JPH05214324A - 溶剤組成物及びそれを用いた撥水撥油剤組成物 - Google Patents
溶剤組成物及びそれを用いた撥水撥油剤組成物Info
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- JPH05214324A JPH05214324A JP29093192A JP29093192A JPH05214324A JP H05214324 A JPH05214324 A JP H05214324A JP 29093192 A JP29093192 A JP 29093192A JP 29093192 A JP29093192 A JP 29093192A JP H05214324 A JPH05214324 A JP H05214324A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 従来用いられてきたフロン１１３を溶媒とし
た撥水撥油剤に代わるノンフロン型で基質選択性のない
万能型撥水撥油剤組成物を提供すること、各種基質の脱
脂溶剤として好適な溶剤組成物を提供すること、及び各
種基質表面の改質剤として好適な撥水撥油剤組成物を提
供すること。 【構成】 非引火性のペルフルオロ有機化合物を４０容
量％以上含有し、且つ引火性を持たないことを特徴とす
る溶剤組成物、及び含弗素重合体と、非引火性のペルフ
ルオロ有機化合物を４０重量％以上含む溶剤とを含有
し、且つ引火性を持たないことを特徴とする撥水撥油剤
組成物。
た撥水撥油剤に代わるノンフロン型で基質選択性のない
万能型撥水撥油剤組成物を提供すること、各種基質の脱
脂溶剤として好適な溶剤組成物を提供すること、及び各
種基質表面の改質剤として好適な撥水撥油剤組成物を提
供すること。 【構成】 非引火性のペルフルオロ有機化合物を４０容
量％以上含有し、且つ引火性を持たないことを特徴とす
る溶剤組成物、及び含弗素重合体と、非引火性のペルフ
ルオロ有機化合物を４０重量％以上含む溶剤とを含有
し、且つ引火性を持たないことを特徴とする撥水撥油剤
組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、１，１，２−トリクロ
ロ−１，２，２−トリフルオロエタン（以下フロン１１
３と略記）に替わる溶剤として優れた特性を有する新規
な非引火性の溶剤組成物、更には、該溶剤組成物を用い
た撥水撥油性、潤滑性及び離型性等を得る為の弗素系撥
水撥油剤組成物に関する。
ロ−１，２，２−トリフルオロエタン（以下フロン１１
３と略記）に替わる溶剤として優れた特性を有する新規
な非引火性の溶剤組成物、更には、該溶剤組成物を用い
た撥水撥油性、潤滑性及び離型性等を得る為の弗素系撥
水撥油剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】クロロフルオロカーボン（以下ＣＦＣと
略記）は、毒性が少なく、不燃性で化学的に安定なもの
が多く、又、沸点の異なる各種のフロンが入手可能なこ
とより多くの産業分野で利用されてきた。その中でもフ
ロン１１３は、その特異な化学的性質を利用して多くの
プラスチック材料や一部のゴム材料、各種の複合材料の
脱脂溶剤、分散媒或は希釈溶剤として使われてきた。
略記）は、毒性が少なく、不燃性で化学的に安定なもの
が多く、又、沸点の異なる各種のフロンが入手可能なこ
とより多くの産業分野で利用されてきた。その中でもフ
ロン１１３は、その特異な化学的性質を利用して多くの
プラスチック材料や一部のゴム材料、各種の複合材料の
脱脂溶剤、分散媒或は希釈溶剤として使われてきた。
【０００３】
【発明が解決しようとしている問題点】近年の地球環境
の異変よりオゾンホールが発見され、この主原因は有機
塩素系化合物であることが明らかになってきた。化学的
に特に安定なフロン１１３は、対流圏内での寿命が長
く、拡散して成層圏に達し、ここで太陽光線により分解
して塩素ラジカルを発生する。この塩素ラジカルはオゾ
ンと結合して、オゾン層を破壊してしまう。この為、フ
ロンを含めた有機塩素系化合物は、今後国際的に使用が
制限及び使用が禁止される方向にある。この中でもフロ
ン１１３は、オゾン破壊係数が高く、早期の代替が望ま
れており、厳しい削減スケジュールが組まれている。
の異変よりオゾンホールが発見され、この主原因は有機
塩素系化合物であることが明らかになってきた。化学的
に特に安定なフロン１１３は、対流圏内での寿命が長
く、拡散して成層圏に達し、ここで太陽光線により分解
して塩素ラジカルを発生する。この塩素ラジカルはオゾ
ンと結合して、オゾン層を破壊してしまう。この為、フ
ロンを含めた有機塩素系化合物は、今後国際的に使用が
制限及び使用が禁止される方向にある。この中でもフロ
ン１１３は、オゾン破壊係数が高く、早期の代替が望ま
れており、厳しい削減スケジュールが組まれている。
【０００４】従って本発明の目的は、この様な背景の中
で従来用いられてきたフロン１１３を代替する新規な溶
剤組成物を提供することにある。更に、本発明の目的
は、各種基質の脱脂溶剤として好適な溶剤組成物を提供
することにある。更に、本発明の目的は、各種基質表面
の改質剤として好適な撥水撥油剤組成物を提供すること
にある。
で従来用いられてきたフロン１１３を代替する新規な溶
剤組成物を提供することにある。更に、本発明の目的
は、各種基質の脱脂溶剤として好適な溶剤組成物を提供
することにある。更に、本発明の目的は、各種基質表面
の改質剤として好適な撥水撥油剤組成物を提供すること
にある。
【０００５】
【問題点を解決する為の手段】上記目的は以下の本発明
によって達成される。即ち、本発明は、非引火性のペル
フルオロ有機化合物を４０容量％以上含有し、且つ引火
性を持たないことを特徴とする溶剤組成物、及び含弗素
重合体と、非引火性のペルフルオロ有機化合物を４０重
量％以上含む溶剤とを含有し、且つ引火性を持たないこ
とを特徴とする撥水撥油剤組成物である。
によって達成される。即ち、本発明は、非引火性のペル
フルオロ有機化合物を４０容量％以上含有し、且つ引火
性を持たないことを特徴とする溶剤組成物、及び含弗素
重合体と、非引火性のペルフルオロ有機化合物を４０重
量％以上含む溶剤とを含有し、且つ引火性を持たないこ
とを特徴とする撥水撥油剤組成物である。
【０００６】
【作用】非引火性のペルフルオロ有機化合物を４０容量
％以上含有し、且つ引火性を持たない組成とすること
で、フロン１１３と同等の性能を有する溶剤組成物とす
ることが出来る。、又、上記溶剤組成物に含弗素重合体
を含有させることで、ノンフロン型で基質選択性のない
万能型撥水撥油剤組成物を提供することが出来る。
％以上含有し、且つ引火性を持たない組成とすること
で、フロン１１３と同等の性能を有する溶剤組成物とす
ることが出来る。、又、上記溶剤組成物に含弗素重合体
を含有させることで、ノンフロン型で基質選択性のない
万能型撥水撥油剤組成物を提供することが出来る。
【０００７】
【好ましい実施態様】次に好ましい実施態様を挙げて本
発明を更に詳しく説明する。フロン１１３が、従来脱脂
溶剤として多用されていた理由は、 ａ）各種の汚れ、油に対して適度な溶解性を持つ、 ｂ）化学的安定性に優れ、分解等の心配が少ない、 ｃ）毒性が低く、引火点及び発火点等を有さず、作業安
定性の高い、 ｄ）極性が低く、各種のプラスチック材料にダメージを
与えない、等からである。
発明を更に詳しく説明する。フロン１１３が、従来脱脂
溶剤として多用されていた理由は、 ａ）各種の汚れ、油に対して適度な溶解性を持つ、 ｂ）化学的安定性に優れ、分解等の心配が少ない、 ｃ）毒性が低く、引火点及び発火点等を有さず、作業安
定性の高い、 ｄ）極性が低く、各種のプラスチック材料にダメージを
与えない、等からである。
【０００８】従って、このフロン１１３を代替する為に
は同様の特性が要求される。現在第二世代のフロンとし
て、１，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタ
ン（以下フロン１２３と略記）や、１−フルオロ−１，
１−ジクロロエタン（以下フロン１４１ｂと略記）や、
１，１−ジクロロ−２，２，３，３，３−ペンタフルオ
ロプロパン（以下フロン２２５ｃａと略記）や、１，３
−ジクロロ−１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロ
パン（以下フロン２２５ｃｂと略記）等のハイドロクロ
ロフルオロカーボンが開発され、代替検討がなされてい
る。
は同様の特性が要求される。現在第二世代のフロンとし
て、１，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタ
ン（以下フロン１２３と略記）や、１−フルオロ−１，
１−ジクロロエタン（以下フロン１４１ｂと略記）や、
１，１−ジクロロ−２，２，３，３，３−ペンタフルオ
ロプロパン（以下フロン２２５ｃａと略記）や、１，３
−ジクロロ−１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロ
パン（以下フロン２２５ｃｂと略記）等のハイドロクロ
ロフルオロカーボンが開発され、代替検討がなされてい
る。
【０００９】しかしながら、これら第２世代のフロン
は、各種の油・油脂に対する溶解性が高い反面、基質特
にアクリル、ＡＢＳ等の汎用プラスチックを侵すものが
多く、万能なフロン１１３代替品とは言えない。そこ
で、前述の要求特性を満たす為に、ペルフルオロ有機化
合物の低いケミカルアタック性に注目し、各種の溶剤組
成物を鋭意検討した結果、本発明に至った。即ち、本発
明の溶剤組成物は、極性が極端に低く脱脂能力はない
が、各種の基質に対してダメージを全く与えない非引火
性のペルフルオロ有機化合物を含有する。
は、各種の油・油脂に対する溶解性が高い反面、基質特
にアクリル、ＡＢＳ等の汎用プラスチックを侵すものが
多く、万能なフロン１１３代替品とは言えない。そこ
で、前述の要求特性を満たす為に、ペルフルオロ有機化
合物の低いケミカルアタック性に注目し、各種の溶剤組
成物を鋭意検討した結果、本発明に至った。即ち、本発
明の溶剤組成物は、極性が極端に低く脱脂能力はない
が、各種の基質に対してダメージを全く与えない非引火
性のペルフルオロ有機化合物を含有する。
【００１０】本発明で用いるペルフルオロ有機化合物と
しては、引火点を持たないこと、高い蒸気圧を有するこ
と、化学的安定性が高く各種材料へのケミカルアタック
が小さいこと等を考慮すると、ペルフルオロアルカン、
ペルフルオロシクロアルカン、ペルフルオロエーテル及
び／又はペルフルオロシクロエーテル等が好適に用いら
れる。更に、本発明で用いるペルフルオロ有機化合物と
しては、２５℃における蒸気圧が３０ｔｏｒｒ以上の化
合物であることが好ましい。
しては、引火点を持たないこと、高い蒸気圧を有するこ
と、化学的安定性が高く各種材料へのケミカルアタック
が小さいこと等を考慮すると、ペルフルオロアルカン、
ペルフルオロシクロアルカン、ペルフルオロエーテル及
び／又はペルフルオロシクロエーテル等が好適に用いら
れる。更に、本発明で用いるペルフルオロ有機化合物と
しては、２５℃における蒸気圧が３０ｔｏｒｒ以上の化
合物であることが好ましい。
【００１１】更に、詳しくは、 ・ペルフルオロペンタン類（Ｃ5Ｆ12） ・ペルフルオロヘキサン類（Ｃ6Ｆ14） ・ペルフルオロヘプタン類（Ｃ7Ｆ16） ・ペルフルオロオクタン類（Ｃ8Ｆ18） ・ペルフルオロシクロヘキサン（Ｃ8Ｆ12） ・ペルフルオロシクロヘプタン（Ｃ7Ｆ14） ・ペルフルオロ（アルキルシクロヘキサン）（Ｃ
7Ｆ14、Ｃ8Ｆ16） ・ペルフルオロ（２−ブチルテトラヒドロフラン）（Ｃ
8Ｆ16Ｏ）等が挙げられる。
7Ｆ14、Ｃ8Ｆ16） ・ペルフルオロ（２−ブチルテトラヒドロフラン）（Ｃ
8Ｆ16Ｏ）等が挙げられる。
【００１２】これらのペルフルオロ有機化合物は、本発
明の溶剤組成物の４０容量％以上含むことが好ましい。
これ未満の含有量では、引火点が生じてしまったり、他
の引火性の有機化合物との混合系として用いる場合に
は、該引火性の有機化合物によるワークへのケミカルア
タックが生じてしまう。以上の本発明の溶剤組成物を先
述の脱脂溶剤として用いる場合には、該溶剤組成物は更
に、脱脂力を有する有機化合物、特に引火性有機化合物
を含有する。この、脱脂能力を有する引火性の有機化合
物には、 １）ペルフルオロ有機化合物と混和すること、 ２）各種の汚れ、油に対してほどほどの溶解力（脱脂
力）を示すこと、 ３）ワーク（特に汎用のプラスチック材料）に対するケ
ミカルアタックが少ないことが要求される。
明の溶剤組成物の４０容量％以上含むことが好ましい。
これ未満の含有量では、引火点が生じてしまったり、他
の引火性の有機化合物との混合系として用いる場合に
は、該引火性の有機化合物によるワークへのケミカルア
タックが生じてしまう。以上の本発明の溶剤組成物を先
述の脱脂溶剤として用いる場合には、該溶剤組成物は更
に、脱脂力を有する有機化合物、特に引火性有機化合物
を含有する。この、脱脂能力を有する引火性の有機化合
物には、 １）ペルフルオロ有機化合物と混和すること、 ２）各種の汚れ、油に対してほどほどの溶解力（脱脂
力）を示すこと、 ３）ワーク（特に汎用のプラスチック材料）に対するケ
ミカルアタックが少ないことが要求される。
【００１３】これらの要求性において、特に好ましい引
火性の有機化合物としては、エーテル化合物、アルカン
及びシクロアルカンからなる群から選ばれる少なくとも
１種の化合物、より好ましい具体例を挙げるならば、前
記エーテル化合物が、下記一般式で表される化合物であ
り、 Ｒ1−Ｏ−Ｒ2 Ｒ1 ：ＣnＨ2n+1又は−Ｓｉ（ＣＨ3)3 Ｒ2 ：ＣmＨ2m+1又は−Ｓｉ（ＣＨ3)3 １≦ｎ、ｍ≦４、２≦ｎ＋ｍ≦６ 又、前記アルカン又はシクロアルカンが下記一般式で表
される化合物であることが好ましい。 ＣpＨ2p+2又はＣqＣ2q ５≦ｐ、ｑ≦８
火性の有機化合物としては、エーテル化合物、アルカン
及びシクロアルカンからなる群から選ばれる少なくとも
１種の化合物、より好ましい具体例を挙げるならば、前
記エーテル化合物が、下記一般式で表される化合物であ
り、 Ｒ1−Ｏ−Ｒ2 Ｒ1 ：ＣnＨ2n+1又は−Ｓｉ（ＣＨ3)3 Ｒ2 ：ＣmＨ2m+1又は−Ｓｉ（ＣＨ3)3 １≦ｎ、ｍ≦４、２≦ｎ＋ｍ≦６ 又、前記アルカン又はシクロアルカンが下記一般式で表
される化合物であることが好ましい。 ＣpＨ2p+2又はＣqＣ2q ５≦ｐ、ｑ≦８
【００１４】更に、上記要求特性の中でも、２）、３）
について特に好ましい態様は、溶解性パラメーター（Ｓ
Ｐ値）が７．５以下の有機化合物を使用することであ
る。ＳＰ値は、蒸発潜熱や蒸気圧から直接求めることも
出来るが、ここでは、POLYMER HANDBOOK 2nd EDITIONに
記載されている文献値を記載した（括弧付きは、Small
による分子間引力定数法により求めた計算値）。更に具
体的には、例えば、 ・ｎ−ペンタン ＳＰ値＝７．０（７．２） ・ｎ−ヘキサン ＳＰ値＝７．３（７．３） ・２−メチルペンタン（イソヘキサン） ＳＰ値＝（７．１） ・２−メチルヘキサン（イソヘプタン） ＳＰ値＝（７．２） ・2,2,4−トリメチルペンタン（イソオクタン） ＳＰ値＝（６．８） ・ヘキサメチルジシロキサン（Ｃ6Ｈ18ＯＳｉ2） ＳＰ値＝（６．０） ・ジエチルエーテル（Ｃ4Ｈ10Ｏ） ＳＰ値＝７．４（７．３） ・ジイソプロピルエーテル（Ｃ6Ｈ14Ｏ） ＳＰ値＝７．０（６．９） ・メチルターシャリーブチルエーテル(Ｃ5Ｈ12Ｏ) ＳＰ値＝（７．２） 等がより好適に用いられる。
について特に好ましい態様は、溶解性パラメーター（Ｓ
Ｐ値）が７．５以下の有機化合物を使用することであ
る。ＳＰ値は、蒸発潜熱や蒸気圧から直接求めることも
出来るが、ここでは、POLYMER HANDBOOK 2nd EDITIONに
記載されている文献値を記載した（括弧付きは、Small
による分子間引力定数法により求めた計算値）。更に具
体的には、例えば、 ・ｎ−ペンタン ＳＰ値＝７．０（７．２） ・ｎ−ヘキサン ＳＰ値＝７．３（７．３） ・２−メチルペンタン（イソヘキサン） ＳＰ値＝（７．１） ・２−メチルヘキサン（イソヘプタン） ＳＰ値＝（７．２） ・2,2,4−トリメチルペンタン（イソオクタン） ＳＰ値＝（６．８） ・ヘキサメチルジシロキサン（Ｃ6Ｈ18ＯＳｉ2） ＳＰ値＝（６．０） ・ジエチルエーテル（Ｃ4Ｈ10Ｏ） ＳＰ値＝７．４（７．３） ・ジイソプロピルエーテル（Ｃ6Ｈ14Ｏ） ＳＰ値＝７．０（６．９） ・メチルターシャリーブチルエーテル(Ｃ5Ｈ12Ｏ) ＳＰ値＝（７．２） 等がより好適に用いられる。
【００１５】又、本発明の溶剤組成物は、基質表面の改
質、即ち、汚染防止や撥水撥油化の為、撥水撥油剤の溶
剤組成物としても好適に用いられる。この撥水撥油剤の
溶媒としてはも、ポリマーの溶解性、溶媒の安全性及び
安定性等の理由により、圧倒的にフロン１１３が用いら
れてきた。その他の溶媒としては、トルエン、酢酸エチ
ル、１，１，１，−トリクロロエタン等が使用されてい
たが、これらの溶剤は処理する基質にダメージを与える
場合があり、基質の選択性という問題点や、又、引火性
のある溶媒が多く、安全性の面等の問題点が多かった。
質、即ち、汚染防止や撥水撥油化の為、撥水撥油剤の溶
剤組成物としても好適に用いられる。この撥水撥油剤の
溶媒としてはも、ポリマーの溶解性、溶媒の安全性及び
安定性等の理由により、圧倒的にフロン１１３が用いら
れてきた。その他の溶媒としては、トルエン、酢酸エチ
ル、１，１，１，−トリクロロエタン等が使用されてい
たが、これらの溶剤は処理する基質にダメージを与える
場合があり、基質の選択性という問題点や、又、引火性
のある溶媒が多く、安全性の面等の問題点が多かった。
【００１６】本発明においては、撥水撥油剤組成物の溶
剤成分として、先述の非引火性ペルフルオロ有機化合物
を４０重量％以上含有した溶剤組成物を用いることによ
り、引火点を持たず、且つノンフロン型で基質選択性の
ない万能型撥水撥油剤組成物を提供することが出来る。
処理する固体表面に、基質選択性のない本発明の万能型
のノンフロン撥水撥油剤組成物を開発するには、溶質及
び溶媒に夫々以下の様な特性が必要となる。
剤成分として、先述の非引火性ペルフルオロ有機化合物
を４０重量％以上含有した溶剤組成物を用いることによ
り、引火点を持たず、且つノンフロン型で基質選択性の
ない万能型撥水撥油剤組成物を提供することが出来る。
処理する固体表面に、基質選択性のない本発明の万能型
のノンフロン撥水撥油剤組成物を開発するには、溶質及
び溶媒に夫々以下の様な特性が必要となる。
【００１７】溶質 ａ）十分に低い表面エネルギーを与える官能基を備えて
いること。 ｂ）各種の基質に対して十分な密着力を与えているこ
と。溶媒 ａ）溶質に対してのみ選択的溶解力があり、他の材料に
対しては、それを非溶解性・非膨潤性であること。 ｂ）毒性が低く、引火点及び発火点等を有さない作業安
定性の高い溶媒であること。 ｃ）高い蒸気圧を有しており、溶媒の乾燥速度が早いこ
と。 前述の要求特性を全て満たす撥水撥油剤組成物を得る為
に、溶媒混合物を鋭意検討した結果、本発明に至った。
いること。 ｂ）各種の基質に対して十分な密着力を与えているこ
と。溶媒 ａ）溶質に対してのみ選択的溶解力があり、他の材料に
対しては、それを非溶解性・非膨潤性であること。 ｂ）毒性が低く、引火点及び発火点等を有さない作業安
定性の高い溶媒であること。 ｃ）高い蒸気圧を有しており、溶媒の乾燥速度が早いこ
と。 前述の要求特性を全て満たす撥水撥油剤組成物を得る為
に、溶媒混合物を鋭意検討した結果、本発明に至った。
【００１８】本発明において用いる撥水撥油剤組成物の
溶質は、好ましくは官能基としてＣ6Ｆ13以上の長鎖ペ
ルフルオロアルキル基を有する含弗素ポリマーであり、
又、分子中の構成モノマー比としては、含弗素ビニルモ
ノマーを４０モル％以上含有する高度に弗素化されたポ
リマーが好ましい。官能基としてＣ6Ｆ13以上のペルフ
ルオロアルキル基は、撥油性の点で特に優れ、又、分子
中の構成モノマー比が含弗素ビニルモノマーを４０モル
％以上含む場合にも、撥油性の点で特に優れる。
溶質は、好ましくは官能基としてＣ6Ｆ13以上の長鎖ペ
ルフルオロアルキル基を有する含弗素ポリマーであり、
又、分子中の構成モノマー比としては、含弗素ビニルモ
ノマーを４０モル％以上含有する高度に弗素化されたポ
リマーが好ましい。官能基としてＣ6Ｆ13以上のペルフ
ルオロアルキル基は、撥油性の点で特に優れ、又、分子
中の構成モノマー比が含弗素ビニルモノマーを４０モル
％以上含む場合にも、撥油性の点で特に優れる。
【００１９】本発明で用いる溶質の具体例を更に詳しく
示せば、２−（ペルフルオロオクチル）エチルアクリレ
ートのホモポリマー、（ペルフルオロヘプチル）メチル
メタクリレートのホモポリマー、２−（Ｎ−エチルペル
フルオロオクタスルホアミド）エチルアクリレートのホ
モポリマー、２−（ペルフルオロヘキシル）エチルメタ
クリレート（６０モル％）／メチルメタクリレート（３
０モル％）／２−ヒドロキシエチルメタクリレート（１
０モル）コポリマー、２−（ペルフルオロオクチル）エ
チルアクリレート（７０モル％）／ベンジルメタクリレ
ート（２５モル％）／２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート（５モル％）コポリマー、２−（ペルフルオロイソ
ノニル）エチルアクリレート（５０モル％）／ビニルア
セテート（３０モル％）／メチルメタクリレート（１０
モル％）／２−ヒドロキシエチルメタクリレート（１０
モル％）コポリマー等が挙げられる。
示せば、２−（ペルフルオロオクチル）エチルアクリレ
ートのホモポリマー、（ペルフルオロヘプチル）メチル
メタクリレートのホモポリマー、２−（Ｎ−エチルペル
フルオロオクタスルホアミド）エチルアクリレートのホ
モポリマー、２−（ペルフルオロヘキシル）エチルメタ
クリレート（６０モル％）／メチルメタクリレート（３
０モル％）／２−ヒドロキシエチルメタクリレート（１
０モル）コポリマー、２−（ペルフルオロオクチル）エ
チルアクリレート（７０モル％）／ベンジルメタクリレ
ート（２５モル％）／２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート（５モル％）コポリマー、２−（ペルフルオロイソ
ノニル）エチルアクリレート（５０モル％）／ビニルア
セテート（３０モル％）／メチルメタクリレート（１０
モル％）／２−ヒドロキシエチルメタクリレート（１０
モル％）コポリマー等が挙げられる。
【００２０】又、これらの溶質は、均一で平坦な皮膜を
得ようとした場合は、全成分に対して０．０１重量％か
ら５重量％の範囲で用いることが好ましい。更に詳しく
は０．０５〜１重量％の範囲がより好適である。０．０
１重量％以上の濃度では十分な撥油性を示す皮膜の形成
という点で、特に好適であり、又、５重量％以下の濃度
では溶質の溶媒和により、一層均一な皮膜を得ることが
出来る。更に、本発明の撥水撥油剤組成物に用いる、前
記溶質溶解用の溶剤組成物としては、本発明の撥水撥油
剤組成物全体の引火点を消滅させ、且つ基質に対するダ
メージを緩和する溶剤が好ましく、まさに先述した本発
明の溶剤組成物が好適である。又、溶質の種類及び他の
添加剤によっては、一般の有機溶媒や塩素系溶媒の併用
も可能である。
得ようとした場合は、全成分に対して０．０１重量％か
ら５重量％の範囲で用いることが好ましい。更に詳しく
は０．０５〜１重量％の範囲がより好適である。０．０
１重量％以上の濃度では十分な撥油性を示す皮膜の形成
という点で、特に好適であり、又、５重量％以下の濃度
では溶質の溶媒和により、一層均一な皮膜を得ることが
出来る。更に、本発明の撥水撥油剤組成物に用いる、前
記溶質溶解用の溶剤組成物としては、本発明の撥水撥油
剤組成物全体の引火点を消滅させ、且つ基質に対するダ
メージを緩和する溶剤が好ましく、まさに先述した本発
明の溶剤組成物が好適である。又、溶質の種類及び他の
添加剤によっては、一般の有機溶媒や塩素系溶媒の併用
も可能である。
【００２１】例えば、併用溶媒としては、メチルトリフ
ルオロアセテート、エチルトリフルオロアセテート、ブ
チルペンタフルオロプロピオネート等のペルフルオロカ
ルボン酸誘導体、ヘキサフルオロベンゼン、ペンタフル
オロベンゼン、ベンゾトリフルオライド、ビストリフル
オロメチルベンゼン等の弗素系ベンゼン誘導体、トリフ
ルオロエタノール、ペンタフルオロプロパノール、ヘキ
サフルオロイソプロパノール等の含弗素アルコール類、
フロン１２３、フロン１４１ｂ、フロン２２５等のハイ
ドロクロロフルオロカーボン類の含弗素溶媒が好適にな
る。本発明の撥水撥油剤組成物は、引火点を持たない限
りは他のいかなる添加物を加えても差し支えない。又、
本発明の撥水撥油剤組成物の処理方法としては、筆塗
り、浸漬、スピンコート、ロールコート及びスプレーコ
ート等を採用すればよい。
ルオロアセテート、エチルトリフルオロアセテート、ブ
チルペンタフルオロプロピオネート等のペルフルオロカ
ルボン酸誘導体、ヘキサフルオロベンゼン、ペンタフル
オロベンゼン、ベンゾトリフルオライド、ビストリフル
オロメチルベンゼン等の弗素系ベンゼン誘導体、トリフ
ルオロエタノール、ペンタフルオロプロパノール、ヘキ
サフルオロイソプロパノール等の含弗素アルコール類、
フロン１２３、フロン１４１ｂ、フロン２２５等のハイ
ドロクロロフルオロカーボン類の含弗素溶媒が好適にな
る。本発明の撥水撥油剤組成物は、引火点を持たない限
りは他のいかなる添加物を加えても差し支えない。又、
本発明の撥水撥油剤組成物の処理方法としては、筆塗
り、浸漬、スピンコート、ロールコート及びスプレーコ
ート等を採用すればよい。
【００２２】
【実施例】次に実施例及び比較例を挙げて本発明を更に
具体的に説明する。 実施例１ ・ペルフルオロヘキサン ５５容量％ ・ジイソプロピルエーテル ４５容量％ 実施例２ ・ペルフルオロペンタン ５０容量％ ・ジエチルエーテル ５０容量％ 実施例３ ・ペルフルオロヘプタン ６０容量％ ・ジイソプロピルエーテル ４０容量％
具体的に説明する。 実施例１ ・ペルフルオロヘキサン ５５容量％ ・ジイソプロピルエーテル ４５容量％ 実施例２ ・ペルフルオロペンタン ５０容量％ ・ジエチルエーテル ５０容量％ 実施例３ ・ペルフルオロヘプタン ６０容量％ ・ジイソプロピルエーテル ４０容量％
【００２３】実施例４ ・ペルフルオロヘキサン ２５容量％ ・ペルフルオロペンタン ２５容量％ ・イソオクタン ５０容量％ 実施例５ ・ペルフルオロオクタン ３０容量％ ・ペルフルオロ（ブチルテトラハイドロフラン） ２０容量％ ・イソオクタン ５０容量％ 実施例６ ・ペルフルオロヘキサン ６０容量％ ・メチルターシャリブチルエーテル ４０容量％
【００２４】実施例７ ・ペルフルオロヘキサン ５５容量％ ・イソヘキサン ４５容量％ 実施例８ ・ペルフルオロヘキサン ５０容量％ ・ヘキサメチルジシロキサン ５０容量％ 実施例９ ・ペルフルオロペンタン ２０容量％ ・ペルフルオロヘキサン ３０容量％ ・メチルターシャリーブチルエーテル ２５容量％ ・ｎ−ヘキサン ２５容量％
【００２５】実施例１０ ・ペルフルオロペンタン ２０容量％ ・ペルフルオロヘキサン ２０容量％ ・ジイソプロピルエーテル ２０容量％ ・イソオクタン ４０容量％ 比較例１ ・フロン１１３ 比較例２ ・フロン１２３ 比較例３ ・フロン１４１ｂ
【００２６】比較例４ ・フロン２２５ｃａ ５０容量％ ・フロン２２５ｃｂ ５０容量％ 比較例５ ・ペルフルオロヘキサン ２０容量％ ・ジイソプロピルエーテル ８０容量％ 比較例６ ・ペルフルオロヘキサン ３０容量％ ・ジイソプロピルエーテル ６０容量％
【００２７】上記の様な各組成比の混合溶剤組成物の特
性を比較したのが表１である。耐プラスチック性 汎用のプラスチックに対して溶解・膨潤等の悪影響がな
いことを確かめる為に膨潤テストを行った。使用した汎
用プラスチックのテストピースは以下の通りである。 ＰＭＭＡ（アクリル） デルペット８０Ｎ（旭化成） ＰＣ（ポリカーボネート） パンライト１２２５（帝人化成） ＡＢＣ（アクリルニトリル／ブタジェン／スチレン共重
合体） サイコラックＥＸ１２０（宇部サイコン） ＰＯＭ（ポリアセタール） ジュラコンＭ９０（ポリプラスチック） ＰＳ（ポリスチレン） ＨＴ５３（出光石化） ウレタンゴム ミラクトランＥ５８５（日本ミラクトラン）
性を比較したのが表１である。耐プラスチック性 汎用のプラスチックに対して溶解・膨潤等の悪影響がな
いことを確かめる為に膨潤テストを行った。使用した汎
用プラスチックのテストピースは以下の通りである。 ＰＭＭＡ（アクリル） デルペット８０Ｎ（旭化成） ＰＣ（ポリカーボネート） パンライト１２２５（帝人化成） ＡＢＣ（アクリルニトリル／ブタジェン／スチレン共重
合体） サイコラックＥＸ１２０（宇部サイコン） ＰＯＭ（ポリアセタール） ジュラコンＭ９０（ポリプラスチック） ＰＳ（ポリスチレン） ＨＴ５３（出光石化） ウレタンゴム ミラクトランＥ５８５（日本ミラクトラン）
【００２８】テスト方法は、２５×１００ｍｍの大きさ
に各テストピースを切断し、上記各実施例及び各比較例
の混合溶剤組成物に１時間浸漬し、浸漬後の重量変か率
が、０．１重量％未満ものを○、０．１重量％以上１重
量％未満ものを△、１重量％以上のものを×とした。引火性 タグ密閉式の自動引火点試験機（田中科学機器製作
（株）製ＡＴＧ−４型）を使用してＪＩＳ Ｋ２２６５
に準拠して測定した。脱脂力 モデル汚染物として、切削油（ＭＣ−Ｗ、出光興産）及
び防錆油（ポリブデンＬＶ−７、日本石油化学）を選
び、スライドガラス（２５×７６×１ｍｍ）上に１０μ
ｌ滴下して、汚染ワークのモデルとした。
に各テストピースを切断し、上記各実施例及び各比較例
の混合溶剤組成物に１時間浸漬し、浸漬後の重量変か率
が、０．１重量％未満ものを○、０．１重量％以上１重
量％未満ものを△、１重量％以上のものを×とした。引火性 タグ密閉式の自動引火点試験機（田中科学機器製作
（株）製ＡＴＧ−４型）を使用してＪＩＳ Ｋ２２６５
に準拠して測定した。脱脂力 モデル汚染物として、切削油（ＭＣ−Ｗ、出光興産）及
び防錆油（ポリブデンＬＶ−７、日本石油化学）を選
び、スライドガラス（２５×７６×１ｍｍ）上に１０μ
ｌ滴下して、汚染ワークのモデルとした。
【００２９】このモデルワークを実施例及び比較例の各
混合溶剤組成物５０ｍｌに浸漬し、室温において２８Ｋ
Ｈｚ及びｌ００Ｗの超音波洗浄器で１分間洗浄した。引
き上げ後、モデルワーク上の純水の接触角にて脱脂力を
評価した。乾燥時間 １０μｌをスライドガラス上に滴下して重量変化のなく
なるまでの時間を示した。ＯＤＰ Ｏｚｏｎｅ Ｄｅｐｌｅｔｉｏｎ Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ
ｓ（オゾン破壊係数）
混合溶剤組成物５０ｍｌに浸漬し、室温において２８Ｋ
Ｈｚ及びｌ００Ｗの超音波洗浄器で１分間洗浄した。引
き上げ後、モデルワーク上の純水の接触角にて脱脂力を
評価した。乾燥時間 １０μｌをスライドガラス上に滴下して重量変化のなく
なるまでの時間を示した。ＯＤＰ Ｏｚｏｎｅ Ｄｅｐｌｅｔｉｏｎ Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ
ｓ（オゾン破壊係数）
【００３０】
【表１】
【００３１】実施例１１ ２−（ペルフルオロオクチル）エチルアクリレート（７０モル％）／ベンジ ルメタクリレート（２５モル％）／２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ ５モル％）コポリマー ０．１重量％ ペルフルオロヘキサン ９０重量％ （４０容量％以上） ビストリフルオロメチルベンゼン ９．９重量％ 実施例１２ ２−（Ｎ−エチルペルフルオロオクタスルホアミド）エチルアクリレートの ホモポリマー ０．２５重量％ ペルフルオロヘプタン ９９．７５重量％ （４０容量％以上）
【００３２】実施例１３ ２−（ペルフルオロイソノニル）エチルアクリレート（５０モル％）／ビニ ルアセテート（３０モル％）／メチルメタクリレート（１０モル％）／２− ヒドロキシエチルメタクリレート（１０モル％）コポリマー １重量％ ペルフルオロヘキサン（Ａ） ５０重量％ ペルフルオロ−２−ブチルテトラヒドロフラン（Ｂ） ４０重量％ （Ａ＋Ｂ＝４０容量％以上） ペンタフルオロベンゼン ９重量％ 実施例１４ （ペルフルオロヘキシル）エチルアクリレートのホモポリマー ０．１５重量％ ペルフルオロヘキサン（Ａ） ６０重量％ ペルフルオロヘプタン（Ｂ） ２０重量％ ペルフルオロオクタン（Ｃ） １０重量％ （Ａ＋Ｂ＋Ｃ＝４０容量％以上） ベンゾトリフルオライド ９．８５重量％
【００３３】実施例１５ （ペルフルオロアルキル＊）エチルアクリレート（６０モル％）／メチルメ タクリレート（３０モル％）／ヒドロキシエチルメタクリレート（１０モル ）コポリマー ０．３重量％ （＊：ペルフルオロアルキル基はＣ4Ｆ9からＣ10Ｆ21までの混合物で、 Ｃ8Ｆ17が主成分） ペルフルオロオクタン（Ａ） ４５重量％ ペルフルオロ２−ブチルテトラヒドロフラン（Ｂ） ４５重量％ （Ａ＋Ｂ＝４０容量％以上） ビストリフルオロメチルベンゼン ９．７重量％
【００３４】比較例７ ２−（ペルフルオロオクチル）エチルアクリレート（７０モル％）／ベンジ ルメタクリレート（２５モル％）／２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ ５モル％）コポリマー ０．１重量％ フロン１１３ ９９．９重量％ 比較例８ ２−（ペルフルオロオクチル）エチルアクリレート（７０モル％）／ベンジ ルメタクリレート（２５モル％）／２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ ５モル％）コポリマー ０．１重量％ フロン１１３ ９０重量％ フロン１１２ ９．９重量％
【００３５】比較例９ ２−（ペルフルオロイソノニル）エチルアクリレート（５０モル％）／ビニ ルアセテート（３０モル％）／メチルメタクリレート（１０モル％）／２− ヒドロキシエチルメタクリレート（１０モル％）コポリマー １重量％ フロン２２５ ９９重量％ 比較例１０ ２−（ペルフルオロイソノニル）エチルアクリレート（５０モル％）／ビニ ルアセテート（３０モル％）／メチルメタクリレート（１０モル％）／２− ヒドロキシエチルメタクリレート（１０モル％）コポリマー １重量％ ペンタフルオロプロパノール ９９重量％
【００３６】比較例１１ （ペルフルオロアルキル＊）エチルアクリレート（６０モル％）／メチルメ タクリレート（３０モル％）／ヒドロキシエチルメタクリレート（１０モル ）コポリマー ０．３重量％ （＊：ペルフルオロアルキル基はＣ4Ｆ9からＣ10Ｆ21までの混合物で、 Ｃ８Ｆ１７が主成分） エチルトリフルオロアセテート ６０重量％ ペルフルオロヘキサン ３９．７重量％ （４０容量％以上） 比較例１２ （ペルフルオロアルキル＊）エチルアクリレート（６０モル％）／メチルメ タクリレート（３０モル％）／２−ヒドロキシエチルメタクリレート（１０ モル）コポリマー ０．３重量％ （＊：ペルフルオロアルキル基はＣ4Ｆ9からＣ10Ｆ21までの混合物で、 Ｃ8Ｆ17が主成分） フロン１２３ ５０重量％ フロン１４１ｂ ４９．７重量％
【００３７】上記の様な各組成比の撥油剤組成物の特性
を比較した結果を下記表２に示した。撥油性評価 各撥油剤組成物は、アクリル基板（デルペット８０Ｎ、
旭化成）上に塗布してヘキサデカンによる接触角で撥油
性を評価した。耐プラスチック性 各種のポリマーに対して溶解・膨潤等の悪影響がないこ
とを確かめる為に、膨潤テストを行った。使用する基板
材料としては、ＰＭＭＡ（アクリル）、デルペット８０
Ｎ（旭化成）、ＰＣ（ポリカーボネート）、パンライト
１２２５（帝人化成）、ＡＢＳ（アクリルニトリル／ブ
タジエン／スチレン共重合体）、サイコラックＥＸ１２
０（宇部サイコン）、ＰＯＭ（ポリアセタール）、ジュ
ラコンＭ９０（ポリプラスチック）、ウレタンゴム、ミ
ラクトラン５８５（日本ミラクトラン）及び天然ゴムを
代表として選び、２５×１００×３ｍｍの基板を各撥油
剤組成物に１時間浸漬し、浸漬後の重量変化率が０．１
％未満のものを○、０．１％以上１％未満のものを△、
１％以上のものを×とした。引火性
を比較した結果を下記表２に示した。撥油性評価 各撥油剤組成物は、アクリル基板（デルペット８０Ｎ、
旭化成）上に塗布してヘキサデカンによる接触角で撥油
性を評価した。耐プラスチック性 各種のポリマーに対して溶解・膨潤等の悪影響がないこ
とを確かめる為に、膨潤テストを行った。使用する基板
材料としては、ＰＭＭＡ（アクリル）、デルペット８０
Ｎ（旭化成）、ＰＣ（ポリカーボネート）、パンライト
１２２５（帝人化成）、ＡＢＳ（アクリルニトリル／ブ
タジエン／スチレン共重合体）、サイコラックＥＸ１２
０（宇部サイコン）、ＰＯＭ（ポリアセタール）、ジュ
ラコンＭ９０（ポリプラスチック）、ウレタンゴム、ミ
ラクトラン５８５（日本ミラクトラン）及び天然ゴムを
代表として選び、２５×１００×３ｍｍの基板を各撥油
剤組成物に１時間浸漬し、浸漬後の重量変化率が０．１
％未満のものを○、０．１％以上１％未満のものを△、
１％以上のものを×とした。引火性
【００３８】ダグ密閉式の自動引火点測定器（田中科学
機器製作（株）製ＡＴＧ−４型）を使用してＪＩＳ Ｋ
２２６５に準拠して測定した。乾燥時間 １０μｌをスライドガラス上に滴下し、重量変化のなく
なるまでの時間を示した。
機器製作（株）製ＡＴＧ−４型）を使用してＪＩＳ Ｋ
２２６５に準拠して測定した。乾燥時間 １０μｌをスライドガラス上に滴下し、重量変化のなく
なるまでの時間を示した。
【００３９】
【表２】 ゴムＡ：ウレタンゴム ゴムＢ：天然ゴム ＊１：ＯＤＰ：Ｏｚｏｎｅ Ｄｅｐｌｅｔｉｏｎ Ｐｏ
ｔｅｎｔｉａｌｓ（オゾン破壊係数）
ｔｅｎｔｉａｌｓ（オゾン破壊係数）
【００３９】
【発明の効果】上記表１及び表２に示した様に、本発明
によれば、非引火性のペルフルオロ有機化合物を４０容
量％以上含有し、且つ引火性を持たない組成とすること
で、フロン１１３と同等の性能を有する溶剤組成物とす
ることが出来る。、又、上記溶剤組成物に含弗素重合体
を含有させることで、ノンフロン型で基質選択性のない
万能型撥水撥油剤組成物を提供することが出来る。
によれば、非引火性のペルフルオロ有機化合物を４０容
量％以上含有し、且つ引火性を持たない組成とすること
で、フロン１１３と同等の性能を有する溶剤組成物とす
ることが出来る。、又、上記溶剤組成物に含弗素重合体
を含有させることで、ノンフロン型で基質選択性のない
万能型撥水撥油剤組成物を提供することが出来る。
Claims (20)
- 【請求項１】 非引火性のペルフルオロ有機化合物を４
０容量％以上含有し、且つ引火性を持たないことを特徴
とする溶剤組成物。 - 【請求項２】 前記ペルフルオロ有機化合物が、２５℃
において、３０ｔｏｒｒ以上の蒸気圧を有する化合物で
ある請求項１に記載の溶剤組成物。 - 【請求項３】 前記ペルフルオロ有機化合物が、ペルフ
ルオロアルカン、ペルフルオロシクロアルカン及びペル
フルオロ環状エーテルからなる群から選ばれる少なくと
も１種である請求項１に記載の溶剤組成物。 - 【請求項４】 前記ペルフルオロアルカン又はペルフル
オロシクロアルカンが、Ｃ5Ｆ12、Ｃ6Ｆ14、Ｃ7Ｆ16、
Ｃ8Ｆ18、Ｃ6Ｆ12、Ｃ7Ｆ14及び／又はＣ8Ｆ16である請
求項３に記載の溶剤組成物。 - 【請求項５】 前記ペルフルオロ環状エーテルが、Ｃ6
Ｆ12Ｏ、Ｃ7Ｆ14Ｏ又はＣ8Ｆ16Ｏである請求項３に記載
の溶剤組成物。 - 【請求項６】 更に、引火性有機化合物を含有する請求
項１に記載の溶剤組成物。 - 【請求項７】 前記引火性有機化合物が、その溶解パラ
メーターが７．５の化合物である請求項６に記載の溶剤
組成物。 - 【請求項８】 前記引火性有機化合物が、エーテル化合
物、アルカン及びシクロアルカンからなる群から選ばれ
る少なくとも１種である請求項６に記載の溶剤組成物。 - 【請求項９】 前記エーテル化合物が、下記一般式で表
される化合物である請求項８に記載の溶剤組成物。 Ｒ1−Ｏ−Ｒ2 Ｒ1 ：ＣnＨ2n+1又は−ＳｉＣＨ3)3 Ｒ2 ：ＣmＨ２m+1又は−Ｓｉ（ＣＨ3)3 １≦ｎ、ｍ≦４、２≦ｎ＋ｍ≦６ - 【請求項１０】 前記アルカン又はシクロアルカンが下
記一般式で表される化合物である請求項８に記載の溶剤
組成物。 ＣpＨ2p+2又はＣqＨ2q ５≦ｐ、ｑ≦８ - 【請求項１１】 前記引火性有機化合物が、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルターシャリー
エーテル、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、イソヘキサ
ン、イソヘプタン、イソオクタン及びヘキサメチルジシ
ロキサンからなる群から選ばれる少なくとも１種類を含
有する請求項６に記載の溶剤組成物。 - 【請求項１２】 前記引火性有機化合物を４０容量％以
上含有する請求項６に記載の溶剤組成物。 - 【請求項１３】 含弗素重合体と、非引火性のペルフル
オロ有機化合物を４０重量％以上含む溶剤とを含有し、
且つ引火性を持たないことを特徴とする撥水撥油剤組成
物。 - 【請求項１４】 前記ペルフルオロ有機化合物が、２５
℃において３０ｔｏｒｒ以上の蒸気圧を有する化合物で
ある請求項１３に記載の溶剤組成物。 - 【請求項１５】 前記ペルフルオロ有機化合物が、ペル
フルオロアルカン、ペルフルオロシクロアルカン及びペ
ルフルオロ環状エーテルからなる群から選ばれる少なく
とも１種である請求項１３に記載の溶剤組成物。 - 【請求項１６】 前記ペルフルオロアルカン又はペルフ
ルオロシクロアルカンが、Ｃ5Ｆ12、Ｃ6Ｆ14、Ｃ
7Ｆ16、Ｃ8Ｆ18、Ｃ6Ｆ12、Ｃ7Ｆ14又はＣ8Ｆ16である
請求項１５に記載の溶剤組成物。 - 【請求項１７】 前記ペルフルオロ環状エーテルが、Ｃ
6Ｆ12Ｏ、Ｃ7Ｆ14Ｏ又はＣ8Ｆ16Ｏである請求項１５に
記載の溶剤組成物。 - 【請求項１８】 前記含弗素重合体を０．０１重量％〜
５．０重量％含有する請求項１３に記載の溶剤組成物。 - 【請求項１９】 前記含弗素重合体が、フルオロアルキ
ルアクリレート、フルオロアルキルメタクリレート及び
フルオロアルキルビニルエーテル等の含弗素ビニル化合
物を単量体とするホモポリマー又は該含弗素ビニル単量
体を４０モル％以上含有するコポリマーである請求項１
３に記載の撥水撥油剤組成物。 - 【請求項２０】 前記含弗素重合体が、Ｃ6Ｆ13より大
きい分子量を有するペルフルオロアルキル基を単量体に
含む重合体である請求項１３に記載の撥水撥油剤組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29093192A JPH05214324A (ja) | 1991-10-07 | 1992-10-06 | 溶剤組成物及びそれを用いた撥水撥油剤組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28542491 | 1991-10-07 | ||
| JP3-285424 | 1991-10-07 | ||
| JP29093192A JPH05214324A (ja) | 1991-10-07 | 1992-10-06 | 溶剤組成物及びそれを用いた撥水撥油剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05214324A true JPH05214324A (ja) | 1993-08-24 |
Family
ID=26555882
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29093192A Pending JPH05214324A (ja) | 1991-10-07 | 1992-10-06 | 溶剤組成物及びそれを用いた撥水撥油剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05214324A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5431837A (en) * | 1993-01-22 | 1995-07-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Azeotropic mixtures of perfluoro-n-hexane with diisopropyl ether or isohexane |
| WO1996030439A1 (en) * | 1995-03-24 | 1996-10-03 | Bayer Corporation | Azeotropic compositions of perfluorohexane, or 1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane, or 1,3-dioxolane and hydrocarbons having 5 or 6 carbon atoms |
| US5968882A (en) * | 1994-09-22 | 1999-10-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Mixed solvent composition, and cleaning method and cleaning apparatus using the same |
| JP2017080949A (ja) * | 2015-10-26 | 2017-05-18 | キヤノン株式会社 | 環状ダイスおよびチューブ状物の製造方法 |
-
1992
- 1992-10-06 JP JP29093192A patent/JPH05214324A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5431837A (en) * | 1993-01-22 | 1995-07-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Azeotropic mixtures of perfluoro-n-hexane with diisopropyl ether or isohexane |
| US5490894A (en) * | 1993-01-22 | 1996-02-13 | Canon Kabushiki Kaisha | Cleaning method using azeotropic mixtures of perfluoro-n-hexane with diisopropyl ether or isohexane and cleaning apparatus using same |
| US5968882A (en) * | 1994-09-22 | 1999-10-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Mixed solvent composition, and cleaning method and cleaning apparatus using the same |
| WO1996030439A1 (en) * | 1995-03-24 | 1996-10-03 | Bayer Corporation | Azeotropic compositions of perfluorohexane, or 1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane, or 1,3-dioxolane and hydrocarbons having 5 or 6 carbon atoms |
| JP2017080949A (ja) * | 2015-10-26 | 2017-05-18 | キヤノン株式会社 | 環状ダイスおよびチューブ状物の製造方法 |
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