JPH05194480A - 殺虫剤の複素環式化合物 - Google Patents

殺虫剤の複素環式化合物

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JPH05194480A
JPH05194480A JP4214698A JP21469892A JPH05194480A JP H05194480 A JPH05194480 A JP H05194480A JP 4214698 A JP4214698 A JP 4214698A JP 21469892 A JP21469892 A JP 21469892A JP H05194480 A JPH05194480 A JP H05194480A
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マーテイン・アンダーソン
Antony Grove Brinnand
アントニー・グローヴ・ブリンナンド
Roger Ernest Woodall
ロジヤー・エルネスト・ウツドオール
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式 【化１】 で表される化合物、式中、Ｒ1 は水素原子またはハロゲ
ン原子を表し；Ｒ2 はハロゲン原子を表し；Ｒ3 は水素
原子、ハロゲン原子またはアルキル基を表し；Ｒ4 およ
びＲ5 はそれぞれ独立して水素原子またはアルキル基、
ハロアルキル基、アルコキシ基またはアラルキル基を表
すか；あるいはＲ4 およびＲ5 は合わさってアルキレン
基を形成し；ＸおよびＹはそれぞれ独立して酸素原子ま
たは硫黄原子を表し；そしてｒは０または１であるが、
ただし、Ｒ1 およびＲ2 が両方とも塩素原子を表し、Ｘ
およびＹが両方とも酸素原子を表し、そしてｒが０であ
るときＲ3 ，Ｒ4 およびＲ5 のうちの少なくとも１つは
水素原子でないことを条件とする。 【効果】 有用な殺虫活性を有する新しい複素環式化合
物が提供される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は殺虫活性、殊に殺昆虫活
性および殺ダニ活性を有する複素環式化合物に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】英国特許出願公開明細書第１３２４２９
３号の特許請求の範囲には、生物学的に活性であり、そ
して殺昆虫活性を有するものとして説明されている、式
【化９】 で表される化合物が記載されており、そしてこの式の中
で、ＡおよびＢはそれぞれハロゲン原子を表すことがで
き、ＸおよびＹはそれぞれ酸素原子を表すことができ、
Ｒは水素原子を表すことができ、Ｒ1 は水素原子を表す
ことができ、そしてＲ2 はジオキシメチレン基で置換さ
れたフェニル基を表すことができる。しかしながら、ジ
オキシメチレン基で置換されているようなフェニレン基
を含有する唯一の例示された化合物において、Ａおよび
Ｂは両方とも塩素原子を表している。
【０００３】欧州特許出願公開明細書第００４２５３３
号の特許請求の範囲には、式
【化１０】 で表される化合物が記載されており、そしてこの式の中
でＲ1 およびＲ2 はそれぞれハロゲン原子を表すことが
でき、Ｘは酸素原子を表すことができ、Ｙは水素原子を
表すことができ、そしてＡは弗素原子および随意にまた
塩素原子で置換されているアルキレン基を表す。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本出願人は今や殺昆虫活
性および殺ダニ活性の両方を有する新しい部類の複素環
式化合物を発見した。本発明によれば、一般式
【化１１】 で表される化合物が提供され、式中Ｒ1 は水素原子また
はハロゲン原子を表し；Ｒ2 はハロゲン原子を表し；Ｒ
3 は水素原子、ハロゲン原子またはアルキル基を表し；
Ｒ4 およびＲ5 はそれぞれ独立して水素原子またはアル
キル基、ハロアルキル基、アルコキシ基またはアラルキ
ル基を表すか；あるいはＲ4 およびＲ5 は合わさってア
ルキレン基を形成し；ＸおよびＹはそれぞれ独立して酸
素原子または硫黄原子を表し；そしてｒは０または１で
あるが、ただし、Ｒ1 およびＲ2 が両方とも塩素原子を
表し、ＸおよびＹが両方とも酸素原子を表し、そしてｒ
が０であるときＲ3 ，Ｒ4 およびＲ5 のうちの少なくと
も１つは水素原子でないことを条件とする。
【０００５】好ましくは、いずれのハロアルキル基、ア
ルコキシ基またはアラルキル基中のどのアルキル基また
はアルキル成分も６個までの炭素原子を有する。Ｒ1 お
よびＲ2 がそれぞれ弗素原子を表し；Ｒ3 が水素原子を
表し；Ｒ4 が水素原子、Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-2 アル
コキシ基またはベンジル基を表し；Ｒ5 が水素原子また
はＣ1-5 アルキル基またはＣ1-2 ハロアルキル基を表す
か；あるいはＲ4 およびＲ5 が合わさってＣ1-5 アルキ
レン基を形成するのが特に好ましい。
【０００６】本発明によればまた、一般式
【化１２】 で表される化合物を水素添加して、一般式
【化１３】 で表される化合物を生成させ、ついでこれを一般式
【化１４】 で表される化合物と反応させて、一般式Ｉで表される化
合物を形成させることを特徴とする、一般式Ｉで表され
る化合物の製造方法が提供され、これらの式の中で、Ｒ
1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｘ，Ｙおよびｒは前述の
意味を有する。
【０００７】一般式VIで表される化合物の水素添加は、
好ましくは触媒の存在下で遂行される。好適な触媒は白
金触媒またはパラジウム触媒、特に５％白金／木炭触媒
である。水素添加反応は溶剤または溶剤混合物の存在下
で遂行することができる。好適な触媒は好ましくは、テ
トラヒドロフランのようなエーテル、メタノールおよび
エタノールのようなアルコール、およびトルエンのよう
な炭化水素である。さらに、必要に応じて適当な塩基を
加えてもよい。好適な塩基は炭酸カリウムのようなアル
カリ金属炭酸塩である。反応は好適には、０〜１５０℃
の範囲の温度、好ましくは周囲温度、および６０ｐｓｉ
またはこれよりも低い圧力において遂行される。一般式
IIの化合物と一般式III の化合物との反応は好ましくは
溶剤の存在下で遂行される。好適な溶剤はベンゼン、ト
ルエン、キシレンまたは石油留分のような炭化水素、ク
ロルベンゼン、クロロホルム、塩化メチレンまたはジク
ロルエタンのような塩素化炭化水素、およびジエチルエ
ーテル、ジブチルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒ
ドロフランのようなエーテルである。溶剤の混合物も適
している。
【０００８】好ましくは、反応は１０〜１２０℃の範囲
の温度で遂行される。必要な場合には、トルエンまたは
エタノールからの結晶化、あるいはシリカゲル上のクロ
マトグラフィーによって、生成物をさらに精製してもよ
い。一般式VIで表される化合物のうちの或ものはそれ自
体新規であって、本発明の更に別の局面を構成してい
る。それらの化合物は一般式
【化１５】 で表される化合物を、一般式
【化１６】 で表される化合物と反応させて、一般式
【化１７】 で表される化合物を生成させることによって製造するこ
とができ、そしてこれらの式の中で、Ｒ3 ，Ｒ4 ，
Ｒ5 ，Ｘ，Ｙおよびｒは前述の意味を有し；Ｚは水素原
子またはニトロ基を表し；そして式中、（ｉ）ｒが０で
あってＲ4 がアルコキシ基を表すとき、Ｒ6 およびＲ7
はそれぞれＲ4 と同じ部分を表し、あるいは（ii）その
他のすべての場合、Ｒ6 およびＲ7 は合わさって酸素原
子を表し、そしてＺが水素である場合には、式VIで表さ
れる化合物を更に硝酸と反応させて、Ｚがニトロ基であ
る式VIの化合物を生成させる。
【０００９】一般式IVで表される化合物と一般式Ｖで表
される化合物との反応は、いずれかの適当な無機酸また
は有機酸であり得る酸触媒の存在下で遂行するのが好ま
しい。好適な酸はスルホン酸、例えばトルエンスルホン
酸、カルボン酸、例えば安息香酸、および鉱酸、例えば
塩酸を包含している。反応は好適には、４０〜１２０℃
の範囲の温度で遂行される。反応は溶剤の存在下で遂行
してもよい。好適な溶剤はテトラヒドロフランのような
いずれかの有機中性溶剤、ベンゼンおよびトルエンのよ
うな炭化水素、ハロゲン化炭化水素およびエーテルを包
含している。例えば、トルエンとジメチルスルホキシド
とのような混合溶剤も使用できる。
【００１０】さらに、反応は好適には窒素の下で、殊に
Ｘおよび／またはＹが硫黄原子である場合、窒素の下で
遂行される。一般式Ｉで表される化合物は殺虫活性、特
に殺昆虫活性および／または殺ダニ活性を発揮する。し
たがって本発明はまた、一般式Ｉで表される化合物と、
そのための少なくとも１種の不活性担体とを組合せて含
む殺虫剤組成物を提供する。本発明はさらに、本発明に
よる殺虫剤化合物または殺虫剤組成物を或場所に適用す
ることからなる、その場所で害虫を駆除する方法を提供
する。本発明の組成物における担体は、例えば植物、種
子または土壌であり得る、処理すべき場所への適用を容
易にするか、または貯蔵、輸送または取扱を容易にする
ために活性成分とともに処方される材料である。担体
は、常態では気体であるが、圧縮されると液体を形成す
る物質を包含する固体または液体であってよく、そして
殺虫剤組成物を処方するに当って通常用いられる担体の
いずれであってもよい。好ましくは本発明の組成物は
０．５ないし９５重量％の活性成分を含んでいる。
【００１１】好適な固体の担体は天然および合成の粘土
および珪酸塩、例えば珪藻土のような天然シリカ；珪酸
マグネシウム、例えばタルク；珪酸マグネシウムアルミ
ニウム、例えばアタパルガイトおよびバーミキュライ
ト；珪酸アルミニウム、例えばカオリナイト、モンモリ
ロナイトおよび雲母；炭酸カルシウム；硫酸カルシウ
ム；硫酸アンモニウム；合成の酸化珪素および合成の珪
酸カルシウムまたは珪酸アルミニウム；元素、例えば炭
素および硫黄；天然樹脂および合成樹脂、例えばクマロ
ン樹脂、ポリ塩化ビニルおよびスチレンの重合体および
共重合体；固体ポリクロルフェノール；ビチューメン；
ワックス；および固体肥料、例えば過燐酸塩を包含して
いる。好適な液体担体は水；アルコール、例えばイソプ
ロパノールおよびグリコール；ケトン、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよ
びシクロヘキサノン；エーテル；芳香族または脂肪族炭
化水素、例えばベンゼン、トルエンおよびキシレン；石
油留分、例えば灯油および軽質鉱油；塩素化炭化水素、
例えば四塩化炭素、ペルクロルエチレンおよびトリクロ
ルエタンを包含している。異種の液体の混合物が屡々適
している。
【００１２】農業上の組成物は屡々濃縮された形に処方
されて輸送され、ついでこれは適用前に使用者によって
希釈される。界面活性剤である担体が少量存在すると、
この希釈作業が容易になる。したがって好ましくは、本
発明の組成物における少なくとも１種の担体は界面活性
剤である。例えば本組成物は少なくとも１種が界面活性
剤である、少なくとも２種の担体を含有することができ
る。
【００１３】界面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤
であり得；それは非イオン性またはイオン性であり得
る。好適な界面活性剤の例はポリアクリル酸およびリグ
ニンスルホン酸のナトリウム塩またはカルシウム塩；分
子中に少なくとも１２個の炭素原子を含む脂肪酸または
脂肪族のアミンまたはアミドとエチレンオキシドおよび
／またはプロピレンオキシドとの縮合物；グリセロー
ル、ソルビタン、サッカロースまたはペンタエリスリト
ールの脂肪酸エステル；これらのエステルとエチレンオ
キシドおよび／またはプロピレンオキシドとの縮合物；
脂肪アルコールまたはアルキルフェノール、例えばｐ−
オクチルフェノールまたはｐ−オクチルクレゾールとエ
チレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの
縮合生成物；これらの縮合生成物のサルフェートまたは
スルホネート；分子中に少なくとも１０個の炭素原子を
含む硫酸エステルまたはスルホン酸エステルのアルカリ
金属塩またはアルカリ土類金属塩、好ましくはナトリウ
ム塩、例えばラウリル硫酸ナトリウム、第二アルキル硫
酸ナトリウム、スルホン化したヒマシ油のナトリウム
塩、およびドデシルベンゼンスルホネートのようなアル
キルアリールスルホン酸ナトリウム；およびエチレンオ
キシドの重合体およびエチレンオキシドとプロピレンオ
キシドとの共重合体を包含している。
【００１４】本発明の組成物は例えば湿潤性粉末、粉
剤、粒剤、溶液、乳化性濃厚物、乳剤、懸濁濃厚物およ
びエアゾールの形に処方できる。湿潤性粉末は通常２
５，５０または７５重量％の活性成分を含み、そして普
通固体の不活性担体の他に３〜１０重量％の分散剤およ
び、必要な場合には、０〜１０重量％の安定剤および／
またはその他の添加剤、例えば浸透剤または展着剤を含
んでいる。粉剤は普通、湿潤性粉末の組成に類似した組
成を有する粉剤濃厚物の形に処方されるが分散剤を含ん
でなく、そして現場で更に固体の担体で希釈されて、通
常１／２〜１０重量％の活性成分を含有する組成物とな
る。粒剤は普通１０ないし１００ＢＳメッシュ（１．６
７６〜０．１５２ｍｍ）の粒度を有するように調製さ
れ、そして凝集法または含浸法によって製造することが
できる。一般に、粒剤は１／２〜７５重量％の活性成分
および０〜１０重量％の添加剤、例えば安定剤、界面活
性剤、遅延放出改変剤および結合剤を含んでいる。所謂
“乾燥−流動性粉末（dry-flowable powders）”は比較
的濃度の高い活性成分を有する比較的小さな顆粒からな
る。乳化性濃厚物は通常、溶剤および必要な場合の共溶
剤の他に、１０〜５０％ｗ／ｖの活性成分、２〜２０％
ｗ／ｖの乳化剤および０〜２０％ｗ／ｖのその他の添加
剤、例えば安定剤、浸透剤および腐食防止剤を含有して
いる。懸濁濃厚物は通常、安定で沈澱を生じない流動可
能な製品を得るように配合され、そして普通１０〜７５
重量％の活性成分、０．５〜１５重量％の分散剤、０．
１〜１０重量％の懸濁剤、例えば保護コロイドおよびチ
キソトロープ剤、０〜１０重量％のその他の添加剤、例
えば脱泡剤、腐食防止剤、安定剤、浸透剤および展着
剤、および水または活性成分を実質的に溶解しない有機
液体を含有しており；或種の有機固体または無機塩が沈
澱形成の防止を助けるために、または水のための凍結防
止剤として処方物中に溶解して存在することができる。
【００１５】水性分散液および水性乳剤、例えば本発明
による湿潤性粉末または濃厚物を水で希釈することによ
って得られる組成物もまた本発明の範囲内にある。前記
の乳剤は油中水型でも、または水中油型でもよく、そし
て濃い‘マヨネーズ’様の稠度を持っていてもよい。本
発明の組成物はまたその他の成分、例えば殺虫性、除草
性または殺菌性を有する他の化合物を含有していてもよ
い。本発明の化合物は他の殺昆虫剤、殊に有機ホスフェ
ートおよびピレトロイド（pyrethroid）と混合された形
で適用されたとき、特に有用である。市販製品のフェン
バレレート（fenvalerate ）、ペルメトリン（permethr
in）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリ
ン（deltamethrin）およびアルファメトリン（alphamet
hrin）との混合物が特に有用である。
【００１６】
【実施例】以下の実施例は本発明を例証するものであ
り；実施例１ないし４０は一般式VIで表される中間体の
製法を例証しており、一方実施例４１ないし８０は一般
式Ｉで表される化合物の製法を例証している。 実施例１ ２−プロピル−６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキサン
の製造 触媒量の安息香酸（０．２ｇ）を含むｎ−ブチルアルデ
ヒド（１０ｍｌ）中に２−ヒドロキシ−５−ニトロベン
ジルアルコール（４．５６ｇ）が懸濁している、撹拌さ
れた懸濁液を、乾燥窒素の雰囲気の下で還流温度まで徐
々に温めた。反応混合物（透明な溶液となった）をこの
温度に４時間維持した。周囲温度まで冷却した後、過剰
のアルデヒドを減圧下で蒸発させた。ついでこの残渣を
酢酸エチル（２００ｍｌ）に溶解してから、その溶液
を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させる前に、重炭酸ナ
トリウム飽和水溶液と２５％の重亜硫酸ナトリウム水溶
液で順に洗浄した。乾燥された溶液を減圧下で蒸発させ
ると油状の残渣を生じ、これは冷いエタノール（３０ｍ
ｌ）とともにすり潰すと結晶化した。この物質は暖める
と溶解し、そして冷却によって融点７１〜７２℃を有す
る純粋な生成物の無色の結晶（４．０９ｇ）を生じた。
７０〜７２℃の融点を有する同様な純度の第二の収穫物
（１．０ｇ）が母液から得られた（合計収量５．０９
ｇ，８４％）。
【００１７】実施例２ ２−イソプロピル−６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキ
サンの製造 ２−ヒドロキシ−５−ニトロベンジルアルコール（３．
０ｇ）、イソブチルアルデヒド（５．１ｇ）および安息
香酸（０．１ｇ）の親密な混合物を窒素雰囲気下に還流
温度で４時間撹拌した。ついで減圧下で蒸発させること
によって過剰のアルデヒドを除去し、そしてその残渣を
酢酸エチル（２００ｍｌ）に溶かした。この溶液を無水
硫酸ナトリウム上で乾燥させる前に１０％の炭酸ナトリ
ウム水溶液、２５％の重亜硫酸ナトリウム水溶液および
食塩水で順に洗浄した。乾燥された溶液を減圧下で蒸発
させると、固化する油の形で粗製の生成物が得られた。
エタノールから結晶化させると、融点６１〜６２℃を有
する淡褐色の結晶質固体（１．４７ｇ）の形で純粋なベ
ンゾジオキサンが得られた。母液を蒸発させることによ
って結晶の第二の収穫物（１．０ｇ）が得られた（合計
の収量４．４７ｇ，６３％）。
【００１８】実施例３ないし８ 実施例１の方法に類似した方法に従い、一般式IVで表さ
れる化合物と一般式Ｖで表される化合物との反応によっ
て、一般式VIで表される更に別の化合物を製造した。詳
細は第１表に示される。
【００１９】
【表１】
【００２０】実施例９ ２−プロピル−６−ニトロ−１，３−ベンゾオキサチア
ンの製造 ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．１ｇ）を含むト
ルエン（８０ｍｌ）中に溶かした２−ヒドロキシ−５−
ニトロベンジルメルカプタン（２．０ｇ）およびｎ−ブ
チルアルデヒド（１．５６ｇ）の溶液を還流下に窒素雰
囲気中で加熱し、そして反応中に生成した水をディーン
−スターク装置によって分離した。１時間後、減圧下で
蒸発させることによって溶剤および過剰のアルデヒドを
除去すると暗色油状の残渣が残り、これは冷たいエタノ
ールとともにすり潰すと固化した。粗製の固体をエタノ
ールから再結晶させると（木炭で脱色する）、融点９９
〜１００℃の淡黄褐色固体（１．６ｇ，６２％）の形で
純粋な生成物が得られた。
【００２１】実施例１０ないし１７ 実施例９の方法に類似した方法に従い、一般式IVで表さ
れる化合物を一般式Ｖで表される化合物と反応させるこ
とによって、一般式VIで表される更に別の化合物を製造
した。詳細は第２表に示される。
【００２２】
【表２】
【００２３】実施例１８ ２−イソプロピル−６−ニトロ−３，１−ベンゾオキサ
チアンの製造 触媒量のｐ−パラトルエンスルホン酸一水和物（０．１
ｇ）を含むベンゼン（８０ｍｌ）中に２−メルカプト−
５−ニトロベンジルアルコール（２．７９ｇ）およびイ
ソブチルアルデヒド（５．４３ｇ）を溶かした溶液を還
流下に窒素雰囲気中で加熱し、そして反応中に生成した
水をディーン−スターク装置によって分離した。１．５
時間後、減圧下で溶剤および過剰のアルデヒドを除去
し、そしてその結果生じた残渣を、溶離剤として塩化メ
チレンを用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによ
って精製した。融点１０３〜１０4 ℃の白色結晶（１．
４７ｇ，４１％）の形で純粋なベンゾオキサチアンが得
られた。
【００２４】実施例１９ないし２４ 実施例１８の方法に類似した方法に従い、一般式IVで表
される化合物と一般式Ｖで表される化合物とを反応させ
ることによって、一般式VIで表される更に別の化合物を
製造した。詳細は第３表に示される。
【００２５】
【表３】
【００２６】実施例２５ ２−エトキシ−５−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソー
ルの製造 ４−ニトロカテコール（３．１ｇ）をオルト蟻酸トリエ
チル（１５ｍｌ）とともに還流下で３．５時間加熱し
た。ついで反応混合物を減圧下で蒸発させ、その結果生
じた油状の残渣を、溶離剤として塩化メチレンを用いる
シリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製した。
高度の真空下で適切な留物から溶剤を除去すると、淡褐
色の油（３．５ｇ，８３％）の形で生成物を生じた。
【００２７】実施例２６ 実施例２５の方法に類似した方法に従い、一般式IVで表
される化合物と一般式VII で表される化合物とを反応さ
せることによって、一般式VIで表される更に別の化合物
を製造した。詳細は第４表に示される。
【００２８】
【表４】
【００２９】実施例２７ ２−第三ブチル−５−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソ
ールの製造 （ｉ）触媒量のｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．
１ｇ）を含むクロロホルム（１００ｍｌ）中にカテコー
ル（１１．０ｇ）およびトリメチルアセトアルデヒド
（８．０ｇ）を溶かした溶液を還流下で６時間加熱し、
そして反応中に生成した水をディーン−スタークトラッ
プによって分離した。減圧下で溶剤を除去した後、その
残渣を、溶離剤として塩化メチレンを用いるシリカゲル
上のクロマトグラフィーによって精製した。融点４０〜
４２℃を有する揮発性の白色結晶（８．５ｇ，５１％）
の形で純粋な２−第三ブチル−１，３−ベンゾジオキソ
ールが単離された。
【００３０】（ii）２−第三ブチル−１，３−ベンゾジ
オキソール（３．６ｇ）の１，２−ジクロルエタン（２
０ｍｌ）溶液を、激しく撹拌されている５０％ｗ／ｖの
硝酸（２５ｍｌ）に５分間かけて加え、一方外部冷却に
よって反応温度を１５〜２０℃に維持した。この温度で
１時間撹拌した後、反応混合物を水（１５０ｍｌ）中に
注ぎ、そしてその結果生じたエマルジョンを塩化メチレ
ンで抽出した（２×１００ｍｌ）。混ぜ合せた抽出物を
水洗してから無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。乾燥
された抽出物を蒸発させると粗製のニトロ誘導体が得ら
れ、ついでこれを、溶離剤として塩化メチレンを用いる
シリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製した。
純粋な生成物が融点３１〜３２℃の黄色結晶（３．７
ｇ，８３％）の形で得られた。
【００３１】実施例２８ ２，２−ジメチル−５−ニトロ−１，３−ベンゾジオキ
ソールの製造 （ｉ）触媒量のｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．
２ｇ）を含む、カテコール（２２．０ｇ）のアセトン
（１５０ｍｌ）溶液を還流下で２日間加熱し、そしてそ
の凝縮物を、４Ａ分子篩を含むソックスレー装置に通し
た。減圧下で溶剤を除去すると液体の残渣が得られ、つ
いでこれを蒸留した。沸点８１〜８３℃／１５ｍｍを有
する無色の油（１３．７ｇ，４６％）の形で純粋な２，
２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキソールが得られ
た。
【００３２】（ii）激しく撹拌されている５０％ｗ／ｖ
の硝酸（２５ｍｌ）に２，２−ジメチル−１，３−ベン
ゾジオキソール（１０．０ｇ）の１，２−ジクロルエタ
ン（１５ｍｌ）溶液を１０分間にわたって加え、そして
冷却浴によって温度を１５〜２０℃に維持した。この温
度で３／４時間撹拌した後、反応混合物を水（１５０ｍ
ｌ）中に注いだ。その結果生じたエマルジョンを塩化メ
チレンで抽出し（３×１００ｍｌ）、そして混ぜ合せた
抽出物を水洗してから（２×１００ｍｌ）、無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥させた。乾燥された抽出物を蒸発させ
ると粗製のベンゾジオキソールが得られ、ついでこれ
を、溶離剤として塩化メチレンを用いるシリカゲル上の
クロマトグラフィーによって精製した。このようにして
融点９５〜９６℃を有する淡黄色結晶（１２．５ｇ，９
７％）の形で純粋な生成物が得られた。
【００３３】実施例２９ ２−メチル−２−（３−メチルブト−１−イル）−５−
ニトロ−１，３−ベンゾジオキソールの製造 （ｉ）触媒量のｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．
２ｇ）を含むトルエン（１５０ｍｌ）中にカテコール
（２２．０ｇ）および５−メチル−２−ヘキサノン（３
４．２ｇ）を溶かした溶液を還流下で２日間加熱し、そ
して反応中に生成した水をディーン−スタークトラップ
によって分離した。減圧下で溶剤を蒸発させ、そしてそ
の残渣を蒸留すると、１１６〜１１７℃／１５ｍｍの沸
点を有する無色の油（４０．１ｇ，９７％）の形で純粋
な２−メチル−２−（３−メチルブト−１−イル）−
１，３−ベンゾジオキソールが得られた。
【００３４】（ii）激しく撹拌されている５０％ｗ／ｖ
硝酸に２−メチル−２−（３−メチルブト−１−イル）
−１，３−ベンゾジオキソール（１０．０ｇ）の１，２
−ジクロルエタン（１５ｍｌ）溶液を１０分間にわたっ
て加え、そして冷却浴によって温度を２０〜２５℃に維
持した。この温度で反応混合物を１時間撹拌してから水
（１５０ｍｌ）中に注いだ。その結果生じたエマルジョ
ンを塩化メチレンで抽出し（３×１００ｍｌ）、そして
混ぜ合せた抽出物を水洗してから無水硫酸ナトリウム上
で乾燥させた。乾燥された抽出物を減圧下で蒸発させる
と粗製の生成物が油の形で得られ、ついでこれを蒸留に
よって精製した。沸点１３０〜１３３℃／０．４ｍｍを
有する淡黄色の油（２３．７ｇ，９４％）の形で純粋な
生成物が得られた。
【００３５】実施例３０ないし３６ 実施例２７〜２９の方法に類似した方法に従い、一般式
IVで表される化合物を一般式Ｖで表される化合物と反応
させることによって、一般式VIで表される更に別の化合
物を製造した。詳細は第５表に示される。
【００３６】
【表５】
【００３７】実施例３７ ５−ニトロスピロ〔１，３−ベンゾオキサチオール−
２，１′−シクロヘキサンの製造 触媒量のｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．１ｇ）
を含む、トルエン（７５ｍｌ）中に２−メルカプト−４
−ニトロフェノール（１．７ｇ）およびシクロヘキサノ
ン（１．５ｇ）を溶かした溶液を還流下で６時間加熱
し、そして反応中に生じた水をディーン−スタークトラ
ップによって分離した。溶剤を蒸発させてから、溶離剤
として塩化メチレンを用いるシリカゲル上のクロマトグ
ラフィーによって分離すると、ベンゾオキサチオールが
橙色の油（１．１ｇ，４４％）（収率はｎｍｒ分析に基
づく）の形で得られ、ついでこれを更に精製することな
く、実施例７７の製造のために使用した。
【００３８】実施例３８ないし４０ 実施例３７の方法に類似した方法に従い、一般式IVで表
される化合物を一般式Ｖで表される化合物と反応させる
ことによって、一般式VIで表される更に別の化合物を製
造した。詳細は第６表に示される。
【００３９】
【表６】
【００４０】一般式VIで表される前記の中間体について
測定された元素分析のデータは以下の第７表に示され
る。
【００４１】
【表７】
【００４２】実施例４１ ２，６−ジフルオル−Ｎ−〔〔（２−プロピル−１，３
−ベンゾジオキサン−６−イル）アミノ〕カルボニル〕
ベンズアミドの製造 ５％白金／木炭（０．２ｇ）および無水炭酸カリウム
（０．１ｇ）の存在下に、２−プロピル−６−ニトロ−
１，３−ベンゾジオキサン（２．２３ｇ）のエタノール
（１５０ｍｌ）溶液を６０ｐｓｉ以下の水素圧において
水素添加した。その結果生成した反応混合物を濾過して
から減圧下で蒸発させた。その残渣をトルエン中に溶解
させ、そして減圧下で蒸発させることによって、この残
渣を共沸状態で乾燥させた。このようにして得られた粗
製の乾燥アニリンを再び乾燥トルエン（３５ｍｌ）中に
溶解させてから２，６−ジフルオルベンゾイルイソシア
ネート（２．０ｇ）で処理し、そして反応混合物を短時
間還流温度まで温めた。０〜５℃に冷却すると生成物が
晶出し、これを濾別し、冷たいトルエンおよび軽質石油
（沸点４０〜６０℃）で短時間洗浄した。この物質をエ
タノールから再結晶させると、融点１９２〜１９４℃を
有する無色の結晶（３．３１ｇ，８８％）の形で純粋な
アシル尿素が得られた。
【００４３】実施例４２ ２，６−ジフルオル−Ｎ−〔〔（２−イソプロピル−
１，３−ベンゾジオキサン−６−イル）アミノ〕カルボ
ニル〕ベンズアミドの製造 ５％白金／木炭（０．２ｇ）および無水炭酸カリウム
（約０．０５ｇ）の存在下に、６０ｐｓｉ以下の水素圧
において、２−イソプロピル−６−ニトロ−１，３−ベ
ンゾジオキサン（０．９２ｇ）のトルエン（１５０ｍ
ｌ）溶液を周囲温度で水素添加した。その結果生じた反
応混合物を濾過し、そして減圧下で蒸発させると、淡黄
色油状の残渣の形で粗製のアニリンを生成した。この物
質を再び乾燥トルエン（１５ｍｌ）中に溶解させ、そし
て２，６−ジフルオルベンゾイルイソシアネート（０．
７５ｇ）で処理した。アシル尿素の沈澱が直ちに形成さ
れ、ついでその懸濁液を撹拌してから、室温まで冷却さ
せる前に還流温度まで短時間温めた。０〜５℃に冷却し
た後、生成物の沈澱を分離し、冷たいトルエン、ついで
軽質石油で洗浄し、そして６０℃以下において真空下で
乾燥させた。このようにして融点２０１〜２０２℃を有
する無色の結晶（１．３６ｇ，８８％）の形で純粋なア
シル尿素が得られた。
【００４４】実施例４３ないし４８ 実施例４１の方法に類似した方法によって、一般式VIで
表される中間体から一般式Ｉで表される更に別の化合物
を製造した。詳細は第８表に示される。
【００４５】
【表８】
【００４６】実施例４９ ２，６−ジフルオル−Ｎ−〔〔（２−プロピル−１，３
−ベンゾオキサチアン−６−イル）アミノ〕カルボニ
ル〕ベンズアミドの製造 ５％白金／木炭（０．２ｇ）および無水炭酸カリウム
（約０．０５ｇ）の存在下に、６０ｐｓｉ以下の水素圧
において、２−プロピル−６−ニトロ−４Ｈ−１，３−
ベンゾオキサチアン（１．２ｇ）のトルエン（１００ｍ
ｌ）溶液を周囲温度で水素添加した。その結果生じた反
応混合物を濾過し、そして減圧下で蒸発させて、褐色の
油の形で粗製アニリンを生成させた。この物質を再び乾
燥トルエン（４０ｍｌ）中に溶解させ、そして２，６−
ジフルオルベンゾイルイソシアネート（１．０ｇ）で処
理した。アシル尿素の沈澱が直ちに形成され、そして還
流温度に短時間温めることによって（これは完全な溶液
を生じた）反応を完了させた。０〜５℃に冷却すると、
純粋な生成物が晶出して分離され、これを冷たいトルエ
ンで洗浄してから軽質石油（沸点４０〜６０℃）で洗浄
し、ついで最後に真空下に６０℃以下の温度で乾燥し
た。融点１７２〜１７３℃を有する結晶（１．６ｇ，８
１％）の形で純粋なアシル尿素が得られた。
【００４７】実施例５０ないし５７ 実施例４９の方法に類似した方法によって、一般式VIで
表される中間体から一般式Ｉで表される更に別の化合物
を製造した。詳細は第１０表に示される。
【００４８】
【表９】
【００４９】実施例５８ ２，６−ジフルオル−Ｎ−〔〔（２−イソプロピル−
３，１−ベンゾオキソチアン−６−イル）アミノ〕カル
ボニル〕ベンズアミドの製造 ５％白金／木炭（０．８ｇ）および無水炭酸カリウム
（約０．０１ｇ）の存在下に、６０ｐｓｉ以下の水素圧
において２−イソプロピル−６−ニトロ−３，１−ベン
ゾオキソチアン（１．２５ｇ）のトルエン（２００ｍ
ｌ）溶液を水素添加した。その結果生じた反応混合物を
濾過してから減圧下で蒸発させ、そしてトルエン（５０
ｍｌ）の新しいバッチを用いる共沸蒸発によって残渣か
ら最後の微量の水分を除去した。黄色の油の形で粗製の
アミンが得られた。この物質を乾燥トルエン（２０ｍ
ｌ）中に溶解させ、そして撹拌しながら２，６−ジフル
オルベンゾイルイソシアネート（１．０５ｇ）を加え
た。反応混合物を短時間還流温度に加熱してから０〜５
℃に冷却すると、アシル尿素の沈澱物が堆積した。これ
を濾別し、冷たいトルエン、ついで石油エーテル（沸点
４０〜６０℃）で手短かに洗浄してから真空下に６０℃
で乾燥した。融点２１０〜２１２℃（これはトルエンか
らの再結晶によって２１３〜２１５℃に上昇した）を有
する白色結晶（１．３５ｇ，６６％）の形で生成物が得
られた。
【００５０】実施例５９ないし６４ 実施例５８の方法に類似した方法によって、一般式VIで
表される中間体から一般式Ｉで表される更に別の化合物
を製造した。詳細は第１１表に示される。
【００５１】
【表１０】
【００５２】実施例６５ ２，６−ジフルオル−Ｎ−〔〔（２−エトキシ−１，３
−ベンゾジオキソール−５−イル）アミノ〕カルボニ
ル〕ベンズアミドの製造 ５％白金／木炭（０．２ｇ）および無水炭酸カリウム
（０．２ｇ）の存在下に、６０ｐｓｉ以下の水素圧にお
いて２−エトキシ−５−ニトロ−１，３−ベンゾジオキ
ソール（２．１ｇ）のエタノール（１００ｍｌ）溶液を
周囲温度で水素添加した。その結果生じた反応混合物を
濾過し、そして減圧下で溶剤を蒸発させた。その残渣を
トルエン中に溶解させ、そして減圧下で蒸発することに
よって、この残渣を共沸的に乾燥させた。このようにし
て得られた粗製のアニリンを再び乾燥トルエン（５０ｍ
ｌ）中に溶解させてから２，６−ジフルオルベンゾイル
イソシアネート（２．０ｇ）で処理した。還流温度で１
時間撹拌した後、反応混合物を減圧下で蒸発させて固体
の残渣を形成させ、ついでこれを、溶離剤として塩化メ
チレン／５％ｖ／ｖメタノールを用いるシリカゲル上の
クロマトグラフィーによって精製した。融点１４０〜１
４２℃の無色の結晶（３．４ｇ，９３％）の形で純粋な
アシル尿素が得られた。
【００５３】実施例６６ 実施例６５の方法に類似した方法によって、一般式VIで
表される中間体から一般式Ｉで表される更に別の化合物
を製造した。詳細は第１２表に示される。
【００５４】
【表１１】
【００５５】実施例６７ Ｎ−〔〔（２−第三ブチル−１，３−ベンゾジオキソー
ル−５−イル）アミノ〕カルボニル〕−２，６−ジフル
オルベンズアミドの製造 ５％白金／木炭（０．２ｇ）および無水炭酸カリウム
（０．２ｇ）の存在下に、６０ｐｓｉ以下の水素圧にお
いて２−第三ブチル−５−ニトロ−１，３−ベンゾジオ
キソール（０．７ｇ）のエタノール（１００ｍｌ）溶液
を周囲温度で水素添加した。その結果生成した反応混合
物を‘ハイフロー スーパーセル(Hiflo supercel)’
（ＢＤＨ）を通して濾過してから減圧下で蒸発させた。
その残渣をトルエン中に溶解させ、そして減圧下で蒸発
させることによって、この残渣を共沸状態で乾燥させ
た。ついでこのようにして得られた粗製のアニリンを再
びトルエン（５０ｍｌ）中に溶解してから２，６−ジフ
ルオルベンゾイルイソシアネート（０．６３ｇ）で処理
した。還流温度で１時間撹拌した後、反応混合物を減圧
下で蒸発させた。その結果生成した粗製アシル尿素の残
渣を、溶離剤として２（容量）％のメタノールを含む塩
化メチレンを用いるシリカゲル上のクロマトグラフィー
によって精製した。淡黄色の固体の状態でアシル尿素が
得られ、これはエーテルとともにすり潰された後、融点
１７６〜１７８℃の無色の結晶（０．７ｇ，６２％）の
形で純粋な生成物を生成した。 実施例６８ないし７６ 実施例６７の方法に類似した方法によって、一般式VIで
表される中間体から一般式Ｉで表される更に別の化合物
を製造した。詳細は第１３表に示される。
【００５６】
【表１２】
【００５７】実施例７７ ２，６−ジフルオル−Ｎ−〔〔スピロ〔１，３−ベンゾ
オキサチオール−２，１′−シクロヘキサン−５−イ
ル〕アミノ〕カルボニル〕ベンズアミドの製造 ５％白金／木炭触媒（０．５ｇ）の存在下に６０ｐｓｉ
以下の水素圧において５−ニトロスピロ〔１，３−ベン
ゾオキサチオール−２，１′−シクロヘキサン〕（０．
８ｇ）のトルエン（１５０ｍｌ）溶液を周囲温度で（２
日間）水素添加した。その結果生じた反応混合物を‘ハ
イフロー スーパーセル’（ＢＤＨ）を通して濾過し、
そしてこの濾液に２，６−ジフルオルベンゾイルイソシ
アネート（０．６５ｇ）を加えた。周囲温度で１時間撹
拌した後、減圧下で溶剤を除去した。溶離剤として塩化
メチレン／５％ｖ／ｖメタノールを用いるシリカゲル上
のクロマトグラフィーによって残渣からアシル尿素を単
離させた。ジエチルエーテル／石油エーテル（沸点４０
〜６０℃）から再結晶させると、融点２１１〜２１２℃
の白色結晶（１．０ｇ，７７％）の形で純粋な生成物が
得られた。
【００５８】実施例７８ないし８０ 実施例７７の方法に類似した方法によって、一般式VIで
表される中間体から一般式Ｉで表される更に別の化合物
を製造した。詳細は第１４表に示される。
【００５９】
【表１３】
【００６０】前記の一般式Ｉで表される化合物に関する
元素分析は下記の第１５表に示される。
【００６１】
【表１４】
【００６２】実施例８１ 殺昆虫活性 一般式Ｉで表される化合物の殺昆虫活性を次の害虫に対
して評価した。スポドプテラ リトラリス (Spodoptera littoralis)
（エジプト綿リーフウォーム (Egyptian cotton leafwo
rm))アエデス アエジプチ (Aedes aegypti) （ネッタイシ
マカ）トリアロイロ−デス バポラリオルム (Trialeurodes
vaporariorum)（グリーンハウス ホワイトフライ (gre
enhouse whitefly)） それぞれの種について使用された試験方法は下記の通り
である。各々の試験において、別に明記されていなけれ
ば、試験化合物の溶液または懸濁物は、１０重量％のア
セトンおよび０．０２５重量％の“トリトン(TRITON)Ｘ
−１００”（商標）界面活性剤（エチレンオキシドとア
ルキルフェノールとの縮合生成物）を含む水の中で或範
囲の濃度にわたって（初めは０．１重量％）調製され
た。これらの溶液を、試験用の種自体または試験用の種
が指示された通りに後で導入される餌のいずれかを含む
ペトリ皿に３４０リットル／ｈａ（３．４×１０-5ｍ3
／ｍ2 ）に相当する割合で吹き付けた。或効力検定にお
いては、試験用の種をはびこらせた葉の円板に吹き付
け、一方、他の効力検定は吹付溶液が乾燥した後、続い
て試験用の種をはびこらせた植物の吹付を含んでいた。
試験はすべて通常の昆虫飼育場の条件（２３℃±２℃、
湿度と光を変動させる）下で遂行した。
【００６３】最初の試験濃度における試験の結果を等級
に分け、４０〜６９％の死亡率を達成する化合物を等級
Ｂで示した。７０〜１００％の死亡率を達成する化合物
については、百分率の数字で表した死亡率によって、死
亡率の評価を下記に示されるように、下した。それぞれ
の試験において、化合物に関するＬＣ50（試験用の種の
半分を殺すのに必要な活性物質の用量）を死亡率の数字
から算出して、同じ試験において対応する、標準的な殺
昆虫剤、エチルパラチオンに関するＬＣ50と比較した。
その結果は
【数１】 のような毒性指数の形で表される。
【００６４】（ｉ）スポドプテラ リトラリス（７日
間）（Ｓｌ ７Ｄ） エジプト綿リーフウォームの幼虫の栄養になる餌を入れ
たペトリ皿の上に試験溶液を前記のように吹き付けた。
吹付堆積物が乾燥した後、１０匹の二齢幼虫を各皿には
びこらせた。吹付けてから７日後に死亡率の評価を下し
た。
【００６５】（ii）アエデス アエジプチ（Ａａ） 初期の四齢幼虫を使用した。０．０４重量％の“トリト
ンＸ−１００”（商標）を含有する水の中に試験化合物
を０．５ｐｐｍまで加え（そして段階的に半分に希釈し
て）試験溶液を調製し；初めに溶解を助けるためにアセ
トンを存在させたが、幼虫を導入する前にアセトンを蒸
発させて除いた。２８℃に保たれた１００ｍｌの試験溶
液の中に初期の四齢幼虫１０匹を入れ、そして４８時間
後に幼虫の死亡率を記録した。１週間後に発生した成虫
の蚊の数をかぞえることによって最終的な死亡率を評価
した。
【００６６】(iii) トリアロイロ−デス バポラリオル
ム（Ｔｖ） ２枚の完全に広がった葉を有するフレンチ ビーン(Fre
nch bean) 植物（ファセオルス ブルガリス (Phaseol
us vulgaris)）をトリアロイロ−デス バポラリオルム
の繁殖用の飼育場に入れ、そしてこの導入された植物の
上に再び定住するのを保証するために、その後フレンチ
ビーン植物の上にも上記の虫を乱舞させた。その後２
４時間の期間中に卵が産まれ、そしてこの卵は１４時間
の光周期で２７℃に保持された。ついですべての成虫の
ホワイトフライを注意深く取り除いて、齢のわかってい
る卵の試料を残した。８日後に大部分の卵がかえった。
新しく孵化した若虫を含む葉の円板をその後葉から切り
出して、湿った濾紙に移した。これらの円板を低倍率の
顕微鏡の下で調べて円板１枚当りの一齢の若虫の正確な
数を測定するとともに、孵化しなかった卵を取り除い
た。平均して、１枚の円板当り７０〜１００匹の若虫が
観察された。これらの円板をペトリ皿に移し、そして前
記のようにして試験化合物を吹き付けた。６日後に百分
率で表した死亡率を査定した。
【００６７】
【表１５】
【００６８】実施例８２ 殺ダニ活性（ダニのライフサイクル） 次の手順により、グラスハウス レッド スパイダー
マイト(glasshouse red spider mite)、すなわちテトラ
ニクス ウルチカエ (Tetranychus urticae)（Ｔ．
ｕ．）の雌の成虫を用いて、式Ｉで表される若干の化合
物の殺ダニ活性を評価した。フレンチ ビーン植物の葉
から切り出した直径２ｃｍの葉の円板を、水の中に漬け
た木綿のガーゼによって湿った状態に保たれている直径
５．５ｃｍの濾紙の上に裏側を向けて置いた。それぞれ
の葉の円板に２５ないし３０匹の雌の成虫のダニをはび
こらせ、そして６時間後にそれらを取り去って、各円板
上に約５０個の卵を残させた。５日以内に卵がかえっ
た。葉の円板の上に新しく発生した幼虫に、３４０リッ
トル／ｈａ（３．４×１０-5ｍ3 ／ｍ2 ）に相当する割
合で、前記実施例８１で述べたように調製した試験化合
物の溶液を吹き付けた。その後円板を通常の実験室条件
（２３℃±２℃、湿度および１６時間の昼の長さを変動
させる）下に維持した。７日後に、成虫の形で発生する
ダニの数を査定した。これらの結果から、下記の第１７
表に示されるように、ＬＣ50が算出された。
【００６９】
【表１６】 第１７表 殺 ダ ニ 活 性 化合物の種類を ＬＣ50 示す実施例番号 （吹付溶液中の活性成分含有量 ％） ６５ 0.０２２
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 327/06 339/06 339/08 (72)発明者 マーテイン・アンダーソン イギリス国ケント州 シーテイー５ ２イ ーエイチ、フイツトスタブル、クレアー・ ロード 92 (72)発明者 アントニー・グローヴ・ブリンナンド イギリス国ケント州 エムイー13 ９アー ルユー、フエーヴアーシヤム、セリング、 ペリー・ウツド、ザ・メーズ（番地なし) (72)発明者 ロジヤー・エルネスト・ウツドオール イギリス国ケント州 エムイー13 ０イー ダヴリユウ、フエーヴアーシヤム、ペイン ターズ・フオースタル、スリツプス・コテ イジ１

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式 【化１】 で表される化合物、式中、Ｒ1 は水素原子またはハロゲ
    ン原子を表し；Ｒ2 はハロゲン原子を表し；Ｒ3 は水素
    原子、ハロゲン原子またはアルキル基を表し；Ｒ4 およ
    びＲ5 はそれぞれ独立して水素原子またはアルキル基、
    ハロアルキル基、アルコキシ基またはアラルキル基を表
    すか；あるいはＲ4 およびＲ5 は合わさってアルキレン
    基を形成し；ＸおよびＹはそれぞれ独立して酸素原子ま
    たは硫黄原子を表し；そしてｒは０または１であるが、
    ただし、Ｒ1 およびＲ2 が両方とも塩素原子を表し、Ｘ
    およびＹが両方とも酸素原子を表し、そしてｒが０であ
    るときＲ3 ，Ｒ4 およびＲ5 のうちの少なくとも１つは
    水素原子でないことを条件とする。
  2. 【請求項２】 いずれのアルキル基またはハロアルキル
    基、アルコキシ基またはアラルキル基のいずれのアルキ
    ル成分も６個までの炭素原子を有する請求項１の化合
    物。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 およびＲ2 がそれぞれ弗素原子を表
    し；Ｒ3 が水素原子を表し；Ｒ4 が水素原子、Ｃ1-4 ア
    ルキル基、Ｃ1-2 アルコキシ基またはベンジル基を表
    し；Ｒ5 が水素原子またはＣ1-5 アルキル基またはＣ
    1-2 ハロアルキル基を表すか；あるいはＲ4 およびＲ5
    が合わさってＣ1-5 アルキレン基を表す請求項２の化合
    物。
  4. 【請求項４】 Ｒ4 が水素原子またはメチル基、エチル
    基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
    第三ブチル基、エトキシ基またはベンジル基を表し；Ｒ
    5 が水素原子またはメチル基、イソプロピル基、メチル
    ブチル基またはクロルエチル基を表すか；あるいはＲ4
    およびＲ5 が合わさってＣ4-5 アルキレン基を表す請求
    項３の化合物。
  5. 【請求項５】 一般式 【化２】 で表される化合物を水素添加して、一般式 【化３】 で表される化合物を生成させ、ついでこれを一般式 【化４】 で表される化合物と反応させて、一般式Ｉで表される化
    合物を形成させることを特徴とする、請求項１に記載さ
    れた化合物の製造方法、これらの式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ
    3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｘ，Ｙおよびｒは請求項１ないし４の
    いずれか１つで与えられた意味を有する。
  6. 【請求項６】 担体とともに、請求項１ないし４のいず
    れか１つに記載された化合物を含む殺虫剤組成物。
  7. 【請求項７】 少なくとも１種が界面活性剤である、少
    なくとも２種の担体を含む請求項６の組成物。
  8. 【請求項８】 請求項１ないし４のいずれか１つに記載
    された化合物、あるいは請求項６または７に記載された
    組成物を或場所に適用することからなる、その場所にお
    いて害虫を駆除する方法。
  9. 【請求項９】 一般式 【化５】 で表される化合物、式中、Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｘ，Ｙお
    よびｒは請求項５で与えられた意味を有する。
  10. 【請求項１０】 一般式 【化６】 で表される化合物を、一般式 【化７】 で表される化合物と反応させて、一般式 【化８】 で表される化合物を形成させ、そしてＺが水素である場
    合には、式VIで表される化合物を更に硝酸と反応させ
    て、Ｚがニトロ基である式VIの化合物を形成させること
    からなる請求項９記載の化合物の製造方法、これらの式
    中、Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｘ，Ｙおよびｒは請求項９で与
    えられた意味を有し；Ｚは水素原子またはニトロ基を表
    し；そして式中（ｉ）ｒが０であってＲ4 がアルコキシ
    基を表すとき、Ｒ6 およびＲ7 はそれぞれＲ4 と同じ部
    分を表し、あるいは（ii）その他のすべての場合Ｒ6 お
    よびＲ7 は合わさって酸素原子を表す。
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NL160809C (nl) * 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.
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