JPH05186536A - カチオン系水溶性ポリマーの製造方法 - Google Patents
カチオン系水溶性ポリマーの製造方法Info
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- JPH05186536A JPH05186536A JP517192A JP517192A JPH05186536A JP H05186536 A JPH05186536 A JP H05186536A JP 517192 A JP517192 A JP 517192A JP 517192 A JP517192 A JP 517192A JP H05186536 A JPH05186536 A JP H05186536A
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- polymerization
- dialkylaminoalkyl
- polymer
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
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- Organic Chemistry (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ジアルキルアミノアルキルアクリレートなど
のカチオン系モノマーを水溶液中で断熱重合するに際
し、特定量の炭酸塩および／または重炭酸塩の存在下、
重合温度を９５℃以下に保持することを特徴とするカチ
オン系水溶性ポリマーの製造方法。 【効果】 本発明の方法により製造されるポリマーは重
合槽内壁の付着が少なく、回収が容易である。
のカチオン系モノマーを水溶液中で断熱重合するに際
し、特定量の炭酸塩および／または重炭酸塩の存在下、
重合温度を９５℃以下に保持することを特徴とするカチ
オン系水溶性ポリマーの製造方法。 【効果】 本発明の方法により製造されるポリマーは重
合槽内壁の付着が少なく、回収が容易である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はカチオン系水溶性ポリマ
ーの製法に関するものであり、詳しくは、特に都市下水
用処理剤として用いた場合に優れた濾水及び脱水効果を
発揮する水溶性ポリマーの製法に関するものである。
ーの製法に関するものであり、詳しくは、特に都市下水
用処理剤として用いた場合に優れた濾水及び脱水効果を
発揮する水溶性ポリマーの製法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ジアルキルアミノアルキルアクリレー
ト、ジアルキルアミノアルキルメタアクリレートまたは
それらの中和塩もしくは四級化物（以下、これらをＤＡ
Ａと総称する）を含有するモノマーを水溶液中で重合し
て得たカチオン系水溶性ポリマーは、例えば、都市下水
用処理剤、製紙用薬剤などとして広く利用されている。
ト、ジアルキルアミノアルキルメタアクリレートまたは
それらの中和塩もしくは四級化物（以下、これらをＤＡ
Ａと総称する）を含有するモノマーを水溶液中で重合し
て得たカチオン系水溶性ポリマーは、例えば、都市下水
用処理剤、製紙用薬剤などとして広く利用されている。
【０００３】このカチオン系水溶性ポリマーの製造方法
として、モノマー水溶液を重合開始剤の存在下、攪拌す
ることなく、静置状態下、密閉系内で断熱重合すること
により含水ポリマーゲルを得、次いで、これを造粒し、
乾燥する方法が知られている。
として、モノマー水溶液を重合開始剤の存在下、攪拌す
ることなく、静置状態下、密閉系内で断熱重合すること
により含水ポリマーゲルを得、次いで、これを造粒し、
乾燥する方法が知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】前記重合方法では重合
後のポリマーは一体化したゲル状の塊状物として得られ
るので、通常、重合槽の上下を逆転させるなどして含水
ポリマーゲルを重合槽から取り出す必要があるが、ＤＡ
Ａ含有モノマーを重合して得られるカチオン系水溶性ポ
リマーは特に粘着性が強いため重合槽を逆転させてもポ
リマーゲルが重合槽内壁に付着しなかなか落下せず、ポ
リマーゲルの回収に長時間を要し生産性の面から問題が
あった。そこで、従来、重合槽の内壁をフッ素樹脂など
の合成樹脂で形成する等の改善策が施されているが、前
記カチオン系水溶性ポリマーの場合には未だ十分な方法
は見い出されていない。
後のポリマーは一体化したゲル状の塊状物として得られ
るので、通常、重合槽の上下を逆転させるなどして含水
ポリマーゲルを重合槽から取り出す必要があるが、ＤＡ
Ａ含有モノマーを重合して得られるカチオン系水溶性ポ
リマーは特に粘着性が強いため重合槽を逆転させてもポ
リマーゲルが重合槽内壁に付着しなかなか落下せず、ポ
リマーゲルの回収に長時間を要し生産性の面から問題が
あった。そこで、従来、重合槽の内壁をフッ素樹脂など
の合成樹脂で形成する等の改善策が施されているが、前
記カチオン系水溶性ポリマーの場合には未だ十分な方法
は見い出されていない。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等はカチオン系
水溶性ポリマーの重合槽内壁への付着の防止について鋭
意検討した結果、重合時に特定量の炭酸塩および／また
は重炭酸塩を存在させることにより重合槽内壁への付着
を防止でき、重合後の含水ポリマーゲルを簡単に回収す
ることができることを見い出し本発明に到達した。
水溶性ポリマーの重合槽内壁への付着の防止について鋭
意検討した結果、重合時に特定量の炭酸塩および／また
は重炭酸塩を存在させることにより重合槽内壁への付着
を防止でき、重合後の含水ポリマーゲルを簡単に回収す
ることができることを見い出し本発明に到達した。
【０００６】すなわち、本発明の要旨は、ジアルキルア
ミノアルキルアクリレート、ジアルキルアミノアルキル
メタアクリレートまたはそれらの中和塩もしくは四級化
物を含有するモノマーを水溶液中で重合開始剤を用いて
断熱重合をするに際し、モノマー１００重量部に対し、
０．１〜５重量部の炭酸塩および／または重炭酸塩の存
在下、重合温度を９５℃以下に保持して重合することを
特徴とするカチオン系水溶性ポリマーの製造方法に存す
る。
ミノアルキルアクリレート、ジアルキルアミノアルキル
メタアクリレートまたはそれらの中和塩もしくは四級化
物を含有するモノマーを水溶液中で重合開始剤を用いて
断熱重合をするに際し、モノマー１００重量部に対し、
０．１〜５重量部の炭酸塩および／または重炭酸塩の存
在下、重合温度を９５℃以下に保持して重合することを
特徴とするカチオン系水溶性ポリマーの製造方法に存す
る。
【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。本発明で
用いられるＤＡＡとしては、ジメチルアミノエチルアク
リレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジエ
チルアミノエチルアクリレート、ジブチルアミノエチル
アクリレートなどのジアルキルアミノアルキルアクリレ
ート及びジアルキルアミノアルキルメタアクリレート並
びに下記一般式〔Ｉ〕
用いられるＤＡＡとしては、ジメチルアミノエチルアク
リレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジエ
チルアミノエチルアクリレート、ジブチルアミノエチル
アクリレートなどのジアルキルアミノアルキルアクリレ
ート及びジアルキルアミノアルキルメタアクリレート並
びに下記一般式〔Ｉ〕
【０００８】
【化１】
【０００９】（式中、Ｒ1 は水素原子またはメチル基を
示し、Ｒ2 及びＲ3 は炭素数１〜４のアルキル基を示
し、Ｒ4 は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素
数１〜４のヒドロキシ置換アルキル基またはベンジル基
を示し、Ｙは炭素数２〜４のアルキレン基またはヒドロ
キシ置換アルキレン基を示し、Ｘ- はハロゲンイオン、
硫酸イオン、硝酸イオン、リン酸イオン、カルボン酸イ
オン、スルホン酸イオンまたは炭素数１〜８のアルキル
基を有するアルキル硫酸イオンを示す）で表される化合
物が挙げられる。一般式〔Ｉ〕で表される化合物の具体
的な例としては、ジアルキルアミノアルキルアクリレー
トまたはジアルキルアミノアルキルメタアクリレートと
塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、酢酸、プロピオン酸、ベン
ゼンスルホン酸等との中和塩、および、β−メタクリロ
イルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド、
β−メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウ
ムメチルサルフェート、β−メタクリロイルオキシエチ
ルジメチルエチルアンモニウムブロマイド、β−メタク
リロイルオキシエチルジメチルエチルアンモニウムモノ
エチルサルフェート、β−メタクリロイルオキシエチル
ジメチルベンジルアンモニウムクロライド、β−アクリ
ロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、β−アクリロイルオキシエチルトリエチルアンモニ
ウムブロマイド、２−ヒドロキシ−３−メタクリロイル
オキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド等の
ジアルキルアミノアルキルアクリレートまたはジアルキ
ルアミノアルキルメタアクリレートの四級化物が挙げら
れる。
示し、Ｒ2 及びＲ3 は炭素数１〜４のアルキル基を示
し、Ｒ4 は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素
数１〜４のヒドロキシ置換アルキル基またはベンジル基
を示し、Ｙは炭素数２〜４のアルキレン基またはヒドロ
キシ置換アルキレン基を示し、Ｘ- はハロゲンイオン、
硫酸イオン、硝酸イオン、リン酸イオン、カルボン酸イ
オン、スルホン酸イオンまたは炭素数１〜８のアルキル
基を有するアルキル硫酸イオンを示す）で表される化合
物が挙げられる。一般式〔Ｉ〕で表される化合物の具体
的な例としては、ジアルキルアミノアルキルアクリレー
トまたはジアルキルアミノアルキルメタアクリレートと
塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、酢酸、プロピオン酸、ベン
ゼンスルホン酸等との中和塩、および、β−メタクリロ
イルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド、
β−メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウ
ムメチルサルフェート、β−メタクリロイルオキシエチ
ルジメチルエチルアンモニウムブロマイド、β−メタク
リロイルオキシエチルジメチルエチルアンモニウムモノ
エチルサルフェート、β−メタクリロイルオキシエチル
ジメチルベンジルアンモニウムクロライド、β−アクリ
ロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、β−アクリロイルオキシエチルトリエチルアンモニ
ウムブロマイド、２−ヒドロキシ−３−メタクリロイル
オキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド等の
ジアルキルアミノアルキルアクリレートまたはジアルキ
ルアミノアルキルメタアクリレートの四級化物が挙げら
れる。
【００１０】なお、ＤＡＡとの共重合に供されるコモノ
マーとしては、例えばアクリルアミド、メタクリルアミ
ド、アクリル酸、アクリル酸エステル、アクリロニトリ
ルなどが挙げられるが、好ましくはアクリルアミドまた
はメタクリルアミドである。これらのコモノマーの割合
は、通常９５モル％以下の範囲から選ばれるが、好まし
くは０〜８０モル％の範囲であり、特に０〜５０モル％
の範囲が好ましい。
マーとしては、例えばアクリルアミド、メタクリルアミ
ド、アクリル酸、アクリル酸エステル、アクリロニトリ
ルなどが挙げられるが、好ましくはアクリルアミドまた
はメタクリルアミドである。これらのコモノマーの割合
は、通常９５モル％以下の範囲から選ばれるが、好まし
くは０〜８０モル％の範囲であり、特に０〜５０モル％
の範囲が好ましい。
【００１１】本発明においてＤＡＡ含有モノマー水溶液
の重合に使用される重合開始剤の例としては、アゾビス
（２−アミジノプロパン）塩酸塩、４，４′−アゾビス
−４−シアノワレリアン酸などのアゾ系化合物、過硫酸
カリ、過硫酸アンモニウム、過酸化水素等の過酸化物も
しくはこれらの過酸化物と還元剤とを組合せたレドック
ス系重合開始剤などが挙げられる。これら重合開始剤の
使用量は、モノマーに対して、通常１００〜５０００pp
m 、好ましくは５００〜１０００ppm である。この使用
量があまり少ないと重合を良好に行うことができず、ま
た、あまり多いと高分子量で粘度の高い水溶性ポリマー
を得ることができない。
の重合に使用される重合開始剤の例としては、アゾビス
（２−アミジノプロパン）塩酸塩、４，４′−アゾビス
−４−シアノワレリアン酸などのアゾ系化合物、過硫酸
カリ、過硫酸アンモニウム、過酸化水素等の過酸化物も
しくはこれらの過酸化物と還元剤とを組合せたレドック
ス系重合開始剤などが挙げられる。これら重合開始剤の
使用量は、モノマーに対して、通常１００〜５０００pp
m 、好ましくは５００〜１０００ppm である。この使用
量があまり少ないと重合を良好に行うことができず、ま
た、あまり多いと高分子量で粘度の高い水溶性ポリマー
を得ることができない。
【００１２】本発明の特徴は重合を開始する際にＤＡＡ
含有モノマー水溶液、重合開始剤と共に特定量の炭酸塩
および／または重炭酸塩を存在させる点にある。炭酸塩
および重炭酸塩としてはアンモニウム塩やアルカリ金属
の塩が挙げられ、具体的には炭酸アンモニウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、重炭酸アンモニウム、重炭酸
ナトリウム、重炭酸カリウムなどが例示される。
含有モノマー水溶液、重合開始剤と共に特定量の炭酸塩
および／または重炭酸塩を存在させる点にある。炭酸塩
および重炭酸塩としてはアンモニウム塩やアルカリ金属
の塩が挙げられ、具体的には炭酸アンモニウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、重炭酸アンモニウム、重炭酸
ナトリウム、重炭酸カリウムなどが例示される。
【００１３】炭酸塩および／または重炭酸塩の使用量は
モノマー１００重量部に対し０．１〜５重量部、好まし
くは０．５〜３重量部である。使用量が下限未満では本
発明の効果が不十分でゲル状のポリマー塊状物が重合槽
に付着しやすく、上限を超えると、ゲルの体積増が大と
なるためモノマー水溶液の仕込みを減らす必要があり生
産性も悪化する。また、場合によっては、ポリマーの純
度低下による性能低下の要因ともなるので好ましくな
い。
モノマー１００重量部に対し０．１〜５重量部、好まし
くは０．５〜３重量部である。使用量が下限未満では本
発明の効果が不十分でゲル状のポリマー塊状物が重合槽
に付着しやすく、上限を超えると、ゲルの体積増が大と
なるためモノマー水溶液の仕込みを減らす必要があり生
産性も悪化する。また、場合によっては、ポリマーの純
度低下による性能低下の要因ともなるので好ましくな
い。
【００１４】重合は、通常、ＤＡＡ含有モノマーの水溶
液に所定量の重合開始剤と炭酸塩および／または重炭酸
塩を加え、窒素ガスで系内を曝気した後、密封系内で、
通常０．５〜４時間、断熱重合する。重合反応が進むに
つれて反応熱のため系内温度は上昇する。該温度が上が
り残ると生成ポリマーの分子量が低下したり、副反応な
どによる性能の低下を招く原因となるので、重合温度を
９５℃以下、好ましくは９０℃以下に保持する。そし
て、重合開始後、温度が上昇しても最高温度が、通常６
５〜９５℃、好ましくは７０〜９０℃となるように重合
開始温度、モノマー水溶液濃度などを調整する。具体的
には、たとえば、１５〜６０重量％のモノマー水溶液で
重合開始温度−５〜２５℃の条件を設定すればよい。こ
の重合方法により、含水量４０〜８５重量％（固形分１
５〜６０重量％）の一体化した含水ポリマーゲルの塊状
物が得られる。
液に所定量の重合開始剤と炭酸塩および／または重炭酸
塩を加え、窒素ガスで系内を曝気した後、密封系内で、
通常０．５〜４時間、断熱重合する。重合反応が進むに
つれて反応熱のため系内温度は上昇する。該温度が上が
り残ると生成ポリマーの分子量が低下したり、副反応な
どによる性能の低下を招く原因となるので、重合温度を
９５℃以下、好ましくは９０℃以下に保持する。そし
て、重合開始後、温度が上昇しても最高温度が、通常６
５〜９５℃、好ましくは７０〜９０℃となるように重合
開始温度、モノマー水溶液濃度などを調整する。具体的
には、たとえば、１５〜６０重量％のモノマー水溶液で
重合開始温度−５〜２５℃の条件を設定すればよい。こ
の重合方法により、含水量４０〜８５重量％（固形分１
５〜６０重量％）の一体化した含水ポリマーゲルの塊状
物が得られる。
【００１５】本発明で用いる重合槽としては、通常、合
成樹脂製又は合成樹脂ライニングを施したものが望まし
く、合成樹脂としては、例えば、四弗化エチレン樹脂、
フェノール樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリエチレン、ポリ
プロピレンなどが挙げられる。重合を終えたゲル状のポ
リマー塊状物を含有する重合槽は通常、重合槽の上下を
逆転させ自重により、また、必要に応じて、重合槽内壁
とポリマー塊状物の間に水あるいは空気を注入するなど
の補助操作を行ない、ポリマー塊状物を落下させ回収す
ることができる。本発明によるポリマー塊状物は落下時
間が速く、また、重合槽内壁へのポリマー付着もないの
で好ましい。
成樹脂製又は合成樹脂ライニングを施したものが望まし
く、合成樹脂としては、例えば、四弗化エチレン樹脂、
フェノール樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリエチレン、ポリ
プロピレンなどが挙げられる。重合を終えたゲル状のポ
リマー塊状物を含有する重合槽は通常、重合槽の上下を
逆転させ自重により、また、必要に応じて、重合槽内壁
とポリマー塊状物の間に水あるいは空気を注入するなど
の補助操作を行ない、ポリマー塊状物を落下させ回収す
ることができる。本発明によるポリマー塊状物は落下時
間が速く、また、重合槽内壁へのポリマー付着もないの
で好ましい。
【００１６】上述のように回収したポリマー塊状物は常
法に従って、例えば、０．２〜５mm、好ましくは０．５
〜３mmの粒径を有する粒状物に造粒したのち、次いで、
これを、例えば４０〜１３０℃、好ましくは６０〜１１
０℃の温度で含水量が１５重量％以下、好ましくは１０
重量％以下になるまで乾燥することにより製品化され
る。
法に従って、例えば、０．２〜５mm、好ましくは０．５
〜３mmの粒径を有する粒状物に造粒したのち、次いで、
これを、例えば４０〜１３０℃、好ましくは６０〜１１
０℃の温度で含水量が１５重量％以下、好ましくは１０
重量％以下になるまで乾燥することにより製品化され
る。
【００１７】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はその趣旨を超えない限り、実施例に限
定されるものではない。 実施例１〜３ ７８％のジメチルアミノエチルアクリレートの４級化物
水溶液９２３０ｇと脱塩水６１０ｇ及び表−１に示す１
０％の炭酸塩又は重炭酸塩水溶液２１６０ｇを１５Ｌの
密閉型重合槽に仕込んだ。窒素ガス０．２ｍ3 を水溶液
中に吹き込み完全に脱気したのち、液温２０℃にて先
ず、２，２′−アゾビス（２−アミジノプロパン）塩酸
塩１０００ppm を添加し、次いで、過硫酸アンモニウム
２０ppm 及び硫酸第１鉄１４ppm を順次、添加混合し、
密閉系で放置し、断熱的に重合を行った。この際、重合
温度は最高で８０℃に達していた。
するが、本発明はその趣旨を超えない限り、実施例に限
定されるものではない。 実施例１〜３ ７８％のジメチルアミノエチルアクリレートの４級化物
水溶液９２３０ｇと脱塩水６１０ｇ及び表−１に示す１
０％の炭酸塩又は重炭酸塩水溶液２１６０ｇを１５Ｌの
密閉型重合槽に仕込んだ。窒素ガス０．２ｍ3 を水溶液
中に吹き込み完全に脱気したのち、液温２０℃にて先
ず、２，２′−アゾビス（２−アミジノプロパン）塩酸
塩１０００ppm を添加し、次いで、過硫酸アンモニウム
２０ppm 及び硫酸第１鉄１４ppm を順次、添加混合し、
密閉系で放置し、断熱的に重合を行った。この際、重合
温度は最高で８０℃に達していた。
【００１８】２時間後に重合槽の上蓋を外し転倒させ、
重合槽内で一体化した含水ポリマーゲルの塊状物の落下
時間を測定したところ、表−１に示す結果を得た。さら
に、ゲル状のポリマーに、ポリエチレングリコールを６
％添加して押出造粒機にて平均粒径３mmに造粒し、次い
で、粒状物を８０℃の熱風により２時間乾燥処理した。
このようにして得た粒状のポリマーにつき、粘度及び不
溶解分を測定した結果を表−１に示す。
重合槽内で一体化した含水ポリマーゲルの塊状物の落下
時間を測定したところ、表−１に示す結果を得た。さら
に、ゲル状のポリマーに、ポリエチレングリコールを６
％添加して押出造粒機にて平均粒径３mmに造粒し、次い
で、粒状物を８０℃の熱風により２時間乾燥処理した。
このようにして得た粒状のポリマーにつき、粘度及び不
溶解分を測定した結果を表−１に示す。
【００１９】比較例１ 実施例１において、炭酸塩を添加しないで、実施例１と
同様な方法で重合を行なって、落下時間を測定した場合
の結果を表−１に示す。
同様な方法で重合を行なって、落下時間を測定した場合
の結果を表−１に示す。
【００２０】比較例２，３ 実施例１において、炭酸塩の代わりに、硫酸アンモニウ
ム又は硫酸ナトリウムを使用して実施例１と同様な方法
で重合を行って、落下時間を測定した結果を表−１に示
す。
ム又は硫酸ナトリウムを使用して実施例１と同様な方法
で重合を行って、落下時間を測定した結果を表−１に示
す。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【発明の効果】本発明の製造方法により得られるカチオ
ン系水溶性ポリマーは重合槽内壁への付着が少なく、ポ
リマーの回収が容易であり、工業上大変有用である。
ン系水溶性ポリマーは重合槽内壁への付着が少なく、ポ
リマーの回収が容易であり、工業上大変有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 ジアルキルアミノアルキルアクリレー
ト、ジアルキルアミノアルキルメタアクリレートまたは
それらの中和塩もしくは四級化物を含有するモノマーを
水溶液中で重合開始剤を用いて断熱重合をするに際し、
モノマー１００重量部に対し、０．１〜５重量部の炭酸
塩および／または重炭酸塩の存在下、重合温度を９５℃
以下に保持して重合することを特徴とするカチオン系水
溶性ポリマーの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP517192A JPH05186536A (ja) | 1992-01-14 | 1992-01-14 | カチオン系水溶性ポリマーの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP517192A JPH05186536A (ja) | 1992-01-14 | 1992-01-14 | カチオン系水溶性ポリマーの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05186536A true JPH05186536A (ja) | 1993-07-27 |
Family
ID=11603792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP517192A Pending JPH05186536A (ja) | 1992-01-14 | 1992-01-14 | カチオン系水溶性ポリマーの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05186536A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10337764A1 (de) * | 2003-08-14 | 2005-03-17 | Stockhausen Gmbh | Pulverförmige, wasserlösliche kationische Polymerzusammensetzung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE10337763A1 (de) * | 2003-08-14 | 2005-03-17 | Stockhausen Gmbh | Pulverförmige, wasserlösliche kationische Polymerzusammensetzung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
-
1992
- 1992-01-14 JP JP517192A patent/JPH05186536A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10337764A1 (de) * | 2003-08-14 | 2005-03-17 | Stockhausen Gmbh | Pulverförmige, wasserlösliche kationische Polymerzusammensetzung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE10337763A1 (de) * | 2003-08-14 | 2005-03-17 | Stockhausen Gmbh | Pulverförmige, wasserlösliche kationische Polymerzusammensetzung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
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