JPH05188619A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 高感度で高耐久性を有する電子写真感光体の
提供。 【構成】 本発明の電子写真感光体は、導電性支持体と
その上に設けられた電荷発生層及び電荷輸送層を必須の
構成要素とする電子写真感光体において、上記電荷発生
層中に、次の〔化１〕の一般式（Ｉ）で表されるビフェ
ニルテトラカルボン酸ジイミド化合物を含むことを特徴
とする。 【化１】 （式中、Ｒは炭素数８以下のアルキル基、アラルキル基
又はアリール基を、Ｒ’、Ｒ”は同一もしくは相異なっ
て炭素数８以下のアルキレン基を、Ｒｃは炭素数８以下
のシクロアルキレン基又はアリーレン基を示す。Ａ₁ 及
びＡ₂ は同一もしくは相異なって、水素原子、炭素数４
以下のアルキル基、ニトロ基、シアノ基、カルボン酸エ
ステル基又はハロゲン原子を示す。ｋ、ｍ、ｎは同一も
しくは相異なって０または１の整数を示す。但し、ｋ、
ｍ、ｎすべてが０になる事はない。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、電子写真感光体に関
し、更に詳しくは、電荷発生層に、特定のビフェニルテ
トラカルボン酸ジイミド化合物を含む高感度、高耐久性
の電子写真感光体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
電子写真方式を用いた複写機、プリンターの発展はめざ
ましく、用途に応じて様々な形態、種類、機能の機種が
開発され、それに対応して用いられる電子写真感光体も
多種多様なものが開発されつつある。

【０００３】従来、電子写真感光体としては、その感
度、耐久性の面から硫化カドミウム、セレン合金等の無
機化合物が主として用いられてきた。しかし、これら無
機化合物を用いた無機感光体は、有害物質である場合が
多く、公害をもたらす原因となっていた。また、感度が
良好なセレン合金を用いる場合には、蒸着法等により導
電性支持体上に薄膜を形成する必要があり、生産性が劣
り、コストアップの原因となっていた。

【０００４】一方、有機化合物を用いた有機感光体は、
焼却が可能であり、無公害の利点を有し、更に多くのも
のは塗工により薄膜形成が可能で大量生産が容易であ
る。それ故にコストが大幅に低減でき、また用途に応じ
て様々な形状に加工することができるという長所を有し
ている。

【０００５】上記有機感光体としては、導電性支持体上
に電荷発生層を設け、更にその上にヒドラゾン化合物、
トリアリールアミン化合物、スチルベン化合物等に代表
される正孔輸送材を含む電荷輸送層を設けた機能分離型
の感光層を有するものが主流となっている。

【０００６】しかしながら、有機感光体においては、そ
の感度、耐久性に問題が残されており、高感度、高耐久
性の有機感光体の出現が強く望まれている。有機感光体
の感度が低い原因の一つとして、アゾ化合物、フタロシ
アニン化合物、多環キノン化合物、ペリレン化合物等の
電荷発生材の電荷発生効率の低さが考えられる。上記電
荷発生効率は、無機感光体ではほぼ１００％であるのに
対して、有機感光体では３０〜４０％である。このた
め、有機感光体の電荷発生効率を上げる目的で様々な試
みが行われている。

【０００７】その試みの一つとしてアクセプター性化合
物の添加が考えられる。例えばジメチルテレフタレー
ト、ベンゾキノン化合物、トリニトロフルオレノン等の
化合物の添加が試みられている。〔電子写真学会誌、２
４巻、１号、２頁（１９８５年）〕。

【０００８】しかしながら、いずれも電荷発生効率の向
上はみられるものの、その安全性、安定性、相溶性等に
問題があり、満足するものは得られていない。

【０００９】一方、有機感光体の耐久性が悪い原因とし
ては、用いられている電荷発生材や電荷輸送材等の材料
の劣化のみならず、繰り返し使用時での空間電荷の蓄積
が重要であると考えられている。この空間電荷の蓄積に
より、残留電位の上昇、初期電位の低下等が引き起こさ
れ、その結果、画像濃度の低下、文字のかすれ、コント
ラストの低下等が引き起こされる。中でも、特に負電荷
の電荷発生層内での蓄積が感光体疲労の重要な因子と考
えられるが、それを取り除く方法としては、上述の電荷
発生効率の向上と同様にアクセプター性の化合物の添加
が提案されている。（例えば、電子写真学会誌、３０
巻、１号、２頁（１９９１年））。

【００１０】しかしながら、上記アクセプター性の化合
物としては、上述の電荷発生効率の向上のために用いら
れる化合物が使用され得るのみであり、上述のようにそ
の安全性、安定性、相溶性等に問題がある。

【００１１】このように、有機感光体の高感度化、高耐
久性化には多くの問題が残されており、これらを改良し
た高性能感光体が当該技術分野で強く要望されているの
が実情である。

【００１２】従って、本発明の目的は、高感度で高耐久
性を有する電子写真感光体を提供することにある。

【００１３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく鋭意研究した結果、アクセプター性化合物
として、特定のビフェニルテトラカルボン酸ジイミド化
合物を電荷発生層中に含む電子写真感光体が、感度及び
耐久性に優れることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。

【００１４】即ち、本発明は、導電性支持体とその上に
設けられた電荷発生層及び電荷輸送層を必須の構成要素
とする電子写真感光体において、上記電荷発生層中に、
次の〔化２〕（〔化１〕と同じ）の一般式（Ｉ）で表さ
れるビフェニルテトラカルボン酸ジイミド化合物を含む
ことを特徴とする電子写真感光体を提供するものであ
る。

【化２】 （式中、Ｒは炭素数８以下のアルキル基、アラルキル基
又はアリール基を、Ｒ’、Ｒ”は同一もしくは相異なっ
て炭素数８以下のアルキレン基を、Ｒｃは炭素数８以下
のシクロアルキレン基又はアリーレン基を示す。Ａ₁ 及
びＡ₂ は同一もしくは相異なって、水素原子、炭素数４
以下のアルキル基、ニトロ基、シアノ基、カルボン酸エ
ステル基又はハロゲン原子を示す。ｋ、ｍ、ｎは同一も
しくは相異なって０または１の整数を示す。但し、ｋ、
ｍ、ｎすべてが０になる事はない。）

【００１５】以下、本発明の電子写真感光体について詳
述する。本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上
に、電荷発生層と電荷輸送層とを薄膜状に形成したもの
である。

【００１６】本発明の電子写真感光体の上記電荷発生層
中に用いられる上記一般式（Ｉ）で表されるビフェニル
テトラカルボン酸ジイミド化合物において、上記一般式
（Ｉ）中、Ｒで表されるアルキル基としては、例えば、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ
−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチ
ル、ｎ−オクチル等を挙げることができる。Ｒで表され
るアラルキル基としては、アリール基部分が無置換もし
くはアルキル基等で置換されたフェニル基等が挙げら
れ、該アルキレン基としては、炭素数１〜３のものが挙
げられる。従って、上記アラルキル基としては、例えば
ベンジル基、フェニルエチル基等を挙げることができ
る。。更にＲで表されるアリール基としては、無置換も
しくはアルキル基等で置換されたフェニル基、ナフチル
基等を挙げることができる。

【００１７】上記一般式（Ｉ）中、Ｒ’又はＲ”で表さ
れる直鎖もしくは分岐のアルキレン基としては、例え
ば、メチレン、エチレン、ｎ−プロピレン、ｉ−プロピ
レン、ｎ−ブチレン、ｓｅｃ−ブチレン、ｔ−ブチレ
ン、ｎ−ペンチレン、ｉ−ペンチレン、ネオペンチレ
ン、ｎ−ヘキシレン、ｎ−オクチレン等を挙げることが
でき、メチレン、エチレン基が好ましい。上記一般式
（Ｉ）中、Ｒｃで表されるシクロアルキレン基として
は、例えば、シクロブチレン、シクロペンチレン、シク
ロヘキシレン、シクロヘプチレン，シクロオクチレン基
等を挙げることができ、シクロヘキシレン基が好まし
い。Ｒｃで表されるアリーレン基としては、フェニレン
基、ナフチレン基等を挙げることができる。

【００１８】上記一般式（Ｉ）中、Ａ₁ 又はＡ₂ で表さ
れるアルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−
ブチル等を挙げることができる。Ａ₁ 又はＡ₂ で表され
るカルボン酸エステル基としては、エチルカルボキシレ
ート、ｎ−ブチルカルボキシレート等を挙げることがで
きる。又、Ａ₁ 又はＡ₂ で表されるハロゲン原子として
は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子を挙げることがで
きる。

【００１９】従って、上記一般式（Ｉ）で表されるビフ
ェニルテトラカルボン酸ジイミド化合物の代表的な例と
しては、次の〔化３〕〜〔化３８〕の化合物（１）〜化
合物（３６）が挙げられるが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。

【００２０】

【化３】

【化４】

【化５】

【化６】

【化７】

【化８】

【化９】

【化１０】

【化１１】

【化１２】

【化１３】

【化１４】

【化１５】

【化１６】

【化１７】

【化１８】

【化１９】

【化２０】

【化２１】

【化２２】

【化２３】

【化２４】

【化２５】

【化２６】

【化２７】

【化２８】

【化２９】

【化３０】

【化３１】

【化３２】

【化３３】

【化３４】

【化３５】

【化３６】

【化３７】

【化３８】

【００２１】上記ビフェニルテトラカルボン酸ジイミド
化合物の合成法は、特に限定されるものではなく、通常
のカルボン酸イミドを合成する際に用いられている公知
の方法に準じて合成することができる。例えば、次の
〔化３９〕の一般式（II) で表されるω−アミノ酸エス
テルとビフェニルテトラカルボン酸二無水物とを縮合す
ることにより得ることができる。

【化３９】 Ｈ₂ Ｎ−（Ｒ”）_n −（Ｒｃ）_m −（Ｒ’）_K −ＣＯＯＲ （II) 〔式中、Ｒ、Ｒ’、Ｒ”、Ｒｃ、ｋ、ｍ、ｎは一般式（Ｉ）と同じ〕 また、別の合成方法として、次の〔化４０〕の一般式
（III)で表されるω−アミノ酸とビフェニルテトラカル
ボン酸二無水物とを縮合せしめ、その後にエステル化す
る方法等も挙げられ、これらの方法により、高収率で目
的化合物を得ることができる。

【化４０】 Ｈ₂ Ｎ−（Ｒ”）_n −（Ｒｃ）_m −（Ｒ’）_K −ＣＯＯＨ （III) 〔式中、Ｒ’、Ｒ”、Ｒｃ、ｋ、ｍ、ｎは一般式（Ｉ）と同じ〕

【００２２】上記ビフェニルテトラカルボン酸ジイミド
化合物は、多くの溶剤に可溶であり、例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、テトラリン、クロロベンゼン
等の芳香族系溶剤；ジクロロメタン、クロロホルム、ト
リクロロエチレン、テトラクロロエチレン、四塩化炭素
等のハロゲン系溶剤；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プ
ロピル、ギ酸メチル、ギ酸エチル等のエステル系溶剤；
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン系溶剤；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶
剤；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール
等のアルコール系溶剤；ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等に可溶であ
る。

【００２３】本発明の電子写真感光体における電荷発生
層は、電荷発生材及び上記一般式（Ｉ）で表されるビフ
ェニルテトラカルボン酸ジイミド化合物、必要に応じて
用いられる結合剤及び添加剤から成り、導電性支持体上
に薄膜状に形成される。

【００２４】上記導電性支持体としては、アルミニウ
ム、ニッケル等の金属、金属蒸着高分子フィルム、金属
ラミネート高分子フィルム等の基材を用いることがで
き、通常、ドラム状、シート状、またはベルト状の形態
に形成される。

【００２５】上記電荷発生材としては、特に限定される
ことはなく、照射される特定の波長の光を吸収し、効率
よく電荷を発生するものであれば有機電荷発生材、無機
電荷発生材のいずれも好適に使用することができる。上
記有機電荷発生材としては、例えばペリレン顔料、多環
キノン顔料、無金属フタロシアニン顔料、金属フタロシ
アニン顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、チアピリ
リウム塩、スクエアリウム塩、アズレニウム顔料等が挙
げられる。上記無機電荷発生材としては、例えば、酸化
亜鉛、硫化カドミウム、セレン、セレン合金、アモルフ
ァスシリコン、アモルファスシリコンカーバイド等が挙
げられる。

【００２６】上記一般式（Ｉ）で表されるビフェニルテ
トラカルボン酸ジイミド化合物の使用量は、電荷発生材
１重量部に対して、好ましくは０．００１〜８０重量部
であり、更に好ましくは０．０１〜６０重量部である。
０．００１重量部未満であると、その高感度化、高耐久
性化への効果は期待し難く、又８０重量部超であると、
電荷発生材濃度が低下し、感度が低下するおそれがあ
る。

【００２７】上記電荷発生層に必要に応じて用いられる
結合剤としては、絶縁性樹脂であれば特に限定されず、
例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエス
テル、ポリアミド等の縮合系重合体；ポリエチレン、ポ
リスチレン、スチレン−アクリル共重合体、ポリアクリ
レート、ポリメタクリレート、ポリビニルブチラール、
ポリビニルホルマール、ポリアクリロニトリル、ポリア
クリルアミド、アクリロニトリル−ブタジエン共重合
体、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体
等の付加重合体；ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ン、シリコン樹脂等が適宜用いられ、一種もしくは二種
以上のものを混合して用いることができる。上記結合剤
の使用量は、電荷発生材１重量部に対して、好ましくは
０．１乃至３重量部であり、更に好ましくは０．１乃至
２重量部である。

【００２８】上記電荷発生層に必要に応じて用いられる
添加剤としては、酸化防止剤、消光剤、分散剤、接着補
助剤、増感剤等を挙げることができ、これらの添加剤
は、必要に応じ有効量が使用される。

【００２９】上記電荷発生層は、蒸着法、プラズマＣＶ
Ｄ法、塗工法等の方法で作製することができるが、塗工
法が好ましく、例えば、上記電荷発生材を、主として溶
剤及び上記結合剤中に分散せしめ、また上記一般式
（Ｉ）で表されるビフェニルテトラカルボン酸ジイミド
化合物は溶剤中に溶解せしめ、これらの配合物を導電性
支持体上に塗工することにより作製される。この際に用
いられる溶剤としては、例えば、ベンゼン、トルエン、
キシレン、テトラリン、クロロベンゼン等の芳香族系溶
剤；ジクロロメタン、クロロホルム、トリクロロエチレ
ン、テトラクロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン系
溶剤；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、ギ酸メ
チル、ギ酸エチル等のエステル系溶剤；アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤；
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤；メタノール、
エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール系
溶剤；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ジメチルスルホキシド等を挙げることができる。上記電
荷発生層の塗工手段としては、特に限定されることはな
く、例えば、ディップコーター、バーコーター、カレン
ダーコーター、グラビアコーター、スピンコーター等を
適宜使用しておこなうことができ、また、電着塗工、ス
プレー塗工等も可能である。

【００３０】上記電荷発生層の膜厚は、０．１乃至２．
０μｍとするのが好ましく、０．１乃至１．０μｍとす
るのが更に好ましい。

【００３１】また、本発明の電子写真感光体における電
荷輸送層は、正孔輸送性化合物（電荷輸送材）を含み、
上記電荷発生層上に、薄膜状に形成される。

【００３２】上記電荷輸送材としては、特に限定される
ことはなく、例えば、ヒドラゾン化合物、スチルベン化
合物、トリアリールアミン化合物、ピラゾリン化合物、
オキサジアゾール化合物、オキサゾール化合物ポリビニ
ルカルバゾール化合物、トリフェニルメタン化合物等い
ずれも好適に使用することができる。

【００３３】上記電荷輸送層に必要に応じて用いられる
結合剤としては、上記電荷発生層に用いられるものと同
様のものを用いることができる。上記結合剤の使用量
は、電荷輸送剤１重量部に対して、好ましくは０．１〜
３重量部であり、更に好ましくは０．１〜２重量部であ
る。結合剤の使用量が０．１重量部未満であると、結合
剤としての効果を発揮し難い。また、３重量部超である
と、電荷輸送層における電荷輸送剤濃度が小さくなり感
度が悪くなるおそれがある。

【００３４】また、上記電荷輸送層に用いられる添加剤
としては、酸化防止剤、消光剤、分散剤、接着補助剤、
増感剤等を挙げることができ、これらの添加剤は、必要
に応じ有効量が使用される。

【００３５】上記電荷輸送層の薄膜形成法としては、主
に塗工法が用いられ、上記電荷輸送材を、必要に応じて
用いられる結合剤および添加剤と共に溶剤に溶解し、そ
れを電荷発生層上に塗工せしめ、その後乾燥せしめれば
よい。塗工の際に用いられる溶剤としては、上記の電荷
輸送材及び必要に応じて用いられる上記結合剤等が溶解
し、かつ電荷発生層が溶解しない溶剤であれば特に限定
されることはない。上記電荷輸送層の塗工手段として
は、特に限定されることはなく、上述の電荷発生層と同
様の方法をとることができる。

【００３６】上記電荷輸送層の膜厚は、１０乃至５０μ
ｍとするのが好ましく、１０乃至３０μｍとするの更に
好ましい。膜厚が１０μｍ未満であると、機械的強度が
低下し、感光体の寿命が短いものとなる傾向にある。ま
た、５０μｍ超であると、電荷の輸送に時間を要するよ
うになり感度が低下するおそれがある。本発明の電子写
真感光体においては、上記導電性支持体と上記電荷発生
層との間に、必要に応じて、更に下引き層、接着層、バ
リヤー層等を設けることもでき、また、必要に応じて、
上記電荷輸送層上に、更にオーバーコート層を設けるこ
ともできる。

【００３７】本発明の電子写真感光体は、以下のように
して使用される。まず感光体表面をコロナ帯電器等によ
り負に帯電せしめる。帯電後、露光することにより電荷
発生層内で電荷が発生し、正電荷が電荷輸送層内に注入
され、これが電荷輸送層中を通って表面にまで輸送さ
れ、表面の負電荷が中和される。又、電荷発生層中で発
生した負電荷は、導電性基板にまで輸送され正電荷を中
和する。一方、露光されなかった部分には負電荷が残
る。正規現像の場合には、正トナーが用いられ、この負
電荷が残った部分にトナーが付着し現像される。また、
反転現像の場合には、負トナーが用いられ、電荷が中和
された部分にトナーが付着し現像されることとなる。本
発明の正帯電型電子写真感光体は、何れの現像方法にお
いても使用可能であり、高画質を与えることができる。

【００３８】

【実施例】以下、〔合成例〕、実施例及び比較例により
本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。

【００３９】〔合成例〕 ビフェニルテトラカルボン酸
ジイミド化合物の合成〔前記例示化合物（１７），〔化
１９〕〕 攪はん装置及び冷却管を備え付けた５００ｍｌ３ツ口フ
ラスコに、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物５．５
ｇ（１８．６ｍｍｏｌ）、ｐ−（アミノメチル）シクロ
ヘキサンカルボン酸７ｇ（４４．８ｍｍｏｌ）ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）３００ｍｌを入れ、加熱して１
５時間還流させた。この熱ＤＭＦ溶液を濾過し、濾液を
室温にまで冷却した。１日放置後沈殿した結晶を濾過
し、水で２回、メタノールで２回洗浄した後、乾燥し
た。以上のようにして末端がカルボン酸であるジイミド
化合物９．５ｇ（収率８９％）を得た。

【００４０】次に、得られたジイミド化合物を攪はん装
置及び冷却管を備え付けた５００ｍｌ３ツ口フラスコに
入れ、そこへｎ−ブタノール３００ｍｌ、濃硫酸１ｍｌ
を入れ、加熱して８時間還流させた。その後、室温で１
日放置し、生じた淡赤色結晶を濾過した。この結晶をｎ
−ブタノールで１回、メタノールで２回洗浄し、乾燥す
ることにより目的化合物であるビフェニルテトラカルボ
ン酸ジイミド化合物〔前記例示化合物（１７）〕９．９
ｇを得た。（収率８７％）

【００４１】上述の操作で得られたビフェニルテトラカ
ルボン酸ジイミド化合物の元素分析値は次の通りであ
り、該化合物が目的化合物であることが確認された。 融点；１４８．０〜１４９．０ ℃

【００４２】次に、上述の操作で得られたビフェニルテ
トラカルボン酸ジイミド化合物を用いて還元電位の測定
を行った。この測定は、柳本ボルタンメトリックアナラ
イザーＰ−１０００を用い、アセトニトリル／０．１Ｍ
テトラブチルアンモニウムパークロレートに、上述の操
作で得られたビフェニルテトラカルボン酸ジイミド化合
物を１ｍＭの濃度で溶解して行った。尚、還元電位の測
定は、以下の〔還元電位測定条件〕により行なった。

【００４３】〔還元電位測定条件〕 作用電極、対抗電極；白金電極 参照電極；飽和カロメル電極 掃引速度；１００ｍＶ／ｓｅｃ その結果、還元電位は−０．４４Ｖ（ｖｓ ＳＣＥ）で
あり、得られたビフェニルテトラカルボン酸ジイミド化
合物が、優れたアクセプター性を示すことがわかった。

【００４４】実施例−１ Ｘ型無金属フタロシアニン５ｇ及びビフェニルテトラカ
ルボン酸ジイミド化合物〔前記例示化合物（１７），
〔化１９〕〕１ｇ、ブチラール樹脂〔エスレックＢＭ−
２、積水化学（株）製〕５ｇを、シクロヘキサノン９０
ｍｌに溶解し、ボールミル中で２４時間混練して分散液
を得た。得られた分散液を、アルミ板上にバーコーター
にて乾燥後の膜厚が０．１５μｍになるように塗布して
乾燥させ、電荷発生層を形成した。

【００４５】次に、下記〔化４１〕のジエチルアミノベ
ンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン〔化合物（３
７）〕５ｇ、ポリカーボネート樹脂（レキサン１３１−
１１１、エンジニアリングプラスチックス（株）製〕５
ｇを、ジクロロエタン９０ｍｌに溶解し、これを、先に
形成した電荷発生層上に、ブレードコーターにて乾燥後
の膜厚が２５μｍになるように塗布して乾燥させ、電荷
輸送層を形成した。

【００４６】このようにして作製した電子写真感光体
を、（株）川口電機製作所製、静電複写紙試験装置ＥＰ
Ａ−８１００を用いて、−５．５ｋＶのコロナ電圧で帯
電させたところ、初期表面電位Ｖ₀ は、−８１０Ｖであ
った。暗所にて２秒放置後の表面電位Ｖ₂ は、−８００
Ｖとなった。次いで発振波長７８０ｎｍの半導体レーザ
ーを照射し、半減露光量Ｅ_1/2 を求めたところ、０．２
８μＪ／ｃｍ² であり、残留電位Ｖ_R は、−４．１Ｖで
あった。次に、５０００回上記操作を繰り返した後、Ｖ
₀ 、Ｖ₂ 、Ｅ_1/2 、Ｖ_R を測定したところ、それぞれ−
８００Ｖ，−７８０Ｖ，０．２８μＪ／ｃｍ² ，−９．
３Ｖであり、感光体の性能はほとんど衰えておらず、高
感度、高耐久性を示すものであった。

【化４１】

【００４７】比較例−１ 実施例−１において、ビフェニルテトラカルボン酸ジイ
ミド化合物を使用しない以外は全く同様にして感光体を
作製し、性能評価を行った。その結果、初期のＶ₀ 、Ｖ
₂ 、Ｅ_1/2 、Ｖ_R は、それぞれ−８１０Ｖ、−７８０
Ｖ、０．６２μＪ／ｃｍ² 、−３５Ｖであった。次に、
実施例−１と同様に５０００回操作を繰り返した後、Ｖ
₀ 、Ｖ₂ 、Ｅ_1/2 、Ｖ_R を測定したところ、それぞれ−
７８０Ｖ、−７６０Ｖ、０．７８μＪ／ｃｍ² 、−７
８．５Ｖであり感度、耐久性ともに劣るものであった。

【００４８】実施例−２〜８ ビフェニルテトラカルボン酸ジイミド化合物として、そ
れぞれ〔表１〕に示した化合物（前記例示化合物）を用
いた以外は実施例−１と同様にして感光体を作製し、性
能評価を行った。その結果を〔表１〕に示したが、実施
例−１の結果と同様に、高感度、高耐久性を示すもので
あった。

【表１】

【００４９】実施例−９〜１２ 電荷輸送材として、それぞれ下記〔化４２〕〜〔化４
５〕の化合物〔化合物（３８）〜（４１）〕を用いた以
外は、実施例−１と同様にして感光体を作製し、性能評
価を行った。その結果を〔表２〕に示したが、実施例−
１と同様に、高感度、高耐久性を示すものであった。

【化４２】

【化４３】

【化４４】

【化４５】

【００５０】比較例−２〜５ 実施例−９〜１２において、それぞれビフェニルテトラ
カルボン酸ジイミド化合物を使用しない以外は全く同様
にして感光体を作成し、性能評価を行った。その結果を
〔表２〕に示したが、いずれも感度、耐久性ともに劣る
ものであった。

【表２】

【００５１】実施例−１３ 実施例−１において、Ｘ型無金属フタロシアニンのかわ
りに次の〔化４６〕のジブロモアンスアンスロン〔化合
物（４２）〕を用いる以外は実施例−１と全く同様にし
て感光体を作製し、性能評価を行った。この性能評価
は、照射光源として半導体レーザーのかわりに照度５ｌ
ｕｘのハロゲンランプを用いる以外は実施例−１と全く
同様にして行った。その結果、初期のＶ₀ 、Ｖ₂ 、Ｅ
_1/2 、Ｖ_R は、それぞれ−８３０Ｖ、−８１０Ｖ、１．
３ｌｕｘ・ｓｅｃ、−５．８Ｖであった。次に、実施例
−１と同様に５０００回操作を繰り返した後にＶ₀ 、Ｖ
₂ 、Ｅ_1/2 、Ｖ_R を測定したところ、それぞれ−８２０
Ｖ、−８００Ｖ、１．３ｌｕｘ・ｓｅｃ、−１３．７Ｖ
であり、感度、耐久性ともに優れたものであった。

【化４６】

【００５２】比較例−６ 実施例−１９において、ビフェニルテトラカルボン酸ジ
イミド化合物を使用しない以外は全く同様にして感光体
を作製し、性能評価を行った。この感光体を用いて実施
例−１と同様の方法で性能評価を行った。その結果、初
期のＶ₀ 、Ｖ₂ 、Ｅ_1/2 、Ｖ_R は、それぞれ−８１０
Ｖ、−８００Ｖ、２．４ｌｕｘ・ｓｅｃ、−４７．０Ｖ
であった。次に、実施例−１と同様にして５０００回操
作を繰り返した後、Ｖ₀ 、Ｖ₂ 、Ｅ_1/2 、Ｖ_R を測定し
たところ、それぞれ−７８０Ｖ、−７６０Ｖ、４．１ｌ
ｕｘ・ｓｅｃ、−１２７．７Ｖであり、感度、耐久性と
もに劣るものであった。

【００５３】比較例−７ 実施例−１において、ビフェニルテトラカルボン酸ジイ
ミド化合物のかわりに下記〔化４７〕のトリニトロフル
オレノン〔化合物（４３）〕を用いる以外は全く同様に
して感光体を作製し、性能評価を行った。その結果、初
期のＶ₀ 、Ｖ₂ 、Ｅ_1/2 、Ｖ_R は、それぞれ−８００
Ｖ、−７８０Ｖ、０．３２μＪ／ｃｍ² 、−６．２Ｖで
あった。次に、実施例−１と同様に５０００回操作を繰
り返した後、Ｖ₀ 、Ｖ₂ 、Ｅ_{1/ 2} 、Ｖ_R を測定したとこ
ろ、それぞれ−６２０Ｖ、−５３０Ｖ、０．７１μＪ／
ｃｍ² 、−３７．７Ｖであり、耐久性に劣るものであっ
た。

【化４７】

【００５４】

【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、高感度で高
耐久性を有するものである。

【００５５】即ち、本発明の電子写真感光体に用いられ
る上記一般式（Ｉ）で表されるビフェニルテトラカルボ
ン酸ジイミド化合物は、Ｎ置換アルキル基の末端に、カ
ルボン酸エステル基が置換された構造を有するもので、
アクセプター性を増すことが可能である。

【００５６】また、従来から知られているビフェニルテ
トラカルボン酸ジイミド化合物（例えば特開昭５６−１
１８０６１号公報参照）に比べて格段にその安定性を増
すことができ、溶剤、結合剤との相溶性を大幅に改善す
ることが可能である。

【００５７】また、結晶性もほとんどなく、常温でアモ
ルファス状態を維持し使用中に劣化することは認められ
なかった。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性支持体とその上に設けられた電荷
   発生層及び電荷輸送層を必須の構成要素とする電子写真
   感光体において、上記電荷発生層中に、次の〔化１〕の
   一般式（Ｉ）で表されるビフェニルテトラカルボン酸ジ
   イミド化合物を含むことを特徴とする電子写真感光体。 【化１】 （式中、Ｒは炭素数８以下のアルキル基、アラルキル基
   又はアリール基を、Ｒ’、Ｒ”は同一もしくは相異なっ
   て炭素数８以下のアルキレン基を、Ｒｃは炭素数８以下
   のシクロアルキレン基又はアリーレン基を示す。Ａ₁ 及
   びＡ₂ は同一もしくは相異なって、水素原子、炭素数４
   以下のアルキル基、ニトロ基、シアノ基、カルボン酸エ
   ステル基又はハロゲン原子を示す。ｋ、ｍ、ｎは同一も
   しくは相異なって０または１の整数を示す。但し、ｋ、
   ｍ、ｎすべてが０になる事はない。）