JPH05194330A - ３，５−ジクロルアニリンの製造方法 - Google Patents
３，５−ジクロルアニリンの製造方法Info
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- JPH05194330A JPH05194330A JP4008738A JP873892A JPH05194330A JP H05194330 A JPH05194330 A JP H05194330A JP 4008738 A JP4008738 A JP 4008738A JP 873892 A JP873892 A JP 873892A JP H05194330 A JPH05194330 A JP H05194330A
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- dichloroaniline
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- trichlorobenzene
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 銅系触媒の存在下において、１，３，５−ト
リクロルベンゼンとアンモニアとを反応せしめて３，５
−ジクロルアニリンを製造するに際し、Ｎ−メチル−ε
−カプロラクタムあるいは２−ピロリドンの共存下に反
応させることを特徴とする３，５−ジクロルアニリンの
製造方法。 【効果】 複雑な後処理を要すること無く、高い選択率
で、１，３，５−トリクロルベンゼンから３，５−ジク
ロルアニリンを製造することができる。
リクロルベンゼンとアンモニアとを反応せしめて３，５
−ジクロルアニリンを製造するに際し、Ｎ−メチル−ε
−カプロラクタムあるいは２−ピロリドンの共存下に反
応させることを特徴とする３，５−ジクロルアニリンの
製造方法。 【効果】 複雑な後処理を要すること無く、高い選択率
で、１，３，５−トリクロルベンゼンから３，５−ジク
ロルアニリンを製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、３，５−ジクロルアニ
リンの製造方法に関し、特に、３，５−ジクロルアニリ
ンの工業的に有利な製造方法に関するものである。
リンの製造方法に関し、特に、３，５−ジクロルアニリ
ンの工業的に有利な製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、銅系触媒の存在下で１，３，５−
トリクロルべンゼンと液体アンモニアもしくはアンモニ
ア水溶液との反応による３，５−ジクロルアニリンの製
造は公知である。すなわち、（ａ）銅系触媒の存在下に
おいて１，３，５−トリハロゲノベンゼンとアンモニア
とを反応させる方法（特開昭５３−１３７９２１号公
報）、（ｂ）銅系触媒の存在下において１，３，５−ト
リクロルベンゼンとアンモニア水溶液とを反応させるに
際して第三級アミンを添加する方法（特開昭５３−１２
１７２５号公報）、（ｃ）銅系触媒存在下に、ハロゲノ
ベンゼンとアンモニア水溶液とを反応させてハロゲノア
ニリンを製造するに際して、銅用錯化剤を添加する方法
（特開昭５９−１３７５０号公報）などが提案されてい
る。
トリクロルべンゼンと液体アンモニアもしくはアンモニ
ア水溶液との反応による３，５−ジクロルアニリンの製
造は公知である。すなわち、（ａ）銅系触媒の存在下に
おいて１，３，５−トリハロゲノベンゼンとアンモニア
とを反応させる方法（特開昭５３−１３７９２１号公
報）、（ｂ）銅系触媒の存在下において１，３，５−ト
リクロルベンゼンとアンモニア水溶液とを反応させるに
際して第三級アミンを添加する方法（特開昭５３−１２
１７２５号公報）、（ｃ）銅系触媒存在下に、ハロゲノ
ベンゼンとアンモニア水溶液とを反応させてハロゲノア
ニリンを製造するに際して、銅用錯化剤を添加する方法
（特開昭５９−１３７５０号公報）などが提案されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】（ａ）法において、１
−ブロム−３，５−ジクロルベンゼンを原料として使用
した場合には３，５−ジクロルアニリンへの選択性は高
い。しかしながら、１，３，５−トリクロルベンゼンを
用いた同公報実施例１及び３を本発明者らが追試した結
果、反応が遅くかつ３，５−ジクロルアニリンへの選択
性も不充分であった。また同公報中に記載されている、
反応条件下で不活性な溶媒を用いて銅系触媒下に１，
３，５−トリクロルベンゼンとアンモニアとを反応させ
たところ、反応は速いが依然３，５−ジクロルアニリン
への選択性は不充分であり、工業的に有利な方法とは言
い難い。
−ブロム−３，５−ジクロルベンゼンを原料として使用
した場合には３，５−ジクロルアニリンへの選択性は高
い。しかしながら、１，３，５−トリクロルベンゼンを
用いた同公報実施例１及び３を本発明者らが追試した結
果、反応が遅くかつ３，５−ジクロルアニリンへの選択
性も不充分であった。また同公報中に記載されている、
反応条件下で不活性な溶媒を用いて銅系触媒下に１，
３，５−トリクロルベンゼンとアンモニアとを反応させ
たところ、反応は速いが依然３，５−ジクロルアニリン
への選択性は不充分であり、工業的に有利な方法とは言
い難い。
【０００４】また、（ｂ）法では多量の第三級アミンの
添加を必要とし、その際において反応が遅くなるので工
業的に不利であり、また選択性も不充分である。
添加を必要とし、その際において反応が遅くなるので工
業的に不利であり、また選択性も不充分である。
【０００５】さらに、（ｃ）法は水混和性で且つ銅に対
する不活性効果を有さないハロゲノベンゼン用溶媒を添
加した場合に対応するハロゲノアニリンへの選択性が向
上し比較的好ましい結果を得る。しかしながら溶媒系が
水との混合物になり後処理を考えた場合に工業的に有利
な方法とは言い難く、また３，５−ジクロルアニリンへ
の選択性も依然として不充分である。
する不活性効果を有さないハロゲノベンゼン用溶媒を添
加した場合に対応するハロゲノアニリンへの選択性が向
上し比較的好ましい結果を得る。しかしながら溶媒系が
水との混合物になり後処理を考えた場合に工業的に有利
な方法とは言い難く、また３，５−ジクロルアニリンへ
の選択性も依然として不充分である。
【０００６】前述のように、公知の（ａ）〜（ｃ）の方
法は反応速度あるいは３，５−ジクロルアニリンの選択
性に問題があり、また反応液の後処理を考えた場合に工
業的に有利とは言い難い。
法は反応速度あるいは３，５−ジクロルアニリンの選択
性に問題があり、また反応液の後処理を考えた場合に工
業的に有利とは言い難い。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、添加剤を
添加すること無く、反応液の後処理が簡単な単一溶媒系
において、３，５−ジクロルアニリンへの選択性の高い
溶媒を鋭意研究した結果、１，３，５−トリクロルベン
ゼンを、Ｎ−メチル−ε−カプロラクタムあるいは２−
ピロリドンの溶媒中でアンモノリシスすることにより従
来公知の方法に比べて優れた方法を発明するに至った。
添加すること無く、反応液の後処理が簡単な単一溶媒系
において、３，５−ジクロルアニリンへの選択性の高い
溶媒を鋭意研究した結果、１，３，５−トリクロルベン
ゼンを、Ｎ−メチル−ε−カプロラクタムあるいは２−
ピロリドンの溶媒中でアンモノリシスすることにより従
来公知の方法に比べて優れた方法を発明するに至った。
【０００８】すなわち、本発明は銅系触媒の存在下にお
いて、１，３，５−トリクロルベンゼンとアンモニアと
を反応せしめて３，５−ジクロルアニリンを製造するに
際し、Ｎ−メチル−ε−カプロラクタムあるいは２−ピ
ロリドンの共存下に反応させることを特徴とする３，５
−ジクロルアニリンの製造方法を提供するものである。
いて、１，３，５−トリクロルベンゼンとアンモニアと
を反応せしめて３，５−ジクロルアニリンを製造するに
際し、Ｎ−メチル−ε−カプロラクタムあるいは２−ピ
ロリドンの共存下に反応させることを特徴とする３，５
−ジクロルアニリンの製造方法を提供するものである。
【０００９】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１０】本発明の特有の溶媒は、Ｎ−メチル−ε−
カプロラクタムおよび２−ピロリドンである。公知の方
法では、１，３，５−トリクロルベンゼンのアンモノリ
シスは、メタノール，エタノール等のアルコール類或い
はテトラメチル尿素などの溶媒の存在下で、またこれら
の溶媒と水との混合溶媒存在下で行われる場合がある。
しかしこれらの有機溶媒を単独で用いた場合、３，５−
ジクロルアニリンへの選択性が不充分であり、また含水
溶媒或いはメタノールのように、生成する塩化アンモニ
ウムを比較的溶解する溶媒を用いた場合には反応液から
の目的物の単離方法が複雑になるので好ましくない。そ
の点において、本発明の特有の溶媒であるＮ−メチル−
ε−カプロラクタムおよび２−ピロリドンを用いた場
合、公知の溶媒を用いた場合に比べて３，５−ジクロル
アニリンへの選択性が高く且つ目的物の単離方法が簡単
なので工業的には非常に有利である。溶媒の使用量は
１，３，５−トリクロルベンゼンに対して０．１乃至２
０倍重量好ましくは０．５乃至１０倍重量である。
カプロラクタムおよび２−ピロリドンである。公知の方
法では、１，３，５−トリクロルベンゼンのアンモノリ
シスは、メタノール，エタノール等のアルコール類或い
はテトラメチル尿素などの溶媒の存在下で、またこれら
の溶媒と水との混合溶媒存在下で行われる場合がある。
しかしこれらの有機溶媒を単独で用いた場合、３，５−
ジクロルアニリンへの選択性が不充分であり、また含水
溶媒或いはメタノールのように、生成する塩化アンモニ
ウムを比較的溶解する溶媒を用いた場合には反応液から
の目的物の単離方法が複雑になるので好ましくない。そ
の点において、本発明の特有の溶媒であるＮ−メチル−
ε−カプロラクタムおよび２−ピロリドンを用いた場
合、公知の溶媒を用いた場合に比べて３，５−ジクロル
アニリンへの選択性が高く且つ目的物の単離方法が簡単
なので工業的には非常に有利である。溶媒の使用量は
１，３，５−トリクロルベンゼンに対して０．１乃至２
０倍重量好ましくは０．５乃至１０倍重量である。
【００１１】本発明において用いる銅系触媒は、金属
銅，酸化物，水酸化物，または無機もしくは有機酸の第
一もしくは第二銅塩特にハロゲン化物、好ましくは塩化
物，酢酸塩，酸化物もしくはシアン化物である。なお、
２種以上の含銅物質を併用することも可能である。触媒
は、１，３，５−トリクロルベンゼンに対して銅として
通常０．１乃至３０モル％好ましくは１乃至２０モル％
の量で使用される。該触媒は、不活性単体上で使用する
こともできる。
銅，酸化物，水酸化物，または無機もしくは有機酸の第
一もしくは第二銅塩特にハロゲン化物、好ましくは塩化
物，酢酸塩，酸化物もしくはシアン化物である。なお、
２種以上の含銅物質を併用することも可能である。触媒
は、１，３，５−トリクロルベンゼンに対して銅として
通常０．１乃至３０モル％好ましくは１乃至２０モル％
の量で使用される。該触媒は、不活性単体上で使用する
こともできる。
【００１２】アンモニアは気体状にてまたは液状にてま
たは使用する溶媒と混合して使用し得る。使用するアン
モニアの量は、化学量論量もしくは化学量論量より少な
くし得るが、化学量論量より多いのが好ましい。即ち、
１，３，５−トリクロルベンゼンに対するアンモニアの
モル比は、通常１乃至３００好ましくは５乃至１００で
反応せしめられる。
たは使用する溶媒と混合して使用し得る。使用するアン
モニアの量は、化学量論量もしくは化学量論量より少な
くし得るが、化学量論量より多いのが好ましい。即ち、
１，３，５−トリクロルベンゼンに対するアンモニアの
モル比は、通常１乃至３００好ましくは５乃至１００で
反応せしめられる。
【００１３】本発明の方法は、比較的高温で、一般的に
は１００乃至３００℃好ましくは１５０乃至２５０℃に
て行われる。この際反応は、ヘリウム，窒素，アルゴン
などの不活性ガスなどによる加圧下にて行っても良く、
反応混合物の固有圧力下で行っても良い。反応圧力は、
通常５０乃至１５０気圧である。
は１００乃至３００℃好ましくは１５０乃至２５０℃に
て行われる。この際反応は、ヘリウム，窒素，アルゴン
などの不活性ガスなどによる加圧下にて行っても良く、
反応混合物の固有圧力下で行っても良い。反応圧力は、
通常５０乃至１５０気圧である。
【００１４】本発明の方法は、回分式，半回分式，連続
式で行うことができる。回分式の場合には例えば反応器
に１，３，５−トリクロルベンゼン、銅系触媒、アンモ
ニア、溶媒を仕込んだ後反応器を密閉し、必要なら不活
性ガスで反応器の空気を置換し、さらに必要なら不活性
ガスで加圧して所定の温度で反応を行わせる。反応時間
が短かければ、１，３，５−トリクロルベンゼンの反応
率が低いものの、３，５−ジクロルアニリンの選択率は
高く、逆に反応時間を長くすると、反応率が高くなるが
３，５−ジクロルアニリンの選択率は低下する。したが
って適当な時間反応を行った後、好ましい反応組成にな
ったところで反応を終了する。半回分式，連続式の場合
も同様通常の方法で実施が可能である。
式で行うことができる。回分式の場合には例えば反応器
に１，３，５−トリクロルベンゼン、銅系触媒、アンモ
ニア、溶媒を仕込んだ後反応器を密閉し、必要なら不活
性ガスで反応器の空気を置換し、さらに必要なら不活性
ガスで加圧して所定の温度で反応を行わせる。反応時間
が短かければ、１，３，５−トリクロルベンゼンの反応
率が低いものの、３，５−ジクロルアニリンの選択率は
高く、逆に反応時間を長くすると、反応率が高くなるが
３，５−ジクロルアニリンの選択率は低下する。したが
って適当な時間反応を行った後、好ましい反応組成にな
ったところで反応を終了する。半回分式，連続式の場合
も同様通常の方法で実施が可能である。
【００１５】反応終了後、得られた反応液は所定の温度
まで冷却した後圧力を抜いて取り出し、生成した塩化ア
ンモニウムおよび触媒を濾過して除去する。濾液中には
生成した塩化アンモニウム或いは触媒がほとんど溶解し
ていないので、後処理すること無く蒸留して３，５−ジ
クロルアニリンを得ることができる。また回収した未反
応の１，３，５−トリクロルベンゼン，アンモニアおよ
び溶媒はそのまま或いは適当な精製などの処理を加えた
後、反応へリサイクルできる。
まで冷却した後圧力を抜いて取り出し、生成した塩化ア
ンモニウムおよび触媒を濾過して除去する。濾液中には
生成した塩化アンモニウム或いは触媒がほとんど溶解し
ていないので、後処理すること無く蒸留して３，５−ジ
クロルアニリンを得ることができる。また回収した未反
応の１，３，５−トリクロルベンゼン，アンモニアおよ
び溶媒はそのまま或いは適当な精製などの処理を加えた
後、反応へリサイクルできる。
【００１６】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明するが、本
発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
【００１７】実施例１ 誘導回転式オートクレーブに１，３，５−トリクロルベ
ンゼン３７．２部，Ｎ−メチル−ε−カプロラクタム７
４．２部，塩化第一銅２．４部，液体アンモニア８３．
６部を仕込み、２００℃のオイルバス中につけ６時間反
応させた。反応後、オートクレーブを４０℃まで冷却
し、撹拌しつつバルブを少しずつ開いて過剰のアンモニ
アガスを放出した。常圧まで下げた後、オートクレーブ
内の反応生成液を取り出し、濾過した。濾液をガスクロ
マトグラフィーで分析した結果、１、３，５−トリクロ
ルベンゼンの反応率は５９．６％、反応した１，３，５
−トリクロルベンゼンに対する３，５−ジクロルアニリ
ンの収率、すなわち選択率は８５．１％であった。 濾
液をウイッドマー分留管を装着した蒸留装置で蒸留し、
３，５−ジクロルアニリン１５．３ｇを得た。
ンゼン３７．２部，Ｎ−メチル−ε−カプロラクタム７
４．２部，塩化第一銅２．４部，液体アンモニア８３．
６部を仕込み、２００℃のオイルバス中につけ６時間反
応させた。反応後、オートクレーブを４０℃まで冷却
し、撹拌しつつバルブを少しずつ開いて過剰のアンモニ
アガスを放出した。常圧まで下げた後、オートクレーブ
内の反応生成液を取り出し、濾過した。濾液をガスクロ
マトグラフィーで分析した結果、１、３，５−トリクロ
ルベンゼンの反応率は５９．６％、反応した１，３，５
−トリクロルベンゼンに対する３，５−ジクロルアニリ
ンの収率、すなわち選択率は８５．１％であった。 濾
液をウイッドマー分留管を装着した蒸留装置で蒸留し、
３，５−ジクロルアニリン１５．３ｇを得た。
【００１８】実施例２ 誘導回転式オートクレーブに１，３，５−トリクロルベ
ンゼン３７．２部，２−ピロリドン７４．２部，塩化第
一銅２．４部，液体アンモニア８３．６部を仕込み、２
００℃のオイルバス中につけ２時間反応させた。反応
後、オートクレーブを４０℃まで冷却し、撹拌しつつバ
ルブを少しずつ開いて過剰のアンモニアガスを放出し
た。常圧まで下げた後、オートクレーブ内の反応生成液
を取り出し、濾過した。濾液をガスクロマトグラフィー
で分析した結果、１，３，５−トリクロルベンゼンの反
応率は５７．３％，反応した１，３，５−トリクロルベ
ンゼンに対する３，５ージクロルアニリンの収率、すな
わち選択率は８６．１％であった。
ンゼン３７．２部，２−ピロリドン７４．２部，塩化第
一銅２．４部，液体アンモニア８３．６部を仕込み、２
００℃のオイルバス中につけ２時間反応させた。反応
後、オートクレーブを４０℃まで冷却し、撹拌しつつバ
ルブを少しずつ開いて過剰のアンモニアガスを放出し
た。常圧まで下げた後、オートクレーブ内の反応生成液
を取り出し、濾過した。濾液をガスクロマトグラフィー
で分析した結果、１，３，５−トリクロルベンゼンの反
応率は５７．３％，反応した１，３，５−トリクロルベ
ンゼンに対する３，５ージクロルアニリンの収率、すな
わち選択率は８６．１％であった。
【００１９】濾液をウイッドマー分留管を装着した蒸留
装置で蒸留し、３，５−ジクロルアニリン１４．５ｇを
得た。
装置で蒸留し、３，５−ジクロルアニリン１４．５ｇを
得た。
【００２０】実施例３〜６ 内容積１００ｍｌのステンレス製オートクレーブに１，
３，５−トリクロルベンゼン７．４４部、Ｎ−メチル−
ε−カプロラクタム或いは２−ピロリドン１４．９部、
塩化第一銅０．５部、液体アンモニア１６．７部を仕込
み、所定の温度に昇温したオイルバス中につけて回転子
で内容物を攪拌しながら、所定の時間反応させた。その
反応結果を表１に示す。
３，５−トリクロルベンゼン７．４４部、Ｎ−メチル−
ε−カプロラクタム或いは２−ピロリドン１４．９部、
塩化第一銅０．５部、液体アンモニア１６．７部を仕込
み、所定の温度に昇温したオイルバス中につけて回転子
で内容物を攪拌しながら、所定の時間反応させた。その
反応結果を表１に示す。
【００２１】表１中のＣは１，３，５−トリクロルベン
ゼンの反応率、Ｓは反応した１，３，５−トリクロルベ
ンゼンに対する３，５−ジクロルアニリンの収率、すな
わち選択率を示す。
ゼンの反応率、Ｓは反応した１，３，５−トリクロルベ
ンゼンに対する３，５−ジクロルアニリンの収率、すな
わち選択率を示す。
【００２２】
【表１】 比較例１〜１０ 溶媒を変える以外は実施例３と同様に反応させた。その
反応結果を表２に示す。また、実施例１〜６と比較例１
〜１０の反応成績の比較を図１に示す。
反応結果を表２に示す。また、実施例１〜６と比較例１
〜１０の反応成績の比較を図１に示す。
【００２３】表２および図中のＣは１，３，５−トリク
ロルベンゼンの反応率、Ｓは反応した１，３，５−トリ
クロルベンゼンに対する３，５−ジクロルアニリンの収
率、すなわち選択率を示す。
ロルベンゼンの反応率、Ｓは反応した１，３，５−トリ
クロルベンゼンに対する３，５−ジクロルアニリンの収
率、すなわち選択率を示す。
【００２４】
【表２】
【００２５】
【発明の効果】本発明によれば、Ｎ−メチル−ε−カプ
ロラクタムまたは２−ピロリドンを溶媒として用いるこ
とにより、複雑な後処理を要すること無く、高い選択率
で、１，３，５−トリクロルベンゼンから３，５−ジク
ロルアニリンを製造することができる。
ロラクタムまたは２−ピロリドンを溶媒として用いるこ
とにより、複雑な後処理を要すること無く、高い選択率
で、１，３，５−トリクロルベンゼンから３，５−ジク
ロルアニリンを製造することができる。
【図１】 実施例１〜６と比較例１〜１０の反応成績
（転化率および選択率）を比較する図である。
（転化率および選択率）を比較する図である。
Claims (1)
- 【請求項１】 銅系触媒の存在下において、１，３，５
−トリクロルベンゼンとアンモニアとを反応せしめて
３，５−ジクロルアニリンを製造するに際し、Ｎ−メチ
ル−ε−カプロラクタムあるいは２−ピロリドンの共存
下に反応させることを特徴とする３，５−ジクロルアニ
リンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4008738A JPH05194330A (ja) | 1992-01-21 | 1992-01-21 | ３，５−ジクロルアニリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4008738A JPH05194330A (ja) | 1992-01-21 | 1992-01-21 | ３，５−ジクロルアニリンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05194330A true JPH05194330A (ja) | 1993-08-03 |
Family
ID=11701293
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4008738A Pending JPH05194330A (ja) | 1992-01-21 | 1992-01-21 | ３，５−ジクロルアニリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05194330A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6509503B1 (en) | 1999-05-13 | 2003-01-21 | Aventis Cropscience S.A. | Process for preparing pesticidal intermediates |
| JP2008523012A (ja) * | 2004-12-10 | 2008-07-03 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | アニリンの製造方法 |
-
1992
- 1992-01-21 JP JP4008738A patent/JPH05194330A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6509503B1 (en) | 1999-05-13 | 2003-01-21 | Aventis Cropscience S.A. | Process for preparing pesticidal intermediates |
| JP2008523012A (ja) * | 2004-12-10 | 2008-07-03 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | アニリンの製造方法 |
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