW/cm2照射由两端都为3-甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物作为构筑单元，通过自组装及不良溶剂处理得到的所述的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带时，所述的一维有机半导体微米带的激光响应光致移动的方式是沿着该一维有机半导体微米带的长轴方向进行移动；
当用激光光强密度大于或等于40mW/cm2照射由两端都为3,5-二甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物作为构筑单元，通过自组装及不良溶剂处理得到的所述的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带时，所述的一维有机半导体微米带的激光响应光致移动的方式是沿着该一维有机半导体微米带的长轴方向进行扭曲移动；
当用激光光强密度大于或等于40mW/cm2照射由两端都为3,4-二甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物作为构筑单元，通过自组装及不良溶剂处理得到的所述的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带时，所述的一维有机半导体微米带的激光响应光致移动的方式是在垂直于该一维有机半导体微米带的长轴方向进行摇摆移动；
当用激光光强密度大于或等于40mW/cm2照射由两端都为3,4,5-三甲氧基苄基取代的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物作为构筑单元，通过自组装及不良溶剂处理得到的所述的单分散性的激光响应光致移动的一维有机半导体微米带时，所述的一维有机半导体微米带的激光响应光致移动的方式是沿着该一维有机半导体微米带的长轴方向进行移动。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征是：所述的一维有机半导体微米带的激光响应光致移动的方式是沿着该一维有机半导体微米带的长轴方向进行移动，其移动速度为0.5～2.5μm/min。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征是：所述的激光光强密度为40mW/cm2时，所述的一维有机半导体微米带的移动速度为0.5μm/min；激光光强密度为80mW/cm2时，所述的一维有机半导体微米带的移动速度为2μm/min。
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