JPH0519545B2 - - Google Patents
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は一般式
（式中、R1は置換基を有していてもよいアル
キル基、アルケニル基又はアリール基を表わし、
R2及びR3は同一又は異なり、それぞれ水素原子
又は低級アルキル基を表わし、R4はアリール基
を表わし、R5はアシル基を表わし、R6はモノア
ルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、１−ピロ
リジニル基又はピペリジノ基を表わす。） で示される５−アレーンスルホニルアルカンアミ
ド誘導体に関する。 本発明によつて提供される一般式（）で示さ
れるアレーンスルホニルアルカンアミド誘導体
は、殺虫活性を有するＥ，Ｅ−Ｎ−イソブチル−
２，４−デカジエンアミド（ペリトリン）、Ｅ，
Ｅ−２，４−エイコサジエン酸ピロリジンアミド
（トリコニン）等の（2E，4E）−ジエンアミドの
合成中間体として有用である。 〔従来の技術〕 従来、Ｅ，Ｅ−Ｎ−イソブチル−２，４−デカ
ジエンアミド（ペリトリン）、Ｅ，Ｅ−２，４−
エイコサジエン酸ピロリジンアミド（トリコニ
ン）等の（2E，4E）−ジエンアミドは次に示すよ
うな方法により製造されることが知られている。 (1) アセチレンアルコールとアミドアセタールと
の反応により得られる３，４−ジエンアミドを
塩基の存在下に異性化する方法 〔テトラヘドロン・レターズ（Tetrahedron
Letters）1979年、第1043〜1044頁参照〕 (2) アルデヒドと３−（ピペリジノカルボニル）
アリルホスホニウム塩とのウイツテイヒ
（Wittig）反応を利用する方法 〔テトラヘドロン（Tetrahedron）第39巻
（1983年）、第123〜128頁参照〕 (3) ４−アシルオキシ−２−アルケンアミド又は
４−アシルオキシ−２−アルケン酸エステルの
脱カルボン酸反応を利用する方法 〔ザ・ジヤーナル・オブ・オルガニツク・ケミ
ストリー（The Journal of Organic
Chemistry）第47巻（1982年）、第1101〜1106頁
参照〕 〔テトラヘドロン・レターズ（Tetrahedron
Letters）1983年、第4525〜4528頁参照〕 〔発明が解決しようとする問題点〕 上記従来の方法では、（2E，4E）−ジエンアミ
ド又はその前躯体である（2E，4E）−ジエン酸エ
ステルを生成させる反応において（2E，4Z）−ジ
エンアミド又は（2E，4Z）−ジエン酸エステルの
副生量が多く、（2E，4E）−ジエンアミド又は
（2E，4E）−ジエン酸エステルへの立体選択率は
充分に高いとは言い難く、また収率も必ずしも満
足できるものではない。 しかして、本発明の目的は、容易に入手できる
工業原料から好収率でかつ容易に製造でき、しか
も（2E，4E）−ジエンアミドに高い立体選択率で
かつ好収率でしかも容易に誘導される新規な化合
物を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明によれば、上記の目的は、前記一般式
（）で示される５−アレーンスルホニルアルカ
ンアミド誘導体を提供することにより達成され
る。 前記の一般式（）におけるR1、R2、R3、
R4、R5及びR6を詳しく説明する。R1はメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘキサデシル基等のアルキル基；ビニル基、
アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル
基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ペンテ
ニル基、１−ウンデセニル基、２，６−ジメチル
−１，５−ヘプタジエニル基、２，６，10−トリ
メチル−１，５，９−ウンデカトリニル基等のア
ルケニル基；又はフエニル基、トリル基、クメニ
ル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基を
表わし、これらのアルキル基、アルケニル基又は
アリール基はメトキシ基、メチレンジオキシ基、
エチレンジオキシ基、２−テトラヒドロピラニル
オキシ基等の置換基を有していてもよい。R2及
びR3は同一又は異なり、水素原子；又はメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基等の低級アルキル基を表わし、R4はフエ
ニル基、トリル基、クメニル基、キシリル基、ナ
フチル基等のアリール基を表わす。R5はアセチ
ル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル
基等のアシル基を表わし、R6はメチルアミノ基、
エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピ
ルアミノ基、ブチルアミノ基、オクタデシルアミ
ノ基等のモノアルキルアミノ基；ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジ
ブチルアミノ基等のジアルキルアミノ基；１−ピ
ロリジニル基；又はピペリジノ基を表わす。 一般式（）で示される５−アレーンスルホニ
ルアルカンアミド誘導体は、例えば次の方法によ
り容易に製造することができる。 （式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は前記定
義の通りであり、Ｘはハロゲン原子を表わす。） すなわち、、一般式（）で示されるアレーン
スルホン誘導体に、該アレーンスルホン誘導体に
対して約0.5〜1.2モル当量のブチルリチウム、フ
エニルリチウム等の有機リチウム化合物；臭化エ
チルマグネシウム、塩化メチルマグネシウム等の
グリニヤール試薬等の塩基をテトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン等のエ
ーテル系溶媒；トルエン、ヘキサン等の炭化水素
系溶媒等の不活性溶媒中で約−78℃〜50℃の範囲
の温度で作用させ、ついで該アリールスルホン誘
導体に対して約0.5〜1.2モル当量の一般式（）
で示されるホルミルアミド誘導体を約−78℃〜０
℃の範囲の温度で作用させる。このようにして得
られた一般式（）で示されるヒドロキシアミド
誘導体と該ヒドロキシアミド誘導体に対して約１
〜５モル当量の一般式（）で示される酸ハライ
ド又は一般式（）で示される酸無水物とを該ヒ
ドロキシアミド誘導体に対して約１モル当量以上
の量のトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミ
ンの存在下に約−20℃〜100℃の範囲の温度で反
応させることにより、一般式（）で示される５
−アレーンスルホニルアルカンアミド誘導体を製
造することができる。 一般式（）で示される５−アレーンスルホニ
ルアルカンアミド誘導体は、例えば、次の方法に
より高い立体選択率でかつ好収率で一般式（）
で示される（2E，4E）−ジエンアミドに誘導され
る。 （式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は前記定
義の通りである。） すなわち、一般式（）で示される５−アレー
ンスルホニルアルカンアミド誘導体を、ｔ−ブト
キシカリウム、メトキシカリウム、水酸化カリウ
ム等のアルカリ金属のアルコラート又は水酸化物
等の塩基で処理することにより、一般式（）で
示される（2E，4E）−ジエンアミドが得られる。
塩基の使用量は、一般式（）で示される５−ア
レーンスルホニルアルカンアミド誘導体に対して
約２〜20モル当量が好ましい。この反応は不活性
溶媒中で行なうのが好ましく、かかる不活性溶媒
としてはｔ−ブチルアルコール等のアルコール系
溶媒；トルエン、シクロヘキサン等の炭化水素系
溶媒等が使用される。また反応は約０〜80℃の範
囲の温度で行なうのが好適である。 〔実施例〕 以下、実施例により本発明を説明するが、本発
明はこれらの実施例により限定されるものではな
い。 実施例 １ 窒素雰囲気下、ヘキシルフエニルスルホン1.13
ｇ（５ｍmol）とテトラヒドロフラン10mlから成
る溶液に濃度15ｇ／100mlのブチルリチウムのヘ
キサン溶液2.56ml（ブチルリチウム６ｍmol）を
−30℃にて滴下し、１時間後に反応混合液を−78
℃に冷却して４−オキソ酪酸ピペリジンアミド
0.85ｇ（５ｍmol）とテトラヒドロフラン２mlか
ら成る溶液を滴下した。滴下終了後、−78℃でさ
らに0.5時間攪拌を続けたのち反応混合液を希塩
酸に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。エーテ
ル抽出液を飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥したのち、低沸点物を減圧下に留去
することにより、粗５−（ベンゼンスルホニル）−
４−ヒドロキシデカン酸ピペラジンアミドを得
た。 得られた粗５−（ベンゼンスルホニル）−４−ヒ
ドロキシデカン酸ピペラジンアミドをピリジン10
mlに溶解し、無水酢酸0.62ｇ（６ｍmol）を加え
たのち、室温で４時間攪拌した。反応混合液を水
に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を
希塩酸、重曹水及び飽和食塩水で順次洗滌したの
ち無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これにより
低沸点物を減圧下に留去したのち得られた残留液
をシリカゲルカラムクロマトグラフイーで分離精
製することにより、下記のNMRスペクトルを示
す４−アセトキシ−５−（ベンゼンスルホニル）
デカン酸ピペラジンアミドを1.46ｇ（3.35ｍmol）
得た（使用したヘキシルフエニルスルホン基準で
の収率67％）。 NMRスペクトル（60MHz）δTMS CCl4： 0.87（br.t，3H）；1.03〜2.60（ｍ，18H）；1.69，
1.76（ｓ，3H）；2.77〜3.68（ｍ，5H）；4.91〜5.28
（ｍ，1H）；7.27〜7.94（ｍ，5H） 実施例 ２〜７ 実施例１において、ヘキシルフエニルスルホン
の代りに一般式（）においてR1が第１表に示
された基でありR4がフエニル基であるアレーン
スルホン誘導体５ｍmolを用い、かつ４−オキソ
酪酸ピペリジンアミドの代りに一般式（）にお
いてR2及びR3が水素原子でありR6が第１表に示
された基であるホルミルアミド誘導体５ｍmolを
用いる以外は同様の操作を行ない、それぞれ対応
する一般式（）で示される５−アレーンスルホ
ニルアルカンアミド誘導体を得た。得られた５−
アレーンスルホニルアルカンアミド誘導体の収率
（使用したアレーンスルホン誘導体基準での収率）
及びNMRスペクトルを第１表に示す。
キル基、アルケニル基又はアリール基を表わし、
R2及びR3は同一又は異なり、それぞれ水素原子
又は低級アルキル基を表わし、R4はアリール基
を表わし、R5はアシル基を表わし、R6はモノア
ルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、１−ピロ
リジニル基又はピペリジノ基を表わす。） で示される５−アレーンスルホニルアルカンアミ
ド誘導体に関する。 本発明によつて提供される一般式（）で示さ
れるアレーンスルホニルアルカンアミド誘導体
は、殺虫活性を有するＥ，Ｅ−Ｎ−イソブチル−
２，４−デカジエンアミド（ペリトリン）、Ｅ，
Ｅ−２，４−エイコサジエン酸ピロリジンアミド
（トリコニン）等の（2E，4E）−ジエンアミドの
合成中間体として有用である。 〔従来の技術〕 従来、Ｅ，Ｅ−Ｎ−イソブチル−２，４−デカ
ジエンアミド（ペリトリン）、Ｅ，Ｅ−２，４−
エイコサジエン酸ピロリジンアミド（トリコニ
ン）等の（2E，4E）−ジエンアミドは次に示すよ
うな方法により製造されることが知られている。 (1) アセチレンアルコールとアミドアセタールと
の反応により得られる３，４−ジエンアミドを
塩基の存在下に異性化する方法 〔テトラヘドロン・レターズ（Tetrahedron
Letters）1979年、第1043〜1044頁参照〕 (2) アルデヒドと３−（ピペリジノカルボニル）
アリルホスホニウム塩とのウイツテイヒ
（Wittig）反応を利用する方法 〔テトラヘドロン（Tetrahedron）第39巻
（1983年）、第123〜128頁参照〕 (3) ４−アシルオキシ−２−アルケンアミド又は
４−アシルオキシ−２−アルケン酸エステルの
脱カルボン酸反応を利用する方法 〔ザ・ジヤーナル・オブ・オルガニツク・ケミ
ストリー（The Journal of Organic
Chemistry）第47巻（1982年）、第1101〜1106頁
参照〕 〔テトラヘドロン・レターズ（Tetrahedron
Letters）1983年、第4525〜4528頁参照〕 〔発明が解決しようとする問題点〕 上記従来の方法では、（2E，4E）−ジエンアミ
ド又はその前躯体である（2E，4E）−ジエン酸エ
ステルを生成させる反応において（2E，4Z）−ジ
エンアミド又は（2E，4Z）−ジエン酸エステルの
副生量が多く、（2E，4E）−ジエンアミド又は
（2E，4E）−ジエン酸エステルへの立体選択率は
充分に高いとは言い難く、また収率も必ずしも満
足できるものではない。 しかして、本発明の目的は、容易に入手できる
工業原料から好収率でかつ容易に製造でき、しか
も（2E，4E）−ジエンアミドに高い立体選択率で
かつ好収率でしかも容易に誘導される新規な化合
物を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明によれば、上記の目的は、前記一般式
（）で示される５−アレーンスルホニルアルカ
ンアミド誘導体を提供することにより達成され
る。 前記の一般式（）におけるR1、R2、R3、
R4、R5及びR6を詳しく説明する。R1はメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘキサデシル基等のアルキル基；ビニル基、
アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル
基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ペンテ
ニル基、１−ウンデセニル基、２，６−ジメチル
−１，５−ヘプタジエニル基、２，６，10−トリ
メチル−１，５，９−ウンデカトリニル基等のア
ルケニル基；又はフエニル基、トリル基、クメニ
ル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基を
表わし、これらのアルキル基、アルケニル基又は
アリール基はメトキシ基、メチレンジオキシ基、
エチレンジオキシ基、２−テトラヒドロピラニル
オキシ基等の置換基を有していてもよい。R2及
びR3は同一又は異なり、水素原子；又はメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基等の低級アルキル基を表わし、R4はフエ
ニル基、トリル基、クメニル基、キシリル基、ナ
フチル基等のアリール基を表わす。R5はアセチ
ル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル
基等のアシル基を表わし、R6はメチルアミノ基、
エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピ
ルアミノ基、ブチルアミノ基、オクタデシルアミ
ノ基等のモノアルキルアミノ基；ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジ
ブチルアミノ基等のジアルキルアミノ基；１−ピ
ロリジニル基；又はピペリジノ基を表わす。 一般式（）で示される５−アレーンスルホニ
ルアルカンアミド誘導体は、例えば次の方法によ
り容易に製造することができる。 （式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は前記定
義の通りであり、Ｘはハロゲン原子を表わす。） すなわち、、一般式（）で示されるアレーン
スルホン誘導体に、該アレーンスルホン誘導体に
対して約0.5〜1.2モル当量のブチルリチウム、フ
エニルリチウム等の有機リチウム化合物；臭化エ
チルマグネシウム、塩化メチルマグネシウム等の
グリニヤール試薬等の塩基をテトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン等のエ
ーテル系溶媒；トルエン、ヘキサン等の炭化水素
系溶媒等の不活性溶媒中で約−78℃〜50℃の範囲
の温度で作用させ、ついで該アリールスルホン誘
導体に対して約0.5〜1.2モル当量の一般式（）
で示されるホルミルアミド誘導体を約−78℃〜０
℃の範囲の温度で作用させる。このようにして得
られた一般式（）で示されるヒドロキシアミド
誘導体と該ヒドロキシアミド誘導体に対して約１
〜５モル当量の一般式（）で示される酸ハライ
ド又は一般式（）で示される酸無水物とを該ヒ
ドロキシアミド誘導体に対して約１モル当量以上
の量のトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミ
ンの存在下に約−20℃〜100℃の範囲の温度で反
応させることにより、一般式（）で示される５
−アレーンスルホニルアルカンアミド誘導体を製
造することができる。 一般式（）で示される５−アレーンスルホニ
ルアルカンアミド誘導体は、例えば、次の方法に
より高い立体選択率でかつ好収率で一般式（）
で示される（2E，4E）−ジエンアミドに誘導され
る。 （式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は前記定
義の通りである。） すなわち、一般式（）で示される５−アレー
ンスルホニルアルカンアミド誘導体を、ｔ−ブト
キシカリウム、メトキシカリウム、水酸化カリウ
ム等のアルカリ金属のアルコラート又は水酸化物
等の塩基で処理することにより、一般式（）で
示される（2E，4E）−ジエンアミドが得られる。
塩基の使用量は、一般式（）で示される５−ア
レーンスルホニルアルカンアミド誘導体に対して
約２〜20モル当量が好ましい。この反応は不活性
溶媒中で行なうのが好ましく、かかる不活性溶媒
としてはｔ−ブチルアルコール等のアルコール系
溶媒；トルエン、シクロヘキサン等の炭化水素系
溶媒等が使用される。また反応は約０〜80℃の範
囲の温度で行なうのが好適である。 〔実施例〕 以下、実施例により本発明を説明するが、本発
明はこれらの実施例により限定されるものではな
い。 実施例 １ 窒素雰囲気下、ヘキシルフエニルスルホン1.13
ｇ（５ｍmol）とテトラヒドロフラン10mlから成
る溶液に濃度15ｇ／100mlのブチルリチウムのヘ
キサン溶液2.56ml（ブチルリチウム６ｍmol）を
−30℃にて滴下し、１時間後に反応混合液を−78
℃に冷却して４−オキソ酪酸ピペリジンアミド
0.85ｇ（５ｍmol）とテトラヒドロフラン２mlか
ら成る溶液を滴下した。滴下終了後、−78℃でさ
らに0.5時間攪拌を続けたのち反応混合液を希塩
酸に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。エーテ
ル抽出液を飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥したのち、低沸点物を減圧下に留去
することにより、粗５−（ベンゼンスルホニル）−
４−ヒドロキシデカン酸ピペラジンアミドを得
た。 得られた粗５−（ベンゼンスルホニル）−４−ヒ
ドロキシデカン酸ピペラジンアミドをピリジン10
mlに溶解し、無水酢酸0.62ｇ（６ｍmol）を加え
たのち、室温で４時間攪拌した。反応混合液を水
に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を
希塩酸、重曹水及び飽和食塩水で順次洗滌したの
ち無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これにより
低沸点物を減圧下に留去したのち得られた残留液
をシリカゲルカラムクロマトグラフイーで分離精
製することにより、下記のNMRスペクトルを示
す４−アセトキシ−５−（ベンゼンスルホニル）
デカン酸ピペラジンアミドを1.46ｇ（3.35ｍmol）
得た（使用したヘキシルフエニルスルホン基準で
の収率67％）。 NMRスペクトル（60MHz）δTMS CCl4： 0.87（br.t，3H）；1.03〜2.60（ｍ，18H）；1.69，
1.76（ｓ，3H）；2.77〜3.68（ｍ，5H）；4.91〜5.28
（ｍ，1H）；7.27〜7.94（ｍ，5H） 実施例 ２〜７ 実施例１において、ヘキシルフエニルスルホン
の代りに一般式（）においてR1が第１表に示
された基でありR4がフエニル基であるアレーン
スルホン誘導体５ｍmolを用い、かつ４−オキソ
酪酸ピペリジンアミドの代りに一般式（）にお
いてR2及びR3が水素原子でありR6が第１表に示
された基であるホルミルアミド誘導体５ｍmolを
用いる以外は同様の操作を行ない、それぞれ対応
する一般式（）で示される５−アレーンスルホ
ニルアルカンアミド誘導体を得た。得られた５−
アレーンスルホニルアルカンアミド誘導体の収率
（使用したアレーンスルホン誘導体基準での収率）
及びNMRスペクトルを第１表に示す。
【表】
実施例 ８〜12
実施例１において、ヘキシルフエニルスルホン
の代りに一般式（）においてR1及びR4がそれ
ぞれ第２表に示された基であるアレーンスルホン
誘導体５ｍmolを用い、４−オキソ酪酸ピペリジ
ンアミドの代りに一般式（）においてR2、R3
及びR6がそれぞれ第２表に示された基であるホ
ルミルアミド誘導体５ｍmolを用い、かつ無水酢
酸の代りに一般式（）においてR5が第２表に
示された基でありＸが塩素原子である酸ハライド
６ｍmolを用いる以外は同様の操作を行ない、そ
れぞれ対応する一般式（）で示される５−アレ
ーンスルホニルアルカンアミド誘導体を得た。得
られた５−アレーンスルホニルアルカンアミド誘
導体の収率（使用したアレーンスルホン誘導体基
準での収率）及びFD質量スペクトルを第２表に
示す。
の代りに一般式（）においてR1及びR4がそれ
ぞれ第２表に示された基であるアレーンスルホン
誘導体５ｍmolを用い、４−オキソ酪酸ピペリジ
ンアミドの代りに一般式（）においてR2、R3
及びR6がそれぞれ第２表に示された基であるホ
ルミルアミド誘導体５ｍmolを用い、かつ無水酢
酸の代りに一般式（）においてR5が第２表に
示された基でありＸが塩素原子である酸ハライド
６ｍmolを用いる以外は同様の操作を行ない、そ
れぞれ対応する一般式（）で示される５−アレ
ーンスルホニルアルカンアミド誘導体を得た。得
られた５−アレーンスルホニルアルカンアミド誘
導体の収率（使用したアレーンスルホン誘導体基
準での収率）及びFD質量スペクトルを第２表に
示す。
本発明の一般式（）で示される５−アレーン
スルホニルアルカンアミド誘導体は上記の実施例
から明らかなとおり、容易に入手できる工業原料
から好収率でかつ容易に製造することができる。
また、本発明の一般式（）で示される５−アレ
ーンスルホニルアルカンアミド誘導体は上記の参
考例から明らかなとおり、高い立体選択率でかつ
好収率でしかも容易に（2E，4E）−ジエンアミド
に誘導される。
スルホニルアルカンアミド誘導体は上記の実施例
から明らかなとおり、容易に入手できる工業原料
から好収率でかつ容易に製造することができる。
また、本発明の一般式（）で示される５−アレ
ーンスルホニルアルカンアミド誘導体は上記の参
考例から明らかなとおり、高い立体選択率でかつ
好収率でしかも容易に（2E，4E）−ジエンアミド
に誘導される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1は置換基を有していてもよいアル
キル基、アルケニル基又はアリール基を表わし、
R2及びR3は同一又は異なり、それぞれ水素原子
又は低級アルキル基を表わし、R4はアリール基
を表わし、R5はアシル基を表わし、R6はモノア
ルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、１−ピロ
リジニル基又はピペリジノ基を表わす。） で示される５−アレーンスルホニルアルカンアミ
ド誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61014293A JPS62175456A (ja) | 1986-01-26 | 1986-01-26 | ５−アレ−ンスルホニルアルカンアミド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61014293A JPS62175456A (ja) | 1986-01-26 | 1986-01-26 | ５−アレ−ンスルホニルアルカンアミド誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62175456A JPS62175456A (ja) | 1987-08-01 |
| JPH0519545B2 true JPH0519545B2 (ja) | 1993-03-17 |
Family
ID=11857043
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61014293A Granted JPS62175456A (ja) | 1986-01-26 | 1986-01-26 | ５−アレ−ンスルホニルアルカンアミド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62175456A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10253331A1 (de) | 2002-11-14 | 2004-06-03 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Verwendung von trans-Pellitori als Aromastoff |
-
1986
- 1986-01-26 JP JP61014293A patent/JPS62175456A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62175456A (ja) | 1987-08-01 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |