JPH05194833A - 熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
熱可塑性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH05194833A JPH05194833A JP722292A JP722292A JPH05194833A JP H05194833 A JPH05194833 A JP H05194833A JP 722292 A JP722292 A JP 722292A JP 722292 A JP722292 A JP 722292A JP H05194833 A JPH05194833 A JP H05194833A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ppe
- group
- weight
- parts
- pps
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/08—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives
- C08L71/10—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives from phenols
- C08L71/12—Polyphenylene oxides
- C08L71/126—Polyphenylene oxides modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/48—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/485—Polyphenylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L81/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/08—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives
- C08L71/10—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives from phenols
- C08L71/12—Polyphenylene oxides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 下記の成分（ａ）、成分（ｂ）および成分
（ｃ）が下記割合で配合されてなる熱可塑性樹脂組成
物。 成分（ａ） ポリフェニレンスルフィド樹脂 １０〜９
０重量部 成分（ｂ） ヒドロキシアルキル化ポリフェニレンエー
テル樹脂 ９０〜１０重量部 成分（ｃ） 分子内に、Ａ群：アミノ基、エポキシ基、
メルカプト基、ハロゲン基、イソシアナート基およびウ
レイド基より選ばれる基、および、Ｂ群：Ｙ−Ｏ−Ｃ、
Ｙ−ＯＨ、Ｙ−Ｏ−Ｐ、Ｙ−ＮＨ、Ｙ−Ｎ−Ｃ、Ｙ−Ｎ
＝Ｃ、Ｙ−Ｃｌ、Ｙ−ＢｒおよびＹ−Ｉ（ただし、Ｙは
Ｓｉである）より選ばれる化学構造、を有する化合物。
成分（ａ）および（ｂ）の合計量１００重量部に対して
０．０１〜１０重量部。 【効果】 カップリング剤を配合することによりＰＰＳ
とヒドロキシアルキル化ＰＰＥの相溶性を極めて良好に
することができたので、成形品の外観と衝撃強度が顕著
に改善された。
（ｃ）が下記割合で配合されてなる熱可塑性樹脂組成
物。 成分（ａ） ポリフェニレンスルフィド樹脂 １０〜９
０重量部 成分（ｂ） ヒドロキシアルキル化ポリフェニレンエー
テル樹脂 ９０〜１０重量部 成分（ｃ） 分子内に、Ａ群：アミノ基、エポキシ基、
メルカプト基、ハロゲン基、イソシアナート基およびウ
レイド基より選ばれる基、および、Ｂ群：Ｙ−Ｏ−Ｃ、
Ｙ−ＯＨ、Ｙ−Ｏ−Ｐ、Ｙ−ＮＨ、Ｙ−Ｎ−Ｃ、Ｙ−Ｎ
＝Ｃ、Ｙ−Ｃｌ、Ｙ−ＢｒおよびＹ−Ｉ（ただし、Ｙは
Ｓｉである）より選ばれる化学構造、を有する化合物。
成分（ａ）および（ｂ）の合計量１００重量部に対して
０．０１〜１０重量部。 【効果】 カップリング剤を配合することによりＰＰＳ
とヒドロキシアルキル化ＰＰＥの相溶性を極めて良好に
することができたので、成形品の外観と衝撃強度が顕著
に改善された。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリフェニレンスルフ
ィド樹脂を含む樹脂組成物に関する。このものは機械的
強度、耐熱剛性および外観が優れたエンジニアリングプ
ラスチック工業材料、例えばコネクター、イグニッショ
ンマニフォールド、歯車、バンパー、コイル封止材等を
与えるのに有用な熱可塑性樹脂組成物である。
ィド樹脂を含む樹脂組成物に関する。このものは機械的
強度、耐熱剛性および外観が優れたエンジニアリングプ
ラスチック工業材料、例えばコネクター、イグニッショ
ンマニフォールド、歯車、バンパー、コイル封止材等を
与えるのに有用な熱可塑性樹脂組成物である。
【０００２】
【従来の技術】ポリフェニレンスルフィド樹脂（以下Ｐ
ＰＳと略記する）は流動性、耐有機溶剤性、電気特性、
難燃性などが優れた高融点の耐熱樹脂として知られてい
る。しかしながら成形材料として用いた場合、重合度が
低く押出安定性、成形安定性が劣る欠点があり、またガ
ラス転移温度が約９０℃とそれほど高くないため高温に
おける剛性の低下が大きい。そのためガラス繊維、炭素
繊維、タルク、シリカなどの無機充填剤との複合化によ
る性能改良が実施されているが、この場合、成形品の外
観が悪化したり、成形品にソリが生じ易いなどの問題点
がある。
ＰＳと略記する）は流動性、耐有機溶剤性、電気特性、
難燃性などが優れた高融点の耐熱樹脂として知られてい
る。しかしながら成形材料として用いた場合、重合度が
低く押出安定性、成形安定性が劣る欠点があり、またガ
ラス転移温度が約９０℃とそれほど高くないため高温に
おける剛性の低下が大きい。そのためガラス繊維、炭素
繊維、タルク、シリカなどの無機充填剤との複合化によ
る性能改良が実施されているが、この場合、成形品の外
観が悪化したり、成形品にソリが生じ易いなどの問題点
がある。
【０００３】一方、ポリフェニレンエーテル樹脂（以下
ＰＰＥと略記する）は優れた耐熱性、寸法安定性、非吸
湿性、電気特性などを有するエンジニアリングプラスチ
ックスとして認められているが、溶融流動性が悪く、成
形加工が困難であり、かつ耐油性、耐衝撃性が劣るとい
う欠点がある。そこで両者の長所を損なわずに欠点を相
補った成形材料を提供する目的で種々の組成物が提案さ
れている。
ＰＰＥと略記する）は優れた耐熱性、寸法安定性、非吸
湿性、電気特性などを有するエンジニアリングプラスチ
ックスとして認められているが、溶融流動性が悪く、成
形加工が困難であり、かつ耐油性、耐衝撃性が劣るとい
う欠点がある。そこで両者の長所を損なわずに欠点を相
補った成形材料を提供する目的で種々の組成物が提案さ
れている。
【０００４】例えば、ＰＰＥにＰＰＳをブレンドするこ
とにより、ＰＰＥの成形加工性を改良する技術が開示さ
れている（特開昭５６−３４０３２号）。しかしながら
成形加工性の改善はみうけられるものの、ＰＰＥとＰＰ
Ｓとは本来相溶性が悪いので、このような単純なブレン
ド系では界面における親和性が乏しく、成形時に相分離
（デラミネーション）が生じ、機械的強度が優れた成形
品は得られない。
とにより、ＰＰＥの成形加工性を改良する技術が開示さ
れている（特開昭５６−３４０３２号）。しかしながら
成形加工性の改善はみうけられるものの、ＰＰＥとＰＰ
Ｓとは本来相溶性が悪いので、このような単純なブレン
ド系では界面における親和性が乏しく、成形時に相分離
（デラミネーション）が生じ、機械的強度が優れた成形
品は得られない。
【０００５】このため両者の相溶性を向上させうる技術
がいくつか提案されている。例えばＰＰＳとＰＰＥのブ
レンド物に、エポキシ樹脂を配合する方法（特開昭５９
−１６４３６０号および同５９−２１３７５８号）、エ
ポキシ基を有するスチレン系重合体を配合する方法（特
開平２−８６６５２号および同１−２１３３６１号）等
が開示されている。また、ＰＰＥに官能基を導入して、
変性ＰＰＥとし、ＰＰＳとの混和性を改良することが提
案されている。特開昭６４−３６６４５号および特開平
２−３６２６１号では、エチレン性不飽和結合と酸無水
物を分子内に併せ有する化合物、具体的には無水マレイ
ン酸変性ＰＰＥが用いられている。しかしながら、ここ
で得られる樹脂組成物の機械的強度は、なお不十分であ
る。
がいくつか提案されている。例えばＰＰＳとＰＰＥのブ
レンド物に、エポキシ樹脂を配合する方法（特開昭５９
−１６４３６０号および同５９−２１３７５８号）、エ
ポキシ基を有するスチレン系重合体を配合する方法（特
開平２−８６６５２号および同１−２１３３６１号）等
が開示されている。また、ＰＰＥに官能基を導入して、
変性ＰＰＥとし、ＰＰＳとの混和性を改良することが提
案されている。特開昭６４−３６６４５号および特開平
２−３６２６１号では、エチレン性不飽和結合と酸無水
物を分子内に併せ有する化合物、具体的には無水マレイ
ン酸変性ＰＰＥが用いられている。しかしながら、ここ
で得られる樹脂組成物の機械的強度は、なお不十分であ
る。
【０００６】そこで、ＰＰＳとＰＰＥのブレンド物にカ
ップリング剤を配合することによって、機械的強度を改
善しようとする試みがなされている（特開平３−７９６
６１号）。また、ＰＰＳとＰＰＥのブレンド物にカップ
リング剤と無水マレイン酸を配合することによって、同
様に機械的強度の改善をすることが試みられている（特
開平３−５４２５１号）しかしこれらの組成物は、機械
的強度もなお不十分で、相溶性にも乏しい。
ップリング剤を配合することによって、機械的強度を改
善しようとする試みがなされている（特開平３−７９６
６１号）。また、ＰＰＳとＰＰＥのブレンド物にカップ
リング剤と無水マレイン酸を配合することによって、同
様に機械的強度の改善をすることが試みられている（特
開平３−５４２５１号）しかしこれらの組成物は、機械
的強度もなお不十分で、相溶性にも乏しい。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記問題点
を解決するため、ＰＰＳとの混和性が極めて優れたヒド
ロキシアルキル化ＰＰＥとカップリング剤を用いること
によって、ＰＰＳとＰＰＥを均質に混合させ、外観、機
械的強度が優れた成形品を与える熱可塑性樹脂組成物を
提供することを目的とする。
を解決するため、ＰＰＳとの混和性が極めて優れたヒド
ロキシアルキル化ＰＰＥとカップリング剤を用いること
によって、ＰＰＳとＰＰＥを均質に混合させ、外観、機
械的強度が優れた成形品を与える熱可塑性樹脂組成物を
提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記の
（ａ）、（ｂ）および（ｃ）成分を下記割合で配合した
樹脂組成物を提供するものである。 成分（ａ） ポリフェニレンスルフィド樹脂 １０〜９
０重量部 成分（ｂ） ヒドロキシアルキル化ポリフェニレンエー
テル樹脂 ９０〜１０重量部 成分（ｃ） 分子内に、 Ａ群：アミノ基、エポキシ基、メルカプト基、ハロゲン
基、イソシアナート基およびウレイド基より選ばれる
基、および Ｂ群：Ｙ−Ｏ−Ｃ、Ｙ−ＯＨ、Ｙ−Ｏ−Ｐ、Ｙ−ＮＨ、
Ｙ−Ｎ−Ｃ、Ｙ−Ｎ＝Ｃ、Ｙ−Ｃｌ、Ｙ−ＢｒおよびＹ
−Ｉ（ただし、ＹはＳｉである）より選ばれる化学構造 を有する化合物 成分（ａ）および（ｂ）の合計量１００重量部に対して
０．０１〜１０重量部。
（ａ）、（ｂ）および（ｃ）成分を下記割合で配合した
樹脂組成物を提供するものである。 成分（ａ） ポリフェニレンスルフィド樹脂 １０〜９
０重量部 成分（ｂ） ヒドロキシアルキル化ポリフェニレンエー
テル樹脂 ９０〜１０重量部 成分（ｃ） 分子内に、 Ａ群：アミノ基、エポキシ基、メルカプト基、ハロゲン
基、イソシアナート基およびウレイド基より選ばれる
基、および Ｂ群：Ｙ−Ｏ−Ｃ、Ｙ−ＯＨ、Ｙ−Ｏ−Ｐ、Ｙ−ＮＨ、
Ｙ−Ｎ−Ｃ、Ｙ−Ｎ＝Ｃ、Ｙ−Ｃｌ、Ｙ−ＢｒおよびＹ
−Ｉ（ただし、ＹはＳｉである）より選ばれる化学構造 を有する化合物 成分（ａ）および（ｂ）の合計量１００重量部に対して
０．０１〜１０重量部。
【０００９】以下に、本発明をさらに詳細に説明する。（ａ）ポリフェニレンスルフィド樹脂 本発明で使用するＰＰＳは、一般式（化学式１）
【００１０】
【化１】
【００１１】で示される繰り返し単位を主構成要素とし
て含有する結晶性樹脂である。本発明では、上記の繰り
返し単位を主構成要素とするもの、すなわち上記繰り返
し単位からなるもの、又はこれを主成分として好ましく
は８０モル％以上、より好ましくは９０モル％以上含む
ものが、耐熱性等の物性上の点から好ましい。
て含有する結晶性樹脂である。本発明では、上記の繰り
返し単位を主構成要素とするもの、すなわち上記繰り返
し単位からなるもの、又はこれを主成分として好ましく
は８０モル％以上、より好ましくは９０モル％以上含む
ものが、耐熱性等の物性上の点から好ましい。
【００１２】成分（ａ）の実質的全量が上記繰り返し単
位からなる成分で成り立っていない場合、残り（例えば
２０モル％まで）は共重合可能な、例えば下記のような
繰り返し単位からなる成分で充足させることができる。
位からなる成分で成り立っていない場合、残り（例えば
２０モル％まで）は共重合可能な、例えば下記のような
繰り返し単位からなる成分で充足させることができる。
【００１３】
【化２】
【００１４】
【化３】
【００１５】
【化４】
【００１６】
【化５】
【００１７】
【化６】
【００１８】
【化７】
【００１９】（式中、Ｒは炭素数１〜８のアルキル基、
フェニル基、アルコキシ基である。）
フェニル基、アルコキシ基である。）
【００２０】
【化８】
【００２１】本発明で使用するＰＰＳは、実質的に線状
構造であるものが、成形物の物性などの観点から好まし
い。この物性を実質的に低下させない範囲において、例
えば重合時に有効量の架橋剤（例えばトリハロベンゼ
ン）を用いて得た重合架橋物、あるいはポリマーを酸素
の存在下等で加熱処理して架橋させた熱架橋物も使用可
能である。
構造であるものが、成形物の物性などの観点から好まし
い。この物性を実質的に低下させない範囲において、例
えば重合時に有効量の架橋剤（例えばトリハロベンゼ
ン）を用いて得た重合架橋物、あるいはポリマーを酸素
の存在下等で加熱処理して架橋させた熱架橋物も使用可
能である。
【００２２】本発明の組成物に用いるＰＰＳは、３００
℃での溶融粘度が１００〜１００，０００ポイズ、好ま
しくは、５００〜５０，０００ポイズ、さらに好ましく
は５００〜５０，０００ポイズの範囲のものが好まし
い。溶融粘度が１００ポイズ未満では、流動性が高すぎ
て成形が困難である。また、溶融粘度が１００，０００
ポイズを超えると逆に流動性が低すぎ、成形が困難とな
る。
℃での溶融粘度が１００〜１００，０００ポイズ、好ま
しくは、５００〜５０，０００ポイズ、さらに好ましく
は５００〜５０，０００ポイズの範囲のものが好まし
い。溶融粘度が１００ポイズ未満では、流動性が高すぎ
て成形が困難である。また、溶融粘度が１００，０００
ポイズを超えると逆に流動性が低すぎ、成形が困難とな
る。
【００２３】本発明に用いるＰＰＳは、本発明の目的に
反しない限り、任意の方法により製造することができる
が、上記のような条件を満たす好ましいＰＰＳは、例え
ば、特公昭４５−３３６８号公報に開示されるような比
較的分子量の小さい重合体の製造法、特公昭５２−１２
２４０号公報に開示されるような線状の比較的高分子量
の重合体の製造法又は低分子量重合体を酸素存在下で加
熱して架橋体を得る方法に従って、あるいはこれらに必
要な改変を加えて、製造することができる。
反しない限り、任意の方法により製造することができる
が、上記のような条件を満たす好ましいＰＰＳは、例え
ば、特公昭４５−３３６８号公報に開示されるような比
較的分子量の小さい重合体の製造法、特公昭５２−１２
２４０号公報に開示されるような線状の比較的高分子量
の重合体の製造法又は低分子量重合体を酸素存在下で加
熱して架橋体を得る方法に従って、あるいはこれらに必
要な改変を加えて、製造することができる。
【００２４】（ｂ）ヒドロキシアルキル化ポリフェニレ
ンエーテル樹脂 本発明で使用するヒドロキシアルキル化ＰＰＥは、末端
フェノール性水酸基に官能化剤によりアルコール性水酸
基を付加したＰＰＥであって、例えば、ＰＰＥと官能化
剤とを、ＰＰＥを溶解できる有機溶媒の存在下又は非存
在下で、塩基性触媒を用いて５０〜２００℃の温度で反
応させることにより得ることができる。
ンエーテル樹脂 本発明で使用するヒドロキシアルキル化ＰＰＥは、末端
フェノール性水酸基に官能化剤によりアルコール性水酸
基を付加したＰＰＥであって、例えば、ＰＰＥと官能化
剤とを、ＰＰＥを溶解できる有機溶媒の存在下又は非存
在下で、塩基性触媒を用いて５０〜２００℃の温度で反
応させることにより得ることができる。
【００２５】（ｉ）ＰＰＥ 原料のＰＰＥは、一般式
【００２６】
【化９】
【００２７】（式中、Ｑ1 は各々ハロゲン原子、第一級
もしくは第二級アルキル基、フェニル、アミノアルキル
基、炭化水素オキシ基又はハロ炭化水素オキシ基を表
し、Ｑ2 は各々水素原子、ハロゲン原子、第一級もしく
は第二級アルキル基又はハロ炭化水素オキシ基を表
す。）で示される構造単位を有する単独重合体又は共重
合体である。Ｑ1 およびＱ2 の第一級アルキル基の好適
な例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、
ｎ−アミル、イソアミル、２−メチルブチル、２，３−
ジメチルブチル、２−、３−もしくは４−メチルペンチ
ル又はヘプチルである。第二級アルキル基の例はイソプ
ロピル、ｓｅｃ−ブチル又は１−エチルプロピルであ
る。多くの場合、Ｑ 1 はアルキル基又はフェニル基、特
に炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｑ2 は水素原子で
ある。
もしくは第二級アルキル基、フェニル、アミノアルキル
基、炭化水素オキシ基又はハロ炭化水素オキシ基を表
し、Ｑ2 は各々水素原子、ハロゲン原子、第一級もしく
は第二級アルキル基又はハロ炭化水素オキシ基を表
す。）で示される構造単位を有する単独重合体又は共重
合体である。Ｑ1 およびＱ2 の第一級アルキル基の好適
な例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、
ｎ−アミル、イソアミル、２−メチルブチル、２，３−
ジメチルブチル、２−、３−もしくは４−メチルペンチ
ル又はヘプチルである。第二級アルキル基の例はイソプ
ロピル、ｓｅｃ−ブチル又は１−エチルプロピルであ
る。多くの場合、Ｑ 1 はアルキル基又はフェニル基、特
に炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｑ2 は水素原子で
ある。
【００２８】好適なＰＰＥの単独重合体としては、例え
ば、２，６−ジメチル−１，４−フェニレンエーテル単
位構造からなるものである。好適な共重合体としては、
上記２，６−ジメチル−１，４−フェニレンエーテル単
位と２，３，６−トリメチル−１，４−フェニレンエー
テル単位との組み合わせからなるランダム共重合体であ
る。多くの好適な、単独重合体又はランダム共重合体
が、特許、文献に記載されている（ＵＳＰ３４２２０６
２号、同３３０６８７４号、同３２５７３５８号）。例
えば、分子量、溶融粘度および／又は衝撃強度等の特性
を改良する分子構成部分を含むＰＰＥも、また好適であ
る。
ば、２，６−ジメチル−１，４−フェニレンエーテル単
位構造からなるものである。好適な共重合体としては、
上記２，６−ジメチル−１，４−フェニレンエーテル単
位と２，３，６−トリメチル−１，４−フェニレンエー
テル単位との組み合わせからなるランダム共重合体であ
る。多くの好適な、単独重合体又はランダム共重合体
が、特許、文献に記載されている（ＵＳＰ３４２２０６
２号、同３３０６８７４号、同３２５７３５８号）。例
えば、分子量、溶融粘度および／又は衝撃強度等の特性
を改良する分子構成部分を含むＰＰＥも、また好適であ
る。
【００２９】ＰＰＥの分子量は通常クロロホルム中、３
０℃の固有粘度が０．２〜０．８ｄｌ／ｇ程度のもので
ある。ＰＰＥは、通常前記のモノマーの酸化カップリン
グにより製造される。ＰＰＥの酸化カップリング重合に
関しては、数多くの触媒系が知られている。触媒の選択
に関しては、数多くの触媒系が知られている。触媒の選
択に関しては特に制限はなく、公知の触媒のいずれも用
いることができる。例えば、銅、マンガン、コバルト等
の重金属化合物の少なくとも一種を通常は種々の他の物
質との組み合わせで含むもの等である。
０℃の固有粘度が０．２〜０．８ｄｌ／ｇ程度のもので
ある。ＰＰＥは、通常前記のモノマーの酸化カップリン
グにより製造される。ＰＰＥの酸化カップリング重合に
関しては、数多くの触媒系が知られている。触媒の選択
に関しては、数多くの触媒系が知られている。触媒の選
択に関しては特に制限はなく、公知の触媒のいずれも用
いることができる。例えば、銅、マンガン、コバルト等
の重金属化合物の少なくとも一種を通常は種々の他の物
質との組み合わせで含むもの等である。
【００３０】（ii）ヒドロキシアルキル化 官能化剤およびそれにより得られるヒドロキシアルキル
化ＰＰＥは、例えば、以下の（Ａ）〜（Ｅ）に示す方法
により製造することができる。 （Ａ）ＰＰＥに、式（化学式１０）
化ＰＰＥは、例えば、以下の（Ａ）〜（Ｅ）に示す方法
により製造することができる。 （Ａ）ＰＰＥに、式（化学式１０）
【００３１】
【化１０】
【００３２】で示されるグリシドールを反応させ、一般
式（化学式１１）
式（化学式１１）
【００３３】
【化１１】
【００３４】（式中、Ｑ1 、Ｑ2 は化学式９と同じ。ｍ
は１０〜５０の数、ｎは１〜１０の数を表す。）で示さ
れるヒドロキシアルキル化ＰＰＥを製造する方法（特開
平３−２５００２５号）。
は１０〜５０の数、ｎは１〜１０の数を表す。）で示さ
れるヒドロキシアルキル化ＰＰＥを製造する方法（特開
平３−２５００２５号）。
【００３５】（Ｂ）ＰＰＥに、式（化学式１２）
【００３６】
【化１２】
【００３７】（式中、Ｘはハロゲン原子を表す）で示さ
れるエピハロヒドリン、例えばエピクロルヒドリンを反
応させて得られた末端グリシジル変性ＰＰＥを加水分解
し、一般式（化学式１３）
れるエピハロヒドリン、例えばエピクロルヒドリンを反
応させて得られた末端グリシジル変性ＰＰＥを加水分解
し、一般式（化学式１３）
【００３８】
【化１３】
【００３９】（式中、Ｑ1 、Ｑ2 およびｍは化学式１１
と同じ）で示されるヒドロキシアルキル化ＰＰＥを製造
する方法（特開平３−２５００２５号）。
と同じ）で示されるヒドロキシアルキル化ＰＰＥを製造
する方法（特開平３−２５００２５号）。
【００４０】（Ｃ）ＰＰＥに、一般式（化学式１４）
【００４１】
【化１４】
【００４２】（式中、Ｒ1 は炭素数１〜１０のアルキレ
ン基を表す。Ｘはハロゲンである。）で示されるハロゲ
ン化アルキルアルコール、例えば、２−クロルエタノー
ルまたは３−クロル−１−プロパノール等を反応させ、
一般式（化学式１５）
ン基を表す。Ｘはハロゲンである。）で示されるハロゲ
ン化アルキルアルコール、例えば、２−クロルエタノー
ルまたは３−クロル−１−プロパノール等を反応させ、
一般式（化学式１５）
【００４３】
【化１５】
【００４４】（式中、Ｑ1 、Ｑ2 およびｍは化学式１１
と同じであり、Ｒ1 は炭素数１〜１０のアルキレン基を
表す。）で示されるヒドロキシアルキル化ＰＰＥを製造
する方法（特願平２−９２９９８号）。
と同じであり、Ｒ1 は炭素数１〜１０のアルキレン基を
表す。）で示されるヒドロキシアルキル化ＰＰＥを製造
する方法（特願平２−９２９９８号）。
【００４５】（Ｄ）ＰＰＥに、一般式（化学式１６）
【００４６】
【化１６】
【００４７】（式中、Ｒ2 は水素原子または炭素数１〜
８のアルキル基を表す）で示されるアルキレンカーボネ
ート、例えばエチレンカーボネートまたはプロピレンカ
ーボネート等を反応させ、一般式（化学式１７）
８のアルキル基を表す）で示されるアルキレンカーボネ
ート、例えばエチレンカーボネートまたはプロピレンカ
ーボネート等を反応させ、一般式（化学式１７）
【００４８】
【化１７】
【００４９】（式中、Ｑ1 、Ｑ2 およびｍは化学式１１
と同じであり、Ｒ2 は水素原子または炭素数１〜８のア
ルキル基を示す。）で示されるヒドロキシアルキル化Ｐ
ＰＥを製造する方法（特開平３−２５００２７号）。
と同じであり、Ｒ2 は水素原子または炭素数１〜８のア
ルキル基を示す。）で示されるヒドロキシアルキル化Ｐ
ＰＥを製造する方法（特開平３−２５００２７号）。
【００５０】（Ｅ）ＰＰＥに一般式（化学式１８）
【００５１】
【化１８】
【００５２】（式中、Ｒ3 は水素原子または炭素数１〜
８のアルキル基を表す）で示されるアルキレンオキシ
ド、例えばエチレンオキシドまたはプロピレンオキシド
等を反応させ、一般式
８のアルキル基を表す）で示されるアルキレンオキシ
ド、例えばエチレンオキシドまたはプロピレンオキシド
等を反応させ、一般式
【００５３】
【化１９】
【００５４】（式中、Ｑ1 、Ｑ2 およびｍは化学式１１
と同じであり、Ｒ3 は水素原子または炭素数１〜８のア
ルキル基である。）で示されるヒドロキシアルキル化Ｐ
ＰＥを製造する方法（特開昭６３−１２８０２１号）。
と同じであり、Ｒ3 は水素原子または炭素数１〜８のア
ルキル基である。）で示されるヒドロキシアルキル化Ｐ
ＰＥを製造する方法（特開昭６３−１２８０２１号）。
【００５５】なお、ここで使用する有機溶媒は、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；クロロホ
ルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；クロルベン
ゼン、ジクロルベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水
素；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−
２−イミダゾリジノン等の複素環式化合物等である。ま
た、塩基性触媒としては、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、等のアルコラート；水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩等が挙
げられる。これらの反応に用いるＰＰＥと官能化剤の反
応量比は、ＰＰＥの末端フェノール性水酸基１モルに対
して、官能化剤１〜５０モルであり、塩基性触媒の使用
量は、ＰＰＥ １００重量部に対し、０．５〜５０重量
部である。
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；クロロホ
ルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；クロルベン
ゼン、ジクロルベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水
素；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−
２−イミダゾリジノン等の複素環式化合物等である。ま
た、塩基性触媒としては、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、等のアルコラート；水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩等が挙
げられる。これらの反応に用いるＰＰＥと官能化剤の反
応量比は、ＰＰＥの末端フェノール性水酸基１モルに対
して、官能化剤１〜５０モルであり、塩基性触媒の使用
量は、ＰＰＥ １００重量部に対し、０．５〜５０重量
部である。
【００５６】以上の（Ａ）〜（Ｅ）に示す方法により得
られるヒドロキシアルキル化ＰＰＥの中で、本発明にお
いては、反応活性および反応性の異なるアルコール性水
酸基を２個以上有する化学式１１で示されるものまたは
化学式１３で示されるものが好ましく、化学式１１で示
されるものが特に好ましい。
られるヒドロキシアルキル化ＰＰＥの中で、本発明にお
いては、反応活性および反応性の異なるアルコール性水
酸基を２個以上有する化学式１１で示されるものまたは
化学式１３で示されるものが好ましく、化学式１１で示
されるものが特に好ましい。
【００５７】本発明において用いる成分（ｂ）のヒドロ
キシアルキル化ＰＰＥは、単独またはヒドロキシアルキ
ル化ＰＰＥと未変性ＰＰＥの混合物であってもよい。ヒ
ドロキシアルキル化ＰＰＥと未変性ＰＰＥの混合割合
は、ＰＰＳとの混合比により任意に設定可能である。通
常、ヒドロキシアルキル化ＰＰＥと未変性ＰＰＥとの混
合割合は１００対０から２０対８０重量％の範囲が好ま
しい。ヒドロキシアルキル化ＰＰＥの割合が２０重量％
より少ないと相溶性の改良効果が低くなり好ましくな
い。
キシアルキル化ＰＰＥは、単独またはヒドロキシアルキ
ル化ＰＰＥと未変性ＰＰＥの混合物であってもよい。ヒ
ドロキシアルキル化ＰＰＥと未変性ＰＰＥの混合割合
は、ＰＰＳとの混合比により任意に設定可能である。通
常、ヒドロキシアルキル化ＰＰＥと未変性ＰＰＥとの混
合割合は１００対０から２０対８０重量％の範囲が好ま
しい。ヒドロキシアルキル化ＰＰＥの割合が２０重量％
より少ないと相溶性の改良効果が低くなり好ましくな
い。
【００５８】（ｃ）カップリング剤 成分（ｃ）のカップリング剤としては、一般に各種のフ
ィラーやガラス繊維の表面処理剤、接着や塗装における
プライマーとして使用されるシランカップリング剤を使
用することができる。好ましいものとしては、例えば、
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラ
ン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、Ｎ
−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジ
メトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルト
リエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメト
キシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキ
シシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エ
チルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジ
メトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラ
ン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、
３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−クロ
ロプロピルメチルジクロルシラン、３−クロロプロピル
メチルジエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、
メチルトリエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラ
ン、ヘキサメチルジシラザン−３−アニリノプロピルト
リメトキシシラン、メチルトリクロルシラン、ジメチル
ジクロルシラン、トリメチルクロルシラン等を挙げるご
とができる。特に好ましいのは、有機質と反応する官能
基（アミノ基、ビニル基、エポキシ基、メルカプト基、
ハロゲン基、ウレイド基、メタクリロキシ基、イソシア
ナート基等）を有するものである。例えば、ビニルトリ
メトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、Ｎ−（２
−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３
−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メ
ルカプトプロピルメトキシシラン、３−クロロプロピル
トリメトキシシラン、３−ウレイドプロピルトリエトキ
シシラン、３−イソシアナートプロピルトリエトキシシ
ランである。特に好ましくは、３−グリシドキシプロピ
ルメチルジメトキシシラン、３−メルカプトプロピルメ
トキシシラン、３−アミノプロピルエトキシシランであ
る。さらに上述したカップリング剤の加水分解物をも使
用することができる。
ィラーやガラス繊維の表面処理剤、接着や塗装における
プライマーとして使用されるシランカップリング剤を使
用することができる。好ましいものとしては、例えば、
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラ
ン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、Ｎ
−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジ
メトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルト
リエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメト
キシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキ
シシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エ
チルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジ
メトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラ
ン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、
３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−クロ
ロプロピルメチルジクロルシラン、３−クロロプロピル
メチルジエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、
メチルトリエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラ
ン、ヘキサメチルジシラザン−３−アニリノプロピルト
リメトキシシラン、メチルトリクロルシラン、ジメチル
ジクロルシラン、トリメチルクロルシラン等を挙げるご
とができる。特に好ましいのは、有機質と反応する官能
基（アミノ基、ビニル基、エポキシ基、メルカプト基、
ハロゲン基、ウレイド基、メタクリロキシ基、イソシア
ナート基等）を有するものである。例えば、ビニルトリ
メトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、Ｎ−（２
−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３
−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メ
ルカプトプロピルメトキシシラン、３−クロロプロピル
トリメトキシシラン、３−ウレイドプロピルトリエトキ
シシラン、３−イソシアナートプロピルトリエトキシシ
ランである。特に好ましくは、３−グリシドキシプロピ
ルメチルジメトキシシラン、３−メルカプトプロピルメ
トキシシラン、３−アミノプロピルエトキシシランであ
る。さらに上述したカップリング剤の加水分解物をも使
用することができる。
【００５９】付加的成分 本発明による樹脂組成物には、他の付加的成分を添加す
ることができる。例えば、ＰＰＳに周知の酸化防止剤、
耐候性改良剤、造核剤、難燃剤等の添加剤を；ＰＰＥに
周知の酸化防止剤、耐候性改良剤、可塑剤、流動性改良
剤等を付加成分として使用できる。また有機、無機充填
剤、補強剤、特にガラス繊維、マイカ、タルク、ワラス
トナイト、チタン酸カリウム、炭酸カルシウム、シリカ
等の添加は剛性、耐熱性、寸法精度等の向上に有効であ
る。実用のために各種着色剤およびそれらの分散剤など
も周知のものが使用できる。
ることができる。例えば、ＰＰＳに周知の酸化防止剤、
耐候性改良剤、造核剤、難燃剤等の添加剤を；ＰＰＥに
周知の酸化防止剤、耐候性改良剤、可塑剤、流動性改良
剤等を付加成分として使用できる。また有機、無機充填
剤、補強剤、特にガラス繊維、マイカ、タルク、ワラス
トナイト、チタン酸カリウム、炭酸カルシウム、シリカ
等の添加は剛性、耐熱性、寸法精度等の向上に有効であ
る。実用のために各種着色剤およびそれらの分散剤など
も周知のものが使用できる。
【００６０】さらに、耐衝撃強度向上剤の添加、特にス
チレン−ブタジエン共重合体ゴムおよびその水素化物、
エチレン−プロピレン−（ジエン）共重合体ゴム、さら
にそれらのα，β−不飽和カルボン酸無水物変性体およ
びグリシジルエステルもしくは不飽和グリシジルエーテ
ルとの変性体並びに不飽和エポキシ化合物とエチレンか
らなる共重合体または不飽和エポキシ化合物、エチレン
およびエチレン系不飽和化合物からなる共重合体等の添
加は組成物の衝撃強度向上に有効である。上記の耐衝撃
性向上剤は、単独で用いても良いし、２種またはそれ以
上併用しても良い。耐衝撃強度向上剤の配合量は、目安
とする物性値により異なるが、例えば組成物の剛性と衝
撃強度のバランスの改良の場合は、組成物の樹脂成分１
００重量部当たり５ないし３０重量部である。
チレン−ブタジエン共重合体ゴムおよびその水素化物、
エチレン−プロピレン−（ジエン）共重合体ゴム、さら
にそれらのα，β−不飽和カルボン酸無水物変性体およ
びグリシジルエステルもしくは不飽和グリシジルエーテ
ルとの変性体並びに不飽和エポキシ化合物とエチレンか
らなる共重合体または不飽和エポキシ化合物、エチレン
およびエチレン系不飽和化合物からなる共重合体等の添
加は組成物の衝撃強度向上に有効である。上記の耐衝撃
性向上剤は、単独で用いても良いし、２種またはそれ以
上併用しても良い。耐衝撃強度向上剤の配合量は、目安
とする物性値により異なるが、例えば組成物の剛性と衝
撃強度のバランスの改良の場合は、組成物の樹脂成分１
００重量部当たり５ないし３０重量部である。
【００６１】構成成分の組成比 本発明の熱可塑性樹脂組成物における成分（ａ）と成分
（ｂ）のヒドロキシアルキル化ＰＰＥの組成比はいかな
る値であっても良好な相溶性が得られるが、機械的強度
と耐有機溶剤性のバランスから、ＰＰＳとヒドロキシア
ルキル化ＰＰＥの組成比は重量比で１０対９０から９０
対１０の範囲、好ましくは２０対８０から８０対２０、
より好ましくは、３０対７０から７０対３０である。Ｐ
ＰＳが１０重量％未満では耐有機溶剤性が劣る。９０重
量％超過では耐熱剛性が十分でない。
（ｂ）のヒドロキシアルキル化ＰＰＥの組成比はいかな
る値であっても良好な相溶性が得られるが、機械的強度
と耐有機溶剤性のバランスから、ＰＰＳとヒドロキシア
ルキル化ＰＰＥの組成比は重量比で１０対９０から９０
対１０の範囲、好ましくは２０対８０から８０対２０、
より好ましくは、３０対７０から７０対３０である。Ｐ
ＰＳが１０重量％未満では耐有機溶剤性が劣る。９０重
量％超過では耐熱剛性が十分でない。
【００６２】成分（ｃ）は、成分（ａ）と成分（ｂ）の
合計１００重量部に対して、０．０１重量部から１０重
量部配合され、好ましくは０．０５重量部から５重量部
配合され、さらに好ましくは、０．５重量部から３重量
部配合される。
合計１００重量部に対して、０．０１重量部から１０重
量部配合され、好ましくは０．０５重量部から５重量部
配合され、さらに好ましくは、０．５重量部から３重量
部配合される。
【００６３】混合組成物の製法および成形法 本発明の熱可塑性樹脂組成物を得るための溶融混練の方
法としては、熱可塑性樹脂について一般に実用されてい
る混練方法が適用できる。例えば、粉状または粒状の各
成分を、必要であれば、付加的成分の項に記載の添加物
等と共に、ヘンシェルミキサー、リボンブレンダー、Ｖ
型ブレンダー等により均一に混合した後、一軸または多
軸混練押出機、ロール、バンバリーミキサー等で混練す
る事ができる。成分の混合順序は、特に限定されない。
法としては、熱可塑性樹脂について一般に実用されてい
る混練方法が適用できる。例えば、粉状または粒状の各
成分を、必要であれば、付加的成分の項に記載の添加物
等と共に、ヘンシェルミキサー、リボンブレンダー、Ｖ
型ブレンダー等により均一に混合した後、一軸または多
軸混練押出機、ロール、バンバリーミキサー等で混練す
る事ができる。成分の混合順序は、特に限定されない。
【００６４】本発明の熱可塑性樹脂組成物の成形加工法
は、特に限定されるものではなく、熱可塑性樹脂につい
て一般に用いられる成形法、すなわち、射出成形、中空
成形、押出成形、シート成形、熱成形、回転成形、積層
成形、プレス成形等の成形法が適用できる。
は、特に限定されるものではなく、熱可塑性樹脂につい
て一般に用いられる成形法、すなわち、射出成形、中空
成形、押出成形、シート成形、熱成形、回転成形、積層
成形、プレス成形等の成形法が適用できる。
【００６５】
【実施例】以下、本発明を実施例によって、詳しく説明
する。使用した各成分は次のとおりである。 ＰＰＳ：トープレン社製ＰＰＳ（商品名：トープレンＴ
−７）を用いた。 ＰＰＥ：日本ポリエーテル（株）社製ポリ（２，６−ジ
メチル−１，４−フェニレンエーテル）（３０℃におけ
るクロロホルム中で測定した固有粘度０．３ｄｌ／ｇ）
を用いた。 ヒドロキシアルキル化ＰＰＥ：次の方法で製造した。
する。使用した各成分は次のとおりである。 ＰＰＳ：トープレン社製ＰＰＳ（商品名：トープレンＴ
−７）を用いた。 ＰＰＥ：日本ポリエーテル（株）社製ポリ（２，６−ジ
メチル−１，４−フェニレンエーテル）（３０℃におけ
るクロロホルム中で測定した固有粘度０．３ｄｌ／ｇ）
を用いた。 ヒドロキシアルキル化ＰＰＥ：次の方法で製造した。
【００６６】固有粘度０．３ｄｌ／ｇのＰＰＥ ５００
ｇに、トルエン５リットルを加え、窒素雰囲気下、１０
０℃で攪拌して完全溶解させた。この溶液に触媒のナト
リウムエトキシド７５ｇおよびメタノール５００ｍｌを
加えた後、グリシドール２５０ｇを３０分かけて滴下し
た。更に、１００℃で７時間攪拌を続けた。反応混合物
をメタノール２５リットル中に注ぎ、生成物のヒドロキ
シアルキル化ＰＰＥを沈澱させた。生成物を濾別して、
メタノールで２回洗浄後、８０℃で減圧加熱乾燥した。
ｇに、トルエン５リットルを加え、窒素雰囲気下、１０
０℃で攪拌して完全溶解させた。この溶液に触媒のナト
リウムエトキシド７５ｇおよびメタノール５００ｍｌを
加えた後、グリシドール２５０ｇを３０分かけて滴下し
た。更に、１００℃で７時間攪拌を続けた。反応混合物
をメタノール２５リットル中に注ぎ、生成物のヒドロキ
シアルキル化ＰＰＥを沈澱させた。生成物を濾別して、
メタノールで２回洗浄後、８０℃で減圧加熱乾燥した。
【００６７】このヒドロキシアルキル化ＰＰＥはその赤
外線吸収スペクトルの３，３８０ｃｍ-1付近に水酸基に
由来する吸収を示した。また、末端基のフェノール性水
酸基の定量を実施したところ、９０％が反応しているこ
とが判明した。なお、ＰＰＥの末端フェノール性水酸基
の反応率は、ジャーナル・オブ・アプライド・ポリマー
・サイエンス：アプライド・ポリマー・シンポジウム
（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｏｌｙｍ
ｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ：Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｏｌｙｍｅ
ｒ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ）、３４巻、（１９８７年）、
１０３〜１１７頁に記載の方法に準じて、反応前後の末
端フェノール性水酸基を定量して計算した。
外線吸収スペクトルの３，３８０ｃｍ-1付近に水酸基に
由来する吸収を示した。また、末端基のフェノール性水
酸基の定量を実施したところ、９０％が反応しているこ
とが判明した。なお、ＰＰＥの末端フェノール性水酸基
の反応率は、ジャーナル・オブ・アプライド・ポリマー
・サイエンス：アプライド・ポリマー・シンポジウム
（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｏｌｙｍ
ｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ：Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｏｌｙｍｅ
ｒ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ）、３４巻、（１９８７年）、
１０３〜１１７頁に記載の方法に準じて、反応前後の末
端フェノール性水酸基を定量して計算した。
【００６８】（実施例１）ＰＰＳ５０重量部とヒドロキ
シアルキル化ＰＰＥ５０重量部と３−アミノプロピルト
リエトキシシラン３重量部をドライブレンドした後、東
洋精機（株）製ラボプラストミルを用い、温度３１０
℃、ローター回転数１８０ｒｐｍで５分間混練した。混
練終了後、粉砕機で粉砕して粒状とした。粒状の試料を
東洋精機（株）製圧縮成形機を用いて、温度３１０℃の
条件で、厚さ２ｍｍのシートを成形した。このシートを
熱風乾燥器内で、１２０℃、４時間加熱し、ＰＰＳの結
晶化を充分に行った。このシートより物性評価用の試験
片を切削加工した。
シアルキル化ＰＰＥ５０重量部と３−アミノプロピルト
リエトキシシラン３重量部をドライブレンドした後、東
洋精機（株）製ラボプラストミルを用い、温度３１０
℃、ローター回転数１８０ｒｐｍで５分間混練した。混
練終了後、粉砕機で粉砕して粒状とした。粒状の試料を
東洋精機（株）製圧縮成形機を用いて、温度３１０℃の
条件で、厚さ２ｍｍのシートを成形した。このシートを
熱風乾燥器内で、１２０℃、４時間加熱し、ＰＰＳの結
晶化を充分に行った。このシートより物性評価用の試験
片を切削加工した。
【００６９】なお、混練、成形に際して、ＰＰＳはあら
かじめ１００℃、２４時間真空乾燥したものを用いた。
また、物性評価用試験片は２日間、デシケータ内に保存
した後評価した。剛性は、ＪＩＳ−Ｋ−７１０６に準じ
て２３℃において曲げこわざ試験を実施した。耐衝撃強
度はＪＩＳ−Ｋ−７１１０に準じて２ｍｍ厚試片を３枚
重ねにして、アイゾット衝撃試験機にて測定した。分散
形態は、シートの一部を切り取り、日立製作所（株）製
走査形電子顕微鏡Ｓ−２４００を用い、倍率１０００倍
および５０００倍で観察した。観察した形態写真から日
本アビオニクス（株）製ＳＰＩＣＣＡII型画像解析装置
を用いて数平均分散粒径Ｄｎを次式により求めた。
かじめ１００℃、２４時間真空乾燥したものを用いた。
また、物性評価用試験片は２日間、デシケータ内に保存
した後評価した。剛性は、ＪＩＳ−Ｋ−７１０６に準じ
て２３℃において曲げこわざ試験を実施した。耐衝撃強
度はＪＩＳ−Ｋ−７１１０に準じて２ｍｍ厚試片を３枚
重ねにして、アイゾット衝撃試験機にて測定した。分散
形態は、シートの一部を切り取り、日立製作所（株）製
走査形電子顕微鏡Ｓ−２４００を用い、倍率１０００倍
および５０００倍で観察した。観察した形態写真から日
本アビオニクス（株）製ＳＰＩＣＣＡII型画像解析装置
を用いて数平均分散粒径Ｄｎを次式により求めた。
【００７０】Ｄｎ＝Σｎｉｄｉ／Σｎｉ 外観は良好なものを○、これより悪いが実用上問題ない
ものを△、疎面で実用上問題あるものを×とした。これ
らの結果を表１に示した。
ものを△、疎面で実用上問題あるものを×とした。これ
らの結果を表１に示した。
【００７１】（実施例２〜３）実施例１において、３−
アミノプロピルトリエトキシシランに代えて、３−メル
カプトプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシ
プロピルメチルジメトキシシランを使用した以外は実施
例１と同様に実施し、試験片を得た。結果を表１に示
す。
アミノプロピルトリエトキシシランに代えて、３−メル
カプトプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシ
プロピルメチルジメトキシシランを使用した以外は実施
例１と同様に実施し、試験片を得た。結果を表１に示
す。
【００７２】（比較例１〜３）実施例１〜３において、
ヒドロキシアルキル化ＰＰＥの代わりに変性されていな
いＰＰＥを用いた以外は実施例１〜３と同様に実施し、
試験片を得た。結果を表１に示す。
ヒドロキシアルキル化ＰＰＥの代わりに変性されていな
いＰＰＥを用いた以外は実施例１〜３と同様に実施し、
試験片を得た。結果を表１に示す。
【００７３】（比較例４〜６）比較例１〜３において、
無水マレイン酸を添加して混練した以外は、比較例１〜
３と同様に実施し、試験片を得た。結果を表１に示し
た。
無水マレイン酸を添加して混練した以外は、比較例１〜
３と同様に実施し、試験片を得た。結果を表１に示し
た。
【００７４】（比較例７）ＰＰＳ ５０重量部とＰＰＥ
５０重量部を、実施例１と同様の条件で混練、成形し
て試験片を得た。結果を表１に示す。
５０重量部を、実施例１と同様の条件で混練、成形し
て試験片を得た。結果を表１に示す。
【００７５】
【表１】
【００７６】（実施例４〜６）実施例１〜３において、
ＰＰＳ ７０重量部とヒドロキシアルキル化ＰＰＥ３０
重量部の配合比で混練した以外は実施例１〜３と同様に
カップリング剤を配合して実施し、試験片を得た。結果
を表２に示す。 （実施例７）実施例４において、３−アミノプロピルト
リエトキシシランの添加量を３重量部に代えて、０．５
重量部にした以外は、実施例４と同様に実施し、試験片
を得た。結果を表２に示す。
ＰＰＳ ７０重量部とヒドロキシアルキル化ＰＰＥ３０
重量部の配合比で混練した以外は実施例１〜３と同様に
カップリング剤を配合して実施し、試験片を得た。結果
を表２に示す。 （実施例７）実施例４において、３−アミノプロピルト
リエトキシシランの添加量を３重量部に代えて、０．５
重量部にした以外は、実施例４と同様に実施し、試験片
を得た。結果を表２に示す。
【００７７】（実施例８）実施例４において、３−アミ
ノプロピルトリエトキシシランの添加量を３重量部に代
えて、５重量部にした以外は、実施例４と同様に実施し
て試験片を得た。結果を表２に示す。
ノプロピルトリエトキシシランの添加量を３重量部に代
えて、５重量部にした以外は、実施例４と同様に実施し
て試験片を得た。結果を表２に示す。
【００７８】（比較例８）比較例７において、ＰＰＳ
７０重量部、ＰＰＥ ３０重量部を実施例１と同様の条
件で混練、成形し、試験片を得た。結果を表２に示す。
７０重量部、ＰＰＥ ３０重量部を実施例１と同様の条
件で混練、成形し、試験片を得た。結果を表２に示す。
【００７９】（実施例９）実施例１において、ＰＰＳ
３０重量部、ヒドロキシアルキル化ＰＰＥ ７０重量部
および３−アミノプロピルトリメトキシシラン３重量部
の配合とした以外は同様にして試験片を得た。物性を表
２に示す。
３０重量部、ヒドロキシアルキル化ＰＰＥ ７０重量部
および３−アミノプロピルトリメトキシシラン３重量部
の配合とした以外は同様にして試験片を得た。物性を表
２に示す。
【００８０】（比較例９）実施例９において、３−アミ
ノプロピルトリメトキシシランを配合しない他は同様に
して試験片を得た。
ノプロピルトリメトキシシランを配合しない他は同様に
して試験片を得た。
【００８１】（実施例１０）実施例１において、ＰＰＳ
６０重量部、ヒドロキシアルキル化ＰＰＥ ３０重量
部、ＰＰＥ １０重量部および３−アミノプロピルトリ
メトキシシラン２重量部を用いる他は同様にして試験片
を得た。結果を表２に示す。
６０重量部、ヒドロキシアルキル化ＰＰＥ ３０重量
部、ＰＰＥ １０重量部および３−アミノプロピルトリ
メトキシシラン２重量部を用いる他は同様にして試験片
を得た。結果を表２に示す。
【００８２】
【表２】
【００８３】
【発明の効果】本発明は、カップリング剤を配合するこ
とによりＰＰＳとヒドロキシアルキル化ＰＰＥの相溶性
を極めて良好にすることができたので、成形品の外観と
衝撃強度を顕著に改善せしめた。よって本発明の熱可塑
性樹脂組成物より得られた成形品は、ＰＰＳおよびＰＰ
Ｅの優れた性質を損なうこと無く、しかも優れた機械的
強度を有する。
とによりＰＰＳとヒドロキシアルキル化ＰＰＥの相溶性
を極めて良好にすることができたので、成形品の外観と
衝撃強度を顕著に改善せしめた。よって本発明の熱可塑
性樹脂組成物より得られた成形品は、ＰＰＳおよびＰＰ
Ｅの優れた性質を損なうこと無く、しかも優れた機械的
強度を有する。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の成分（ａ）、成分（ｂ）および成
分（ｃ）が下記割合で配合されてなる熱可塑性樹脂組成
物。 成分（ａ） ポリフェニレンスルフィド樹脂 １０〜９
０重量部 成分（ｂ） ヒドロキシアルキル化ポリフェニレンエー
テル樹脂 ９０〜１０重量部 成分（ｃ） 分子内に、Ａ群：アミノ基、エポキシ基、
メルカプト基、ハロゲン基、イソシ アナート基およびウレイド基より選ばれる基、および Ｂ群：Ｙ−Ｏ−Ｃ、Ｙ−ＯＨ、Ｙ−Ｏ−Ｐ、Ｙ−ＮＨ、
Ｙ−Ｎ−Ｃ、Ｙ−Ｎ＝Ｃ、Ｙ−Ｃｌ、Ｙ−ＢｒおよびＹ
−Ｉ（ただし、ＹはＳｉである）より選ばれる化学構造 を有する化合物 成分（ａ）および（ｂ）の合計量１００重量部に対して
０．０１〜１０重量部。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP722292A JPH05194833A (ja) | 1992-01-20 | 1992-01-20 | 熱可塑性樹脂組成物 |
| EP92120652A EP0553439A1 (en) | 1992-01-20 | 1992-12-03 | Thermoplastic resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP722292A JPH05194833A (ja) | 1992-01-20 | 1992-01-20 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05194833A true JPH05194833A (ja) | 1993-08-03 |
Family
ID=11659972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP722292A Pending JPH05194833A (ja) | 1992-01-20 | 1992-01-20 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0553439A1 (ja) |
| JP (1) | JPH05194833A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2905952A1 (fr) * | 2006-09-19 | 2008-03-21 | Rhodia Recherches & Tech | Poly(phenylene ether) fonctionnalise, copolymere de poly (phenylene ether)-(polyester), compositions contenant ces copolymeres et procedes de preparation |
| CN112521597B (zh) * | 2020-11-25 | 2021-08-20 | 吉林大学 | 一种含有巯基的聚芳醚化合物及其制备方法和应用、抗菌超滤膜及其制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8801199A (nl) * | 1988-05-09 | 1989-12-01 | Gen Electric | Polymeermengsel dat een polyfenyleenether en een polyaryleensulfide bevat. |
| NL8802416A (nl) * | 1988-05-09 | 1989-12-01 | Gen Electric | Polymeermengsel dat een polyfenyleenether, een polyaryleensulfide en een epoxy verbinding bevat. |
| AU630632B2 (en) * | 1988-11-08 | 1992-11-05 | Ge Plastics Japan Limited | Polyphenylene sulfide resin composition |
| DE69123799T2 (de) * | 1990-08-14 | 1997-05-15 | Mitsubishi Chem Corp | Thermoplastische Harzzusammensetzung |
-
1992
- 1992-01-20 JP JP722292A patent/JPH05194833A/ja active Pending
- 1992-12-03 EP EP92120652A patent/EP0553439A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0553439A1 (en) | 1993-08-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6339131B1 (en) | Synthesis of poly (arylene ether)-poly(organosiloxane) copolymers | |
| EP0472960B1 (en) | Thermoplastic resin composition | |
| US5134194A (en) | Thermoplastic resin composition | |
| EP0549977A1 (en) | Carboxyl-containing polyphenylene sulfide, process for producing the same, and resin composition containing the same | |
| WO1992007908A1 (fr) | Composition de resine thermoplastique | |
| US20070276067A1 (en) | Poly(arylene ether) composition, method, and article | |
| EP0572919A1 (en) | Thermoplastic resin composition and process for preparing the same | |
| JPH05194833A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| EP0578291A2 (en) | In situ compatibilization of PPE/polyethylene copolymer blends | |
| JPH0673289A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| JPH05287202A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| JPH05271530A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| JPH05279568A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| JPH06234887A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| JPH0776653A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| JPH04178460A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| JPH0480254A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| JPH0496967A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| JPH05295256A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| JPH05279564A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| JPH04306258A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| JPH0733973A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| JPH0748505A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| JPH05310952A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物の製造法 | |
| JPH05271531A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 |