JPH05214030A - 液晶ポリマー - Google Patents
液晶ポリマーInfo
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- JPH05214030A JPH05214030A JP4285859A JP28585992A JPH05214030A JP H05214030 A JPH05214030 A JP H05214030A JP 4285859 A JP4285859 A JP 4285859A JP 28585992 A JP28585992 A JP 28585992A JP H05214030 A JPH05214030 A JP H05214030A
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/106—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an azo dye
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/38—Polymers
- C09K19/3833—Polymers with mesogenic groups in the side chain
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- C09K19/3852—Poly(meth)acrylate derivatives
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- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 専らネマチック液晶相を形成する液晶ポリマ
ーを製造する。 【構成】 該ポリマーは、横の非対称性を有する少なく
とも３つの核の液晶アゾ染料モノマーＭから構成されて
いる。
ーを製造する。 【構成】 該ポリマーは、横の非対称性を有する少なく
とも３つの核の液晶アゾ染料モノマーＭから構成されて
いる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、染料モノマーの横の非
対称性の配向特性を改良することにより、改良された液
晶染料コポリマーに関する。
対称性の配向特性を改良することにより、改良された液
晶染料コポリマーに関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶染料ポリマーは、すでにかなり以前
から研究されてきた（たとえば、ドイツ連邦共和国特許
出願公開第３０２７５７１号明細書、H.Ringsdorf et a
l.L.L.Chapoy Recent Advances in Liquid Crystalline
Polymers，２５３頁、Elsevier、１９８５を参照）。
たとえば、着色デイスコティックポリマーは、ドイツ連
邦共和国特許出願公開第３２１１４００号明細書に記載
されている。スペーサーを介して、少なくとも１種のメ
ソゲン基および少なくとも１種の多色染料基をポリマー
鎖に結合して含有するポリマーは、たとえば欧州特許公
開第００９０２８２号明細書に記載されている。更に、
液晶染料ポリマーは、米国特許第４３８７７４５号明細
書、英国特許第２１９３３３８号明細書およびドイツ連
邦共和国特許出願公開第３８２５０６６号明細書に記載
されている。特に有利には、光学的データ記憶装置に関
連した液晶ポリマー（共重合したまたは混合した染料を
有するＬ．Ｃ．ポリマー）が得られる。ドイツ連邦共和
国特許出願公開第３８３７９３６号明細書には、特に光
学的記憶装置のための光学的素子として、横に置換され
たメソゲンの側鎖ポリマーが記載されている。前記の系
では、横の置換基の数が増加するとともに、相転移温度
が低下し、増加するより安定のネマチック相を有する、
横のアルキル置換されたメソゲンからなるホモ−および
コポリマーを使用する。しかしながら、前記の、本発明
による系では染料を使用しない。染料含有コポリマー
は、ドイツ連邦共和国特許出願公開第３２１１４００号
明細書により、詳細に記載されていない染料基を有する
コモノマーを用いた前記系の共重合により製造すること
ができる。特開昭６１−１７１４６３号公開には、他方
で、側鎖に横のメチル置換基を有するアゾ染料からなる
メソゲンを有するアクリル酸誘導体が記載されている。
モノマーおよびポリマーの相挙動は簡単に記載されてお
り、ガスクロマトグラフィーのための固定物質としての
使用が提起されている。そのほかの物理的特性は記載さ
れていない。
から研究されてきた（たとえば、ドイツ連邦共和国特許
出願公開第３０２７５７１号明細書、H.Ringsdorf et a
l.L.L.Chapoy Recent Advances in Liquid Crystalline
Polymers，２５３頁、Elsevier、１９８５を参照）。
たとえば、着色デイスコティックポリマーは、ドイツ連
邦共和国特許出願公開第３２１１４００号明細書に記載
されている。スペーサーを介して、少なくとも１種のメ
ソゲン基および少なくとも１種の多色染料基をポリマー
鎖に結合して含有するポリマーは、たとえば欧州特許公
開第００９０２８２号明細書に記載されている。更に、
液晶染料ポリマーは、米国特許第４３８７７４５号明細
書、英国特許第２１９３３３８号明細書およびドイツ連
邦共和国特許出願公開第３８２５０６６号明細書に記載
されている。特に有利には、光学的データ記憶装置に関
連した液晶ポリマー（共重合したまたは混合した染料を
有するＬ．Ｃ．ポリマー）が得られる。ドイツ連邦共和
国特許出願公開第３８３７９３６号明細書には、特に光
学的記憶装置のための光学的素子として、横に置換され
たメソゲンの側鎖ポリマーが記載されている。前記の系
では、横の置換基の数が増加するとともに、相転移温度
が低下し、増加するより安定のネマチック相を有する、
横のアルキル置換されたメソゲンからなるホモ−および
コポリマーを使用する。しかしながら、前記の、本発明
による系では染料を使用しない。染料含有コポリマー
は、ドイツ連邦共和国特許出願公開第３２１１４００号
明細書により、詳細に記載されていない染料基を有する
コモノマーを用いた前記系の共重合により製造すること
ができる。特開昭６１−１７１４６３号公開には、他方
で、側鎖に横のメチル置換基を有するアゾ染料からなる
メソゲンを有するアクリル酸誘導体が記載されている。
モノマーおよびポリマーの相挙動は簡単に記載されてお
り、ガスクロマトグラフィーのための固定物質としての
使用が提起されている。そのほかの物理的特性は記載さ
れていない。
【０００３】可逆性の光学的データ記憶装置のための液
晶アゾ染料ポリマーの使用には、染料の高い感度、速い
書き込みおよび消去時間、および良好な長時間安定性と
ならんで記憶装置媒体中の染料分子の均一の巨視的配向
性が要求される。
晶アゾ染料ポリマーの使用には、染料の高い感度、速い
書き込みおよび消去時間、および良好な長時間安定性と
ならんで記憶装置媒体中の染料分子の均一の巨視的配向
性が要求される。
【０００４】従来広く使用されてきたアゾ染料は、一般
に、スメクチック相を有するかまたはメソゲンでないの
で、ＬＣモノマーとそのような染料との共重合の際に
は、高い染料濃度および低い温度でスメクチック挙動を
示すかまたは著しく不安定なＬＣ相を有する系をつねに
生じる。このことは、一般に、利用可能な染料濃度をす
でに著しく制限する。スメクチック相は、一般に温度間
隔の広い、より高い粘度を有する低温相であるので、従
って、ポリマー試料の予めの配向は、より低い粘度のネ
マチック相で、きわめて狭い温度間隔で、より高温で行
わなければならない。このことは、まずポリマーのより
高い熱負荷を生じ、かつ多くの場合に明らかにより劣っ
た巨視的配向性を生じる、それというのも、試料を冷却
する際にスメクチック領域がガラス状態を通過するため
である。この場合に、この相の温度範囲が広いほど、す
でに得られた巨視的配向性は、試料内の配向現象をます
ます低下させる。
に、スメクチック相を有するかまたはメソゲンでないの
で、ＬＣモノマーとそのような染料との共重合の際に
は、高い染料濃度および低い温度でスメクチック挙動を
示すかまたは著しく不安定なＬＣ相を有する系をつねに
生じる。このことは、一般に、利用可能な染料濃度をす
でに著しく制限する。スメクチック相は、一般に温度間
隔の広い、より高い粘度を有する低温相であるので、従
って、ポリマー試料の予めの配向は、より低い粘度のネ
マチック相で、きわめて狭い温度間隔で、より高温で行
わなければならない。このことは、まずポリマーのより
高い熱負荷を生じ、かつ多くの場合に明らかにより劣っ
た巨視的配向性を生じる、それというのも、試料を冷却
する際にスメクチック領域がガラス状態を通過するため
である。この場合に、この相の温度範囲が広いほど、す
でに得られた巨視的配向性は、試料内の配向現象をます
ます低下させる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、上記欠点を回避し、かつ十分に安定のネマチックＬ
Ｃ相を有する染料を提供することであった。その際、ガ
ラス状態の上方でネマチック相のみを有する液晶系は、
上記課題を生じることがありえないという前提から出発
する。従って、本発明は、専らネマチックＬＣ相を有す
る液晶ポリマーに関する。
は、上記欠点を回避し、かつ十分に安定のネマチックＬ
Ｃ相を有する染料を提供することであった。その際、ガ
ラス状態の上方でネマチック相のみを有する液晶系は、
上記課題を生じることがありえないという前提から出発
する。従って、本発明は、専らネマチックＬＣ相を有す
る液晶ポリマーに関する。
【０００６】
【課題を解決するための手段】前記課題は、本発明によ
り、有利には分子の位置に横の置換基を有する、少なく
とも３つの核の液晶アゾ染料モノマーＭを重合または共
重合することにより製造した専らネマチック液晶相を形
成する液晶ポリマー（ＬＣポリマー）により解決され
る。
り、有利には分子の位置に横の置換基を有する、少なく
とも３つの核の液晶アゾ染料モノマーＭを重合または共
重合することにより製造した専らネマチック液晶相を形
成する液晶ポリマー（ＬＣポリマー）により解決され
る。
【０００７】本発明による液晶染料ポリマーまたはコポ
リマーＮＥ−Ｐは、スメクチックＬＣ相より低いネマチ
ック相のその粘度により、相当して前処理され、表面被
覆されたガラス板上での明らかに改良された巨視的配向
可能性を有する。このことは、特に、周知の方法で、モ
ノマーＭに比較して更に明らかに高い粘度を有するポリ
マーＮＥ−Ｐに該当する。
リマーＮＥ−Ｐは、スメクチックＬＣ相より低いネマチ
ック相のその粘度により、相当して前処理され、表面被
覆されたガラス板上での明らかに改良された巨視的配向
可能性を有する。このことは、特に、周知の方法で、モ
ノマーＭに比較して更に明らかに高い粘度を有するポリ
マーＮＥ−Ｐに該当する。
【０００８】横の置換の原理は、Ｗｅｉｓｓｆｌｏｇお
よびＤｅｍｕｓにより、３つの核の低分子液晶にはじめ
て使用され、その際、単変性ネマチック系を生じた。
よびＤｅｍｕｓにより、３つの核の低分子液晶にはじめ
て使用され、その際、単変性ネマチック系を生じた。
【０００９】この原理は、更に、ＨｅｓｓｅｌおよびＦ
ｉｎｋｅｌｍａｎｎにより、ＬＣポリマーに転用され、
その際、ネマチック相は、ここで互変性を示し、従って
安定化効果を示した。しかしながら、前記の系では染料
を使用しない。
ｉｎｋｅｌｍａｎｎにより、ＬＣポリマーに転用され、
その際、ネマチック相は、ここで互変性を示し、従って
安定化効果を示した。しかしながら、前記の系では染料
を使用しない。
【００１０】ポリマーＮＥ−Ｐを開発する際に、スメク
チック相の形成は妨害されるが、それにもかかわらず、
分子がネマチック相を形成するために十分なメソゲン特
性を有するように、メソゲンの分子対称性が妨害される
場合に、所望の相挙動を生じることができるという思想
を首尾よく使用することができた。しかしながら、この
思想は、本発明の範囲および構成に限定されるべきでな
い。
チック相の形成は妨害されるが、それにもかかわらず、
分子がネマチック相を形成するために十分なメソゲン特
性を有するように、メソゲンの分子対称性が妨害される
場合に、所望の相挙動を生じることができるという思想
を首尾よく使用することができた。しかしながら、この
思想は、本発明の範囲および構成に限定されるべきでな
い。
【００１１】スメクチック相挙動を抑制するための適当
な“妨害位置”としては、本発明による３つの核のアゾ
染料モノマーＭにおける、たとえば１〜１１個の、特に
１〜２個の炭素原子を有するアルキル置換基およびハロ
ゲン置換基、特にフッ素置換基、塩素置換基または臭素
置換基、特に塩素置換基が適当である。そのような“妨
害位置”の特に適当な位置としては、メソゲンの中心の
芳香族環のアゾ基に対して２位または３位が挙げられ
る。更に、メソゲンの中心部分としてナフチル基または
アントラセニル基の導入も所望の対称性の妨害を生じ
る。
な“妨害位置”としては、本発明による３つの核のアゾ
染料モノマーＭにおける、たとえば１〜１１個の、特に
１〜２個の炭素原子を有するアルキル置換基およびハロ
ゲン置換基、特にフッ素置換基、塩素置換基または臭素
置換基、特に塩素置換基が適当である。そのような“妨
害位置”の特に適当な位置としては、メソゲンの中心の
芳香族環のアゾ基に対して２位または３位が挙げられ
る。更に、メソゲンの中心部分としてナフチル基または
アントラセニル基の導入も所望の対称性の妨害を生じ
る。
【００１２】それにより、本発明の範囲では、特に、式
Ｉ：
Ｉ：
【００１３】
【化２】
【００１４】〔式中、Ｒは、水素原子またはメチル基を
表し、Ｒ1は、１〜８個の炭素原子を有するアルキル基
またはハロゲン置換基、特にフッ素原子、塩素原子また
は臭素原子を表すかまたは１〜８個の炭素原子を有する
アルコキシ基を表し、またはニトリル基またはニトロ基
を表し、Ｘは、基−ＣＯＯ−または−Ｎ＝Ｎ−を表し、
かつＹは、基−ＣＯＯ−または−Ｎ＝Ｎ−を表し、かつ
ｎは２〜１１の整数を表し、ｍは０または１を表し、Ｚ
は酸素原子を表し、かつＡは横の非対称性を有する芳香
族基を表す、ただし、ＸとＹは互いに異なるかまたは２
つとも−Ｎ＝Ｎ−基を表すべきである〕のアゾ染料モノ
マーＭ（＝モノマーＭ−Ｉ）を使用すべきである。
表し、Ｒ1は、１〜８個の炭素原子を有するアルキル基
またはハロゲン置換基、特にフッ素原子、塩素原子また
は臭素原子を表すかまたは１〜８個の炭素原子を有する
アルコキシ基を表し、またはニトリル基またはニトロ基
を表し、Ｘは、基−ＣＯＯ−または−Ｎ＝Ｎ−を表し、
かつＹは、基−ＣＯＯ−または−Ｎ＝Ｎ−を表し、かつ
ｎは２〜１１の整数を表し、ｍは０または１を表し、Ｚ
は酸素原子を表し、かつＡは横の非対称性を有する芳香
族基を表す、ただし、ＸとＹは互いに異なるかまたは２
つとも−Ｎ＝Ｎ−基を表すべきである〕のアゾ染料モノ
マーＭ（＝モノマーＭ−Ｉ）を使用すべきである。
【００１５】有利には、Ａは、基：
【００１６】
【化３】
【００１７】（Ｒ2は、重合可能な二重結合を有して官
能性であってもよい、１〜１１個の炭素原子、特に１〜
２個の炭素原子を有するアルキル基を表すかまたはハロ
ゲン原子、特にフッ素原子、塩素原子または臭素原子を
表す）を表すかまたは基：
能性であってもよい、１〜１１個の炭素原子、特に１〜
２個の炭素原子を有するアルキル基を表すかまたはハロ
ゲン原子、特にフッ素原子、塩素原子または臭素原子を
表す）を表すかまたは基：
【００１８】
【化４】
【００１９】または
【００２０】
【化５】
【００２１】を表す。
【００２２】更にｎは有利には１を表す。
【００２３】モノマーＭ−Ｉの製造は、常法によりまた
は常法に依拠して行うことができる。その際、Ｘ＝ＣＯ
Ｏ−の場合は、たとえば式ＩＩ：
は常法に依拠して行うことができる。その際、Ｘ＝ＣＯ
Ｏ−の場合は、たとえば式ＩＩ：
【００２４】
【化６】
【００２５】（Ｙ，ＡおよびＲ1は前記のものを表す）
のフェノール化合物から出発することができ、該化合物
を式ＩＩＩ：
のフェノール化合物から出発することができ、該化合物
を式ＩＩＩ：
【００２６】
【化７】
【００２７】（Ｒ，Ｚ，ｍおよびｎは前記のものを表
す）の安息香酸誘導体と、たとえば縮合剤、たとえばジ
シクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）を使用して、
不活性媒体、たとえばハロゲン化炭化水素、たとえば塩
化メチレン中で、かつ不活性塩基、たとえばジメチルア
ミノピリジンの存在下で縮合して、式Ｉの化合物を製造
することができる。
す）の安息香酸誘導体と、たとえば縮合剤、たとえばジ
シクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）を使用して、
不活性媒体、たとえばハロゲン化炭化水素、たとえば塩
化メチレン中で、かつ不活性塩基、たとえばジメチルア
ミノピリジンの存在下で縮合して、式Ｉの化合物を製造
することができる。
【００２８】式ＩＩの化合物（Ｙは−Ｎ＝Ｎ−を表す）
は、たとえば式ＩＶ：
は、たとえば式ＩＶ：
【００２９】
【化８】
【００３０】（Ｒ1は前記のものを表す）の化合物とフ
ェノール：Ｈ−Ａ−ＯＨ（Ａは前記のものを表す）との
ジアゾ化により製造可能である。
ェノール：Ｈ−Ａ−ＯＨ（Ａは前記のものを表す）との
ジアゾ化により製造可能である。
【００３１】式ＩＩＩの化合物の製造は、たとえば式
Ｖ： ＨＯ−（ＣＨ2）n−Ｈａｌ Ｖ （ｎは前記のものを表し、かつＨａｌはハロゲン原子、
たとえば塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す）
のｗ−ヒドロキシアルキルハロゲン化物と、４−ヒドロ
キシ安息香酸とを、Williamsonのエーテル合成（Houben
-Weyl,Methoden der Organ.Chemie，４．Auflage，Ｂ
ｄ．６／３ ２４，Georg-Thieme-Verlag，１９６５参
照）の方法により反応させ、引き続き（メタ）アクリル
酸と共沸エステル化することにより実施することができ
る。
Ｖ： ＨＯ−（ＣＨ2）n−Ｈａｌ Ｖ （ｎは前記のものを表し、かつＨａｌはハロゲン原子、
たとえば塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す）
のｗ−ヒドロキシアルキルハロゲン化物と、４−ヒドロ
キシ安息香酸とを、Williamsonのエーテル合成（Houben
-Weyl,Methoden der Organ.Chemie，４．Auflage，Ｂ
ｄ．６／３ ２４，Georg-Thieme-Verlag，１９６５参
照）の方法により反応させ、引き続き（メタ）アクリル
酸と共沸エステル化することにより実施することができ
る。
【００３２】選択的に、ｍ＝１の場合は、たとえば式Ｖ
Ｉ：
Ｉ：
【００３３】
【化９】
【００３４】（Ｘ，Ｙ，ＡおよびＲ1は前記のものを表
す）のフェノール化合物から出発して式Ｖ： ＨＯ−（ＣＨ2）n−Ｈａｌ Ｖ のｗ−ヒドロキシアルキルハロゲン化物とWilliamsonエ
ーテル合成の方法によりエーテル化し、式ＩＩＩ：
す）のフェノール化合物から出発して式Ｖ： ＨＯ−（ＣＨ2）n−Ｈａｌ Ｖ のｗ−ヒドロキシアルキルハロゲン化物とWilliamsonエ
ーテル合成の方法によりエーテル化し、式ＩＩＩ：
【００３５】
【化１０】
【００３６】（Ｘ，Ｙ，Ａ，Ｒ1およびｎは前記のもの
を表す）の化合物を製造し、該化合物を、アクリル酸ま
たはメタクリル酸またはこれらの適当な誘導体と反応さ
せ、たとえば共沸エステル化により式Ｉの化合物を製造
することができる。
を表す）の化合物を製造し、該化合物を、アクリル酸ま
たはメタクリル酸またはこれらの適当な誘導体と反応さ
せ、たとえば共沸エステル化により式Ｉの化合物を製造
することができる。
【００３７】本発明によるポリマーＮＥ−Ｐは、１種以
上のモノマーＭのほかに、スペーサーとしてコモノマー
ＣＯ−Ｍ、たとえばＩの種類とは別の、Ｃ2〜Ｃ11−ア
ルキル基を有する（メタ）アクリル酸のエステルを、な
お一定の割合で、たとえば０〜９９重量％、有利には５
〜８０重量％で、メソゲン基に対して含有することがで
きる。そのようなメソゲン基は、たとえば、刊行物、D.
Demus,H.Zaschke,Fluessigkristalle in Tabellen，第
１巻および第２巻，VEB Deutscher Verlag fuerGrundst
offindustrie,Leipzig（１９７４および１９８４）に記
載されている。たとえば、スペーサーとして４−ヒドロ
キシ安息香酸のネマトゲンエステル、特に、２個のメチ
レン基を有する４−ヒドロキシ安息香酸のビフェニルエ
ステルが挙げられる。
上のモノマーＭのほかに、スペーサーとしてコモノマー
ＣＯ−Ｍ、たとえばＩの種類とは別の、Ｃ2〜Ｃ11−ア
ルキル基を有する（メタ）アクリル酸のエステルを、な
お一定の割合で、たとえば０〜９９重量％、有利には５
〜８０重量％で、メソゲン基に対して含有することがで
きる。そのようなメソゲン基は、たとえば、刊行物、D.
Demus,H.Zaschke,Fluessigkristalle in Tabellen，第
１巻および第２巻，VEB Deutscher Verlag fuerGrundst
offindustrie,Leipzig（１９７４および１９８４）に記
載されている。たとえば、スペーサーとして４−ヒドロ
キシ安息香酸のネマトゲンエステル、特に、２個のメチ
レン基を有する４−ヒドロキシ安息香酸のビフェニルエ
ステルが挙げられる。
【００３８】式ＩのモノマーＭを常法で、有利にはラジ
カル重合させて、本発明による液晶ポリマーまたはコポ
リマーＮＥ−Ｐを製造することができる。
カル重合させて、本発明による液晶ポリマーまたはコポ
リマーＮＥ−Ｐを製造することができる。
【００３９】その場合に、重合は、固体重合によりおよ
び乳化重合または懸濁重合により行うことができる（H.
Rauch-Puntigam,Th.Voelker,Acryl-und Methacrylverbi
ndungen,Springer-Verlag,Berlin １９６７参照）。一
般には、室温より高い温度で、特に４０〜７０℃の範囲
内で、一般にモノマーの合計に対して０．００１〜１．
０重量％の量で、公知の開始剤、たとえばペル化合物ま
たはアゾ化合物を用いて、ラジカル重合を実施する。た
とえば、ジベンゾイルペルオキシド、ジラウロイルペル
オキシド、ジ−ｔ−ブチルペルオキシド、アゾイソ酪酸
ジニトリルが挙げられる（H.Rauch-Puntigam,Th.Voelke
r,Acryl-und Methacrylverbindungen,Springer-Verlag,
Berlin １９６７参照）。
び乳化重合または懸濁重合により行うことができる（H.
Rauch-Puntigam,Th.Voelker,Acryl-und Methacrylverbi
ndungen,Springer-Verlag,Berlin １９６７参照）。一
般には、室温より高い温度で、特に４０〜７０℃の範囲
内で、一般にモノマーの合計に対して０．００１〜１．
０重量％の量で、公知の開始剤、たとえばペル化合物ま
たはアゾ化合物を用いて、ラジカル重合を実施する。た
とえば、ジベンゾイルペルオキシド、ジラウロイルペル
オキシド、ジ−ｔ−ブチルペルオキシド、アゾイソ酪酸
ジニトリルが挙げられる（H.Rauch-Puntigam,Th.Voelke
r,Acryl-und Methacrylverbindungen,Springer-Verlag,
Berlin １９６７参照）。
【００４０】更に、分子量を調整するために、常用の調
整剤、特に硫黄調整剤を、そのための通常の量で、たと
えばモノマーの合計に対して０．０５〜２重量％で使用
することができる。一般には、分子量Ｍｗは、１０００
０〜１００００００ドルトン、有利には２００００〜５
００００ドルトンの範囲内である（H.F.Mark et al.Enc
yclopedia of Polymer Science and Technology 2nd.E
d.Vol.10,J.Wiley，1987により決定した）。
整剤、特に硫黄調整剤を、そのための通常の量で、たと
えばモノマーの合計に対して０．０５〜２重量％で使用
することができる。一般には、分子量Ｍｗは、１０００
０〜１００００００ドルトン、有利には２００００〜５
００００ドルトンの範囲内である（H.F.Mark et al.Enc
yclopedia of Polymer Science and Technology 2nd.E
d.Vol.10,J.Wiley，1987により決定した）。
【００４１】本発明によるポリマーＮＥ−Ｐを用いて、
いまやそのネマチック相の低い粘度により、従来より低
い温度での改良された巨視的配向性を可能にする、液晶
染料ポリマーが提供される。更に、この系は、使用され
る染料濃度に関する制限に影響されない。
いまやそのネマチック相の低い粘度により、従来より低
い温度での改良された巨視的配向性を可能にする、液晶
染料ポリマーが提供される。更に、この系は、使用され
る染料濃度に関する制限に影響されない。
【００４２】
【実施例】図１には、たとえば表面効果を介した巨視的
ＬＣモノドメインの形成が示されている。液晶ポリマー
を適当な支持体に、有利には薄層（約１ｕｍ）で被覆し
た後、一般に、個々のドメインの優先方向の統計的分布
を有する構造が形成される（状態Ａ）。この場合に、矢
印は配向ベクトルを表す。線形の偏光した光を用いた相
変調のための光学的データ記憶装置として使用するに
は、一定の、均一の配向ベクトル（状態Ｂ）を有する出
発状態の存在が必要である。この配向性は、特に、適当
な前処理された表面により達成することができる。その
ような特性は、特に有利なやりかたで、すでに記載され
たように必要な場合にネマチック挙動を示す、式Ｉのモ
ノマーから構成された本発明によるポリマーにより達成
される。その際、前記の均一の配向ベクトルは、ポリマ
ーまたはコポリマーの澄明温度より低い焼き戻しにより
達成される。配向性の良さの測定は、重合顕微鏡で優先
方向に対して平行の光強度（暗位置）およびこれに対し
て４５°未満の角度の光強度（明位置）の測定により行
う。その際、これから得られた配向作用度の数値は０〜
１００％を変動する。
ＬＣモノドメインの形成が示されている。液晶ポリマー
を適当な支持体に、有利には薄層（約１ｕｍ）で被覆し
た後、一般に、個々のドメインの優先方向の統計的分布
を有する構造が形成される（状態Ａ）。この場合に、矢
印は配向ベクトルを表す。線形の偏光した光を用いた相
変調のための光学的データ記憶装置として使用するに
は、一定の、均一の配向ベクトル（状態Ｂ）を有する出
発状態の存在が必要である。この配向性は、特に、適当
な前処理された表面により達成することができる。その
ような特性は、特に有利なやりかたで、すでに記載され
たように必要な場合にネマチック挙動を示す、式Ｉのモ
ノマーから構成された本発明によるポリマーにより達成
される。その際、前記の均一の配向ベクトルは、ポリマ
ーまたはコポリマーの澄明温度より低い焼き戻しにより
達成される。配向性の良さの測定は、重合顕微鏡で優先
方向に対して平行の光強度（暗位置）およびこれに対し
て４５°未満の角度の光強度（明位置）の測定により行
う。その際、これから得られた配向作用度の数値は０〜
１００％を変動する。
【００４３】支持体としては、たとえばＰＩ被覆したガ
ラス支持体を使用する。
ラス支持体を使用する。
【００４４】例 モノマーＭの製造 Ｉ−１．４−（４−（メタクリロイルオキシヘキサメチ
レンオキシ）ベンゾイルオキシ）−４′−エトキシ−２
−エチル−アゾベンゼン。
レンオキシ）ベンゾイルオキシ）−４′−エトキシ−２
−エチル−アゾベンゼン。
【００４５】
【化１１】
【００４６】丸底フラスコに、４−（４−（メタクリロ
イルオキシヘキサメチレンオキシ）安息香酸３０．６ｇ
（０．１モル）、４−ヒドロキシ−４′−エトキシ−２
−エチル−アゾベンゼン２４．４ｇ（０．１モル）、ジ
メチルアミノピリジン０．６ｇ（５ミリモル）および塩
化メチレン１５０ｍｌを装入し、かつ撹拌した。この懸
濁液に、塩化メチレン５０ｍｌ中のジシクロヘキシルカ
ルボジイミド２６．８ｇ（０．１３モル）の溶液を加え
た。軽い発熱反応を氷浴を用いて最高３０℃に維持し
た。約１時間後冷却物を取り出し、かつバッチを室温で
なお約４時間撹拌した。反応混合物をドライアイスで約
０℃に冷却し、その際、生じたジシクロヘキシル尿素を
析出させ、かつ吸引することができた。濾液を室温で濃
縮し、かつ塩化メチレン２００ｍｌ中の残留物を取り出
し、濾過し、再び濃縮した。粗製生成物を酢酸エステル
−イソプロパノール混合物（３／５）７０ｍｌから再結
晶させた。得られた固形物を吸引し、ヘキサンで洗浄
し、かつ真空中で室温で乾燥させた。収量は３８．９
ｇ、すなわち理論値の７１．４％であった。
イルオキシヘキサメチレンオキシ）安息香酸３０．６ｇ
（０．１モル）、４−ヒドロキシ−４′−エトキシ−２
−エチル−アゾベンゼン２４．４ｇ（０．１モル）、ジ
メチルアミノピリジン０．６ｇ（５ミリモル）および塩
化メチレン１５０ｍｌを装入し、かつ撹拌した。この懸
濁液に、塩化メチレン５０ｍｌ中のジシクロヘキシルカ
ルボジイミド２６．８ｇ（０．１３モル）の溶液を加え
た。軽い発熱反応を氷浴を用いて最高３０℃に維持し
た。約１時間後冷却物を取り出し、かつバッチを室温で
なお約４時間撹拌した。反応混合物をドライアイスで約
０℃に冷却し、その際、生じたジシクロヘキシル尿素を
析出させ、かつ吸引することができた。濾液を室温で濃
縮し、かつ塩化メチレン２００ｍｌ中の残留物を取り出
し、濾過し、再び濃縮した。粗製生成物を酢酸エステル
−イソプロパノール混合物（３／５）７０ｍｌから再結
晶させた。得られた固形物を吸引し、ヘキサンで洗浄
し、かつ真空中で室温で乾燥させた。収量は３８．９
ｇ、すなわち理論値の７１．４％であった。
【００４７】式ＩＩの出発化合物の製造 ＩＩ−１．４′−エトキシ−２−エチル−４−ヒドロキ
シアゾベンゼン。
シアゾベンゼン。
【００４８】ｐ−フェネチジン０．８モル（１０９．８
ｇ）および１６％塩酸２．１モル（４５０ｍｌ）を丸底
フラスコに装入した。懸濁液を約３℃に冷却して、水３
２０ｍｌに溶かしたＮａＮＯ2５９．２ｇ（０．８モ
ル）を２．５時間で滴加した。その際、温度を１〜４℃
に維持した。添加終了後、バッチを０〜３℃でなお約３
時間撹拌し、かつ夜通し冷却棚内で放置した。このジア
ゾニウムイオンの懸濁液を撹拌しながら、約２℃で２時
間以内で、約５℃に冷却した２規定の苛性ソーダ液８０
０ｍｌ中の３−エチルフェノール０．８モル（９７．７
ｇ）の溶液に滴加した。その際、橙黄色の懸濁液を生じ
た。反応混合物を室温に加温し、なお約１時間後撹拌し
た。引き続き、粗製生成物を吸引し、かつ冷たい蒸留水
で洗浄した。フィルタケーキをエタノール−水混合物
（５０／５０）２ｌとともに沸騰させ、かつ濾過した。
生じた２相混合物を撹拌下で冷却した。その際、赤褐色
の固形物が沈殿した。該固形物を吸引し、中性で洗浄し
た。乾燥後、生成物が理論値の６１％の収率で得られ
た。
ｇ）および１６％塩酸２．１モル（４５０ｍｌ）を丸底
フラスコに装入した。懸濁液を約３℃に冷却して、水３
２０ｍｌに溶かしたＮａＮＯ2５９．２ｇ（０．８モ
ル）を２．５時間で滴加した。その際、温度を１〜４℃
に維持した。添加終了後、バッチを０〜３℃でなお約３
時間撹拌し、かつ夜通し冷却棚内で放置した。このジア
ゾニウムイオンの懸濁液を撹拌しながら、約２℃で２時
間以内で、約５℃に冷却した２規定の苛性ソーダ液８０
０ｍｌ中の３−エチルフェノール０．８モル（９７．７
ｇ）の溶液に滴加した。その際、橙黄色の懸濁液を生じ
た。反応混合物を室温に加温し、なお約１時間後撹拌し
た。引き続き、粗製生成物を吸引し、かつ冷たい蒸留水
で洗浄した。フィルタケーキをエタノール−水混合物
（５０／５０）２ｌとともに沸騰させ、かつ濾過した。
生じた２相混合物を撹拌下で冷却した。その際、赤褐色
の固形物が沈殿した。該固形物を吸引し、中性で洗浄し
た。乾燥後、生成物が理論値の６１％の収率で得られ
た。
【００４９】モノマーＣＯ−Ｍの製造 Ｉ−２．メタクリロイルオキシ−４−エチルオキシ−安
息香酸−４−ジフェニルエステル。
息香酸−４−ジフェニルエステル。
【００５０】
【化１２】
【００５１】丸底フラスコ内で、４−ヒドロキシジフェ
ニル４２．５５ｇ、ジメチルアミノピリジン３．６６ｇ
をトリエチルアミン３０．１８ｇといっしょに撹拌しな
がら１，４−ジオキサン２００ｍｌに溶かした。これに
撹拌しながら、メタクリルオキシ−４−エチルオキシ−
ベンゾイルクロリド６７．１７ｇを１，４−ジオキサン
２００ｍｌに溶かして滴加した。反応は発熱性（温度上
昇約４９℃まで）であった。バッチを室温で夜通し撹拌
した。引き続き、回転蒸発機でバッチを濃縮し、かつ残
留物を完全に脱塩した水１ｌに加えた。引き続き、それ
ぞれ塩化メチレン２００ｍｌで４回抽出蒸留した。合わ
せた有機相を回転蒸発機で濃縮した。残留物をエタノー
ルから再結晶させた。
ニル４２．５５ｇ、ジメチルアミノピリジン３．６６ｇ
をトリエチルアミン３０．１８ｇといっしょに撹拌しな
がら１，４−ジオキサン２００ｍｌに溶かした。これに
撹拌しながら、メタクリルオキシ−４−エチルオキシ−
ベンゾイルクロリド６７．１７ｇを１，４−ジオキサン
２００ｍｌに溶かして滴加した。反応は発熱性（温度上
昇約４９℃まで）であった。バッチを室温で夜通し撹拌
した。引き続き、回転蒸発機でバッチを濃縮し、かつ残
留物を完全に脱塩した水１ｌに加えた。引き続き、それ
ぞれ塩化メチレン２００ｍｌで４回抽出蒸留した。合わ
せた有機相を回転蒸発機で濃縮した。残留物をエタノー
ルから再結晶させた。
【００５２】出発化合物の製造 ＩＩ−２．メタクリルオキシ−４−エチルオキシ−ベン
ゾイルクロリド。
ゾイルクロリド。
【００５３】４−（メタクリロイルオキシ−エトキシ）
安息香酸６２．５６ｇをＤＭＦ（ジメチルホルムアミ
ド）０．５ｇに装入し、これに撹拌しながら塩化チオニ
ル５４．３８ｍｌを滴加した。反応は発熱性であった。
夜通し撹拌した。透明な褐色の溶液を生じた。過剰の塩
化チオニルを真空下で取り除いた。残留物をトルエン２
０ｍｌで１度抽出蒸留し、かつ同様にトルエンを真空中
で取り除いた。残留物は直接更に処理することができ
た。
安息香酸６２．５６ｇをＤＭＦ（ジメチルホルムアミ
ド）０．５ｇに装入し、これに撹拌しながら塩化チオニ
ル５４．３８ｍｌを滴加した。反応は発熱性であった。
夜通し撹拌した。透明な褐色の溶液を生じた。過剰の塩
化チオニルを真空下で取り除いた。残留物をトルエン２
０ｍｌで１度抽出蒸留し、かつ同様にトルエンを真空中
で取り除いた。残留物は直接更に処理することができ
た。
【００５４】第１表には首尾よく使用したコモノマーＭ
またはＣＯ−Ｍを記載した。
またはＣＯ−Ｍを記載した。
【００５５】
【表１】
【００５６】コポリマーの製造 コモノマーＣＯ−Ｍ２．０９ｇ（５．２ミリモル）およ
びモノマーＭ−Ｉ２．９１ｇを１，４−ジオキサン１５
ｍｌに溶かし、かつメチル−３−メルカプトプロピオネ
ート（調整剤）０．０３ｇ（０．２ミリモル）を加え
た。溶液をアルゴンで約５分間飽和させた。引き続き、
２，２′−アゾビス−（イソブチロニトリル）および
２，２′−アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）をそれぞれ１モル％の量で更に加え、重合容器を密
閉し、かつ７０℃で２４時間重合させた。生じたポリマ
ーをメタノール４００ｍｌ（ｐ．ａ．：分析的に純粋）
中で沈殿させ、吸引し、かつ精製するために更に４回再
沈殿させた。
びモノマーＭ−Ｉ２．９１ｇを１，４−ジオキサン１５
ｍｌに溶かし、かつメチル−３−メルカプトプロピオネ
ート（調整剤）０．０３ｇ（０．２ミリモル）を加え
た。溶液をアルゴンで約５分間飽和させた。引き続き、
２，２′−アゾビス−（イソブチロニトリル）および
２，２′−アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）をそれぞれ１モル％の量で更に加え、重合容器を密
閉し、かつ７０℃で２４時間重合させた。生じたポリマ
ーをメタノール４００ｍｌ（ｐ．ａ．：分析的に純粋）
中で沈殿させ、吸引し、かつ精製するために更に４回再
沈殿させた。
【００５７】第２表には、本発明により使用されるポリ
マーおよびその重要な特性を記載した。配向作用度（Ｏ
ＷＧ）は、偏光顕微鏡を用いて優先方向に対して平行の
光強度（暗位置）および優先方向に対して４５°未満の
角度の光強度（明位置）の測定により決定した：
マーおよびその重要な特性を記載した。配向作用度（Ｏ
ＷＧ）は、偏光顕微鏡を用いて優先方向に対して平行の
光強度（暗位置）および優先方向に対して４５°未満の
角度の光強度（明位置）の測定により決定した：
【００５８】
【数１】
【００５９】 第２表 ポリマーの特性（組成、重量％） ＣＯ−Ｍ ＭＩ ＭII ＭIII Ｔg Ｔn,i ＯＷＧ １００ − − − ７６° １７３° − ９０ １０ − − ９８° １８３° ８６％ ８０ ２０ − − ９４° １８４° ８９％ ３０ ７０ − − ５２° １８５° ９１％ − １００ − − ５４° ２２３° − ９０ − １０ − １０４° １７５° ９５％ ８０ − ２０ − ９０° １７１° ９４％ ３０ − ７０ − ８０° １７２° ９０％ − − １００ − ３２° １７０° ９４％ ９０ − − １０ ９９° １７５° ９１％ ８０ − − ２０ ９４° １７６° ９５％ ７０ − − ３０ ９２° １７５° ９５％ ６０ − − ４０ ９２° １７３° ９５％ ５０ − − ５０ ８７° １７３° ９７％ ４０ − − ６０ ８７° １７８° ９９％ ３０ − − ７０ ７４° １７６° ９６％ ２０ − − ８０ ７３° １６５° ９７％ １０ − − ９０ ７０° １８６° ９７％ − − − １００ ７２° １８４° ８５％ Ｔg：ガラス温度 Ｔn,i：澄明温度（ネマチック相−等方相転移温度） ＯＷＧ：配向作用度
【図１】表面効果を介した巨視的ＬＣモノドメインの形
成を示した図である。
成を示した図である。
Claims (2)
- 【請求項１】 専らネマチック液晶相を形成する液晶ポ
リマーにおいて、該液晶ポリマーが横の非対称性を有す
る少なくとも３つの核の液晶アゾ染料モノマーＭから構
成されていることを特徴とする液晶ポリマー。 - 【請求項２】 少なくとも５重量％までが、式Ｉ： 【化１】 〔式中、 Ｒは、水素原子またはメチル基を表し、 Ｒ1は、１〜８個の炭素原子を有するアルキル基または
ハロゲン置換基を表すかまたはニトリル基またはニトロ
基を表し、 Ｘは、基−ＣＯＯ−または−Ｎ＝Ｎ−を表し、かつＹ
は、基−ＣＯＯ−または−Ｎ＝Ｎ−を表し、かつｎは２
〜１１の整数を表し、ｍは０または１を表し、 Ｚは酸素原子を表し、かつＡは横の非対称性を有する芳
香族基を表す、ただし、ＸとＹは互いに異なるかまたは
２つとも−Ｎ＝Ｎ−基を表すべきである〕で示されるア
ゾ染料モノマーＭから構成されている請求項１記載の液
晶ポリマー。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4135080.4 | 1991-10-24 | ||
| DE4135080A DE4135080A1 (de) | 1991-10-24 | 1991-10-24 | Verbesserte fluessigkristalline farbstoffcopolymere |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05214030A true JPH05214030A (ja) | 1993-08-24 |
Family
ID=6443305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4285859A Pending JPH05214030A (ja) | 1991-10-24 | 1992-10-23 | 液晶ポリマー |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5310837A (ja) |
| EP (1) | EP0538773B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05214030A (ja) |
| AT (1) | ATE123052T1 (ja) |
| DE (2) | DE4135080A1 (ja) |
| ES (1) | ES2074789T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011246696A (ja) * | 2010-04-27 | 2011-12-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 組成物及び偏光子 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4434966A1 (de) * | 1994-09-30 | 1996-04-04 | Bayer Ag | Neue Seitengruppenpolymere und ihre Verwendung für optische Bauelemente |
| US5707544A (en) * | 1995-06-07 | 1998-01-13 | Rolic Ag | Chromophore-containing photo cross-linkable liquid crystals |
| WO1997044365A1 (de) * | 1996-05-22 | 1997-11-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Schnell fotoadressierbare substrate sowie fotoadressierbare seitengruppenpolymere mit hoher induzierbarer doppelbrechung |
| KR20000057281A (ko) * | 1996-11-27 | 2000-09-15 | 해리 제이. 그윈넬 | 광흡수 중합체성 조성물의 제조 방법 |
| EP0856527A1 (de) * | 1997-01-29 | 1998-08-05 | Bayer Ag | Photoadressierbare Seitengruppenpolymere mit hoher induzierbarer Doppelbrechung |
| US6133390A (en) * | 1998-04-21 | 2000-10-17 | Kozlovski; Mikhael | Polymeric materials |
| WO2020003938A1 (ja) * | 2018-06-27 | 2020-01-02 | 富士フイルム株式会社 | 偏光子、及び、画像表示装置 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3027571C2 (de) * | 1980-07-21 | 1985-03-07 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Flüssigkristallanzeige mit einer orientierenden und polarisierenden Schicht |
| DE3211400A1 (de) * | 1982-03-27 | 1983-09-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Polymere mit mesogenen gruppen und farbstoffresten in den seitenketten |
| JPH076125B2 (ja) * | 1985-01-22 | 1995-01-30 | 旭化成工業株式会社 | 異方性熱収縮性を有する不織シート及びその製造法 |
| JPS61171463A (ja) * | 1985-01-25 | 1986-08-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | アゾ結合含有アクリル酸エステル化合物 |
| DE3623395A1 (de) * | 1986-07-11 | 1988-01-21 | Roehm Gmbh | Vorrichtung zur reversiblen, optischen datenspeicherung unter verwendung von polymeren fluessigkristallen |
| JP2710779B2 (ja) * | 1987-06-03 | 1998-02-10 | 株式会社クラレ | 高分子液晶化合物への電場印加方法 |
| DE3825066A1 (de) * | 1988-07-23 | 1990-01-25 | Roehm Gmbh | Verfahren zur herstellung von duennen, anisotropen schichten auf oberflaechenstrukturierten traegern |
| DE3837936A1 (de) * | 1988-11-09 | 1990-05-10 | Merck Patent Gmbh | Lateral substituierte mesogene seitenkettenpolymere |
| DE3924554A1 (de) * | 1989-07-25 | 1991-01-31 | Roehm Gmbh | Anisotrope fluessigkristalline polymer-filme |
-
1991
- 1991-10-24 DE DE4135080A patent/DE4135080A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-10-20 AT AT92117882T patent/ATE123052T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-10-20 DE DE59202333T patent/DE59202333D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-10-20 EP EP92117882A patent/EP0538773B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-20 ES ES92117882T patent/ES2074789T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-23 US US07/965,703 patent/US5310837A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-10-23 JP JP4285859A patent/JPH05214030A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011246696A (ja) * | 2010-04-27 | 2011-12-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 組成物及び偏光子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5310837A (en) | 1994-05-10 |
| ATE123052T1 (de) | 1995-06-15 |
| EP0538773B1 (de) | 1995-05-24 |
| ES2074789T3 (es) | 1995-09-16 |
| DE59202333D1 (de) | 1995-06-29 |
| DE4135080A1 (de) | 1993-04-29 |
| EP0538773A1 (de) | 1993-04-28 |
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